JPS5849365A - アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 - Google Patents
アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法Info
- Publication number
- JPS5849365A JPS5849365A JP8529282A JP8529282A JPS5849365A JP S5849365 A JPS5849365 A JP S5849365A JP 8529282 A JP8529282 A JP 8529282A JP 8529282 A JP8529282 A JP 8529282A JP S5849365 A JPS5849365 A JP S5849365A
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- group
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶性高感度感光性樹脂を調製するのに有用な
新規な、アセタール基を有するスチリ刹亭 +/リウム頃及びその製法に関する。
新規な、アセタール基を有するスチリ刹亭 +/リウム頃及びその製法に関する。
水溶性を付与された感光性樹wfIけ、社会W型のフォ
トレジスト57t)tリングなどに用いられるばかりで
なく、近年、酵素などの生体活性材料の固定化担体とし
て、その#1遼が注目されている。
トレジスト57t)tリングなどに用いられるばかりで
なく、近年、酵素などの生体活性材料の固定化担体とし
て、その#1遼が注目されている。
本発明者らはこのような新しい用達に適合する感光性高
分子化合物として、先に、スチルバゾリウム残基を持つ
重合体を開発した〔布材、波切、Oh・閣、・ L@t
t、、 148G (19?8)参照〕。そしてこの
スチル・パゾリウム残基を持つ重合体の水溶性と感光性
をさらに向上させるためその後研究を重ねた結果、ポリ
ビニルアルコールにアセタール交換反応によってスチル
バゾリウム基を導入する方法を採用することにより、高
感度の水溶性感光性樹脂を得ることができることを見出
した。本発明者らはこのアセタール化反応に好適なスチ
ルバゾリウム基を有する化合物を開発するため鋭意研究
を行い、可視光を吸収するIFr蜆なスチリル系含窒素
−素環化合物を開発するに至った0 すなわち本発明は、一般式 〔式中のy i’i 、式 (た炉し11はアルキル基、了り一ル基又社アラルキル
基、I″″は強豪の陰イオン残基)で示される基であり
、R1と191gそれぞれフルキル基であるか、ある−
FiRtと−の両方でフルキレン基を形成するjのであ
り、R4け水素原子またはアルコキシ基であり、11は
1〜6の整数である〕で表わされる含窒素複素環化合物
を提供するものであるに の含窒素嚢素瑠化合物は、一般式 (式中のRRe ”@ e 14及びnld前記と同じ
意味を1つ) で表わされるベンスアルデヒド誘導体と、一般式Y−O
HM −−−(1)(式中のYけ前記と
同じ意味をもつ) で表わされる化合物とを反応させることによって11M
することができる。
分子化合物として、先に、スチルバゾリウム残基を持つ
重合体を開発した〔布材、波切、Oh・閣、・ L@t
t、、 148G (19?8)参照〕。そしてこの
スチル・パゾリウム残基を持つ重合体の水溶性と感光性
をさらに向上させるためその後研究を重ねた結果、ポリ
ビニルアルコールにアセタール交換反応によってスチル
バゾリウム基を導入する方法を採用することにより、高
感度の水溶性感光性樹脂を得ることができることを見出
した。本発明者らはこのアセタール化反応に好適なスチ
ルバゾリウム基を有する化合物を開発するため鋭意研究
を行い、可視光を吸収するIFr蜆なスチリル系含窒素
−素環化合物を開発するに至った0 すなわち本発明は、一般式 〔式中のy i’i 、式 (た炉し11はアルキル基、了り一ル基又社アラルキル
基、I″″は強豪の陰イオン残基)で示される基であり
、R1と191gそれぞれフルキル基であるか、ある−
FiRtと−の両方でフルキレン基を形成するjのであ
り、R4け水素原子またはアルコキシ基であり、11は
1〜6の整数である〕で表わされる含窒素複素環化合物
を提供するものであるに の含窒素嚢素瑠化合物は、一般式 (式中のRRe ”@ e 14及びnld前記と同じ
意味を1つ) で表わされるベンスアルデヒド誘導体と、一般式Y−O
HM −−−(1)(式中のYけ前記と
同じ意味をもつ) で表わされる化合物とを反応させることによって11M
することができる。
上記の本発明の−法において、原料として用−られる一
般式(餘)で表わされるアセタール基を1つアルデヒド
*#i例えば、 一般式 (式中のX′はへロゲン原子、アルカンスiホニルrキ
シ&又はアレンスルホニルオキシ基を示し1層s”l−
及びmは前記と同じ意味をもつ)で表わされるアセター
ルとヒドロキシベンズアルデヒド額とをアルカリ条件下
で加熱反応させることによって得られる。
般式(餘)で表わされるアセタール基を1つアルデヒド
*#i例えば、 一般式 (式中のX′はへロゲン原子、アルカンスiホニルrキ
シ&又はアレンスルホニルオキシ基を示し1層s”l−
及びmは前記と同じ意味をもつ)で表わされるアセター
ルとヒドロキシベンズアルデヒド額とをアルカリ条件下
で加熱反応させることによって得られる。
こうして得られた一般式(置)で示されるアセタール基
を持つベンズアルデヒドと一般式(Ilで表わされる化
合物との反応は〜メタノール1エタノールなどの極性溶
媒中で好適に行うことができる・反応温度嬬室温な−し
100℃の範遡で゛あり、反応時間#130分ないし2
0時間の範囲で通常行われる。
を持つベンズアルデヒドと一般式(Ilで表わされる化
合物との反応は〜メタノール1エタノールなどの極性溶
媒中で好適に行うことができる・反応温度嬬室温な−し
100℃の範遡で゛あり、反応時間#130分ないし2
0時間の範囲で通常行われる。
この際、あまり高温、長時間の反応は避けるのが好まし
い。またこの反応を促進させるためKは塩基触媒が#@
−られるが、q!iK%脂肪族ア々ンやそO酢蒙塩など
が好ましい。さもKは、#1基性イオン交換樹脂を用−
てもよ−。
い。またこの反応を促進させるためKは塩基触媒が#@
−られるが、q!iK%脂肪族ア々ンやそO酢蒙塩など
が好ましい。さもKは、#1基性イオン交換樹脂を用−
てもよ−。
前記一般式(1)で表わされるアセタール基を持つベン
ズアルデヒドの例としては0−(aJI−ジメトキシエ
トキシ)−ベンズアルデヒド、鳳−(2,1−ジメトキ
シエトキシ)−ベンズアルデヒド、p−(&g−ジメト
キシエト午シ)−ベンズアルデヒド、■−メトキシーp
−(Ll−ジメトキシエトキシ)−ベンズアルデヒド
、p−(2,g−ジエ 。
ズアルデヒドの例としては0−(aJI−ジメトキシエ
トキシ)−ベンズアルデヒド、鳳−(2,1−ジメトキ
シエトキシ)−ベンズアルデヒド、p−(&g−ジメト
キシエト午シ)−ベンズアルデヒド、■−メトキシーp
−(Ll−ジメトキシエトキシ)−ベンズアルデヒド
、p−(2,g−ジエ 。
トキシエトキシ)−ベンズアルデヒド、鵬−メトキシー
ν一(Lg、−ジェトキシエトキシ)−一ンズアルデヒ
ドsp−[3−ジメトキシプロポ牛シ)−ベンズアルデ
ヒド、’ll C44−ジェトキシエトキシ)−ベ
ンズアルデヒド、p (&!l−ジメト午シベント
キシ)−ベンズアルデヒド、p−(as−ジメトキシヘ
キシルオキシ)−ベンズアルデヒド、謙−(&2−エチ
レンジオキシエトキシ)−ベンズアルデヒドs 1>−
(&3 70ピレンジオキシプロIキシ)−ペンズアル
デ′ヒト、p−(&lS−エチレンンオキシベントキシ
)−ベンズアルデヒドなどをあげることができる。
ν一(Lg、−ジェトキシエトキシ)−一ンズアルデヒ
ドsp−[3−ジメトキシプロポ牛シ)−ベンズアルデ
ヒド、’ll C44−ジェトキシエトキシ)−ベ
ンズアルデヒド、p (&!l−ジメト午シベント
キシ)−ベンズアルデヒド、p−(as−ジメトキシヘ
キシルオキシ)−ベンズアルデヒド、謙−(&2−エチ
レンジオキシエトキシ)−ベンズアルデヒドs 1>−
(&3 70ピレンジオキシプロIキシ)−ペンズアル
デ′ヒト、p−(&lS−エチレンンオキシベントキシ
)−ベンズアルデヒドなどをあげることができる。
また、前記一般式Iで表わされる化合物中のrとしては
、^ロゲンイオン、メチル硫酸イオン、メタンスルホン
酸イオン又はジ−トルエンスルホン酸イオンなどがあげ
られる。このような化合物の例としては、Lg−ジメチ
ルキノリニウム%L4−ジメチル午ノリニウム、l−エ
チル一番−メチルキノリニウムなどのキノリニウム類の
塩化物、l 化物、曹つ化物、メチル硫aI塩、メタン
スルホン11111、)−)ルエンスル本ンilI#i
などがあけられる。また、これらのS四級塩は、縮合反
応を阻害する40てなければ%低級アルキル基−水酸基
などが導入されてφるものでもよ一0 上記のIl法によって得られる前記一般式(1)で表わ
されるアセタール基を持つ含窒素−素環化合物社、結晶
性物質である。この46合物は、それ自体で長時間光照
射されると光二量化反応に基づくと思われる変化をきた
すので、伽波長の光・を避けて保存するのが望まし−6 本発明の#記一般式(I)で表わされる含窒素複素環化
合物は、ポリビニルアルコール又は部分けん化lり酢拳
ビニルと反応させると、効率よく一般式 (式中の1.、1番、X−及びn#i前記と同じ意味を
もつ) で表わされる構成単位を有するボリビ、ニルアルコ−#
誘導体からなる感光性樹脂を与える041に本発明のア
セタール基を持つ含窒素慣嵩票化合物を用−れば、夏−
置換基を任意KMぶことができ、得られる感光性樹脂の
物理的、化学的性質を用途に合わせて設計することが容
易となる・上記O感光性樹脂のIl造は酸触媒の存在下
て水中で行うことができ、水溶性できわめ゛て感度の高
−感光性樹脂を得ることができる。しかも可視光により
不溶化されるので、ヘリウム−カドミウムレーデやアル
ゴンレーデ用の感光材料に好適である。
、^ロゲンイオン、メチル硫酸イオン、メタンスルホン
酸イオン又はジ−トルエンスルホン酸イオンなどがあげ
られる。このような化合物の例としては、Lg−ジメチ
ルキノリニウム%L4−ジメチル午ノリニウム、l−エ
チル一番−メチルキノリニウムなどのキノリニウム類の
塩化物、l 化物、曹つ化物、メチル硫aI塩、メタン
スルホン11111、)−)ルエンスル本ンilI#i
などがあけられる。また、これらのS四級塩は、縮合反
応を阻害する40てなければ%低級アルキル基−水酸基
などが導入されてφるものでもよ一0 上記のIl法によって得られる前記一般式(1)で表わ
されるアセタール基を持つ含窒素−素環化合物社、結晶
性物質である。この46合物は、それ自体で長時間光照
射されると光二量化反応に基づくと思われる変化をきた
すので、伽波長の光・を避けて保存するのが望まし−6 本発明の#記一般式(I)で表わされる含窒素複素環化
合物は、ポリビニルアルコール又は部分けん化lり酢拳
ビニルと反応させると、効率よく一般式 (式中の1.、1番、X−及びn#i前記と同じ意味を
もつ) で表わされる構成単位を有するボリビ、ニルアルコ−#
誘導体からなる感光性樹脂を与える041に本発明のア
セタール基を持つ含窒素慣嵩票化合物を用−れば、夏−
置換基を任意KMぶことができ、得られる感光性樹脂の
物理的、化学的性質を用途に合わせて設計することが容
易となる・上記O感光性樹脂のIl造は酸触媒の存在下
て水中で行うことができ、水溶性できわめ゛て感度の高
−感光性樹脂を得ることができる。しかも可視光により
不溶化されるので、ヘリウム−カドミウムレーデやアル
ゴンレーデ用の感光材料に好適である。
次に、本発明を実施例及び参考例に基づきさらに詳細T
lcIIi明する。
lcIIi明する。
参考例1
p−ヒドロキシベンズアルデヒド5ozと水酸化カリウ
ムZStとをメタ−ノール50sdvc溶解して惑ら、
減圧下で溶媒留去を行い残留物を真空下で乾燥させた0
この残留@IIcW−メチルピロリドン60−を加え、
加温し、溶解してからクロロアセトアルデヒドジメチル
アセタール?1L61を筒路11液にジクロメタン、1
00−を加えて3回水−Llさらに10憾水酸化ナトリ
ウム水溶液10〇−で8回洗って未反応のとドロ午シベ
ンスアルデヒ・ドを回収した。次に、有機層を水洗後、
無水炭酸カリウムで乾燥してから蒸留するとl t 6
’C/3■Hgで葺−メチルピロリドンに続−てシー
(Ll−ジメトキシエトキシ)−ベンズアルデヒドが留
めした◎これを再蒸留すると、145℃/ 3 wm
Hg で、p−(2g−ジメトキシエトキシ)−ベンズ
アルデ 。
ムZStとをメタ−ノール50sdvc溶解して惑ら、
減圧下で溶媒留去を行い残留物を真空下で乾燥させた0
この残留@IIcW−メチルピロリドン60−を加え、
加温し、溶解してからクロロアセトアルデヒドジメチル
アセタール?1L61を筒路11液にジクロメタン、1
00−を加えて3回水−Llさらに10憾水酸化ナトリ
ウム水溶液10〇−で8回洗って未反応のとドロ午シベ
ンスアルデヒ・ドを回収した。次に、有機層を水洗後、
無水炭酸カリウムで乾燥してから蒸留するとl t 6
’C/3■Hgで葺−メチルピロリドンに続−てシー
(Ll−ジメトキシエトキシ)−ベンズアルデヒドが留
めした◎これを再蒸留すると、145℃/ 3 wm
Hg で、p−(2g−ジメトキシエトキシ)−ベンズ
アルデ 。
ヒトの無色液体348#が得られ走@
参考例2
水−化ナトリウムL661と膳−ヒドロキシベンズアル
デヒド48B#を2−エトキシエチルアルコール20−
に加温して溶解してからプロモアセトアルケヒドジメチ
ルアセタール7.4gを加え28時間還流した。次に、
反応溶液にベンゼン50−を加え、水洗し走のち未反応
のとドロキシベンスア“ルデヒドが消失するまで水酸化
ナトリウム水溶液で洗ってから無水炭酸カリウムで乾燥
した。このようにして得られた溶液を蒸留してisa℃
/35511gの沸点を示す鵬−(2−2−ジメトキシ
エトキシ)−ベンズアルデヒド工6#を得た・■−ヒ「
ロキシベンスアルデヒドの代りKO−ヒドロキシベンズ
アルデヒドを同量#1−た以外は上記と全く同様にして
、14フ’C15■Hg の沸点を示?O−(&肥−ジ
メトキシエトキシ)−ベンズアルデヒド&4tを得た・ 参考例3 バニリンのナトリウムjj[lα00gとブロモアセト
アルデヒドジエチルアセタール146gとをジメチルア
セトアミド50aIlに加え、混合%を200℃で3時
間加熱還流し念。冷MJtIk1反応物を水にあけ油状
物を希アルカリ水で洗ってから再び水洗し、無水硫酸マ
グ本シウムで乾燥した。この油状物を真空蒸留すること
により%166℃/l−Hg の沸点を示す一一メトキ
シーp−(2,t−ジェトキシエトキシ)ベンズアルデ
ヒド1α?8fを得た。
デヒド48B#を2−エトキシエチルアルコール20−
に加温して溶解してからプロモアセトアルケヒドジメチ
ルアセタール7.4gを加え28時間還流した。次に、
反応溶液にベンゼン50−を加え、水洗し走のち未反応
のとドロキシベンスア“ルデヒドが消失するまで水酸化
ナトリウム水溶液で洗ってから無水炭酸カリウムで乾燥
した。このようにして得られた溶液を蒸留してisa℃
/35511gの沸点を示す鵬−(2−2−ジメトキシ
エトキシ)−ベンズアルデヒド工6#を得た・■−ヒ「
ロキシベンスアルデヒドの代りKO−ヒドロキシベンズ
アルデヒドを同量#1−た以外は上記と全く同様にして
、14フ’C15■Hg の沸点を示?O−(&肥−ジ
メトキシエトキシ)−ベンズアルデヒド&4tを得た・ 参考例3 バニリンのナトリウムjj[lα00gとブロモアセト
アルデヒドジエチルアセタール146gとをジメチルア
セトアミド50aIlに加え、混合%を200℃で3時
間加熱還流し念。冷MJtIk1反応物を水にあけ油状
物を希アルカリ水で洗ってから再び水洗し、無水硫酸マ
グ本シウムで乾燥した。この油状物を真空蒸留すること
により%166℃/l−Hg の沸点を示す一一メトキ
シーp−(2,t−ジェトキシエトキシ)ベンズアルデ
ヒド1α?8fを得た。
実施例1
Ll−ジメチル中7リニウム1つ化物428Iとe−(
&l−ジメトキシエトキシ)−ベンズアルデヒド3.4
7−とをメタノール80−に溶解してからピペリジンα
S−を加えて7時間還流した。
&l−ジメトキシエトキシ)−ベンズアルデヒド3.4
7−とをメタノール80−に溶解してからピペリジンα
S−を加えて7時間還流した。
冷却放置して析出した結晶をろ集し、アセトンでよく洗
うと、融点209〜212℃の1−メチル−2−Cp
−(&g−ジメト午レジエトキシ−スチリル′〕キノリ
ニウム曹つ化物hostを得た。このものは水中で’f
iax””!14. !5!i、 30フ、S99鳳鴫
(IK中)の吸収を示し念。
うと、融点209〜212℃の1−メチル−2−Cp
−(&g−ジメト午レジエトキシ−スチリル′〕キノリ
ニウム曹つ化物hostを得た。このものは水中で’f
iax””!14. !5!i、 30フ、S99鳳鴫
(IK中)の吸収を示し念。
実施例2
L4−ジメチルキノリニウムメト硫讃#1!t41゛ト
ν一(zg−ジメトキシエトキシ)−ベンズアルデヒド
2αOtとをメタノールao*に溶解し、これにl11
基性イオン交換樹脂アン、パーライト1m−4IS
&Ofを加えて24時間おだやかに還流した。・イオン
交換樹脂をろ過して除き、ろ液にイソプロピルアルコー
ルを加えて放置すれば1俵38−の結晶が得られた。こ
の濃黄色の結晶をイソプロピルアルコールから再結晶す
ることによりlIP14g−151の1−メfk−4−
(p −(42−ジ実施@5
ν一(zg−ジメトキシエトキシ)−ベンズアルデヒド
2αOtとをメタノールao*に溶解し、これにl11
基性イオン交換樹脂アン、パーライト1m−4IS
&Ofを加えて24時間おだやかに還流した。・イオン
交換樹脂をろ過して除き、ろ液にイソプロピルアルコー
ルを加えて放置すれば1俵38−の結晶が得られた。こ
の濃黄色の結晶をイソプロピルアルコールから再結晶す
ることによりlIP14g−151の1−メfk−4−
(p −(42−ジ実施@5
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 l 一般式 (式中O!は、式 (ただし11はアに中ル基、r社強酸の陰イオン残基) で示される基であり、−とillけそれぞれアルキル基
であるか−あるーは−とR,の両方でアル中しン基を形
成するものであり、14Fi水素原子またはアルコキシ
基であり、ntfl〜60Il敵である〕 怠 一般式中のrがへ四ゲンイオン、硫酸イオン、メチ
ル硫酸イオン、リン贈イオン、メタンスルホン酸イオン
又は])74ルエンスル本ンーイオンである特許請求の
Iii1mlIII記職の化合物。 3一般式 (式中01.とm1ttそれぞれアルキル基であるか、
あるーはl、とRIの両方でアル中しン基を形成するも
のであり、λ番は水素原子またはアルコキシ基であり、
墓は1〜6の1歇である)で表わされるベンズアルデヒ
ド誘導体と、一般式 Y −OMl C式中のτFi、式 (ただし11社アルキル基、アリール基又はアテルキル
基、!−#1強酸の陰イオン残基)で示される基である
〕 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とするニ
一般式 (式中0’l、n@、m@、114及rA*d前記と同
じ意味をもつ) で表わされる含窒素褒素環化合物の製法◇4 Ii性溶
媒中で反応させる%#l!I:#11求の範囲第jg!
I記職の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8529282A JPS596855B2 (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8529282A JPS596855B2 (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP54084817A Division JPS584712B2 (ja) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | アセタ−ル基をもつ含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5849365A true JPS5849365A (ja) | 1983-03-23 |
JPS596855B2 JPS596855B2 (ja) | 1984-02-15 |
Family
ID=13854498
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8529282A Expired JPS596855B2 (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS596855B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60172109U (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-14 | 沖電気工業株式会社 | 光半導体結合器 |
JPS6139007A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | Toshiba Corp | 極低温下で使用される対物レンズ装置の製造方法 |
JPH0514250Y2 (ja) * | 1985-12-06 | 1993-04-16 |
-
1982
- 1982-05-20 JP JP8529282A patent/JPS596855B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS596855B2 (ja) | 1984-02-15 |
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