JPS58429B2 - シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノ セイゾウホウInfo
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、Ｒ１は（１）フェニル基、（２）ハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基又トリ
フルオロメチル基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は（
１）水素原子、（２）低級アルキル基、（３）ハロゲン
原子、低級シクロアルキル基、水酸基、アルコキシ基、
アセトキシ基、フェニル基、アミノ基で置換された低級
アルキル基、（４）アルケニル基又は（５）アルキニル
基を意味する）で表わされる新規な２−オキソ−１，２
，３，４−テトラヒドロピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジ
ン誘導体及びその酸付加塩の製造法に関するものである
。
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基又トリ
フルオロメチル基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は（
１）水素原子、（２）低級アルキル基、（３）ハロゲン
原子、低級シクロアルキル基、水酸基、アルコキシ基、
アセトキシ基、フェニル基、アミノ基で置換された低級
アルキル基、（４）アルケニル基又は（５）アルキニル
基を意味する）で表わされる新規な２−オキソ−１，２
，３，４−テトラヒドロピリド〔２゜３−ｄ〕ピリミジ
ン誘導体及びその酸付加塩の製造法に関するものである
。
更に詳しくは一般式（…）
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされる化合物に一般式（Ｉ［Ｄ ＸＣＯＹ （ＨＤ （式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基及びアミノ基
を、Ｙはハロゲン原子、トリハロアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
基、アシルオキシ基及びアミノ基を意味する）で表わさ
れる化合物を反応させ、前記一般式（１）で表わされる
化合物を製造する方法に関するものである。
わされる化合物に一般式（Ｉ［Ｄ ＸＣＯＹ （ＨＤ （式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基及びアミノ基
を、Ｙはハロゲン原子、トリハロアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
基、アシルオキシ基及びアミノ基を意味する）で表わさ
れる化合物を反応させ、前記一般式（１）で表わされる
化合物を製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２に
就いて更に詳しく説明すると Ｒ１はフェニル基又は塩
素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル等の低級アルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ等の低級アルコキシ基
、ニトロ基及びトリフルオロメチル基等が任意の位置に
１〜２個置換したフェニル基を Ｒ２の低級アルキル基
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチルイソブチル、ｎ−ペンチル等の低級アルキル基を
置換された低級アルキル基はハロゲン原子、低級シクロ
アルキル基、水酸基、アルコキシ基、アセトキシ基、フ
ェニル基又はアミノ基で置換された低級アルキル基を、
アルケニル基はアリル、３−メチルアリル、３，３−ジ
メチルアリル等を、アルキニル基はプロパルギル等を表
わす。
就いて更に詳しく説明すると Ｒ１はフェニル基又は塩
素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル等の低級アルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ等の低級アルコキシ基
、ニトロ基及びトリフルオロメチル基等が任意の位置に
１〜２個置換したフェニル基を Ｒ２の低級アルキル基
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチルイソブチル、ｎ−ペンチル等の低級アルキル基を
置換された低級アルキル基はハロゲン原子、低級シクロ
アルキル基、水酸基、アルコキシ基、アセトキシ基、フ
ェニル基又はアミノ基で置換された低級アルキル基を、
アルケニル基はアリル、３−メチルアリル、３，３−ジ
メチルアリル等を、アルキニル基はプロパルギル等を表
わす。
又、一般式（２）におけるＸ及びＹに就いて更に詳細に
説明すると、Ｘのハロゲン原子は塩素、臭素等を、アル
コキシ基はメトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ基を
、アミノ基はイミダゾリル、トリアゾリル等の含窒素異
項環基を表わす。
説明すると、Ｘのハロゲン原子は塩素、臭素等を、アル
コキシ基はメトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ基を
、アミノ基はイミダゾリル、トリアゾリル等の含窒素異
項環基を表わす。
更にＹのハロゲン原子及びアルコキシ基はＸのそれと同
じ意味を有し、トリハロアルキル基は塩素、臭素等のハ
ロゲン原子で置換されたメチル基を、アルコキシカルボ
ニルオキシ基はメトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ等の低級アルコキシカルボニルオキシ基
を、アシルオキシ基はアセトキシ、トリハロゲノアセト
キシ等のアシルオキシ基を、アミノ基は２級低級アルキ
ルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等）及び含窒素異項環基（例えば、イミダゾール、１゜
２．３−トリアゾール等）を表わす。
じ意味を有し、トリハロアルキル基は塩素、臭素等のハ
ロゲン原子で置換されたメチル基を、アルコキシカルボ
ニルオキシ基はメトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ等の低級アルコキシカルボニルオキシ基
を、アシルオキシ基はアセトキシ、トリハロゲノアセト
キシ等のアシルオキシ基を、アミノ基は２級低級アルキ
ルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等）及び含窒素異項環基（例えば、イミダゾール、１゜
２．３−トリアゾール等）を表わす。
本発明の出発原料である一般式（ＩＩ）の化合物は２−
アミノニコチン酸アミド誘導体をリチウムアルミニウム
ハイドライド、ナトリウム水素化ビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウム等で還元することによって得られ
る。
アミノニコチン酸アミド誘導体をリチウムアルミニウム
ハイドライド、ナトリウム水素化ビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウム等で還元することによって得られ
る。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
本発明はジグリム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド
、エチルアルコール等の反応に関与しない有機溶媒中、
ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムエチ
ラート等の金属化合物、ピリジン、トリメチルアミノ、
トリエチルアミノ等の有機塩基、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩又は水酸化アルカ
リ、炭酸アルカリ等の無機塩基の存在下一般式（Ｉｔ）
で表わされる化合物と一般仝＠）で表わされる化合物を
反応させることによって行なわれる。
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド
、エチルアルコール等の反応に関与しない有機溶媒中、
ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムエチ
ラート等の金属化合物、ピリジン、トリメチルアミノ、
トリエチルアミノ等の有機塩基、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩又は水酸化アルカ
リ、炭酸アルカリ等の無機塩基の存在下一般式（Ｉｔ）
で表わされる化合物と一般仝＠）で表わされる化合物を
反応させることによって行なわれる。
特に前記金属化合物を使用すると収量よく目的化合物を
得ることができる。
得ることができる。
又、Ｒ２が水素原子の場合及び反応試薬としてＮ 、
Ｎ′−カルボニルジイミダゾールを使用する場合は無触
媒下でも反応は進行する。
Ｎ′−カルボニルジイミダゾールを使用する場合は無触
媒下でも反応は進行する。
反応温度は特に限定されないが通常使用する溶媒の沸点
か又は沸点近くで行なうと反応時間は短縮される。
か又は沸点近くで行なうと反応時間は短縮される。
反応生成物は減圧上溶媒を留去し残渣をエーテル、メタ
ノール等の有機溶媒で再結晶するか又はカラムクロマト
法によって分離精製することによって純品を得ることが
できる。
ノール等の有機溶媒で再結晶するか又はカラムクロマト
法によって分離精製することによって純品を得ることが
できる。
本発明はこのようにして得られた化合物を更に通常の薬
学上許容される技術によって無機酸塩（例えば塩酸、硫
酸、燐酸等）又は有機酸塩（例えば酢酸、マレイン酸、
コハク酸、フマール酸等）に導くことも包含している。
学上許容される技術によって無機酸塩（例えば塩酸、硫
酸、燐酸等）又は有機酸塩（例えば酢酸、マレイン酸、
コハク酸、フマール酸等）に導くことも包含している。
本発明により得られた化合物は文献未載の新規化合物で
あり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作
用等の薬理活性を有し、医薬品として産業上有用な化合
物である。
あり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作
用等の薬理活性を有し、医薬品として産業上有用な化合
物である。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明するが、
勿論本発明はこれらのみに限定されるものではない。
勿論本発明はこれらのみに限定されるものではない。
実施例 １
２−（ｍ−トルイジノ）−３−アミノメチルピリジン４
．３ｇと尿素１２．９を１８０℃で２時間加熱後２００
℃で３０時間加熱反応させた。
．３ｇと尿素１２．９を１８０℃で２時間加熱後２００
℃で３０時間加熱反応させた。
冷後、反応生成物を温水で十分洗浄し残渣をメタノール
より再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−）リル）
−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド（
２，３−ｄ）ピリミジン２．６ｇを得た。
より再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−）リル）
−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド（
２，３−ｄ）ピリミジン２．６ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 ２１２〜２１４°Ｃ
元素分析値 Ｃ１４Ｈ１°Ｎ３０
理論値Ｃニア０．８７ Ｈ：４．６７ Ｎ：１７．７１
実測値Ｃニア０．６３ Ｈ：４．５９ Ｎ： １７．６
６実施例 ２ ２− （ｍ−ブロモアニリノ）−３−エチルアミンメチ
ルピリジン２．８ｇを乾燥テトラヒドロフラン３０ｍ１
に溶解後、Ｎ、Ｎ′−カルボニルジイミダゾールを加え
還流下１０時間反応させた。
実測値Ｃニア０．６３ Ｈ：４．５９ Ｎ： １７．６
６実施例 ２ ２− （ｍ−ブロモアニリノ）−３−エチルアミンメチ
ルピリジン２．８ｇを乾燥テトラヒドロフラン３０ｍ１
に溶解後、Ｎ、Ｎ′−カルボニルジイミダゾールを加え
還流下１０時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加えエ
ーテルで抽出しエーテル層を脱水後アルミナを充填した
カラムに吸着させ、エーテルで展開し溶出液を留去し残
渣をエーテルと石油エーテルの混合溶媒より再結晶して
、無色プリズム晶の１−（ｍ−ブロモフェニル）−３−
エチル−２−、ｔ＋ソー１、２．３．４−テトラヒドロ
ピリド（２，３−ｄ）ピリミジン２．２ｇを得た。
ーテルで抽出しエーテル層を脱水後アルミナを充填した
カラムに吸着させ、エーテルで展開し溶出液を留去し残
渣をエーテルと石油エーテルの混合溶媒より再結晶して
、無色プリズム晶の１−（ｍ−ブロモフェニル）−３−
エチル−２−、ｔ＋ソー１、２．３．４−テトラヒドロ
ピリド（２，３−ｄ）ピリミジン２．２ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １０８〜１１０°Ｃ
元素分析値 Ｃ０５Ｈ１４Ｂｒ Ｎ３０
理論値Ｃ：５４．２３ Ｈ：４．２４ Ｎ：１２．６４
実測値Ｃ：５４．４８ Ｈ：４．２８ Ｎ：１２．５４
実施例 ３ ２−（ｍ−フルオロアニリノ）−３−メチルアミノメチ
ルピリジン２．３ｇを乾燥テトラヒドロフラン３０ｍ１
に溶解し、約５０％水素化ナトリウム０．９６ｇを加え
室温で３０分間攪拌した。
実測値Ｃ：５４．４８ Ｈ：４．２８ Ｎ：１２．５４
実施例 ３ ２−（ｍ−フルオロアニリノ）−３−メチルアミノメチ
ルピリジン２．３ｇを乾燥テトラヒドロフラン３０ｍ１
に溶解し、約５０％水素化ナトリウム０．９６ｇを加え
室温で３０分間攪拌した。
次に氷冷下に約３０％の四塩化炭素−ホスゲン溶液１０
ｇを滴下し１時間攪拌した。
ｇを滴下し１時間攪拌した。
次に過剰のホスゲンを１０％のアセトン−アンモニア溶
液で分解後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加えエー
テルで抽水、脱水後、アルミナを充填したカラムに吸着
させエーテルで展開し溶出液を濃縮し放置すると、無色
プリズム晶の１−（ｍ−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド
（２，３−ｄ）ピリミジン１．３ｇを得た。
液で分解後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加えエー
テルで抽水、脱水後、アルミナを充填したカラムに吸着
させエーテルで展開し溶出液を濃縮し放置すると、無色
プリズム晶の１−（ｍ−フルオロフェニル）−３−メチ
ル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド
（２，３−ｄ）ピリミジン１．３ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １８９〜１９２°Ｃ
元素分析値 Ｃ１４Ｈ１□ＦＮ３０
理論値Ｃ：６５．３６ Ｈ：４．７０ Ｎ：１６．３３
実測値Ｃ： ６３．４４−Ｈ： ４．７２ Ｎ： １６
．３９実施例 ４ ２− （ｍ −トリフルオロメチルアニリノ）−３−エ
チルアミンメチルピリジン２．０Ｆ１ナトリウムエチラ
ート１．０ｇ及びジオキサン３０ｍ１の混合物に炭酸ジ
エチル２．４ｇを攪拌下に滴下した。
実測値Ｃ： ６３．４４−Ｈ： ４．７２ Ｎ： １６
．３９実施例 ４ ２− （ｍ −トリフルオロメチルアニリノ）−３−エ
チルアミンメチルピリジン２．０Ｆ１ナトリウムエチラ
ート１．０ｇ及びジオキサン３０ｍ１の混合物に炭酸ジ
エチル２．４ｇを攪拌下に滴下した。
滴下後、還流下５時間反応させた。
反応終了後、ジオキサンを減圧下に留去し残渣をエーテ
ルより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−エチル−２−オキソ−１
，２，３，４−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリ
ミジン２．１ｇを得た。
ルより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−エチル−２−オキソ−１
，２，３，４−テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリ
ミジン２．１ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １５５〜１５７°Ｃ
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３Ｎ３０
理論値Ｃ：５９．８１ Ｈ：４．３９ Ｎ：１３．０７
実測値Ｃ：５９．７２ Ｈ：４．２９ Ｎ：１３．１１
実施例 ５ ２− （ｍ −トルイジノ）−３−アミノメチルピリジ
ン２．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶解後、約
５０％の水素化ナトリウム０．５ｇを加え室温で３０分
間攪拌した。
実測値Ｃ：５９．７２ Ｈ：４．２９ Ｎ：１３．１１
実施例 ５ ２− （ｍ −トルイジノ）−３−アミノメチルピリジ
ン２．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶解後、約
５０％の水素化ナトリウム０．５ｇを加え室温で３０分
間攪拌した。
次にクロル炭酸エチル３．２ｇを加え還流下１５時間反
応させた。
応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣をメタノールよ
り再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリル）−
２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド（２
，３−ｄ）ピリミジン１．２ｇを得た。
り再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリル）−
２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド（２
，３−ｄ）ピリミジン１．２ｇを得た。
融 点 ２１２〜２１４℃
実施例 ６
２− （ｍ−ヨードアニリノ）−３−エチルアミンメチ
ルピリジン３．５ｇ、乾燥キシレン１５ｍ１の溶液にＮ
、Ｎ−ジメチルアミノカルバモイルクロライド１．６ｇ
を加え還流下１５時間反応させた。
ルピリジン３．５ｇ、乾燥キシレン１５ｍ１の溶液にＮ
、Ｎ−ジメチルアミノカルバモイルクロライド１．６ｇ
を加え還流下１５時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加えると
油状となった。
油状となった。
これをクロロホルムで抽出、脱水後、シリカゲルを充填
したカラムに吸着させクロロホルムで展開し、溶出物の
溶媒を留去し残渣をエーテルと石油エーテルの混合溶媒
より再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−ヨードフ
ェニル）−３−エチル−２−オキソ−１，２，３，４−
テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリミジン０．７２
ｇを得た。
したカラムに吸着させクロロホルムで展開し、溶出物の
溶媒を留去し残渣をエーテルと石油エーテルの混合溶媒
より再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−ヨードフ
ェニル）−３−エチル−２−オキソ−１，２，３，４−
テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリミジン０．７２
ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １３７〜１３９°Ｃ
元素分析値 Ｃ１，Ｈ１４■Ｎ３０
理論値Ｃ：４７．５１ Ｈ：３．７２ Ｎ：１１．０８
実測値Ｃ：４７．４２ Ｈ：３．６８ Ｎ：１１．０１
実施例 ７ ２− （ｍ−ヨードアニリノ）−３−アミノメチルピリ
ジン３．３ｇを乾燥テトラヒドロフラン３０ｍ１に溶解
後、Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール３．２Ｉを加
え還流下１２時間反応させた。
実測値Ｃ：４７．４２ Ｈ：３．６８ Ｎ：１１．０１
実施例 ７ ２− （ｍ−ヨードアニリノ）−３−アミノメチルピリ
ジン３．３ｇを乾燥テトラヒドロフラン３０ｍ１に溶解
後、Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール３．２Ｉを加
え還流下１２時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣をアセトンに溶
解し、アルミナを充填したカラムに吸着させアセトンで
展開し溶出液を濃縮し放置すると、無色針状晶の１−（
ｍ−ヨードフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−
テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリミジン２，５ｇ
を得た。
解し、アルミナを充填したカラムに吸着させアセトンで
展開し溶出液を濃縮し放置すると、無色針状晶の１−（
ｍ−ヨードフェニル）−２−オキソ−１，２，３，４−
テトラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリミジン２，５ｇ
を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７５〜１７７°Ｃ
元素分析値 Ｃ１３Ｈ１ｏＩＮ３０
理論値Ｃ：４４．４６ Ｈ：２．８７ Ｎ：１１．９７
実測値Ｃ： ４４．３２ Ｈ： ２．７８ Ｎ： １１
．８８実施例 ８ 実施例４における２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリ
ノ）−３−エチルアミンメチルピリジンの代わりに２−
（ｐ−フルオロアニリノ）−３−メチルアミノメチルピ
リジンを、炭酸ジエチルの代わりにピロ炭酸ジエチルを
用いて実施例４と同様に操作することによって、無色針
状晶の１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メチル−２
−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド（２、
３−ｄ〕ピリミジンを得た。
実測値Ｃ： ４４．３２ Ｈ： ２．７８ Ｎ： １１
．８８実施例 ８ 実施例４における２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリ
ノ）−３−エチルアミンメチルピリジンの代わりに２−
（ｐ−フルオロアニリノ）−３−メチルアミノメチルピ
リジンを、炭酸ジエチルの代わりにピロ炭酸ジエチルを
用いて実施例４と同様に操作することによって、無色針
状晶の１−（ｐ−フルオロフェニル）−３−メチル−２
−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド（２、
３−ｄ〕ピリミジンを得た。
融 点 ２１２〜２１３℃
実施例 ９
２−（３，４−ジクロロアニリノ）−３−メチルアミン
メチルピリジン２．５ｇをジオキサン３０ｍ１に溶解後
、約５０％の水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で３
０分間攪拌後、炭酸ジエチル２．４ｇを加え、次に還流
下４時間反応させた。
メチルピリジン２．５ｇをジオキサン３０ｍ１に溶解後
、約５０％の水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で３
０分間攪拌後、炭酸ジエチル２．４ｇを加え、次に還流
下４時間反応させた。
反応終了後、溶媒を減圧下に留去し残渣をエーテルより
再結晶して、無色針状晶の１−（３，４〜ジクロロフエ
ニル）−３−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロピリド（２，３−ｄ〕ピリミジン２．６ｇを
得た。
再結晶して、無色針状晶の１−（３，４〜ジクロロフエ
ニル）−３−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テ
トラヒドロピリド（２，３−ｄ〕ピリミジン２．６ｇを
得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １４９〜１５０°Ｃ
元素分析値 Ｃ１４Ｈ１□Ｃｌ２Ｎ３０
理論値Ｃ：５４．５６ Ｈ：３．５９ Ｎ：１３．６３
実測値Ｃ： ５４．４２ Ｈ： ３．５１ Ｎ： １３
．５８実施例 １０ １０２−（クロロアニリノ）−３−（２−エトキシエチ
ル）アミノメチルピリジン３．１ｇをジオキサンに溶解
後、約５０％の水素化ナトリウムＩｇを加え室温で３０
分間攪拌した。
実測値Ｃ： ５４．４２ Ｈ： ３．５１ Ｎ： １３
．５８実施例 １０ １０２−（クロロアニリノ）−３−（２−エトキシエチ
ル）アミノメチルピリジン３．１ｇをジオキサンに溶解
後、約５０％の水素化ナトリウムＩｇを加え室温で３０
分間攪拌した。
次にＮ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾール３．２ｇを加
え室温で１時間、還流下５時間反応させた。
え室温で１時間、還流下５時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加えエー
テルで抽出、脱水後、アルミナを充填したカラムに吸着
させエーテルで展開し、溶出液を濃縮し放置すると、無
色プリズム晶の１−（ｍ−クロロフェニル）−３−（２
−エトキシエチル）−２−オキソ−１，２゜３．４−テ
トラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリミジン２．６ｇを
得た。
テルで抽出、脱水後、アルミナを充填したカラムに吸着
させエーテルで展開し、溶出液を濃縮し放置すると、無
色プリズム晶の１−（ｍ−クロロフェニル）−３−（２
−エトキシエチル）−２−オキソ−１，２゜３．４−テ
トラヒドロピリド（２，３−ｄ）ピリミジン２．６ｇを
得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １００〜１０１°Ｃ
元素分析値 Ｃ１□Ｈ１８ＣＩＮ３０□
理論値Ｃ：６１．５４ Ｈ：５．４６ Ｎ：１２．６６
実測値Ｃ：６１．４８ Ｈ：５．４３ Ｎ：１２．５９
実施例 １１〜１２０ 実施例１〜１０の方法に準じて次表の化合物を合成した
。
実測値Ｃ：６１．４８ Ｈ：５．４３ Ｎ：１２．５９
実施例 １１〜１２０ 実施例１〜１０の方法に準じて次表の化合物を合成した
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ１は（１）フェニル基、（２）ハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はト
リフルオロメチル基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は
（１）水素原子、（２）低級アルキル基、（３）ハロゲ
ン原子、低級シクロアルキル基、水酸基、アルコキシ基
、アセトキシ基、フェニル基又はアミノ基で置換された
低級アルキル基、（４）アルケニル基又は（５）アルキ
ニル基を意味する）で表わされる化合物に一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基又はアミノ基
を、Ｙはハロゲン原子、トリハロアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
基、アシルオキシ基又はアミノ基を意味する）で表わさ
れる化合物を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ釡味を有する）で表
わされる新規な２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロピリド〔２，３−ｄ）ピリミジン誘導体及びその酸
付加塩の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49091202A JPS58429B2 (ja) | 1974-08-07 | 1974-08-07 | シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノ セイゾウホウ |
| NL7506720A NL7506720A (en) | 1974-06-12 | 1975-06-06 | 2- or 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido(2,3-d)pyrimidins - with e.g. anti-inflammatory analgesic and CNS-depressive activity |
| SE7506575A SE420609B (sv) | 1974-07-05 | 1975-06-09 | Analogiforfarande for framstellning av 2-oxo-1,2,3,4-terahydropyrido(2,3-d)pyrimidiner |
| CH815975A CH614207A5 (en) | 1974-07-05 | 1975-06-24 | Process for the preparation of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine |
| CA75230890A CA1048496A (en) | 1974-07-05 | 1975-07-07 | Process for preparing 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido (2,3-d) pyrimidines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49091202A JPS58429B2 (ja) | 1974-08-07 | 1974-08-07 | シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5123296A JPS5123296A (en) | 1976-02-24 |
| JPS58429B2 true JPS58429B2 (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=14019835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49091202A Expired JPS58429B2 (ja) | 1974-06-12 | 1974-08-07 | シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58429B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6025257A (ja) * | 1983-07-21 | 1985-02-08 | Fujitsu Ltd | 半導体装置 |
| JPH051617B2 (ja) * | 1984-02-10 | 1993-01-08 | Mitsubishi Electric Corp |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1300744C (en) * | 1988-03-25 | 1992-05-12 | Peter Eduard Haferl | Arrangement for reducing ringing in a flyback transformer |
-
1974
- 1974-08-07 JP JP49091202A patent/JPS58429B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6025257A (ja) * | 1983-07-21 | 1985-02-08 | Fujitsu Ltd | 半導体装置 |
| JPH051617B2 (ja) * | 1984-02-10 | 1993-01-08 | Mitsubishi Electric Corp |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5123296A (en) | 1976-02-24 |
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