JPS587631B2 - 異項環式化合物の製造法 - Google Patents
異項環式化合物の製造法Info
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- JPS587631B2 JPS587631B2 JP56081780A JP8178081A JPS587631B2 JP S587631 B2 JPS587631 B2 JP S587631B2 JP 56081780 A JP56081780 A JP 56081780A JP 8178081 A JP8178081 A JP 8178081A JP S587631 B2 JPS587631 B2 JP S587631B2
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は異項環式化合物の製造法、更に詳しくは、Ｈ−
１受容体以外のヒスタミン受容体に作用する抗ヒスタミ
ン剤として有用な化合物裂造における中間体として有用
な異項環式化合物の製造法に関する。
１受容体以外のヒスタミン受容体に作用する抗ヒスタミ
ン剤として有用な化合物裂造における中間体として有用
な異項環式化合物の製造法に関する。
従来、生理学的活性物質はその活性を現わす過程におい
て、動物体内中、受容体として知られるある種の特殊な
役割を果たす部位と結合するものと仮定されている。
て、動物体内中、受容体として知られるある種の特殊な
役割を果たす部位と結合するものと仮定されている。
ヒスタミンは動物体内において上記のごとき機作に従っ
て作用を発揮すると考えられている物質であって、その
作用には複数の種類があるところから、ヒスタミン受容
体にも複数の種類があるものと信じられている。
て作用を発揮すると考えられている物質であって、その
作用には複数の種類があるところから、ヒスタミン受容
体にも複数の種類があるものと信じられている。
通常、抗ヒスタミン剤（たとえばメピラミン）と呼ばれ
る薬剤によって阻止されるヒスタミン作用の類型は、ア
ツシおよびシールドによりＨ−１と命名された受容体（
ブリティッシュ・ジャーナル・オブ・ファーマコロジー
２７巻４２７頁（１９６６年）参照）が関与するものと
考えられる。
る薬剤によって阻止されるヒスタミン作用の類型は、ア
ツシおよびシールドによりＨ−１と命名された受容体（
ブリティッシュ・ジャーナル・オブ・ファーマコロジー
２７巻４２７頁（１９６６年）参照）が関与するものと
考えられる。
本発明の目的は、Ｈ−１受容体以外のヒスタミン受容体
に作用する事実に特色を有するものであって、前記の通
常の抗ヒスタミン剤によって抑制されないある種のヒス
タミン作用を抑制し、また、ガス卜リンの有するある種
の作用に対する抑制剤として有用な化合物製造における
中間体として有用な異項環式化合物の製造法を提供する
ことである。
に作用する事実に特色を有するものであって、前記の通
常の抗ヒスタミン剤によって抑制されないある種のヒス
タミン作用を抑制し、また、ガス卜リンの有するある種
の作用に対する抑制剤として有用な化合物製造における
中間体として有用な異項環式化合物の製造法を提供する
ことである。
該最終生成物である抗ヒスタミン剤は次の一般弐
〔式中、Ａは式中に示した炭素原子と合してｌ，２−チ
アゾール（イソチアゾール）または１，３一チアゾール
環を形成する。
アゾール（イソチアゾール）または１，３一チアゾール
環を形成する。
Ｘ１およびＸ２は同一または異なって、各々、水素また
はハロゲンを意味する。
はハロゲンを意味する。
ｌはＯまたは１，ｍは２または３であって、ｌとｍの合
計は３である。
計は３である。
Ｅは酸素、硫黄またはＮＲ２を示す。
Ｒ１は水素、低級アルキル（たとえばメチル）、アシル
（たとえばベンゾイル）またはジアルキルアミノアルキ
ル（たとえばジメチルアミノエチル）、Ｒ２は水素、ニ
トロまたはシアンを表わす。
（たとえばベンゾイル）またはジアルキルアミノアルキ
ル（たとえばジメチルアミノエチル）、Ｒ２は水素、ニ
トロまたはシアンを表わす。
〕で表わされる化合物である。
本発明の方法は、式
〔式中、Ａおよびｌ′は前記Ａおよびｌと同意義。
Ｘ′１およびＸ′２は同一または異なって、各々、水素
またはハロゲン、Ｑはヒドロキシまたはハロゲンを示す
。
またはハロゲン、Ｑはヒドロキシまたはハロゲンを示す
。
〕で表わされる化合物を出発物質とする。
すなわち、第１段階の工程において、上記出角物質〔■
〕を式 ＨＳ一（ＣＨ２）ｍ／−ＮＨ２（■） 〔式中、ｍ′は前記ｍと同意義。
〕を式 ＨＳ一（ＣＨ２）ｍ／−ＮＨ２（■） 〔式中、ｍ′は前記ｍと同意義。
〕で表わされるアミノーメルカブタンと反応させる、０
がハロゲンであるとき、この反応を強塩基性条件下、た
とえばナトリウムエトキシドまたは水酸化ナトリウムの
存在下に行うことができる。
がハロゲンであるとき、この反応を強塩基性条件下、た
とえばナトリウムエトキシドまたは水酸化ナトリウムの
存在下に行うことができる。
化合物〔■〕は一級アミンであるから、好ましくは予め
そのアミン基をたとえばフタルイミド基のごとき離脱容
易なる基として保護しておき、反応終了後これを酸加水
分解またはヒドラジノ分解によつて離脱せしめる。
そのアミン基をたとえばフタルイミド基のごとき離脱容
易なる基として保護しておき、反応終了後これを酸加水
分解またはヒドラジノ分解によつて離脱せしめる。
Ｑがヒドロキシまたはハロゲンであるときは、反応は酸
性条件下たとえば４８係臭化水素酸水溶液のごときハロ
ゲン化水素酸の存在下または氷酢酸を含むハロゲン化水
素酸の存在下に行うのが望ましい。
性条件下たとえば４８係臭化水素酸水溶液のごときハロ
ゲン化水素酸の存在下または氷酢酸を含むハロゲン化水
素酸の存在下に行うのが望ましい。
この反応によって得られる本発明目的化合物は次式で表
わすことができる： 〔式中、Ａ，ｌ’およびｍ′は前記と同意義。
わすことができる： 〔式中、Ａ，ｌ’およびｍ′は前記と同意義。
消および盾は同一または異なって、各々、水素またはハ
ロゲンを意味する。
ロゲンを意味する。
化合物（■）は酸付加塩の形で存在し得る。
また、この酸付加塩を適当な塩基たとえばナトリウムエ
トキシドのごときアルカリ金属アルコキシドまたは炭酸
カリウムのごとき無機塩基と処理することによって式（
■）の遊離塩基を得ることができる。
トキシドのごときアルカリ金属アルコキシドまたは炭酸
カリウムのごとき無機塩基と処理することによって式（
■）の遊離塩基を得ることができる。
最終生成物である式（１）の化合物のうち、Ｒ１が水素
、Ｅが硫黄のものは式〔■〕で表わされる本発明の中間
体アミンをクロロホルムのごとき適当な溶媒中、アシル
イソチオシアネートと反応させ、得られた化合物たとえ
ばＲ１がＣ６Ｈ，ＣＯであるベンゾイル誘導体を水酸化
カリウム水溶液または炭酸カリウム水溶液のごとき試薬
でアルカリ性加水分解することによって製造することが
できる。
、Ｅが硫黄のものは式〔■〕で表わされる本発明の中間
体アミンをクロロホルムのごとき適当な溶媒中、アシル
イソチオシアネートと反応させ、得られた化合物たとえ
ばＲ１がＣ６Ｈ，ＣＯであるベンゾイル誘導体を水酸化
カリウム水溶液または炭酸カリウム水溶液のごとき試薬
でアルカリ性加水分解することによって製造することが
できる。
Ｒ１が水素、Ｅが硫黄のものはまた、式〔■〕で表ワさ
れるアミンをアンモニウムチオシアネートまたはナトリ
ウムもし《はカリウムのごとき金属チオシアネートと加
熱温度条件下に反応させることによって製造することも
できる。
れるアミンをアンモニウムチオシアネートまたはナトリ
ウムもし《はカリウムのごとき金属チオシアネートと加
熱温度条件下に反応させることによって製造することも
できる。
Ｒ１が低級アルキルまたはジアルキルアミノアルキル、
Ｅが硫黄のものは、式〔■〕で表わされるアミンをクロ
ロホルム、エタノール、インプロパノール、アセトニト
リル、水のごとき適当な溶媒中、式 Ｒ１−Ｎ−Ｃ＝Ｓ 〔式中、Ｒ１は前記と同意義。
Ｅが硫黄のものは、式〔■〕で表わされるアミンをクロ
ロホルム、エタノール、インプロパノール、アセトニト
リル、水のごとき適当な溶媒中、式 Ｒ１−Ｎ−Ｃ＝Ｓ 〔式中、Ｒ１は前記と同意義。
〕で表わされるイソチオシアン酸エステルと反応させる
ことによって製造することができる。
ことによって製造することができる。
また、式〔■〕で表わされるアミンを二硫化炭素と反応
させて式 〔式中 １１は０または１、ｍ′は２または３であって
ｌ′とｍ／の合計は３、Ｒ３は水素を示す。
させて式 〔式中 １１は０または１、ｍ′は２または３であって
ｌ′とｍ／の合計は３、Ｒ３は水素を示す。
Ａ，Ｘ１，およびＸ′２は前記と同意義。
〕で表わされるジチオカルバミン酸を得、これをメチル
化してＲ３がメチルである式〔■〕の化合物を得る。
化してＲ３がメチルである式〔■〕の化合物を得る。
次いでこのメチルエステルを式：Ｒ１ＮＨ２（式中、Ｒ
１は低級アルキルを示す。
１は低級アルキルを示す。
）で表わされるアミンと反応させて所望の化合物を製す
る。
る。
次に参考例および実施例を挙げ本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
しかしこれらが本発明の技術的範囲に制限を加えるもの
と理解されてはならない。
と理解されてはならない。
参考例 Ｉ
Ｎ−メチルーＮ’−〔２−（（４−イミダゾリノ０メチ
ルチオ）エチル〕チオウレアの製造二一（！）（ａ）４
（５）一ヒドロキシメチルイミダゾール・塩酸塩６７ｇ
およびシステアミン・塩酸塩５６．ｓｇの４８％臭化水
素酸（ｌＯＯｏｍｉ）水溶液を一夜加熱還流する。
ルチオ）エチル〕チオウレアの製造二一（！）（ａ）４
（５）一ヒドロキシメチルイミダゾール・塩酸塩６７ｇ
およびシステアミン・塩酸塩５６．ｓｇの４８％臭化水
素酸（ｌＯＯｏｍｉ）水溶液を一夜加熱還流する。
冷後、溶液を蒸発乾固させ、残留固形物をエタノールー
エーテルで洗い、４（５）−｛（２−アミノエチル９チ
オメチル〕イミダゾール・二臭化水素酸塩１５６ｇを得
る。
エーテルで洗い、４（５）−｛（２−アミノエチル９チ
オメチル〕イミダゾール・二臭化水素酸塩１５６ｇを得
る。
融点：１７８〜１７９°ｃｏ（ｂ）ナトリウムエトキシ
ド（ナトリウム０．２３ｇから製せられる。
ド（ナトリウム０．２３ｇから製せられる。
）のエタノール２ｏｍｌ溶液にフタルイミドエタンチオ
ール２ｇを、窒素雰囲気中Ｏ℃で攪拌しながら少量づつ
加える。
ール２ｇを、窒素雰囲気中Ｏ℃で攪拌しながら少量づつ
加える。
０℃で更に２．５時間攪拌後、得られた黄色溶液を氷一
食塩浴中で冷やし、４（５）一クロロメチルイミダゾー
ル・塩酸塩０．７６ｇのエタノール５ｍｌ溶液を１０分
間に亘って滴下する。
食塩浴中で冷やし、４（５）一クロロメチルイミダゾー
ル・塩酸塩０．７６ｇのエタノール５ｍｌ溶液を１０分
間に亘って滴下する。
滴下後、混合物を室温で一夜攪拌し、エタノール性塩酸
で酸性にして蒸発乾固する。
で酸性にして蒸発乾固する。
水を加えて沈殿した未反応フタルイミドエタンチオール
０．６ｇを戸別する。
０．６ｇを戸別する。
Ｆ液を濃縮し、炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性にし
て白色沈殿物を得、エタノール水溶液から再結晶して４
（５）−（（２−フタルイミドエチル）チオメチル〕イ
ミダゾール０．７５ｇを得る。
て白色沈殿物を得、エタノール水溶液から再結晶して４
（５）−（（２−フタルイミドエチル）チオメチル〕イ
ミダゾール０．７５ｇを得る。
融点：Ｉ３６〜１３７℃。
このフタルイミド誘導体０．６２９とｌｓ％臭化水素酸
水溶液４０威混合物を攪拌しながら一夜加熱還流する。
水溶液４０威混合物を攪拌しながら一夜加熱還流する。
０℃に冷やした後、得られた清澄な混合物を沢過し、Ｐ
液を蒸発乾固する。
液を蒸発乾固する。
残留物をエタノールから再結晶し、４（５）−（（２−
アミノエチル）チオメチル〕イミダゾール・二臭化水素
酸塩０．５２ｇを得る。
アミノエチル）チオメチル〕イミダゾール・二臭化水素
酸塩０．５２ｇを得る。
融点：１７８〜１７９℃
（ｃ）ナトリウムエトキシド（ナトリウム４１から製す
る。
る。
）のエタノールｌＯＯＯｍｌ溶液に冫ステアミン・塩酸
塩１１８．８ｇのエタノール２０Ｍ（モレキュラーシー
ブ上で乾燥）懸濁液を、窒素雰囲気中Ｏ℃で少量づつ加
える。
塩１１８．８ｇのエタノール２０Ｍ（モレキュラーシー
ブ上で乾燥）懸濁液を、窒素雰囲気中Ｏ℃で少量づつ加
える。
０℃で更に２時間攪拌後、温度を−１±２℃に維持しな
から４（５）一クロロメチルイミダゾール・塩酸塩８０
９のエタノール４００ｍｌ溶液を４５分間に亘って滴下
する。
から４（５）一クロロメチルイミダゾール・塩酸塩８０
９のエタノール４００ｍｌ溶液を４５分間に亘って滴下
する。
滴下後、混合物を室温で１時間攪拌し、炉過してｐ液を
濃塩酸で酸性する。
濃塩酸で酸性する。
次いで溶液を蒸発乾固し、残留物をエタノールｌＯ００
ｍｌに溶解し、過剰のピクリン酸の熱エタノール溶液を
加える。
ｍｌに溶解し、過剰のピクリン酸の熱エタノール溶液を
加える。
得られた粗ピクリン酸塩を水２７００ｍｌに溶解し、油
状不溶解物から溶液を傾斜分離し、この溶液を冷やして
４（５）−（（２−アミノエチル）チオメチル）イミダ
ゾール・ニピクリン酸塩を得る。
状不溶解物から溶液を傾斜分離し、この溶液を冷やして
４（５）−（（２−アミノエチル）チオメチル）イミダ
ゾール・ニピクリン酸塩を得る。
融点：１９４〜１９５℃０このピクリン酸塩を臭化水素
酸水溶液で処理し、トルエンで抽出して蒸発乾固し、粗
残留物をエタノールから再結晶して二臭化水素酸塩を得
る。
酸水溶液で処理し、トルエンで抽出して蒸発乾固し、粗
残留物をエタノールから再結晶して二臭化水素酸塩を得
る。
融点＝１７８〜１７９℃。（ｉ）４（５）−（（２−ア
ミノエチル）チオメチル）イミダゾール・二臭化水素酸
塩１１の水２５ｍｌ溶液に、炭酸カリウム８．７ｇの水
４５ｍｌ溶液を加えてｐＨＩＩに調節する。
ミノエチル）チオメチル）イミダゾール・二臭化水素酸
塩１１の水２５ｍｌ溶液に、炭酸カリウム８．７ｇの水
４５ｍｌ溶液を加えてｐＨＩＩに調節する。
得られた溶液を蒸発乾固してイソプロビルアルコールで
抽出し、残留水分をイソプロビルアルコールと共沸留去
する。
抽出し、残留水分をイソプロビルアルコールと共沸留去
する。
残留アミンをイソプロビルアルコールで抽出してこれを
無機物質から分離し、抽出物を約７０ｍｌに濃縮し、メ
チルインチオシアネート２．３ｇのイソプロビルアルコ
ール５ｍｌ溶液を加える。
無機物質から分離し、抽出物を約７０ｍｌに濃縮し、メ
チルインチオシアネート２．３ｇのイソプロビルアルコ
ール５ｍｌ溶液を加える。
次いで反応混合物を１．５時間加熱還流し、冷後蒸発乾
固する。
固する。
油状残留物をアセトンに溶解し、溶液から微量の無機物
質を沖去し、ｐ液を濃縮してＮ−メチルーＮ’−（２−
（４−イミダゾリルメチルチオ）エチル）チオウレア４
．１９を得る。
質を沖去し、ｐ液を濃縮してＮ−メチルーＮ’−（２−
（４−イミダゾリルメチルチオ）エチル）チオウレア４
．１９を得る。
融点：９６〜９８℃。アセトンから再結晶して精製する
。
。
融点：９８〜９９℃。元素分析 Ｃ８Ｈ１４Ｎ４Ｓ２と
して、 計算値 Ｃ，４１．７係；Ｈ，６．１係；Ｎ，２４．３
係；Ｓ，２７．８係。
して、 計算値 Ｃ，４１．７係；Ｈ，６．１係；Ｎ，２４．３
係；Ｓ，２７．８係。
実測値 Ｃ，４１．８係；Ｈ，６．４係；Ｎ，２４．４
係；Ｓ，２７．６％０ 実施例 １および２ 参考例１と同様に、第１表中に示す、式 Ｈｅｔ−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２・２ＨＷ〔式中、
Ｈｅｔは第１表のごとき置換基を示す。
係；Ｓ，２７．６％０ 実施例 １および２ 参考例１と同様に、第１表中に示す、式 Ｈｅｔ−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２・２ＨＷ〔式中、
Ｈｅｔは第１表のごとき置換基を示す。
Ｗは第１表に記載のピクレートまたはプロミドを示す。
〕で表わされる中間体化合物を得る。
なお、第１表中には、参考例ｌ（會１）と同様にしてそ
の中間体から得られる式 で表わされるヒスタミン拮抗剤として有用な最終生成物
も示す。
の中間体から得られる式 で表わされるヒスタミン拮抗剤として有用な最終生成物
も示す。
式 Ｈｅｔ−ＣＨ２Ｑ
〔式中、ｑはヒドロキシまたはハロゲンを示す。
Ｈｅｔは前記と同意義。
〕で表わされる出発物質はすべて公知の化合物である。
各実施例において、出発物質は参考例ｌ（１）（ａ）に
記載のごとくこれを臭化水素酸水溶液中でシステアミン
・塩酸塩と反応させる。
記載のごとくこれを臭化水素酸水溶液中でシステアミン
・塩酸塩と反応させる。
必要に応じて参考例１（ｉ）（ｃ）に記載のごとく得ら
れたアミンをピクリン酸塩に変換することによって精製
し、次いでこれを塩酸または臭化水素酸で処理し、ピク
リン酸を除去して対応する塩酸塩または臭化水素酸塩を
製する。
れたアミンをピクリン酸塩に変換することによって精製
し、次いでこれを塩酸または臭化水素酸で処理し、ピク
リン酸を除去して対応する塩酸塩または臭化水素酸塩を
製する。
この塩酸塩または臭化水素酸塩に炭酸カリウムを加えて
塩をその塩基に変換し、次いでこれを濃縮し、インプロ
パノールまたはエーテルーエタノール（３：１）混合物
で抽出し、得られた抽出物を実施例１（ｉｉ）と同様な
条件下に適当な溶媒中メチルインチオシアネートと反応
させる。
塩をその塩基に変換し、次いでこれを濃縮し、インプロ
パノールまたはエーテルーエタノール（３：１）混合物
で抽出し、得られた抽出物を実施例１（ｉｉ）と同様な
条件下に適当な溶媒中メチルインチオシアネートと反応
させる。
生成したチオウレア化合物を第１表に示す溶媒から再結
晶する。
晶する。
実施例 ３
前記の実施例と同様にして第２表中に示す、式Ｈｅｔ−
Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２・２ＨＢｒで表わされる
中間体化合物を得る。
Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２・２ＨＢｒで表わされる
中間体化合物を得る。
なお、第２表中には、前記と同様にしてその中間体から
得られる式 で表わされるヒスタミン拮抗剤として有用な最終生成物
も示す。
得られる式 で表わされるヒスタミン拮抗剤として有用な最終生成物
も示す。
実施例 ４
（ｉ）参考例１（！）（ａ）の操作に準じ、５−ヒドロ
キシメチルチアゾール２．０１Ｉを臭化水素酸水溶液中
システアミン・塩酸塩１．９９ｇと反応させて５−（（
２−アミノエチル）チオメチル）チアゾール・二臭化水
素酸塩４．８５ｇを得る。
キシメチルチアゾール２．０１Ｉを臭化水素酸水溶液中
システアミン・塩酸塩１．９９ｇと反応させて５−（（
２−アミノエチル）チオメチル）チアゾール・二臭化水
素酸塩４．８５ｇを得る。
メタノールから結晶化後の融点：１９１−１９４℃。
（ｉｉ）５−（（２−アミノエチル）チオメチル）チア
ゾール２．２４ｇをエタノールｌＯｌｍ中メチルイソチ
オシアネート０．９４ｇと反応させてチオウレア化合物
を得、これをシリカゲル力ラム上エチルアセテートを溶
出液とするクロマトグラフイーで精製する。
ゾール２．２４ｇをエタノールｌＯｌｍ中メチルイソチ
オシアネート０．９４ｇと反応させてチオウレア化合物
を得、これをシリカゲル力ラム上エチルアセテートを溶
出液とするクロマトグラフイーで精製する。
イソプロピルアセテートーメチルエチルケトンーエーテ
ルから再結晶してＮ−メチルーＮ’−〔（２−（５−チ
アゾリル）メチルチオ）エチル〕チオウレア２．１ｇを
得る。
ルから再結晶してＮ−メチルーＮ’−〔（２−（５−チ
アゾリル）メチルチオ）エチル〕チオウレア２．１ｇを
得る。
融点二８６〜８８℃。
元素分析 Ｃ８Ｈ１３Ｎ３Ｓ３として、
計算値 Ｃ，３８．８係；Ｈ，５．３係；Ｎ，■７．０
係；Ｓ，３８．９％。
係；Ｓ，３８．９％。
実測値 Ｃ，３８．６％；Ｈ，５．４係；Ｎ，１６．９
係；Ｓ，３８．６係。
係；Ｓ，３８．６係。
実施例 ５
参考例ｌの方法を使用して４−ブ崩モー３−（ブロモメ
チル）インチアゾール８．５ｇをシステアミン３．７６
ｇ（システアミン塩酸塩から調製９と４８係臭化水素酸
水溶液５ｏｍｌ中で反応させ、４一ブロモー３−（（２
−アミノエチル）チオメチル〕インチアゾール臭化水素
酸塩を得る。
チル）インチアゾール８．５ｇをシステアミン３．７６
ｇ（システアミン塩酸塩から調製９と４８係臭化水素酸
水溶液５ｏｍｌ中で反応させ、４一ブロモー３−（（２
−アミノエチル）チオメチル〕インチアゾール臭化水素
酸塩を得る。
これをエタノール／エーテルおよびアセトニトリルから
再結晶させ、針状結晶物４．０５ｇを得る。
再結晶させ、針状結晶物４．０５ｇを得る。
融点１１１〜１１２℃。
これを水酸化ナ卜リウムで処理し、クロロホルムで抽出
して遊離アミン塩基２．７３ｇを得る。
して遊離アミン塩基２．７３ｇを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、Ａおよびｌ′は後記と同意義。 Ｘ′１およびＸ／２は同一または異なって、各々、水素
またはハロゲン、Ｑはヒドロキシまたはハロゲンを表わ
す。 〕で表わされる化合物を式 ＨＳ−（ＣＨ２）ｍ’一ＮＨ２ 〔式中、ｍ′は後記と同意義。 〕で表わされる化合物と反応させることを特徴とする式 〔式中、ｙ１およびＸＳは同一または異なって、各々、
水素またはハロゲン、Ａは式中に示す炭素原子と合して
１，２−または１．３−チアゾール環を形成する。 ｌ′はＯまたは１．ｍ’は２または３であって、ｌ／と
ｍ′の合計は３である。 〕で表わされる異項環式化合物の製造法。 〔式中、Ａおよびｌ′は後記と同意義。 Ｘ′１およびＸ′２は同一または異なって、各々、水素
またはハロゲン、Ｑはヒドロキシまたはハロゲンを表わ
す。 〕で表わされる化合物を式 〔式中、ｍ′は後記と同意義。 〕で示されるフタルイミド保護アミノメルカプクンと反
応させ、ついで該保護基を離脱させることを特徴とする
式 〔式中、ＸおよびＸ″２は同一または異なって、各々、
水素またはハロゲン、Ａは式中に示す炭素原子と合して
１，２−または１，３−チアゾール環を形成する。 ｌ′はＯまたは１、ｍ′は２または３であって、ｌ／と
ｍ′の合計は３である。 〕で表わされる異項環式化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB635271A GB1338169A (en) | 1971-03-09 | 1971-03-09 | Ureas thioureas and guanidines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS579765A JPS579765A (en) | 1982-01-19 |
| JPS587631B2 true JPS587631B2 (ja) | 1983-02-10 |
Family
ID=9812932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56081780A Expired JPS587631B2 (ja) | 1971-03-09 | 1981-05-27 | 異項環式化合物の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS587631B2 (ja) |
| AU (1) | AU460353B2 (ja) |
| CS (1) | CS168580B2 (ja) |
| PL (1) | PL91679B1 (ja) |
| ZA (1) | ZA72774B (ja) |
-
1972
- 1972-02-07 ZA ZA720774A patent/ZA72774B/xx unknown
- 1972-02-15 AU AU39009/72A patent/AU460353B2/en not_active Ceased
- 1972-03-08 PL PL15393472A patent/PL91679B1/pl unknown
- 1972-03-09 CS CS157972A patent/CS168580B2/cs unknown
-
1981
- 1981-05-27 JP JP56081780A patent/JPS587631B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU460353B2 (en) | 1975-04-24 |
| JPS579765A (en) | 1982-01-19 |
| CS168580B2 (ja) | 1976-06-29 |
| PL91679B1 (en) | 1977-03-31 |
| AU3900972A (en) | 1973-08-16 |
| ZA72774B (en) | 1972-10-25 |
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