JPS5833250A - シアン色素形成カプラ− - Google Patents
シアン色素形成カプラ−Info
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- JPS5833250A JPS5833250A JP13130981A JP13130981A JPS5833250A JP S5833250 A JPS5833250 A JP S5833250A JP 13130981 A JP13130981 A JP 13130981A JP 13130981 A JP13130981 A JP 13130981A JP S5833250 A JPS5833250 A JP S5833250A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- color
- dye
- coupler
- couplers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
およびこれを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料
に関するものである。通常カラー画像は芳香族第1級ア
ミン糸発色現像主薬が、露光さゎたハロゲン化銀粒子を
還元することにより、生成する発色現像主薬の酸化生成
物と、黄色、マゼンタ。
に関するものである。通常カラー画像は芳香族第1級ア
ミン糸発色現像主薬が、露光さゎたハロゲン化銀粒子を
還元することにより、生成する発色現像主薬の酸化生成
物と、黄色、マゼンタ。
シアンの各色素を形成するカプラーとがハロゲン化銀乳
剤中、酸化カップリングすることにより形成される。
剤中、酸化カップリングすることにより形成される。
シアン色素を形成するために典型的に使用されるカプラ
ーはフェノール類及びナフトール類である。特にフェノ
ール類において従来カプラーの写真性能より考えて要求
される基本的性質としては色素の分光吸収特性が良好な
こと、即ちスペクトルの縁領域に吸収がなく、シャープ
なこと0形成される色素が光、熱、湿気等に対して十分
な堅牢性を有すること。発色性が良好なこと。即ち十分
な発色感電と発色濃度を有すること。更にE DTA第
コ鉄塩を主成分とする漂白浴あるいは漂白定着浴がラン
ニングで疲労しても合素損失がないこと等が要求される
。
ーはフェノール類及びナフトール類である。特にフェノ
ール類において従来カプラーの写真性能より考えて要求
される基本的性質としては色素の分光吸収特性が良好な
こと、即ちスペクトルの縁領域に吸収がなく、シャープ
なこと0形成される色素が光、熱、湿気等に対して十分
な堅牢性を有すること。発色性が良好なこと。即ち十分
な発色感電と発色濃度を有すること。更にE DTA第
コ鉄塩を主成分とする漂白浴あるいは漂白定着浴がラン
ニングで疲労しても合素損失がないこと等が要求される
。
また脱公害の見地から発色現像液に添加されるベンジル
アルコールの除去が大きな問題として取り上げられてき
ている。ところが一般にベンジルアルコールを添加しな
いと十分な発色性が得られないというのが現状である。
アルコールの除去が大きな問題として取り上げられてき
ている。ところが一般にベンジルアルコールを添加しな
いと十分な発色性が得られないというのが現状である。
ベンジルアルコール除去での発色性の低下にフェノール
シアンカプラーにおいて特に顕著であり、この面からも
ベンジルアルコールがなくとも発色性の高いフェノール
シアンカプラーが要望されている。
シアンカプラーにおいて特に顕著であり、この面からも
ベンジルアルコールがなくとも発色性の高いフェノール
シアンカプラーが要望されている。
これまで上記の諸要件を満足すべく、研究が行われてき
ているが本発明者の知る限りにおいてに、上記の要求さ
れる性質をすべて満足したシアンカプラーは未だ見い出
されていない。
ているが本発明者の知る限りにおいてに、上記の要求さ
れる性質をすべて満足したシアンカプラーは未だ見い出
されていない。
例えば、米国特許第コ、tθ/、/7/号に記載されて
いるコー〔α−(コ、4t−ジーt−アミルフー3−メ
チルフェノールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠点
を有し加えて疲労した漂白定着液での色im失も大きい
。″!次ベンジルアルコールへの発色依存性が大であり
、発色現像液よりのベンジルアルコールの除去は困難で
ある。米国特許コ。
いるコー〔α−(コ、4t−ジーt−アミルフー3−メ
チルフェノールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠点
を有し加えて疲労した漂白定着液での色im失も大きい
。″!次ベンジルアルコールへの発色依存性が大であり
、発色現像液よりのベンジルアルコールの除去は困難で
ある。米国特許コ。
♂9!、!コイ号Hr[!のコーヘブタフルオロブタン
アミドー!−〔α−(2,4t−ジ−t−アミルフェノ
キシ)ヘキサンアミド〕フェノールハ耐熱性、疲労した
瀕白定着浴での色素損失という点で秀れているが、耐光
性、発色性という点では劣る。ま念特開昭!J−109
630号公報に記載されているカプラーもベンジルアル
コールの除去、更には耐光性という点で問題を残してい
る。更に米両特許第3,939,0ダダ号、特開昭41
7−37タコj号公報、特公昭ダtr−3tyタグ号公
報、特開昭jO−10/j!号、同!0−//7,41
2−号、同1O−130414t1号、同jO−/θ/
、!ダ/号、同!θ−/、2033ダ号公報等に記載さ
れるフェノール型シアンカプラー4M熱性、ベンジルア
ルコールの除去という点で不満足である。−位にウレイ
ド基を有するフェノールカプラーは米国特許gF、/、
0//、9り□号及び米国特許第3,4tりg、ご22
号、同3.?り6.λj3号、同J、?!、!、301
号及び同J、!10,44/号等に記載されているが、
これらのカプラーより形成されるシアン1色素は分光吸
収がブロードなこと、更に吸収極大が赤領域の比較的短
波部にあることよりスペクトルの線領績にがなりの吸収
を有し、色再現上好ましくない。特開昭!ご一6!/3
ダに記載の2位にウレイド基を有するフェノールカプラ
ーはスペクトル佃域の緑吸収に関してはがなり改善され
ているが、その他の特性は今一つ不十分である。こうい
った従来技術に対して本発明者らは鋭意研究を重ねた結
果、下記の一般式c■)および(11で表わされるカプ
ラーにより前記の如きフェノールシアンカプラーとして
要求される緒特性を十分に満足することを見い出すに到
った。
アミドー!−〔α−(2,4t−ジ−t−アミルフェノ
キシ)ヘキサンアミド〕フェノールハ耐熱性、疲労した
瀕白定着浴での色素損失という点で秀れているが、耐光
性、発色性という点では劣る。ま念特開昭!J−109
630号公報に記載されているカプラーもベンジルアル
コールの除去、更には耐光性という点で問題を残してい
る。更に米両特許第3,939,0ダダ号、特開昭41
7−37タコj号公報、特公昭ダtr−3tyタグ号公
報、特開昭jO−10/j!号、同!0−//7,41
2−号、同1O−130414t1号、同jO−/θ/
、!ダ/号、同!θ−/、2033ダ号公報等に記載さ
れるフェノール型シアンカプラー4M熱性、ベンジルア
ルコールの除去という点で不満足である。−位にウレイ
ド基を有するフェノールカプラーは米国特許gF、/、
0//、9り□号及び米国特許第3,4tりg、ご22
号、同3.?り6.λj3号、同J、?!、!、301
号及び同J、!10,44/号等に記載されているが、
これらのカプラーより形成されるシアン1色素は分光吸
収がブロードなこと、更に吸収極大が赤領域の比較的短
波部にあることよりスペクトルの線領績にがなりの吸収
を有し、色再現上好ましくない。特開昭!ご一6!/3
ダに記載の2位にウレイド基を有するフェノールカプラ
ーはスペクトル佃域の緑吸収に関してはがなり改善され
ているが、その他の特性は今一つ不十分である。こうい
った従来技術に対して本発明者らは鋭意研究を重ねた結
果、下記の一般式c■)および(11で表わされるカプ
ラーにより前記の如きフェノールシアンカプラーとして
要求される緒特性を十分に満足することを見い出すに到
った。
−!−
一般式(Il
p
一般式(I[l
リール基、シクロアルキル基、捨素壇基、アシル基(例
えばアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基)t
−表わす。置換基として、例えばアルキル基、アリール
基、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素または臭素)
、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、水酸基
、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、ス
ルホンアミド基、スルホニル基、スルホンアミド基、ス
ルファ 6− モイル基、スルホ基、カルボン酸基等を有してもよい。
えばアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基)t
−表わす。置換基として、例えばアルキル基、アリール
基、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素または臭素)
、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、水酸基
、アルコキシ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、ス
ルホンアミド基、スルホニル基、スルホンアミド基、ス
ルファ 6− モイル基、スルホ基、カルボン酸基等を有してもよい。
ま交アルキル基は直錯でも分岐でもよい。
またR %Rは互いに結合してjまたはg員環を形成し
てもよい。環を構成する原子は炭素原子、酸素原子、窒
素原子、イオウ原子から選ぶことができる。Xは水素ま
たは発色現像主薬の酸化生成物とのカップリング反応時
に脱離可能な基を表わす0 カッブリング反応で離膝する基の具体的な例としては、
例えばハロゲン原子(例えば塩素、臭素弗素等の各原子
)、酸素原子またに窒素原子が直接カップリング位に結
合しているアリールオキシ基、カルバモイルオキシ基、
カルバモイルメトキシ基、アシルオキシ基、スルホンア
ミド基、コハク酸イミド基等が挙げられ、更に具体的な
例としてに、米国特許第34t7/!63号、特開昭4
t7−32グ一!号、特公昭4try−、ittタグ号
、特開昭jO−/θ/3!号、同!0−//7ダ、2λ
号、同jO−/3θクダ/号、同j/ −/ 071グ
/号、同10−/20J34を号、同j2−7?!Ij
号、同!!−!2ダ、23号、同j3−10jコ、26
号等の各公報に記載されているものが有用である。R3
ハバラスト基をあられす。・(ラスト基は多層カラー写
真要素において、カプラーを特定の層にとどめ、実質的
に他層への拡散を四重する“おもり“の役目をするが、
そのためには十分な′かさばり′が必要であるoNH−
Go−Rで表わされるアシルアミノ基としては具体的に
は芳香族アシルアミノ基、脂肪族アシルアミノ基が重要
テする。05〜C18のアルキル鎖を有するff1ff
i換基としては例えば、アルキル基、アルコキシ基、ア
シルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。脂肪族
アシルアミノの場合脂肪族としてC〜Cの長鎖アルキル
基、更にはフェノキ5 18 ジアルキル基、フェニルチオアルキル基が代表的に挙げ
られる。
てもよい。環を構成する原子は炭素原子、酸素原子、窒
素原子、イオウ原子から選ぶことができる。Xは水素ま
たは発色現像主薬の酸化生成物とのカップリング反応時
に脱離可能な基を表わす0 カッブリング反応で離膝する基の具体的な例としては、
例えばハロゲン原子(例えば塩素、臭素弗素等の各原子
)、酸素原子またに窒素原子が直接カップリング位に結
合しているアリールオキシ基、カルバモイルオキシ基、
カルバモイルメトキシ基、アシルオキシ基、スルホンア
ミド基、コハク酸イミド基等が挙げられ、更に具体的な
例としてに、米国特許第34t7/!63号、特開昭4
t7−32グ一!号、特公昭4try−、ittタグ号
、特開昭jO−/θ/3!号、同!0−//7ダ、2λ
号、同jO−/3θクダ/号、同j/ −/ 071グ
/号、同10−/20J34を号、同j2−7?!Ij
号、同!!−!2ダ、23号、同j3−10jコ、26
号等の各公報に記載されているものが有用である。R3
ハバラスト基をあられす。・(ラスト基は多層カラー写
真要素において、カプラーを特定の層にとどめ、実質的
に他層への拡散を四重する“おもり“の役目をするが、
そのためには十分な′かさばり′が必要であるoNH−
Go−Rで表わされるアシルアミノ基としては具体的に
は芳香族アシルアミノ基、脂肪族アシルアミノ基が重要
テする。05〜C18のアルキル鎖を有するff1ff
i換基としては例えば、アルキル基、アルコキシ基、ア
シルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。脂肪族
アシルアミノの場合脂肪族としてC〜Cの長鎖アルキル
基、更にはフェノキ5 18 ジアルキル基、フェニルチオアルキル基が代表的に挙げ
られる。
フェノキシアルキル基、フェニルチオアルキル基の場合
、フェノキシ部に05〜C18のアルキル鎖パラスト化
さfiたアシルアミノ基としては特にフェノキシアルキ
ル基、フェニルチオアルキル基がパラストの場合好まし
い結果を与える。具体的なフェノキシアルキル基をパラ
ストとするアシルアミノ基として次のような例φ!挙げ
られる。
、フェノキシ部に05〜C18のアルキル鎖パラスト化
さfiたアシルアミノ基としては特にフェノキシアルキ
ル基、フェニルチオアルキル基がパラストの場合好まし
い結果を与える。具体的なフェノキシアルキル基をパラ
ストとするアシルアミノ基として次のような例φ!挙げ
られる。
α−(3−ペンタデシルフェノキシ)ブタンアミ ド
α−(J、4t−ジ−t−アミルフェノキシ)ヘキサン
アミド 7−(2,4t−ジ−t−アミルフェノキシコブタンア
ミド α−(J、Q−ジ−t−アミルフェノキシ)テトラデカ
ンアミド α−(タープチルスルホニルアミノフェノキシ)テトラ
デカンアミド α−(クープチルスル7アモイルフエノキシ)テトラデ
カンアミド 一ター α−(ターアセトキシフェノキシ)ドデカンアミ ド α−(p−〔α−(4t−ヒドロキシフェニル)−α、
α−ジメチル〕トリルオキシ)ドデカンアミ ド α−(グーカルボキシフェノキシ)ドデカンアミ ド α−(,2−クロロ−ターフチルスルホニルアミノフェ
ノキシ)テトラデカンアミド α−(4t−ジメチルアミノスルホニルアミノフェノキ
シ)テトラデカンアミド α−(3−ドデシルオキシフェノキシ)ブタンアミド α−(4t−ドデシルオキシフェノキシ)ブタンアミド α−(4t−ヒドロキシフェニルチオ)ドデカンアずド α−(グーアセチルアミノフェニルチオ)ドデカンアば
ド 本発明の範囲に含まれるカプラーは、以下に例−/θ− 示するが、これらに限定されるものではない。
アミド 7−(2,4t−ジ−t−アミルフェノキシコブタンア
ミド α−(J、Q−ジ−t−アミルフェノキシ)テトラデカ
ンアミド α−(タープチルスルホニルアミノフェノキシ)テトラ
デカンアミド α−(クープチルスル7アモイルフエノキシ)テトラデ
カンアミド 一ター α−(ターアセトキシフェノキシ)ドデカンアミ ド α−(p−〔α−(4t−ヒドロキシフェニル)−α、
α−ジメチル〕トリルオキシ)ドデカンアミ ド α−(グーカルボキシフェノキシ)ドデカンアミ ド α−(,2−クロロ−ターフチルスルホニルアミノフェ
ノキシ)テトラデカンアミド α−(4t−ジメチルアミノスルホニルアミノフェノキ
シ)テトラデカンアミド α−(3−ドデシルオキシフェノキシ)ブタンアミド α−(4t−ドデシルオキシフェノキシ)ブタンアミド α−(4t−ヒドロキシフェニルチオ)ドデカンアずド α−(グーアセチルアミノフェニルチオ)ドデカンアば
ド 本発明の範囲に含まれるカプラーは、以下に例−/θ− 示するが、これらに限定されるものではない。
化合物例
H
17
○
73−
−/4t−
H3
23
以下に本発明のカプラーの代表的合成ルートおよび合成
例を示す〇 一/クー 合成例/ (例示カプラー/の合成) 、2−(N、N−ペンタメチレン)ウレイド−タークロ
ロ−!−(α−(3−ブタンスルホニルアミノフェノキ
シ)テトラデカンアミド)フェノールの合成 //、りfのコーアiノーダークロロー!−二トロフェ
ノール′fr20θmlの酢酸エチルに溶解し、/、0
fのピリジンを加え友。室温撹拌下/jflの/−ピペ
リジンカルボン酸クロライドの20m1酢酸エチル溶液
を加えた。7時間の室温攪拌捗、冷却し、析出した固体
を洲取し、水、更にはアルコールにて洗浄、乾燥し、2
2fの相緒品を得た。
例を示す〇 一/クー 合成例/ (例示カプラー/の合成) 、2−(N、N−ペンタメチレン)ウレイド−タークロ
ロ−!−(α−(3−ブタンスルホニルアミノフェノキ
シ)テトラデカンアミド)フェノールの合成 //、りfのコーアiノーダークロロー!−二トロフェ
ノール′fr20θmlの酢酸エチルに溶解し、/、0
fのピリジンを加え友。室温撹拌下/jflの/−ピペ
リジンカルボン酸クロライドの20m1酢酸エチル溶液
を加えた。7時間の室温攪拌捗、冷却し、析出した固体
を洲取し、水、更にはアルコールにて洗浄、乾燥し、2
2fの相緒品を得た。
上記粗結晶/!fを3θθmtのアルコークに溶かし、
パラジウム−炭素触媒を加え、常温、常圧下で水素によ
る接触還元を行なった0 次にパラジウム−炭素触媒を戸別し、沖液全キ縮後、残
渣を300mtのアセトニトリルに溶解した。これに0
.!fのピリジンを加え2+19のα−(3−ブタンス
ルホニルアミノフェノキシ)テトラデカン酸クロライド
の/θOmlアセトニトリ5レー//− 溶液を加λた。3時間室温で攪拌した後、水にあけ酢酸
エチルにて抽出し霞0抽出液を無水硫酸マグネシウムで
乾燥徒、減圧下で濃縮し、残渣をアセトニトリルおよび
メタノールの混合溶媒で再結晶し2♂fの目的物′f得
た。目的物の構造確認にマススペクトルおよびプロトン
NMRスペクトルによって行なった。
パラジウム−炭素触媒を加え、常温、常圧下で水素によ
る接触還元を行なった0 次にパラジウム−炭素触媒を戸別し、沖液全キ縮後、残
渣を300mtのアセトニトリルに溶解した。これに0
.!fのピリジンを加え2+19のα−(3−ブタンス
ルホニルアミノフェノキシ)テトラデカン酸クロライド
の/θOmlアセトニトリ5レー//− 溶液を加λた。3時間室温で攪拌した後、水にあけ酢酸
エチルにて抽出し霞0抽出液を無水硫酸マグネシウムで
乾燥徒、減圧下で濃縮し、残渣をアセトニトリルおよび
メタノールの混合溶媒で再結晶し2♂fの目的物′f得
た。目的物の構造確認にマススペクトルおよびプロトン
NMRスペクトルによって行なった。
台成例λ (例−示カプラー3の合成)、1−(N、N
−ジエチルアず))ウレイド−クークロロ−!−(α−
(2,クージーtert−ペンチルフェノキシ)テトラ
デカンアミド)フェノールの合成 /!、りfの2−アミノ−グークロロ−j−二トロフェ
ノールヲコθOmAの酢酸エチルに溶解し、/、θfの
ピリジンを加えた。室温攪拌下/ダタのジエチルカルバ
ミルクロライドの3omt酢酸エチル溶液を加えた。3
時間の室温攪拌後、冷却し、析出した固体を戸取し、水
、更にはアルコールで洗浄し、乾燥し粗結晶2jrfを
得た。
−ジエチルアず))ウレイド−クークロロ−!−(α−
(2,クージーtert−ペンチルフェノキシ)テトラ
デカンアミド)フェノールの合成 /!、りfの2−アミノ−グークロロ−j−二トロフェ
ノールヲコθOmAの酢酸エチルに溶解し、/、θfの
ピリジンを加えた。室温攪拌下/ダタのジエチルカルバ
ミルクロライドの3omt酢酸エチル溶液を加えた。3
時間の室温攪拌後、冷却し、析出した固体を戸取し、水
、更にはアルコールで洗浄し、乾燥し粗結晶2jrfを
得た。
上記粗結晶/4tIIとパラジウム−炭素触媒全30θ
mlのアルコールに加え、常温、常圧下で水素による接
触還元を行なった。次にパラジウム−炭素触眞を戸別し
、ろ液を濃縮後、残渣11rjθθrnlのアセトニト
リルに溶解した。こjにθ、jfのピリジンを加えコ!
fのα−(2,グージーtert−ペンチルフェノキシ
)テトラデカン酸クロライドの700mtアセトニトリ
ル溶液を加えた。9時間室温で攪拌した後、水にあけ酢
酸エチルにて抽出した。抽出fPIt−濃縮した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィにてトルエンとアセト
ンの混合溶媒で溶出後、アセトニトリルから再結晶し、
ztHの目的物′f得た。目的物の構造確認にマススペ
クトルおよびプロトンNMRスペクトルによって行なっ
た0 本発明で使用されるシアン色素形成カプラーに通常のシ
アン色素形成力グラ−で用いらnる方法技術が同様に適
用できる。典型的には、カプラーをハロゲン化銀乳剤に
配合し、この乳剤をベース上に被傑して写真要素?形成
する。
mlのアルコールに加え、常温、常圧下で水素による接
触還元を行なった。次にパラジウム−炭素触眞を戸別し
、ろ液を濃縮後、残渣11rjθθrnlのアセトニト
リルに溶解した。こjにθ、jfのピリジンを加えコ!
fのα−(2,グージーtert−ペンチルフェノキシ
)テトラデカン酸クロライドの700mtアセトニトリ
ル溶液を加えた。9時間室温で攪拌した後、水にあけ酢
酸エチルにて抽出した。抽出fPIt−濃縮した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィにてトルエンとアセト
ンの混合溶媒で溶出後、アセトニトリルから再結晶し、
ztHの目的物′f得た。目的物の構造確認にマススペ
クトルおよびプロトンNMRスペクトルによって行なっ
た0 本発明で使用されるシアン色素形成カプラーに通常のシ
アン色素形成力グラ−で用いらnる方法技術が同様に適
用できる。典型的には、カプラーをハロゲン化銀乳剤に
配合し、この乳剤をベース上に被傑して写真要素?形成
する。
写真要素は、単色要素または多色要素であることができ
る。多色要素では、本発明のシアン色素形成カプラーに
、普通赤感乳剤に含有すせるが、しかし、非増感乳剤捷
たはスペクトルの三原色領域の各々に感光性を有する色
票画像形成構成電位分有する0各構敢単位は、スペクト
ルのある一定領域に対して感光性を有する岸乳剤箸また
は、多層乳剤層からなることができる0画像形成構成率
位の層を含めて要素の層は、当業界で知られているよう
に種々の順序で配列することができる。典型的な多色写
真要素は、少なくとも7つのシアン色素形成カプラーを
有する少なくとも1つの赤感ハロゲン化銀乳剤Jv4か
らなるシアン色素画像形成構成単位(シアン色素形成カ
プラーの少なくとも7つは本発明のカプラーである)、
少なくとも7つのマゼンタ色素形成カプラーを有する少
なくとも7つの青感ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色累
画像形成構成単位全ペースに相持させたものからなる0
要索は、追加の層たとえばフィルタ一層、中間層、49
−両層、下塗り層等を有することができる0 27一 本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるには、従来公知
の方法に従えばよい。例えばトリクレジルホスフェート
、ジプチルフタレート等の沸点/2!℃以上の高沸点有
機溶媒ま定は酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低沸
点溶媒のそれぞj単独にまたは必要に応じてそ:n%の
混合液に本発明のカプラーを単独で捷たけ併用して溶解
した祷、界面活性剤會含むゼラチン水fg欣と混合し、
次に高速度回転ξキサ−またはコロイドずルで乳化した
後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハロゲン
化銀乳剤を調整することができる0そして本発明のカプ
ラーを本発明のハロゲン化銀乳剤中に添加する場合、通
常、ハロゲン化銀1モル当り約θ、07〜0.7モル、
好ましくはθ、/ モル−0,1モルの範囲で本発明の
カプラーが添加される。
る。多色要素では、本発明のシアン色素形成カプラーに
、普通赤感乳剤に含有すせるが、しかし、非増感乳剤捷
たはスペクトルの三原色領域の各々に感光性を有する色
票画像形成構成電位分有する0各構敢単位は、スペクト
ルのある一定領域に対して感光性を有する岸乳剤箸また
は、多層乳剤層からなることができる0画像形成構成率
位の層を含めて要素の層は、当業界で知られているよう
に種々の順序で配列することができる。典型的な多色写
真要素は、少なくとも7つのシアン色素形成カプラーを
有する少なくとも1つの赤感ハロゲン化銀乳剤Jv4か
らなるシアン色素画像形成構成単位(シアン色素形成カ
プラーの少なくとも7つは本発明のカプラーである)、
少なくとも7つのマゼンタ色素形成カプラーを有する少
なくとも7つの青感ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色累
画像形成構成単位全ペースに相持させたものからなる0
要索は、追加の層たとえばフィルタ一層、中間層、49
−両層、下塗り層等を有することができる0 27一 本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるには、従来公知
の方法に従えばよい。例えばトリクレジルホスフェート
、ジプチルフタレート等の沸点/2!℃以上の高沸点有
機溶媒ま定は酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低沸
点溶媒のそれぞj単独にまたは必要に応じてそ:n%の
混合液に本発明のカプラーを単独で捷たけ併用して溶解
した祷、界面活性剤會含むゼラチン水fg欣と混合し、
次に高速度回転ξキサ−またはコロイドずルで乳化した
後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハロゲン
化銀乳剤を調整することができる0そして本発明のカプ
ラーを本発明のハロゲン化銀乳剤中に添加する場合、通
常、ハロゲン化銀1モル当り約θ、07〜0.7モル、
好ましくはθ、/ モル−0,1モルの範囲で本発明の
カプラーが添加される。
本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀と
しては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩臭化銀、塩沃臭
化銀等の通常の710ゲン化銀乳剤に使用される任意の
ものが包含される。
しては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩臭化銀、塩沃臭
化銀等の通常の710ゲン化銀乳剤に使用される任意の
ものが包含される。
一2−
本発明のハロゲン化銀乳剤を構成するハロゲン什錨乳剤
は、通常行なわする製法9をけじめ、種々の製法、例λ
は特公昭<t4−777.2号公報に記載されているご
とき方法、すなわち溶解度が臭化錯より大きい、少なく
とも一部の錯塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次い
でこの粒子の少なくとも一部ケ爽化銀または沃臭化fl
I塩に変換する等の所請コンバージョン乳剤の11!l
!法、あるいはθ、/μ以下の平均粒径を有する微粒子
状ハロゲン化銀からなるリップマン乳剤の製法#あらゆ
る製法によって作成することができる。
は、通常行なわする製法9をけじめ、種々の製法、例λ
は特公昭<t4−777.2号公報に記載されているご
とき方法、すなわち溶解度が臭化錯より大きい、少なく
とも一部の錯塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次い
でこの粒子の少なくとも一部ケ爽化銀または沃臭化fl
I塩に変換する等の所請コンバージョン乳剤の11!l
!法、あるいはθ、/μ以下の平均粒径を有する微粒子
状ハロゲン化銀からなるリップマン乳剤の製法#あらゆ
る製法によって作成することができる。
さらに本発明のハロゲン化銀乳剤に、硫黄増感剤、例え
ばアリルチオカルバばド、チオ尿素、シスチン郷、また
活性あるいは不活性のセレン増感剤、そして還元増感剤
、例えば第1スズ塩、ポリアミン等、■金属増感剤、例
えば金増感剤、具体的に[′11IIウムオーリチオシ
アネート、カリウムクロロオーレート、λ−オーロスル
ホベンズテアゾールメテルクロリド等、あるいは例えば
ルテニウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感
剤、具体的にはアンモニウムクロロバラテート、カリウ
ムクロロオーレ−トおよびナトリウムクロロパラダイト
等の単独であるいFi適宜負用で化学的に増感さnるこ
とができる。
ばアリルチオカルバばド、チオ尿素、シスチン郷、また
活性あるいは不活性のセレン増感剤、そして還元増感剤
、例えば第1スズ塩、ポリアミン等、■金属増感剤、例
えば金増感剤、具体的に[′11IIウムオーリチオシ
アネート、カリウムクロロオーレート、λ−オーロスル
ホベンズテアゾールメテルクロリド等、あるいは例えば
ルテニウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感
剤、具体的にはアンモニウムクロロバラテート、カリウ
ムクロロオーレ−トおよびナトリウムクロロパラダイト
等の単独であるいFi適宜負用で化学的に増感さnるこ
とができる。
また本発明のハロゲン化銀乳剤は種々の公知の4Jj用
硲刀口卸」會宮有せしめることができる。世1λばRe
5earch Disclosure (リサーテ−テ
ィスフロージャー)/97r年/−2月項目/76り3
に記載されているが如き写真用添加剤である。
硲刀口卸」會宮有せしめることができる。世1λばRe
5earch Disclosure (リサーテ−テ
ィスフロージャー)/97r年/−2月項目/76り3
に記載されているが如き写真用添加剤である。
本発明のハロゲン化銀は赤感性乳剤に必弗な感光波長域
に感光性を付与するために、適当な増感色素の選択によ
り分光増感がなされる。この分光増感色素としては種々
のものが用いられ、これらは7種あるいは2種以上併用
することができる。
に感光性を付与するために、適当な増感色素の選択によ
り分光増感がなされる。この分光増感色素としては種々
のものが用いられ、これらは7種あるいは2種以上併用
することができる。
本発明において有利に使用さjる分光増感色素としては
、例えは米国特許第コ、2に9.コ3グ号、同第2.コ
ア0.37♂号、同第2.&@+2,710号、同第2
.ダ!グ、629号、同第2,774.コ!θ峠、の各
間、[F等に記載されているがごときシアン色素、メロ
シアニン色素またFi複合シアニン色色票代表的なもの
として#げることがで負る0本発明に用いることができ
る発色用浄液は好ましくけ、芳香11G第1級アミン系
発色現債主薬を主成分とするものである。この発色明像
生薬の具体(+ll トしてFip−フェニレンジアミ
ン系のものが代表的であり、例夕げジエブルーp−フェ
ニレンシアξン塩2 += 、モノメチル−p−フェニ
レンシアミン4 feli 、ジメチル−p−フェニレ
ンジアミン塔酸堵、λ−アミノー!−ジエチルアミノト
ルエン地酸塩、2−アミノ−!−(N−エチル−N−ド
デシルアミノ)−トルエン、ノーアミノーj−(N−エ
チル−N−β−メタ′ンスルホンアミドエチル)アミノ
トルエンkrc NRFm 、” −(N−エテル−N
−β−メタンスルホンアミドエチルアミノ)アニリンt
”−(N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ)
アニリン、λ−アばノーj−(N−エテル−N−β−メ
トキンエテル)アばノトルエン算が私げらする。
、例えは米国特許第コ、2に9.コ3グ号、同第2.コ
ア0.37♂号、同第2.&@+2,710号、同第2
.ダ!グ、629号、同第2,774.コ!θ峠、の各
間、[F等に記載されているがごときシアン色素、メロ
シアニン色素またFi複合シアニン色色票代表的なもの
として#げることがで負る0本発明に用いることができ
る発色用浄液は好ましくけ、芳香11G第1級アミン系
発色現債主薬を主成分とするものである。この発色明像
生薬の具体(+ll トしてFip−フェニレンジアミ
ン系のものが代表的であり、例夕げジエブルーp−フェ
ニレンシアξン塩2 += 、モノメチル−p−フェニ
レンシアミン4 feli 、ジメチル−p−フェニレ
ンジアミン塔酸堵、λ−アミノー!−ジエチルアミノト
ルエン地酸塩、2−アミノ−!−(N−エチル−N−ド
デシルアミノ)−トルエン、ノーアミノーj−(N−エ
チル−N−β−メタ′ンスルホンアミドエチル)アミノ
トルエンkrc NRFm 、” −(N−エテル−N
−β−メタンスルホンアミドエチルアミノ)アニリンt
”−(N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ)
アニリン、λ−アばノーj−(N−エテル−N−β−メ
トキンエテル)アばノトルエン算が私げらする。
用1廣後は銀およびノ・ロゲン化銀を除去するための漂
白、定着または漂白一定着、洗浄および乾燥−コ!− ■通常の工程が行わj、る〇 以下実施例により、本発明′fr具体的に述べるが本発
明の実施°の態様がこれにより限定される本のでViな
い。
白、定着または漂白一定着、洗浄および乾燥−コ!− ■通常の工程が行わj、る〇 以下実施例により、本発明′fr具体的に述べるが本発
明の実施°の態様がこれにより限定される本のでViな
い。
実施例(1)
押゛/表に示すような本発明のカプラーおよび下iピの
汁較カプラー(A)、rB)、〔C)を各々0.03モ
ルづつ取り、その重量と同量のフタル酊ジプチルおよび
3倍量の酢酸エチルとの混合除VC加え、60℃に加温
して完全に溶解しkOこの溶液ヲアルカノールB(アル
キルナフタレンスルホネート、テュポン社製)およびゼ
ラチンの水fg液ニ加λ、コロイドばルを用いて乳化し
、それぞれのカプラー分散液を作成した0次にこのカプ
ラー分散液f#として0.1モルを含む塩臭化曽乳剤(
20モルチが臭化鍔)に添加し、ポリエテレンラばネー
ト紙に塗布し乾燥して、安定な塗布h f有する48類
のハロゲン化銀カラー写真誤元材H(試料番号〔/〕〜
〔t〕)ケ得た。
汁較カプラー(A)、rB)、〔C)を各々0.03モ
ルづつ取り、その重量と同量のフタル酊ジプチルおよび
3倍量の酢酸エチルとの混合除VC加え、60℃に加温
して完全に溶解しkOこの溶液ヲアルカノールB(アル
キルナフタレンスルホネート、テュポン社製)およびゼ
ラチンの水fg液ニ加λ、コロイドばルを用いて乳化し
、それぞれのカプラー分散液を作成した0次にこのカプ
ラー分散液f#として0.1モルを含む塩臭化曽乳剤(
20モルチが臭化鍔)に添加し、ポリエテレンラばネー
ト紙に塗布し乾燥して、安定な塗布h f有する48類
のハロゲン化銀カラー写真誤元材H(試料番号〔/〕〜
〔t〕)ケ得た。
一6一
比較カプラーrA)
比較カプラー〔B)
H
こIらの試料を常法に従ってウェッジ露光?行なった後
、次の処理を行なった。但し発色現像工程は、ペンデル
アルコールの添加されたもの(〔発色塑像液組成/〕)
添加しないもの(〔発色塑像液組成認〕)との二種の組
成について行なった。
、次の処理を行なった。但し発色現像工程は、ペンデル
アルコールの添加されたもの(〔発色塑像液組成/〕)
添加しないもの(〔発色塑像液組成認〕)との二種の組
成について行なった。
処理工程(30’Q) 処理時間
発色現像 3分3o秒
烈日定着 7分30秒
水洗 コ分
下記にその各処理組成を示す。
〔発色塑像液組成2〕
〔決白定M沿組成〕
29−
〔発色%IJ増液糾成/〕で処理した時の最大値闇値を
100として表わした。
100として表わした。
30−
前記第7表から明らかなように木公明VC係るカプラー
7により得らtまた試料は、ベンジルアルコールの有無
にかかわらず良好な部間、舒大@度が書らガ優れている
ことが判る。
7により得らtまた試料は、ベンジルアルコールの有無
にかかわらず良好な部間、舒大@度が書らガ優れている
ことが判る。
又、発色スペクトルf!:測定した結果、本発明のカプ
ラーを用(Q7?色素は、赤領域のI+紳的Pい部分に
が大吸収締大を有し、短波I11+1の西収に小なく優
tまた色純度を示すことが判った。
ラーを用(Q7?色素は、赤領域のI+紳的Pい部分に
が大吸収締大を有し、短波I11+1の西収に小なく優
tまた色純度を示すことが判った。
実施例 2)
前Kr!実施例(1)と同様にして得らまた試料を用い
て色素画像の耐光性、耐熱性、耐湿性の検討管行なった
。
て色素画像の耐光性、耐熱性、耐湿性の検討管行なった
。
得らfiた結果を笹コ表に示す。
33−
なお、表中耐光性は、得られた各画像とキセノンフェー
ドメーターで300時間曝霧後の残留濃度を、曝露前の
#変を/θOとして表わした。ま几耐湿性はイθ℃、相
対湿f7θチの条件で3週間保存後の残留#度を、試!
jI!曲の濃度を10θとして表わした0さらに耐熱性
は、27゛Cの条件下3週111保存後の残留Ifを、
試験前のm度をiooとして表わした(但し初濃度1.
θ〕。
ドメーターで300時間曝霧後の残留濃度を、曝露前の
#変を/θOとして表わした。ま几耐湿性はイθ℃、相
対湿f7θチの条件で3週間保存後の残留#度を、試!
jI!曲の濃度を10θとして表わした0さらに耐熱性
は、27゛Cの条件下3週111保存後の残留Ifを、
試験前のm度をiooとして表わした(但し初濃度1.
θ〕。
第−表から明らかなように、比較カープラー(”A)は
耐光性において優れた性能を有するが、耐熱湿性に問題
があり、比較カプラーrB)、〔C)#−j耐熱湿性に
優jるが、〔発色現像液組成コ〕での耐光性に間鴫があ
る。
耐光性において優れた性能を有するが、耐熱湿性に問題
があり、比較カプラーrB)、〔C)#−j耐熱湿性に
優jるが、〔発色現像液組成コ〕での耐光性に間鴫があ
る。
一方、本発明に係る例示カプラー〔/〕、〔3〕および
[)は、いずれの点でも優れた性能を有するカプラーで
あることが判る。
[)は、いずれの点でも優れた性能を有するカプラーで
あることが判る。
実施例(3)
第3表に示すような本発明のカプラー、前81”比較カ
プラー(A)、[”B)および下記の比較カブ5−CD
”J’fr各々Q、01モルづつ取り、その重険34t
− ト同量のトリクレジルホスフェートおよび3倍量の酢酸
エチルとの混合液に加え、30℃に加温して完全に溶解
した。この溶液をアルカノールBおよびゼラチンの水溶
液に加えて、コロイドばル全用いて乳汁し、それぞれの
カプラー分散液を作成した。
プラー(A)、[”B)および下記の比較カブ5−CD
”J’fr各々Q、01モルづつ取り、その重険34t
− ト同量のトリクレジルホスフェートおよび3倍量の酢酸
エチルとの混合液に加え、30℃に加温して完全に溶解
した。この溶液をアルカノールBおよびゼラチンの水溶
液に加えて、コロイドばル全用いて乳汁し、それぞれの
カプラー分散液を作成した。
次にこのカプラー分散液′fr#とし0.7モルを含む
沃臭化銀乳剤(gモルチが沃化俵)に添加し、セルロー
スアセテートフィルムベース上に塗布し、乾燥して安定
な塗布#を有するご種目のノ・ロゲン化銀カラー写真感
光材料(試料番号〔/3〕〜〔/l〕を得几。
沃臭化銀乳剤(gモルチが沃化俵)に添加し、セルロー
スアセテートフィルムベース上に塗布し、乾燥して安定
な塗布#を有するご種目のノ・ロゲン化銀カラー写真感
光材料(試料番号〔/3〕〜〔/l〕を得几。
比較カプラー〔D)
H
これらの試料を常法に従ってウェッジ露光を行なった後
火の処理を行なった0 35− 〔処理〕 処理工程(33−C) 処理時間 〔発合現像液組成〕 〔定着液組成〕 37− 〔安定化液組成〕 得られたシアン発企画像について写真特性を側足した0
その結東全第3表に示す。
火の処理を行なった0 35− 〔処理〕 処理工程(33−C) 処理時間 〔発合現像液組成〕 〔定着液組成〕 37− 〔安定化液組成〕 得られたシアン発企画像について写真特性を側足した0
その結東全第3表に示す。
第3表
−3と−
第3表から明らかな如く、本発明に係るカプラーを用い
た試料は、感度、発企性に優れていることが判る。
た試料は、感度、発企性に優れていることが判る。
オた本発明による試料は、分光スペクトルを測定した結
果、赤飴域の長波長部に最大吸収波長を有し、船波長部
はシャープな切?L′f示し、比較カプラーに比べ、緑
領竣の色再現土好捷しい色素画浄ヲ与えることが判った
。
果、赤飴域の長波長部に最大吸収波長を有し、船波長部
はシャープな切?L′f示し、比較カプラーに比べ、緑
領竣の色再現土好捷しい色素画浄ヲ与えることが判った
。
実施例(4)
実施例(1)で得られた試料〔/〕〜[”=G]をウエ
ツヂ填光を行なつ友後、実施例(1)の〔発色現像液組
成/〕の現僑処理を行なつ友〇一方捌白定着液を下記の
gi by WE代え之もので現像処理を行ない疲労漂
白足着液によるシアン色素の退色性を調べた。
ツヂ填光を行なつ友後、実施例(1)の〔発色現像液組
成/〕の現僑処理を行なつ友〇一方捌白定着液を下記の
gi by WE代え之もので現像処理を行ない疲労漂
白足着液によるシアン色素の退色性を調べた。
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモ
ニウム塩 502曲硫酸
アンモニウム(4t0チ溶液) jOm 1チオ硫
酸アンモニウム(70%t?i W)/aomt39− 反射′a度を測定した0そのP′果f第4を夷に示す。
アンモニウム(4t0チ溶液) jOm 1チオ硫
酸アンモニウム(70%t?i W)/aomt39− 反射′a度を測定した0そのP′果f第4を夷に示す。
なお、号大導度部における色素残存率は駿l下のように
して求めた。
して求めた。
第9表
ψBF=標白足N液
一タθ−
第9表より本発明に係るカプラーを用いた試料に疲労漂
白定着液処理でのシアン色素の退色が少ないことが理解
さハる。
白定着液処理でのシアン色素の退色が少ないことが理解
さハる。
代理人 桑 原 義 美
一グ/−
手続補正書
貼札Nイ1−9 月1611
特許庁長官若 杉 和 夫 殿
1 事件の表示
昭和56年特許願第 13130嘗 リ・2 発明の名
称 シアン色素形成カプラー 3 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号小西六
写貞■″、1株式会社内 5 補正命令の日付 自発 6、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の閤 7、 補正の内容 特許請求の範囲を別紙の如く補正する〇特許請求の範囲 下記一般式CDおよび■で表わされるハロゲン化銀写真
用シアン色素形成カプラー 一般式CD 一般式■
称 シアン色素形成カプラー 3 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号小西六
写貞■″、1株式会社内 5 補正命令の日付 自発 6、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の閤 7、 補正の内容 特許請求の範囲を別紙の如く補正する〇特許請求の範囲 下記一般式CDおよび■で表わされるハロゲン化銀写真
用シアン色素形成カプラー 一般式CD 一般式■
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式(11および(Wlで表わされるハロゲン化
銀写真用シアン色素形成カプラー 一般式(It n目 一般式(Kl H アリール基、シクロアルキル基、アシル基、複素環基を
表わし、またR %R#″を互いに結合して!またFi
d員項を形成してもよく、Xは水素原子、または発色現
像を薬の酸化体と反応して税離する基を表わし R5は
パラスト基を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13130981A JPS5833250A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | シアン色素形成カプラ− |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13130981A JPS5833250A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | シアン色素形成カプラ− |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5833250A true JPS5833250A (ja) | 1983-02-26 |
JPS6329733B2 JPS6329733B2 (ja) | 1988-06-15 |
Family
ID=15054939
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13130981A Granted JPS5833250A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | シアン色素形成カプラ− |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5833250A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59184343A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-10-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法 |
EP0204530A2 (en) | 1985-05-31 | 1986-12-10 | Konica Corporation | Method for forming direct positive color image |
EP0228914A2 (en) | 1985-12-28 | 1987-07-15 | Konica Corporation | Method of processing lightsensitive silver halide color photographic material |
EP1113331A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
-
1981
- 1981-08-20 JP JP13130981A patent/JPS5833250A/ja active Granted
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59184343A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-10-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法 |
JPS6240698B2 (ja) * | 1983-04-04 | 1987-08-29 | Konishiroku Photo Ind | |
EP0204530A2 (en) | 1985-05-31 | 1986-12-10 | Konica Corporation | Method for forming direct positive color image |
EP0228914A2 (en) | 1985-12-28 | 1987-07-15 | Konica Corporation | Method of processing lightsensitive silver halide color photographic material |
EP1113331A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-04 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6329733B2 (ja) | 1988-06-15 |
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