JPS5883655A - 新規３級アミン及びその製造方法 - Google Patents
新規３級アミン及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5883655A JPS5883655A JP17892681A JP17892681A JPS5883655A JP S5883655 A JPS5883655 A JP S5883655A JP 17892681 A JP17892681 A JP 17892681A JP 17892681 A JP17892681 A JP 17892681A JP S5883655 A JPS5883655 A JP S5883655A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formic acid
- formaldehyde
- tertiary amine
- polyamine
- mixture
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式、
（式中、ｎは１又は２を示す。）で表わされる新規な３
級アミンに関する。
級アミンに関する。
本発明者等は、農園芸用殺菌剤グアザチン（Ｇｔ＋ｍｓ
＋ａｔｉｎ・）の中間体である９−アザ−１，１７−ジ
アミノへブタデカン（ジオクタメチレントリアミンとも
言い、以下単にトリアミンと記す。）を、１，８−ジア
ミｌオクタンＣオクタメチレンジアミンとも言い、以下
単にジアミンと記す。）の脱アンモニア２量化反応によ
って製造する場合に大量に副生ずるポリオクタメチレン
ポリアミンｃ以下単にボリア対策上からも好ましくない
産業廃棄物であることに鑑み、鋭意研究を重ねた結果、
前記の（１１式で表わされる新規な３級アミンが、工業
的に有用な液状物質として単離でき、しかもポリアミン
混合物の活性水素をホルムアルデヒドの存在下で還元的
にメチル化するととによる効果的な上記３級アミンの製
造方法を見い出し、本発明を完成するに到った。
＋ａｔｉｎ・）の中間体である９−アザ−１，１７−ジ
アミノへブタデカン（ジオクタメチレントリアミンとも
言い、以下単にトリアミンと記す。）を、１，８−ジア
ミｌオクタンＣオクタメチレンジアミンとも言い、以下
単にジアミンと記す。）の脱アンモニア２量化反応によ
って製造する場合に大量に副生ずるポリオクタメチレン
ポリアミンｃ以下単にボリア対策上からも好ましくない
産業廃棄物であることに鑑み、鋭意研究を重ねた結果、
前記の（１１式で表わされる新規な３級アミンが、工業
的に有用な液状物質として単離でき、しかもポリアミン
混合物の活性水素をホルムアルデヒドの存在下で還元的
にメチル化するととによる効果的な上記３級アミンの製
造方法を見い出し、本発明を完成するに到った。
前記の（１１弐に於てｎ ＝ １の物質、７すなわちジ
Ｃ８−ジメチルアミノオクチル）メチルアミン及びｎ
＝ ２の物質、すなわちＮ、Ｎ’−ビス（８−ジメチル
アミノオクチル）−Ｎ、Ｎ’−１，８−ジメチルアミノ
−オクタンはいずれも常温で液状の、それ自体新規な物
質であり、沸点が高く常温での蒸気圧が低いので敗扱い
が容易で人体への悪影響も少ない物質であって、おのお
の単独で或いは混合物として、エポキシ樹脂硬化触媒、
ポリウレタン樹脂硬化触媒、ゴム薬、農薬中間体、医薬
中間体等に使用できる。また本発明の化合物は、例えば
特開昭５５−７６１６８号明細書に記載された繊維柔軟
化剤と類似の化合物の合成原料として利用できるはか、
本発明の３級アミンに長鎖のハロゲン化アルキルを作用
させて得られる４級アンモニア塩は繊維の撥水剤として
利用できる。撥水処理は上記アンモニウム塩の水溶液に
繊維を浸漬し、硅酸ナトリウム水溶液で処理することに
より行われる。
Ｃ８−ジメチルアミノオクチル）メチルアミン及びｎ
＝ ２の物質、すなわちＮ、Ｎ’−ビス（８−ジメチル
アミノオクチル）−Ｎ、Ｎ’−１，８−ジメチルアミノ
−オクタンはいずれも常温で液状の、それ自体新規な物
質であり、沸点が高く常温での蒸気圧が低いので敗扱い
が容易で人体への悪影響も少ない物質であって、おのお
の単独で或いは混合物として、エポキシ樹脂硬化触媒、
ポリウレタン樹脂硬化触媒、ゴム薬、農薬中間体、医薬
中間体等に使用できる。また本発明の化合物は、例えば
特開昭５５−７６１６８号明細書に記載された繊維柔軟
化剤と類似の化合物の合成原料として利用できるはか、
本発明の３級アミンに長鎖のハロゲン化アルキルを作用
させて得られる４級アンモニア塩は繊維の撥水剤として
利用できる。撥水処理は上記アンモニウム塩の水溶液に
繊維を浸漬し、硅酸ナトリウム水溶液で処理することに
より行われる。
前記の中成で表わされる本発明の親規な６級アミンは、
例えばＯｒｇａｎｌｃ ８ｙｎｔｈｅｓｉｇ第２５巻第
８９頁、Ｊ、 Ａｍｌ。
例えばＯｒｇａｎｌｃ ８ｙｎｔｈｅｓｉｇ第２５巻第
８９頁、Ｊ、 Ａｍｌ。
Ｃｂｍ、 Ｓｅｅ、 ｊ＄５５巻第４５７１頁、同第６
２巻第１６１頁、同第６２巻第１９６４頁、同第６４巻
第２２６５頁、同＃Ｉ７５巻＠６０３８頁、Ｂ＠ｒ、第
５８巻第８８０頁、米国特許第２５６６５５４号その他
に記載された”Ｋｓ＠ｈｖ・ｉｌ＠ｒ Ｃ１ａｒｋ・反
応”によって、ポリアミンの１級及び２級アミンのアミ
ン窒素に結合した活性水素なホルムアルデヒドの存在下
で実質的に完全にメチル化することにより得られる。
２巻第１６１頁、同第６２巻第１９６４頁、同第６４巻
第２２６５頁、同＃Ｉ７５巻＠６０３８頁、Ｂ＠ｒ、第
５８巻第８８０頁、米国特許第２５６６５５４号その他
に記載された”Ｋｓ＠ｈｖ・ｉｌ＠ｒ Ｃ１ａｒｋ・反
応”によって、ポリアミンの１級及び２級アミンのアミ
ン窒素に結合した活性水素なホルムアルデヒドの存在下
で実質的に完全にメチル化することにより得られる。
本発明の新規な３級アミンのより有利な製造方法として
はジアミンの脱アンモニア２量化反応時に副生ずる無滴
不能なポリアミン残漬に、アミノ（−ＮＨＲ）及びイミ
ノ（＝ＮＨ）活性水素１グラム原子当り１モルのホルム
アルデヒドと１モルのギ酸を反応させることにより、ポ
リアミン分子中の活性水素をすべてメチル化して３級ア
ミンに変換する方法である。ここでホルムアルデヒドの
分−ｆ−４Ｌ炭素１素結合の生成に使用され、ギ酸は、
Ｎ−メチロール体の還元剤として作用する。従って中成
に於て、ｎ ＝ １の場合にはトリアミン１モル当りホ
ルムアルデヒド５モルとギ酸５モルが必要であり、ｎ＝
２の場合にはテトラミン１モル当りホルムアルデヒド６
モルとギｖ６モルを要するが、アミンと塩を生成するの
にギ酸を必要とするので、トリアミンの場合には更に３
モル、テトラミンの場合には４モルのギ酸を添加しなけ
ればならない。勿論、ポリアミン混合物は、トリアミン
、テトラミン以外にも各種の高次縮合体を含有するので
、あらかじめ活性水素当量及び７５７価を測定し、必要
量のホルムアルデヒド及びギ酸を反応に使用する必要が
ある。尚、ここＫＸう活性水素当量とは、ポリアミン混
合物に含有される一ＮＨ，基、＝ＮＨ基全体の水素原子
１個に相当する量を分子量単位で表示した値である。
はジアミンの脱アンモニア２量化反応時に副生ずる無滴
不能なポリアミン残漬に、アミノ（−ＮＨＲ）及びイミ
ノ（＝ＮＨ）活性水素１グラム原子当り１モルのホルム
アルデヒドと１モルのギ酸を反応させることにより、ポ
リアミン分子中の活性水素をすべてメチル化して３級ア
ミンに変換する方法である。ここでホルムアルデヒドの
分−ｆ−４Ｌ炭素１素結合の生成に使用され、ギ酸は、
Ｎ−メチロール体の還元剤として作用する。従って中成
に於て、ｎ ＝ １の場合にはトリアミン１モル当りホ
ルムアルデヒド５モルとギ酸５モルが必要であり、ｎ＝
２の場合にはテトラミン１モル当りホルムアルデヒド６
モルとギｖ６モルを要するが、アミンと塩を生成するの
にギ酸を必要とするので、トリアミンの場合には更に３
モル、テトラミンの場合には４モルのギ酸を添加しなけ
ればならない。勿論、ポリアミン混合物は、トリアミン
、テトラミン以外にも各種の高次縮合体を含有するので
、あらかじめ活性水素当量及び７５７価を測定し、必要
量のホルムアルデヒド及びギ酸を反応に使用する必要が
ある。尚、ここＫＸう活性水素当量とは、ポリアミン混
合物に含有される一ＮＨ，基、＝ＮＨ基全体の水素原子
１個に相当する量を分子量単位で表示した値である。
本反応に於ては、ポリアミンのギ酸塩を水、アル】−ル
勢の溶媒の存在下、或いは不存在下に於てホルムアルデ
ヒドと反応せしめることも出来るし、更にギ酸とホルム
アルデヒドの混合物にポリアミンを添加しても良い。ポ
リアミンの溶媒としては、例えば、イソプロパツール、
イソブタノール、１・Ｃ−ブタノール、ｎ−ブタノール
の如きアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ｎ−ブチルセロソルブの如きセ四ソルプ類、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルアセトアミドの如き酸アミ
ド類、ジオキサン、ジブチルエーテルの如きエーテル類
等を使用することが出来、使用するホルムアルデヒドは
、パラホルムの如き重合体であっても良く、ホルマリン
の如き水溶液であっても差支えない。
勢の溶媒の存在下、或いは不存在下に於てホルムアルデ
ヒドと反応せしめることも出来るし、更にギ酸とホルム
アルデヒドの混合物にポリアミンを添加しても良い。ポ
リアミンの溶媒としては、例えば、イソプロパツール、
イソブタノール、１・Ｃ−ブタノール、ｎ−ブタノール
の如きアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ｎ−ブチルセロソルブの如きセ四ソルプ類、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルアセトアミドの如き酸アミ
ド類、ジオキサン、ジブチルエーテルの如きエーテル類
等を使用することが出来、使用するホルムアルデヒドは
、パラホルムの如き重合体であっても良く、ホルマリン
の如き水溶液であっても差支えない。
アミンとホルムアルデヒド及びギ酸が反応する場合には
、多量の炭酸ガスが発生するので、反応液の発泡状態を
コントーールしつつ、アミン或いはホルムアルデヒドを
反応系に添加する必要がある。添加終了後、反応が完結
する迄加熱還流してメチル化を行わせる。次に補圧下で
有機溶媒を置去し、残留するメチル化されたポリアミン
のギ酸塩混合物を苛性アルカリ又はアンモニア水などで
中和し、トルエン、キシレン、エチルエーテル等で抽出
し、抽出液から溶剤を置去したのち、残留する油状物を
減圧下に無滴して前記の一般式中で表わされる３級アミ
ンを主成分とする溜出物を分離する。
、多量の炭酸ガスが発生するので、反応液の発泡状態を
コントーールしつつ、アミン或いはホルムアルデヒドを
反応系に添加する必要がある。添加終了後、反応が完結
する迄加熱還流してメチル化を行わせる。次に補圧下で
有機溶媒を置去し、残留するメチル化されたポリアミン
のギ酸塩混合物を苛性アルカリ又はアンモニア水などで
中和し、トルエン、キシレン、エチルエーテル等で抽出
し、抽出液から溶剤を置去したのち、残留する油状物を
減圧下に無滴して前記の一般式中で表わされる３級アミ
ンを主成分とする溜出物を分離する。
上記の製造方法の利点と特長は、グアザチン製造１＊に
副生ずる経済的に無価値な不揮発性ポリアミン混合物を
原料として、工業的に有用な新しい３級ア２ン化合物を
単純な方法で、しかも収率良（回収する点にあり、これ
によってグアザチン製造時に発生する大量の産業廃棄物
を大巾に減少せしめることが可能になり、従って製造コ
ストの低減に極めて有利な方法を見出した点にある。
副生ずる経済的に無価値な不揮発性ポリアミン混合物を
原料として、工業的に有用な新しい３級ア２ン化合物を
単純な方法で、しかも収率良（回収する点にあり、これ
によってグアザチン製造時に発生する大量の産業廃棄物
を大巾に減少せしめることが可能になり、従って製造コ
ストの低減に極めて有利な方法を見出した点にある。
また前記以外の３級アミン製造方法としてはポリアミン
をメタノール１１１＋１１１中でホルマリンと反応させ
てメチルール化し、接解還元する方法がある。
をメタノール１１１＋１１１中でホルマリンと反応させ
てメチルール化し、接解還元する方法がある。
以下に実施例ｔあげて本発明を更に具体的に説明するが
、勿論、本発明の主旨とその適用範囲は、これらの実施
例によって制約されるものではない。
、勿論、本発明の主旨とその適用範囲は、これらの実施
例によって制約されるものではない。
゛ 実施例 １
ジアミン２量化反応でトリアミンを製造する際ｋｌｌｉ
ｌｌ生する不揮発生ポリアミン無滴残漬（沸点２００℃
／ １ ｗｍＨＩ以上の暗黒色ピッチ状ポリアミン況合
物、融点６３〜６７℃、アミン尚量１０５．０、活性水
素当量６９′５、トリアミン約１０嘔、テトラミン約５
０−を含有する。）１３８．６１とａ＠ｅ−ブタノール
１２０−の混液を、９０憾ギ酸１２７．９＃と９２−パ
ラホルム６５．２ ＃、水１０１の混合物中に、９０〜
１００℃で攪拌しながら１５時間を要して徐々に添加し
た。次いで９０嗟ギ酸４３．θＩを１５分で添加し、混
合物を９０〜１００℃で１０時間攪拌した。この反応液
から減圧下でｓ＠ｃ−ブタノールを画表し、水２５０ｄ
を加えて攪拌しつつアンモニア水を徐々に加えてｐＨを
１０として、黒褐色粘稠な油状物を上層に分離した。こ
れにトルエン２５０−を加えて水層を除去し、有機層ｖ
２５０−の水で３回振盪洗滌した。次いでこの有機層を
分権し、トルエンを置去したところ、黒色油状のメチル
化された６−酸ポリアミン混合物１５ａ２ｊｌが得られ
た。この黒色波状物ｔｔ［ＬＯ２ｍＨ，９の減圧下で無
滴したところ、沸点７５〜２１４℃で溜出する淡黄色透
明な油状３級アミン混合物１１２．４ＪＦが得られた。
ｌｌ生する不揮発生ポリアミン無滴残漬（沸点２００℃
／ １ ｗｍＨＩ以上の暗黒色ピッチ状ポリアミン況合
物、融点６３〜６７℃、アミン尚量１０５．０、活性水
素当量６９′５、トリアミン約１０嘔、テトラミン約５
０−を含有する。）１３８．６１とａ＠ｅ−ブタノール
１２０−の混液を、９０憾ギ酸１２７．９＃と９２−パ
ラホルム６５．２ ＃、水１０１の混合物中に、９０〜
１００℃で攪拌しながら１５時間を要して徐々に添加し
た。次いで９０嗟ギ酸４３．θＩを１５分で添加し、混
合物を９０〜１００℃で１０時間攪拌した。この反応液
から減圧下でｓ＠ｃ−ブタノールを画表し、水２５０ｄ
を加えて攪拌しつつアンモニア水を徐々に加えてｐＨを
１０として、黒褐色粘稠な油状物を上層に分離した。こ
れにトルエン２５０−を加えて水層を除去し、有機層ｖ
２５０−の水で３回振盪洗滌した。次いでこの有機層を
分権し、トルエンを置去したところ、黒色油状のメチル
化された６−酸ポリアミン混合物１５ａ２ｊｌが得られ
た。この黒色波状物ｔｔ［ＬＯ２ｍＨ，９の減圧下で無
滴したところ、沸点７５〜２１４℃で溜出する淡黄色透
明な油状３級アミン混合物１１２．４ＪＦが得られた。
この油状３級アミン混合物１１０Ｉを、再度α０２ｍＨ
ｊｌの減圧下に於て分別無滴・を行い、沸点１３７〜１
４０℃でジ（８−ジメチルア宿ノオクチル）メチルアミ
ン７．５ＪＦ。
ｊｌの減圧下に於て分別無滴・を行い、沸点１３７〜１
４０℃でジ（８−ジメチルア宿ノオクチル）メチルアミ
ン７．５ＪＦ。
沸点２１０〜２１２℃でＮ、Ｎ’−ビス（８−ジメチル
アミノオクチル） −ＮｔＮ’ １ｓ８−ジメチル
アミノ−オクタン５４ＬＯＪＩを得た。
アミノオクチル） −ＮｔＮ’ １ｓ８−ジメチル
アミノ−オクタン５４ＬＯＪＩを得た。
それぞれの分析値は次の様であっち
（１） ジ（８−ジメチルアミノオクチル）メチルア
ミン０ｇ１ｊｉ素含有率 １２．３８チ（Ｃ□山ツマＮ
１しての理論値＝１２．１チ） Ｏ質量分析ｍ／ｅ ３４１（Ｍ＋） Ｏ屈折率ｎＤ＝ｔ４５７６ （２１Ｎ、Ｎ’−ビス（８−ジメチルアミノオクチル）
−Ｎ、Ｎ’ −１，８−ジメチルアミノ−オクタンｌ−
−−−人 は ＾ １ 実施例 ２ 実施例１のポリアミン無滴残、ｆ１！１５Ｂ、６１とイ
ンブタノール１００−の混液を、９０チギ酸１２７．９
Ｌパラホルム（ＨΦＣＨＯとして９２チ含有するもの。
ミン０ｇ１ｊｉ素含有率 １２．３８チ（Ｃ□山ツマＮ
１しての理論値＝１２．１チ） Ｏ質量分析ｍ／ｅ ３４１（Ｍ＋） Ｏ屈折率ｎＤ＝ｔ４５７６ （２１Ｎ、Ｎ’−ビス（８−ジメチルアミノオクチル）
−Ｎ、Ｎ’ −１，８−ジメチルアミノ−オクタンｌ−
−−−人 は ＾ １ 実施例 ２ 実施例１のポリアミン無滴残、ｆ１！１５Ｂ、６１とイ
ンブタノール１００−の混液を、９０チギ酸１２７．９
Ｌパラホルム（ＨΦＣＨＯとして９２チ含有するもの。
） ６５．２ Ｎ、水２０１の混合物に、９０〜１００
℃で攪拌しながら１時間を要して徐々に添加した。次い
で９０嚢ギ酸４＆ＯＪＩを１５分で添加し、反応混合’
Ｉｋｌ’ｔ６時間加熱攪拌しつつ還流させた。この混合
物を減圧下で加熱してイソブタ／−ルを溜去し、水２５
０１１Ｊ１″１ｙｉｌ！解し、攪拌しながらアンモニア
水を徐々に加えてｐＨを１０として、黒褐色粘稠な油状
物を上層に分離した。これにエーテル２００ｄを加えて
水層を除去し、有機層ｔ−２５０−の水で３回振盪洗滌
した６次いでこり有機層を分取し、エーテルを溜去した
ところ、メチル化された３級ポリアミン混合物１４７．
５Ｍが、黒色粘稠な油状物として得られた。この混合Ｓ
＠アミンをａ、０２■ＨＩＩの減圧下で無滴したところ
、沸点７５〜２１４℃で溜出する淡黄色透明な油状５１
１にアミン混合物１（ｎｕｔｌ−得た。
℃で攪拌しながら１時間を要して徐々に添加した。次い
で９０嚢ギ酸４＆ＯＪＩを１５分で添加し、反応混合’
Ｉｋｌ’ｔ６時間加熱攪拌しつつ還流させた。この混合
物を減圧下で加熱してイソブタ／−ルを溜去し、水２５
０１１Ｊ１″１ｙｉｌ！解し、攪拌しながらアンモニア
水を徐々に加えてｐＨを１０として、黒褐色粘稠な油状
物を上層に分離した。これにエーテル２００ｄを加えて
水層を除去し、有機層ｔ−２５０−の水で３回振盪洗滌
した６次いでこり有機層を分取し、エーテルを溜去した
ところ、メチル化された３級ポリアミン混合物１４７．
５Ｍが、黒色粘稠な油状物として得られた。この混合Ｓ
＠アミンをａ、０２■ＨＩＩの減圧下で無滴したところ
、沸点７５〜２１４℃で溜出する淡黄色透明な油状５１
１にアミン混合物１（ｎｕｔｌ−得た。
ガスクロマトグラフ及び質量分析の結果、この中にはジ
（８−ジメチルアミノオクチル）メチルアミンｚｏｙ。
（８−ジメチルアミノオクチル）メチルアミンｚｏｙ。
Ｎ、Ｎ’−ビス（８−ジメチルアミノオクチル）−Ｎ、
Ｎ’−１，８−ジメチルアミノ−オクタン６αｌｔ−含
有することが判明した。また黒色タール状無滴残渣は３
２．ＯＮでありちとの残漬は原料ポリアミン混合物の２
＆ｏ重量％に相当する。
Ｎ’−１，８−ジメチルアミノ−オクタン６αｌｔ−含
有することが判明した。また黒色タール状無滴残渣は３
２．ＯＮでありちとの残漬は原料ポリアミン混合物の２
＆ｏ重量％に相当する。
実施例 ３
工業用トリアミン７五９９と口Ｃ−ブタノール１００ｍ
の混液を、８７嗟ギ酸１２９．５Ｎ、９２１１パｊ７）
ＣルＡ４９．０１．５５１に＊ルーｒす／４２．９ｊ＋
、水１０ｍの混合物中に、８０〜９０℃で攪拌しながら
１時間を要して徐々に添加し、その後９０℃で１０時間
攪拌した。この反応液から減圧下で易・Ｃ−ブタノール
ｔｌ−置去し、水１００ｍ１−加えて、攪拌しながらア
ンモニア水を徐々に加えてｐＨを１０として、淡黄色の
油状物を上層に分離した。次いでエーテル１００ｄづつ
ｔ使用して水層な２回抽出した後、エーテルを置去した
ところ、メチル化された３級アミンを含有する淡黄色油
状物質９２．１が得られた。これをガスクロマトグラフ
で分析したところ、ジ（８−ジメチルアミノオクチル）
メチルアミン５４２１４’含有していることが判明した
１次いでこの淡黄色油状物質を３■Ｈ！ｉの減圧下に分
別Ｎ舗を行い、沸点２０２〜２０４℃でジ（８−ジメチ
ルアミノオクチル）メチルアミン４＆２＃ｔ’得た。
の混液を、８７嗟ギ酸１２９．５Ｎ、９２１１パｊ７）
ＣルＡ４９．０１．５５１に＊ルーｒす／４２．９ｊ＋
、水１０ｍの混合物中に、８０〜９０℃で攪拌しながら
１時間を要して徐々に添加し、その後９０℃で１０時間
攪拌した。この反応液から減圧下で易・Ｃ−ブタノール
ｔｌ−置去し、水１００ｍ１−加えて、攪拌しながらア
ンモニア水を徐々に加えてｐＨを１０として、淡黄色の
油状物を上層に分離した。次いでエーテル１００ｄづつ
ｔ使用して水層な２回抽出した後、エーテルを置去した
ところ、メチル化された３級アミンを含有する淡黄色油
状物質９２．１が得られた。これをガスクロマトグラフ
で分析したところ、ジ（８−ジメチルアミノオクチル）
メチルアミン５４２１４’含有していることが判明した
１次いでこの淡黄色油状物質を３■Ｈ！ｉの減圧下に分
別Ｎ舗を行い、沸点２０２〜２０４℃でジ（８−ジメチ
ルアミノオクチル）メチルアミン４＆２＃ｔ’得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 一般式、 （式中、ｎは１又は２を示す。）で表わされる新規３級
アミン。 ２一般式、 （式中、籠は１又は２を示す。）で表わされるポリオク
タメチレンポリアミンの活性水素をホルムアルデヒドの
存在下で還元的にメチル化して、 一般式、 （式中、ｎは１又は２を示す。）で表わされる新規な３
級アミンに変換することを特徴とする新規３級アミンの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17892681A JPS5883655A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | 新規３級アミン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17892681A JPS5883655A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | 新規３級アミン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883655A true JPS5883655A (ja) | 1983-05-19 |
Family
ID=16057051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17892681A Pending JPS5883655A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | 新規３級アミン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883655A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101257986B1 (ko) * | 2007-04-26 | 2013-04-30 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 신규한 아민 조성물 |
-
1981
- 1981-11-10 JP JP17892681A patent/JPS5883655A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101257986B1 (ko) * | 2007-04-26 | 2013-04-30 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 신규한 아민 조성물 |
| KR101419108B1 (ko) * | 2007-04-26 | 2014-07-11 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 신규한 아민 조성물 |
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