JP3222021B2 - 虫歯防止剤 - Google Patents
虫歯防止剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、虫歯（う蝕）の形成に
大きく関与しているストレプトコッカス・ミュ−タンス
（Ｓｔｏｒｅｐｔｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ）に代表
される口腔内微生物の増殖阻止に優れた阻止効果を示
し、口腔内微生物が関与する歯垢形成を防止することが
できる、虫歯防止に有用な虫歯防止剤に関する。更に詳
しくは、本発明は、グァバ葉の抽出エキスを有効成分と
して含有する優れた虫歯防止剤に関する。本発明の該虫
歯防止剤は、天然植物起源の虫歯防止剤であり、歯磨
類、トロ−チ類、マウスウオッシユ類、チュ−インガム
類、口中清涼剤などのごとき口腔組成物に配合して利用
することができる。
大きく関与しているストレプトコッカス・ミュ−タンス
（Ｓｔｏｒｅｐｔｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ）に代表
される口腔内微生物の増殖阻止に優れた阻止効果を示
し、口腔内微生物が関与する歯垢形成を防止することが
できる、虫歯防止に有用な虫歯防止剤に関する。更に詳
しくは、本発明は、グァバ葉の抽出エキスを有効成分と
して含有する優れた虫歯防止剤に関する。本発明の該虫
歯防止剤は、天然植物起源の虫歯防止剤であり、歯磨
類、トロ−チ類、マウスウオッシユ類、チュ−インガム
類、口中清涼剤などのごとき口腔組成物に配合して利用
することができる。
【０００２】
【従来の技術】虫歯（う蝕）は、口腔内微生物と歯垢、
食物中の成分、特に砂糖、および歯質の三条件が備わっ
て初めて発生すると言われており、特に近年の砂糖の多
用により、小児の時期からムシ歯にかかる率が高いとい
われている。
食物中の成分、特に砂糖、および歯質の三条件が備わっ
て初めて発生すると言われており、特に近年の砂糖の多
用により、小児の時期からムシ歯にかかる率が高いとい
われている。
【０００３】歯垢は口腔内細菌、食物残渣および唾液有
機質などによって歯の表面に形成されているが、口腔内
細菌の１つであるストレプトコッカス・ミュ−タンスが
ショ糖からデキストラン様の多糖を合成し、その他の糖
類から酸類を生産し、歯垢中に滞留させ、歯の脱灰をひ
きおこすことによって、虫歯を発生させることが知られ
ている。
機質などによって歯の表面に形成されているが、口腔内
細菌の１つであるストレプトコッカス・ミュ−タンスが
ショ糖からデキストラン様の多糖を合成し、その他の糖
類から酸類を生産し、歯垢中に滞留させ、歯の脱灰をひ
きおこすことによって、虫歯を発生させることが知られ
ている。
【０００４】かかる歯垢の形成を阻止するための薬剤
（以下、虫歯防止剤という）としては、柿の葉および／
またはケンポナシの種子をメタノ−ル、エタノ−ルのご
ときアルコ−ル類、エチレングリコ−ルのごときグリコ
−ル類、アセトンのごときケトン類などの親水性有機溶
媒で抽出することにより得られる抽出物からなる、う蝕
の原因である歯垢の形成抑制剤（特開平２−７８６０９
公報）：緑茶、ウ−ロン茶、紅茶などの茶葉の熱水抽出
物を有効成分とする、ストレプトコッカス・ミュ−タン
ス菌に優れた効果を示す口内菌抑制剤（特開平１−１９
０６２４公報）：センキュウ、エイジツ、ビンロウおよ
び／またはクジンの生薬抽出物を有効成分とするストレ
プトコッカス・ミュ−タンスの増殖を効果的に抑制して
虫歯や歯周病を良好に防止する口腔組成物（特開平４−
１５９２１３公報）：また、レモン、グレ−プフル−
ツ、ネ−プルオレンジ、はっさく、温州ミカン、キンカ
ン、いようかん、夏みかん、ダイダイなどから選択され
た柑橘類の果皮または果皮含有物の有機溶媒、好ましく
はメタノ−ル、エタノ−ルによる抽出物を有効成分とす
る虫歯、歯周病原菌増殖阻止剤（特開平４−３４６９３
３公報）などが提案されている。
（以下、虫歯防止剤という）としては、柿の葉および／
またはケンポナシの種子をメタノ−ル、エタノ−ルのご
ときアルコ−ル類、エチレングリコ−ルのごときグリコ
−ル類、アセトンのごときケトン類などの親水性有機溶
媒で抽出することにより得られる抽出物からなる、う蝕
の原因である歯垢の形成抑制剤（特開平２−７８６０９
公報）：緑茶、ウ−ロン茶、紅茶などの茶葉の熱水抽出
物を有効成分とする、ストレプトコッカス・ミュ−タン
ス菌に優れた効果を示す口内菌抑制剤（特開平１−１９
０６２４公報）：センキュウ、エイジツ、ビンロウおよ
び／またはクジンの生薬抽出物を有効成分とするストレ
プトコッカス・ミュ−タンスの増殖を効果的に抑制して
虫歯や歯周病を良好に防止する口腔組成物（特開平４−
１５９２１３公報）：また、レモン、グレ−プフル−
ツ、ネ−プルオレンジ、はっさく、温州ミカン、キンカ
ン、いようかん、夏みかん、ダイダイなどから選択され
た柑橘類の果皮または果皮含有物の有機溶媒、好ましく
はメタノ−ル、エタノ−ルによる抽出物を有効成分とす
る虫歯、歯周病原菌増殖阻止剤（特開平４−３４６９３
３公報）などが提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来提案の虫歯防止剤は、歯垢形成の阻止効果は必ずしも
満足できるものではなく、さらに優れた虫歯防止剤の開
発が望まれている。
来提案の虫歯防止剤は、歯垢形成の阻止効果は必ずしも
満足できるものではなく、さらに優れた虫歯防止剤の開
発が望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、う
蝕を引き起こす歯垢の形成に大きく関与している代表的
な口腔内細菌であるストレプトコッカス・ミュ−タンス
の増殖抑制法について研究を行ってきた。
蝕を引き起こす歯垢の形成に大きく関与している代表的
な口腔内細菌であるストレプトコッカス・ミュ−タンス
の増殖抑制法について研究を行ってきた。
【０００７】その結果、今回、ストレプトコッカス・ミ
ュ−タンスに代表される虫歯形成関与微生物に阻止作用
を示す物質を含有することが従来知られていなかったグ
ァバの葉の水及び／又は親水性有機溶媒による抽出エキ
スが、虫歯形成、歯垢形成に大きく関与するストレプト
コッカス・ミュ−タンスに代表される口腔内微生物に対
して優れた阻止作用を有することを発見した。
ュ−タンスに代表される虫歯形成関与微生物に阻止作用
を示す物質を含有することが従来知られていなかったグ
ァバの葉の水及び／又は親水性有機溶媒による抽出エキ
スが、虫歯形成、歯垢形成に大きく関与するストレプト
コッカス・ミュ−タンスに代表される口腔内微生物に対
して優れた阻止作用を有することを発見した。
【０００８】従って、本発明の目的は、グァバ葉の抽出
エキスを有効成分として含有することを特徴とする優れ
た虫歯防止剤を提供するものである。
エキスを有効成分として含有することを特徴とする優れ
た虫歯防止剤を提供するものである。
【０００９】グァバ（Ｐｓｉｄｉｕｍ ｊａｖａ
Ｌ．）は、フトモモ科バンジジロウ属に属する中央アメ
リカ原産の潅木であり、東南アジア、中国南部、ハワイ
などの熱帯、亜熱帯地域において広く自生または栽培さ
れているものであり、果実、根および葉が民間で生薬と
して糖尿病や下痢止めに用いられている。本発明におい
て利用するグァバ葉は、生葉のほかに半乾燥か、乾燥品
を例示することができるが、特に乾燥品が好ましい。こ
れらの原料は粉砕して用いるのが好適である。
Ｌ．）は、フトモモ科バンジジロウ属に属する中央アメ
リカ原産の潅木であり、東南アジア、中国南部、ハワイ
などの熱帯、亜熱帯地域において広く自生または栽培さ
れているものであり、果実、根および葉が民間で生薬と
して糖尿病や下痢止めに用いられている。本発明におい
て利用するグァバ葉は、生葉のほかに半乾燥か、乾燥品
を例示することができるが、特に乾燥品が好ましい。こ
れらの原料は粉砕して用いるのが好適である。
【００１０】本発明において使用されるグァバ葉抽出物
は、上記のグァバ葉を水、親水性有機溶媒又はそれらの
混合物（以下、抽出溶剤という）で抽出処理するこによ
り容易に得ることができる。かかる抽出処理に用いうる
親水性有機溶媒としては、例えば、メタノ−ル、エタノ
−ル、ｎ−プロピルアルコ−ル、アセトン、プロピレン
グリコ−ル、グリセリンなどの溶媒を挙げることができ
る。これらの溶媒は、例えば水と任意の割合で混合した
含水溶剤の形で用いることもできる。
は、上記のグァバ葉を水、親水性有機溶媒又はそれらの
混合物（以下、抽出溶剤という）で抽出処理するこによ
り容易に得ることができる。かかる抽出処理に用いうる
親水性有機溶媒としては、例えば、メタノ−ル、エタノ
−ル、ｎ−プロピルアルコ−ル、アセトン、プロピレン
グリコ−ル、グリセリンなどの溶媒を挙げることができ
る。これらの溶媒は、例えば水と任意の割合で混合した
含水溶剤の形で用いることもできる。
【００１１】抽出操作および抽出条件は用いる抽出溶剤
の種類に応じて、種々変更することができるが、抽出溶
剤として前記の如き親水性有機溶媒またはそれと水との
混合物を用いて抽出を行う場合には、例えば、グァバ葉
に約１．５倍〜約５０倍重量の溶媒を加え、室温乃至使
用溶媒の沸点温度で、約５分乃至約２４時間、静置もし
くは撹拌して行うことができる。このようにして抽出操
作を行った後、例えば遠心分離、瀘過、圧搾その他の固
液分離手段によって不溶性残渣を除去することにより、
グァバ葉の抽出液を得ることができる。更に必要なら
ば、不溶性固形分抽出残渣に抽出溶剤を加えて、同様の
操作をくり返し、抽出することもできる。本発明におい
ては、グァバ葉から上記のごとき方法で得られる抽出液
をそのまま本発明の抽出エキスとして使用してもよく、
或いは該抽出液から溶剤を除去することにより濃縮して
得られる濃縮物、更には、それを減圧乾燥または凍結乾
燥して得られる乾燥物を本発明の抽出エキスとして利用
することもできる。更に、上記のごとき方法によって得
られる抽出エキスを、シリカゲル、活性炭、活性アルミ
ナ、ベントナイト、酸性白土、珪藻土などの吸着剤によ
り、脱色、脱臭を行ってもよい。吸着操作は、抽出エキ
スをそのまま或いは濃縮した抽出エキスを水など適当な
溶媒に溶解した溶液に、適当量の吸着剤を添加して吸着
処理することにより行うことができる。吸着処理液は、
そのまま或いは減圧下に濃縮して得られる濃縮液、更に
それを、例えば減圧乾燥または凍結乾燥して得られる乾
燥物を抽出エキスとし利用することもできる。さらにま
た、上記の脱色、脱臭処理前または処理後の抽出エキス
を、例えば適当量の水に溶解して、例えばスチレン・ジ
ビニルベンゼン、メタクリル酸エステルなどを樹脂母体
とする合成吸着剤を用いて有効成分を吸着処理し、例え
ば、エタノ−ル、メタノ−ル、アセトン、酢酸エチルの
ごとき親水性有機溶媒あるいはこれらと水との混合溶媒
で脱着操作を行って精製し、グァバ葉抽出エキス中の有
効成分を濃縮して、本発明の抽出エキスとして利用する
こともできる。吸着・脱着操作は、バッチ方式またはカ
ラム方式で行うことができ、好ましくはカラム方式が採
用される。該操作後の脱着液は、そのまま本発明の抽出
エキスとして利用することができるが、また減圧下に濃
縮して得られる濃縮液、更にこれを、例えば減圧乾燥ま
たは凍結乾燥して得られる乾燥物を本発明の抽出エキス
として利用することもできる。
の種類に応じて、種々変更することができるが、抽出溶
剤として前記の如き親水性有機溶媒またはそれと水との
混合物を用いて抽出を行う場合には、例えば、グァバ葉
に約１．５倍〜約５０倍重量の溶媒を加え、室温乃至使
用溶媒の沸点温度で、約５分乃至約２４時間、静置もし
くは撹拌して行うことができる。このようにして抽出操
作を行った後、例えば遠心分離、瀘過、圧搾その他の固
液分離手段によって不溶性残渣を除去することにより、
グァバ葉の抽出液を得ることができる。更に必要なら
ば、不溶性固形分抽出残渣に抽出溶剤を加えて、同様の
操作をくり返し、抽出することもできる。本発明におい
ては、グァバ葉から上記のごとき方法で得られる抽出液
をそのまま本発明の抽出エキスとして使用してもよく、
或いは該抽出液から溶剤を除去することにより濃縮して
得られる濃縮物、更には、それを減圧乾燥または凍結乾
燥して得られる乾燥物を本発明の抽出エキスとして利用
することもできる。更に、上記のごとき方法によって得
られる抽出エキスを、シリカゲル、活性炭、活性アルミ
ナ、ベントナイト、酸性白土、珪藻土などの吸着剤によ
り、脱色、脱臭を行ってもよい。吸着操作は、抽出エキ
スをそのまま或いは濃縮した抽出エキスを水など適当な
溶媒に溶解した溶液に、適当量の吸着剤を添加して吸着
処理することにより行うことができる。吸着処理液は、
そのまま或いは減圧下に濃縮して得られる濃縮液、更に
それを、例えば減圧乾燥または凍結乾燥して得られる乾
燥物を抽出エキスとし利用することもできる。さらにま
た、上記の脱色、脱臭処理前または処理後の抽出エキス
を、例えば適当量の水に溶解して、例えばスチレン・ジ
ビニルベンゼン、メタクリル酸エステルなどを樹脂母体
とする合成吸着剤を用いて有効成分を吸着処理し、例え
ば、エタノ−ル、メタノ−ル、アセトン、酢酸エチルの
ごとき親水性有機溶媒あるいはこれらと水との混合溶媒
で脱着操作を行って精製し、グァバ葉抽出エキス中の有
効成分を濃縮して、本発明の抽出エキスとして利用する
こともできる。吸着・脱着操作は、バッチ方式またはカ
ラム方式で行うことができ、好ましくはカラム方式が採
用される。該操作後の脱着液は、そのまま本発明の抽出
エキスとして利用することができるが、また減圧下に濃
縮して得られる濃縮液、更にこれを、例えば減圧乾燥ま
たは凍結乾燥して得られる乾燥物を本発明の抽出エキス
として利用することもできる。
【００１２】また、グァバ葉から水を用いて抽出する場
合には、例えば、グァバ、生葉、半乾燥物、乾燥物ある
いは粉砕物などを原料とし、該原料に対して、例えば約
１０〜約１００倍重量の水を加え、例えば５０〜８０℃
程度の温度で、例えば１〜５時間程度撹拌しながら抽出
することができる。次いで遠心分離、濾過処理等を行
い、好ましくはこの瀘液を減圧下に濃縮乾固することに
より、本発明の抽出エキスを得ることができる。
合には、例えば、グァバ、生葉、半乾燥物、乾燥物ある
いは粉砕物などを原料とし、該原料に対して、例えば約
１０〜約１００倍重量の水を加え、例えば５０〜８０℃
程度の温度で、例えば１〜５時間程度撹拌しながら抽出
することができる。次いで遠心分離、濾過処理等を行
い、好ましくはこの瀘液を減圧下に濃縮乾固することに
より、本発明の抽出エキスを得ることができる。
【００１３】以上述べた如くして調整されるグァバ葉の
抽出エキスは、該抽出エキス中の総ポリフェノ−ルの含
量が、少なくとも約１％以上含有されていれば虫歯防止
剤としての効果を十分発揮するが、好ましくは、約３％
以上よい。
抽出エキスは、該抽出エキス中の総ポリフェノ−ルの含
量が、少なくとも約１％以上含有されていれば虫歯防止
剤としての効果を十分発揮するが、好ましくは、約３％
以上よい。
【００１４】本発明に従い上記グァバ葉抽出エキスを虫
歯防止剤として配合しうる口腔組成物としては、例え
ば、練り歯磨き、粉状歯磨き、トロ−チ、マウスウオッ
シュ、固形状口中清涼剤、チュ−インガム、塗布剤など
が挙げられる。
歯防止剤として配合しうる口腔組成物としては、例え
ば、練り歯磨き、粉状歯磨き、トロ−チ、マウスウオッ
シュ、固形状口中清涼剤、チュ−インガム、塗布剤など
が挙げられる。
【００１５】本発明のグァバ葉抽出エキスからなる虫歯
防止剤の上記のごとき虫歯防止用口腔組成物に対する配
合割合は、該組成物の種類などにより異なるが、一般的
には、例えば口腔組成物に対して、グァバ葉抽出エキス
を約０．００１％〜約５重量％、特に好ましくは約０．
０１〜約２重量％の範囲内で配合することができる。本
発明によるグァバ葉抽出エキスは、通常の口腔組成物に
配合されるその他の原料と、何らの制約なしに配合する
ことが可能である。
防止剤の上記のごとき虫歯防止用口腔組成物に対する配
合割合は、該組成物の種類などにより異なるが、一般的
には、例えば口腔組成物に対して、グァバ葉抽出エキス
を約０．００１％〜約５重量％、特に好ましくは約０．
０１〜約２重量％の範囲内で配合することができる。本
発明によるグァバ葉抽出エキスは、通常の口腔組成物に
配合されるその他の原料と、何らの制約なしに配合する
ことが可能である。
【００１６】以下、実施例により、本発明の実施の数態
様について更に具体的に述べる。
様について更に具体的に述べる。
【００１７】
実施例１ グァバ葉粉砕物１５０ｇに７０％エタノ−ル水溶液１０
５０ｇを加え、６０°〜７０℃で２時間撹拌して抽出処
理を行い、遠心分離、ろ過処理してろ液９００ｇを得
た。このろ液に活性炭９ｇを加え、室温で２０分間撹拌
処理し、ろ紙ろ過してろ液７８０ｇを得た。このろ液を
減圧下に濃縮乾固して乾燥抽出エキス２５ｇを得た。こ
の抽出エキス１０ｇに水５００ｇを加えて溶解し、この
溶液を市販のＳＰ−２０７樹脂（三菱化成製）を充填し
たカラム中に流し（ＳＶ＝２）、吸着処理を行った。次
に、９５％エタノ−水溶液４００ｇで順次ＳＶ＝１の速
度で脱着処理を行った。得られた脱着処理液を減圧下に
濃縮し、さらに減圧下（５〜１０ｍｍＨｇ、７０℃、１
時間）に蒸発乾固して、乾燥抽出エキス６．１ｇを得
た。この抽出エキスの総ポリフエノ−ル含量は５９％で
あった。
５０ｇを加え、６０°〜７０℃で２時間撹拌して抽出処
理を行い、遠心分離、ろ過処理してろ液９００ｇを得
た。このろ液に活性炭９ｇを加え、室温で２０分間撹拌
処理し、ろ紙ろ過してろ液７８０ｇを得た。このろ液を
減圧下に濃縮乾固して乾燥抽出エキス２５ｇを得た。こ
の抽出エキス１０ｇに水５００ｇを加えて溶解し、この
溶液を市販のＳＰ−２０７樹脂（三菱化成製）を充填し
たカラム中に流し（ＳＶ＝２）、吸着処理を行った。次
に、９５％エタノ−水溶液４００ｇで順次ＳＶ＝１の速
度で脱着処理を行った。得られた脱着処理液を減圧下に
濃縮し、さらに減圧下（５〜１０ｍｍＨｇ、７０℃、１
時間）に蒸発乾固して、乾燥抽出エキス６．１ｇを得
た。この抽出エキスの総ポリフエノ−ル含量は５９％で
あった。
【００１８】実施例２ グァバ葉粉砕物１５０ｇに水１５００ｇを加え６０〜７
０℃で２時間撹拌して抽出処理を行い遠心分離、ろ過処
理を行いろ液１２００ｇを得た。このろ液を減圧下に濃
縮乾固し乾燥エキス２０ｇを得た。この抽出エキスの総
ポリフェノ−ル含量は２２％であった。
０℃で２時間撹拌して抽出処理を行い遠心分離、ろ過処
理を行いろ液１２００ｇを得た。このろ液を減圧下に濃
縮乾固し乾燥エキス２０ｇを得た。この抽出エキスの総
ポリフェノ−ル含量は２２％であった。
【００１９】試験例１ 実施例１および実施例２で得られた抽出エキス、市販の
ポリフェノン６０（三井農林製；緑茶抽出物、ポリフエ
ノ−ル含量６０％）のそれぞれを所定濃度で含有するｍ
−ＴＧＣ培地（トリプトン、ソイペプトン、ブドウ糖、
塩化ナトリウム、チオグリコ−ル酸ナトリウム、Ｌ−シ
スチン、亜硫酸ナトリウム、寒天）２０ｍｌに、ストレ
プトコッカス・ミュ−タンス（Ｓｔｏｒｅｐｔｃｏｃｃ
ｕｓ ｍｕｔａｎｓ）ＩＩＤ９７３株を×１０4ＣＦＵ
／ｍｌになるように添加する。３７℃で培養し、これら
について経時的にストレプトコッカス・ミュ−タンスＩ
ＩＤ９７３株の菌数を測定した。増殖阻止効果の測定結
果を表−１に示す。
ポリフェノン６０（三井農林製；緑茶抽出物、ポリフエ
ノ−ル含量６０％）のそれぞれを所定濃度で含有するｍ
−ＴＧＣ培地（トリプトン、ソイペプトン、ブドウ糖、
塩化ナトリウム、チオグリコ−ル酸ナトリウム、Ｌ−シ
スチン、亜硫酸ナトリウム、寒天）２０ｍｌに、ストレ
プトコッカス・ミュ−タンス（Ｓｔｏｒｅｐｔｃｏｃｃ
ｕｓ ｍｕｔａｎｓ）ＩＩＤ９７３株を×１０4ＣＦＵ
／ｍｌになるように添加する。３７℃で培養し、これら
について経時的にストレプトコッカス・ミュ−タンスＩ
ＩＤ９７３株の菌数を測定した。増殖阻止効果の測定結
果を表−１に示す。
【００２０】 表−１の結果からも明らかなように実施例１および実施
例２の抽出エキスは、ストレプトコツカス・ミュ−タン
スに対して顕著な増殖防止効果が認められた。
例２の抽出エキスは、ストレプトコツカス・ミュ−タン
スに対して顕著な増殖防止効果が認められた。
【００２１】
【発明の効果】本発明のグァバ葉抽出エキスを有効成分
とする虫歯防止剤は、ストレプトコッカス・ミュ−タン
ス菌に代表される虫歯形成、歯垢形成に重大な関与を有
する口腔微生物に対して優れた効果を示す。
とする虫歯防止剤は、ストレプトコッカス・ミュ−タン
ス菌に代表される虫歯形成、歯垢形成に重大な関与を有
する口腔微生物に対して優れた効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井澤 美佳 神奈川県川崎市中原区苅宿335 長谷川 香料株式会社技術研究所内 (56)参考文献 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，Ｖｏｌ．124，Ｎｏ．５，ｐｐ. 1068，124：54152（1996，Ｊａｎｕａｒ ｙ，29) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 35/78 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 グァバ葉抽出エキスを有効成分として含
有することを特徴とする虫歯防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25899494A JP3222021B2 (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 虫歯防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25899494A JP3222021B2 (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 虫歯防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0899893A JPH0899893A (ja) | 1996-04-16 |
| JP3222021B2 true JP3222021B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=17327881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25899494A Expired - Fee Related JP3222021B2 (ja) | 1994-09-29 | 1994-09-29 | 虫歯防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3222021B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7611739B2 (en) | 2006-01-06 | 2009-11-03 | Amerilab Technologies, Inc. | Method of using guava extract and composition including guava extract |
| US20090004270A1 (en) | 2006-01-06 | 2009-01-01 | Amerilab Technologies, Inc. | Method of using guava extract |
| EP2340844A4 (en) * | 2008-10-08 | 2012-10-31 | Pokka Corp | AVIAN INFLUENZA ANTI-VIRUS AGENT AND PRODUCT COMPRISING AVIAN INFLUENZA ANTI-VIRUS AGENT |
| JP2021008433A (ja) * | 2019-07-01 | 2021-01-28 | オリザ油化株式会社 | 口腔用抗菌剤 |
-
1994
- 1994-09-29 JP JP25899494A patent/JP3222021B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，Ｖｏｌ．１２４，Ｎｏ．５，ｐｐ．１０６８，１２４：５４１５２（１９９６，Ｊａｎｕａｒｙ，２９） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0899893A (ja) | 1996-04-16 |
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