JPS5852202A - 殺虫および殺ダニ剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ２ 〔式中、Ａｒはアリール基を、Ｒ．は水素原子、メチル
基またはエチル基を、Ｒ２は炭素数１ないし６の直鎖ま
たは分枝アルキル基を、Ｒ３は水素原子、ノ・ロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキノ基を、Ｒ４は
水素原子、・・ロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキン基をそれぞれ表わす。

Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕で表わされる
２−アリールエチルエーテル誘導体またはチオエーテル
誘導体の１種まだは２種以上と下記の殺ダニ剤のうちの
１種まだは２種以上とを含有してなる殺虫および殺ダニ
剤組成物に関する′ものである。

本発明で用いる前記殺ダニ剤の代表例は次に示す化合物
が含まれる。

（）内は一般名を示す。

１．１−ビス（ｐ−クロロフェニル）　−２，２，２−
トリクロロエタノール（ケルセン）、 エチル４，４′−ジクロロベンジレート（アカール）ビ
ス（ｐ−クロロフェノキシ）メタン（ネオサラピラン） ｐ−クロロフェニルｐ−クロロベンゼンスルホネート　
（サラビラン） ビス（ｐ−クロロフェニル）メチルカルビノール（ＤＭ
Ｃ） ２．４，５．４’−テトラクロロジフェニルスルホノ（
テトラクロロ） ４−クロロフェニル２．４．５−ト！Ｊ　クロロフェニ
ルアゾスルフィド（ＣＰＡ８） ヒｘ（４−クロロフェニル）ジスルフィド（ＤＤＤ８） ２、４−　ジニトロ−０−シクロヘキシルフェノール（
ＤＮ） ０、０−　ジエチルｓ−［（ｐ−クロロフェニルチオ）
メチル〕ホスホロジチオエート（トリチオン）０．０−
ジエチル５−（（２，５−ジクロロフェニルチオ）メチ
ル〕ホスホロジチオエート（ＣＭＰ）２−５ｅＣ−ブチ
ル−４，６−ジニトロフェニル−３メチルクロトネート
　（ビナパクリル）キノキサリフ−２，３−ジイル　ト
リチオカルボナート　（エラジトン） ６−メチルキノキサリン２，３−ジチオカルボナート　
（モレスタン） ２．３−　ジオキサンジチオールＳ、３−ビス（０，０
−ジエチルホスホロジチオエート）（デルナック）モノ
フルオロアセ、、斗−ｐ−ジブロモアニリド（ヤノマイ
ト） Ｎ〜メチル゛−Ｎ−（１−ナフチル）モノフルオロアセ
トアミド（エタノール） Ｎ−メチルビス（２，４−キンリルイミノメチル）アミ
ン（アミトラズ） （オサザン） これまで、農園芸用、防疫用の殺虫殺ダニ剤として各種
の薬剤が開発され、農園芸用には主にカーバメート系と
有機リン系の薬剤が、防疫用には主としてピレスロイド
系と有機リン系の薬剤が使用されてきた。

しかしながら、これらの殺虫殺ダニ剤は、速効性、浸透
移行性、ガス効果など、すぐれた特性をもつものがある
が、殺虫スペクトル、残効性、魚毒性、人畜毒性などの
点ですべてに満足いくものではない。更に、これらの薬
剤が長年にわたって使用された結果、これらの殺虫剤に
対して、強い抵抗性を示す害虫が各地に出現してきた。

水稲害虫のウンカ・ヨコバイ類、野菜害虫のコナガ、衛
生害虫であるイエバエ、各種作物に害を与える・・ダニ
類などは特に薬剤抵抗性の発達が著しく、これらの害虫
に対しては、上記の有機り／系殺虫剤、カーバメート系
殺虫剤は実用性を失ないつつある。

更に、これらの薬剤を多量に田畑に投入することによる
、土壌、河川などの環境汚染も問題となり、低薬量での
防除が強く望まれている。

本発明の前記一般式〔１〕で表わされる新規化合物は、
これらの要求を満たす条件を備え、単独でも殺虫・殺ダ
ニ活性を有するが、本発明者らはさらに、これらの化合
物の実際場面でのすぐれた防除効果と、使用量の減少の
ために種々の研究を重ねた結果、一般式［Ｄで示される
化合物と、有機リン系殺虫および殺ダニ剤の１種または
２種以上とを混合施用することにより、単独で施用する
場合に比較して、殺虫スペクトルが拡がり、殺虫活性が
相乗的に強化されることを見い、出して本発明を完成し
た。

本発明の前記一般式〔Ｉ〕に含まれる化合物の代表例を
その物性とともに下記の第１表に示す。

一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は新規化合物であり、
その合成例を示すと以下のごとくである。

一般式［１］で表わされる化合物は一般式〔旧Ｒ。

■ Ａｒ−Ｃ−ＣＨ２−Ａ　　　　　　　［旧２ で表わされる化合物を一般式［１１１）〔これらの式中
、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ前記の意味
を表わし、基゛Ａおよび基Ｂはその一方の基がハロゲン
原子を表わし、他方の基がＸ−Ｍ基（この式でＸは前記
の意味を表わし、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子また
はアルカリ土類金属原子を表わす）を表わすか、または
共にヒドロキシル基を表わす〕で表わされる化合物と反
応させることによって得られる。

次にこのようにして得られる本発明化合物の代表例を示
すが、勿論本発明化合物がこれら例示のみに限定される
ものではない。

なお、本発明化合物には、一般式［１］において、Ｒ９
とＲ１が異なる基である場合には不整炭素を有し、光学
異性体が存在するが、これら光学異性体およびこれら成
分の混合物を包含している。

３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル　２−　（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−４−
フルオロベンジル　２−フェニル−２−メチルプロピル
エーテルおよヒチオエーテル、３−フェノキシ−４−ク
ロロベンジル２−（４−クロロフェニル−２−１ｆルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキ７−
４−フルオロベンジル　２−　（４−メトキシフェニル
）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（３，４
−ジメチルフェニル）−２−メチ／ｌ／　７’口ピルエ
ーテルおよｌびチオエーテル、３−（４−フルオロフェ
ノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（４−メトキシ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエ
ーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−
（４−クロロフェニル）−２−エチルプチルエーテルオ
ヨびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベン
ジル　２−（４−クロロフェニル）−ブチルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシ−６−クロロベンジ
ル　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フ
ルオロベンジル　２−（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フ
ルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（３
，４−ジクロロフェニル）−２−メチルブチルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシ−５〜メトキシベ
／ジル　２−’（４−クロロフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−　（３−クロ
ロフェノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよヒチ
オエーテル、３−（３−クロロフェノキシ）−４−フル
オロベンジル２−（３，４−ジメチル）−２，３−ジメ
チルブチルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキ
シ−４−フルオロベンジル　２−（４−クロロフェニル
）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオニー　テ／
Ｌ、　、３−　（２〜フルオロフエノキシ）　−４−フ
ルオロベンジル　２−（３−クロロ−４−クロロフェノ
キシ）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベ
ンジル　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロ
フェノキシ）−４〜クロロベンジル　２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）−２ブチルプロピルエーテルおよび
チ、ｔ−ｒ、−ｆル、３−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル　２−（ナフタレン−２−イル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−
４−フルオロベンジル　２−Ｃ４−）トキシー３．５−
　ジメチルフェニル）　　２−）ｆルプロピルエーテル
およびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベ
ンジル　２−（４〜ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−、（
４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロベンジル　２
−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルおヨヒチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロ
ベンジル　２−（３，４−ジクロロフェニル）＝２−メ
チルプロピルエーテルおよびチオエーテル、：３−（４
−ブロモフェノキシ）−４−フルオロベンジル　２−（
４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベン
ジル　２−（４−イノプロペニル）−ブチルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベン
ジル２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−メ
チルエーテルおよびチオエーテル、３−７エノキシー４
−フルオロベンジル　２−　（４−ブロモフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシ−４−メチルベンジル　２−（、ｌ−クロロ
フェニル）−２−プロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−
アセトキシフェニル）−２−メチルブチルエーテルおよ
びチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベアジ
ル　２−（３−メチルフェニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−５−フ
ルオロベンジル　２−（３，４−ジエチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
７エノキシー４−フルオロベンジル　２−（１，２，３
，４−テトラヒトＯ）す７タレンー７−イルー２−メチ
ル７°ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノ
キシ−４−フルオロベンジル　２−（インダン−５−イ
ル）＝２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−（３−フルオロフェノキシ）　−４−フルオロベ
ンジル　２−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（３−エトキ
シ−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ルおよヒテオエーテル、３−フェノキン−４−フルオロ
ペ／シル２７、（４−クロロフェニル）〜２−メチルブ
チルエーテルおよびチオエーテル、３−７エノキシー４
−フルオロベンジル　２−（３，４−（ジフルオロメチ
レンジオキシ）−フェニル〕−２−メチルグロビルエー
テルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−４−フルオ
ロベンジル　２−（４−クロロフェニル）−２，３，３
−１リメチルプチルエーテルおよびチオエーテル、３−
フェノキン−４−フルオロベンジル　２−（４−ジフル
オロメトキン７　エニル）　−２−メｆルプロピルエー
テルオヨヒチオエーテル、　　３−　（３−メチルフェ
ノキ７）−４−フルオロベンジル　２−（４−クロロフ
ェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエー
テル、３−（３−クロロフェノキシ）−５−フルオロベ
ンジル　２−（３−ニトロ−４，５−ジメチルフェニル
）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、
３−（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル　２−（４−メチルチオフェニル）−２−メチルプロ
ピルエーテルおよびチオエーテル、３−（３−フルオロ
フェノキシ）−５−フルオロベンジル　２−（３−クロ
ロ−４−メトキンフェニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−６−プロモ
ペンジル　２−（４−メチルフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−（４−フルオ
ロフェノキ７）−４−フルオロベンジル　２−（３，４
−ジクロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルお
よびチオエーテル、３−（４−メチルフェノキシ）−５
−フルオロベンジル　２−（４−メチルスルホキンフェ
ニル）−２〜メチルグロビルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フェノキシ−２−フルオロベンジル２−フェニ
ル−２−メチルプロピルエーテルオヨびチオエーテル、
３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロロフェニル）　−２，１−ジメチルブチルエーテルお
よびチオエーテル、３−フェノキシ−６−ブロモベンジ
ル　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル
エーテルおよびチオエーテル、３−　（４−フルオロフ
ェノキシ）−２−フルオロベンジル　２−フェニル−２
−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フ
ェノ岑シー４−フルオロベンジル　２−（４−メチルチ
オフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２
−　＜４−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−（４−フルオロフェノキ
シ）−５−フルオロベンジル　２−（４−クロロフェニ
ル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル
、３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−
フルオロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよ
びチオエーテル、３−フェノキシ−５−フルオロベンジ
ル２−（４−１０ロフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−２−フル
オロベンジル２−（４−トＩＪメチルフェニル）−２−
メチルプロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェ
ノキ／−４−フルオロベンジル　２−（４−ニトロフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオエーテ
ル、３−フェノキン−５−クロロペンシル２−（４−ク
ロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチ
オエーテル、３−フェノキシ−６−クロルベンジル　２
−　（４−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエー
テルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−６−フルオ
ロベンシル２−（４−メチルフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテルおよびチオエーテル、３−フェノキシ−
４−フルオロベンジル　２−（３，４−メチレンジオキ
シフェニル）−２−メチルプロピルエーテルおよびチオ
エーテル、３−（３−クロロフェノキシ）−４−フルオ
ロベンジル　２−（４−クロロフェニル）　−ブチルエ
ーテルおヨヒチオエーテル ３−フェノキシベンジル２−（４−メチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−ブロモフェニル）−
２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３−クロロ−４−メチル
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル３−フェノキ
シベンジル２−（３．４−ジブロモノエニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−（
４−クロロフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキ
シベンジル２−　（４−フロロフェニル）−２−メチル
プロピルエーテル ３−フェノキシベンジル２−　（３−ブロモ−４−クロ
ロフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェ
ノキシベンジル２−（３，４−ジクロロフェニル）　−
２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル
２−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピルエー
テル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−エチルフェニル）−
２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−フロロフェニル）−
２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３−クロロ−４−フロロ
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−　（４−エチルフエニ３−フェノキシ
ベンジル２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−エチ
ルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−　（
４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、
３−フェノキ／ベンジル２−　（３，４〜ジメチルフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキ７
ベンジル２−（３−１０ロー４〜メチルフエニル）−２
−エチルプロピルエーテル、３−フェノキンベンジル２
−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−（３，４
−ジブロモフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、
３−フェノキシベンジル２−（４−クロロ−３−メチル
フェニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（４−１０ロフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３，４−ジメチルフェニ
ル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシベ
ンジル２−（４−メチルフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３−クロロ−４−７０ロ
フエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（３，４−ジクロロフェニル）−２−
メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−
（３，４−ジクロロフェニル）−２−エチルプロピルエ
ーテル３−フェノキシベンジル２−（３−ブロモー４−
フロロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−
フェノキシベンジル２−（３−ブロモ−４−７０ロフエ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシ
ベンジル２−（３−フロロ−４−ブロモフェニル）−２
−メチルプロピルエーテル、３−フェノキンベンジル２
−（３−７０ロー４−ブロモフェニル）−２−エチルプ
ロピルエーテル３−フェノキ／ベンジル２−（４−ブロ
モ−３−クロロ−フェニル）−２−メチルレフ“ロビル
エーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−ブロモー３−クロロ
−フェニル）−２−エチルプロヒルエーテル３−フェノ
キシベンジル２　−　（４−フロロ−３−メチルフェニ
ル）−２−、７’チルプロピルエーテル３−フェノキシ
ベンジル２−（４−フロロ−３−メチルフェニル）−２
−エチルプロヒルエーテル３−フェノキシベンジル２　
−　（３−フロロ−４−メチルフェニル）−２−メチル
プロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２　−　（
３−フロロ−４＝メチルフエニル）−２−エチルプロ上
０ルエーテル、３−フェノキシベンジル２−（３−ブロ
モ−４−メチルフェニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−フェノキシベンジル２−（３−ブロモー４−メ
チルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル３−フェ
ノキシベンジル２−（３．４−ジエチル−フェニル）−
２−メチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル
２−（３．４−ジエチル−フェニル）−２−エチルプロ
ヒルエーテル３−フェノキシベンジル２−（４−イソフ
゛ロヒ゛ルフェニル）〜２−メチルプロピルエーテル、
３−フェノキシベンジル２−　（４−イングロビルフェ
ニル）−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシ
ベンジル２−（３，４−ジイソプロピルフェニル）−２
−メチルプロピ・ルエーテル、３−フェノキシベンジル
２−（３，４−ジインプロピルフェニル）−２−エチル
プロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−（３，
４−ジ−ターシャＩＪ　−７”チルフェニル）−２−メ
チルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３，４−ジ−ターンヤリ
−ブチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（３−エチル−４−メチル
フェニル）−２−＃ｆルプロビルエーテル、３−フェノ
キシベンジル２−（３−エチル−４−メチルフェニル）
−２−エチルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジ
ル２−（４−エチル−３−メチルフェニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フェノキシベンジル２−　（
４−エチル−３−メチルフェニル）−２−エチルプロピ
ルエーテル、３−フェノキシベンジル２−（４−ターシ
ャリ−ブチル−３−メチルフェニル）　−２−メチルプ
ロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−　（４−ターンヤリ−フチ
ルー３−メチルフェニル）−２−エチルプロピルエーテ
ル、 ３−フェノキシベンジル２−　（４−イングロビル−３
−メチル−フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、 ３−フェノキシベンジル２−（４−イングロビル＝３−
）ｆルフェニル）−２−エチルプロピルエーテル、 等があげられる。

次に本発明の前記一般式〔１〕で示される化合物の製造
法について合成実施例をあげて更に具体的に説明する。

合成実施例１ ３−（４−ブロモフェノキシ）−４−フルオロベンジル
　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル 乾燥アセトニトリル２０　ｍｌ！に水素化ナトリウム（
６０％ｉｎ　ｏｉｌ）　０．９　ｔを加え、次いで２−
（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルアルコ−
ル２．８　ｔ／　１０−ｍ１アセトニトリル溶液を５０
℃で滴下した。

３０分間加熱還流したのち、３−（４−ブロモフェノキ
シ）−４−フルオロベンジルブロマイド６．６ｔ／１０
ｍ１アセトニトリル溶液を１０分間で滴下し、さらに、
１時間加熱還流した。室温まで冷却後、水に排出し、ト
ルエンにて抽出した。トルエン抽出液を飽和食塩水にて
洗浄後、芒硝にて乾燥した。減圧下にトルエンを留去し
て得られた粗エーテルをシリカゲル１５０２のカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ｎ−へキサン
１：ｌ）により精製し目的としたエーテル４６１（理論
収率６５％）を得た。

ｎＤｌ、５８０６ し”ｍ　１５９０．１４９０，１４３５．＋２９５．１
２２５゜ｎａＸ ＋１０５．１０２０．８３０偏−１ δＣＣ／４１．２．９（８，６ｌ−１）、　　３．３２
（８，２均、　　４．３２　（Ｓ、　２Ｈ）。

６．７〜７．５　（ｍ、　ｔｔＨ） 分析結果 Ｃ２３Ｉ４２．　Ｂｒ　ＣＩ　ＦＯ２ 計算値（％）　　Ｃ５９，５６Ｈ４，５６Ｂｒ　　１７
．２３ＣＩ！７．６５　　Ｆ　４．１０ 実測値（＠　　Ｃ５９，８５Ｈ４，６４Ｂｒ　　１７．
０ＩＣ／　７．７７　　Ｆ　４．００ 合成実施例２ ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−メ
チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル トルエン２０　ｍｌに水素化ナトリウム　（６０チ・ｉ
ｎ　ｏｉｌ）　０．６３９を加熱還流し、これに２−（
４−）ｆルフェニル）−２−メチルプロピルアルコール
１．７９７’　２５％ＤＭＦ　−）　ルエ７１０ｍｌ溶
液を１５分間で滴下した。このま３１０分間攪拌を続け
たのち、３−フェノキシ−４−フルオロベンジルクロラ
イド３．０　ｔ　／　）　ルｘ　７１０ｍｌ溶ｇ、を２
０分間で滴下した。さらに、１５時間加熱還流したのち
、室温まで冷却し、水に排出した。

トルエンにて抽出し、トルエン抽出液を水洗したのち、
芒硝で乾燥した。減圧下にトルエンを留去して得られた
粗エーテルをシリカゲルカラム１ｏｏｒＯカラムクロマ
トグラフイー（展開溶媒：トルエン／ｎ−へキサン１：
１）にょシ精製し目的とした精エーテル２．７Ｆ（理論
収率７１％）を得た。

ｎも０１．５６１１ ｉ１ｍ νｍａｘ　　１６００，１５００，１４３５，１２９０
，１２２５゜１１０５、　８２５．　６９５偏−１ δＣＣ／４１．３０　（８，ｊ胤２．２７　（８，３Ｈ
）、　３．３４　（Ｓ、　２Ｈ）。

４．３４　（Ｓ、　２Ｈ）、　６．８〜７．４　（ｍ、
　１２Ｈ）分析結果 Ｃ２４Ｒ２５ＦＯ’；ｒ 計算値（％ｊ　　Ｃ７９，０９Ｈ６，９１Ｆ　５．２１
実測値（＠　　Ｃ７９，２３Ｈ７，０１Ｆ　５．４２合
成実施例３ ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−１
０ロフエニル）−２−メチルグロビルエ５０％Ｎａ　Ｏ
Ｈ水溶液２０？、２−（４−りｏ。

ｙｘ＝ル、）−２−メｆルプロビルア／ｌ／　コ−／ｌ
／　５．　Ｃ２，３−７エノキシー４−フルオロベンジ
ルブロマイド８６２、およびテトラブチルアンモニウム
７０マイト１．１　？を加え、８０　”Ｃにて１時間加
熱攪拌した。室温まで冷却後、水を加え、トルエンにて
抽出し水洗した。トルエン抽出液を芒硝にて乾燥後、減
圧下トルエンを留去し、得られた粗エーテルをシリカゲ
ル２５０２のカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ト
ルエン／ｎ−へキサンＩ：１）により精製し目的とした
エーテル１０．　Ｏｒ（理論収率８ｏ％）を得た。

ｎ　ｏ’　　１．５７１０ ｉ１ｍ νｍａｘ　　１５８５．１４９０．１４２５．１２８０
．１２１０゜１０９５、１１００．　８２０．　６８５
（ｍ−’＋５　ＣＲ４１，２６（Ｓ、　６Ｈ）、　３．
３０　（、Ｓ、　２Ｈ）、４．３２　（、Ｓ、　２Ｈ）
。

６．８〜７．４　（ｍ、　１２）（： 分析結果 Ｃ２３Ｈ２□Ｃ／ＦＯ２ 計算値（伺　Ｃ７１，７７Ｈ５，７６ＣＩ！９．２１Ｆ
　　　４．９４ 実測値（＠Ｃ７１，９５Ｈ５，５５Ｃｔ　９．３１Ｆ　
　　５．０２ 合成実施例４ ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（３−メ
チルフェニル）−２−メチルプロピルエーテル トルエン２０７Ｗｌ！に濃硫酸２プ、３−フェノキシ−
４−フルオロベンジルアルコール２．７？、２−（３−
メチルフェニル）−２−メチルプロビルアルコール２１
グを加え、６時間加熱還流した（生成した水は水分離器
により糸外に除去した）。室温まで冷却した彼、水を加
え、トルエン層を分取し、水洗、乾燥した。減圧下にト
ルエンを留去して得られた粗エーテルをシリカゲル１０
０Ｆのカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン
／ｎ−ヘキサン１：１）Ｋよシ精製し、目的としたエー
テル１９２（理論収率４２％）を得た。

ｎ　ｏ０１５５８２ １””’　１６００，１５０５，１４３５，１２９０，
１２２５゜ａｘ １’１３０．　　７１０偏 δｃｃ／４　　ｌ、３０（Ｓ、６均、　　２．２９　（
Ｓ、　３均、　　３．３４　（Ｓ、　、２Ｈ）。

４．３３　（Ｓ、　２Ｈ）、　６．８〜７．４　（ｍ、
　１２Ｈ）分析結果 Ｃ２４Ｈ２５ＦＯ□ 計算値（伺　Ｃ７９，０９Ｈ６，９１Ｆ　５．２１実測
値（＠　　Ｃ７９，３１Ｈ７，０２Ｆ　ｓ、ｏｔ合成実
施例５ ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−ク
ロルフェニル）　−２−）チルプロピルエーテル ４−クロロネオフィルクロライド８．５３ｆ、３−フェ
ノキシ−４−フルオロベンジルアルコール８．７２ｔ、
４５％ＮａＯＨ３，９Ｙおよびジメチルスルホキシド４
Ｂ’ｆを１４０℃で３時間加熱攪拌した。４５％ＮａＯ
Ｈ１，８ｆを追加し、さらに４時間同温度で反応させた
。反応液を５００ｍ／の水中に排出し、ベンゼンにて抽
出し、ベンゼン抽出液を水洗したのち、芒硝で乾燥した
。減圧下にペンゼンを留去して得られた粗エーテルをシ
リカゲル２５０１のカラムクロマトグラフィ（展開溶媒
：トルエン／ｎ−ヘキサン１：１）にょシ分離精製、目
的としたエーテル７．２７９（理論収率７７％対消費４
−クロルネオフィルクロライド）を得た。

ｎへ〇　１．５７１０ 赤外スペクトラムおよびＮＭＲスペクトラムは合成実施
例３で得たエーテルと一致した。

合成実施例６ ３−フェノキシ−６−りｏｏベンジル　２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルプロピルエーテル ２−（４−クロロフェニル）−２−メチルグロビルアル
コール２０Ｐ１３−フェノキシ−６−りｏロペンジルプ
ロマイ）”３．５ｆ、５０％ＮａＯＨ２０１、トルエチ
ルベンジルアンモニウムブロマイド。、４ｆｉ５０ｍ、
ヤ”５７’に７５”□。、１い１，５０℃で２時間攪拌
した。室温迄冷却後、氷水で冷却しながら水、ベンゼン
を加え攪拌した。分液後ベンゼン層を水洗し芒硝で乾燥
した。減圧下ベンゼンを留去して得られた粗エーテルを
シリカゲル１５０２のカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：トルエンーヘキサンｌ二１）により精製し目的と
したエーテル３．８ｆ（理論収率の８７％）を得た。

ｎも”５１．５８５４ １１１ｍ νｍａｘ　　１５００．１４８０．１２７５．１２６０
．１２１５゜１１１０．１０２０．　８３０（ｍ” ａ”’＜　　１．２９　（Ｓ、　６Ｈ）、　３．４４　
（Ｓ、　２Ｈ）、　４．４９　（Ｓ、　２Ｈ）。

６．７〜７．５　（ｍ、　１２Ｈ） 合成実施例７ ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル　２−（４−１
０ロフエニル）−２，３−ジメチルブチルエーテル トルエン２０７ｎｌ！に水素化ナトリウム（６０％団ｏ
ｉｌ　）　　０．６０　ｆを加え加熱還流し、これに２
−（４−りｏ　ｏ　７　ｘニル’）”−２−（ソプロビ
ルアルコール２．　Ｏｆ、　／　４０％ＤＭＦ　−）ル
エｙ１０ｍ／溶液を２０分間で滴下した。このま″’Ｉ
ｔｏ分間攪拌を続けｎｉ、３−フェノキシ−４−フルオ
ロペルジルブロマイド３５ｆ／トルエン１０ｍ１溶液を
１０分間で滴下した。更に１時間加熱還流した後、室温
迄冷却し水に排出した。トルエンで抽出し、トルエン抽
出液を水洗後、芒硝で乾燥した。減圧下、トルエンを留
去して得られた粗エーテルをシリカゲル１２０ｔのカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン−ヘキサン
１：　１）Ｋよシ精製し目的としたエーテル２．８ｆ（
理論収率の７２％）を得た。

ｎ　Ｉ）”’　　１５６５６ １”１ｍ１６１０，１５３０，１５１０，１４５０，１
３００゜ａｘ １２３０、１１４０．１１２０．１０３θ薗−１δＣＣ
’４０．６２　（ｄ、　３Ｈ，Ｊ−６，８Ｈ２）　、　
０．８５　（ｄ、　３Ｈ，Ｊ　−６，８Ｈｚ）　、　１
．１９　（Ｓ、　３Ｈ）、　１．９〜２．３　（ｍ、　
Ｉ　Ｈ）４．３０　（８，２Ｈ）、　６．７〜７．４　
（ｍ、　１２Ｈ）以下に出発原料一般式（ＩＩ）の製造
法について合成実施例によシ詳細に説明する。

合成実施例８ 次の順序に従い合成した。

０１　７！ｊ−ル７セ）二）’Ｊル１０５’％ＫＯＨ２
’Ｏｆ。

Ｈｚ０２０　ｆ／、）　’Ｊエチルベンジルアンモニウ
ムブロマイド２２を８０℃〜９０℃に保ちながらヨウ化
メチル（アリールアセトニトリルに対し１２モル比）を
１〜２時間で滴下した。次いでＫＯＨｌ。

ｆ、）ＩＪエチルベンジルアンモニウムブロマイド２２
を追加し、同温度にて、望ましいアルキルハライド（ア
リールアセトニトリルに対し１２モル比）を１〜４時間
で滴下した。室温迄冷却後、トルエンにて抽出した。ト
ルエン層から目的のアリールアセトニトリルのジアルキ
ル体ヲ得た。

（２１（１）で合成したアリールアセトニトリルのジア
ルキル体を５０％Ｈ２ＳＯ４又は水溶性ジエチレングリ
コール−ＫＯＨで１３０〜１５０℃にて加水分解し２−
アリール−２−アルキルグロピオン［１８た。

（Ｒ）＋ｎ　　　　　　Ｒ７ｍｐ ＨＣＨ３−７５〜７６５℃ ３−ＣＩ　　　　　　ＣＨ３−６６，５へ６７５℃３．
４−Ｃｌ２ＣＨ３−９３，５〜９４５℃４−　ＣＨ３Ｃ
Ｈ３８０〜８１．５℃ ４−ＣＩ　　　　　　Ｃ２Ｈ５−５９〜６１５℃４−Ｏ
ＣＨ３ＣＨ３−ｓ　２．５〜８４℃（３１（２）で合成
した２−アリール−２−アルキルプロピオン酸をテトラ
ヒドロフラン中、水素化リチウムアルミニウムで還元し
目的の２−アリール−２−アルキルプロビルアルコール
ヲ得り。

合成実施例９ ２−（４−クロロフェニル）−２−１ｆルプロピルアル
コール 以下の順序に従って合成した。

（１）　　クロロベンゼン１６９２に塩化第２鉄１．５
ｆを加えた後、塩酸ガスを１０分間吹込んだ。次いで、
ターシャリ−・ブチルクロライド４６２を３０℃（１時
間）で滴下し、３０℃で更に２時間保った。炭酸ナトリ
ウム水溶液、水で洗滌後、減圧下で蒸留し４−ターシャ
リ−・ブチルクロロベンゼア２５Ｓ’　（１１３℃／２
８Ｍ厘Ｂｇ）を得た。

＋２１　　（１）で合成した４−ターシャリ−ブチルク
ロロベンゼン２５２、塩化スルフリル２０？および触媒
量のベンゾイルパーオキサイドを加えた後昇温し、１　
’００℃にて１時間保った後、減圧下で蒸留し２−（４
−クロロフェニル）−２−メチル−１−クロロ−プロパ
ン１７．Ｏｆ　（１２１−１２３℃／１０龍Ｈｇ）を得
た。

（３）乾燥テトラヒドロフラン１００ｍ／にマグネシウ
ム（ｔｕｒｎｉｎｇｓ）　２７　ｔ、触媒として少量の
ヨウ素を加え、加熱還流下２−（４−クロロフェニル）
−２−メチル−１−クロロプロパン２０．３ｒ’ｉ３０
分間で滴下し、１０時間加熱還流を続けた。室温迄冷却
後、酸素ガスを１時間吹込んだ。次いで、飽和塩化アン
モニウム水溶液を加えた後、減圧下でテトラヒドロフラ
ンの大部分を留去し、トルエンにて抽出。トルエンを減
圧下に留去し粗アルコールを得た。

次いで、冷へキサンから再結晶、目的の２−（４−クロ
ロフェニル）−２−メチルグロビルアルコール１３．３
９を得た。

ｍ９４６〜４８℃ 分析結果 Ｃｌ０Ｈ１３Ｃ１０ 計算値（＠　　Ｃ６５，０４Ｈ７，１０ＣＩ　１９．２
０実測値（ｆｉ　　Ｃ６４，１８Ｈ６，９５ＣＩ　１９
．１６合成実施例１０ ２−（３，４−メチレンジオキ／フェニル）−２＝メチ
ルグロビルアルコール 以下の順序に従い合成した。

乾燥エーテル１００ｍ１！にマグネシウム（ｔｕｒｎｉ
ｎｇｓ　）２７２、触媒として少量のヨウ素を加え、ヨ
ウ化メチル１７１をゆつくシと滴下した。滴下終了稜３
０分間加熱還流を続けた。次いで昇温しながらベンゼン
１００ｍ／を滴下しエーテルをベンゼンに置換した。

加熱還流下、原料ニトリル１８９２を滴下した。

更に、３時間加熱還流した後、冷却下、６Ｎ−ｉ］ｃｌ
！２０　ｍｅを３０分間で滴下した。次いで昇温し７時
間加熱還流した。室温迄冷却後ベンゼン層を分離し、水
洗後、芒硝で乾燥した。減圧下でベンゼンを留去し目的
とした２−（，３，４−メチレンジオキンフェニル）−
２−メチル−３−ブタノン＋　９．２　ｆを得た。

（２）水酸化ナトリウム７４１、水３５７ｎ／およびジ
オキサン１０ｍ／に２０℃以下で臭素１２８を滴下した
。

次いで昇温し、９０℃で２−、、（３，４−メチレンジ
オキ７フエニル）−２−メチル−３−ブタノンｌＯｆ！
をゆっくりと滴下し、９０〜９５℃で２時間加熱攪拌し
た。

室温迄冷却後、所定量の亜硫酸水素ナトリウムを加え、
トルエンにて抽出した。水層を′濃塩酸にて酸性としト
ルエンにて抽出した。このトルエン層を水洗後、芒硝に
て乾燥し減圧下にトルエンを留去して目的とした２−’
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチル−
プロピオン酸７．５ｒを得た。

（３）　　上記（２）で合成した２−（３，４−メチレ
ンジオキシフェニル）−２−メチル−プロピオン酸ヲテ
トラヒトロフラン中水素化リチウムアルミニウムで還元
し目的とした２−（３，４−メチレンジオキシフェニル
）−２−メチルグロビルアルコールを得た。

ν息Ｆ　３３９０．１４９５．１２３５．　ｔ０４０ｃ
ｍ−’δＣＣ’　１．２５（８，６Ｈ）、　３．３９（
Ｓ、　２Ｈ）、　５．８７（Ｓ、　２Ｈ）。

６．６〜６．９　（ｍ、　３Ｈ） 合成実施例１１ ２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−メチル
ブチルアルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）２．４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４−
メチル−２−ペンテン１８．ｏｆを１００ｍ１７セトニ
）　ＩＪルに溶解した後、５０％ＮａＯＨ］　Ｏｊ？を
滴下した。次いで６０〜７０℃の温度でジフルオロクロ
ルメタン（Ｆｒｅｏｎ−２２）の吹込みを開始した。反
応必要量の約６０％を吹込んだ所（約２０分後）で５０
％ＫＯＨ１０Ｆを追加装入し、更に吹込みを継続した。

反応必要量の１５倍のジフルオロクロルメタンを吹込ん
だ所で吹込みを中止した。

室温迄冷却後、水５００ｍ１の中に排出しトルエンにて
抽出した。トルエン層を水洗後、芒硝で乾燥し、減圧下
でトルエンを留去して得られた粗エーテルをシリカゲル
２００ｆＯカラムクロマトグラフイー（展開溶媒：トル
エン）にょシ精製し目的とした２、４−ビス（４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）−４−メチル−２−ペンテン
１９２ｆを得た。収率７７チ。

ｎ９°’　　１．５２８５ （２）　　２．４−ビス（４−ジフルオロメトキシフェ
ニル）−４−メチル−２−ペンテン８．０　ｆ　ｆアセ
トｙｔｏｏｍＩ！に溶解し、３０℃にてＫＭｒｉ０４’
　３０　ｔ　ヲ加えた。３０℃にて１０時間攪拌稜、過
剰のＫＭｎＯ４を分解するために、冷却下エチルアルコ
ール２０ｍ１を滴下した。そのまま１時間攪拌を続けた
後、生成した二酸化マンガンを濾過し、水、アセトンで
十分洗滌した。減圧下でアセトンを留去し、希塩酸水溶
液を加えた後トルエンにて抽出した。トルエン層に希Ｎ
ａ　ＯＨ水溶液を加え、良く振シまぜた後に分液した。

得られた水溶液層を濃塩酸にて酸性とし、トルエンにて
抽出、水洗、乾燥した。

減圧下でトルエンを留去すると目的とした２−（４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピオン酸
４．２ｆを得た。

（ｍｐ、　６８．５〜６９．５℃）。収率８４％。

δ”’　　１．５８　（Ｓ、　６Ｈ）、　６．４２　（
ｔ、　ｔＨ，Ｊ＝７５Ｈｚ）１　ｔ７６（ｂｒｏａｄ　
８．１ｌ−１）　ｐｐｍ１＋３＋　　テトラヒビ０フラ
ン２０ｍ／、水素化リチウムアルミニウム０．５ｆの混
合物に２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−
メチルプロピオン酸２．ｏｔ／テトラヒドロフラン１０
ｍ／溶液を４０℃にて滴下した。滴下終了後、昇温し３
０分間リフラックスした。

室温迄冷却後、過剰の水素化リチウムアルミニウムをエ
タノール滴下によル分解し、更に水を加え完全に分解し
た。生成した沈澱物を沢過によって除去し、テトラヒド
ロフランを減圧下留去した。

ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。

減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−２−メチルグロビルアルコール１
．８Ｆを得た。収率９６％。

ν”１ｍ３３６０．１５１０．１３８０．１２２０．１
１８５゜ａｘ １１３０、１０４０．　８３５俤−１ 合成実施例１２ ２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルブチルアル
コール 以下の順序に従って合成した。

（リ　４−フルオロトルエン１６６２、ＮＨ８３０，０
？、ベンゾイルパーオキサイド０．５　ｆ、四塩化炭素
１５０ｍ１！を３００ｍ１フラスコに装入し２０時間還
流した。室温迄冷却後生成した沈澱物をｒ過によシ除い
た後、ＣＣｔ４溶液を希アルカリ、水の順に洗滌し、芒
硝で乾燥した。減圧下回塩化炭素を留去し、粗４−フル
オロベンジルブロマイド２８８２を得た。

マイト２８．８ｆ／エタ／−ル３０ｍ１溶液を７０〜８
０℃で滴下した（３０分間）。次いで８０℃にて５０時
間保った後、室温迄冷却し水に排出した。

これにセライト、ベンゼンを加え攪拌後セライトを沢過
により除去した。分液後ベンゼン層を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。減圧下、ベンゼンを留去し粗４
−フルオロベンジルシアナイド１３．２ｙを得た。

Ｖ”ｍ２２７０，１６１５，１５２０，１４３０，１２
４０゜ａｘ １１７０、　８２５偏−１ （２１（１）で得た粗４−フルオロベンジルシアナイド
１２８２．５０％ＮａＯＨ４０ｔ、　　トリエチルヘン
シルアンモニウムブロマイド２ｖをフラスコに入れ攪拌
しながらヨウ化メチル１４２を滴下した（７０℃、１５
分）。

更に７０℃で３０分保った後、室温迄冷却し氷水に排出
した。ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、芒硝で
乾燥した。減圧下、ベンゼンを留去し、α−メチル−４
−フルオロベンジル／アナイド１３４７を得た。

ｄ−メチル−４−フルオロベンジル／アナイド７０７、
ＫＯＨ１ｓ　？、Ｈ２Ｏｌ０ｖ、トリエチルベンジルア
ンモニウムブロマイド２．　Ｏ？　ｆフラスコに装入し
、攪拌しながら８０′Ｃ１１時間でエチル７°°′イド
０″′を滴下した・次“で・同温度に２時間保った。以
後の操作は前記の通りである。粗α−エチルーα−メチ
ルー４−フルオロベンジルシアナイド７．９２を得た。

粗α−エチルーＣ１−メｆルー４−フルオロベンジルシ
アナイド７．６２、Ｈ２Ｏ２ｏｍｌ！　、濃硫酸２０ｍ
１をフラスコに装入し、１３４〜１３７℃で５５時間加
熱還流した。室温迄冷却し、ベンゼンで抽出した。ベン
ゼン層を希アルカリで抽出し、得られた希アルカリ層を
濃塩酸でｐＨ７５とし、ベンゼンで抽出し、不純物を除
去した。次いで、水層を濃塩酸でＩ）Ｈ４，６としベン
ゼンで抽出した。ベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥した
。減圧下ベンゼンヲ留去し、目的の２−（４−フルオロ
フェニル）−２−メチル酪酸３，８１を得た。

δｃＤ”　　０．８５　（ｔ、　３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、
　　１．５５　（Ｓ、　３Ｈ）。

１．８〜２．３　（ｍ、　２Ｈ）　、　７．ｏ　〜７．
６　（ｍ、　４Ｈ）　。

１１．３　（ｂｒｏａｄ　Ｆ３．　ｔＨ）（３）　　テ
トラヒドロフラン２０ｍ１！、水素化リチウムアルミニ
ウム０．５２の混合物に２−（４−フルオロフェニル）
−２−メチル酪酸３０ｆ！／テトラヒドロフラン１０７
ｎｌ！溶液を４０℃で滴下した。滴下終了後、昇温し３
０分間リフラックスした。室温迄冷却後、過剰の水素化
リチウムアルミニウムをエタノル滴下により分解し、更
に水を加え完全に分解した。生成した沈澱物を沢過によ
り除去し、テトラヒドロフランを減圧下留去した。ベン
ゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗後、芒硝で乾燥した。

減圧下ベンゼンを留去し、目的の２−（４−フルオロフ
ェニル）−２−メチルブチルアルコール２６７を得た。

ｎ　ｏ３１．５０３５ Ｖ”ｒｒ１３３６０．１６１０，１５２０，１２４０，
１１７５゜ａｘ １０４０、　８４０薗−１ 合成実施例１３ ２−（４−メチルチオフェニル）−２−メチルプロピル
アルコール 以下の順序に従って合成した。

（１）４−メチルチオベンジルクロライドの合成メチラ
ール１８２７を１，２−ジクロルエタ７２００ｍ／に溶
解し、水で冷却しながら、無水塩化アルミニウム６１４
２を加えた。これにチオアニソール２４８２を室温で滴
下し、そのまま３時間かきまぜ反応Ａた。反応終了後水
に排出し、濃塩酸を加えて固形物を溶解した後、ベンゼ
ンにて抽出し、抽出液を水洗、冷戻酸水素ナトリウム水
で洗浄し、水洗した。その後芒硝で乾燥した後、脱溶媒
して、３０．７９の油状残渣を得た。

（２）　　（４−メチルチオフェニル）−アセトニトリ
ルの合成 水１２１に青化ソーダ１ｏ５７を溶解し、６０　”Ｃに
加熱する。これにエタノール３５ｍ１！に溶解した上記
（１）で得た油状物３０７２を滴下し、４時間リフラッ
クスして反応もた。常法通り後処理して、謙 ベンゼンを展開剤としてカラムクロマトグラフィーによ
シ分離して１４７りの（４−メチルチオフェニル）−ア
セトニトリル（油状物）を得た。

Ｊ”’４　２．３７　（Ｓ、　３Ｈ）、　３．５６　（
Ｓ、　２Ｈ）、　７．１６（８，４Ｈ） （３１１−（４−メチルチオフェニル）　−１，１−ジ
メチルアセトニトリルの合成 合成実施例１０の（１）と同様にして（４−メチルチオ
フェニル）−アセトニトリル１３．１ｒから１３．９Ｆ
の目的物を得た。

δｃｃ’４　１．６６　（Ｓ、　６Ｈ）、　２．４５　
（Ｓ、　３Ｈ）、　７．２〜７．６（ｍ、　４Ｈ） （４）１−（４−メチルチオフェニル）−１−メチルプ
ロピオン酸の合成 カセイカリ５０２、水５２、ジエチレングリコール２０
ｍ／に１−（４−メチルチオフェニル）＝１１−ジメチ
ルアセトニトリル３．８２を加え、冷却して、水に排出
し、ベンゼンで抽出した。水層を濃塩酸で酸性化すると
沈澱が折用した。これをエーテルで抽出し、飽和食塩水
で洗浄し、芒不肖で乾燥して、脱溶媒し、固体の１−（
４−メチルチオフェニル）−１−メチルプロピオン酸曽
１９２を得た。

δ””′ｄ６　１．５４　（Ｓ、　６Ｈ）、　２．４３
　（Ｓ、　３Ｈ）。

７．０〜７．５　（ｍ、　４Ｈ） （５）２−（４−メチルチオフェニル）−１−メチルプ
ロピルアルコールの合成 常法通シ水素化リチウムアルミニウムで還元し１−（４
−メチルチオフェニル）−１−メチルプロピオン酸１．
９ｙから目的のアルコール１．５９　ｆ得た。

δ”’４　１．２６　（Ｓ、　６Ｈ）、　２．３９　（
Ｓ、　３Ｈ）、　３．３８（８，２Ｈ）、　７．０〜７
．４　（ｒｎ、　４Ｈ）合成実施例１４ ２−（４−クロロフェニル）−２−、＋ｊチル７’。

ピルチオールの合成 以下の順序に従って合成した。

（１１２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピ
ルトシレートの合成 ２−（４−１０ロフエニル）−２−メチルプロピルアル
コール１０．Ｏｆとｐ−）ルエンスルホニルクロライド
１０．８９にピリジン２０ｍ１を加え、の氷水に排出し
、希塩酸で酸性化し、ベンゼイヤ出した。ベンゼン層を
飽和食塩水で洗浄した後、芒硝で乾燥し、減圧下に溶媒
を留去して１９．−３ｆの白色固体残渣を得た。融点６
９〜７１．５℃ａ”’４１．３１　（Ｓ、　６Ｈ）、　
２．４４　（Ｓ、　３Ｈ）、　３．８９（Ｓ、　２Ｈ）
　、　７．１３　（Ｓ、　４Ｈ）　、　７．１８へ７６
０［ｍ、　４Ｈ（ＡＢ　Ｔｙｐｅ）　］ ＶＫＢｒ　　１５９５．１４８０．１３５５．１１７５
．９７０゜ａｘ ８２５（ｍ−１ （２）　　ビス−（２−（４−クロロフェニル）−２メ
チルプロピル〕ジスルフイツドの合成 （１）で得たトシレー）１３．０？と水硫化ソーダ２０
．０ｆ（７０％品）および９０％エタノール１００ｍ１
をかきまぜながらリフラックス下３時間反応させた。反
応物を水に排出し、ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水
洗した後、芒硝で乾燥した。減圧下にベンゼンを留去し
、液状残渣７，９ｆを得た。

ベンゼン−ヘキサン（１：　ａ）の混合溶媒を用い、こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによシ分離し
、目的物５．３１ｉ’（油状）を得た。

ν”ｍ２９５０，１５００，１４１０，１３９５，１３
８０゜ａＸ １１２０、１１０５．１０２０．８３０．７５５ｙｎδ
”’４１．３１　（８，６Ｈ）、　２．８１　（Ｓ、　
２Ｈ）、　７．１８（ｄ、　４Ｈ） 元素分析　　ＣＨ８Ｃ／ 計算値’／、　６０．１？　　６．０１　１６．０６　
１７．７６測定値’／、５９，０６　６．０７　１６．
５５　１７．５６（３）２−（４−クロロフェニル）−
２−メチルグロビルチオールの合成 乾燥エーテル２５ｍＩ！に水素化リチウムアルミニラム
０．　Ｏ９５ｆを懸濁し、これに１０ｍ／のエーテルニ
溶解シタヒス−（２−（４−クロロフェニル）−２−メ
チルプロピル〕ジスルフイツド１．０２を滴下し、還流
下２時間反応させた。反応終了後、反応物を水に排出し
、１５％希硫酸を加え、ベンゼンにて抽出した。ベンゼ
ン層を飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後、減圧下溶媒
を留去して、液状残渣１．０２を得た。

ν””　２９６５，２５７０，１４９５，１４０５，１
３９０゜ａＸ １３７０、１１０５．１０２０．８３０ｍ−”Ｊ”’４
０．８０　（ｔ、　ＩＨ）、　１．３３　（Ｓ、　６Ｈ
）。

２．６８　（ｄ、　２Ｈ）　、　７．２３　（Ｓ、　４
Ｈ）本合成実施例に示した目的化合物以外の前記第１表
の化合物も以上の合成例に準じて合成できる。

本発明の殺虫・殺ダニ組成物の第１の特長は、前記第１
表に示した化合物を単独で施用する場合に比べ、広い殺
虫スペクトルと相乗的に増強された殺虫効力を有するこ
とである。すなわち、本発明組成物は、水稲、畑作物、
棉、果樹、森林などに被害を及ぼす農園芸森林害虫（例
えば、ツマグロヨコバイ、ウンカ類、メイチュウ類、ド
ロオイムシ、イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、カメム
シ類、アブラムシ類、アオムシ、ヨトウ類、コナガ、ネ
キリムシ、タネバエ、シンクイムシ、カイガラムシ類、
ハフキガ類、ハダニ類、アメリカ／ロヒトリ、マイマイ
ガ、キクイムン、線虫類、スリラプス類など）のみなら
ず、コクゾウムシ、ノシメコクガなどの貯蔵害虫、ハエ
、力、ゴキブリなどの衛生害虫など、広い範囲の害虫に
対して、低い濃度で防除効力を有している。

本発明組成物の第２の特長は、有機リン系殺虫、殺ダニ
剤および／またはカーバメート系殺虫、殺ダニ剤に対し
すでに抵抗性を発達させている害虫に対しても顕著な殺
虫、殺ダニ効果を有しており、しかも各種の害虫に対し
て薬剤抵抗性をつけにくい性格を有していることである
。

また第３の特長としては、本発明組成物は一般の有機リ
ン系殺虫・殺ダニ剤およびカーバメート系殺虫・殺ダニ
剤にはみられない速効性を有しておシ、薬剤散布後短時
間に、害虫を落下仰転させることかできることである。

更に、第４の特長としては、魚類や温血動物に対して低
毒性であシ、環境汚染を引きおこすおそれのないなどの
多くのすぐれた特長を有し、極めて理想に近い殺虫・殺
ダニ剤と言えることである。

本発明組成物を実際に施用する場合に、組成物そのもの
を希釈して用いて編十分有効であるが、防除薬剤として
使いやすくするために、各種担体を配合して製剤とし、
このものを必要に応じ希釈するなどして施用するのが一
般的である。本発明組成物の製剤化にあたっては、何ら
かの特別の条件を必要とせず、一般農薬、防疫薬に準じ
、当業界技術の熟知する方法によって、乳剤、水利剤、
粉剤、微粒剤、粒剤、油剤、エアロゾール、加熱燻蒸剤
（蚊取線香、電気蚊取等）、フオツギング等の煙霧剤、
非加熱燻蒸剤、毒餌等の任意の剤型に調製でき、それぞ
れの目的に応じ各種用途に供しうる。

なお、本発明組成物は、光、熱、酸化等に安定性が高い
が、必要に応じ、酸化防止剤または紫外線吸収剤、例え
ば、ＢＩＴ、ＢＨＡ等のようなフェノール誘導体、ビス
フェノール誘導体、フェニルβ−ナフチルアミン、フェ
ニルβ−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮
合物等のアミールアミノ類またはベンゾフェノン系化合
物類を安定剤として適量加えることによって、効果の安
定した組成物を得ることもできる。

また、多目的農薬を得ることを目的とし、本発明組成物
に誘引剤、忌避剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、
肥料などを添加して使用することもできる。

本発明組成物における一般式〔Ｉ〕の化合物と殺ダニ剤
との組成比は９９：１〜１：９９好ましくは１：９〜ｌ
：１である。

本発明組成物を製剤した場合の有効成分濃度は乳剤では
５〜５０チ、粉剤では０．３〜３チ、水利剤では５〜５
０％、粒剤では０５〜５０％（いずれも重量％）が望ま
しい。

次に本発明組成物を農薬、防疫薬として用いる場合の製
剤例を若干示すが、本発明は、これらのみに限定される
ものではない。「部」はすべて「重量部」を示す。

製剤例中の殺ダニ剤は本明細書記載の前記化合物を示す
。

同じく「第１表の化合物」は第１表記載の化合物のいず
れか１種を示す。

製剤例−１ 第１表の化合物５部、殺ダニ剤２０部、乳化剤ツルポー
ル５Ｍ−２００（東邦化学商品名）１０部、キシレン６
５部を攪拌混合して乳剤とする。

製剤例−２ 第１表の化合物１部、殺ダニ剤５部をアセトンに溶解し
、粉剤用クレー９４部を加えたのち攪拌し、アセトンを
蒸発せしめて粉剤とする。

製剤例−３ 第１表の化合物５部に殺ダニ、剤２５部を加え、↓ 乳化剤ツルポール３５５ＴＬＬ（東邦化学商品名）５部
を添加し、よく攪拌し、３００メツシユのケイソウ土６
５部を加えて、ライカイ機中で充分攪拌混合して水和剤
とする。

第１表の化合物３部に殺ダニ剤１ｏ部を加え、クレー８
３部、トヨリグニンＣＴ　（東邦化学商品名）４部を加
え、よく混合し、更に水を加えて攪拌混合後、造粒機に
て製粒し、乾燥して粒剤とする。

製剤例−５ 第１表の化合物１部に殺ダニ剤５部を加え、白灯油等に
溶解し全体を１００部として油剤とする。

製剤例−６ 第１表の化合物０２２に殺ダニ剤０．２　ｔ　Ｋ協力剤
０．９　？、ＢＨＴｏ３ｆを加えメタノール２０ｍ１に
溶解し、各々蚊取線香用担体（タブ粉、粕粉、木粉を３
：５：１の割合で混合したもの）９９．４２と均一に攪
拌混合し、メタノールを蒸散させた後、水１５０ｍ１！
を加え、充分練り合わせ、成型乾燥して蚊取線香とする
。

製剤例−７ 第１表の化合物０．１　？、殺ダニ剤０１１、協力剤１
０ｆにＢＨＴＯ：２ｒを加え、クロロホルムに溶解し、
厚さ０．３０ｎのＦ紙に吸着させ、電熱板上加熱繊維燻
蒸°組成物とする。

製剤例−８ 第１表の化合物０．１部、殺ダニ剤０．１部、協力剤０
．３部、キジロール７部、脱臭灯油７５部を混合溶解す
る。これをエアゾール容器に充てんし、パルプを取付け
る。該パルプ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８０
部を加工光てんして、エアゾールとする。

製剤例−９ 第１表の化合物０１部、殺ダニ剤０．１部、協力剤０３
部、脱臭灯油１１．５部、乳化剤アトモス３００（アト
ラスケミカル社登録商品名）１部とを混合し、純水５０
部を加え乳化させる。これに臭化ブタン、脱臭プロパン
３：１混合物の３，７部とともにエアゾール容器に充て
んし、ウォーターペースエアゾールとする。。

次に本発明の殺虫、殺ダニ剤の適用できる具体的な害虫
基をあげる〔学名・　（和名）〕。

１、　　Ｈｅｍ１ｐｔｅｒａ　（半翅目）Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　Ｕｈｌｅｒ　　（
ツ？グロヨコバイ） ８部ｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ　Ｈｏｒｖａ
ｔｈ　　（＋シロウンカ）Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌ
ｕｇｅｎｓ　８ｔａｌ　（）ビイロウンカ）Ｌａｏｄｅ
ｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　Ｆａｌｌｅｎ　
（ヒメトビウンカ）Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓａ　
Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ　（ナガメ）Ｅｙｓａｒｃｏｒ
ｉａ　ｐａｒｖｕｓ　Ｕｈｌｅｒ　（）ゲシラホシカメ
ムシ） Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍ１ｓｔａ　Ｕｈｌｅｒ　（
クサギカメムシ）Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ　ｅ、Ｉｏｎ
ｇａｔｕｓ　Ｄａｌｌａｓ　（イネカメムシ）Ｎｏｚａ
ｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　Ｌｉｎｎｅ　（ミナミアオカ
メムシ）Ｃ１ｅｔｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ　Ｔｈｕｎｂ
ｅｒｇ　（ヒメハリカメムシ）Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ
　ｎａｓｈｉ　Ｂｓａｋｉ　ｅｔ　Ｔａｋｅｙａ　（ナ
シグンバイ） ８ｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ　５ｃｏ
ｔｔ（７７ジグンバイ）Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇ
ａ　ＦＱｒｓｔｅｒ　（ナシキジラミ）Ｐｓｙｌｌａ　
ｍａｌｉ　Ｓｃｈｍｉｄｂｅｒｇｅｒ　　（リンゴキジ
ラミ）Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　ｔａｏｎａｂａｅ　Ｋ
ｕｗａｎａ　（ブドウコナジラミ） Ｄ％ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｌｔｒ＋、Ａｓｈｍｅａｄ
　　（ミカンノコナシＡ　　　　　　　　　　　　ｉ　
　Ａ ラミ） Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒｒａｉｏｒｕｍ
　Ｗｅｓｔｗｏｏｄ　　（オフ　シツコナジラミ） Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　Ｌｉｎ
ｎ５　（ダイコンアブラムシ） Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ　５ｕｌｚｅｒ　（モモ
アカアブラムシ）Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｍａｉ
ｄｉｓ　Ｆｉｔｃｈ　　（キビクビレアブラムシ） Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ　Ｍａｓｋｅｌｌ　（
イセリヤカイガラムシ） Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ　Ｒ１５ｓｏ　（
ミカンコナヵイガラムシ） Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ　Ｋｕｗａｎａ
　（ヤノネヵイガラムシ） ２、　　Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　（鱗翅目）Ｃａｎｅ
ｐｈｏｒａ　ａｓｉａｔｉｃａ　Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ
　（ミノガ）Ｓｐｕｌｅｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒｃｔａ
　Ｍｅｙｒｉｃｋ　（ナシホンガ）Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌ
ｅｔｉｓ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ　Ｍａｔｓｕｍｕｒ
ａ　（キンモンホソガ） Ｐｌｕｔｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　Ｌｉｎｎ
ｅ　　（コナガ）Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ　ｉｎｏｐｉ
ｓｅｍａ　Ｂｕｔｌｅｒ　　（ワタミガ）Ａｄｏｘｏｐ
ｈｙｅｓ　　ｏｒａｎａ　　Ｆｉｓｃｈｅｒ　　ｖｏｎ
　　Ｒｏｓｌｅｒｓｔａｍｍ（コハクモンハマキ） Ｂａｃｔｒａ　ｆｕｒｆｕｒａｎａ　Ｈａｗｏｒｔｈ　
　（イグサシンムシガ）Ｌｅｇｕｍｉ旧ｖｏｒａ　ｇｌ
ｙｃｉｎｉｖｏｒｅ！ｌａ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ（マメ
シンクイガ） Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ　
０ｕｅｎｅｅ　（−ｙプノメイガ） Ｅｔｉｅｌｌａ　ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ　Ｔｒｅｉｔ
ｓｃｈｋｅ　　（７０イチモジマダラメイガ） Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ　Ｇｕｅｎｅ
ｅ　　（７’７　／　／ｌ’イガ）Ｐｌｅｕｒｏｐｔｙ
ａ　ｄｅｒｏｇａｔａ　Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ　（ワタツ
メイガ）Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ　Ｄｒｕｒ
ｙ　（アメリカシロヒドリ）Ａｂｒａｘａｓ　ｍ１ｒａ
ｎｄａ　Ｂｕｔｌｅｒ　　（ユウマタラエタシャク） Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ　’ｊａｐｏｎｉｃ
ａ　Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ’　（マイマイガ） シャチホコ） Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ　Ｄｅｎｉｓ　ｅｔ　
８ｃｈｉｆｆｅｒ　ｍ１ｉｌｌｅｒ（カブラヤガ） Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ　Ｈｉｂｎ
ｅｒ　（オオタバコガ）Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　５ｅ
ｐａｒａｔａ　Ｗａｌｋｅｒ　（７ｒ７　ヨ）つ）Ｍａ
ｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　Ｌｉｎｎｅ　　（
ヨトウガ）Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ　Ｗａ
ｌｋｅｒ　（ｐ　＋ナギンウワバ）Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　ｌ　１ｔｕｒａ　Ｆａｂｌ　１ｃｉｕｓ（ハスモア
ー１トウ）Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ　Ｂｒｅｍ
ｅｒ　ｅｔ　Ｇｒｅｙ　　（イネットムシ） Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉ４ｒａ　Ｂｏｉ
ｓｄｕｖａｌ　　（モンシロチョウ） 、Ｃｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　Ｗａｌｋｅ
ｒ　（＝カメイガ）３、　　Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　　
（鞘翅目）Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ　Ｃ
ａｎｄｅｚｅ　　（マ／ｌ／クビクシコメッキ） Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ　Ｌｉｎｎ；　
　（ヒメマルカツオプンムシ） Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ　
Ｌｉｎｎ５　　（コクヌスト）Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎ
ｎｅｕｓ　５ｔｅｐｈｅｎｓ　（ヒラタキクイムシ）１
１ｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃ
ｔｏｐｕｎｃｔａｔａ　　　Ｆａｂｌｉｃｉｕｓにジュ
ウヤホシテントウ） Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ　Ｈｏｐ
ｅ　　（マツ／　マダラカミキリ） Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕＳＢａ
ｔｅｓ　（ブドウトラカミキリ） Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　Ｍｏｔ
ｓｃｈｕｌｓｋｙ　（ウリノ１ムシ） Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ　Ｋｕｗａｙａｍａ　　（
イネトロオイムシ）Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　５ｔｒｉ
ｏｌａｔａ　Ｆａｂｌｉｃｉｕｓ　（キスジノミハムシ
） Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ　
Ｌｉｎｎｅ　　（アズキゾウムシ） ＥｃｈｉｎｏｃｎｅｍｌＴｈｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ　Ｂ
Ｂｌｌｌｂｅｒ　（イネゾウムシ） ８ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｌｉｎｎｅ　（
：Ｉ：Ｉクジラ）Ａｐｏｄｅｒｕｓ　ｅｒｙｔｈｒｏｇ
ａｓｔｅｒ、Ｖｏｌｌｅｎｈｏｖｅｎ　　（ヒメクロオ
トシブミ） Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ　ｈｅｒｏｓ　Ｒｏｅｌｏｆｓ　
　（モモチョッキリゾウムシ） Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ　Ｈｏｐｅ　　（ドウガ
ネプイブイ）Ｐｏｐｉｌ、Ｊ６　ｊａｐｏｎｉｃａ　Ｎ
ｅｗｍｄｎ　（−ｑメコガネ）４．　　Ｈｙｍｅｎｏｐ
ｔｅｒａ　（膜翅目）Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｊ
ａｐｏｎｅｎｓｉｓ　Ｒｏｈｗｅｒ　（カブラババチ） Ａｒｇｅ　５１ｍ１ｌｉｓ　Ｖｏ目ｅｎｈｏｖｅｎ　（
ルリチュウｌ／７ジ）Ａｒｇｅ　ｐａｇａｎａ　Ｐａｎ
ｚｅｒ　　（チｉウレンジバチ）５、　　Ｄｉｐｔｅｒ
ａ　（双翅目） Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ　Ａｌｅｘａｎｄｅｒ　（−！
ｊ−リウジガガンボ）Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｆ
ａｔｉｇａｎｓ　Ｗｉｅｄｅｍａｎｎ　　（ネッタイイ
エカ） Ａｅｄｅｓ　ａｅ？ｙｐｔｉ　Ｌｉｎｎ５　（ネッタイ
シマカ）Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｓｐ、　　（ダイズ
サヤタマハエ）Ｈｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ　Ｍｅ
ｉｇｅｎ　　（ｐ　マネギハエ）Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌ
ａｔｕｒａ　Ｍｅｉｇｅｎ　　（タネバエ）Ｍｕｓｃａ
　ｄｏｍｉｔｓｔｉｃａ　ｖｉｃｉｎａ　Ｍａｃｑｕａ
ｒｔ　（イエバエ）Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ
　Ｃｏｑｕｔｌｌｅｔｔ　（ウリミバエ）Ｃｈｌｏｒｏ
ｐｓ　ｏｒｙｚａｅ　Ｍａｔｓｕｍｕｒａ　（、（ネカ
ラハエ）Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ　Ｍｕｎａｋ
ａｔａ　（イネハモグリハエ）６、　８ｉｐｈｏｎａｐ
ｔｅｒａ　　（膜翅目）Ｐｕｌｅｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ
　Ｌｉｎｎｅ　　（ヒトノミ）ミ　ノ　ミ　） Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ　Ｃｕｒ
ｔｉｓ　　（イヌノミ）７、　　Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅ
ｒａ（膜翅目）Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａ
ｌｉｓ　Ｈｏｏｄ　　（チャノキイロアザミウマ） Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ　Ｌｉｎｄｅｍａｎ　　（
ネギアザミウマ）Ｃｈｌｏｅｔｈｒｉｐｓ　ｏｒｙｚａ
ｅ　Ｗｉｌｌｉａｍｓ（イネアザミウマ）８　　Ａｎｏ
ｐｌｕｒａ（シフ　ミ目）Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍ
ａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　Ｄｅ　０ｅｅｒ　　（コ
Ｏモジラミ） Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ　Ｌｉｎ訂（ケシラミ）
Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ　
Ｎ１ｔｚｓｈ（ウジ７ラミ）９、　　Ｐｓｏｃｏｐｔｅ
ｒａ　（チャタテムシ目）Ｔｒｏｇｔｕｍ　ｐｕｌｓａ
ｔｅｒｉｕｍ　Ｌｉｎｎｅ　（コナチャタテムシ）Ｌｉ
ｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ　
Ｂａｄｏｎｎｅｌ　　（ヒラタチャタテ）　　・−毫 １０、　０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　（直翅目）Ｇｒｙｌｌ
ｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ　Ｐａ１ｉｓｏｔ　ｄ
ｅ　Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ケラ） Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｄａｎｉｃａ
　Ｌｉｎｎ５　（）　／サマバツタ） Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ　８ｈｉｒａｋｉ　　（
ニアバネイナゴ）１１、　　Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ　
（網翅目）Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　
Ｌｉｎｎ５　（チャバネゴキブリ）Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ　５ｅｒｖｉｌｌｅ　（ク
ロゴキブリ） １２、　Ａｃａｒｉｎａ　（ダニ目） Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　Ｃａｎｅｓ
ｔｒｉｎｉ　　（オウシマダニ） Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　Ｉａｔｕｓ
　Ｂａｎｋｓ　（チャノホコリダニ） Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　Ｍｃ　Ｇｒｅｇｏ
ｒ　　（ミカンハダニ）Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉ
ｎｎａｂａｒｉｕｍ　Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ　（、＝−セ
ｆミハダニ） Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ　
　（ナミハダニ）（ネダニ） 次に本発明組成物の殺虫、殺ダニ剤としての作用効果に
ついて試験例をあげて詳細に説明する。

試験例 、水で浸した脱脂綿（２１１１＊Ｘ２１）ＩＩ）上にコ
ルクポーラ−（径１５ｍ５）で打ち抜いたインゲン葉の
リーフディスクをのせ、ナミハダニ成虫１０頭を放飼し
、産卵させた。製剤例１の方法で調製した各供試化金物
と薬剤の単剤と混合剤の５０ｐｐｍ濃度の乳剤をそれぞ
れ噴霧塔で３ｍｌ！散布処理した。

処理後、２５℃の恒温室に静置し、処理２４時間後、生
死虫を調査、し、殺成虫率を算出した。ついで成虫を除
き、残った卵に上記の薬液３ゴを再度処理した。

処理後、２５℃の恒温室に静置し、処理７日後、生死卵
を調査し、殺卵率を算出した。その結果を下記第２表に
示す。

殺ダニ剤単独では殺成虫率は低く、ダニ成虫は生残って
いたが、第１表の化合物を混合するとほぼ確実にダニ成
虫を殺すことができた。

また、第１表の化合物単独では低い殺卵率が、殺ダニ剤
を混合することにより効果は部首り、殺成虫率、殺卵率
は２倍ないし１０倍に上昇した。

、ケルセン以外の本明細書記載の殺ダニ剤も　　　第２
表１５ ０ １０　　　　　　０ １６　　　　　　５ ２１　　　　１５ ２９　　　　４０ ３０　　　　３０ ３９　　　　　０ ４１　　　　　０ ４２　　　　　５ ４４　　　　　０ ４８　　　　　　０ ５１　　　　　　５ ５４　　　　　０ ５８　　　　０ ６３　　　　　０ ７２　　　　　１０ ７８　　　　３０ ７ｐ　　　　５０ ８１　　　　　５ ８４　　　　　０ ８７　　　　１０ ９１　　　　１０ ４０　　　　１００　　　　　１０　　　　　３６　　
　　　９３４０　　　　１００　　　　　　７　　　　
　３６　　　　　７４４０　　　　１００　　　　　６
　　　　　３６　　　　　８７４０　　　　１００　　
　　　１３　　　　　３６　　　　１００４０　　　　
１００　　　　　２８　　　　　３６　　　　１００４
０　　　　１００　　　　　３７　　　　　３６　　　
　１００４０　　　　　＋００　　　　　４３　　　　
　３６　　　　１００４０　　　　１００　　　　　　
７　　　　　３６　　　　　８３４０　　　　　９０　
　　　　　０　　　　　３６　　　　　８６４０　　　
　１００　　　　　　０　　　　　３６　　　　　７５
４（１１０００３６８８ ４０１００１４３６９４ ４０１００２１３６１００ ４０１００９３６１００ ４０１００４３６９６ ４０９００３６７２ ４０１００、０３６８４ ４０１００４２３６１００ ４０１００５１３６１００ ４０１００１２３６９６ ４０１０００３６８＋

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ２ 〔式中、Ａｒはアリール基を、Ｒ１は水素原子、メチル
   基またはエチル基を、Ｒ２は炭素数１ないしく］の直鎖
   または分枝アルキル基を、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を、Ｒ４は
   水素原子、・・ロゲン原子、低級アルキル基または低級
   アルコキシ基をそれぞれ表わす。Ｘは、酸素原子または
   、硫黄原子を表わす。〕で表わされる２−アリールエチ
   ルエーテルまたはチオエーテル誘導体の１種まだは２種
   以上と殺ダニ剤のうち１種あるいは２種以上を含有して
   なる殺虫および殺ダニ剤組成物。