JPS6041647B2 - 1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オ−ルの製法 - Google Patents
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オ−ルの製法Info
- Publication number
- JPS6041647B2 JPS6041647B2 JP55157665A JP15766580A JPS6041647B2 JP S6041647 B2 JPS6041647 B2 JP S6041647B2 JP 55157665 A JP55157665 A JP 55157665A JP 15766580 A JP15766580 A JP 15766580A JP S6041647 B2 JPS6041647 B2 JP S6041647B2
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- JP
- Japan
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- hydrate
- hfa
- catalyst
- hydrogen
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- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
- C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は1、1、1、3、3、3−ヘキサフルオロプロ
パンー2−オール(HFIPA)の製造のための新規て
改良された接触方法に関するものである。
パンー2−オール(HFIPA)の製造のための新規て
改良された接触方法に関するものである。
さらに詳しくはヘキサフルオロアセトン水和物を原料に
用い触媒の共存下に水素化分解させてHFIPAを製造
する方法に関する。HFIPAはペルキー特許第634
368号に界面活性剤ならひに乳化剤として有用てある
と記載されており、また米国特許第3153004号に
よるとカルボン酸ビニル重合体のようなある種の重合物
質の溶媒として、更に米国特許第3346448号にる
と麻酔性化合物を調製するための中間体としても価値が
ある。
用い触媒の共存下に水素化分解させてHFIPAを製造
する方法に関する。HFIPAはペルキー特許第634
368号に界面活性剤ならひに乳化剤として有用てある
と記載されており、また米国特許第3153004号に
よるとカルボン酸ビニル重合体のようなある種の重合物
質の溶媒として、更に米国特許第3346448号にる
と麻酔性化合物を調製するための中間体としても価値が
ある。
HFIPAの公知の製造方法には、ソ連特許第1386
04号に代表されるヘキサフルオロアセトン(HFA)
を液相で水素化ホウ素ナトリウム触媒の存在下、還元す
る方法、或いは米国特許第ハ0^−^P^rh−′Ψ、
一ー、L、−サTnへ^゛カセ↓ロー−高“IレJlへ
、hA、媒の存在下、水素化する方法、または独国特許
第195662吟に代表されるHFAを気相で炭素担持
パラジウム触媒存在下、接触水素化する方法がある。
04号に代表されるヘキサフルオロアセトン(HFA)
を液相で水素化ホウ素ナトリウム触媒の存在下、還元す
る方法、或いは米国特許第ハ0^−^P^rh−′Ψ、
一ー、L、−サTnへ^゛カセ↓ロー−高“IレJlへ
、hA、媒の存在下、水素化する方法、または独国特許
第195662吟に代表されるHFAを気相で炭素担持
パラジウム触媒存在下、接触水素化する方法がある。
これらはいずれも原料としてHFAを使用するものであ
るが、貯蔵、運搬等に注意が必要であると共に、HFA
中に存在する、HCl)HF)クロロペンタフルオロア
セトン等の微量不純物により触媒の劣化を生じるため工
業的に不利てあつた。
るが、貯蔵、運搬等に注意が必要であると共に、HFA
中に存在する、HCl)HF)クロロペンタフルオロア
セトン等の微量不純物により触媒の劣化を生じるため工
業的に不利てあつた。
本発明者等は、上記のような欠点のないHFIPAの製
造方法を提供すべく研究を重ねた結果、HFAを水と反
応させd丁A水和物の形にしたものは室温では液体また
は固体なので取り扱い、貯蔵等の面で便利であること、
またHFAがこの水和物の形で高純度に精製できること
に着目し、HFA水和物を原料としてHFIPAを製造
する方法を検討した結果、ニッケル系触媒および/また
はパラジウム系触媒存在下、気相状態でHFA水和物を
水素化分解することにより、好収率で−HFIPAを製
造し得ることを見出し、本発明を完成したものである。
造方法を提供すべく研究を重ねた結果、HFAを水と反
応させd丁A水和物の形にしたものは室温では液体また
は固体なので取り扱い、貯蔵等の面で便利であること、
またHFAがこの水和物の形で高純度に精製できること
に着目し、HFA水和物を原料としてHFIPAを製造
する方法を検討した結果、ニッケル系触媒および/また
はパラジウム系触媒存在下、気相状態でHFA水和物を
水素化分解することにより、好収率で−HFIPAを製
造し得ることを見出し、本発明を完成したものである。
HFA水和物はHFAを水に吸収するか、あるいは水と
接触させるだけで容易に得られ、一般式として(CF。
接触させるだけで容易に得られ、一般式として(CF。
)。C(OH)Oリ…。Oなるジオール構造、を有し、
安定な形としてx=0の場合の一水和物(Mp.49、
C)、x=2の場合の三水和物(BplO6■C5が存
在する事が知られている。又これらの水和物は水に容易
に溶解し、又は水と均一に混合し、水溶液の形て存在す
る。従つてよソー般的にはFIF′A水和物(或いはそ
の水溶液を含めて)を(CF3)2C(0H)2・XH
2O(但しx!10以上)と表現てきる。尚この水和物
を公知の脱水剤(例えば硫酸)で脱水すれば1IF′A
が「・られる。水素化分解に伴う化合物の変化は次式に
示される。本発明において用い得る水素化分解触媒とし
ては、例えば、炭酸ニッケル、酸化ニッケル、硫酸ニッ
ケル等と酸化アルミナ、酸化クロム等の混合水溶液に沈
澱助剤としてケイソウ土または白土を加えた後、炭酸ソ
ーダ溶液を滴下し生じた炭酸ニッケルケーキを沖過乾燥
した後、加熱して酸化物としこれを水素還元し造粒成型
して得られる還元ニッケル触媒、または前述の炭酸ニッ
ケルケーキにギ酸を滴下してギ酸ニッケルとし、炭酸ガ
ス気流中に加熱分解して得られる分解還元ニッケル触媒
、またはこれらニッケル触媒を活性炭もしくはアルミナ
等に担持させた担持ニッケル触媒および/または例えば
、塩化パラジウム水溶液を含浸させ、還元して調製した
アルミナもしくは炭素等に担持させたパラジウム触媒が
適している。
安定な形としてx=0の場合の一水和物(Mp.49、
C)、x=2の場合の三水和物(BplO6■C5が存
在する事が知られている。又これらの水和物は水に容易
に溶解し、又は水と均一に混合し、水溶液の形て存在す
る。従つてよソー般的にはFIF′A水和物(或いはそ
の水溶液を含めて)を(CF3)2C(0H)2・XH
2O(但しx!10以上)と表現てきる。尚この水和物
を公知の脱水剤(例えば硫酸)で脱水すれば1IF′A
が「・られる。水素化分解に伴う化合物の変化は次式に
示される。本発明において用い得る水素化分解触媒とし
ては、例えば、炭酸ニッケル、酸化ニッケル、硫酸ニッ
ケル等と酸化アルミナ、酸化クロム等の混合水溶液に沈
澱助剤としてケイソウ土または白土を加えた後、炭酸ソ
ーダ溶液を滴下し生じた炭酸ニッケルケーキを沖過乾燥
した後、加熱して酸化物としこれを水素還元し造粒成型
して得られる還元ニッケル触媒、または前述の炭酸ニッ
ケルケーキにギ酸を滴下してギ酸ニッケルとし、炭酸ガ
ス気流中に加熱分解して得られる分解還元ニッケル触媒
、またはこれらニッケル触媒を活性炭もしくはアルミナ
等に担持させた担持ニッケル触媒および/または例えば
、塩化パラジウム水溶液を含浸させ、還元して調製した
アルミナもしくは炭素等に担持させたパラジウム触媒が
適している。
該触媒を使用する等によりHFA水和物の水素化分解は
定量的に進行し、長時間運転後も触媒は殆んど劣化しな
い。これら触媒使用量は原料HFA水和物のHFA無水
物換算量に対し、金属量として0.0001重量%以上
、好ましくは0.005重量%以上で十分であるが、多
量に使用した場合も生成したHFIPAが過分解するこ
ともなく、また副反応を生ずることもない。しかしなが
ら、例えばルテニウム触媒を用いた場合、触媒は極めて
短時間で完全に失活するし、あるいは白金触媒を用いた
場合は水素化分解反応は極めて遅く、このような触媒は
工業的には使用できない。
定量的に進行し、長時間運転後も触媒は殆んど劣化しな
い。これら触媒使用量は原料HFA水和物のHFA無水
物換算量に対し、金属量として0.0001重量%以上
、好ましくは0.005重量%以上で十分であるが、多
量に使用した場合も生成したHFIPAが過分解するこ
ともなく、また副反応を生ずることもない。しかしなが
ら、例えばルテニウム触媒を用いた場合、触媒は極めて
短時間で完全に失活するし、あるいは白金触媒を用いた
場合は水素化分解反応は極めて遅く、このような触媒は
工業的には使用できない。
本発明において原料として用いるI+′A水和物は安全
な水和物の他、水に溶解した水和物、すなわち水和物水
溶液の形のものも使用できる。
な水和物の他、水に溶解した水和物、すなわち水和物水
溶液の形のものも使用できる。
したがつて、HFA水和物をその水溶液をも含めて(C
F3)2C(0H)2・XlI2Oと記したとき、Xが
O以上のものを使用きる。なお原料して、HFAと水(
水蒸気)を同時に触媒層に供給して触媒層内で11F′
A水和物を合成したのち、水素化分解することは勿論可
能である。本発明において用いる水素は、HFA水和物
に対し少なくとも等モル量で充分であるが、水素をキャ
リア−ガスとして過剰に使用することは差支えない。
F3)2C(0H)2・XlI2Oと記したとき、Xが
O以上のものを使用きる。なお原料して、HFAと水(
水蒸気)を同時に触媒層に供給して触媒層内で11F′
A水和物を合成したのち、水素化分解することは勿論可
能である。本発明において用いる水素は、HFA水和物
に対し少なくとも等モル量で充分であるが、水素をキャ
リア−ガスとして過剰に使用することは差支えない。
さらに接触時間は通常3秒程度で充分てあるが、好まし
い反応条件下では、さらに長時間接触させても生成した
HFIPAが過分解することはなく、ほS゛定量的に所
望のI+′IPAを製造することができる。
い反応条件下では、さらに長時間接触させても生成した
HFIPAが過分解することはなく、ほS゛定量的に所
望のI+′IPAを製造することができる。
また反応温度は、原料のHFA水和物が気化する温度以
上で、かつ生成したHFIPAが過分解しない温度範囲
であれば任意の温度でよく、一般には40〜200℃、
好ましくは50〜150℃の範囲とする。
上で、かつ生成したHFIPAが過分解しない温度範囲
であれば任意の温度でよく、一般には40〜200℃、
好ましくは50〜150℃の範囲とする。
一方圧力は常圧で反応は完全に進行するが、”加圧ある
いは減圧状態下て水素化分解せしめることは何ら支障は
ない。本発明の特筆すべき利点は、水和物の形で高純度
に精製されたHFA水和物を原料とするのて触媒の不純
物による被毒がなく、したがつて触媒寿命が著しく長い
こと、公知のHFAの気相接触水素化法に比べて、反応
熱が極めて少なく、反応の制御が容易となり、したがつ
て工業的に有利であること等にある。
いは減圧状態下て水素化分解せしめることは何ら支障は
ない。本発明の特筆すべき利点は、水和物の形で高純度
に精製されたHFA水和物を原料とするのて触媒の不純
物による被毒がなく、したがつて触媒寿命が著しく長い
こと、公知のHFAの気相接触水素化法に比べて、反応
熱が極めて少なく、反応の制御が容易となり、したがつ
て工業的に有利であること等にある。
なお水素化分解により生成する11FIPAと水の混合
物を蒸留すると高純度のHF′IPAが回収される。以
下、本発明を実施例につい詳細に説明するが、本発明は
これら特別な実施例のみに限定されるものてはない。
物を蒸留すると高純度のHF′IPAが回収される。以
下、本発明を実施例につい詳細に説明するが、本発明は
これら特別な実施例のみに限定されるものてはない。
実施例1パイレックス管(内径13wrm)中にニッケ
ル触媒、(組成・Nl45〜47%、Cr2〜3%、C
U2〜3%、ケイソウ土27〜29%、黒鉛4〜5%な
る還元ニッケル触媒、日輝化学社製N−111,5Tn
!nφペレット)20gを充顛し、水素気流中d予備活
性化した後、110℃に保持する。
ル触媒、(組成・Nl45〜47%、Cr2〜3%、C
U2〜3%、ケイソウ土27〜29%、黒鉛4〜5%な
る還元ニッケル触媒、日輝化学社製N−111,5Tn
!nφペレット)20gを充顛し、水素気流中d予備活
性化した後、110℃に保持する。
次いでガス化させた11FA水和物(CF3)2C(0
H)2・4.51120〕(HFA換算30g/h)と
水素(250m1/Min)の混合ガスを通す。水素化
分解は速やかに進行し、反応温度は1160118℃に
上昇し、その後この温度を保持する。この反応に於ける
接触時間は約5秒、HFA水和物モル当たりの水素使用
量は約3.1皓モルでる。HFA水和物を供給し始めて
1時間後のHFA水和物の反応率は99.2%、HFI
PAの選択率は100%、20時間後のIIF′A水和
物の反応率は98.9%、HFIPAの選択率は100
%であり、触媒の失活は認められなかつた。実施例2 パイレックス管(内径13T1m)中にアルミナ担持パ
ラジウム触媒(1)本エンゲルハルト社製、0.5%P
d担持、1ノ3″ペレット)20gを充顛し、水素気流
下、120℃に保持する。
H)2・4.51120〕(HFA換算30g/h)と
水素(250m1/Min)の混合ガスを通す。水素化
分解は速やかに進行し、反応温度は1160118℃に
上昇し、その後この温度を保持する。この反応に於ける
接触時間は約5秒、HFA水和物モル当たりの水素使用
量は約3.1皓モルでる。HFA水和物を供給し始めて
1時間後のHFA水和物の反応率は99.2%、HFI
PAの選択率は100%、20時間後のIIF′A水和
物の反応率は98.9%、HFIPAの選択率は100
%であり、触媒の失活は認められなかつた。実施例2 パイレックス管(内径13T1m)中にアルミナ担持パ
ラジウム触媒(1)本エンゲルハルト社製、0.5%P
d担持、1ノ3″ペレット)20gを充顛し、水素気流
下、120℃に保持する。
次いでガス化させたFIFA水和物(CF3)2C(0
H)2・2.5FI20〕(HFA換算30ダ/h)と
水素(400mt/Mjn)の混合ガスを通すと、水素
化分解は速やかに進行し、反応温度は125〜130′
Cで安定する。この反応に於ける接触時間は約3秒、又
HFA水和物モル当たりの水素使用量は約5.2倍モル
である。HF′A水和物を供給し始めて1時間後のI(
F′A水和物の反応率は99.9%、HFIPAの選択
率は100%、又20時間後の1+l′A水和物の反応
率は99.9%、HFIPAの選択率は100%であり
、触媒の失活は認められなかつた。比較例1 パイレックス管(13707!φ)中に炭素担持ルテニ
ウム触媒(日本エンゲルハルド社製0.5%Ru担持、
4〜8メッシュ)10gを充顛し、水素気流下120゜
C保持する。
H)2・2.5FI20〕(HFA換算30ダ/h)と
水素(400mt/Mjn)の混合ガスを通すと、水素
化分解は速やかに進行し、反応温度は125〜130′
Cで安定する。この反応に於ける接触時間は約3秒、又
HFA水和物モル当たりの水素使用量は約5.2倍モル
である。HF′A水和物を供給し始めて1時間後のI(
F′A水和物の反応率は99.9%、HFIPAの選択
率は100%、又20時間後の1+l′A水和物の反応
率は99.9%、HFIPAの選択率は100%であり
、触媒の失活は認められなかつた。比較例1 パイレックス管(13707!φ)中に炭素担持ルテニ
ウム触媒(日本エンゲルハルド社製0.5%Ru担持、
4〜8メッシュ)10gを充顛し、水素気流下120゜
C保持する。
次いでガス化させた8A水和物〔(CF3)2C(0H
)2・2.51120〕(HFA換算30g/h)と水
素(250mt/Mjn)の混合ガスを通す。水素化分
解は速やかに進行し、反応温度は130′C迄上昇した
後、低下する。この反応に於ける接触時間は約5秒、又
HFA水和物モル当たりの水素使用量は約3.皓モルで
ある。HFA水和物を供給し始めて20分後のHFA水
和物の反応率は99.0%、I+′IPAの選択率は1
00%であつたが、1時間後にはHFA水和物の反応率
は20.2%下し、2時間後にはO%になり触媒は完全
に失活した。比較例2パイレックス管(13wunφ)
中にはアルミナ担持白金触媒(日本エンゲルハルド社製
、0.5%Pt担持、113″ペレット)20gを充顛
し、水素気流下120℃に保持する。
)2・2.51120〕(HFA換算30g/h)と水
素(250mt/Mjn)の混合ガスを通す。水素化分
解は速やかに進行し、反応温度は130′C迄上昇した
後、低下する。この反応に於ける接触時間は約5秒、又
HFA水和物モル当たりの水素使用量は約3.皓モルで
ある。HFA水和物を供給し始めて20分後のHFA水
和物の反応率は99.0%、I+′IPAの選択率は1
00%であつたが、1時間後にはHFA水和物の反応率
は20.2%下し、2時間後にはO%になり触媒は完全
に失活した。比較例2パイレックス管(13wunφ)
中にはアルミナ担持白金触媒(日本エンゲルハルド社製
、0.5%Pt担持、113″ペレット)20gを充顛
し、水素気流下120℃に保持する。
次いでガス化させたHF′A水和物〔(CF3)2C(
0H)2・4.5H20〕(HFA換算30g/h)と
水素(400m1/Min)の混合ガスを1時間通した
。反応温度は120〜125゜Cであり、接触時間は約
3秒、又11F′A水和物モル当たりの水素使用量は約
5.2倍モルである。l(F′A水和物を供給し始めて
1時間後のHFA水和物の反応率は2.8%であつた。
即ち水素化分解は殆んど進行しない。実施例3パイレッ
クス管(内径13Tf$t)中に実施例1て用いたもの
と同一のニッケル触媒(日輝化学社製N−111、5T
frmφペレット)20gを充顛し、水素気流中で予備
活性化した後110℃に保持する。
0H)2・4.5H20〕(HFA換算30g/h)と
水素(400m1/Min)の混合ガスを1時間通した
。反応温度は120〜125゜Cであり、接触時間は約
3秒、又11F′A水和物モル当たりの水素使用量は約
5.2倍モルである。l(F′A水和物を供給し始めて
1時間後のHFA水和物の反応率は2.8%であつた。
即ち水素化分解は殆んど進行しない。実施例3パイレッ
クス管(内径13Tf$t)中に実施例1て用いたもの
と同一のニッケル触媒(日輝化学社製N−111、5T
frmφペレット)20gを充顛し、水素気流中で予備
活性化した後110℃に保持する。
次いてHFA一水和物を少量の水に溶解したもの〔(C
F3)2C(0H)2・0.1H20〕をガスス化させ
て(11F′A換算20g/h)、水素(17077!
l/Mln)との混合ガスを通す。水素化分解は速やか
に進行し、反応温度は115〜117℃に上昇し、その
後この温度を保持する。この反応に於ける接触時間は約
7秒、HF′A水和物モル当たりの水素使用量は約3.
皓モルである。HFA水和物を供給し始めて1時間後の
11F′A水和物の反応率は100%、HFIPAの選
択率は100%、48時間後のHFA水和物の反応率は
99.9%、1IFIPAの選択率は100%であり、
触媒の失活は認められなかつた。比較例3 パイレックス管(137T0fLφ)中にアルミナ担持
ルテニウム触媒触媒(日本エンゲルハルド社製0.5ノ
%Ru担持1/8″″ペレット)20gを充顛し、水素
気流下120℃に保持する。
F3)2C(0H)2・0.1H20〕をガスス化させ
て(11F′A換算20g/h)、水素(17077!
l/Mln)との混合ガスを通す。水素化分解は速やか
に進行し、反応温度は115〜117℃に上昇し、その
後この温度を保持する。この反応に於ける接触時間は約
7秒、HF′A水和物モル当たりの水素使用量は約3.
皓モルである。HFA水和物を供給し始めて1時間後の
11F′A水和物の反応率は100%、HFIPAの選
択率は100%、48時間後のHFA水和物の反応率は
99.9%、1IFIPAの選択率は100%であり、
触媒の失活は認められなかつた。比較例3 パイレックス管(137T0fLφ)中にアルミナ担持
ルテニウム触媒触媒(日本エンゲルハルド社製0.5ノ
%Ru担持1/8″″ペレット)20gを充顛し、水素
気流下120℃に保持する。
Claims (1)
- 1 ヘキサフルオロアセトン水和物を、ニッケル触媒お
よび/またはパラジウム触媒の存在下、気相状態で水素
と接触せしめ水素化分解を行うことを特徴とする、1,
1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オ
ールの製法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP55157665A JPS6041647B2 (ja) | 1980-11-11 | 1980-11-11 | 1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−オ−ルの製法 |
GB8129697A GB2087383B (en) | 1980-11-11 | 1981-10-01 | Preparation of 1,1,1,3,3,-hexafluoropropane-2-ol |
IT24420/81A IT1140454B (it) | 1980-11-11 | 1981-10-09 | Preparazione del 1,1,1,3,3,3-esafluoropropano-2-ol per reazione catalitica in fase vapore di esafluoroacetone idrato con idrogeno |
DE3143149A DE3143149C2 (de) | 1980-11-11 | 1981-10-30 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3,3-Hexafluorpropan-2-ol durch katalytische Hydrierung von Hexafluoracetonhydrat in der Dampfphase |
FR8121053A FR2493831A1 (fr) | 1980-11-11 | 1981-11-10 | Procede de preparation de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol par reaction catalytique en phase vapeur d'hydrate d'hexafluoroacetone avec de l'hydrogene |
US06/493,658 US4467124A (en) | 1980-11-11 | 1983-05-16 | Preparation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol by vapor phase catalytic reaction of hexafluoroacetone hydrate with hydrogen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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