JPS5835126A - イソブチレンの製造方法 - Google Patents
イソブチレンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5835126A JPS5835126A JP56134895A JP13489581A JPS5835126A JP S5835126 A JPS5835126 A JP S5835126A JP 56134895 A JP56134895 A JP 56134895A JP 13489581 A JP13489581 A JP 13489581A JP S5835126 A JPS5835126 A JP S5835126A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- isobutylene
- methanol
- butyl ether
- imbutylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソブチレンの製造方法に関するものである・
さらに詳しくはメチル第３級ブチルエ従来インブチレン
は工業的に硫酸抽出法により製造されていゐ・このａｍ
抽出法はいずれもＩＩい硫酸を使用する為に装筐材質に
高価なものを使用する仁とが不可欠である６又、インブ
チレンが濃ａｍ抽出中に重合水和等の副反応を起し、必
すしも工業的に有利な方法ではない＠一方、酸触謙の存
在下に＃ＩＪ級オレフィンは７級アルコールと容易に反
応し、相当するアルキル第３級アルキルエーテルを生成
することは公知大ある。又、第３級オレフィンが他のす
レフイン性炭化水素化合物と混在する場合においても、
館３級オレフィンのみが選択的に７級アルコールと反応
することも公知である０従来から、かくして得られるア
ルキル第３級アルキルエーテルを原料とする第３級オレ
フィンの製造法がいくつか提案されている０例えば特公
昭ダ７−４ｔ／ＩＩ−号公報においてはガンマ−アルミ
ナを触媒として用いる方法が提案されており、又特−昭
Ｓ／−Ｊ？４０ダ号公報ではケイ素化合物で変成したア
ルミナが１％開昭ｊ／−Ｊ４ダθ／号公報では金属被酸
塩が特開昭！Ｊ−ｊ４？ｊ号公報においては各種金属イ
オンで変成したレリカが各々触媒として使用されている
Ｏ 本発明者らは上記ＭＴＢＩからイソブチレンを製造する
方法につき鋭意検討した結果、触媒として固体酸触媒を
用いる場合に、原料中の特定の不純物濃１をある値以下
にすることｋよシ、触媒活性が向上することを見出し本
発明に到達したり すなわち本発明は、メチル第３級ブチルエーテルを固体
酸触媒存在下に反応せしめてインブチレンを製造する方
法にかいて供給原料中のイるＯ 以下本発明の方法につき詳細に説明する０本発明の方法
において使用される原料は口であシ、このものは前述の
ごとくイソブチレンとメタノールよシ容易に製造できる
が、これに限られる訳ではなく製法の如何を問わず原料
として使用できる０ このＭＴＢＩＫは、製造の際の反応条件にもよるが１通
常数パーセント以下のインブチレンニ量体（以下ＤＩＲ
と言う）が含まれている。口は普通、ガソリン用のアン
チノック剤として使用されているが、ＤｘＢそれ自身も
オクタン価向上剤としての榛能を有する為、特にＤより
を除くこと無しに使用されているし又、Ｄよりの勘生を
ごく微量にする為にＭＴＢＩ ＄１造の反応条件をコン
トロールすることもなされ麦いのが普通である・しかし
本発明の方法に従ってインブチレンを製造すゐ為には、
供給原料中のＤＩＢＩＩ＆を／、０θθ重量ｐｍ未満に
しなければならない・その為には反応条件を、特に限定
して得られたフェＢ１１１ｌの小さい口を使用しても良
いし、又、蒸留等でＩ）ＩＢを除いたｘｍを使用して４
良い・ここで言うＤよりは主として一、４ｔ、４１−）
リメチルー／−ペンテン及びＪ、１．４ｔ−）リメチル
ーコーベンテンよシなるものであシ、通常の精留でＭＴ
ＢＩと分離可能である・ 又、ｍｍは、メタノールを含むものでもその１１原料と
して使用できる〇 本発明の方法で使用される触媒は固体酸触媒である◎具
体的には、シリカ、アル鳳す、シリカアルミナ、金属硫
酸塩、金属リン酸塩、固体リン酸、活性脚、複合酸化物
固体酸等が例示される・ 好オしくは金属硫酸塩触媒、珪素酸化物を含む担体上に
担持したアルミニウム塩を熱分解して得られた触ｍ（特
願昭１３−／１１４４／、特願昭３６−ＪＰ／１７に記
載しである）、シリカ等が採用され、さらに好ましくは
、硫酸アルミニウム触媒、シリカに硫酸アルミニウムを
担持しえ普硫酸アルミニウムを熱分解して得た触＃Ａ錦
が採用されゐ。
さらに詳しくはメチル第３級ブチルエ従来インブチレン
は工業的に硫酸抽出法により製造されていゐ・このａｍ
抽出法はいずれもＩＩい硫酸を使用する為に装筐材質に
高価なものを使用する仁とが不可欠である６又、インブ
チレンが濃ａｍ抽出中に重合水和等の副反応を起し、必
すしも工業的に有利な方法ではない＠一方、酸触謙の存
在下に＃ＩＪ級オレフィンは７級アルコールと容易に反
応し、相当するアルキル第３級アルキルエーテルを生成
することは公知大ある。又、第３級オレフィンが他のす
レフイン性炭化水素化合物と混在する場合においても、
館３級オレフィンのみが選択的に７級アルコールと反応
することも公知である０従来から、かくして得られるア
ルキル第３級アルキルエーテルを原料とする第３級オレ
フィンの製造法がいくつか提案されている０例えば特公
昭ダ７−４ｔ／ＩＩ−号公報においてはガンマ−アルミ
ナを触媒として用いる方法が提案されており、又特−昭
Ｓ／−Ｊ？４０ダ号公報ではケイ素化合物で変成したア
ルミナが１％開昭ｊ／−Ｊ４ダθ／号公報では金属被酸
塩が特開昭！Ｊ−ｊ４？ｊ号公報においては各種金属イ
オンで変成したレリカが各々触媒として使用されている
Ｏ 本発明者らは上記ＭＴＢＩからイソブチレンを製造する
方法につき鋭意検討した結果、触媒として固体酸触媒を
用いる場合に、原料中の特定の不純物濃１をある値以下
にすることｋよシ、触媒活性が向上することを見出し本
発明に到達したり すなわち本発明は、メチル第３級ブチルエーテルを固体
酸触媒存在下に反応せしめてインブチレンを製造する方
法にかいて供給原料中のイるＯ 以下本発明の方法につき詳細に説明する０本発明の方法
において使用される原料は口であシ、このものは前述の
ごとくイソブチレンとメタノールよシ容易に製造できる
が、これに限られる訳ではなく製法の如何を問わず原料
として使用できる０ このＭＴＢＩＫは、製造の際の反応条件にもよるが１通
常数パーセント以下のインブチレンニ量体（以下ＤＩＲ
と言う）が含まれている。口は普通、ガソリン用のアン
チノック剤として使用されているが、ＤｘＢそれ自身も
オクタン価向上剤としての榛能を有する為、特にＤより
を除くこと無しに使用されているし又、Ｄよりの勘生を
ごく微量にする為にＭＴＢＩ ＄１造の反応条件をコン
トロールすることもなされ麦いのが普通である・しかし
本発明の方法に従ってインブチレンを製造すゐ為には、
供給原料中のＤＩＢＩＩ＆を／、０θθ重量ｐｍ未満に
しなければならない・その為には反応条件を、特に限定
して得られたフェＢ１１１ｌの小さい口を使用しても良
いし、又、蒸留等でＩ）ＩＢを除いたｘｍを使用して４
良い・ここで言うＤよりは主として一、４ｔ、４１−）
リメチルー／−ペンテン及びＪ、１．４ｔ−）リメチル
ーコーベンテンよシなるものであシ、通常の精留でＭＴ
ＢＩと分離可能である・ 又、ｍｍは、メタノールを含むものでもその１１原料と
して使用できる〇 本発明の方法で使用される触媒は固体酸触媒である◎具
体的には、シリカ、アル鳳す、シリカアルミナ、金属硫
酸塩、金属リン酸塩、固体リン酸、活性脚、複合酸化物
固体酸等が例示される・ 好オしくは金属硫酸塩触媒、珪素酸化物を含む担体上に
担持したアルミニウム塩を熱分解して得られた触ｍ（特
願昭１３−／１１４４／、特願昭３６−ＪＰ／１７に記
載しである）、シリカ等が採用され、さらに好ましくは
、硫酸アルミニウム触媒、シリカに硫酸アルミニウムを
担持しえ普硫酸アルミニウムを熱分解して得た触＃Ａ錦
が採用されゐ。
これらの触媒を用いてインブチレンの製造を行なった場
合、主反応生成物であるインブチレン。
合、主反応生成物であるインブチレン。
メタノールの他にメタノールが脱水二量化したりメチル
エーテル（以下ＤＭＩと言う）が場合によりては微量副
生すゐ。
エーテル（以下ＤＭＩと言う）が場合によりては微量副
生すゐ。
本発明の方法を実施する場合１通常は固定床方式の気相
反応が採用されるが、他の方式例えば流動床方式でも可
能である６又、反応Ｉ１ｍは通常／θ０〜ｌＩθθ℃好
ましくは７５０〜３００℃が採用される＠反応圧力は特
に限定されないが通常。
反応が採用されるが、他の方式例えば流動床方式でも可
能である６又、反応Ｉ１ｍは通常／θ０〜ｌＩθθ℃好
ましくは７５０〜３００℃が採用される＠反応圧力は特
に限定されないが通常。
常圧〜、２０ Ｋｅｙ箇・Ｇ、好ましくは常圧〜１０即
〜・Ｇが選ばれゐ◇原料の供給速度は反応ｉＡｔ、圧力
、所望の口の転化率等によシ賓化するが。
〜・Ｇが選ばれゐ◇原料の供給速度は反応ｉＡｔ、圧力
、所望の口の転化率等によシ賓化するが。
通常空塔基準のＩａＶで７〜Ｓθ好ましくは３〜−Ｏｆ
採用される０又、必要によりては反応を不活性希釈剤存
在下に行なう仁ともできるＯ本発明者らは１以上述べた
方法で口を公債してインブチレンを製造する場合に、供
給原料中のＤＸＢ＠ ［を／ρｒ重査窮未満にすること
Ｋよシ触謀の活性が向上すゐという驚くべき事実を見出
した〇 ＭＴＢＩの分解反応では１反応系中に固体酸触
媒に対しては塩基として作用すると考えられるメタノー
ル及びインブチレンが多ＩＩＫ存在しておシ、インブチ
レンと同じ＃！３級オレオレフインるＤｘＢがｉ、ｏｏ
ｔｙ重量１＞％逅いう低濃度で触媒活性を左右するとい
う事実は全く予想できないものであった。
採用される０又、必要によりては反応を不活性希釈剤存
在下に行なう仁ともできるＯ本発明者らは１以上述べた
方法で口を公債してインブチレンを製造する場合に、供
給原料中のＤＸＢ＠ ［を／ρｒ重査窮未満にすること
Ｋよシ触謀の活性が向上すゐという驚くべき事実を見出
した〇 ＭＴＢＩの分解反応では１反応系中に固体酸触
媒に対しては塩基として作用すると考えられるメタノー
ル及びインブチレンが多ＩＩＫ存在しておシ、インブチ
レンと同じ＃！３級オレオレフインるＤｘＢがｉ、ｏｏ
ｔｙ重量１＞％逅いう低濃度で触媒活性を左右するとい
う事実は全く予想できないものであった。
この事実は触媒の高活性化によシ従来よシも低いｉ！駅
で反応か実施できる、又は従来と同じ温度であれげ反応
器が小さくできることを示しておシ、その工業的意義は
非常に大きい。又。
で反応か実施できる、又は従来と同じ温度であれげ反応
器が小さくできることを示しておシ、その工業的意義は
非常に大きい。又。
本発明の方法はＣ部合成プロセスと一体化して実施され
る場合にその効果が一段と明らかに攻る・というのは、
１ｆｆＢ１分解反応で生成したメタノールは自合成プロ
セスへリサイクルされるが、口とメタノールか共沸組成
を形成する為に、リサイクルメタノール中に分解工程で
未反応のｌ囮が混入してくるロ一方合成反応は可逆反応
であｌ 、 ＭＴＢＩを含むメタノールの使用は平衡的
に不利とな）イソブチレン転化率が上らな％Ａことにな
ゐ。特にクラッキングプロセスから生成すゐ０４留分か
らブタジェンを除いた、いわゆるスペントＢＢ留分を原
料としてインブチレジ及びブテン−／を製造するような
場合は合成工程でインブチレンを高度に除く必要があシ
。
る場合にその効果が一段と明らかに攻る・というのは、
１ｆｆＢ１分解反応で生成したメタノールは自合成プロ
セスへリサイクルされるが、口とメタノールか共沸組成
を形成する為に、リサイクルメタノール中に分解工程で
未反応のｌ囮が混入してくるロ一方合成反応は可逆反応
であｌ 、 ＭＴＢＩを含むメタノールの使用は平衡的
に不利とな）イソブチレン転化率が上らな％Ａことにな
ゐ。特にクラッキングプロセスから生成すゐ０４留分か
らブタジェンを除いた、いわゆるスペントＢＢ留分を原
料としてインブチレジ及びブテン−／を製造するような
場合は合成工程でインブチレンを高度に除く必要があシ
。
リサイクルメタノール中のＭＴＢＢをできる限シ少なく
してやゐことが有利であるＯこの為に分解工程のｔ部転
化率はたとえ／９６でも高いことが望ましい訳である。
してやゐことが有利であるＯこの為に分解工程のｔ部転
化率はたとえ／９６でも高いことが望ましい訳である。
以下実施例にてさらに詳細に説明するが本発明はこれら
実施例のみＫｌ！ｉ！定されるものではない０なお、実
施例中優は特に指定しない限〕重選択率は各々次式で定
義される・ 実施例／ 内径ノ１ｍの５ｔｙｓｌ１反応管に、仮焼アＪＬミナ（
不二見研磨工業株式会社、商品名ｅＭ−ｖｓ）に硫酸ア
ルミニウムを無水物換算でｊ、Ｊ％担持した後、 ３１
０℃で３時間焼成した触媒を／θ耐充填し九〇この反応
管をコタＪ″ＧＫ保たれた塩浴につけ、予め、精留によ
１１ ＤＩＢを除いたｌ蘭−メタノール共＊混合物（「
成ｌｊ嘔・メタノールｉｓ＊）を常圧下に気化器を通じ
て反応管へ導いた。原料供給は、 ｕｓＶでｊ、θで行
逢った０約１Ｏ０時間反応を続ゆた結果。
実施例のみＫｌ！ｉ！定されるものではない０なお、実
施例中優は特に指定しない限〕重選択率は各々次式で定
義される・ 実施例／ 内径ノ１ｍの５ｔｙｓｌ１反応管に、仮焼アＪＬミナ（
不二見研磨工業株式会社、商品名ｅＭ−ｖｓ）に硫酸ア
ルミニウムを無水物換算でｊ、Ｊ％担持した後、 ３１
０℃で３時間焼成した触媒を／θ耐充填し九〇この反応
管をコタＪ″ＧＫ保たれた塩浴につけ、予め、精留によ
１１ ＤＩＢを除いたｌ蘭−メタノール共＊混合物（「
成ｌｊ嘔・メタノールｉｓ＊）を常圧下に気化器を通じ
て反応管へ導いた。原料供給は、 ｕｓＶでｊ、θで行
逢った０約１Ｏ０時間反応を続ゆた結果。
定常状態でＣ部転化率？ツＪ％ 、 Ｉ）Ｍｍ選択率ｊ
、ｊ嗟であシ、 ＤＩＢの生成は痕跡程度であった。
、ｊ嗟であシ、 ＤＩＢの生成は痕跡程度であった。
比較例／
実施例／に引き続き、供給原料中にＤＩＢを／、簸重Ｉ
ｌｐ戸含む他は全く同様にして反応を続けた。原料切換
後の口伝化率１ｉ ９７．５％に低下した。活性はその
６１徐々に低下し、原料切換／／θ時間稜には転化車灯
、２１６に迄低下した０この関］）Ｍ１選択率はＪ、０
〜Ｊ、／９６であったり 実施例コ 比較例／に引き続き、再び実施例／と全く同じにＤＩＢ
の混入していない原料で反応を続行したり二ｖＬ＠の原
料切換商談の酊襄転化率はり４．ｊ嗟であったが活性は
徐々に１徨し、７０時間１１にはＭＴＥ１転化率９１．
０畳に迄回復したが、初期の活性には回復しなかつた０
この間ＤＭＩ選択率は、Ｊ、Ｊ〜Ｊ、６１６てあった０
実施例３ レリカ担体ｉ揮化学株式会社、商品名ｙ−６０ノ）に硫
酸アルミニウムを担体に対し一／嘔担持させ九〇とのも
のをＳＳ０℃で３時間、６００℃で１時間焼成した。６
θθ℃で焼成中にイオウ酸化物ガスの発生を認めた・こ
のものを粉砕してｌθ〜、２４ｔメツレ畠とし、内径／
Ｊ鵡のＢＵＳ製反応管（中上に外径４を銀や熱電対保護
管を有する）に充填した。この反応管の外側を２３４℃
に保たれた電気炉で加熱して、ＤよりＪｔｒ０１１量Ｐ
ＦＩ及びメタノール４．０％を含むＭＴＢ］！！を１Ｉ
ｊ１８Ｖ ｊ、コで気化器を通じて触媒層に供給したり
反応圧４ ？／Ｉｌ／（ゲージ圧）Ｋて連続反応管続け
た結果、定常活性としてｆｆ１ｌｃ転化率９４（，７嘔
、ＤＭＩＩＩ遺択率コ、１嗟が得られた０比較例コ 実施例Ｊに引きＭき、Ｄより／、θ〃重量ｐｐｍ及びメ
タノール６、θ俤を含む原料を使用した以外は実施例Ｊ
と同機にして反応を続妙た結果ＭＴＢＩ！転化率りＪ、
θチ、Ｉ）Ｍ１選択率２．４％であった。
ｌｐ戸含む他は全く同様にして反応を続けた。原料切換
後の口伝化率１ｉ ９７．５％に低下した。活性はその
６１徐々に低下し、原料切換／／θ時間稜には転化車灯
、２１６に迄低下した０この関］）Ｍ１選択率はＪ、０
〜Ｊ、／９６であったり 実施例コ 比較例／に引き続き、再び実施例／と全く同じにＤＩＢ
の混入していない原料で反応を続行したり二ｖＬ＠の原
料切換商談の酊襄転化率はり４．ｊ嗟であったが活性は
徐々に１徨し、７０時間１１にはＭＴＥ１転化率９１．
０畳に迄回復したが、初期の活性には回復しなかつた０
この間ＤＭＩ選択率は、Ｊ、Ｊ〜Ｊ、６１６てあった０
実施例３ レリカ担体ｉ揮化学株式会社、商品名ｙ−６０ノ）に硫
酸アルミニウムを担体に対し一／嘔担持させ九〇とのも
のをＳＳ０℃で３時間、６００℃で１時間焼成した。６
θθ℃で焼成中にイオウ酸化物ガスの発生を認めた・こ
のものを粉砕してｌθ〜、２４ｔメツレ畠とし、内径／
Ｊ鵡のＢＵＳ製反応管（中上に外径４を銀や熱電対保護
管を有する）に充填した。この反応管の外側を２３４℃
に保たれた電気炉で加熱して、ＤよりＪｔｒ０１１量Ｐ
ＦＩ及びメタノール４．０％を含むＭＴＢ］！！を１Ｉ
ｊ１８Ｖ ｊ、コで気化器を通じて触媒層に供給したり
反応圧４ ？／Ｉｌ／（ゲージ圧）Ｋて連続反応管続け
た結果、定常活性としてｆｆ１ｌｃ転化率９４（，７嘔
、ＤＭＩＩＩ遺択率コ、１嗟が得られた０比較例コ 実施例Ｊに引きＭき、Ｄより／、θ〃重量ｐｐｍ及びメ
タノール６、θ俤を含む原料を使用した以外は実施例Ｊ
と同機にして反応を続妙た結果ＭＴＢＩ！転化率りＪ、
θチ、Ｉ）Ｍ１選択率２．４％であった。
比較例３
比較例−に引＊Ｗｔ、き、ＤＩＢを／ 、４（ｏｏ重量
ｐｐｍ及びメタノール１．０畳を含む原料を使用した以
外は実施例Ｊと同ＩＩｋして反応を１け良麺果Ｍ′ｒ部
転化率デー、デ嘔、ＤＭＥ選択率−、アチであったＯ 比較例ダ 比蓼例Ｊに引き＃１２自、ＤＩＢを５．／〃重量ｐｙｎ
及びメタノール４．Ｏｑ／）を含む原料を使用した以外
は！Ｉ！施例Ｊと１１１機にして反応を綬けた結果、Ｍ
’ｆＭ転化率ツＪ、０％、 りＭｌｌｅ遺択率−０６チ
であったＯ 比較例ｊ 比較？１ダに引！鉄！、Ｄ工１を１０．ＯＸ）重量ｐｐ
ｍ及びメタノールｂ、ｏ％を含む原料を使用した以外は
実施例３とｒＷＩ様にして反応を続けた結果、Ｃ部転化
率デ３．０喝、ＤＭ罵選択率−０ｌ嗟であった。比較例
−〜ｊの結果よシ、原料中のＤＩＲ濃度が／、０００重
量重量板上であれば活性に寿える影響Ｆｉ同じ程度であ
ることがわかる。
ｐｐｍ及びメタノール１．０畳を含む原料を使用した以
外は実施例Ｊと同ＩＩｋして反応を１け良麺果Ｍ′ｒ部
転化率デー、デ嘔、ＤＭＥ選択率−、アチであったＯ 比較例ダ 比蓼例Ｊに引き＃１２自、ＤＩＢを５．／〃重量ｐｙｎ
及びメタノール４．Ｏｑ／）を含む原料を使用した以外
は！Ｉ！施例Ｊと１１１機にして反応を綬けた結果、Ｍ
’ｆＭ転化率ツＪ、０％、 りＭｌｌｅ遺択率−０６チ
であったＯ 比較例ｊ 比較？１ダに引！鉄！、Ｄ工１を１０．ＯＸ）重量ｐｐ
ｍ及びメタノールｂ、ｏ％を含む原料を使用した以外は
実施例３とｒＷＩ様にして反応を続けた結果、Ｃ部転化
率デ３．０喝、ＤＭ罵選択率−０ｌ嗟であった。比較例
−〜ｊの結果よシ、原料中のＤＩＲ濃度が／、０００重
量重量板上であれば活性に寿える影響Ｆｉ同じ程度であ
ることがわかる。
実施例ｑ〜？
比較例４−／／
内径／４１１Ｍの石英製反応管に触媒１０−をＩ別をｘ
ＪＩ石！６θて気化器を通して触媒層に供給した。反応
結果を表７に示す。
ＪＩ石！６θて気化器を通して触媒層に供給した。反応
結果を表７に示す。
／）＠褌化学−−品名
Ｊ）８：友化学１１１１１＠１＄３−品名Ｊ）Ｊｌガー
Ｆ ９−＠＠品名ＫＡ−／ Ｋ Ｊ Ｏ％ Ａｊ２（８
０４）ｓを担持した後ツ００℃、！時間焼成したものダ
）日量ガードラー株商品名 ｊ）鶴見コール工業麹商品名（活性炭）４）日揮化学詐
商品名 参考例／−一 ジャケット付耐圧反応管に触媒として７ンパーリストー
／！（ＣＪ−ムアンドハース、商品名）を１潤時基準で
ｕｓｏｙ充填したり表λに示す組成を有する炭化水素混
合物（ナフサクラッカーより発生する炭素数ダの留分か
ら１タジエンを抽出したもので、いわゆるスペントＢＢ
留分と呼ばれる）及びメタノールを反応圧コ００／ｄ
（ゲージ圧）を反応管に供給した＠反応液を分析し、１
！Ｊの結集を得た。
Ｆ ９−＠＠品名ＫＡ−／ Ｋ Ｊ Ｏ％ Ａｊ２（８
０４）ｓを担持した後ツ００℃、！時間焼成したものダ
）日量ガードラー株商品名 ｊ）鶴見コール工業麹商品名（活性炭）４）日揮化学詐
商品名 参考例／−一 ジャケット付耐圧反応管に触媒として７ンパーリストー
／！（ＣＪ−ムアンドハース、商品名）を１潤時基準で
ｕｓｏｙ充填したり表λに示す組成を有する炭化水素混
合物（ナフサクラッカーより発生する炭素数ダの留分か
ら１タジエンを抽出したもので、いわゆるスペントＢＢ
留分と呼ばれる）及びメタノールを反応圧コ００／ｄ
（ゲージ圧）を反応管に供給した＠反応液を分析し、１
！Ｊの結集を得た。
表 −
Claims (1)
- メチル館３級ブチルエーテルを固体酸触媒の存在下に反
応せしめてインブチレンを製造する方法において、供給
原料中のインブチレンニ量体濃度な／、０００１１量ｐ
ｍ未満にすることを特徴とするインブチレンの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56134895A JPS5835126A (ja) | 1981-08-27 | 1981-08-27 | イソブチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56134895A JPS5835126A (ja) | 1981-08-27 | 1981-08-27 | イソブチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835126A true JPS5835126A (ja) | 1983-03-01 |
| JPS6358811B2 JPS6358811B2 (ja) | 1988-11-17 |
Family
ID=15139025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56134895A Granted JPS5835126A (ja) | 1981-08-27 | 1981-08-27 | イソブチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835126A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007114479A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing tertiary olefin and aliphatic alcohol |
| CN103878025A (zh) * | 2014-03-31 | 2014-06-25 | 福建农林大学 | 一种活性炭基固体酸催化剂及其制备方法 |
| CN103990433A (zh) * | 2014-04-25 | 2014-08-20 | 重庆文理学院 | 一种夏威夷果壳/高粱秸秆生物碳及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0480213U (ja) * | 1990-11-26 | 1992-07-13 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1176620A (en) * | 1968-07-09 | 1970-01-07 | Shell Int Research | Recovery of Tertiary Olefins |
| JPS4994602A (ja) * | 1973-01-20 | 1974-09-09 | ||
| JPS5126401A (ja) * | 1974-08-23 | 1976-03-04 | Siemens Ag |
-
1981
- 1981-08-27 JP JP56134895A patent/JPS5835126A/ja active Granted
Patent Citations (3)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6358811B2 (ja) | 1988-11-17 |
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