JPS584871A - Treatment of synthetic fiber - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は合成繊維に後加工を施すことにより。[Detailed description of the invention] The present invention is achieved by subjecting synthetic fibers to post-processing.

秀れた耐久性のある帯電防止性と親水性を付与する方法
に関する。This invention relates to a method for imparting excellent and durable antistatic properties and hydrophilic properties.

合成繊維は秀れた物理的、化学的性質を持ち。Synthetic fibers have excellent physical and chemical properties.

衣料用、産業資材用として多くの用途に供されているが
１反面静電気の蓄積によるホコリ付着、電撃ショックの
発生９発汗した時のベトッキを生ずるなどの欠点がある
。Although it is used for many purposes such as clothing and industrial materials, it has drawbacks such as dust adhesion due to the accumulation of static electricity, generation of electric shock, and sticky feeling when sweating.

これら欠点を解決するために１分子中に重合可能なビニ
ル基を有するポリエチレングリコール系化合物を繊維に
付与し、繊維上で該化合物を重合せしめて制電吸水性を
得る方法（特開昭５４−１１２３００．５４−１６０８
９５など）、上記ビニル化合物と有機酸モノマーの金属
塩混合液で処理する方法（特公昭５０−６５９９．特開
昭５２−４６１９９など）がある。しかし、いずれの方
法においても。In order to solve these drawbacks, a method of imparting a polyethylene glycol compound having a polymerizable vinyl group in one molecule to fibers and polymerizing the compound on the fibers to obtain antistatic water absorbing properties (Japanese Patent Application Laid-Open No. 1986-1989-1) 112300.54-1608
95, etc.), and a method of treating with a mixed solution of a metal salt of the vinyl compound and an organic acid monomer (Japanese Patent Publication No. 50-6599, Japanese Patent Publication No. 52-46199, etc.). But either way.

処理の仕方に問題があり、上記化合物の本質をと・らえ
たものではなく、上記従来の制電、吸水後加工剤ｅｄ維
上に単に付着させる方法に較べである程度耐久性は得ら
れるが、繰夛返し洗たくによって制電性が失効するなど
、耐洗たく性、耐候性などが今一つ劣る欠点があシ、シ
かも風合を著しく不良にするものが少な（ない。これに
対して最近。There is a problem with the processing method, and it does not capture the essence of the above compound, and although it does provide some durability compared to the above conventional method of simply attaching the antistatic and water-absorbing finishing agent to the ED fiber, Recently, there have been few products that have disadvantages such as the loss of antistatic properties due to repeated washing, poor wash resistance, weather resistance, etc., which can significantly deteriorate the texture.

アクリル酸、メタクリル酸とビニル基を有するポリエチ
レングリコール系化合物などを共存させてグラフト重合
する改質方法（特開昭５２−２５８ツ４）ト加工するこ
とは示しているが１合理的、がり品質の良いものを得よ
うとする具体的手段は、明らかにされていない。A modification method in which acrylic acid or methacrylic acid coexists with a polyethylene glycol compound having a vinyl group for graft polymerization (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 52-258-4) indicates that the process is carried out in a reasonable manner and has good quality. The specific means of trying to obtain the best results have not been made clear.

本発明者らは　この点に着目し鋭意検討した結果、実用
的に価値の高い、耐久性の非常に秀れた制電性、吸水性
合成繊維を得る方法を提供するに至った。The inventors of the present invention focused on this point and as a result of intensive studies, they came up with a method for obtaining antistatic and water-absorbing synthetic fibers that are of great practical value and extremely durable.

本発明は上記目的を達成するために１次の如き構成を有
する。The present invention has the following configuration to achieve the above object.

すなわち本発明は合成繊維に、下記一般式（１）ならび
に（ＩＩ）で示される化合物の少なくとも一種と不飽和
二重結合を有する有機酸モノマーとからなる処理液全付
与したのち、飽和水蒸気で処理するものである。That is, the present invention provides synthetic fibers with a treatment solution consisting of at least one compound represented by the following general formulas (1) and (II) and an organic acid monomer having an unsaturated double bond, and then treated with saturated steam. It is something to do.

Ｘ：Ｈ又はアルキル、アルコキシ基 ｎ：９〜２５の整数 −（［） かかる技術構成を採用したことによシ、上記組成からな
る重合体を合成繊維表面のみならず該繊維内ｍｋ含めて
形成せしめ得たものであり、その付着状態並びに重合状
態が著しく改良され、その結果、良好かつ耐久性のある
制電性、吸水性全合成繊維に付与せしめるものである。X: H or alkyl, alkoxy group n: An integer of 9 to 25 - ([) By adopting this technical configuration, the polymer having the above composition can be formed not only on the surface of the synthetic fiber but also within the fiber. The adhesion state and polymerization state are significantly improved, and as a result, the fully synthetic fiber has good and durable antistatic properties and water absorption properties.

前記一般式（り又は（Ｉｔ）で示され化合物（以下、前
者を化合物（す、援者を化合物（ｎ）と云う）は、いず
れもＪｔＬ＆可能なビニル基を２個有するものであり。The compounds represented by the general formula (R or (It)) (hereinafter, the former is referred to as the compound (n)) all have two vinyl groups capable of JtL&.

かつ水溶性を有するものが選択される。かかる化合物（
１）としては９例えばポリエチレングリコールジアクリ
レート、ポリエチレングリコールジメタクリレートなど
が挙げられる。ポリオキシエテレ／セグメントがｎ＝９
以下の場合には、帯電防止性、吸水性の不十分なものが
多く、風合が硬く実用的でない。筐た。ｎ＝２５以上に
なると該化合物の合成、精製が難しく実用的でない。さ
ちにＸｉｊ、Ｈ，アルキル、アルコキシ基のいずれであ
ってもほぼ同等の効果を得ることが出来る。And those having water solubility are selected. Such compounds (
Examples of 1) include polyethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, and the like. Polyoxyether/segment is n=9
In the following cases, antistatic properties and water absorption properties are often insufficient, and the texture is hard and impractical. It was a cabinet. If n=25 or more, synthesis and purification of the compound will be difficult and impractical. Almost the same effect can be obtained with any of Xij, H, alkyl, and alkoxy groups.

一方、化合物（ＩＩ）の例としては、ビスフェノールＡ
ポリエチレングリコールジアクリレート、ビスフェノー
ルＡポリエチレングリコールジメタクリレート、ビスフ
ェノールＦポリエチレングリコールジメタクリレート、
ビスフェノールＳポリエチレングリコールジメタクリレ
ートなどが挙げられる。一般式中で、ｎ＝５以下の場合
には、モノマーの水に対する溶解性が不十分であり、ま
た一方３０を上廻るとモノマー製造上の困難性があるの
で、５〜３０の範囲に限定される。ざらにＸはＨ。On the other hand, as an example of compound (II), bisphenol A
polyethylene glycol diacrylate, bisphenol A polyethylene glycol dimethacrylate, bisphenol F polyethylene glycol dimethacrylate,
Examples include bisphenol S polyethylene glycol dimethacrylate. In the general formula, if n = 5 or less, the solubility of the monomer in water is insufficient, and if it exceeds 30, it will be difficult to manufacture the monomer, so it is limited to a range of 5 to 30. be done. Zarani X is H.

アルキル、アルコキシ基を表わすものであるが。It represents an alkyl or alkoxy group.

好ましくはＨ，ＣＨ，である。Preferred are H and CH.

ＨＣＨ。H.C.H.

これら化合物（１）　、　（Ｉｆ）　ｋそれぞれ単独あ
るいは両者を適宜の配合比で混合して使用することが可
能であるが、混合して使う場合には、望ましくは化合物
（１）の使用量を化合物（ＩＩ）のそれよシ多く用いる
方が良い。These compounds (1) and (If) k can be used alone or in a mixture of both in an appropriate mixing ratio, but when they are used in combination, it is preferable to adjust the amount of compound (1) used. It is better to use more than that of compound (II).

次に本発明に用いられる不飽和二重結合を有する有機酸
モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイ
ン酸、イタコン酸、ブテントリ力れる。なおこれらのア
ルカリ金属塩も効果は劣るが適用できる。これらのモノ
マーは単独または２種以上混合して適用できる。Next, examples of the organic acid monomer having an unsaturated double bond used in the present invention include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, and butent acid. Note that these alkali metal salts can also be used, although their effects are inferior. These monomers can be used alone or in combination of two or more.

本発明において重要なことは、上記化合物（Ｉ）。What is important in the present invention is the above compound (I).

（ＩＩ）と該モノマーとの関係であり、すなわち該モノ
マーは該化合物（１）、（１０との相溶性に富み、かつ
水溶性を有するものであることである。かかる七ツマ−
を選択することにより、はじめて該化合物（■）。The relationship between (II) and the monomer is that the monomer is highly compatible with the compounds (1) and (10) and has water solubility.
By selecting the compound (■).

（ＩＩ）とめ有機的結合に成功し、帯電防止性ならびに
親水性を改善するのみならず、更にかかる特性に耐久性
全付与せしめ得たものである。(II) Successful organic bonding not only improves antistatic properties and hydrophilic properties, but also adds durability to these properties.

本発明において、上記有機酸モノマーのなかでも特にア
クリル酸、イタコン酸、メタクリル酸から選択されたモ
ノマーは上記特徴にすぐれていて好ましい。In the present invention, among the above-mentioned organic acid monomers, monomers selected from acrylic acid, itaconic acid, and methacrylic acid are particularly preferable because they are excellent in the above-mentioned characteristics.

本発明はそれぞれ単独では達成し得なかった性能を特定
な性質に基づいて選択することにより。The present invention achieves performance that could not be achieved alone by selecting based on specific properties.

それらの有機的結合に成功したものである。たとえば該
化合物（Ｉ）ｔ　（ＩＦ）単独では帯電防止性、親水性
ならびに耐久性のいずれの点においても劣るものしか得
られず、１だ有機酸モノマー単独ではなおのこと上記特
性を満足するものは得られず、ただ該モノマーの場合、
極めて多量に付着せしめることができるが、該モノマー
の付着量を多くすると風合低下ならびに強力低下が著し
い結果を生じるという欠点を有する。該有機酸モノマー
の混合割合は■量比で該化合物１０部に対して有機酸モ
ノマー２〜５０部、好ましくは５〜２０部の割合で使用
するのが良い。This is a successful organic combination of these. For example, when the compound (I)t (IF) alone is used alone, a product that is inferior in antistatic properties, hydrophilicity, and durability can only be obtained, and when only one organic acid monomer is used alone, a product that satisfies the above properties cannot be obtained. However, in the case of the monomer,
Although a very large amount of the monomer can be deposited, it has the disadvantage that increasing the amount of the monomer deposited results in a significant decrease in hand feel and strength. The mixing ratio of the organic acid monomer is preferably 2 to 50 parts, preferably 5 to 20 parts, per 10 parts of the compound.

本発明はかかる混合物を水又は溶剤に溶解させて処理液
を調整したのち１合成繊維に付着させるものであるが、
該化合物（Ｉ）　、　（ＩＩ）　ｅ有機酸モノマーとも
に水溶性であるものが好ましく、最適実施態様としては
これらの水溶液系を用いる方がよシ効果的かつ経済的で
ある。In the present invention, such a mixture is dissolved in water or a solvent to prepare a treatment liquid, and then applied to one synthetic fiber.
It is preferable that the compounds (I) and (II) e organic acid monomers are both water-soluble, and as an optimum embodiment, it is more effective and economical to use an aqueous solution system of these.

この際、上記処理液の付着量は、繊維重量に対して固形
分で０．１〜１０重量係、好ましくは、０．５〜５重量
係であることが望ましい、即ち、付着量０．１重量係以
下の場合には９本発明の目的とする制電効果が得られず
、また、１０重量％を超えると、風合粗硬、および処理
コストの面から実用的でな（なる。これら付着量は、該
処理液の濃度。At this time, it is desirable that the amount of the treatment liquid adhered is 0.1 to 10 weight percent, preferably 0.5 to 5 weight percent, in terms of solid content to the fiber weight, that is, the amount of adhered liquid is 0.1 to 5 percent by weight. If it is less than 9% by weight, the desired antistatic effect of the present invention cannot be obtained, and if it exceeds 10% by weight, it is not practical in terms of texture, roughness, and processing cost. The amount of adhesion is the concentration of the processing liquid.

被処理物の絞り率などにより適宜調整することができる
。It can be adjusted as appropriate depending on the squeezing rate of the object to be processed.

付着方法としては、パッド方式、スプレ一方式。Adhesion methods include pad method and spray method.

ロータリー又はスクリーン捺染方式などが適用出来、特
に限定されるものではないが、パッド方式が一般的に使
用される。Rotary or screen printing methods can be applied, and although not particularly limited, a pad method is generally used.

本発明の他の重要な技術要件はかかる液処理後の熱処理
の仕方にある。すなわち上記化合物の混合処理液を合成
繊維に付与したのち、そのまま飽和蒸気による蒸熱処理
を行なうことが必須である。Another important technical requirement of the present invention is the method of heat treatment after such liquid treatment. That is, it is essential to apply the mixed treatment solution of the above-mentioned compounds to the synthetic fiber and then directly perform the steaming treatment using saturated steam.

ここでいう飽和蒸気とは、蒸気含有率が９０％以上、望
ましくは９５％以上で、温度は９０〜１５０°Ｃの範囲
が良（、望ましくは１００〜１３０’Ｏである。９０℃
未満では反応の進行が不十分になりがちであり、１５０
℃を超えると、被処理物が染色品である場合、染色堅ロ
ウ度の低下が大きくなる。Saturated steam here means a steam content of 90% or more, preferably 95% or more, and a temperature of 90 to 150°C (preferably 100 to 130°C, 90°C).
If it is less than 150, the reaction tends to proceed insufficiently.
If the temperature exceeds .degree. C., the dye fastness will decrease significantly if the object to be treated is a dyed product.

かかる飽和蒸気処理によって本発明の処理液中の該化合
物（す、（■）と該モノマーとの反応が最適下に進行す
ると同時に該モノマーの合成繊維内部へのマイグレーシ
ョンが良好に進み、該化合物ならびに該モノマーからな
る共重合が該合成繊維表面のみならずその内部において
も惹起しているものと考えられる。かかる処理効果は飽
和蒸気以外の乾熱処理あるいは本発明の範囲外の不飽和
蒸気処理では得られないものであることは後述する実施
例ならびに比較例で明らかにされているとおりである。Through this saturated steam treatment, the reaction between the compound (■) in the treatment solution of the present invention and the monomer proceeds optimally, and at the same time, the migration of the monomer into the synthetic fiber progresses favorably, and the compound and It is thought that copolymerization consisting of the monomer occurs not only on the surface of the synthetic fiber but also inside it.Such treatment effects cannot be obtained by dry heat treatment other than saturated steam or unsaturated steam treatment outside the scope of the present invention. As will be clarified in the Examples and Comparative Examples described later, this is not the case.

かかる飽和蒸気処理の処理温度が制電性に及ぼす効果は
、高いほど顕著な効果を示し、また処理時間の短縮も可
能となり有利である。The higher the effect of the treatment temperature of the saturated steam treatment on the antistatic property is, the more remarkable the effect is, and the treatment time can also be shortened, which is advantageous.

処理時間は、処理温度によシ若干異なるが、１０〜９０
秒が採用される。かかる本発明の飽和蒸気処理は１通常
、特別の装置を必要とせず９通常の常圧スチーマ−およ
び高圧型スチーマ−が適用され、連続式、バッチ式で加
工出来る。The processing time varies slightly depending on the processing temperature, but is 10 to 90
Seconds are adopted. The saturated steam treatment of the present invention usually does not require any special equipment, and can be carried out in a continuous or batch manner using ordinary pressure steamers or high-pressure steamers.

処理液には、触媒を存在させな（ても良いが。A catalyst may not be present in the treatment liquid.

必要に応じてラジカル重合開始剤を添加する。一方、ラ
ジカル重合開始剤で前処理を施し、その後に該処理液で
処理しても良い。前処理法としては。A radical polymerization initiator is added if necessary. On the other hand, it may be pretreated with a radical polymerization initiator and then treated with the treatment liquid. As a pretreatment method.

該開始剤の分散液を付着後スチーミングする方法。A method of steaming the initiator dispersion after deposition.

分散液に浸漬、加熱して処理する方法などがある。There are methods such as immersion in a dispersion liquid and heating.

ラジカル重合開始剤の例としては、ベンゾイルパーオキ
サイド、ハイドロパーオキサイドなどの有機過酸化物、
アゾビスブチロニトリル、過硫酸カリウム、過硫酸アン
モニウム、過酸化水素などが挙げられるが、これらに限
定されるものではない。Examples of radical polymerization initiators include organic peroxides such as benzoyl peroxide and hydroperoxide;
Examples include, but are not limited to, azobisbutyronitrile, potassium persulfate, ammonium persulfate, hydrogen peroxide, and the like.

該開始°剤の使用量は、多すぎるとホモポリマーが生成
しやすいため、化合物（１）および／または化合物（Ｉ
Ｉ）有機酸モノマー混合使用量の１／２０〜１Ａ　量あ
れば良い。前処理する場合には繊維重量に対しより、繊
維表面および内部での重合を促、進し、耐久性向上に寄
与する効果が大きい。If the amount of the initiator used is too large, a homopolymer is likely to be produced.
I) An amount of 1/20 to 1 A of the mixed amount of organic acid monomer used is sufficient. In the case of pre-treatment, the effect of promoting polymerization on the surface and inside of the fibers and contributing to improved durability is greater than the weight of the fibers.

また、化合物（Ｉ）および／または（１０と有機酸七ツ
マ−との混合水溶液中に合成繊維の構造弛緩を生じせし
めるＪＩＩＪ作用を有する化合物を添加することも、繊
維内部重合させる観点から有効な一つの手段である。こ
れらの効果を有する化合物の例としては、安息蕃酸、安
息香酸の誘導体、サリチル酸誘導体、クロルベンゼン系
化合物、フェニルフェノール系化合物などがある。In addition, it is also effective to add a compound having a JIIJ action that causes structural relaxation of synthetic fibers to the mixed aqueous solution of compound (I) and/or (10) and an organic acid salt. Examples of compounds having these effects include benzoic acid, benzoic acid derivatives, salicylic acid derivatives, chlorobenzene compounds, and phenylphenol compounds.

かくして得られた合成繊維の処理物は、耐久性ある制電
性、親水性を有するが、処理後アルカリ金属塩水溶液中
で処理し、有機酸モノマーをアルカリ金属塩置換するこ
とによりさらに秀れた性能を得ることが出来る。アルカ
リ金属の水溶液としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが用いら
れ９通常０．１〜５−チ溶液でパッドスチーム法（該溶
液を付着後、スチーミングする方法）、浸漬法（該溶液
中に浸漬、加熱して処理する方法）により処理する。The treated synthetic fiber thus obtained has durable antistatic properties and hydrophilic properties, but it can be further improved by treating it in an aqueous alkali metal salt solution and replacing the organic acid monomer with the alkali metal salt. performance can be obtained. As the aqueous solution of alkali metal, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, and potassium hydroxide are used.9 Usually, a pad steam method is used with a 0.1 to 5-H solution (a method in which the solution is applied and then steamed). , the immersion method (a method of immersing in the solution and heating it for treatment).

本発明に用いられる合成繊維としては、ポリエチレンテ
レフタレート系繊維、およびポリエチレン／ｆ’）コー
ル、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、イソフタル酸
などを共重合して得られた該ポリエチレンテレフタレー
ト繊維、ナイロン、アクリル系繊維などからなるもので
あって、その形態は、糸、綿、布帛、縫製品、不織布な
どいずれであっても良い。またそれらは、未染色品でも
染色品であってもほぼ同様の効果を得ることが出来る。The synthetic fibers used in the present invention include polyethylene terephthalate fibers, polyethylene terephthalate fibers obtained by copolymerizing polyethylene/f')coal, 5-sodium sulfoisophthalic acid, isophthalic acid, etc., nylon, and acrylic fibers. It is made of fiber or the like, and its form may be any one such as thread, cotton, fabric, sewn product, or nonwoven fabric. In addition, almost the same effect can be obtained with both undyed and dyed products.

本発明によれば、ポリエチレングリコール系化合物であ
る化合物（１）および／又は偵）と有機酸モノマーとの
共重合反応が起り、かつ１合成繊維の繊維内部でもグラ
フト重量が進行しているとも考えられ；上記繊維内部に
形成されたポリマーのアノカーリング効果もあって、ポ
リマー皮膜の耐久性は著しく向上するものであシ、一方
、生成ポリマーは非常に強い親水性を有するので、被処
理物に恒久的な制電性と吸水、吸汗性が付与出来るもの
である。According to the present invention, it is thought that a copolymerization reaction between compound (1) and/or polyethylene glycol compound (1), which is a polyethylene glycol compound, and an organic acid monomer occurs, and that the graft weight also progresses inside the fibers of one synthetic fiber. Due to the ano-curling effect of the polymer formed inside the fibers, the durability of the polymer film is significantly improved.On the other hand, the resulting polymer has very strong hydrophilic properties, so it does not affect the material to be treated. It can provide permanent antistatic properties, water absorption, and sweat absorption properties.

さらに、ポリエチレングリコール系化合物および有機酸
モノマーを併用使用することにより、それらｔそれぞれ
単独で処理するよシも使用量が少な（て済み、無用のホ
モポリマーの生成、風合変化がな（、均質性、風合の秀
れた処理物を簡便かつ、容易に生産出来る。Furthermore, by using a polyethylene glycol compound and an organic acid monomer in combination, the amount used is smaller than when treated individually, and there is no generation of unnecessary homopolymers or changes in texture. Processed products with excellent texture and texture can be produced simply and easily.

次に本発明全実施例をもって具体的に説明する。Next, the present invention will be specifically explained using all embodiments.

実施例中、帯電性、吸水性及び洗たく耐久性の評価法は
次の通シである。なお、実施例中９部は重量部である。In the examples, the evaluation methods for charging property, water absorbency, and washing durability were as follows. Note that 9 parts in the examples are parts by weight.

〔帯電性：静電気発生量の測定〕[Charging property: measurement of static electricity generation]

測　定　器：ロータリースタティックテスター（東亜商
会１Ｂ１） 摩擦対象布二木綿（５０番手ブロード）摩擦速度：　４
００　ｒ、ｐ、！＋１４定室中に少な（とも２０時間以
上放置後、上記条件で測定した。測定値はｎ−５の平均
値で示し。Measuring device: Rotary static tester (Toa Shokai 1B1) Friction target cloth: 2 cotton (50th broadcloth) Friction speed: 4
00 r,p,! +14 Measured under the above conditions after being left in a fixed room for 20 hours or more. Measured values are shown as the average value of n-5.

単位はボルト（Ｖ）である。The unit is volt (V).

〔吸水性：吸水速度の測定〕[Water absorption: measurement of water absorption rate]

１５ｘ１５（２）の試料を本務にたるまないように水平
に取り付け、０．０３ω／簡の水滴をビューレットで滴
下し、水滴が完全に試料に吸収されるまでの時間を測１
定する。Mount a 15 x 15 (2) sample horizontally so that it does not sag, add a 0.03 ω/drop of water with a buret, and measure the time until the water drop is completely absorbed by the sample.
Set.

（試料の洗たく条件〕 柁王石ケ／■製「ザブＪＯ，ｚ％、４０℃、浴比１：５
０として東芝■製電気洗た（機（銀河）を用いて１０分
間洗たくシ、さらに大阪ガス■製ガス式ホームドライヤ
ーで乾燥する。これｔ−１回の献くとして、３０回繰り
返したのち、前記の静電気発生量、吸水速度の測定用試
料とした。(Sample washing conditions) “ZABU JO, z%, 40℃, bath ratio 1:5
Washed for 10 minutes using a Toshiba ■ electric washing machine (Ginga) and then dried with an Osaka Gas ■ gas home dryer. After repeating this 30 times, assuming t-1 times, This was used as a sample for measuring the amount of static electricity generated and water absorption rate.

実施例１ ポリエチレンテレフタレート繊維７５Ｄ−３６フイラソ
ント使いの梨地ジョーゼット織物（生地目付、ｓｓｇ／
ｍ　）を作り、常法によシ精練同時・イボ立て加工を行
い乾燥後、１８０℃、３０秒間のヒートセットをした。Example 1 Satin georgette fabric using polyethylene terephthalate fiber 75D-36 Filasonto (fabric weight, ssg/
m) was prepared, subjected to simultaneous scouring and wart removal processing in a conventional manner, and after drying, was heat set at 180°C for 30 seconds.

この試料を下記のような、浴組成のパッド浴に浸漬しマ
ングルで均一に絞った。This sample was immersed in a pad bath having the bath composition shown below and squeezed uniformly with a mangle.

絞り率は１１０％であった。The reduction rate was 110%.

鴨 有機酸モノマー　　　　　　　　　□２部過硫酸アンモ
ニウム　　　　　　　□５部水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９４５４１計　　　　　　　　　　　　
　　　　１０００部【ただし、Ｘ、Ｙ、Ｚおよび有機酸
モノマーの種類は第１表に示した）。Duck organic acid monomer □2 parts ammonium persulfate □5 parts water
94541 total
1000 parts (However, the types of X, Y, Z and organic acid monomers are shown in Table 1).

これを湿潤状態のまま飽和蒸気で満たされた第１表に示
す温度のステーマーに入れ２分間処理した。熱処理後、
湯水洗し未反応モノマーを除去し。This was placed in a wet state in a steamer filled with saturated steam at the temperature shown in Table 1 and treated for 2 minutes. After heat treatment,
Wash with hot water to remove unreacted monomers.

乾燥した。この加工品を前記洗た（条件で洗たくし、静
電気発生量、吸水速度を測定した。得られた結果を第１
表にまとめて示した。Dry. This processed product was washed under the conditions described above, and the amount of static electricity generated and the water absorption rate were measured.
They are summarized in the table.

比較例１ 実施例１に用いたと同一試料を用い、パッド浴組成をポ
リエチレングリコール系化合物、有機酸モノマーの使用
をそれぞれ単独で使用した以外。Comparative Example 1 The same sample as used in Example 1 was used, except that a polyethylene glycol compound and an organic acid monomer were used alone in the pad bath composition.

すぺ１実施例１と同一１条′件で処理した。その結果を
第１表にまとめて示した。The treatment was carried out under the same conditions as in Example 1. The results are summarized in Table 1.

表中、ｌ＆１１５〜１７は比較例ｔＮａ１８はブランク
（未加工品）である。In the table, 1&115 to 17 are comparative examples tNa18 and blanks (unprocessed products).

第１表の結果より、ビニル基含有ポリエチレングリコー
ル系化合物と有機酸モノマーを併用使用する℃とによｐ
、それぞれの化合物を単独処理するよりも制電性、吸水
性能ともに著しく向上し。From the results in Table 1, it can be seen that the temperature difference between using a vinyl group-containing polyethylene glycol compound and an organic acid monomer in combination
Both antistatic properties and water absorption performance were significantly improved compared to treating each compound alone.

同時に耐久性も大幅に向上している。処理後の風合も加
工前に較べほとんど変らず　良好であった。At the same time, durability has also been significantly improved. The texture after treatment was also good with almost no change compared to before treatment.

なお、該処理品をカチオン染料、　ＣａｔｈｉｌｏｎＢ
ｌｕｅ　３ＧＬＨ（採土ケ谷化学ｊＪｊ　）　ｔ　Ｏ％
　（ｏｗｆ　）。The treated product is treated with a cationic dye, Cathilon B.
lue 3GLH (Odugaya Chemical jJj) t O%
(owf).

酢酸（９Ｌ１％）　０．５　ｇ／ｌ　、浴比１：５０で
９５℃。Acetic acid (9L 1%) 0.5 g/l, bath ratio 1:50 at 95°C.

６０分間染色した結果、それぞれの化合物単独処理した
もの（試料部１５〜１７）は染ムラを生じたのに対して
、混合液で処理したものは、染ムラなく均一に染色され
てお９．均一な加工がなされていることが証明された。As a result of staining for 60 minutes, samples treated with each compound alone (sample parts 15 to 17) had uneven dyeing, whereas samples treated with the mixture were dyed uniformly without uneven dyeing. It was proven that the processing was uniform.

一方、飽和蒸気温度が高いほど耐久性は良好な結果を得
た。On the other hand, the higher the saturated steam temperature, the better the durability was obtained.

比較例２ 実施例１で用いたと同一試料、パッド浴組成でパッドし
た０次いでピンテンターを用いて９０℃の温度で２分間
予備乾燥を行った。乾燥した試料全第２表に示す各温度
条件に設定したピンテンターで各１．５分間乾熱処理し
た。得られた結果を第２表に１とめて示した。Comparative Example 2 The same sample used in Example 1 was padded with a pad bath composition and pre-dried for 2 minutes at a temperature of 90° C. using a pin tenter. All dried samples were subjected to dry heat treatment for 1.5 minutes using a pin tenter set to each temperature condition shown in Table 2. The obtained results are summarized in Table 2.

第２表の結果のように、乾熱処理では制電性。As shown in the results in Table 2, dry heat treatment has antistatic properties.

吸水性ともに劣り、耐久性も不十分である。It has poor water absorption and insufficient durability.

試料部４は、ポリエチレングリコール系化合物。Sample part 4 is a polyethylene glycol compound.

有機酸モノマーの使用量を増量して処理したものである
が、性能はかなシ向上したが、風合は硬く実用性の乏し
いものとなった。The treatment was performed by increasing the amount of organic acid monomer used, but although the performance improved slightly, the texture was hard and impractical.

比較例３ 実施例１で用いたと同一試料、パッド浴組成でパッドし
た。次いでピンテンターを用いて９０°Ｃの温度で２分
間予備乾燥金行なった。乾燥後第６表に示す温度条件で
６分間過熱不飽和蒸気による熱処理全行なった。得られ
た結果を第３表にまとみて示した。Comparative Example 3 The same sample used in Example 1 was padded with the pad bath composition. Then, pre-drying was carried out using a pin tenter at a temperature of 90°C for 2 minutes. After drying, a heat treatment using superheated unsaturated steam was carried out for 6 minutes under the temperature conditions shown in Table 6. The results obtained are summarized in Table 3.

第６表の結果のように、過熱不飽和蒸気による熱処理で
は制電性、吸水性とも劣り、適用不可能である。As shown in the results in Table 6, heat treatment using superheated unsaturated steam has poor antistatic properties and water absorption properties, and is therefore not applicable.

実施例２ ナイロン７０Ｄ−２４フイラメントを仮ヨリ加ニレ、丸
編ジャーシイ（目付２１０ｇ／ｍ）　　を編成した。常
法によりリラックス精練を行い、１８゜’０．３０秒間
ヒートセットした。この試料を用い実施例１と同一条件
で処理した。絞り率は９５％であった。結果を第４表に
示す。Example 2 Nylon 70D-24 filament was temporarily twisted to knit a circular knit jersey (fabric weight 210 g/m). Relaxation scouring was performed in a conventional manner, and heat setting was performed for 0.30 seconds at 18°. This sample was treated under the same conditions as in Example 1. The reduction rate was 95%. The results are shown in Table 4.

第４表の結果のように、ブランク品に較べて良好な制電
性、吸水性および耐久性が得られた。As shown in the results in Table 4, better antistatic properties, water absorption properties, and durability were obtained compared to the blank product.

実施例３ 実施例１と同一試料Ｔｈ１ｔｌベンゾイルパ一オキサイ
ド２部、モノクロルベ／ゼン１０部、ドライド／１０２
（三洋貿易）５部を水１０００部に分散した液で、浴比
１：５０，８０°０で３０分間浸漬処理して乾燥した。Example 3 Same sample as Example 1 2 parts of Th1tl benzoyl peroxide, 10 parts of monochlorbe/zen, dryide/102
(Sanyo Boeki) 5 parts of water was dispersed in 1000 parts of water, and the sample was immersed for 30 minutes at a bath ratio of 1:50 and 80°0, and then dried.

該試料を実施例１と同一条件で処理した。（２）ベンゾ
イルパーオキサイド２部をドライド／１０２（三洋貿易
）１０部に分散させ１分散液を実施例１のパッド浴に入
れ、同一条件で処理した。飽和蒸気温度は１００°Ｃで
ある。The sample was treated under the same conditions as in Example 1. (2) 2 parts of benzoyl peroxide was dispersed in 10 parts of Dryde/102 (Sanyo Boeki), and 1 dispersion was placed in the pad bath of Example 1 and treated under the same conditions. The saturated steam temperature is 100°C.

それぞれの結果を第５表にまとめて示した。The results are summarized in Table 5.

ると制電性、吸水性ともに大幅に向上し、また耐久性向
上効果も顕著である。The antistatic properties and water absorption properties are both significantly improved, and the durability is also significantly improved.

実施例４ 実施例１で用いた試料を、実施例１と同条件で処理する
に際し、パッド浴中に、（１）４オネツ）ＴＤ−２０８
（三洋化成）　、　＋２）ＩＰキャリヤーＮ−２０（一
方線）Ｉ（３１ポリニスカーＤＢ（双竜染料）をそれぞ
れ５部添加し、同一条件で処理した。Example 4 When the sample used in Example 1 was treated under the same conditions as Example 1, (1) 4onets) TD-208 was added to the pad bath.
(Sanyo Chemical Co., Ltd.), +2) IP Carrier N-20 (one line) I (31) 5 parts of Polyniscar DB (Ssangyong Dye Co., Ltd.) were each added and treated under the same conditions.

結果を第″６表Ｋまとめて示した。The results are summarized in Table 6.

られた。It was done.

実施例５ 実施例２で処理した試料を用いて、炭酸ナトリウム２ｇ
／ｊ、浴比１．：１ｏｏの浴中に浸漬し、７０℃で２０
分間処理した。Example 5 Using the sample treated in Example 2, 2 g of sodium carbonate
/j, bath ratio 1. : Immersed in 1oo bath and heated at 70℃ for 20 minutes.
Processed for minutes.

結果を第７表Ｋまとめて示した。The results are summarized in Table 7K.

炭酸ナトリウムによる有機酸モノマーのナト１ノウム塩
置換処理により、制電性、耐久性はさらに向上していた
。The antistatic property and durability were further improved by the sodium salt substitution treatment of the organic acid monomer with sodium carbonate.

特許出願人　東し株式会社Patent applicant: Toshi Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １１）　　合成繊維に、下記一般式（１）ならびに（Ｉ
Ｆ）で示される化合物の少な（とも一種と不飽和二重績
１合を有する有機酸モノマーとからなる処理液を付与し
たのち、飽和水蒸気で処理することを特徴とする合成繊
維の処理方法。 ＣＨ，（１０ （２）処理液がラジカル重合開始剤ならびに膨潤剤の少
な（とも一種を含有することを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の合成繊維の処理方法。 （３）　　合成繊維がラジカル重合開始剤ならびに膨潤
剤の少なくとも一種で前処理されていることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の合成繊維の処理方法。 （４）飽和水蒸気が１００℃以上であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の合成繊維の処理方法。 （５）飽和水蒸気で処理したのち、アルカリ水溶液で処
理することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の合
成繊維の処理方法。[Claims] 11) Synthetic fibers containing the following general formulas (1) and (I
A method for treating synthetic fibers, which comprises applying a treatment liquid consisting of a small amount of the compound represented by F) and an organic acid monomer having 1 degree of unsaturation, followed by treatment with saturated steam. CH, (10) (2) The method for treating synthetic fibers according to claim 1, characterized in that the treatment liquid contains at least one radical polymerization initiator and a swelling agent. (3) Synthetic fibers The method for treating synthetic fibers according to claim 1, characterized in that the fibers are pretreated with at least one of a radical polymerization initiator and a swelling agent. A method for treating synthetic fibers according to claim 1, characterized in that: (5) a method for treating synthetic fibers according to claim 1, characterized in that the synthetic fibers are treated with saturated steam and then treated with an alkaline aqueous solution. Processing method.