JPS5846136B2 - 耐熱性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5846136B2 JPS5846136B2 JP8064477A JP8064477A JPS5846136B2 JP S5846136 B2 JPS5846136 B2 JP S5846136B2 JP 8064477 A JP8064477 A JP 8064477A JP 8064477 A JP8064477 A JP 8064477A JP S5846136 B2 JPS5846136 B2 JP S5846136B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- epoxy
- imide
- heat
- compound
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な耐熱性エポキシ樹脂組成物に関する。
さらに詳しくは、式：〜３の整数〕、Ｒ２は脂肪族また
は芳香族ジヒドロキシ残基である）を有するイミド環含
有エステル化合物と１分子中に２個のエポキシ基を有す
るエポキシ化合物とを反応させてえられるイミドエポキ
シ樹脂と酸無水物とを配合することにより、以下に詳述
するようにすぐれた耐熱性を有し、機械的および電気的
性質にすぐれた樹脂硬化物を提供しうる耐熱性エポキシ
樹脂組成物に関する。
は芳香族ジヒドロキシ残基である）を有するイミド環含
有エステル化合物と１分子中に２個のエポキシ基を有す
るエポキシ化合物とを反応させてえられるイミドエポキ
シ樹脂と酸無水物とを配合することにより、以下に詳述
するようにすぐれた耐熱性を有し、機械的および電気的
性質にすぐれた樹脂硬化物を提供しうる耐熱性エポキシ
樹脂組成物に関する。
エポキシ樹脂硬化物は、エポキシ化合物とアミンまたは
酸無水物などの硬化剤とを反応させることにより製造さ
れている。
酸無水物などの硬化剤とを反応させることにより製造さ
れている。
しかして、かかるエポキシ樹脂硬化物はそのすぐれた電
気的性質や寸法安定性などのために各方面において広く
用いられているが、これらエポキシ化合物は耐熱性の点
において充分に満足しうるものではない。
気的性質や寸法安定性などのために各方面において広く
用いられているが、これらエポキシ化合物は耐熱性の点
において充分に満足しうるものではない。
このため耐熱性エポキシ樹脂硬化物を提供すべく従来よ
り多（の研究がなされてきた。
り多（の研究がなされてきた。
たとえば、特公昭４９−１２６００号公報などにおいて
は、エポキシ樹脂とマレイミド化合物を配合することに
より耐熱性にすぐれたエポキシ樹脂硬化物をえているが
、該発明においてはマレイミド構造の橋−・かげ密度が
高いためにヒートサイクルによるクラックが発生しやす
く、たとえば大型コイル含浸や注型に用いるばあいに硬
化後ヒートサイクルにかげるとコイル表面に剥離やクラ
ックが入るなど実用上大きな問題を有している。
は、エポキシ樹脂とマレイミド化合物を配合することに
より耐熱性にすぐれたエポキシ樹脂硬化物をえているが
、該発明においてはマレイミド構造の橋−・かげ密度が
高いためにヒートサイクルによるクラックが発生しやす
く、たとえば大型コイル含浸や注型に用いるばあいに硬
化後ヒートサイクルにかげるとコイル表面に剥離やクラ
ックが入るなど実用上大きな問題を有している。
さらに特公昭５０−３２１１９号公報などにおいては、
イミド環含有ジカルボン酸とエポキシ化合物との反応に
よるイミドエポキシ樹脂が示されており、かかるイミド
エポキシ樹脂硬化物は確かに耐熱性にはすぐれているが
、イミド環含有ジカルボン酸類の融点が高いためにエポ
キシ化合物との反応が困難であるなどの問題を有してい
る。
イミド環含有ジカルボン酸とエポキシ化合物との反応に
よるイミドエポキシ樹脂が示されており、かかるイミド
エポキシ樹脂硬化物は確かに耐熱性にはすぐれているが
、イミド環含有ジカルボン酸類の融点が高いためにエポ
キシ化合物との反応が困難であるなどの問題を有してい
る。
本発明者らは、耐熱性を有しかつ機械的性質などにすぐ
れた特性を有する硬化物を容易にうろことができ、かつ
含浸用、注型用、積層用および塗装用などとして用いる
のに適したエポキシ樹脂組成物をうるべく種々検討した
結果、式： （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ）を有するイミド
環含有エステル化合物（以下、イミドエステル化合物と
いう）と１分子中に２個のエポキシ基を有するエポキシ
化合物とを反応させてえられるイミドエポキシ樹脂と酸
無水物とを配合することにより、えられる硬化物に耐熱
性および可撓性を付与することを見出し、本発明を完成
するにいたった。
れた特性を有する硬化物を容易にうろことができ、かつ
含浸用、注型用、積層用および塗装用などとして用いる
のに適したエポキシ樹脂組成物をうるべく種々検討した
結果、式： （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ）を有するイミド
環含有エステル化合物（以下、イミドエステル化合物と
いう）と１分子中に２個のエポキシ基を有するエポキシ
化合物とを反応させてえられるイミドエポキシ樹脂と酸
無水物とを配合することにより、えられる硬化物に耐熱
性および可撓性を付与することを見出し、本発明を完成
するにいたった。
すなわち本発明の耐熱性エポキシ樹脂組成物は前記イミ
ド環含有ジカルボン酸にかえてこれよりも融点が低く、
またエポキシ化合物との相溶性にすぐれたイミドエステ
ル化合物を用いることにより容易にイミドエポキシ樹脂
をうろことができ、また該イミドエステル化合物内のエ
ステル結合によって硬化物に可撓性を付与することがで
きると共に、硬化剤として用いられる酸無水物と反応さ
せることにより耐熱性を付与することができる。
ド環含有ジカルボン酸にかえてこれよりも融点が低く、
またエポキシ化合物との相溶性にすぐれたイミドエステ
ル化合物を用いることにより容易にイミドエポキシ樹脂
をうろことができ、また該イミドエステル化合物内のエ
ステル結合によって硬化物に可撓性を付与することがで
きると共に、硬化剤として用いられる酸無水物と反応さ
せることにより耐熱性を付与することができる。
さらにイミドエステル化合物のジオール成分を変えるこ
とにより性質の異なる樹脂硬化物もうろことができる。
とにより性質の異なる樹脂硬化物もうろことができる。
一般にイミド環をもつ誘導体は難溶性であるために、従
来よりエポキシ樹脂にイミド環を導入することは困難と
されていたが、本発明にかかるイミドエステル化合物は
エポキシ化合物と無触媒または酸、塩基触媒などの存在
下で容易に反応し、イミドエポキシ樹脂をうろことがで
きる。
来よりエポキシ樹脂にイミド環を導入することは困難と
されていたが、本発明にかかるイミドエステル化合物は
エポキシ化合物と無触媒または酸、塩基触媒などの存在
下で容易に反応し、イミドエポキシ樹脂をうろことがで
きる。
本発明において用いられるイミドエステル化合物は、ト
リメリット酸またはトリメット酸無水物の１モルとモノ
アミノカルボン酸の１モルとジオールの２モルとをそれ
ぞれ混合し、加熱反応させることにより容易にうろこと
ができる。
リメリット酸またはトリメット酸無水物の１モルとモノ
アミノカルボン酸の１モルとジオールの２モルとをそれ
ぞれ混合し、加熱反応させることにより容易にうろこと
ができる。
ここで用いられるモノアミノカルボン酸としては、たと
えばグリシン、β−アミノプロピオン酸、α−アミノ酪
酸、アンスラニル酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ
安息香酸などがあげられる。
えばグリシン、β−アミノプロピオン酸、α−アミノ酪
酸、アンスラニル酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ
安息香酸などがあげられる。
またジオールとしては、たとえばエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレンクリコール、プロ
ピレングリコール、１・３−プロパンジオール、１・４
−ブタンジオール、ヘキサメチレンクリコール、ネオペ
ンチルグリコール、ビスフェノールＡ、ノ゛イドロキノ
ン、水素添加ビスフェノールＡなどがあげられる。
ジエチレングリコール、トリエチレンクリコール、プロ
ピレングリコール、１・３−プロパンジオール、１・４
−ブタンジオール、ヘキサメチレンクリコール、ネオペ
ンチルグリコール、ビスフェノールＡ、ノ゛イドロキノ
ン、水素添加ビスフェノールＡなどがあげられる。
かかるジオール類は用いられる樹脂硬化物の用途に応じ
て適宜選択することが好ましい。
て適宜選択することが好ましい。
たとえば、可撓性を有する樹脂硬化物をうるためには直
鎖で炭素数の多いグリコールを用い、また熱変形温度の
高い樹脂硬化物をうるためにはビスフェノールＡの水素
添加化合物のような剛直な化合物を用いるのがよい。
鎖で炭素数の多いグリコールを用い、また熱変形温度の
高い樹脂硬化物をうるためにはビスフェノールＡの水素
添加化合物のような剛直な化合物を用いるのがよい。
本発明に用いられるエポキシ化合物としては、たとえば
ビスフェールＡジグリシジルエーテルタイプのエピコー
ト８２８．８３４．１００１または１００４ （以上、
シェル社製）や脂環族タイプのチンンノックス２２１ま
たは２８９（以上、チッソ■製）などがあげられるが、
これらのみに限定されるものではない。
ビスフェールＡジグリシジルエーテルタイプのエピコー
ト８２８．８３４．１００１または１００４ （以上、
シェル社製）や脂環族タイプのチンンノックス２２１ま
たは２８９（以上、チッソ■製）などがあげられるが、
これらのみに限定されるものではない。
また本発明に用いられるエポキシ硬化剤としては式：
％式％
イミドエポキシ樹脂は、イミドエステル化合物の水酸基
１当量に対しエポキシ化合物のエポキシ基カ１．６〜５
０当量の割合となるように混合して、無触媒または酸、
塩基触媒などの存在下で１５０〜２７０℃の温度で約０
．５〜５時間反応させることによりえられる。
１当量に対しエポキシ化合物のエポキシ基カ１．６〜５
０当量の割合となるように混合して、無触媒または酸、
塩基触媒などの存在下で１５０〜２７０℃の温度で約０
．５〜５時間反応させることによりえられる。
つぎに該イミドエポキシ樹脂にそのエポキシ末端基１当
量に対し酸無水物を０．６〜１．２酸無水物当量の割合
で配合することにより本発明の耐熱性エポキシ樹脂組成
物かえられる。
量に対し酸無水物を０．６〜１．２酸無水物当量の割合
で配合することにより本発明の耐熱性エポキシ樹脂組成
物かえられる。
ここでエポキシ化合物の配合割合をイミドエステル化合
物の水酸基１当量に対して１．６〜５０当量としたのは
、それ以下では生成物の分子量が増大しすぎ、硬化剤な
どとの相溶性が低下し、作業性がわるくなるためであり
、またそれ以上ではえられる硬化物の耐熱性が充分でな
いためである。
物の水酸基１当量に対して１．６〜５０当量としたのは
、それ以下では生成物の分子量が増大しすぎ、硬化剤な
どとの相溶性が低下し、作業性がわるくなるためであり
、またそれ以上ではえられる硬化物の耐熱性が充分でな
いためである。
なお反応は無溶剤下で行なうのが好ましいが、反応をよ
り促進させるために適当量の極性溶剤、たとえばＮ−メ
チルピロリドンまたはＮ−Ｎ−ジメチルアセトアミドな
どを用いてもよい。
り促進させるために適当量の極性溶剤、たとえばＮ−メ
チルピロリドンまたはＮ−Ｎ−ジメチルアセトアミドな
どを用いてもよい。
さらに酸無水物の配合割合を０．６〜１．２当量とした
のは、☆☆０．６当量以下では充分な架橋が行なわれず
緒特性が低下するためであり、また１、２当量以上では
架橋密度が上がりすぎ、とくに機械的特性が低下するた
めである。
のは、☆☆０．６当量以下では充分な架橋が行なわれず
緒特性が低下するためであり、また１、２当量以上では
架橋密度が上がりすぎ、とくに機械的特性が低下するた
めである。
つぎに実施例および比較例をあげて本発明の耐熱性エポ
キシ樹脂組成物を説明する。
キシ樹脂組成物を説明する。
なお各実施例において用いられるイミドエステル化合物
の構造式と略号を以下に示す。
の構造式と略号を以下に示す。
実施例 １
構造式ＩＥ−１で示されるイミドエステル化合物６０．
Ｏｒ （０，３当量）とエポキシ当量１９０のビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテルタイプのエポキシ化合物
であるエピコート８２８の３８Ｏｆ（２，０当量）とを
混合し、２００℃で１時間反応させた。
Ｏｒ （０，３当量）とエポキシ当量１９０のビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテルタイプのエポキシ化合物
であるエピコート８２８の３８Ｏｆ（２，０当量）とを
混合し、２００℃で１時間反応させた。
生成物はかつ色の液状物で、塩酸−ジオキサン法による
エポキシ当量は２７０の値を示した。
エポキシ当量は２７０の値を示した。
また赤外吸収スペクトル分析の結果、９１０ＣＩｆＬ
”付近のエポキシ基特性吸収が減少し、１７８０ｃＩｒ
Ｌ”、１７２５ｃＩｆＬ’および７２５ｃＩｒＬ−１に
イミド基特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂の生
成が確認された。
”付近のエポキシ基特性吸収が減少し、１７８０ｃＩｒ
Ｌ”、１７２５ｃＩｆＬ’および７２５ｃＩｒＬ−１に
イミド基特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂の生
成が確認された。
えられたイミドエポキシ樹脂の２７０ｆ？（１当量）に
メチルテトラヒドロフタル酸無水物１５０Ｓ’（０，ｇ
当量）を加えて１５０℃で５時間、さらに１８０℃で１
０時間加熱して、硬化物をえた。
メチルテトラヒドロフタル酸無水物１５０Ｓ’（０，ｇ
当量）を加えて１５０℃で５時間、さらに１８０℃で１
０時間加熱して、硬化物をえた。
このものの曲げ強度は２５℃において１４．５ｋｇ／ｘ
ｉであり、曲げ弾性率は２６０ ｋｌｌｉｌ／Ｍを示し
た。
ｉであり、曲げ弾性率は２６０ ｋｌｌｉｌ／Ｍを示し
た。
また２４０℃で５００時間空気中で加熱したものの重量
減少率は４．５％であった。
減少率は４．５％であった。
このもののＴＭＡ法による熱変形温度は９８℃であり、
オリファントワッシャー法での０〜２００℃の冷熱衝撃
に耐えた。
オリファントワッシャー法での０〜２００℃の冷熱衝撃
に耐えた。
さらにＴピール剥離試験において１０．８ｐｓｉ（２５
℃）の値を示した。
℃）の値を示した。
実施例 ２
構造式ＩＥ−２で示されるイミドエステル化合物２４．
２ｆ？（０，１当量）とエポキシ当量１９０のビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテルタイプのエポキシ化合物
であるエピコート８２８０３３．２ｆＩ（ｏ、ｉｓ当量
）をＮ−メチルピロリドンに溶解し、さらに触媒として
のＣ８Ｈ１７０Ｋを添加して２１０℃で１時間加熱した
。
２ｆ？（０，１当量）とエポキシ当量１９０のビスフェ
ノールＡジグリシジルエーテルタイプのエポキシ化合物
であるエピコート８２８０３３．２ｆＩ（ｏ、ｉｓ当量
）をＮ−メチルピロリドンに溶解し、さらに触媒として
のＣ８Ｈ１７０Ｋを添加して２１０℃で１時間加熱した
。
えられた生成物は黒かつ色の樹脂状物で、塩酸−ジオキ
サン法によるエポキシ当量は７２０の値を示した。
サン法によるエポキシ当量は７２０の値を示した。
また赤外吸収スペクトル分析の結果、９１０ｃＩＩＬ
”付近のエポキシ基特性吸収が減少し、１７８５ｃＩｒ
Ｌ−１゜１７２６ＣｒｒＬ ”および７２５ｃＩｒＬ
”にイミド基特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂
の生成が確認された。
”付近のエポキシ基特性吸収が減少し、１７８５ｃＩｒ
Ｌ−１゜１７２６ＣｒｒＬ ”および７２５ｃＩｒＬ
”にイミド基特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂
の生成が確認された。
えられたイミドエポキシ樹脂の１４４０１（２当量）に
硬化剤としてのメチルナジック酸無水物３４０ｙ（１，
８０当量）を加えて１５０℃で１５時間加熱して、硬化
物をえた。
硬化剤としてのメチルナジック酸無水物３４０ｙ（１，
８０当量）を加えて１５０℃で１５時間加熱して、硬化
物をえた。
このものの曲げ強度は２５℃において１５．４ｋｇ／ｍ
１Ｎであり、曲げ弾性率は２６５ｋｇ／ｘｉであった。
１Ｎであり、曲げ弾性率は２６５ｋｇ／ｘｉであった。
また２４０℃で５００時間空気中で加熱したものの重量
減少率は３．２％であった。
減少率は３．２％であった。
このもののＴＭＡ法による熱変形温度は１１５℃であり
、オリファントフッシャー法での０〜２００℃の冷熱衝
撃に耐えた。
、オリファントフッシャー法での０〜２００℃の冷熱衝
撃に耐えた。
Ｔピール剥離試験で１３．０ｐｓｉ（２５℃）の値を示
した。
した。
実施例 ３
構造式ＩＥ−３で示されるイミドエステル化合物３５．
４Ｆ（０，１当量）とエポキシ当量２１０の脂環族タイ
プのエポキシ化合物であるチッソノックス２８９の１０
５Ｏｒ（５，０当量）を混合し、触媒としてのＣＨ３０
に１．Ｏｆを添加して２３０℃で１時間加熱した。
４Ｆ（０，１当量）とエポキシ当量２１０の脂環族タイ
プのエポキシ化合物であるチッソノックス２８９の１０
５Ｏｒ（５，０当量）を混合し、触媒としてのＣＨ３０
に１．Ｏｆを添加して２３０℃で１時間加熱した。
生成物はかつ色の液状物で、エポキシ当量は２２０の値
を示した。
を示した。
赤外吸収スペクトル分析の結果、９１０ｃｍ ’付近の
エポキシ基特性吸収が減少し、１７８０ｃＩＩＬ ”、
１７２４ｃＩｒＬ−１および７２０ＣｒｆＬ−１にイミ
ド基特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂の生成が
確認された。
エポキシ基特性吸収が減少し、１７８０ｃＩＩＬ ”、
１７２４ｃＩｒＬ−１および７２０ＣｒｆＬ−１にイミ
ド基特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂の生成が
確認された。
えられたイミドエポキシ樹脂の２２０ｆ？（１当量）に
硬化剤としてのブタンテトラカルボン酸二無水物１００
．５Ｐ（１，０当量）を加えて１５０℃で５時間、さら
に１８０℃で５時間加熱して、硬化物をえた。
硬化剤としてのブタンテトラカルボン酸二無水物１００
．５Ｐ（１，０当量）を加えて１５０℃で５時間、さら
に１８０℃で５時間加熱して、硬化物をえた。
このものの曲げ強度は２５℃においてｉ ６． Ｏｋｇ
／ｍｒｉであり、曲げ弾性率は３００ｋｙ／扉ｄであっ
た。
／ｍｒｉであり、曲げ弾性率は３００ｋｙ／扉ｄであっ
た。
また２４０℃で５００時間空気中で加熱したものの重量
減少率は４．３％であった。
減少率は４．３％であった。
このもののＴＭＡ法による熱変形温度は１２５℃を示し
、オリファントワッシャー法による０〜２００℃の冷熱
衝撃に耐えた。
、オリファントワッシャー法による０〜２００℃の冷熱
衝撃に耐えた。
Ｔピール剥離試験で１０．０ｐｓｉ（２５℃）の値を示
した。
した。
実施例 ４
構造式ＩＥ−４で示されるイミドエステル化合物１０８
．６Ｐ（０，３当量）と前記実施例１および２において
用いたと同じエピコート８２８の３８０Ｓ’（２当量）
を混合し、２３０℃で２時間加熱した。
．６Ｐ（０，３当量）と前記実施例１および２において
用いたと同じエピコート８２８の３８０Ｓ’（２当量）
を混合し、２３０℃で２時間加熱した。
生成物はかつ色の液体で、エポキシ当量は３１０の値を
示した。
示した。
赤外吸収スペクトル分析の結果、イミドエポキシ樹脂の
生成が確認された。
生成が確認された。
えられたイミドエポキシ樹脂の３１０ｙ（１当量）にメ
チルテトラヒドロフタル酸無水物ｘｓｏｙ（０，ｇ当量
）を加えて１５０℃で５時間、さらに１８０℃で５時間
加熱して硬化物をえた。
チルテトラヒドロフタル酸無水物ｘｓｏｙ（０，ｇ当量
）を加えて１５０℃で５時間、さらに１８０℃で５時間
加熱して硬化物をえた。
このものの曲げ強度は２５℃で１５．５に１９／−であ
リ、曲げ弾性率は３１０ｋｇ／−であった。
リ、曲げ弾性率は３１０ｋｇ／−であった。
このもののＴＭＡ法による熱変形温度は１３５℃を示し
、オリファントワッシャー法での０〜２００℃の冷熱衝
撃に耐えた。
、オリファントワッシャー法での０〜２００℃の冷熱衝
撃に耐えた。
Ｔピール剥離試験で１１．８ｐｓｉ（２５℃）を値を示
した。
した。
比較例
実施例１．２および４で用いたと同じエピコート８２８
の３８Ｏｆ（２，０当量）にメチルテトラヒドロフタル
酸無水物３０８＠（１，８当量）を加えて１５０℃で１
５時間、さらに１８０℃で１０時間加熱して硬化物をえ
た。
の３８Ｏｆ（２，０当量）にメチルテトラヒドロフタル
酸無水物３０８＠（１，８当量）を加えて１５０℃で１
５時間、さらに１８０℃で１０時間加熱して硬化物をえ
た。
このものの曲げ強度は２５℃においてｉ ４．５ｋｇ／
ｍ４であり、曲げ弾性率は３４０ ｋｇ／ｍａであった
。
ｍ４であり、曲げ弾性率は３４０ ｋｇ／ｍａであった
。
さらにＴＭＡ法による熱変形温度は１３０℃であり、２
４０℃で５００時間空気中で加熱したものの重量減少率
は１８．０％であり、オリファントワッシャー法で００
〜２００℃の冷熱衝撃でクラックを生じた。
４０℃で５００時間空気中で加熱したものの重量減少率
は１８．０％であり、オリファントワッシャー法で００
〜２００℃の冷熱衝撃でクラックを生じた。
Ｔピール剥離試験で４．１ｐｓｉ（２５℃）の値を示し
た。
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 〜３の整数〕、Ｒ２は脂肪族または芳香族ジヒドロキシ
残基である）を有するイミド環含有エステルと１分子中
に２個のエポキシ基を有するエポキシ化合物と反応させ
てえられるイミドエポキシ樹脂と酸無水物とを配合する
ことを特徴とする耐熱性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8064477A JPS5846136B2 (ja) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8064477A JPS5846136B2 (ja) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5414499A JPS5414499A (en) | 1979-02-02 |
| JPS5846136B2 true JPS5846136B2 (ja) | 1983-10-14 |
Family
ID=13724065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8064477A Expired JPS5846136B2 (ja) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846136B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2622839B2 (ja) * | 1987-05-25 | 1997-06-25 | コニカ株式会社 | 漂白用パーツ組成物 |
| US4847348A (en) * | 1987-07-17 | 1989-07-11 | The Dow Chemical Company | Imide Modified epoxy resins |
| JP2889999B2 (ja) * | 1991-09-05 | 1999-05-10 | 富士写真フイルム株式会社 | 写真用処理組成物及び処理方法 |
| JP4882146B2 (ja) * | 2000-11-09 | 2012-02-22 | Ｊｎｃ株式会社 | イミド化合物、これを含有する樹脂組成物、液晶配向膜、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1977
- 1977-07-05 JP JP8064477A patent/JPS5846136B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5414499A (en) | 1979-02-02 |
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