JPS5849365A - アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 - Google Patents
アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法Info
- Publication number
- JPS5849365A JPS5849365A JP8529282A JP8529282A JPS5849365A JP S5849365 A JPS5849365 A JP S5849365A JP 8529282 A JP8529282 A JP 8529282A JP 8529282 A JP8529282 A JP 8529282A JP S5849365 A JPS5849365 A JP S5849365A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶性高感度感光性樹脂を調製するのに有用な
新規な、アセタール基を有するスチリ刹亭 ＋／リウム頃及びその製法に関する。
新規な、アセタール基を有するスチリ刹亭 ＋／リウム頃及びその製法に関する。
水溶性を付与された感光性樹ｗｆＩけ、社会Ｗ型のフォ
トレジスト５７ｔ）ｔリングなどに用いられるばかりで
なく、近年、酵素などの生体活性材料の固定化担体とし
て、その＃１遼が注目されている。
トレジスト５７ｔ）ｔリングなどに用いられるばかりで
なく、近年、酵素などの生体活性材料の固定化担体とし
て、その＃１遼が注目されている。
本発明者らはこのような新しい用達に適合する感光性高
分子化合物として、先に、スチルバゾリウム残基を持つ
重合体を開発した〔布材、波切、Ｏｈ・閣、・ Ｌ＠ｔ
ｔ、、 １４８Ｇ （１９？８）参照〕。そしてこの
スチル・パゾリウム残基を持つ重合体の水溶性と感光性
をさらに向上させるためその後研究を重ねた結果、ポリ
ビニルアルコールにアセタール交換反応によってスチル
バゾリウム基を導入する方法を採用することにより、高
感度の水溶性感光性樹脂を得ることができることを見出
した。本発明者らはこのアセタール化反応に好適なスチ
ルバゾリウム基を有する化合物を開発するため鋭意研究
を行い、可視光を吸収するＩＦｒ蜆なスチリル系含窒素
−素環化合物を開発するに至った０ すなわち本発明は、一般式 〔式中のｙ ｉ’ｉ 、式 （た炉し１１はアルキル基、了り一ル基又社アラルキル
基、Ｉ″″は強豪の陰イオン残基）で示される基であり
、Ｒ１と１９１ｇそれぞれフルキル基であるか、ある−
ＦｉＲｔと−の両方でフルキレン基を形成するｊのであ
り、Ｒ４け水素原子またはアルコキシ基であり、１１は
１〜６の整数である〕で表わされる含窒素複素環化合物
を提供するものであるに の含窒素嚢素瑠化合物は、一般式 （式中のＲＲｅ ”＠ ｅ １４及びｎｌｄ前記と同じ
意味を１つ） で表わされるベンスアルデヒド誘導体と、一般式Ｙ−Ｏ
ＨＭ −−−（１）（式中のＹけ前記と
同じ意味をもつ） で表わされる化合物とを反応させることによって１１Ｍ
することができる。
分子化合物として、先に、スチルバゾリウム残基を持つ
重合体を開発した〔布材、波切、Ｏｈ・閣、・ Ｌ＠ｔ
ｔ、、 １４８Ｇ （１９？８）参照〕。そしてこの
スチル・パゾリウム残基を持つ重合体の水溶性と感光性
をさらに向上させるためその後研究を重ねた結果、ポリ
ビニルアルコールにアセタール交換反応によってスチル
バゾリウム基を導入する方法を採用することにより、高
感度の水溶性感光性樹脂を得ることができることを見出
した。本発明者らはこのアセタール化反応に好適なスチ
ルバゾリウム基を有する化合物を開発するため鋭意研究
を行い、可視光を吸収するＩＦｒ蜆なスチリル系含窒素
−素環化合物を開発するに至った０ すなわち本発明は、一般式 〔式中のｙ ｉ’ｉ 、式 （た炉し１１はアルキル基、了り一ル基又社アラルキル
基、Ｉ″″は強豪の陰イオン残基）で示される基であり
、Ｒ１と１９１ｇそれぞれフルキル基であるか、ある−
ＦｉＲｔと−の両方でフルキレン基を形成するｊのであ
り、Ｒ４け水素原子またはアルコキシ基であり、１１は
１〜６の整数である〕で表わされる含窒素複素環化合物
を提供するものであるに の含窒素嚢素瑠化合物は、一般式 （式中のＲＲｅ ”＠ ｅ １４及びｎｌｄ前記と同じ
意味を１つ） で表わされるベンスアルデヒド誘導体と、一般式Ｙ−Ｏ
ＨＭ −−−（１）（式中のＹけ前記と
同じ意味をもつ） で表わされる化合物とを反応させることによって１１Ｍ
することができる。
上記の本発明の−法において、原料として用−られる一
般式（餘）で表わされるアセタール基を１つアルデヒド
＊＃ｉ例えば、 一般式 （式中のＸ′はへロゲン原子、アルカンスｉホニルｒキ
シ＆又はアレンスルホニルオキシ基を示し１層ｓ”ｌ−
及びｍは前記と同じ意味をもつ）で表わされるアセター
ルとヒドロキシベンズアルデヒド額とをアルカリ条件下
で加熱反応させることによって得られる。
般式（餘）で表わされるアセタール基を１つアルデヒド
＊＃ｉ例えば、 一般式 （式中のＸ′はへロゲン原子、アルカンスｉホニルｒキ
シ＆又はアレンスルホニルオキシ基を示し１層ｓ”ｌ−
及びｍは前記と同じ意味をもつ）で表わされるアセター
ルとヒドロキシベンズアルデヒド額とをアルカリ条件下
で加熱反応させることによって得られる。
こうして得られた一般式（置）で示されるアセタール基
を持つベンズアルデヒドと一般式（Ｉｌで表わされる化
合物との反応は〜メタノール１エタノールなどの極性溶
媒中で好適に行うことができる・反応温度嬬室温な−し
１００℃の範遡で゛あり、反応時間＃１３０分ないし２
０時間の範囲で通常行われる。
を持つベンズアルデヒドと一般式（Ｉｌで表わされる化
合物との反応は〜メタノール１エタノールなどの極性溶
媒中で好適に行うことができる・反応温度嬬室温な−し
１００℃の範遡で゛あり、反応時間＃１３０分ないし２
０時間の範囲で通常行われる。
この際、あまり高温、長時間の反応は避けるのが好まし
い。またこの反応を促進させるためＫは塩基触媒が＃＠
−られるが、ｑ！ｉＫ％脂肪族ア々ンやそＯ酢蒙塩など
が好ましい。さもＫは、＃１基性イオン交換樹脂を用−
てもよ−。
い。またこの反応を促進させるためＫは塩基触媒が＃＠
−られるが、ｑ！ｉＫ％脂肪族ア々ンやそＯ酢蒙塩など
が好ましい。さもＫは、＃１基性イオン交換樹脂を用−
てもよ−。
前記一般式（１）で表わされるアセタール基を持つベン
ズアルデヒドの例としては０−（ａＪＩ−ジメトキシエ
トキシ）−ベンズアルデヒド、鳳−（２，１−ジメトキ
シエトキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ−（＆ｇ−ジメト
キシエト午シ）−ベンズアルデヒド、■−メトキシーｐ
−（Ｌｌ−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド
、ｐ−（２，ｇ−ジエ 。
ズアルデヒドの例としては０−（ａＪＩ−ジメトキシエ
トキシ）−ベンズアルデヒド、鳳−（２，１−ジメトキ
シエトキシ）−ベンズアルデヒド、ｐ−（＆ｇ−ジメト
キシエト午シ）−ベンズアルデヒド、■−メトキシーｐ
−（Ｌｌ−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド
、ｐ−（２，ｇ−ジエ 。
トキシエトキシ）−ベンズアルデヒド、鵬−メトキシー
ν一（Ｌｇ、−ジェトキシエトキシ）−一ンズアルデヒ
ドｓｐ−［３−ジメトキシプロポ牛シ）−ベンズアルデ
ヒド、’ｌｌ Ｃ４４−ジェトキシエトキシ）−ベ
ンズアルデヒド、ｐ （＆！ｌ−ジメト午シベント
キシ）−ベンズアルデヒド、ｐ−（ａｓ−ジメトキシヘ
キシルオキシ）−ベンズアルデヒド、謙−（＆２−エチ
レンジオキシエトキシ）−ベンズアルデヒドｓ １＞−
（＆３ ７０ピレンジオキシプロＩキシ）−ペンズアル
デ′ヒト、ｐ−（＆ｌＳ−エチレンンオキシベントキシ
）−ベンズアルデヒドなどをあげることができる。
ν一（Ｌｇ、−ジェトキシエトキシ）−一ンズアルデヒ
ドｓｐ−［３−ジメトキシプロポ牛シ）−ベンズアルデ
ヒド、’ｌｌ Ｃ４４−ジェトキシエトキシ）−ベ
ンズアルデヒド、ｐ （＆！ｌ−ジメト午シベント
キシ）−ベンズアルデヒド、ｐ−（ａｓ−ジメトキシヘ
キシルオキシ）−ベンズアルデヒド、謙−（＆２−エチ
レンジオキシエトキシ）−ベンズアルデヒドｓ １＞−
（＆３ ７０ピレンジオキシプロＩキシ）−ペンズアル
デ′ヒト、ｐ−（＆ｌＳ−エチレンンオキシベントキシ
）−ベンズアルデヒドなどをあげることができる。
また、前記一般式Ｉで表わされる化合物中のｒとしては
、＾ロゲンイオン、メチル硫酸イオン、メタンスルホン
酸イオン又はジ−トルエンスルホン酸イオンなどがあげ
られる。このような化合物の例としては、Ｌｇ−ジメチ
ルキノリニウム％Ｌ４−ジメチル午ノリニウム、ｌ−エ
チル一番−メチルキノリニウムなどのキノリニウム類の
塩化物、ｌ 化物、曹つ化物、メチル硫ａＩ塩、メタン
スルホン１１１１１、）−）ルエンスル本ンｉｌＩ＃ｉ
などがあけられる。また、これらのＳ四級塩は、縮合反
応を阻害する４０てなければ％低級アルキル基−水酸基
などが導入されてφるものでもよ一０ 上記のＩｌ法によって得られる前記一般式（１）で表わ
されるアセタール基を持つ含窒素−素環化合物社、結晶
性物質である。この４６合物は、それ自体で長時間光照
射されると光二量化反応に基づくと思われる変化をきた
すので、伽波長の光・を避けて保存するのが望まし−６ 本発明の＃記一般式（Ｉ）で表わされる含窒素複素環化
合物は、ポリビニルアルコール又は部分けん化ｌり酢拳
ビニルと反応させると、効率よく一般式 （式中の１．、１番、Ｘ−及びｎ＃ｉ前記と同じ意味を
もつ） で表わされる構成単位を有するボリビ、ニルアルコ−＃
誘導体からなる感光性樹脂を与える０４１に本発明のア
セタール基を持つ含窒素慣嵩票化合物を用−れば、夏−
置換基を任意ＫＭぶことができ、得られる感光性樹脂の
物理的、化学的性質を用途に合わせて設計することが容
易となる・上記Ｏ感光性樹脂のＩｌ造は酸触媒の存在下
て水中で行うことができ、水溶性できわめ゛て感度の高
−感光性樹脂を得ることができる。しかも可視光により
不溶化されるので、ヘリウム−カドミウムレーデやアル
ゴンレーデ用の感光材料に好適である。
、＾ロゲンイオン、メチル硫酸イオン、メタンスルホン
酸イオン又はジ−トルエンスルホン酸イオンなどがあげ
られる。このような化合物の例としては、Ｌｇ−ジメチ
ルキノリニウム％Ｌ４−ジメチル午ノリニウム、ｌ−エ
チル一番−メチルキノリニウムなどのキノリニウム類の
塩化物、ｌ 化物、曹つ化物、メチル硫ａＩ塩、メタン
スルホン１１１１１、）−）ルエンスル本ンｉｌＩ＃ｉ
などがあけられる。また、これらのＳ四級塩は、縮合反
応を阻害する４０てなければ％低級アルキル基−水酸基
などが導入されてφるものでもよ一０ 上記のＩｌ法によって得られる前記一般式（１）で表わ
されるアセタール基を持つ含窒素−素環化合物社、結晶
性物質である。この４６合物は、それ自体で長時間光照
射されると光二量化反応に基づくと思われる変化をきた
すので、伽波長の光・を避けて保存するのが望まし−６ 本発明の＃記一般式（Ｉ）で表わされる含窒素複素環化
合物は、ポリビニルアルコール又は部分けん化ｌり酢拳
ビニルと反応させると、効率よく一般式 （式中の１．、１番、Ｘ−及びｎ＃ｉ前記と同じ意味を
もつ） で表わされる構成単位を有するボリビ、ニルアルコ−＃
誘導体からなる感光性樹脂を与える０４１に本発明のア
セタール基を持つ含窒素慣嵩票化合物を用−れば、夏−
置換基を任意ＫＭぶことができ、得られる感光性樹脂の
物理的、化学的性質を用途に合わせて設計することが容
易となる・上記Ｏ感光性樹脂のＩｌ造は酸触媒の存在下
て水中で行うことができ、水溶性できわめ゛て感度の高
−感光性樹脂を得ることができる。しかも可視光により
不溶化されるので、ヘリウム−カドミウムレーデやアル
ゴンレーデ用の感光材料に好適である。
次に、本発明を実施例及び参考例に基づきさらに詳細Ｔ
ｌｃＩＩｉ明する。
ｌｃＩＩｉ明する。
参考例１
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド５ｏｚと水酸化カリウ
ムＺＳｔとをメタ−ノール５０ｓｄｖｃ溶解して惑ら、
減圧下で溶媒留去を行い残留物を真空下で乾燥させた０
この残留＠ＩＩｃＷ−メチルピロリドン６０−を加え、
加温し、溶解してからクロロアセトアルデヒドジメチル
アセタール？１Ｌ６１を筒路１１液にジクロメタン、１
００−を加えて３回水−Ｌｌさらに１０憾水酸化ナトリ
ウム水溶液１０〇−で８回洗って未反応のとドロ午シベ
ンスアルデヒ・ドを回収した。次に、有機層を水洗後、
無水炭酸カリウムで乾燥してから蒸留するとｌ ｔ ６
’Ｃ／３■Ｈｇで葺−メチルピロリドンに続−てシー
（Ｌｌ−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒドが留
めした◎これを再蒸留すると、１４５℃／ ３ ｗｍ
Ｈｇ で、ｐ−（２ｇ−ジメトキシエトキシ）−ベンズ
アルデ 。
ムＺＳｔとをメタ−ノール５０ｓｄｖｃ溶解して惑ら、
減圧下で溶媒留去を行い残留物を真空下で乾燥させた０
この残留＠ＩＩｃＷ−メチルピロリドン６０−を加え、
加温し、溶解してからクロロアセトアルデヒドジメチル
アセタール？１Ｌ６１を筒路１１液にジクロメタン、１
００−を加えて３回水−Ｌｌさらに１０憾水酸化ナトリ
ウム水溶液１０〇−で８回洗って未反応のとドロ午シベ
ンスアルデヒ・ドを回収した。次に、有機層を水洗後、
無水炭酸カリウムで乾燥してから蒸留するとｌ ｔ ６
’Ｃ／３■Ｈｇで葺−メチルピロリドンに続−てシー
（Ｌｌ−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒドが留
めした◎これを再蒸留すると、１４５℃／ ３ ｗｍ
Ｈｇ で、ｐ−（２ｇ−ジメトキシエトキシ）−ベンズ
アルデ 。
ヒトの無色液体３４８＃が得られ走＠
参考例２
水−化ナトリウムＬ６６１と膳−ヒドロキシベンズアル
デヒド４８Ｂ＃を２−エトキシエチルアルコール２０−
に加温して溶解してからプロモアセトアルケヒドジメチ
ルアセタール７．４ｇを加え２８時間還流した。次に、
反応溶液にベンゼン５０−を加え、水洗し走のち未反応
のとドロキシベンスア“ルデヒドが消失するまで水酸化
ナトリウム水溶液で洗ってから無水炭酸カリウムで乾燥
した。このようにして得られた溶液を蒸留してｉｓａ℃
／３５５１１ｇの沸点を示す鵬−（２−２−ジメトキシ
エトキシ）−ベンズアルデヒド工６＃を得た・■−ヒ「
ロキシベンスアルデヒドの代りＫＯ−ヒドロキシベンズ
アルデヒドを同量＃１−た以外は上記と全く同様にして
、１４フ’Ｃ１５■Ｈｇ の沸点を示？Ｏ−（＆肥−ジ
メトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド＆４ｔを得た・ 参考例３ バニリンのナトリウムｊｊ［ｌα００ｇとブロモアセト
アルデヒドジエチルアセタール１４６ｇとをジメチルア
セトアミド５０ａＩｌに加え、混合％を２００℃で３時
間加熱還流し念。冷ＭＪｔＩｋ１反応物を水にあけ油状
物を希アルカリ水で洗ってから再び水洗し、無水硫酸マ
グ本シウムで乾燥した。この油状物を真空蒸留すること
により％１６６℃／ｌ−Ｈｇ の沸点を示す一一メトキ
シーｐ−（２，ｔ−ジェトキシエトキシ）ベンズアルデ
ヒド１α？８ｆを得た。
デヒド４８Ｂ＃を２−エトキシエチルアルコール２０−
に加温して溶解してからプロモアセトアルケヒドジメチ
ルアセタール７．４ｇを加え２８時間還流した。次に、
反応溶液にベンゼン５０−を加え、水洗し走のち未反応
のとドロキシベンスア“ルデヒドが消失するまで水酸化
ナトリウム水溶液で洗ってから無水炭酸カリウムで乾燥
した。このようにして得られた溶液を蒸留してｉｓａ℃
／３５５１１ｇの沸点を示す鵬−（２−２−ジメトキシ
エトキシ）−ベンズアルデヒド工６＃を得た・■−ヒ「
ロキシベンスアルデヒドの代りＫＯ−ヒドロキシベンズ
アルデヒドを同量＃１−た以外は上記と全く同様にして
、１４フ’Ｃ１５■Ｈｇ の沸点を示？Ｏ−（＆肥−ジ
メトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド＆４ｔを得た・ 参考例３ バニリンのナトリウムｊｊ［ｌα００ｇとブロモアセト
アルデヒドジエチルアセタール１４６ｇとをジメチルア
セトアミド５０ａＩｌに加え、混合％を２００℃で３時
間加熱還流し念。冷ＭＪｔＩｋ１反応物を水にあけ油状
物を希アルカリ水で洗ってから再び水洗し、無水硫酸マ
グ本シウムで乾燥した。この油状物を真空蒸留すること
により％１６６℃／ｌ−Ｈｇ の沸点を示す一一メトキ
シーｐ−（２，ｔ−ジェトキシエトキシ）ベンズアルデ
ヒド１α？８ｆを得た。
実施例１
Ｌｌ−ジメチル中７リニウム１つ化物４２８Ｉとｅ−（
＆ｌ−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド３．４
７−とをメタノール８０−に溶解してからピペリジンα
Ｓ−を加えて７時間還流した。
＆ｌ−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド３．４
７−とをメタノール８０−に溶解してからピペリジンα
Ｓ−を加えて７時間還流した。
冷却放置して析出した結晶をろ集し、アセトンでよく洗
うと、融点２０９〜２１２℃の１−メチル−２−Ｃｐ
−（＆ｇ−ジメト午レジエトキシ−スチリル′〕キノリ
ニウム曹つ化物ｈｏｓｔを得た。このものは水中で’ｆ
ｉａｘ””！１４． ！５！ｉ、 ３０フ、Ｓ９９鳳鴫
（ＩＫ中）の吸収を示し念。
うと、融点２０９〜２１２℃の１−メチル−２−Ｃｐ
−（＆ｇ−ジメト午レジエトキシ−スチリル′〕キノリ
ニウム曹つ化物ｈｏｓｔを得た。このものは水中で’ｆ
ｉａｘ””！１４． ！５！ｉ、 ３０フ、Ｓ９９鳳鴫
（ＩＫ中）の吸収を示し念。
実施例２
Ｌ４−ジメチルキノリニウムメト硫讃＃１！ｔ４１゛ト
ν一（ｚｇ−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド
２αＯｔとをメタノールａｏ＊に溶解し、これにｌ１１
基性イオン交換樹脂アン、パーライト１ｍ−４ＩＳ
＆Ｏｆを加えて２４時間おだやかに還流した。・イオン
交換樹脂をろ過して除き、ろ液にイソプロピルアルコー
ルを加えて放置すれば１俵３８−の結晶が得られた。こ
の濃黄色の結晶をイソプロピルアルコールから再結晶す
ることによりｌＩＰ１４ｇ−１５１の１−メｆｋ−４−
（ｐ −（４２−ジ実施＠５
ν一（ｚｇ−ジメトキシエトキシ）−ベンズアルデヒド
２αＯｔとをメタノールａｏ＊に溶解し、これにｌ１１
基性イオン交換樹脂アン、パーライト１ｍ−４ＩＳ
＆Ｏｆを加えて２４時間おだやかに還流した。・イオン
交換樹脂をろ過して除き、ろ液にイソプロピルアルコー
ルを加えて放置すれば１俵３８−の結晶が得られた。こ
の濃黄色の結晶をイソプロピルアルコールから再結晶す
ることによりｌＩＰ１４ｇ−１５１の１−メｆｋ−４−
（ｐ −（４２−ジ実施＠５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ 一般式 （式中Ｏ！は、式 （ただし１１はアに中ル基、ｒ社強酸の陰イオン残基） で示される基であり、−とｉｌｌけそれぞれアルキル基
であるか−あるーは−とＲ，の両方でアル中しン基を形
成するものであり、１４Ｆｉ水素原子またはアルコキシ
基であり、ｎｔｆｌ〜６０Ｉｌ敵である〕 怠 一般式中のｒがへ四ゲンイオン、硫酸イオン、メチ
ル硫酸イオン、リン贈イオン、メタンスルホン酸イオン
又は］）７４ルエンスル本ンーイオンである特許請求の
Ｉｉｉ１ｍｌＩＩＩ記職の化合物。 ３一般式 （式中０１．とｍ１ｔｔそれぞれアルキル基であるか、
あるーはｌ、とＲＩの両方でアル中しン基を形成するも
のであり、λ番は水素原子またはアルコキシ基であり、
墓は１〜６の１歇である）で表わされるベンズアルデヒ
ド誘導体と、一般式 Ｙ −ＯＭｌ Ｃ式中のτＦｉ、式 （ただし１１社アルキル基、アリール基又はアテルキル
基、！−＃１強酸の陰イオン残基）で示される基である
〕 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とするニ
一般式 （式中０’ｌ、ｎ＠、ｍ＠、１１４及ｒＡ＊ｄ前記と同
じ意味をもつ） で表わされる含窒素褒素環化合物の製法◇４ Ｉｉ性溶
媒中で反応させる％＃ｌ！Ｉ：＃１１求の範囲第ｊｇ！
Ｉ記職の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8529282A JPS596855B2 (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8529282A JPS596855B2 (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54084817A Division JPS584712B2 (ja) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | アセタ−ル基をもつ含窒素複素環化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5849365A true JPS5849365A (ja) | 1983-03-23 |
| JPS596855B2 JPS596855B2 (ja) | 1984-02-15 |
Family
ID=13854498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8529282A Expired JPS596855B2 (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | アセタ−ル基を含有する含窒素複素環化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS596855B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60172109U (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-14 | 沖電気工業株式会社 | 光半導体結合器 |
| JPS6139007A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | Toshiba Corp | 極低温下で使用される対物レンズ装置の製造方法 |
| JPH0514250Y2 (ja) * | 1985-12-06 | 1993-04-16 |
-
1982
- 1982-05-20 JP JP8529282A patent/JPS596855B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS596855B2 (ja) | 1984-02-15 |
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