JPS5840361A - ジスアゾ化合物組成物より成る顔料用流動化剤、その製法及び顔料分散液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は非水性の有機液体中の顔料分散液、殊Ｋ、特に
高い顔料濃度でそのような分散液の流動−を高めるため
の組成物に関する。

英国特許第１３５６２５３号明細書（Ｃ１ｂａ−Ｇｅ　
ｉ　ｇｙ社）から、ジアリーリＰ顔料中にその顔料と同
じ一般的構造を有するが酸性基を含有する水溶性のアゾ
染料を混和することが公知である。記載されているすべ
ての水溶性染料は対称的でありかつ酸性基少なくとも２
個を含有する。

処理されたこの顔料、殊に更にアきンと反一応するそれ
らは改良され九流動学的性質を有するインキの生成に好
適であることが記載されている。

英国特許第１３３９０６８号明細書（Ｈｏｅｃ−ｈａｔ
社）から、ジアリーリド顔料の製造においそ酸の基を含
有するカンプリング成分を低す割合（２０モル１１で）
で混和して酸の基を含有するジスアゾ化合物を低い割合
で含有する顔料組成物を生成することも公知である。こ
れらのジスアゾ化合物の若干のものは２個の酸の基を含
有し、他のものは唯１個の酸の基を含有する。

この顔料組成物からのインキが通常の未処理の顔料に比
べて改良された流動学的性質を有することが挙げられて
いる。

本゛発明により、水に不溶のジスアゾ化Ｈ！Ｊ（以下１
不斉化合物ｌと記載）少なくとも３０重重量上含有する
ジスアゾ化合物組成物（以下箋流動化剤Ｉと記載）が得
゛られ、この化合物は一方の末端基（第一末端基）が酸
の置換基及び他のイオンのｆｉｌｆｓ基を含まずかつ他
方の末端基（第二末端基）が４１個の置換されたアンモ
ニウム／酸塩−基（以下１塩の基′と記載）を有する２
個の１価の末端基にアゾ基を介して結合している、酸の
置換基及び他のイオン置換基を含まない２価の中心基を
包含する。

殊に、この不斉化合物の２価の中心基は、置換されてい
ないかあるいは低級Ｃ１〜４−アルキル、特にメチル、
低級Ｃ２〜、−アルコキシ、特にメトキシ、ノー口、特
にクロロ、ニトロ又はシアノから選択される非イオン基
１個又は数個により置換されていてよいビフェニレン基
である。そのような中心基の詳細な例は、ビフェニレン
、２．２’−ｄクロロビフェニレン、３゜３’−シクロ
ロービフェニレン、２．２’−ジｌロロー５，５′−ジ
メトキシビフェニレン、３．３’−ジメトキシーピフエ
ニレン及び３．３’−ジメチルビフェニレンである。他
の優れている中心基は、場合によシ前記の置換基を有す
るが、蚤。

４′−位にアセトアセト−２−イルアミノ架橋基も有し
、これを通してアゾ基に結合し、最終的には末端基に結
合しているビフェニレン基である。そのような中心基の
例は番、４′−ジ（アセトアセト−２−イルアミノ）−
ピフェニル及ヒ養、４′−ジ（アセトアセト−２−イル
アミノ）−３，３’−ジメチルピフェニルであシ、例え
ばＣＩ＃ｉ料イチロイチロ−１６７に見られる。

殊に、イオン置換基な含まない不斉化合物の第一末端基
はげ２ゾリン−５−オンー養−イル、２−ヒドロキシナ
フト−１−イル文はアセトアセト−２−イルアニリド基
であり、そのような基は代表的にはジスアゾ顔料中に存
在する。これらの基がイオン置換基な含有しないことを
前提として、他の置換基を含有してよく、例えば低級ア
ルキル、低級アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、低級
アルコキシ−カルＩニル、フェニルアミノカル−ニル、
ナフチルアミノカルノニル及びフェニルであり、その際
フェニル基及びナフチル基は場合により低級アルキル、
低級°ｒルコキシ、ニトロ、ハロ又はシアノにより置換
されている、１ 第一末端基の例は次の通りである： ３ ｌ 〔式中Ｒｍ　、　Ｒ４及びＲ５はＨ１低級アルキル、低
級アルコキシ、ニトロ及びハロから選択される〕。

Ｒ１、Ｒ４及びＲＩＳの詳細表例を次表に示す富ＲＩ　
　　　　　　　Ｒ４Ｒ５ １（Ｈ Ｈ −ＣＩ（ｓ　　　　　　　−ＣＨｓ　　　　　　　Ｈ−
ＣＨ，ＨＨ −ＱＣ）（、ＨＨ Ｈ−ＣＨ，Ｈ −ＱＣ）！、’　　　　　　　　　　α　　　　　　　
　　　　−ＯＣＨ。

α　　　　　　　　　　　　ＨＨ −ＯＣＨｓ　　　　　　　　　　　Ｈ−ＯＣＨｓＨ−Ｏ
Ｃ，Ｈ，Ｈ Ｈ７ 〔式中Ｒ６及びＲ？はＨ１低級アル斥ル、低級アルコキ
シ、ハロ、ニトロ及び低級アルコキシ−カル／ニルから
選択される〕、Ｒ６及びＲ７の詳細な例を次表に示す： ｎ＠　　　　　　　　Ｒ１ Ｈ−ＣＨｓ −ＣＨｓ　　　　　　　−ＣＨｘ Ｈ−Ｃｏ嘗Ｃ＠Ｈ。

−Ｎｏ、　　　　　　　−ＯＨ。

〔式中Ｒ８はＨ又は式： （式中Ｒ９〜Ｒ１２はＨ１低級アルキル、低級アルキル
、ハロ及びニトロから選択される）の基もＲ１１〜Ｒｔ
２の詳細な例を次表に示す：日　　　　　Ｈ−ＣＨ，−
ＣＩＴ。

ＨＨ’　　　　Ｎ（１，）Ｉ ＨＣＩ　　　　　　Ｈ”　　　　　Ｈ Ｈ−Ｃ：ＨＳ　　　　　ＨＨ ＨＩ（Ｈ−ＣＨ３ Ｉ　　　　　　　　　　ＨＨ−ＯＣＨ。

Ｈ）（Ｈ−ＱＣ！）（＋Ｉ Ｈα　　　　　　　　　Ｈ−ＣＨ。

α　　　　　　　Ｈ−ＣＨ，Ｈ −ＯＣＨ，！（−ＯＣＨ，Ｈ −ＯＣＨ，−ＱＣ）Ｔ、　　　　　　　α　　　　　　
　　Ｈ塩の基を有する不斉化合物の第二末端基は、そう
でない場合には第一末端基と同一であってよく、即ち塩
の基を付加した的記の第一末端基の任意のものから選択
することができる。殊に、〔式中Ｒ１３は塩の基である
〕のような、塩の基がアミノ基に対してベンゼン環の４
位に存在するアセトアセト−１−イルアニリＰ基、塩の
基がフェニル置換基の４位に存在する１−フェニルピラ
ゾリン−５−オン−４−イル基又は塩の基がナフタリン
壌の６位に存在する２−ナフト−１−イル基である。

殊Ｋ、置換されたアンモニウム／酸塩−基は置換された
アンモニウムカルＩキシレート基又ハアンモニウムホス
ホネート基、特に置換された７ｙ−ｖ−ニウムスルホネ
ート基である。妹Ｋ。

置換されたアンモニウム／酸塩−基はアンモニウムイオ
ンの窒素原子に結合している脂肪族基少なくとも１個を
含有する。この置換されたアンモニウムイオンが脂肪族
基１〜４個中に炭素原子少なくとも６個、殊に少なくと
４１２、特に１６〜８０個を含有することは望ましい。

殊に有用な流動化剤中ではアンモニウムイオンは炭素原
子合計１６〜６０個、殊に２５〜４０個を含有する脂肪
族基３又は４個を有する、脂肪族基の少なくとも１個が
炭素原子少なくとも８個、殊に少なくとも１２個、特に
炭素原子１２〜２０個を含有するアル中ル連鎖又はアル
ケニル連鎖であるか或いは包含することも優れている。

脂肪族基の少なくとも１個が炭素原子少なくとも１６個
を含有することは特に優れている。

本発明による組成物がこの不斉化合物３０〜７０重量憾
、殊に３５〜６５重量係、特に４０〜６０重量悌を含有
すると有利である。

本発明による優れた組成物は式： ％式％ ３．３’−ｕメチルビフェニレン及び２．２′−ジクロ
ロ−５，５′−ジメトキシビフェニレンから選択され； Ｘは−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ−Ｎ＝Ｎ−、 Ｃ）Ｔｓ−Ｃ０ −Ｎ＝Ｎ−ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−又は　−Ｎ−Ｎ−ｃｏ　
−ＣＨ畠 でｈり； Ｘが−Ｎ＝Ｎ−である場合、Ｙは低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ハロ、ニトロ及ヒ低級アルコキシカルＩニル
から選択される基１個又は数個により置換されていてよ
いピラゾリン−５−オン−４−イル、２−ヒドロキシナ
フト−１−イル及び２−ヒＰロキシー３−カルＩニルア
ミノフェニルナフト−１−イルから選択され；Ｃｏ　−
ＣＨ。

ＣＨ，−Ｃ。

ニルか又は低級アルキル、低級アルコキシ、ノー口及び
ニトロから選択される基１個又は数個により置換されて
いるフェニルであり； Ｚは、Ｙ上の置換基に加えて或いはその１つの代りに塩
の基を有することを除いてＹと同じ基から選択される〕
の不斉化合物を含有する。

特に優れている組成物は、不斉化合物Ｙ−Ｘ−Ａ−Ｘ−
Ｚ少なくとも３５重量憾、殊に４０〜６０重量憾な含有
する式：　Ｙ−Ｘ−Ａ−Ｘ−Ｚ、Ｙ−Ｘ−Ａ−Ｘ−Ｙ及
びＺ−Ｘ−Ａ−Ｘ−Ｚのジスアゾ化合物の混合物を含有
し、特に有用な組成物は不斉化合物ｙ−Ｘ−Ａ−Ｘ−Ｚ
　５０〜６０俤を含有する。

本発明による化合物は有機液体中の顔料分散液の流動性
を高めるのに殊に有用であり、Ｉ！に本発明に上り前記
の流動化剤を含有する有機液体中の顔料の分散液が得ら
れる。

この分散液で使用する顔料は、英国特許第１５０８５７
６号明細書（第３頁１１〜２６行）Ｋ挙げられているも
のから選択することができるが、優れ九顔料はアゾ系、
特にモノ−及びジスアゾ顔料、殊Ｋｔ１１基又は他のイ
オン基を含まない、流動化剤と同じ一般構造を有する顔
料、つまりジスアゾ顔料、特にジアリーリド顔料及び縮
合ジスアゾ顔料である。

一般Ｋ、そのような顔料の分散液は顔料の粉砕前又はそ
の間に顔料と混合する分散剤、一般に樹脂状又は重合体
物質を用いて生成し、微分散性顔料粒子が再凝集及びフ
ロキユレーションしないようＫする。好華身分散剤は英
国特許第１５０８５７６号明細書（第３頁３６行〜第７
頁１３行）及び英国特許出願第２０５６４６１Ａ号明細
書（第２貴１２〜２７行）に挙げられているものである
。特に優れｔいる分散剤は、式：ＨＯ−Ｂ　−Ｃｏ○Ｈ
〔式中Ｂは炭素原子少なくとも８個を含有する２価の飽
和又は不飽和の基でありかつヒドロキシ基とカルゼン酸
基との間に炭素原子少なくとも４個が存在する〕ヒドロ
キシカルゼン酸又はそのようなヒＰロキシカルゼン酸と
ヒドロキシ基を含有しなりカルゼン酸との混合物から誘
導されるポリエステルのアミド（以下ゝポリエステルー
アミド′と記載）であり、例えば英国特許第１３７３６
６０号明細書に記載されている。

分散液中の顔料粒子の主要直径は殊に１０ミクロンより
低く、殊に１ミクロンより低い。

有機液体は英国特許第１５０８５７６号明細書（第７ｊ
ｊ５３〜６２行）に記載されたものであるが１本発明に
とって優れている液体はベンゼン、キシレン及びトルエ
ンのような芳香族炭化水素でｌり、特に優れているのは
石油フラクシヨン及びホワイトスピリットのような脂肪
族炭化水素である。

殊に、本発明による分散液は、分散液全量に対して顔料
５〜７０重量憾、分散液中の顔料重量に対して流動化剤
１〜５０重ｆ憾及び分散剤３〜５０重量憾を含有し、特
に優れている顔料、流動化剤及び分散剤のレベルはそれ
ぞれ２５〜６０９６．５〜１５憾及び１０〜３０憾であ
る。

流動化剤は分散液の生成中に又はその後で標準的なミリ
ング法によシ配合することができるが、流動化剤は有機
液体中に徐々に溶解するに過ぎないので、その剤と顔料
との接触を促進するためＶＣ，ＩＡ料粒子を粉砕する！
１１に分散液の他の成分と混合すると有利である。場合
により、流動化剤を顔料の製造の１ＱＫｊｉｌ料中に配
合してよく、つまりカップリングの前又はその間に、殊
にカップリングの完結後Ｋ、例えば単離、洗浄又は乾燥
する際である。

不斉化合物の中心基はイオン置換基を含オないテトラゾ
化された芳香族ジアミンから誘導することができかつ末
端基は２つのカップリング成分から誘導することができ
、そのうちの一方は置換されたアンモニウム／酸塩−基
に変換することのできる酸の基を有しかつ他方は酸の基
又は任意の他のイオン置換基を含まない。

−に、本発明により前記のような流動化剤の製法が得ら
れ、これは酸の置換基及び他のイオン置換基を含まない
テトラゾ化した芳香族ジアミンを酸の置換基又は他のイ
オン置換基を含まないカップリング成分及び唯１個の酸
基を含有するカップリング成分の混合物と・カップリン
グしかつこのようく形成したジスアゾ化合物をアミン又
は置換されたアンモニウム化合物と反応させることを包
含す今。

優れを方法では、１分子比のテトラゾ化芳香族ジアミン
を少なくとも１個の酸基を含有するカップリング成分０
．５〜１．５分子比、殊に０．５〜１．３分子比、及び
酸の置換基又は他のイオン置換基を含有しないカップリ
ング成分１．５〜０．５分子比、殊に１．５〜０．７分
子比と反応させかつこのように形成されたジスアゾ化合
物をアミン又は置換されたアンモニウム化合物と反応さ
せる。特に優れている方法では１分子比のテトラゾ化ジ
アミンとそれぞれ１分子比のカップリング成分２種を使
用する。

優れているジアミンは式： ％式％（） 〔式中人は前記のものを表わす〕を有する。

第一末端基を誘導することのできる優れたカップリング
成分はベンゼン３ＩＩにおいてハロ、ニトロ、低級アル
キル及び低級アルコキシから選択される非イオン基、非
酸基１個又は数個により置換されていてよいアセトアセ
トアニリド系、ピラゾール環又はペンぜン環において低
級アルキル、低級アルキル、ハロ、低級アルコキシ−カ
ルＩエル及びニトロ基から選択される基により置換され
ていてよい１−フェニルピラゾリン−５−オン系並びに
す７トー２−オール系、フェニル環又はナフチル環にお
いて低級アルキル、低級アルコキシ、ノ１０及びニトロ
カ為う選択される基により置換されていてよい３−（フ
ェニル−アミノカルＩニル）−又は３−（ナフチルーア
ミノカルゼニル）−ナフト−２−オール系からのもので
ある。

第二末端基を誘導することのできる優れているカップリ
ング成分は、上記の、し力為し酸基、殊にカルボキシレ
ート、ホスホネー）　又ハ％にスルホネート基も含有す
るアセトアセトアニＩ）ド系及び１−フェニル−ピラゾ
リン−さ−オン系である。

第一末端基を０導することのできる好適なカップリング
成分の例は次のものである：〔式中Ｒ３〜Ｒ＠は前記の
ものを表わす〕。

第二末端基を誘導することのできる優れているカップリ
ング成分は、成分中に酸基、殊にスルホン酸基が存在す
ることを除いて、第一末端基が誘導されるものと同じ系
のものであり、例及び 〔式中ＲＳ３は−ＰＯＩＨ，、−ＣＯＯＨ又は特に−Ｓ
Ｏ島Ｈである〕である。

第二末端基を誘導することのできる好適なカップリング
成分の詳細な例は、２−ナフトール−４−スルホン酸、
−６−スルホン酸、−７−スルホン酸及び−８−スルホ
ン酸；１−ナフトール−養−スルホン酸、−３−スルホ
ン酸、−５−スルホン酸及び−８−スルホン酸；　ａ−
クロロナフト−１−オール−５−スルホン酸；１−（３
−メチル−５−オキソ−２−ピラゾリン−１−イル）−
ベンゼン−４−スルホン酸、−２−１０ロベンゼン−５
−スルホン７９、−ａ　−クロロベンゼン−２−スルホ
ン酸、−２−クロロベンゼン−４−スルホン酸、−４−
クロロベンゼン−２−スルホンｉｌ、−２，５−ジｌロ
ロベンゼンー養−スルホン酸、−ベンゼン−３−スルホ
ン酸、−ベンゼン−２−スルホン酸、−２，３，６−ド
リクロロベンゼンー５−スルホン酸、−２−クロロ−６
−メチルベンゼン−４−スルホンｍ及び−２−メチルベ
ンゼン−養−スルホン酸である、 アミン又は置換アンモニウム塩がアミン又はアンモニウ
ムイオンの音素原子に結合している脂肪族基少なくとも
１個を含有すると有利である。そのアミン又は置換アン
モニウムイオンが脂肪族基１〜４個中に炭素原子少なく
とも６個、殊に１２個、特Ｋ１６〜８０個を含有するこ
とは望ましい。殊に有用なアミン又はアンモニウムイオ
ンは炭素原子合計１６〜６０個、殊に２５〜４０個を含
有する脂肪族基３又は４個を有する。脂肪族基少なくと
も１個が炭素原子少なくとも８個、殊に少なくとも１２
個、４ＩＫ１２〜２０個を含有するアルキル又はアルケ
ニル連鎖であるか又は含有することも優れている。特Ｋ
、脂肪族基の少なくとも１個が炭素原子少なくとも１６
個を含有すると優れている。

流動化剤を形成するのに使用することができるアミン及
び置換アンモニウム化合物、例えばハロゲン化物及び水
酸化物の例は英国特許第１５６６８０３号明細書（第２
警６２〜１（１行）及び英国特許第１５０８５７６号明
細書（第７頁１４〜３７行）Ｋ挙げられている。

この方法により、２種が対称的でありかつ第３番目、不
斉化合物が非対称的であるジスアゾ化合物３種を含有す
る組成物が製造される５本発明による組成物に殊に有用
な性質を与えるのがこの不斉化合物でありかつこの不斉
化合物の製造は当モル量のカップリング成分２種を使用
すること罠より最適にすることができる。カップリング
成分２棟が同じ種類の構造のものであると有利であるが
、それらのうちの一方に存在する酸基は別として数種の
異なる置換基を有してよい。

本発明による流動化剤は、唯１個の塩の基を有する不斉
化合物及び塩が適当表アミン又は置換アンモニウム塩と
の反応により誘導される遊離酸を有する不斉化合物と同
様に実質的に水に不溶である。これとは反対に、英国特
許第１３５６２５３号の処理された顔料組成物を生成す
るのに使用された酸基２個を含有するジスアゾ染料社水
に可溶性である。

次に本発明を実施例によシ峰脱する。その際に％に記載
のない限りすべての１部」及びｒ４Ｊは「重量部」及び
１重量部」を表わす。

例１ 溶液Ａ：テトラゾ３．３′−ジクロロ（ンジジンは３．
３′−ジクロロベンジジン３８ｆを水１２００ｆ中０℃
でテトラゾ化することにより成虫した。

溶液Ｂ：アセトアセトアニリ）”（第１カツプリング成
分）２８ｆ及びカリウムＮ−子竜ドアセチルー４−スル
７アニレート（第２カツプリング成分）４６．５ｆの混
合物を水５００を中に攪拌装入した。このスラリーに４
６．７１６−水酸化ナトリウム１３．δｆを加え、温度
をアセドア（トアニ１１ドを完全に溶解するために高め
た。

このｉ！ＩＭＫ氷酢酸１６ｆ、３６優−塩酸１８．。

ｆ及び水７００ｆを添加した。

カップリング富溶液Ａを溶液Ｂに７５分間にわたって添
加し、その際ＫｐＨを酢酸す）　１７ウムの添加によ？
　４．３　Ｋ調節した。反応混合物を一晩攪拌し、その
後過剰のテトラゾが存在しないように試験した。

この反応混合物を７０℃に加熱し、ジオクタデシルジメ
チルアンモニウムクロＩＪＰ（ＤＯＤ−ＭＡＣ）　７５
．５　ｔを加え、かつ混合物を１時間７０℃で攪拌した
。当モル比のカップリング成分２種を用いて生成したこ
の生成物、流動化剤ｌを濾取し、水で洗いかつ５０〜６
０℃で乾燥させた。

ｆｌＪ　２〜６及び比較例（ＣＥ　）ｌ及び２これらの
例では例１と同様にして、３．３’−ジクロロベンジジ
ン３８ｆをテトラゾ化し、それをアセトアセトアニリド
（第１カツプリング故分）とＮ−アセトアセチル−養−
スルフ了ニル酸のカリウム塩（第２カツプリング故分）
との混合物とカップリングしく下記の表１の第２欄及び
第３４ＩＩＩＩＶＣ記載した２１１０力ツプリング成分
の量を使用）かつその生成物を！！ｌの第４欄に記載の
量のＤＯＤＭＡＣと攪拌することにより生成し友。これ
らの例の生成物はそれぞれ流動化剤（ＦＡ）３〜６並び
に比較製剤（ＣＡ）１及び２という名前で記載した。第
２欄及び第３構中のカッコ内の数値は２種のカップリン
グ成分の相対分子比である。

比較製剤ｌは英国特許第１３３９０６８号明細書により
、即ち通常の顔料カップリング成分と酸基を含有するカ
ップリング成分との９０：１０モル憾−混合物を使用し
て生成する。

比較製剤２は英国特許第１３５６２５３号明細書により
、即ちジスアゾ化合物のすべての分子が酸基２個を含有
するようＫ、酸基を含有するカップリング成分１株だけ
を使用して生成しかつ該特許の例７で使用し九・ジスア
ゾ化合物に相当する。

流動化剤２〜５はすべて本発明により、酸基を含有する
カップリング成分２５〜７５モール憾及び通常の顔料カ
ップリング成分７５〜２５モル憾を使用して生成する。

例６ 」１１と２２．２’−ジメトキシベンジジンジヒＰロク
ロ１７　ｙ７．７を及Ｕ：ｓ　、ｓ／−シクロロベンジ
ジンリヒＰロクロリ）’８．７５Ｆの混合物を水５００
ｆ中Ｏ℃でテトラゾ化してそのテトフゾ綽導体に変換し
た。

溶液Ｂ：水２００を中の１−フェニル−３−メチル−ピ
ラゾリン−５−オン９．ｏｆ及び１−（４−スルホフェ
ニル）−３−メチルビシソリン−５−オン１４．３ｔの
混合物を生成した。混合物を５０℃に加温しかつ水酸化
す一トリウム３２憾−溶液を攪拌しながら加えて、完全
な溶液を形成しかつその溶液はクレイトンパイエロー試
験紙に対してアルカリ性であった。その後、溶液を２０
℃に冷却した。

カップリング冨溶液Ｂを溶液人に４５分間にわたって加
え、その際反応混合物をカップリングの間コンゴ−・レ
ッド試験紙に対して酸性であるように維持した。反応混
合物を一晩攪拌し、その後過剰のテトラゾが存在しない
ように試験した。カップリングが緊結した際ＫｐＨを３
に調節しかつ反応混合物を７０ＣＫ加熱した。熱いこの
反応混合物にＤＯＤＭＡＣ３４，６ｆを加えかつ攪拌を
７０℃で３０分間継続した。該生成物、流動化剤６を濾
取し、水で洗いかつ５０〜６０℃で乾燥させた。

例７ ３．３Ｉ−ジクロロベンジジン１３，４５ｆを水５００
ｆ中０℃でテトラゾ化するととＫよりテトラゾ−３，３
／−ジクロロベンジジンを生成した。

例８ ２−ナフトール７．２２及び６−ヒドロキシ−２−ナフ
タリン−スルホン酸（シエーファＷＩ）のナトリウム塩
１２３ｆの混合物を水５００　を中に攪拌装入した。そ
の後、３０ｔ６−水酸化ナトリウム水溶液を攪拌下Ｋ　
ｐＨ８，５Ｋなるまで加えた。

カップリング８溶液人を溶液ＢＫ１時間にわたって添加
し、その間温度は１０℃より低く維持しかつ−は水１化
ナトリウムの３０憾−溶液の添加により８．δに調節し
た。反応混合物１時間攪拌し、その後９０’ＣＫ加熱し
、冷却しかつ濾過した。

濾過ケーキを水９００を中で再びスラ１−にし、７０℃
に加熱しかつ−を稀塩酸の添加により３に調節した。攪
拌した酸スラリーＫ　Ｄｏｇ）ＭＡＣ２２５ｔを１０分
間にわたって加えかつ混合物を７０℃で１時間攪拌した
。生成物、流動化剤７を濾取し、水で洗いかつ５０〜６
０℃で乾燥させた、 例８ （ａ）ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシ
ｙ　ＣＤＯＤＭＡＨ）はイソプロＩ臂ノール２００を及
び沸騰範囲１００〜１２０℃の石油フ９　りＱｓ　ｙ（
５ＢＰ３　）　ｌ　ＯＯｆ中ＯＤＯＤＭＡｃ１６．５ｆ
の溶液を、予めヒドロキシｒｆｆｌに変換した有機溶剤
（ＡＭＢＥＲＬＹ８Ｔ　Ａ−２６’）を用いるのく好適
なイオン交換樹脂２８Ｆを含有するカラム中を通過させ
ることにより生成した。溶剤を蒸留により除去するとロ
ウ状固体が残留した。

（ｂ）溶液＊ｓ３＊３’−ジクロロベンジジン３１．５
ｆを水３５０ｆ中Ｏ℃でテトラゾ化することＫより生成
した。

溶液Ｂｔアセドア竜トアニｌドＩＴ、６ｆ及びＮ−アセ
トアセチル−養−丁２ノ安息香酸２２ｆの混合物を水８
００ｆ中に攪拌装入した。このスラリーに３０憾−水性
水酸化ナトリウム４０ｔを加えかつ混合物を加熱して固
体の溶解を完結させた。−５，５に低下するまで激しい
攪拌下に酢酸を添加して前記固体を再沈澱させた。

カップリング：溶液Ａを溶液Ｂに９０分間にわたって添
加し、その際に温度は２０℃に維持しかつ−は５Ｎ−酢
酸す）　ＩＩウム溶液の添加により５．５に維持し友。

その後、反応混合物をＧ。

℃に加熱し、冷却し、濾過しかつ濾過ケーキを水洗浄し
友。生成物８．３ｔ（乾燥重量）を含有する一部の濾過
ケーキを水２００を中で再びスラリー化し、７０℃に加
熱し、前記の（ａ）のように生成したＤＯＤＭＡＨｌ、
７　ｆを攪拌しながら加えた。イソゾロパノール１５０
ｆをｌ！に添加した後で生成物の流動化剤８を濾取し、
水で洗浄しかつ６０〜６０℃で乾燥させた。

」」１町り 酸価３５　ｍｇ　ＫＯＨ／　ｔを有するポリ（１２−ヒ
ドロキシステアリン酸）３２０ｔ、ジメチルアミノプロ
ピルアミン１０．２　Ｆ及びトルエン６５ｆの混合物を
水を除去するためにディーン・エンＰ・シュタルク・ヘ
ッドを用いて還流下に攪拌した。その後、温度を１６５
℃に高めかつその温度に６時間保持した。室温に冷却後
窒素化に紡記反地成分２橿の間の付加物の８７．６１−
溶液が得られた。

この付加物２２６ｆＫ４０℃で攪拌しながら硫酸ジメチ
ル６．７ｔを添加した。発熱量が形成し、それは温度５
０℃に高めかつ更に外部加熱の適用により９０”ＣＫ高
めかつ９０分間保持した。過剰分のトルエンを真空蒸留
により除−去した。遊離硫＃ジメチルは気温クロマトグ
ラフィにより生成物中に検出されなかった。この生成物
が分散剤ｌであった。

例９ 顔料イエＯｌ　３　（ＶＹＮＡＭＯＮ　Ｙ１３１１０Ｗ
　ＧＥ）３１、分散剤１０．６Ｆ、流動化剤１０．３Ｆ
及び５ＢＰ３　６．１　ｆの混合物を１６時間ゼールぽ
ルで処理して顔料の流動性分散液を生成した。この分散
液は微分配形の顔料と調和してデフロキュレーションし
かつ安定であった。

例１０〜１２ 表２に記載の処方を有する分散９３種を成分を１６時間
ゼールミル処理することにより生成した。すべての分散
液は微分配形の顔料と調和して流動性であり、安定かつ
デフロキエレーションしていた。

慝　　　０　　　、−Ｉ　　　　Ｃ’Ｊ−一一 ＨＢＰＦは沸騰範囲２２０〜２４０℃の石油７ラクシヨ
ンである。

例１３〜１７及び比較例（ＣＥ）３〜５これらの例では
、ＣＩ　ピグメントイエロー１３３０２１表３の第２欄
に記載した流動化剤（ＦＡ’１又は比較製剤（ＣＡ）３
．Ｏｒ、分散剤１６．ｏｆ及びＨＢＰＦ　６１．Ｏｆを
ゼールミル処理することにより生成し要分散液を記載す
る。これらの分ｉ液の粘度はプローブレオメータでミリ
ング直後、１時間放置後及び５６時間放置後に測定した
。

プローブレオメータは、円筒状ロッドを円筒状容器中の
流体中に一定速度で通す際にそのロッドの侵入に対する
抵抗を測定する装置である。

ロッドはノ９ネから吊下がっており、流体中へのロツＰ
の侵入に対する抵抗は、ロツＰが一定速度で容器の円筒
軸に沿って流体中を通るように流体を包含する容器を一
定速度で上方に動かす際にロッドとノンネとの間の懸垂
アームの動きにより検知する。変換器が仁の動きを電気
信号に変換し、その信号がチャートレコーダに記載され
る。このレコーダは直線を記録し、チャートの移動方向
に対するその角度が流体中へのロッドの侵入に対する抵
抗性に比例する。液体中の固体の分散液の粘度（Ｐａ、
ｓｅｃ　’）は、ロッドが分散液中に侵入する場合に得
られる線図の角度及びロッドが液体だけ、つオυ分散液
の他の成分を含まない液体中に侵入する場合に得られる
線図の角度から次式より得られる蓄 〔式中Ｖはロッドの侵入速度（ｍ／ｓｅｅ　）であシ、
ｒはロツＰの外半径（ｍ）であ）、 Ｒは容器の内半径（ｍ）であり、 Ｋは侵入に対する抵抗力とチャートレコーダの振れとの
間の換算係数（ｍ／１１）であり、２はチャート速度（
ｍ／ｍ）であシ、 ａは分散液に対する線図の角度であシ、ａ′は液体（Ｈ
ＢＰＦ　）ｆｅけの場合の線図の角度である〕。

粘度が測定される剪断速［（ｃｍ−”）は次式により得
られ、 ■ 本例では０．４４　ｃｍ−’であった。

粘度の測定結果を表３に掲載しかつ添付図面の第１図に
図示した。この図は流動化剤及び比較製剤を生成するの
に使用したカップ１入ング成分の混合物中のＮ−アセト
アセチル−４−スルフアール酸のモル憾と前記の製剤を
添加した分毒　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　→これらの結果から、本発明による流動化剤（ＦＡ
１〜５）を含有する例１３〜１７の分散液の流動性が、
それぞれ流動化剤を含まないもの、英国特許第１３３９
０６８号（（１！Ａ　１　）による組成物及び英ぼ１特
許第１３５６２５３号（Ｃ’Ａ２）からの水溶性染料を
含有する比較例３〜５の分散液に比較して改良されてい
るのが認められる。酸基１個を有するカップリング成分
２５〜６０重量係を含有するカッシリング成分の混、金
物から生成した流動化剤（例１３−１６）Ｋよシ特に流
動性の分散液が得られ、これらはその流動性を長時間に
わたって維持する。

鰺料１ 溶液Ａ：３．３’−，ジクロロベンジジン３１．２５ｔ
を水５ｏＯｆ中Ｏ℃でテトラゾ化してテトラゾ−３，３
′−ジクロロベンジジンを生成した。

溶液Ｂ：アセトアセトアニリｌ’４３．８ｆを水１０ｏ
Ｏｆ中に攪拌装入し、水酸化ナトリウムの３３１１−溶
液４６Ｆを添加しかつアセトアセトアニリドが完全く溶
解するまで加熱することによりカップリング溶液を生成
した。激しい攪拌下に−が５．５に低下するまで酢酸を
添加するととＫより固体を再沈澱させた。

カップリング８溶液Ａを溶液Ｂに９０分間にわたって添
加するが、その際添加は激しく攪拌されているカップリ
ング成分の懸濁液の表面下に行なった。溶液Ａの約２／
３の添加後、−を酢酸す）　１３ウムの溶液の添加によ
り６．５に再調節した。添加の終結後、温度を９０″ｃ
Ｋ高め、懸濁液を２時間攪拌した。酸基を含オないカッ
プリング成分１ｍだけを使用して生成した生成物（顔料
１）を濾過し、水洗しかつ６０℃で乾燥させた。

顔料２ 顔料１の製法を行なうが、但し溶液Ｂの製造で使用した
アセトアセトアニリ）’４３．８ｆの代りにアセトアセ
トアニリド３９．４Ｆ及びＮ−アセトアセチルアζノ安
息香酸５．５ｔを使用し喪、英国特許！１３３９０６８
号により酸基を含まないカップリング成分（アセトアセ
トアニリＰ）９０モル鳴及び酸基を含有するカップリン
グ成分（Ｎ−アセトアセチル−養−アミン安息香酸）１
０モル慢を使用して製造した生成物（顔料２）は遊離酸
形であった。

顔料３ 例８（ｂ）の方法により行なうが、ｎ０ＤＦ、＋Ａｉ（
Ｋよる処理を行なわなかった。酸基を含オないカップリ
ング成分（アセトアセトアニリｒ）５０モル係及び酸基
を倉むカッシリング成分（Ｎ−アセトアセチル−４−ア
ミノ安息香酸）５０モル優を使用して形成した生成物（
顔料３）を遊離酸形で６０℃で乾燥させた。

顔料番 ＤＯＤＭＡＯＫよる処理を除いて比叡例１の方゛　　　
法を行なった。酸基を含まないカップリング成分（アセ
トアセトアニリド）９０モル優及び酸基を含有するカッ
プリング成分（Ｎ−アセトアセチル−養−スルファニル
酸）１０モル憾ヲ使用して形成した生成物（顔料４）を
遊離酸形で６０℃で乾燥させた。

＊＊＊ ＤＯＤＭＡＣＫよる処理を除いて例１の方法を実施した
。濾過及び洗浄後に、酸基を含有しないカップリング成
分（アセトアセトアニリド）５０モル憾及び酸基を含有
するカップリング成分（Ｎ−アセトアセチル−養−スル
ファニル酸）６０モル憾を使用して形成した生成物（顔
料５）を遊離酸形で６０℃で乾燥させた。

比較例６ 顔料１〜δを、トルエン中のフェノール樹脂（ＭＩＴＣ
’ＨＩ！：ＮＯＬ　３８Ｂ　）の溶液を含有するワニス
媒体をベースとするグラビアインキ中の顔料としてそれ
（れを粁価し友。それぞれインキはワニス媒体中Ｋｔａ
料を濃度１６．６１Ｇで分散させることｋよシ生成した
。２リング後、−いインキをワニス媒体及びトルエンの
混合物の添加に１より稀釈してそれぞれのインキが同じ
粘度（８秒、流出力ッゾ流れ時間）を有するようＫした
。

それぞれのイ゛ンキの顔料濃度を変化する量の樹脂溶液
の添加後に紙に対するプリン）（ａｃｒａ−ｐｓａｏｗ
ｎ　）を比較することＫより評価し九顔料の明るさ、光
沢及び透明性は同じ強さのプリントを比較す舎ことＫよ
り評価した。その結果を表４に記載する。

表　　４ １　　　　　　　　　　　　　　　対　　照５　　１り
弱“　　同　じ　　劣る　　　同じ２００＋１００ これらの結果から、カップリング成分の割合が英国特許
第１３３９０６８号に記載の２０モル係の上限を上回も
場合には一料翫性の劣化が認められる。英国特許第１３
３９０６８号による２種の顔料、顔料、２及び養は、酸
を含まないカップリング成分だけを使って形成した対照
の顔料１とほぼ同程度であるが、非常に高い割合の酸性
カップリング成分を含有する顔料、顔料３及びδは非常
に劣った顔料特性を有する。それ故、英国特許第１３３
９０６８号に記載の上限を上回ることによシ流動性にお
いて得られ得る利点はむしろ顔料特性Ｋｉ？ける劣化に
よシ相殺される。しかし、本発明により高い割合の酸の
カップリング成分を用いて生成し良化合物は、置換アン
モニウム塩に変換した後で通常の顔料の分散液の流動性
を高めるのに殊に有用である。

例１８ それぞれ次の処方を１６時間ゼールＺリングすることＫ
より分散液２種を生成した富処方Ａ 顔料１　　　　　　　３．０　Ｏｆ 流動化剤１　　　　　０．７５９ 分散剤１　　　　　　０．６０　？ ８ＢＰ３　　　　　　　５．６５ｆ 処方Ｂ 比較製剤１　　　　　３．７５９ 分散剤１　　　　　　０．６　Ｏｆ ｓ＋ｑｐ３　　　　　　　　　　　５．６５ｔこれらの
処方の調剤は同割合のアセドアｔトアニリＰとＮ−ア七
ドアセチルー養−スルファ二ル酸のカリウム塩を使用し
て生、成した顔料組成物から生成した。本発明により、
処方Ａは本発明による少割合の組成物（流動化剤１、ア
セトｒセトアニリ１とＮ−アセトアセチル−４−スルフ
ァニレートとの等分子混合物を用いて生成）を標準顔料
（＃ｉ科１、アセトアセトアニリＰだけを用いて生成）
及び分散剤（分散剤２）と−緒に使用して生成した。処
方Ｂは英国特許第１３３９０６８号の記載により顔料組
成物（アセトアセトアニリＰ及びＮ−アセトアセチル−
養−スルファニレートの０．９：０．１の混合物を用い
て生成した比較製剤１）及び分散剤（分散剤２）を用い
て生成し次。成分の相対的割合は、２稲の処方中の顔料
組成物が同量のアセトアセトアニリド基及び同量のＮ−
アセトアセチル−養−スルファニレート基を含有するよ
うに選択し友。

電リング後に完全な調剤りは流動性でありかつ分散液中
の、−料粒子は微す散性であり、解こうしていた。調剤
Ｂは非常に粘性でありかつ分散液中の、顔料粒子は粗粒
状であった。本例では、酸末端基及び酸ではない末端基
を同じ割合（９富１）で含有するが、通常の顔料と高い
割合で酸末端基を含有する流動化剤との組合せ（本発明
）による利点が比較的低い割合の酸末端基を含有する変
性顔料（英国特許第１３．３９０６８号）Ｋ対して認め
られる。

例１９ 溶液人を３．３′−ジクロロベンジジン１６．９７２を
０℃でテトラゾ化することにより生成することを除いて
例６と同様にして生成した。カップリングさせた生成物
をＤＯＤＭＡＣ２６ｆと反応させ良。この最終生成物は
流動化剤９である。

例２０ 溶液Ａ！３．３’−リクロロペンジジン１１．７ｆを水
２６０ｆ中０℃でテトラゾ化することＫよシテトラゾー
３．３′−ジクロロベンジジンを生成した。

溶液Ｂ：水２００を中の養−クロロー２．５−ジメトキ
シーアセトアセトアニリ￥１２ｆ及びＮ−アセトアセチ
ル−養−スルファニル酸のカリウム塩１４．３２ｆ′の
混合物を生成した。混合物を４０℃に加熱しかつ水酸化
す）　ｌ］ウムの３２憾−溶液を攪拌下に完全な溶液が
生じるまで添加した。溶液を冷却し、酢酸１２．５　を
及び３６慢−塩酸１４ｆを迅速に攪拌して添加した。

カッブリ４！：溶液人を溶液ＢＫ３０分間にわ九って加
え、その際ＫｐＨを酢酸す）　ＩＪウムの添加により４
．３　Ｋ調節した。生成混合物を一晩攪拌し、その後９
０℃に加熱し、７０℃Ｖこ冷却した。ＤＯＤＭＡＣ２５
，５ｆ￥加えかつ混合物をＶＫ１時間７０℃で攪拌した
。流動化剤ｌＯのこの生成物を濾取し、水洗しかつ５０
〜６０℃で乾燥させた。

例２１ 本例では、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロリ
Ｐをヘキサデシルトリメチルアンモニウムプロミに’３
Ｑ、２ｔに代えてｆｌｌと同じ方法で生成した。この生
成物は流動化剤１１である。

例２２ ′本例では、ＤＯＤＭＡＣをオクタデク−１２−Ｌニル
ジメチルアミン２８２に代えて例１と同じ方法で生成し
た。生成物は流動化剤１２であった。

例２３ 本例ではＤＯＤＭＡＣをＰデシルトリメチルアンモニウ
ムクロリド２８．４　ｆに代えて例１と同じ方法で生成
した。生成物は流動化剤１３であった。

例２４〜４３ 表６に成分を１６時間Ｉ−〃ミリングすることによシ生
成した分散液の例を記載する。すべての例で流動化剤の
存在は分散液の流動性を改良した。

ｆＨＪ　　　　　ｆｌｌ料及びその量　　　　　　　　
分散剤及びその量２４　　　　ピグメントレッド　　　
　　　　分散剤　１２５　　　　ピグメントイエロー１
３　　　　分散剤　１２６　　　　ピグメントイエロー
１３　　　　分散剤　１２７　　　　ピグメントイエロ
ー１３　　　　分散剤　１２８　　　　ピグメントイエ
ロー１３　　　　分館剤　１２９　　　　ピグメントレ
ッド４　　　　　　分［１１１１３０ピグメントイエロ
ー８３　　　　分散剤　１３１　　　　ピグメントイエ
ロー８３　　　　分散剤　１３２　　　　ピグメントイ
エロー３　　　　　分散剤　１３３　　　　ピグメント
イエロー１６　　　　分散剤　１３４　　　　ピグメン
トイエロー７４　　　　分散剤　１３５　　　　ピグメ
ントイエロー１３　　　　分散剤　１３６　　　　ピグ
メントイエロー１３　　　　分散剤　による ３９　　　　ピグメントレッド養　　　　　　分散剤　
１４０　　　　ピグメントイエロー１３　　　　分散剤
　１４１　　　−グメントレッド養　　　　　　分散剤
　１４２　　　　ピグメントイエロー１　　　　　分散
剤　１４３　　　　ピグメントイエロー１３　　　　分
散剤　１４４　　　　ピグメントイエロー１３　　　　
分に１　剤　２流動化剤及びその量　　　　　有機波体
流動化剤６　　　　５ＢＰ３６．ＩＪ 流動化剤１０　　　８ＢＰ３６．１Ｆ 流動化剤１１　　　８ＢＰ３６．１？ 流動化剤１２　　　８８Ｐ３６．ＩＮ 、　波動化剤１３　　　　ｓｔ＋ｐ３６．１）流動化剤
９　　　　８Ｂ）’３６．１ 流動化剤ｌＯＳＢＰ　３６．１　ｆｌ 流動化剤１　　　　１Ｐ３６．１４ 流動化剤１　　　　８）ＩＦ５６．１４流動化剤１　　
　　８ＢＰ３６．１４ 流動化剤１　　　　８ＢＰ３６．ＩＰ メチルインブチルケトン 流動化剤１６．７５Ｆ 流動化剤　１　　　　　　　酢酸ジチル　６．７５Ｆ流
動化、剤７　　　　　８ＢＰ３　４．８Ｆ流動化剤１　
　　　８ＢＰ３５．２９ 流動化剤７　　　　８Ｂｐ３６．ＩＳ’流動化剤６　　
　　８ＢＰ３６．ＩＰ 流動化剤　７　　　　　　　ホワイトスピリット　６．
４９流動化剤　ｌ　　　　　　　　ホワイトスピリット
　６．４２流動化剤Ｉ　　　　　５ＢＰ３５．６５Ｆ流
動化剤ｌ　　　　　５ＢＰ３３．１９分散剤２ ガ４４で使用しているこの分散剤は英国特許第１５０８
５７６号の例７６１使用し九ポリアミド樹脂ユーレロン
（ｗＵＲＥＬｏＮ）　Ｑ　３４２．　ＯＦＦをインシタ
ノール／８ＢＰ３　５０：５０の混合物１０？中に溶解
して生成し圧液体１あった。

’　ＡＭＢＥＲＬ、Ｙ８Ｔ　’　、　’　￥ＹＮＡＭＯ
Ｎ　’　、　’　ＭＩＴＣＨＩＩＣＮＯＬ　’及び’　
ＥＵＲＫＬＯＮ’　　は登録商標１ある、

【図面の簡単な説明】

第１図は１本発明による流動化剤（例１３〜１７）及び
比較製剤（比較例３及び４）を生成するのに使用したカ
ップリング成分の混合物中のＮ−アセトアセチル−養−
スルファニル酸のモル嚢と前記製剤を添加し九分散液の
粘度Ｐａ・戒との相関関係を示す図１ある。 〜・１・

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　水に不溶なジスアゾ化合物である不斉化合物、少
   なくとも３０重ｉ１係を含有するジスアゾ化合物組成中
   において、該化合物が酸の及び他のイオンの置換基を含
   まない２価の中心基を含有し、この中心基がアゾ基を介
   して１価の末端基２個に結合しており、一方の末端基で
   ある第一末端基が酸及び他のイオンの置換、基を含まず
   かつ他方の末端基である第二末端基が唯１個の置換され
   たアンモニウム／酸塩−基、塩の基を有することを特徴
   とするジスアゾ化合物組成物。 ２、　不斉化合物の２価の中心基がビフェニレンか又は
   Ｃ８〜４−アルキル、Ｃ１〜４−アルコ中シ、ハロ、ニ
   トロ及びシアノから選択される非イオン＆により置換さ
   れているビフェニレンであゐ特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 ３、不斉化合物の第一末端基がピラゾリン−５−オンー
   養−イル、２−ヒドロキシナフト−１−イル及びアセト
   アセト−２−イルアニリＰから選択されており、これら
   は置換されていないか又はＣｌ−４−アルキル、Ｃ３〜
   、−アルコキシ、ＣＩ〜、−アルコキシカルイニル、ハ
   ロ。 ニトロ、シアノ、フェニルアミノカルぜニル、ナフチル
   アミノカル−ニル及びフェニルから選択される基１個又
   は数個により置換されており、その際フヱニル基及びナ
   フチル基ｔ１置換されていないか又はＣ，〜、−アルキ
   ル、Ｃ１〜；−アルコキ７、ニトロ、ハロ及びシアノか
   ら選択される基１個又は数個により置換されている特許
   請求の範囲第１項又は第２項記載の組成物。 養、不斉化合物の第二末端基が塩の基を付加した前記の
   第一末端基から選択されている特許請求の範囲第１項〜
   第３項のいずれか１項に記載の組成物。 ５、第二末端基が、塩の基がアミノ基に対してベンゼン
   環の４位に存在するアセトアセト−２−・イルアニＩＪ
   Ｉ’、塩の基がフェニル置換基の４蕾に存在する１−フ
   ェニルピラゾリン−５−オン−４−イル及び塩の基がナ
   フタリン環の６位に存在する２−ヒドロキシナフト−１
   −イルから選択されている特許請求の範囲第１項〜第昼
   項のいずれか１項に記載の組成物４． ６、置換されたアンモニウム／酸塩−基が第四アンモニ
   ウムスルホネート−基である特許請求の範囲第１項〜第
   ５項のいずれか１項に記載の組成物。 ７、式： ％式％（） ） ｖン、３．３’−−）メｆルビフェニレン及ヒ２゜２′
   −ジクロロ−５，５′−ジメトキシビフエニレンから選
   択され； Ｘは−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ−Ｎ＝Ｎ− 硬 ＣＨ［−Ｃ’０ −Ｎ＝Ｎ−ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−又は−Ｎ＝Ｎ−Ｃ０−Ｃ
   Ｈ。 であ抄； Ｘが−Ｎ＝Ｎ−である場合、Ｙは低級アルキル、低級ア
   ルコキシ、ハロ、ニトロ及び低級アルコキシカル−ニル
   から選択される基１個又は数個により置換されていてよ
   いピラゾリン−５−オン−４−イル、２−ヒＰロキシナ
   フトー１−イル及び２−ヒドロキシ−３−カルぜニルア
   きノフェニルナフトー１−イルから選択され； Ｘが−’Ｎ＝＝Ｎ　−ＣＨ−Ｃｏ　−ＮＨ−又は■ Ｃｏ　−ＣＨ。 −ＮＨ−Ｃｏ−ＣＨ−Ｎ＝Ｎ−である場合、Ｙは）菅 ＣＨ，−Ｃ！０ 工二ルか又は低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ及び
   ニトロから選択される基１個又は数個により置換されて
   いるフェニルであり；Ｚは、Ｙ上の置換基に加えて或い
   はその１つの代りに造塩基を有する仁とを除いてＹと同
   じ基から選択される〕の水に不溶なジスアノ化合物３０
   〜７０重量嗟を含有する特許請求の範囲第１項〜第６項
   のいずれか１項に記ｌ！Ｏ組成物。 ８、水に不溶なジスアゾ化合物である不斉化合物、少な
   くとも３０重重量上含有するジスアゾ化合物組成物にお
   いて、該化合物が酸の及び他のイオンの置換基を含まな
   い２価の中心基を含有し、この中心基がアゾ基を介して
   １価の末端基２個に結合しており、一方の末端基である
   第一末端基が酸及び他のイオンの置換基を含まずかつ他
   方の末端基である第二末端基が唯１個の置換されたアン
   モニウム／１ｉｌｌ塩−基、塩の基を有するジスアゾ化
   合物組成物を胸造する方法において、酸の置換基及び他
   のイオン置換基を含有しないテトラゾ化した芳香族ジア
   ミンを酸の置換基又は他のイオン置換基を含まないカッ
   プリング成分波び唯１個の酸基を含有するカップリング
   成分の混合物とカップリングしかつこのようにして形成
   したジスアゾ化合物をアミン又は置換されたアンモニウ
   ム化合物と反応させることを特徴とするジスアゾ化合物
   組成物の製法。 ９、　テトラゾ化した芳香族ジアミン１分子比を酸基少
   なくとも１個を含有するカップリング成分Ｏ０δ〜１．
   ５分子比及び酸の置換基又は他のイオン置換基を含有し
   ないカップリング成分１．５〜０．５分子比と反応させ
   る特許請求の範囲第８項記載の製法。 １０、　　水に不溶なジスアゾ化合物である不斉化合、
   物、少なくとも３０重重量上含有するジスアゾ化合物組
   成物におｈて、該化合物が酸の及び他のイオンの置換基
   な含まない２価の中心基を含有し、この中心基がアゾ基
   を介して１価の末端１２個に結合しており、一方の末端
   基である第一末端基が酸及び他のイオンの置換基を含ま
   ずかつ他方の末端基である第二末端基が唯１′個の置換
   されたアンモニウム／酸塩−基を有するジスアゾ化合物
   組成物を含有する有機液体中の顔料分散液。 １１．　　ポリエステル／アミド分散剤を含有する特１
   ’ｆ請求の範囲第１０項記載の分散液。 １２、　　顔料がモノアゾ又はジスアゾ顔料である特許
   請求の範囲第１０項又は第１１項記載の分散液。 １３、　　Ｉｌｌ料がジアリーリド又は縮合ジスアノ顔
   料である特許請求の範囲第１２項記載の分り液１．１４
   、　　水に不溶なジスアゾ化合物である不斉化合物、少
   なくとも３０１１ｉ憾を含有するジスアゾ化合物組成物
   において、該化合物が酸の及び他のイオンの置換基な含
   まない２価の中心基を含有し、この中心基がアゾ基を介
   して１価の末端基２個に結合してお抄、一方の末端基で
   ある第一末端基が酸及び他のイオンの置換基を含まずか
   つ他方の末端基である一二末・端基が唯１個の置換され
   たアンモニウム／Ｉｔ）塩−基を有するジスアゾ化合物
   組成物で処理した顔料。