JPS5838208A - タンニン配合口腔適用組成物 - Google Patents

タンニン配合口腔適用組成物

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JPS5838208A
JPS5838208A JP56135770A JP13577081A JPS5838208A JP S5838208 A JPS5838208 A JP S5838208A JP 56135770 A JP56135770 A JP 56135770A JP 13577081 A JP13577081 A JP 13577081A JP S5838208 A JPS5838208 A JP S5838208A
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JP
Japan
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tannin
extract
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tannins
acid
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JP56135770A
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Takuo Okuda
奥田拓男
Seiichi Iida
飯田誠一
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Sunstar Inc
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9728Fungi, e.g. yeasts
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はタンニン配合口腔適用組成物、さらに詳しくは
、特定のタンニンを配合した。すぐれた止血効果を発揮
する歯周疾患の予防、治療に有用な口腔適用組成物に関
する。
歯肉炎や歯槽膿漏症に代表される歯周疾患の予防、治療
には日常生活において口腔内の清掃や歯肉マツサージを
したり、歯ぐきからの出血を防止したりすることが大切
であり、その一手段として歯垢のような歯牙汚染物を除
去したシ、歯肉炎症抑制あるいは止血などの作用を有す
る薬効剤を配合した歯磨、パスタ、マウスウォッシュな
どの口腔適用組成物が使用されている。
かかる薬効剤としては、徒来、ヒノキチオ−〜、アルミ
ニウムアラントイン、リゾチーム、アズレン、食塩、グ
リチルリチン酸塩、ビタミンE誘導体、ε−アミノカプ
ロン酸、トラネキサム酸などが配合されるが、これらの
薬効剤は他の配合成分との関係から充分その効果を発揮
できなかったり。
使用感の点などで問題があり、満足するものがなかなか
見当らない。
本発明者らは、歯槽膿漏症の一症状である歯ぐきからの
出血を訴える人が多いことにかんがみ、止血効果のすぐ
れた、かつ、口腔適用組成物に配合するのに適した薬効
剤を得るべく鋭意研究を重ねた結果、ある種の生薬やそ
の他の植物から得られる特定のタンニンがきわめてすぐ
れた止血作用を有し1口腔適用組成物の配合成分として
適していることを見出した。
タンニンは加水分解性タンニンと縮合型タンニンに分け
られ、糖または環状多価アルコールにガロイル基または
その誘導体が結合したものと、カテキン、エピカテキン
のようなフラバン−3−オールなどの縮合体が構造の基
本になっているものと区別される。前者はさらにガロイ
ル基のみが結合しているガロタンニンとヘキサヒドロキ
シジフェノイル、デヒドロヘキサヒドロキシジフェノイ
ルなどやその類縁化合物が結合しているタンニンに区別
できる。一般に、タンニンは蛋白吸着作用を有し、それ
により止血効果を発揮するものがあると考えられている
が、タンニンを明確に分類し。
特定のタンニンの作用、効果がいかなるものであるかを
解明した例はあまり見当らない。
本発明者らは、蛋白質分解酵素抑制作用を示す生薬、植
物にタンニン含量の多いものがみられることに着目し、
それらのタンニンの種類および含量と、止血効果の目安
となる、生体内の線溶系に関与する蛋白質分解酵素であ
るプラスミンに対する抑制作用、すなわち、抗プラスミ
ン活性の関係について検討した。その結果、タンニン含
量の多い生薬、植物が強い抗プラスミン活性を示す傾向
ニアルが、タンニン含量と抗プラスミン活性の強弱とは
必ずしも一致せず、種々のタンニンのうち。
ヘキサヒドロキシジフェノイル基やデヒドロヘキサヒド
ロキンジフェノイル基を有する一調子から得られるテル
ケビン(terchebin )、ケプリン酸(che
blinic acid )、ケプラジ酸(chebu
lagic acid 1アカメガシワから得られるマ
ロッシン酸(mallotusinic acid )
およびザクロにも含まれるグニカラジン(punica
lagin )、オオパヤシャグシかう得うれるアルヌ
シイン(alnusiin ) 、)l 7/ ショウ
コやアカメガシワから得られるゲラニイン(geran
iin )ようなエツジタンニンおよび地楡がら得られ
る地楡タンニンがその蛋白吸着作用(タンニン定量値)
と比較してことに強い抗プラスミン活性を示し、従来、
止血作用を有することが知られている局方タンニン酸(
五倍子から得られるガロタンニン)と同等またはよシ強
い止血作用を有することを見出した。また、これらのタ
ンニンは口腔粘膜刺激や使用感の点での問題もなく1口
腔適用組成物の配合成分として適していることも判明し
た。
本発明はかかる知見に基いて完成されたものであって、
有効成分として、ヘキサヒドロキシシフジ エノイル基およびデヒドロへキサヒドロキシフエ△ ノイル基からなる群から選ばれる基を含むタンニンの1
種または2種以上を配合してなる口腔適用組成物を提供
するものであり一本発明の口腔適用組成物はすぐれた止
血効果を発揮し、歯周疾患の予防、治療上きわめて有用
である。
つぎに−各種の生薬由来のタンニンの止血効果を試験し
た結果を示す。
止血効果は、前記のごとく、生体内の線溶系のプラスミ
ンおよびプラスミンの前駆体であるプラスミノーゲンの
活性を抑制する抗プラスミン活性で判定することができ
、各タンニンのヘモグロビン吸着強度(タンニン定量値
)に対するその抗プラスミン活性の比をつぎのとおり測
定し、局方タンニン酸を1として比較した。なお、同様
に原料生薬粗抽出物の抗プラスミン活性も比較した。
(1)試料の調製 (1)原料生薬、植物:テルケビン、ケブリン酸。
ケプラジ酸用に調子、マロツシン酸、プニカラジン用に
アカメガシワ乾燥葉、アルヌシイン用にオオバヤシャプ
シ果実、ゲラニイン用にゲンノショウコおよびモクマオ
ウ乾燥葉を用いた。また、地楡タンニン用に地楡、何首
烏タンニン用・に何首烏。
大苗タンニン用に稚苗および信州大苗を用いた。
さらに牡丹皮、荀薬−麻黄も試験した。
(11)粗抽出物の調製:各原料生薬植物10gを水−
アセトン(1:1)混液に浸し、ミキサーで均質化しな
がら室温で15分間抽出し、沖過した。
この操作を3回くり返し、p液を合し、濃縮乾固して粗
抽出物を調製した。
曲)エツジタンニンの調製: (++)で、得られた粗
抽出物を水に溶解し、エチルエーテルで洗浄後、酢酸エ
チルで10回抽出し、全抽出液を40°Cで減圧下、濃
縮乾固した。残渣を、n−ブタノール−酢酸−水(4:
1:5)混液を用いて液滴向流分配クロマトグラフィー
に付し、上昇法で展開して各画分を分取した。各両分に
つき、後記の方法に従ってタンニン定量値を測定し、高
い定量値を示した両分を40’Cで減圧下、濃縮乾固し
、所望のエツジタンニンを得た。なお、得られた各エツ
ジタンニンをI R,HMRおよびHPLCで同定した
Qψ縮縮型型タンニン調製:(1)で得られた粗抽出物
を010におけると同様に処理して酢酸エチル抽出物を
得た。これをセファデックスLH−20上でクロマトグ
ラフィーに付し、エタノールで低分子ポリフェノールを
溶出させた。ついで、エタノール−水混液で溶出をつづ
け、水の割合を徐々に増加させ、30%に達したところ
で、さらにアセトンを加え、その割合を徐々に増加させ
、エタノールを徐々に減らしてエタノール−水−アセト
ン(8:3:4)になるまで溶出をつづけた。分取した
各画分のタンニン定量値を測定し、高い定量値を示した
画分を濃縮乾固し、所望の縮合型タンニンを得た。
(2)抗プラスミン活性の測定 各試料を0.15M食塩加0.01M!Iン酸緩漸液(
PH7,8)に分散、溶解して種々の濃度の試料溶液を
調製する。ウオレンら(Wallen eL al。
Haemostasis 4 、 110 (1975
1)の方法に準じ、アガロース100qを0.15M食
塩加0.01Mリン酸緩衝液(llH7,8110mZ
に加熱、溶解後、40°Cに冷却する。これに1ラスミ
ノーゲン除去フイブリノーゲン(第一化学薬品)20M
yを溶解し、トロンビン溶液(100単位/−1持rn
製薬]0.1−を滴下した後、シャーレ(径9cIIl
)に注ぐ。室温で冷却後、中心に直径6flの穴をあけ
てプラスミノーゲン除去フィブリンプレートを調製する
。アムブ1スらCAmbrus et al。
Pediatrics、  92. 10 (1963
う〕の方法に従い、前記で調製した種々の濃度の試料溶
液06l−にプラスミン溶液(064単位/−、シグマ
社)0.1−を加え、30分後、プラスミノーゲン除去
フィブリンプレートにあけた穴に、各々、20μlずつ
注入する。37゛cで20時間放置後、溶解面積を測定
する。試料無添加の場合の溶解面積と比較し、プラスミ
ン活性の50%阻害濃度(ID50 )を算出し、次式
に従って局方タンニン酸のID5Qとの比(RIp )
を求める。
局方タンニン酸のID50 RIp =□ 各試料のID50 (3)タンニン定量値 輿田ら〔薬学雑誌、96.1143(1976)〕の方
法に従って、各試料の吸着ヘモグロビン量をつぎのとお
り測定する。
各試料を0.2 M !Jン酸緩衝液(田6.0)に分
散。
溶解して種々の濃度の試料溶液を調製する。試料溶液2
−、ヘモグロビン溶液(ヒト新鮮血に水を加え、溶血さ
せ0D578 = 2.5としたもの)2m/および0
.2Mリン酸緩衝液(田6.0)1−を混合。
攪拌し、1時間放置する。ついで、12000r、 p
、 m、で10分間遠心分離し、上澄液の5781mに
おける吸光度をfAl]定し、ヘモグロビン無添加の場
合の吸光度との差から吸着ヘモグロビン量を求める。試
料無添加の場合のヘモグロビン量と比較して50%吸着
濃度(ED50 )を算出し1次式に従って局方タンニ
ン酸のED50  との比(RA)を求結果をつぎの第
1表に示す。
第1表 第1表(つづき) 第1表に示すごとく、ヘキサヒドロキンジフエメイル基
やデヒドロヘキサヒドロキシジフェノイル基を有するエ
ツジタンニンおよび地楡タンニンが局方タンニン酸と同
等またはそれ以上の強い止血効果を有する。
かくして、本発明の口腔適用組成物にはへキサヒドロキ
シジフェノイル基およびデヒドロヘキサヒドロキシジフ
ェノイル基から選ばれる基を有するタンニン、代表的に
は、エツジタンニン、地楡タンニンを有効成分として配
合する。
用いるエツジタンニンとしては、前記した利子、アカメ
ガシワ、オオバヤシャプシ、ゲンノショウコのような生
薬から抽出されるテルケピン、ケプリン酸、ケプラジ酸
、マロツシン酸、グニカラジン、アルヌシイン、ゲラニ
インの他−ザクロのグラナチン(granatin )
 AおよびB、7’=カリン(punicalin )
、 丁字、サンシュユのテリマグランシフ (tell
imagrandin ) lおよび■、イソテルケビ
ン(1soterchebin ) 、 モクマオウの
カジュアリニン(casuarinin ) 、カジュ
7リクチ:/ (casuarictin)、ストリク
チ=: :/ (5Lrictinin )およびユー
カリにも含まれるベドンクラジン(peduncula
gin )、ゲンノショウコのデヒドロゲラニイン(d
ehγdro−granin )、フーロシン(fur
osin )などが挙げられる。
本発明で用いるエツジタンニン、地検タンニンの抽出法
は特に限定するものではないが1通常。
まず、原料生薬、植物を30〜70%アセトン水溶液ま
たは30〜100%アμコール水溶液で充分抽出する。
これらの抽出溶媒は原料の乾燥程度に応じて適宜選択で
きるが、一般に、生薬ではアセトン−水(1:1)混液
が好ましい。抽出溶媒量は原料に対して2〜IO倍の割
合で用い、室温〜60°C115分〜1時間程度の抽出
を3回くり返せば充分である。ことに、ミキサーで均質
化し力から室温で充分抽出をすることがタンニンの分解
を防ぎ、収率を向上させる上で好ましい。
ついで−全抽出液を60°C以下で濃縮し一乾固すれば
タンニンを含む粗抽出物が得られる。
粗 こへ抽出物を水に溶解させるか、先に得られた抽出液か
らアセトン、アルコールを除去した液を約同量のエチル
エーテルで洗浄する。この溶液を酢酸エチルでよく抽出
する。通常、溶液の半量以下の酢酸エチルで3〜20回
抽出する。全抽出液を合し、60°CJJ下で濃縮乾固
し、タンニンを多量に含む精製抽出物を得る。なお、こ
の抽出の際、水溶液の声を適当に調節することにより所
望のタンニンを多量に含む抽出物を得ることができる。
例えば、田6でテμケビン、pH5でゲラニイン、Ff
(2でケブリン酸あるいはマロッシン酸が主として得ら
れる。
つぎに、この抽出物をクロマトグラフィーに付し、タン
ニン画分を分離する。かかる分離法も特に限定するもの
ではないが、エツジタンニンでは向流分配クロマトグラ
フィー、地楡タンニンではゲA7沖過法が好ましい。
例えば−エツジタンニンでハ、酢酸エチ)v−6−デa
パ)−ルー水系またはn−ブタノール−酢酸−水系溶媒
の下層に前記抽出物を溶解し、上層を移動層として上昇
法で展開するか、メタノール−水系溶媒を用いて下降法
で展開して所望のエツジタンニンを分画する。
地楡タンニンでハ、セファデックヌI、)(−20を用
い、エタノールで溶出して低分子ポリフェノールを除去
した後、50〜70%アセトン水溶液で溶出して総タン
ニン画分を得る。この画分を濃マドグラフィーに付し、
エタノール−水−アセトン混液で溶出する。エタノール
とアセトンの比率を変化させることにエリ。所望の分子
量を有する地楡タンニンを得ることができる。
各溶出液とも、60°C以下−好ましくは40℃で濃縮
乾固して各エツジタンニン、地検タンニンを得る。
得られたタンニンは各々、単独で、あるいは2神ν)上
を併用して用いることができる。なお、あらかじめ2種
w上の原料生薬、植物を混合し、それからタンニンを抽
出してもよい。また、これらのタンニンは前記のf11
抽出物甘たは精製抽出物の形で用いてもよい。
本発明の口腔適用組成物におけるこれらのタンニンの配
合量は実際の剤形等に応じて適宜選択できるが、一般に
1組成物全量に対して0.05〜5%(取量%、以下同
じ)(粗抽出物の場合は0.1〜lO%程度)の割合で
配合することにより充分に所望の効果が発揮される。
本発明の口腔適用組成物は常法に従って粉歯磨、練歯磨
、液状歯磨、マウスウォッシュ、ガーグル。
パスタ、口腔用マツサージクリーム、トローチ。
うがい用錠剤、チューインガムなどの剤形とすることが
できる。他の配合成分は通常用いられるものいずれでも
よく1例えば、第ニリン酸カルシウム、炭酸カルシウム
、カルボキンメチルセルロースナトリウム、カラギーt
ン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウロイルサルコクンナ
トリウム、グリセリン、ソlレビトール、プロピレング
リコールなどが挙げられる。また、さらに他の薬効剤を
併用してもよく1例えば、各種フッ素化合物−アルミニ
ウムアラントイネート、グリチルリチン酸塩、クロルヘ
キシジン、ヒノキチオール、デキストラナーゼ、リゾチ
ーム、食塩などが配合できる。
つぎに、参考例および実施例を挙げて本発明をさらに詳
しく説明する。
参考例1 市販の刺子(Terminalla chebura 
Retzius )  の果実粉末1 kqをメタノ−
/L/21中、室温で1時間攪拌後、抽出液を沖取する
。この操作を3回くり返し、全抽出液を60°C以下で
減圧下に濃縮乾固して粗抽出物を得る。
この抽出物を11の水に溶解し、0°Cに冷却し、攪拌
しながらIN水酸化ナトリウム水溶g!を加えてpH6
,0に調整する。酢酸エチルで4日間減圧下に連続抽出
し、抽出液から減圧下、40°C以下で溶媒を留去する
。残渣を水0.61に溶解し、エチルエーテルで12時
間連続抽出し、ついで、エーテルを除去後、水層を減圧
下−60°C以下で濃縮乾固し、タンニンを多量に含有
する刺子精製抽出物70gを得る。
この抽出物logを液滴向流分配クロマトグラフィーに
付し、酢酸エチル−n−10パノーlv−水(4:2ニ
ア)混液で、上昇法により展開し、0.4〜0.71の
画分を捕集する。減圧下、40°C以下で濃縮し、濃縮
物をエタノールに溶解し、水を加え、析出した沈滞を戸
数して淡褐色粉末状のテルケビン0.1gを得る。
参考例2 ゲンノショウコ末乾燥葉1 kgをメタノール−水tl
:1)混液5j中、1時間ミキサーで均質化し、抽出液
を戸数する。この操作を3回くり返し。
全抽出液を60°C以下で、濃縮乾固し、粗抽出物25
0gを得る。
この抽出物200gを水1jに溶解し、これにエチルエ
ーテル11を加えてよく振とうし、エチルエーテル層を
除去する。この操作を3回くり返した後、残った水層に
酢酸エチ/V 0.31を加え、よく振とうして抽出す
る。この操作を10回くり返した後、抽出液を合し、4
0°C以下で減圧濃縮乾固し、精製抽出物5.5g′(
il−得る。
この抽出物3gを液滴向流分配クロマトグラフィーに付
し、クロロホルム−メタノール−水(45:50:21
 )混液を用い、下降法により展開する。0.31〜0
.41の画分を捕集し、減圧下−40’Cで濃縮し、水
より析出した沈iを戸数し。
黄色粉末状のゲラニイン0.2gを得る。
参考例3 アカメガシワの新鮮葉1 kljに水−アセトン(3ニ
ア)混液51を加え、参考例2と同様に抽出する。得ら
れた抽出液を1jに濃縮し、これにエチルエーテ/I/
1jを加え、参考例2と同様に処理して精製抽出物40
gを得る。
この抽出物10gを液滴向流分配クロマトグラフィーに
付し%n−ブタノールー酢酸−水(4:l:5)混液を
用い上昇法で展開する。4〜51の両分を捕集し、減圧
下、60°C以下で濃縮乾固し、残渣に酢酸エチルを加
えて溶解する。これに。
石油ベンジンを加え、生じた沈澱をび1取し、淡黄色粉
末状のマロッシン酸0.14gを得る。
参考例4 市販地楡(Sangnisorba officina
lis L、 var、 carnea。
Reg、)の乾燥根1 kqを前記参考例と同様にして
水−アセトン(1:1 )混液31で抽出し、同様に操
作して精製抽出物を得る。
この抽出物50gをエタノール200−に溶解し、セフ
ァデックスLH−20のゲルクロマトグラフィー(湿容
竜1.5/)に付し、エタノ−/L/101で溶出する
。ついで−70%アセトンで溶出し、その21の画分を
捕集し、減圧下、40°Cで濃縮乾固して地検総タンニ
ン10gを得る。
地楡総タンニン5gをセファデックスLH−20のゲル
クロマトグラフィー(湿容量150−に付し、エタノー
ル−水t7:3 )混液1jで溶出後、エタノール−水
−アセトン(65:80:5)で浴出し、その両分0.
2Eを捕集する。この溶出液を減圧下、40°Cで濃縮
乾固し、淡褐色の地検タンニンA0.5gを得る。
実施例1 常法により、つぎの処方に従って、参考例1で得られた
テルケビンを配合した練歯磨を製造した。。
成分        % 第二リン酸カルシウムニ水化物     45.0カル
ボキシメチルセルロースナトリウム  0.5カラギー
ナン              0.5グリセリン 
            10.0ソルビトール   
           10.0ラウリル硫酸ナトリウ
ム         1.5香料          
        1.0テルケビン         
       0.1サツカリンナトリウム     
      0.2水               
100%に調整実施例2 常法により、つぎの処方に従って、参考例1で得られた
利子精製抽出物を配合した練歯磨を製造した。
成分        % 水酸化アルミニウム           45.0カ
ルボキンメチルセルロースナトリウム  0.5カラギ
ーナン              0.5グリセリン
             10.0ソ ルビ ト −
ル                        
     10.0シヨ糖脂肪酸エヌテ)v     
       2.0ラウロイルサルコシンナトリウム 香料                   1.0何
子精製抽出物             0.5サツカ
リンナトリウム           0.2′クエン
酸                 0.2L−アス
コルビン酸            0.2水    
           ioo%に調整実施例3 常法により、つぎの処方に従って、参考例3で得られた
マロッンン酸を配合した口腔用マツサージクリームを製
造した。
成分        % 白色ワセリン              8.0ステ
アリルアルコ−/’             6.0
プロピレングリコ−/”            4.
0ポリxfvンクリコ−/I/2000    25.
0ポ’):r−fV7グ)’:1−AI400    
 87.0エタノ−”               
  7.0マロツシン酸              
8.0水               100%に調
整実施例4 7jl法にヨリ、つぎの処方に従って、タンニントして
テルケビン、ケブリン酸、ケプラヅ酸 を含む生薬側子
の粉末を配合した粉歯磨を製造した。
成分                 %第二リン酸
カルシウム          50.0ツルピッ ト
                         
     10.0ラウリル硫酸ナトリウム     
     1.0サツカリンナトリウム       
    0.1香料                
  0.9詞子                  
8.0実施例5 常法によシ、っぎの処方に従って、参考例4で得られた
地楡タンニンAを配合したマウスウォッシュを製造した
成分        % エタ ノ −ル                  
             20.0サツカリンナトリ
ウム           o、i香料       
           1.0シヨ糖脂肪酸エステル 
         0.5地楡タンニンA      
         O,5水            
  too%に調整実施例6 常法により、つぎの処方に従って、参考例3で得られた
アカメガシワ精製抽出物を配合したうがい用錠剤を製造
した。
成分        % 炭酸水素ナトリウム          55.0第ニ
リン酸ナトリウム          15.0ポリエ
チレングリコール6000      8.0香料  
                3・0クエン酸  
              15.0エタ ノ −ル
                         
         6.0アカメガシワ精製抽出物  
       8.0実施例7 常法により、つぎの処方に従って、参考例2で得られた
ゲラニインおよび参考例4で得られた地楡路タンニンを
配合したトローチを製造した。
成分        % アラビアガム               6,0フ
ラクトース             20.0グルコ
ース                 20.0マル
トース                  30.0
ゲラニイン              0.3地楡総
タンニン              0.6水   
           100%に調整実施例8 常法により、つぎの処方に従って、ゲラニインヲ含り’
y’ンノショウコ抽出物、プニヵラジンヲ含むザクロ果
皮抽出物を配合したチューイングガムを製造した。
成分        % ガムベーヌ              20.0炭酸
カルシウム               2.0水飴
                  15.0粉糖 
                30.0マルトース
              10.0フラクトーヌ 
             10.0香料      
             1.0ゲンノ力ウコ乾燥葉
、ザクロ果皮混合抽出物      2.0水    
           100%に調整特許出願人 サ
ンスター株式会社 はが1名代理人弁理士青山 葆 は
が2名 手続補正書(自発) 昭和56年11月20日 特許庁長官  殿 ■事件の表示 昭和56年特許願第 115770   号2発明の名
称 タンニン配合口腔適用組成物 3補正をする者 事件との関係 特許出願人 HE所 大阪府高槻市朝日町3番1号 名称サンスター株式会社 (ほか1名) 4代理人 住所 大阪府大阪市東区本町2−10 本町ビル内氏名
 弁理士(6214)青 山 葆 ほか 2名7、補正
の内容 (1)明細書第15頁下がら7行目「展開するが、メタ
ノール」とあるヲ[展開するが、クロロホルム−)夕/
−/l/Jと補正する。
(2)同書第19頁1行目「ゲンノショウコ末乾燥葉」
とあるを「ゲンノショウコ未乾燥葉」と補正する。
以上

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)有効成分として、ヘキサヒドロキシジフェノイル
    基およびデヒドロへキサヒドロキンジフェノイル基から
    なる群から選ばれる基を含むタンニンの1種または2種
    以上を配合したことを特徴とする口腔適用組成物。
  2. (2)該タンニンがエツジタンニンである前記第(1)
    項の口腔適用組成物。
  3. (3)該タンニンが地検タンニンである前記第(1)項
    の口腔適用組成物。
  4. (4)該タンニンを組成物全量に対して0.05〜5重
    量%配合した前記第(1)項〜第(3)項いずれか1つ
    の口腔適用組成物。
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