JPS5835983B2 - β−アミノプロピオンアミドの製造方法 - Google Patents
β−アミノプロピオンアミドの製造方法Info
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- JPS5835983B2 JPS5835983B2 JP55090025A JP9002580A JPS5835983B2 JP S5835983 B2 JPS5835983 B2 JP S5835983B2 JP 55090025 A JP55090025 A JP 55090025A JP 9002580 A JP9002580 A JP 9002580A JP S5835983 B2 JPS5835983 B2 JP S5835983B2
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- B01J23/10—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of rare earths
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、β−アミノプロピオンアミドを接触的に製造
する方法である。
する方法である。
このような化合物は、特に、凝集剤、接着剤プロモータ
ー、油溶性分散剤、エポキシ硬化剤及びイオン交換樹脂
の製造に有用な陽イオン性ビニル・モノマーを製造する
のに、有用な誘導体である。
ー、油溶性分散剤、エポキシ硬化剤及びイオン交換樹脂
の製造に有用な陽イオン性ビニル・モノマーを製造する
のに、有用な誘導体である。
従来、アミンがアクリル又はメタクリルエステルと反応
してβ−アミノプロピオンアミドを生成することは、既
知である。
してβ−アミノプロピオンアミドを生成することは、既
知である。
例えば、ある種のβアミノプロピオンアミドを、ジアル
キルアミン化合物とアクリル酸又はそのエステル化合物
とを、ジエー・ジー・エリクソン(J −G 、 Er
1kson )、ザ・プリバレージョン・アンド・スタ
ピリテイズ・オブ・サム・ベータージアルキルアミノプ
ロピオンアミド(The preparation 5
tabilities ofsomeβ−dialky
laminopropionamides ) Cジャ
ーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ササイテイ
(J −Am−Chem、Soc )第74巻第628
1−82頁(1952年)に記載〕に記載の方法に従っ
て製造することができる。
キルアミン化合物とアクリル酸又はそのエステル化合物
とを、ジエー・ジー・エリクソン(J −G 、 Er
1kson )、ザ・プリバレージョン・アンド・スタ
ピリテイズ・オブ・サム・ベータージアルキルアミノプ
ロピオンアミド(The preparation 5
tabilities ofsomeβ−dialky
laminopropionamides ) Cジャ
ーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ササイテイ
(J −Am−Chem、Soc )第74巻第628
1−82頁(1952年)に記載〕に記載の方法に従っ
て製造することができる。
エステルのアミツリシスは、又、ジエイ・エフ・ブネッ
ト(J−F−Bunett)及びジー・ティ・ディビス
(G−T−Davis)著J −Am−Chem−8o
c・第82巻第655頁(1960年)及びエイチ・テ
ィ・オフソショー(H−T−Openshaw)及びエ
ム・ライタカー(M −Whi ttaker )著ジ
ャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ササイテイ(J・Ch
em−8Oc・)第89巻(1969年)に記載されて
いる。
ト(J−F−Bunett)及びジー・ティ・ディビス
(G−T−Davis)著J −Am−Chem−8o
c・第82巻第655頁(1960年)及びエイチ・テ
ィ・オフソショー(H−T−Openshaw)及びエ
ム・ライタカー(M −Whi ttaker )著ジ
ャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ササイテイ(J・Ch
em−8Oc・)第89巻(1969年)に記載されて
いる。
この種の化合物を製造する他の方法は、アメリカ特許第
2451436号、同第2529838号、同第264
9438号及び同第3652671号に記載されている
。
2451436号、同第2529838号、同第264
9438号及び同第3652671号に記載されている
。
アメリガ特許第2719175号及び第
2719178号に記載されているようにJ生成したβ
−アミノプロピオンアミドは、次に、熱で分解されモノ
マー性化合物を生成する。
−アミノプロピオンアミドは、次に、熱で分解されモノ
マー性化合物を生成する。
この種に属する他の研究は、エイチ・エル・バセット(
H−L−Bassett)及びシー・アール・トーラス
(C−R−Thomas)著、J−Chem・SOc・
第1188頁(1954年)、西ドイツ特許第1164
397号に記載されている。
H−L−Bassett)及びシー・アール・トーラス
(C−R−Thomas)著、J−Chem・SOc・
第1188頁(1954年)、西ドイツ特許第1164
397号に記載されている。
しかし、一般に、アミンとアクリル又はメタクリル・エ
ステルとの反応は、中位の温度で緩く進行する。
ステルとの反応は、中位の温度で緩く進行する。
もし、反応を完成させ所望のプロピオンアミドを製造し
ようとして高温を適用すると、副反応の発生が顕著にな
る。
ようとして高温を適用すると、副反応の発生が顕著にな
る。
アミンとエステルとの反応を推進させるために、ある種
の化合物を使用することが提案されている。
の化合物を使用することが提案されている。
例えば、H−L−Bassett及びC−R−Thom
as著J−Chem−8oc・第11巻第1188頁(
1954年)には、化学量論酌量のアルキルマグネシウ
ム・ハライドを使用することが記載されている。
as著J−Chem−8oc・第11巻第1188頁(
1954年)には、化学量論酌量のアルキルマグネシウ
ム・ハライドを使用することが記載されている。
このような化合物がアミドを製造する援助作用をするこ
とがわかっているけれども、ここでは、又、触媒的量を
使用しても効果がないこともわかっている。
とがわかっているけれども、ここでは、又、触媒的量を
使用しても効果がないこともわかっている。
アクリル・エステルからアクリル・アミドを製造する他
の方法では、触媒として水酸化リチウム及びマグネシウ
ム・メトキシドを使うことが提案されている(西ドイツ
特許第1164397号参照のこと)。
の方法では、触媒として水酸化リチウム及びマグネシウ
ム・メトキシドを使うことが提案されている(西ドイツ
特許第1164397号参照のこと)。
然し、現在まで、比較的低塩で実施し、先行例と比較し
て副産物の生成が少い、アクリル又はメタクリル・エス
テル又は対応するアミンからβ−アミノプロピオンアミ
ドを製造する簡単な方法は見出されていないのである。
て副産物の生成が少い、アクリル又はメタクリル・エス
テル又は対応するアミンからβ−アミノプロピオンアミ
ドを製造する簡単な方法は見出されていないのである。
例えば、ある種の触媒では、接触作用で所望の反応を進
行させるけれども、同様に、又、副反応をも進行させる
のである。
行させるけれども、同様に、又、副反応をも進行させる
のである。
それ故、比較的低温度で反応を進行させることができて
、然も、所望しない副産物の生成量が少い、β−アミノ
プロピオンアミドを製造する新しい接触的方法を提供で
きれば、当業界を利することが大きいのである。
、然も、所望しない副産物の生成量が少い、β−アミノ
プロピオンアミドを製造する新しい接触的方法を提供で
きれば、当業界を利することが大きいのである。
本発明は、触媒としてPpKa5以下の強酸から誘導し
た陰イオンをもつランタン、セリウム、イッテルビウム
、イツトリウムおよびネオジムから選ばれた金属のハロ
ゲン化物または硝酸塩の存在下で、式 (式中R2及びR8は、単独に水素又は低級アルキル基
で、nは2〜6の整数である)をもつ第3アミノアルキ
ル・アミンと、式 ※(式中、R1はH又はメチル基で、R4は低級アルキ
ルである)をもつアクリル又はメタクリル化合物とを反
応させ、 次に、式 (式中、R1、R2、R3及びnは前述のとおり)をも
つβ−アミノプロピオンアミドの製造方法である。
た陰イオンをもつランタン、セリウム、イッテルビウム
、イツトリウムおよびネオジムから選ばれた金属のハロ
ゲン化物または硝酸塩の存在下で、式 (式中R2及びR8は、単独に水素又は低級アルキル基
で、nは2〜6の整数である)をもつ第3アミノアルキ
ル・アミンと、式 ※(式中、R1はH又はメチル基で、R4は低級アルキ
ルである)をもつアクリル又はメタクリル化合物とを反
応させ、 次に、式 (式中、R1、R2、R3及びnは前述のとおり)をも
つβ−アミノプロピオンアミドの製造方法である。
本発明の方法は、バッチ式で実施されるが、実質的には
連続式方法で実施される。
連続式方法で実施される。
一般に、第3−アミノアルキルアミンの1モル過剰をア
クリル又はメタクリル酸エステルと混合し、この混合物
を温度20〜200℃好ましくは60〜140℃の範囲
で加熱する。
クリル又はメタクリル酸エステルと混合し、この混合物
を温度20〜200℃好ましくは60〜140℃の範囲
で加熱する。
ときには、エステル1モル当りアミン少くとも2モルを
使用するが、たまには反応を完了させるためにアミン2
モル以上を使用することがある。
使用するが、たまには反応を完了させるためにアミン2
モル以上を使用することがある。
このようにすると、苅応するβ−アミノプロピオンアミ
ドの製造を確実にする。
ドの製造を確実にする。
反応後反応混合物から未反応アミンを除くことを実際に
考えて、使用するアミン量を選ぶ以外に、使用するアミ
ンの最大量について決定的なことはない。
考えて、使用するアミン量を選ぶ以外に、使用するアミ
ンの最大量について決定的なことはない。
普通、反応生成物は、25分〜24時間の間で虫取され
、たまには、30分〜10時間の間で虫取される。
、たまには、30分〜10時間の間で虫取される。
反応時間は、使用する特殊な出発物質、使用温度によっ
て決まる。
て決まる。
粗反応生成物は、アルコール及び過剰のアミン化合物を
含んでいるが、必要の場合従来の蒸留を行って、幻応す
るβ−アミノプロピオンアミドを分離する。
含んでいるが、必要の場合従来の蒸留を行って、幻応す
るβ−アミノプロピオンアミドを分離する。
しかし、本発明の方法は、アルコール及び過剰のアミン
が反対の影響を与えないので、粗反応生成物に連続的に
操業を広ってもよ〜・。
が反対の影響を与えないので、粗反応生成物に連続的に
操業を広ってもよ〜・。
この反応は、又、常圧、減圧又は加圧の下で実施してよ
い。
い。
普通、この反応は、1気圧より僅かに高い圧力下で実施
される。
される。
本発明の実施に好ましい第3アミノアルキルアミンは、
3−ジメチルアミノプロピルアミン、2−ジブチルアミ
ノエチルアミン、4−(アミノプロピル)モルホリン、
3−ジエチルアミノプロピルアミン、2−ジメチルアミ
ノエチルアミン、1−(アミノプロピル)ピペリジン及
び4−(アミノエチル)モルホリンで、最も好ましいの
は、3−ジメチルアミノプロピルアミンである。
3−ジメチルアミノプロピルアミン、2−ジブチルアミ
ノエチルアミン、4−(アミノプロピル)モルホリン、
3−ジエチルアミノプロピルアミン、2−ジメチルアミ
ノエチルアミン、1−(アミノプロピル)ピペリジン及
び4−(アミノエチル)モルホリンで、最も好ましいの
は、3−ジメチルアミノプロピルアミンである。
R2及びR3が低級アルキルの場合、イソプロピル及び
第3ブチルのようなC1〜C4の低級アルキルが最も好
ましく、これらは、又、ハロ、アリール、ニトロ、アル
カリール、第3アミン及び第2アミンのような障害アミ
ン(hindered amines ) 、障害ヒド
ロキシ基、エーテル結合などのよう々妨害しないタイプ
の置換基を含んでいてもよい。
第3ブチルのようなC1〜C4の低級アルキルが最も好
ましく、これらは、又、ハロ、アリール、ニトロ、アル
カリール、第3アミン及び第2アミンのような障害アミ
ン(hindered amines ) 、障害ヒド
ロキシ基、エーテル結合などのよう々妨害しないタイプ
の置換基を含んでいてもよい。
アルキル基は、反応条件下で不活性であるものならば、
このタイプのいかなる置換基を含んでいてもよい。
このタイプのいかなる置換基を含んでいてもよい。
本発明の反応剤として有用な特別なアクリル酸又はメタ
クリル酸エステルは、アクリル酸メチル、メタクリル酸
メチル、アクリル酸エチル及びメタクリル酸エチルであ
る。
クリル酸エステルは、アクリル酸メチル、メタクリル酸
メチル、アクリル酸エチル及びメタクリル酸エチルであ
る。
この中で、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチルが好
ましい。
ましい。
使用する触媒の量は、広範囲に変わってよい。
普通、反応剤の全重量をベースとして、触媒0.01〜
10wt%が使用されるが、たまには0.1〜5wt%
が使用される。
10wt%が使用されるが、たまには0.1〜5wt%
が使用される。
元素番号57〜71の元素即ち周期律表のランタン及び
ランタニドの元素を含む触媒を使用してもよい。
ランタニドの元素を含む触媒を使用してもよい。
適当な触媒としてのランタン及びランタニドのこのよう
な化合物は、陰イオンがpKa(電解質の電離常数の逆
数の常用対数)が5以下の強酸から誘導されるイオン性
化合物を含んでいろ。
な化合物は、陰イオンがpKa(電解質の電離常数の逆
数の常用対数)が5以下の強酸から誘導されるイオン性
化合物を含んでいろ。
特に、好ましい化合物は、ランタン及びセリウムを含む
化合物で、他の化合物はユーロピウム及びイッテルビウ
ムを含む化合物である。
化合物で、他の化合物はユーロピウム及びイッテルビウ
ムを含む化合物である。
特に、好ましい化合物はランタニドを含み、最も好まし
い化合物はランタン及びセリウムを含み、ハライド、硝
酸塩、過塩素酸塩及びフロロボレートを含む。
い化合物はランタン及びセリウムを含み、ハライド、硝
酸塩、過塩素酸塩及びフロロボレートを含む。
本発明に有用なランタン及びランタニドを含む陰イオン
部分は、幻イオンの1つが、強酸から誘導した陰イオン
であれば、他は2つ以上の異った陰イオンであってもい
いように、特別に混合されている。
部分は、幻イオンの1つが、強酸から誘導した陰イオン
であれば、他は2つ以上の異った陰イオンであってもい
いように、特別に混合されている。
又、塩化合物は、ランタニドの2つ以上の異った元素を
含んでいてよい。
含んでいてよい。
又、分子の陰イオン部分は、トシレート・イオンのよう
な有機又は無機の特性をもったものでもよい。
な有機又は無機の特性をもったものでもよい。
次に、本発明の理解を容易にするために実施例をあげる
。
。
実施例 1
攪拌機、温度計をつげ窒素雰囲気下の容量500CCの
フラスコに、3−ジメチルアミノプロ**ピルアミン(
DMAPA)204Pと臭化ランタン8.51とを装入
した。
フラスコに、3−ジメチルアミノプロ**ピルアミン(
DMAPA)204Pと臭化ランタン8.51とを装入
した。
内容物を温度80℃に加熱しメタクリル酸メチル(MM
A) 100 ?を加えた。
A) 100 ?を加えた。
温度80°Cで3時間加熱を続け、次に、反応生成物の
試料をとった。
試料をとった。
沢液を気液クロマトグラフィ(GLC)で分析したとこ
ろ、所望のβアミノプロピオンアミド22,6%、メタ
ノール48.7%を示した。
ろ、所望のβアミノプロピオンアミド22,6%、メタ
ノール48.7%を示した。
生成物の多くはNMA及びDMAPAのマイクル・アダ
クト(Mickaeladdqct ) であり、M
MAの転化は、約97%であった。
クト(Mickaeladdqct ) であり、M
MAの転化は、約97%であった。
実施例 2
(試験番号A2〜7)
実施例1の方法に従い、各種の触媒0.022モを使用
して試験を行った。
して試験を行った。
結果を次の第1表に示す。
第1表においてaはN−(3−ジメチルアミノ)プロピ
ル)7.3=(3−(ジメチルアミノ)−プロピル−ア
ミノ−2−メチル・プロピオンアミドで収量は、GLC
の面積%をベースとした理論的%である。
ル)7.3=(3−(ジメチルアミノ)−プロピル−ア
ミノ−2−メチル・プロピオンアミドで収量は、GLC
の面積%をベースとした理論的%である。
第1表において、本発明の反応をブランク試験即ち試験
番号A2と比較すると、試験番号A3〜A7は非常に活
性な触媒であることがわかる。
番号A2と比較すると、試験番号A3〜A7は非常に活
性な触媒であることがわかる。
試験番号A5は分子中に混合陰イオンが存在することを
示す。
示す。
実施例 3
(試験番号A8)
試験番号A3と同じ試験を行ったが、但し、温度so’
cで3時間加熱する代わりに、温度85℃に6時間加熱
した。
cで3時間加熱する代わりに、温度85℃に6時間加熱
した。
GLCでは、プロピオンアミド収量54%、メタノール
収量83%という高い転化率を示した。
収量83%という高い転化率を示した。
即ち、加熱時間を延長するとプロピオンアミドの収量を
著しく増加した。
著しく増加した。
実施例 4
(試験番号A9〜A16)
実施例1と同じ要領で試験を実施したが、只実施例1と
は異なる触媒を0.022モル使用した。
は異なる触媒を0.022モル使用した。
触媒の種類及び試験結果を第2表に示す。
第2表において、註aのLaRE は、La、Nd、C
e、Pr及び他の希土類を、希土類の酸化物をベースと
して、それぞれ、60.21.5.10.7.5及び1
.0の重量比で混合した混合物である。
e、Pr及び他の希土類を、希土類の酸化物をベースと
して、それぞれ、60.21.5.10.7.5及び1
.0の重量比で混合した混合物である。
註すの※※Tsはトルエン・スルホニルで、註CのAC
ACはアセチルアセトン基で註dの0C3H7はインプ
ロポキシ基である。
ACはアセチルアセトン基で註dの0C3H7はインプ
ロポキシ基である。
第2表で、試験番号層11をみると、混合希土化合物が
触媒として有効であることがわかる。
触媒として有効であることがわかる。
試験番号A14及びA、16は、弱酸からのランタン及
びランタニド化合物は非常に効果が少ないことを示す。
びランタニド化合物は非常に効果が少ないことを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 触媒としてpKa 5以下の強酸から誘導した※ ※陰イオンをもつランタン、セリウム、イッテルビウム
、イツトリウムおよびネオジムから選ばれた金属の・・
ロゲン化物または硝酸塩の存在下で、式(式中、R2及
びR3は、単独に水素又は低級アルキル基、nは2〜6
の整数である)をもつ第3アミノアルキル・アミンと、
式 (式中、R1はH又はメチル基で、R4は低級アルキル
である)をもつアクリル又はメタクリル化合物とを反応
させ、 次に、式 (式中、R1、R2、R3及びnは前述のとおり)をも
つβ−アミノプロピオンアミドを回収する、ことを特徴
とする、βアミノプロピオンアミドの製造方法。 2 R2及びR3がメチル基である、特許請求の範囲第
1項記載の方法。 3 nが3である、特許請求の範囲第2項記載の方法。 4 R1がメチル基である、特許請求の範囲第3項記
載の方法。 5 R,がメチル基である、特許請求の範囲第4項記
載の方法。 6 温度を20〜200℃の範囲で実施する、特許請求
の範囲第1項記載の方法。 7 温度を60〜140℃の範囲で実施する、特許請求
の範囲第1項記載の方法。 8 触媒がランタン化合物である、特許請求の範囲第1
項記載の方法。 9 触媒がセリウム化合物である、特許請求の範囲第1
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/089,061 US4256666A (en) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | Preparation of β-aminopropionamides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5671052A JPS5671052A (en) | 1981-06-13 |
JPS5835983B2 true JPS5835983B2 (ja) | 1983-08-05 |
Family
ID=22215464
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55090025A Expired JPS5835983B2 (ja) | 1979-10-29 | 1980-07-03 | β−アミノプロピオンアミドの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4256666A (ja) |
JP (1) | JPS5835983B2 (ja) |
BE (1) | BE885800A (ja) |
DE (1) | DE3039572A1 (ja) |
FR (1) | FR2468581A1 (ja) |
GB (1) | GB2061917B (ja) |
NL (1) | NL8005115A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6012182A (ja) * | 1983-06-29 | 1985-01-22 | 神鋼電機株式会社 | 篩網の緊張方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5829287B2 (ja) * | 1980-03-12 | 1983-06-22 | 日東化学工業株式会社 | N−置換アクリルアミドまたはn−置換メタクリルアミドの製造方法 |
US4379928A (en) * | 1981-03-04 | 1983-04-12 | Union Carbide Corporation | Synthesis of amides |
US4384950A (en) * | 1981-12-02 | 1983-05-24 | Texaco Inc. | Demulsification of bitumen emulsions using branched water soluble quaternary ammonium-containing polymers |
US4675441A (en) * | 1983-09-23 | 1987-06-23 | Texaco Inc. | Preparation of N-substituted acrylamides |
CA2201845C (en) * | 1996-04-04 | 2004-11-23 | Kaye K. Robinson | Reactive amine catalysts and their use in polyurethane polymers |
US6077877A (en) * | 1996-04-04 | 2000-06-20 | Ck Witco Corporation | Reactive amine catalysts for use in polyurethane polymers |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2426891A (en) * | 1945-09-14 | 1947-09-02 | American Cyanamid Co | N, n'-dioctadecyl-beta-amino-propionamide |
US2451436A (en) * | 1947-01-03 | 1948-10-12 | American Cyanamid Co | Method of preparing n-alkyl acrylamides |
US2529838A (en) * | 1948-09-23 | 1950-11-14 | American Cyanamid Co | Preparation of n, n-dialkylacrylamides |
US2649438A (en) * | 1950-10-28 | 1953-08-18 | Ind Rayon Corp | Copolymers of acrylonitrile and basic acrylamides |
US2719175A (en) * | 1952-11-01 | 1955-09-27 | Eastman Kodak Co | Vapor phase preparation of n-substituted acrylamides |
US2719178A (en) * | 1953-01-07 | 1955-09-27 | Eastman Kodak Co | Vapor phase method of producing n-substituted acrylamides |
US3145195A (en) * | 1960-05-25 | 1964-08-18 | Borden Co | Polyamide resins and process |
US3652671A (en) * | 1970-06-01 | 1972-03-28 | Dow Chemical Co | Process for making a cationic methacrylamide |
DE2251921A1 (de) * | 1972-10-23 | 1974-04-25 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Methylendiaminderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
NL7314240A (ja) * | 1972-10-23 | 1974-04-25 | ||
US3878247A (en) * | 1974-01-25 | 1975-04-15 | Jefferson Chem Co Inc | Preparation of n-(tertiaryaminoalkyl) acrylamides |
US4031138A (en) * | 1976-03-18 | 1977-06-21 | Texaco Development Corporation | Stable substituted acrylamides or methacrylamides |
US4134916A (en) * | 1978-02-06 | 1979-01-16 | Texaco Development Corp. | N-polyalkoxyalkyl acrylamides or methacrylamides |
-
1979
- 1979-10-29 US US06/089,061 patent/US4256666A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-07-03 JP JP55090025A patent/JPS5835983B2/ja not_active Expired
- 1980-08-21 GB GB8027310A patent/GB2061917B/en not_active Expired
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- 1980-10-28 FR FR8023012A patent/FR2468581A1/fr active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6012182A (ja) * | 1983-06-29 | 1985-01-22 | 神鋼電機株式会社 | 篩網の緊張方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE3039572C2 (ja) | 1991-12-19 |
GB2061917B (en) | 1983-06-29 |
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US4256666A (en) | 1981-03-17 |
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