JPS5879961A - Ｏ−フルオロアニリン誘導体およびその製造法 - Google Patents
Ｏ−フルオロアニリン誘導体およびその製造法Info
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- JPS5879961A JPS5879961A JP56180046A JP18004681A JPS5879961A JP S5879961 A JPS5879961 A JP S5879961A JP 56180046 A JP56180046 A JP 56180046A JP 18004681 A JP18004681 A JP 18004681A JP S5879961 A JPS5879961 A JP S5879961A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（ｉｌ
ｉｔｏ 。
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、凡はアルキル
基金表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体の重要合成中間体である一般式（ＴＩ）Ｆ ｉＯ （式中、ＸおよびＲＨ前述のとおりである。）で示され
るアニリン誘導体およびその製造法にレフタルイミド９
ｉ４体は、トウモロコシ、コムギ、り゛イズ、イネ、ワ
タ等の重要作物に杏の少ない、非常に強力な殺草力を有
するものである代表的なものとしては、Ｎ−（４−クロ
ロ−２＝フルオロ−５−イソブロホキシフエニｆｉ／）
−５，６，７，８−テトラヒドロフタルイミドケあけ
ることができる。その除草力の一例才以十に簡単ＶＣ説
明する。
基金表わす。） で示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導
体の重要合成中間体である一般式（ＴＩ）Ｆ ｉＯ （式中、ＸおよびＲＨ前述のとおりである。）で示され
るアニリン誘導体およびその製造法にレフタルイミド９
ｉ４体は、トウモロコシ、コムギ、り゛イズ、イネ、ワ
タ等の重要作物に杏の少ない、非常に強力な殺草力を有
するものである代表的なものとしては、Ｎ−（４−クロ
ロ−２＝フルオロ−５−イソブロホキシフエニｆｉ／）
−５，６，７，８−テトラヒドロフタルイミドケあけ
ることができる。その除草力の一例才以十に簡単ＶＣ説
明する。
除草剤としての以下の試験例において栽培種、１′
物に対する薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以
下に述べる基準にしたかい、０から５１での整数による
評価（ｉＮｉで表わした。調査時点に枯れ残つｆｃ、植
物体の地上′１″１１への牛Ｍ１１計をはかり、無処理
区の植物体の生沖土１と比較したときの比率（％）を割
算する。栽培植物と雑草について下表のような基準にも
とづき、薬害と除草効力會０から５’！’での数字で評
価した。栽培植物に対する評価値０またはｌあるいは頼
草に対する評価値５または４は一般に妥当な栽培植物保
護効果、あるいは雑草防除効果とみなされる。
下に述べる基準にしたかい、０から５１での整数による
評価（ｉＮｉで表わした。調査時点に枯れ残つｆｃ、植
物体の地上′１″１１への牛Ｍ１１計をはかり、無処理
区の植物体の生沖土１と比較したときの比率（％）を割
算する。栽培植物と雑草について下表のような基準にも
とづき、薬害と除草効力會０から５’！’での数字で評
価した。栽培植物に対する評価値０またはｌあるいは頼
草に対する評価値５または４は一般に妥当な栽培植物保
護効果、あるいは雑草防除効果とみなされる。
なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量により評
価値ケ算出している３゜ 参考しｌｊ ）ウモＬｌコシ除草試験（茎葉処理）た
て３５ｃＩ＋＋、よこ２５ａ、１ｃかさｌＱｃ＋＋＋の
フ゛ラスチックトレーに畑地土壊紮詰め、トウモロコシ
、イチビ、ヒマワリ、エヒスグサ、マルバアザガＡ１ノ
ハッカラシ、ハコベおよびエノコ「ｌグサ旨捕〜し、温
室内で２過間育成したあと、たて５０σ、よこ１００Ｇ
、たかさ４０（ｆｉ＋の枠内にこのトレーを２個運べ、
植物体の−Ｌ方から小型噴霧器で各薬剤の所定量を枠内
全面に：８葉処理した。薬剤散布後さらに３週間温室内
で′＾成したあと、各植物ごとに薬害あるいは除草効力
をＦＡ貴し７た。その結果を第１表にホす１．なお処理
薬沖」は乳刑葡使用し、ｋ ＊ Ｍ ’ｒ：加えた水に
乳化させたものを供試した。桑剤処理時の植物の大きさ
は種類によって異なるが、はぼ木葉１〜３葉期で草丈２
〜２０口であった。
価値ケ算出している３゜ 参考しｌｊ ）ウモＬｌコシ除草試験（茎葉処理）た
て３５ｃＩ＋＋、よこ２５ａ、１ｃかさｌＱｃ＋＋＋の
フ゛ラスチックトレーに畑地土壊紮詰め、トウモロコシ
、イチビ、ヒマワリ、エヒスグサ、マルバアザガＡ１ノ
ハッカラシ、ハコベおよびエノコ「ｌグサ旨捕〜し、温
室内で２過間育成したあと、たて５０σ、よこ１００Ｇ
、たかさ４０（ｆｉ＋の枠内にこのトレーを２個運べ、
植物体の−Ｌ方から小型噴霧器で各薬剤の所定量を枠内
全面に：８葉処理した。薬剤散布後さらに３週間温室内
で′＾成したあと、各植物ごとに薬害あるいは除草効力
をＦＡ貴し７た。その結果を第１表にホす１．なお処理
薬沖」は乳刑葡使用し、ｋ ＊ Ｍ ’ｒ：加えた水に
乳化させたものを供試した。桑剤処理時の植物の大きさ
は種類によって異なるが、はぼ木葉１〜３葉期で草丈２
〜２０口であった。
（５）
第 １ 衣
↑
★
※アトラジン
（ン
？
この一般式（Ｉ）で示される除４ Ｍ’ｌとして有用な
化合物は、次の反応式で示さＪ′しる様に、−（６） 般式Ｍのフェノール誘導体より一般式（′［Ｄで示され
る本発明化合物を経由して合成される。
化合物は、次の反応式で示さＪ′しる様に、−（６） 般式Ｍのフェノール誘導体より一般式（′［Ｄで示され
る本発明化合物を経由して合成される。
（ｖ） （Ｉｖ） ０ｕ）
（式中、ＸおよびＲＦＸ、前述のとおりである）一般式
（ＩＴＪで示されるアニリン誘導体は、３゜４．５．６
−チトラヒドロフタ）ｖｈ無水物と酢酸の様な不油性な
溶媒あ存在下あるいは無溶媒で５０〜１５０℃、好まし
くは酢酸還流程度の温度で１〜６時間、好ましくは２〜
４時間反応させることで、一般式（Ｉ）で示されるＮフ
ェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体に変換される。
（式中、ＸおよびＲＦＸ、前述のとおりである）一般式
（ＩＴＪで示されるアニリン誘導体は、３゜４．５．６
−チトラヒドロフタ）ｖｈ無水物と酢酸の様な不油性な
溶媒あ存在下あるいは無溶媒で５０〜１５０℃、好まし
くは酢酸還流程度の温度で１〜６時間、好ましくは２〜
４時間反応させることで、一般式（Ｉ）で示されるＮフ
ェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体に変換される。
一般式（１１）で示されるアニリン誘導体は、通常、芳
香ｒｔ；＋−ｔ′、のニトロ基のアミノ基への還元に用
いられる方法、たとえば硫化ナトリウム、鉄粉、接触織
元等いずれの方法でも一般式（］■）で示されるニトロ
ベンゼン誘導体より合成することが口Ｈｉｔ：であるが
、エタノールを溶媒とし、１酸１ヒ白金を触媒とした常
温、常圧の接触ムシ元が好ましい、原料となる一般式（
ｉｌｌ ）で示されるニトロベンゼン誘導体は一般式（
ｉｖ ）で示されるニトロフェノ−）Ｖ誘導体のエーテ
ル化で合成される。詳した後、ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル、アセトン、ジメチルスルホキシド等の
極性溶妨の存在下、１０〜２００℃、好着しくは８０〜
１００℃でアルキルハライドと反応させることにより行
なわれる。
香ｒｔ；＋−ｔ′、のニトロ基のアミノ基への還元に用
いられる方法、たとえば硫化ナトリウム、鉄粉、接触織
元等いずれの方法でも一般式（］■）で示されるニトロ
ベンゼン誘導体より合成することが口Ｈｉｔ：であるが
、エタノールを溶媒とし、１酸１ヒ白金を触媒とした常
温、常圧の接触ムシ元が好ましい、原料となる一般式（
ｉｌｌ ）で示されるニトロベンゼン誘導体は一般式（
ｉｖ ）で示されるニトロフェノ−）Ｖ誘導体のエーテ
ル化で合成される。詳した後、ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル、アセトン、ジメチルスルホキシド等の
極性溶妨の存在下、１０〜２００℃、好着しくは８０〜
１００℃でアルキルハライドと反応させることにより行
なわれる。
一般式（ＩＶ）のニトロフェノ−／ｌ／ 誘導体ｒ、ｒ
、一般式（Ｖ）のハローフェノールより次式に従っで合
成される１、 Ｐ Ｉ Ｆ （Ｖ） （ＶＩ） （■）ｔ′ （式中、Ｘは前述のとおりである。） 一般式〜）で示されるフェノ−／ｖＥｌｌ 与体ｔ」、
０、Ｏ，Ｆｉｎｇｅｒ ら、Ｊ、Ａｍ、０ｈｅＦ、８
ｏｓ、 ８１９４（１９５９）で公知である。
、一般式（Ｖ）のハローフェノールより次式に従っで合
成される１、 Ｐ Ｉ Ｆ （Ｖ） （ＶＩ） （■）ｔ′ （式中、Ｘは前述のとおりである。） 一般式〜）で示されるフェノ−／ｖＥｌｌ 与体ｔ」、
０、Ｏ，Ｆｉｎｇｅｒ ら、Ｊ、Ａｍ、０ｈｅＦ、８
ｏｓ、 ８１９４（１９５９）で公知である。
一般式（Ｖｌで示されるフェノ−／Ｌ／誘導体を水イし
酸化すｌ・リウム、水１ｒＴリウム等の水ｌ谷液でアル
カリ金属塩とした後、クロルギ酸メチルと水溶媒下、好
１しくは（）〜】０℃で反応させることで一般式（ＶＴ
）で示される戻酸ニスデル誘尋体を得ることができる１
、さらに濃硫酸、濃硝酸音用いたニトロ化を常温で行な
うことにより一般式（Ｖｌｌ）で示されるニトロベンゼ
ン誘導体＋−ｉ＝することかできる。このニトロベンゼ
ン誘導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を用
いて、好１しくに４０〜８０℃で加水分解を行なうこと
により一般式（ＩＶ）で示されるニトロフェノ−／し誘
Ｗ（本に変換される。この選択的二１ロ化ｒ１多くのク
ロル蟻酊エステル類を用いても、ｌ−６Ｉｆ、同様の結
果を得ることが可ｎニである。
カリ金属塩とした後、クロルギ酸メチルと水溶媒下、好
１しくは（）〜】０℃で反応させることで一般式（ＶＴ
）で示される戻酸ニスデル誘尋体を得ることができる１
、さらに濃硫酸、濃硝酸音用いたニトロ化を常温で行な
うことにより一般式（Ｖｌｌ）で示されるニトロベンゼ
ン誘導体＋−ｉ＝することかできる。このニトロベンゼ
ン誘導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を用
いて、好１しくに４０〜８０℃で加水分解を行なうこと
により一般式（ＩＶ）で示されるニトロフェノ−／し誘
Ｗ（本に変換される。この選択的二１ロ化ｒ１多くのク
ロル蟻酊エステル類を用いても、ｌ−６Ｉｆ、同様の結
果を得ることが可ｎニである。
次に実施例ケ示し、より訃細な油、明を行なう。
実施例１
４−クロロ−２−フルオロ−５−４ソプロボキシフエニ
ルアニリン ４−クロロ−２−フルオロ−５−（ラフ９０ボキシニト
ロベンセンＩＢ、５ｔ＃：エタノールを吸収した時点で
不溶物をｒ別、ｒ成金濃縮し、残渣をシリカケルクロマ
トクラフィーによ勺ＭＩＪし、５．６１の４−クロロ−
２−フルオロ−５−イソプロホキジフェニルアニリン全
役た１、 ７ＬＤ１．５８６０ 全く同様にして第２衣の化合物を合成した。
ルアニリン ４−クロロ−２−フルオロ−５−（ラフ９０ボキシニト
ロベンセンＩＢ、５ｔ＃：エタノールを吸収した時点で
不溶物をｒ別、ｒ成金濃縮し、残渣をシリカケルクロマ
トクラフィーによ勺ＭＩＪし、５．６１の４−クロロ−
２−フルオロ−５−イソプロホキジフェニルアニリン全
役た１、 ７ＬＤ１．５８６０ 全く同様にして第２衣の化合物を合成した。
参考例１
４−クロロ−２−フル：Ａ−ｔ」−５−４ソブロポキシ
ニトロベンセン ２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフル ） −
ル １９、１１１サ ア−ａｌ−ニ ト リ ル
１００−に溶かし、無水炭酸カリウム８９ヲ加え、室
温で数分攪拌した後、ヨウ化イソプロピル２５９−を加
え、３時間還流した。放冷後、水を加えエーテルで抽出
した。抽出液を５％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗い
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤全炉別し、
ｒ液を減圧で濃縮した。残渣は水冷下結晶しエタノール
より再結晶して、１８．５５’の４−クロロ−２−フル
オロ−５−イソフーロボキシニトロベンセ′ンヲ得た。
ニトロベンセン ２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフル ） −
ル １９、１１１サ ア−ａｌ−ニ ト リ ル
１００−に溶かし、無水炭酸カリウム８９ヲ加え、室
温で数分攪拌した後、ヨウ化イソプロピル２５９−を加
え、３時間還流した。放冷後、水を加えエーテルで抽出
した。抽出液を５％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗い
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤全炉別し、
ｒ液を減圧で濃縮した。残渣は水冷下結晶しエタノール
より再結晶して、１８．５５’の４−クロロ−２−フル
オロ−５−イソフーロボキシニトロベンセ′ンヲ得た。
ｍｐ ６１．８〜６２４℃ＮＭＲ８（ｐｐｍ） ＣＤＣ
ｆａ １．４２ （６Ｈ，ｄ 。
ｆａ １．４２ （６Ｈ，ｄ 。
Ｊ＝７Ｒ７）、４１〜４．８ （ｌ ）ｌ 、 ｍ ）
、７．２８ （ＩＩ（、ｄ 、 Ｊ＝ Ｉ Ｑｕｚ ）
、 ７．４８（ｔＨ，ｄ 、 Ｊ ＝（ｉ）ｌｚ ）参
考例２ ２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフル ノ −
ル ２−クロロ−４−フルオロフェノ−）Ｖ ８８．４１を
水酸化ナトリウム２７．７ Ｐおよび水４５〇−より調
整した水酸化ナトリウム水溶沿に加え、１０℃以下でメ
チルクロロホーメート６９．２１を滴下した。生じた結
晶を炉別、水洗して１８４．８５’の粗製のメチル （
２−クロロ−４−フルオロフエニ）Ｖ）ホーメートヲ得
た。ｍｐ６９−７１”Ｃメｆ／ｌｚ （２−り０ロー
４−フルオロフエニ）ｖ ）ホーメート１８４．８５’
に濃硫酸５０ ｍｌにけん濁し、これに混酸（濃硫酸５
０ｍｅ、濃硝酸５０ ｍｅ ）を３０℃付近で滴下し、
さらに】時局その温度で撹拌した。反応液を氷にあけ、
生じた結晶は繰り返し水洗し、１４８Ｐのメチル （２
−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェノ）Ｖ）ホー
メートを得た。ｍｐ ５８〜５５℃ これ全水酸化ナト
リウム２７Ｐ、水８００ ｍｅと共に４時間還流した。
、７．２８ （ＩＩ（、ｄ 、 Ｊ＝ Ｉ Ｑｕｚ ）
、 ７．４８（ｔＨ，ｄ 、 Ｊ ＝（ｉ）ｌｚ ）参
考例２ ２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフル ノ −
ル ２−クロロ−４−フルオロフェノ−）Ｖ ８８．４１を
水酸化ナトリウム２７．７ Ｐおよび水４５〇−より調
整した水酸化ナトリウム水溶沿に加え、１０℃以下でメ
チルクロロホーメート６９．２１を滴下した。生じた結
晶を炉別、水洗して１８４．８５’の粗製のメチル （
２−クロロ−４−フルオロフエニ）Ｖ）ホーメートヲ得
た。ｍｐ６９−７１”Ｃメｆ／ｌｚ （２−り０ロー
４−フルオロフエニ）ｖ ）ホーメート１８４．８５’
に濃硫酸５０ ｍｌにけん濁し、これに混酸（濃硫酸５
０ｍｅ、濃硝酸５０ ｍｅ ）を３０℃付近で滴下し、
さらに】時局その温度で撹拌した。反応液を氷にあけ、
生じた結晶は繰り返し水洗し、１４８Ｐのメチル （２
−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェノ）Ｖ）ホー
メートを得た。ｍｐ ５８〜５５℃ これ全水酸化ナト
リウム２７Ｐ、水８００ ｍｅと共に４時間還流した。
生じた不削物はセライト沖過し、距液全濃塩酸で酸性と
して生じた結晶’ｋ Ｐ 別、水洗し、２−クロロ−４
−フルオロ−５−ニトロフェノ−ｔＶＴ６．８９を得た
。
して生じた結晶’ｋ Ｐ 別、水洗し、２−クロロ−４
−フルオロ−５−ニトロフェノ−ｔＶＴ６．８９を得た
。
ｍｐ １０６〜１０７−Ｃ
Ｎ Ｍ Ｒ（０ＤＯ１！ａ、１）６−ＤＭ８０） δ
円曲 ７．２５参考例３ ２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロフル ノ −
ル ２−ブロモー４−フルオロフェノール２８１を水酸化す
トリウム水的液（水酸化ナトリウム７ ！ｉ’ ｋ １
００ ｍｌの水に溶解したもの） ｌ／Ｃ加え、１０°
０以下でクロル購酩メチルを７丙士し、生じた結晶はｐ
別、水洗し、４１ｙの２〜ブロモ−４−フルオロフコニ
ル蟻酸メチルを得た。ｎｉｐ ８０．７℃ これｆ：１８ ｍｅＯＶｌｌ！ＪｌｉＩＩＣｆｍｔに懸
濁し、濃硫酸１３−１濃硝酸ｌａｍｂの混−〉′を３０
℃付近で滴）した。さらＶＣ８０分指打し１氷にそそき
生じた結晶を艮く水洗し、３８３１の黄色結晶として２
−ブロモ−４−フルオロ−５−二トロ蟻酸 メ チ ル
ｋＮｆｃ、 ｍｐ ６ ３． ５ 〜６４５
℃これを水酸化ナトリウム６２ｚ、水１００ ｍｅと共
に３時間還流し友。不俗物ヶ炉別し、戸数を塩酸”で酸
性とし、生じた結晶は戸別し水洗して２５ Ｐ Ｑ）
２−ブロモ−４−フルオロ−５−二トロフェノールｋｈ
ｆｃ、 ｘｎｐ １２６〜１２７℃ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣｌ！３ 、 Ｉ）６−１）Ｍ２Ｏ）
δｐｐｍ７．４２（ＩＨ，ｔｉ、Ｊ＝ｌ ０ｌ−１
ｚ）（１５児）
円曲 ７．２５参考例３ ２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロフル ノ −
ル ２−ブロモー４−フルオロフェノール２８１を水酸化す
トリウム水的液（水酸化ナトリウム７ ！ｉ’ ｋ １
００ ｍｌの水に溶解したもの） ｌ／Ｃ加え、１０°
０以下でクロル購酩メチルを７丙士し、生じた結晶はｐ
別、水洗し、４１ｙの２〜ブロモ−４−フルオロフコニ
ル蟻酸メチルを得た。ｎｉｐ ８０．７℃ これｆ：１８ ｍｅＯＶｌｌ！ＪｌｉＩＩＣｆｍｔに懸
濁し、濃硫酸１３−１濃硝酸ｌａｍｂの混−〉′を３０
℃付近で滴）した。さらＶＣ８０分指打し１氷にそそき
生じた結晶を艮く水洗し、３８３１の黄色結晶として２
−ブロモ−４−フルオロ−５−二トロ蟻酸 メ チ ル
ｋＮｆｃ、 ｍｐ ６ ３． ５ 〜６４５
℃これを水酸化ナトリウム６２ｚ、水１００ ｍｅと共
に３時間還流し友。不俗物ヶ炉別し、戸数を塩酸”で酸
性とし、生じた結晶は戸別し水洗して２５ Ｐ Ｑ）
２−ブロモ−４−フルオロ−５−二トロフェノールｋｈ
ｆｃ、 ｘｎｐ １２６〜１２７℃ Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣｌ！３ 、 Ｉ）６−１）Ｍ２Ｏ）
δｐｐｍ７．４２（ＩＨ，ｔｉ、Ｊ＝ｌ ０ｌ−１
ｚ）（１５児）
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子ケ、■はアルキル
基金表わす。〕 で示すれる０−フルオロアニリン誘導体。 - （２） 一般式 （） （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、■はアルキル
基金表わす。） テ示すしるＯ−フルオロニトロベンゼン誘導体を選択的
に還元することを特徴とする一般式 （式中、Ｘ、１１は前述のとおりである。）で示される
０−フルオロアニリン誘ｉ体の製造法、。
Priority Applications (25)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56180046A JPS5879961A (ja) | 1981-11-09 | 1981-11-09 | Ｏ−フルオロアニリン誘導体およびその製造法 |
| US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| US06/360,999 US4484941A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| ES510917A ES8305713A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Un procedimiento para la preparacion de tetrahidroftalimidas. |
| CA000399608A CA1164467A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| CA000399595A CA1164002A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
| BG5602082A BG40644A3 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide means and method for protection from weeds |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
| BR8201807A BR8201807A (pt) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Composto compostos intermediarios para o mesmo processos para sua respectiva preparacao composicao herbicida processo para controlar ervas daninhas e uso de um composto |
| CA000428781A CA1186337A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-24 | Intermediates for producing tetrahydrophthalimides |
| CA000429249A CA1186338A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-30 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
| US06/651,877 US5030760A (en) | 1981-09-01 | 1984-09-18 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
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Family
ID=16076534
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP56180046A Granted JPS5879961A (ja) | 1981-03-30 | 1981-11-09 | Ｏ−フルオロアニリン誘導体およびその製造法 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPS5879961A (ja) |
-
1981
- 1981-11-09 JP JP56180046A patent/JPS5879961A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0251894B2 (ja) | 1990-11-08 |
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