JPS5941181B2 - フエノ−ル型シアンカプラ−を含むハロゲン化銀カラ−写真感光材料 - Google Patents
フエノ−ル型シアンカプラ−を含むハロゲン化銀カラ−写真感光材料Info
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- JPS5941181B2 JPS5941181B2 JP9033481A JP9033481A JPS5941181B2 JP S5941181 B2 JPS5941181 B2 JP S5941181B2 JP 9033481 A JP9033481 A JP 9033481A JP 9033481 A JP9033481 A JP 9033481A JP S5941181 B2 JPS5941181 B2 JP S5941181B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシアン色素画像形成カプラーを含有する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料に関するものである。
ハロゲン化銀カラー写真感光材料に関するものである。
通常カラー画像は芳香族第１級アミン系発色現像主薬が
、露光されたハロゲン化銀粒子を還元することにより、
生成する発色現像主菜の酸化生成物と、黄色、マゼンタ
およびの各色素を形成するカプラーとがハロゲン化銀乳
剤中、酸化カップリングすることにより形成される。シ
アン色素を形成するために典型的に使用されるカプラー
はフェノール類及びナフトール類である。特にフェノー
ル類に於いて従来カプラーの写真性能より考えて要求さ
れる基本的性質としては色素の分光吸収特性が良好なこ
と、即ちスペクトルの緑領域に吸収がなく、シャープな
こと、形成される色素が光、熱、湿気等に対して十分な
堅牢性を有すること、発色性が良好なこと、即ち十分な
発色感度と発色濃度を有すること、更にＥＤＴＡ第２鉄
塩を主成分とする漂白、浴あるいは漂白定着浴がランニ
ングで疲労しても色素損失がないこと等が要求される。
、露光されたハロゲン化銀粒子を還元することにより、
生成する発色現像主菜の酸化生成物と、黄色、マゼンタ
およびの各色素を形成するカプラーとがハロゲン化銀乳
剤中、酸化カップリングすることにより形成される。シ
アン色素を形成するために典型的に使用されるカプラー
はフェノール類及びナフトール類である。特にフェノー
ル類に於いて従来カプラーの写真性能より考えて要求さ
れる基本的性質としては色素の分光吸収特性が良好なこ
と、即ちスペクトルの緑領域に吸収がなく、シャープな
こと、形成される色素が光、熱、湿気等に対して十分な
堅牢性を有すること、発色性が良好なこと、即ち十分な
発色感度と発色濃度を有すること、更にＥＤＴＡ第２鉄
塩を主成分とする漂白、浴あるいは漂白定着浴がランニ
ングで疲労しても色素損失がないこと等が要求される。
また脱公害の見地から発色現像液に添加されるベンジル
アルコールの除去が大きな問題として取り上げられてき
ている。
アルコールの除去が大きな問題として取り上げられてき
ている。
ところが一般にベンジルアルコールを添加しないと十分
な発色性が得られないというのが現状である。ベンジル
アルコール除去での発色性の低下はフェノールシアンカ
プラーに於いて特に顕著であり、この面からもベンジル
アルコールがなくとも発色性の高いフェノールシアンカ
プラーが要望されている。これまで上記の諸要件を満足
すべく、研究が行われてきているが本発明者の知る限り
に於いては、上記の要求される性質をすべて満足したシ
アンカプラーは未だ見い出されていない。
な発色性が得られないというのが現状である。ベンジル
アルコール除去での発色性の低下はフェノールシアンカ
プラーに於いて特に顕著であり、この面からもベンジル
アルコールがなくとも発色性の高いフェノールシアンカ
プラーが要望されている。これまで上記の諸要件を満足
すべく、研究が行われてきているが本発明者の知る限り
に於いては、上記の要求される性質をすべて満足したシ
アンカプラーは未だ見い出されていない。
例えば、米国特許第２８０１１７１号に記載されている
６−〔α一（２・ ４−ジーを−アミルフエノキシ）ブ
タンアミド〕−２・ ４−ジクロロ−３−メチルフェノ
ールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠点を有し加え
て疲労した漂白定着液での色素損失も大きい。
６−〔α一（２・ ４−ジーを−アミルフエノキシ）ブ
タンアミド〕−２・ ４−ジクロロ−３−メチルフェノ
ールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠点を有し加え
て疲労した漂白定着液での色素損失も大きい。
またベンジルアルコールヘの発色依存性が大であり、発
色現像液よりのペンジルアルコールの除去は困難である
。米国特許第２８９５８２６号記載の２−ヘプタフルオ
ロブタンアミド−５−〔α−（２・４−ジ一ｔ−アミル
フエノキシ）ヘキサンアミド〕フエノールは耐熱性、疲
労した漂白定着浴での色素損失という点で秀れているが
、耐光性、発色性という点では劣る。また特開昭５３−
１０９６３０号公報に記載されているカプラーもベンジ
ルアルコールの除去、更には耐光性という点で問題を残
している。更に米国特許第３８３９０４４号、特開昭４
７−３７４２５号公報、特公昭４８−３６８９４号公報
、特開昭５０−１０１３５号、同５０−１１７４２２号
、同５０−１３０４４１号、同５０−１０８８４１号、
同５０−１２０３３４号公報等に記載されるフエノール
型シアンカプラーも耐熱性、ベンジルアルコールの除去
という点で不満足である。
色現像液よりのペンジルアルコールの除去は困難である
。米国特許第２８９５８２６号記載の２−ヘプタフルオ
ロブタンアミド−５−〔α−（２・４−ジ一ｔ−アミル
フエノキシ）ヘキサンアミド〕フエノールは耐熱性、疲
労した漂白定着浴での色素損失という点で秀れているが
、耐光性、発色性という点では劣る。また特開昭５３−
１０９６３０号公報に記載されているカプラーもベンジ
ルアルコールの除去、更には耐光性という点で問題を残
している。更に米国特許第３８３９０４４号、特開昭４
７−３７４２５号公報、特公昭４８−３６８９４号公報
、特開昭５０−１０１３５号、同５０−１１７４２２号
、同５０−１３０４４１号、同５０−１０８８４１号、
同５０−１２０３３４号公報等に記載されるフエノール
型シアンカプラーも耐熱性、ベンジルアルコールの除去
という点で不満足である。
２位にウレイド基を有するフエノールカプラ一は英国特
許第１０１１９４０号及び米国特許第３４４６６２２号
、同３９９６２５３号、同３７５８３０８号及び同３８
８０６６１号等に記載されているが、これらのカプラー
より形成されるシアン色素は分光吸収がプロードなこと
、更に吸収極大が赤領域の比較的短波部にあることより
スペクトルの緑領域にかなりの吸収を有し色再現上好ま
しくない。
許第１０１１９４０号及び米国特許第３４４６６２２号
、同３９９６２５３号、同３７５８３０８号及び同３８
８０６６１号等に記載されているが、これらのカプラー
より形成されるシアン色素は分光吸収がプロードなこと
、更に吸収極大が赤領域の比較的短波部にあることより
スペクトルの緑領域にかなりの吸収を有し色再現上好ま
しくない。
特開昭５６−６５１３４号記載の２位にウレイド基を有
するフエノールカプラ一はスペクトル領域の緑吸収につ
いては、かなり改善されているが、その他の特性は今一
つ不十分である。こういつた従来技術に対して、本発明
者らは鋭意研究を重ねた結果、下記のカプラーにより前
記の如きフエノールシアンカプラ一として要求される諸
特性を十分に満足することを見い出すに到つた。即ち２
位に置換−または縮合−４−シアノフエニルウレイド基
４位に水素原子もしくは発色現像主薬の酸化生成物との
カツプリングで離脱し得る基、５位にバラスト化された
アシルアミノ基を有するカプラーにより目的を達成する
ことができた。置換−４−シアノフエニルウレイド基の
置換基は勿論フエニル基に位置するが、好ましくは下記
一般式を有するものである。
するフエノールカプラ一はスペクトル領域の緑吸収につ
いては、かなり改善されているが、その他の特性は今一
つ不十分である。こういつた従来技術に対して、本発明
者らは鋭意研究を重ねた結果、下記のカプラーにより前
記の如きフエノールシアンカプラ一として要求される諸
特性を十分に満足することを見い出すに到つた。即ち２
位に置換−または縮合−４−シアノフエニルウレイド基
４位に水素原子もしくは発色現像主薬の酸化生成物との
カツプリングで離脱し得る基、５位にバラスト化された
アシルアミノ基を有するカプラーにより目的を達成する
ことができた。置換−４−シアノフエニルウレイド基の
置換基は勿論フエニル基に位置するが、好ましくは下記
一般式を有するものである。
式中、Ｙはアルキル基、好ましくはＣ１〜Ｃ５の分岐ま
たは直鎖アルキル基塩素、臭素等のハロゲン、ヒドロキ
シル基、ニトロ基、アシロキシ基（好ましくは芳香族ア
シロキシ基）、アルコキシ基（好ましくはＣ１〜Ｃ５の
アルコキシ基）、アシル基（芳香族アシル基、脂肪族ア
シル基）を表わし、ｍは１〜４の整数を表わす。
たは直鎖アルキル基塩素、臭素等のハロゲン、ヒドロキ
シル基、ニトロ基、アシロキシ基（好ましくは芳香族ア
シロキシ基）、アルコキシ基（好ましくはＣ１〜Ｃ５の
アルコキシ基）、アシル基（芳香族アシル基、脂肪族ア
シル基）を表わし、ｍは１〜４の整数を表わす。
なお、Ｙはｍ≧２の時、同一であつてもよいし、また異
つていてもよい。縮合−４−シアノフエニルウレィド基
はフエニル部の２位及び３位で環を形成している場合で
あり、好ましくは次の一般式で表現される。式中Ｙは前
記定義と同一であり、フエニル部にあつてもよいしＺ部
にあつてもよい。ｎは０〜４の整数を表わす。Ｚはベン
ゼン環と共に５員または６員の縮合環を形成するところ
の非金属原子群を表わす。ｚと共に形成される縮合環と
しては例えばナフタレン、キノリン、ベンゾチオフエン
、ベンゾフラン、イソクマラン等が挙げられる。カツプ
リング反応で離脱し得る基の具体的な例としては、例え
ば・・ロゲン原子（例えば塩素、臭素、弗素等の各原子
）、酸素原子または窒素原子が直接カツプリング位に結
合しているアリールオキシ基、カルバモイルオキシ基、
カルバモイルメトキシ基、アシルオキシ基、スルホンア
ミド基、コ・・ク酸イミド基等が挙げられ、更に具体的
な例としては、米国特許第３４７１５６３号、特開昭４
７−３７４２５号、特公昭４８−３６８９４号、特開昭
５０−１０１３５号、同５０−１１７４２２号、同５０
−１３０４４１号、同５１−１０８８４１号、同５０−
１２０３３４号、同５２−１８３１５号、同５３−５２
４２３号、同５３−１０５２２６号等の各公報に記載さ
れているものが有用である。バラスト化されたアシルア
ミノ基のバラストは多層カラー写真要素に於いて、カプ
ラーを特定の層にとどめ、実質的に他層への拡散を阻止
する，おもり ゞの役目をするが、そのためには十分な
，かさばり１が必要である。アシルアミノとしては具体
的には芳香族アシルアミノ、脂肪族アシルアミノが挙げ
られるが、芳香族アシルアミノの場合、該芳香環にはＣ
５〜Ｃｌ８のアルキル鎖を有する置換基が必要である。
Ｃ５〜Ｃｌ８のアルキル鎖を有する置換基としては例え
ば、アルキル基、アシロキシ基、アシルアミノ基、スル
ホニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、スルフアモイル基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基等が挙げられる。脂肪族アシルアミノの場合
脂肪族としてＣ５〜Ｃｌ８の長鎖アルキル基、更にはフ
エノキシアルキル基、フエニルチオアルキル基が代表的
に挙げられる。フエノキシアルキル基、フエニルチオア
ルキル基の場合、フエノキシ部にＣ５〜Ｃｌ８のアルキ
ル鎖を有する置換基を持つ場合と、アルキル部自身がＣ
５〜Ｃｌ８の炭素を有する場合とがある。
つていてもよい。縮合−４−シアノフエニルウレィド基
はフエニル部の２位及び３位で環を形成している場合で
あり、好ましくは次の一般式で表現される。式中Ｙは前
記定義と同一であり、フエニル部にあつてもよいしＺ部
にあつてもよい。ｎは０〜４の整数を表わす。Ｚはベン
ゼン環と共に５員または６員の縮合環を形成するところ
の非金属原子群を表わす。ｚと共に形成される縮合環と
しては例えばナフタレン、キノリン、ベンゾチオフエン
、ベンゾフラン、イソクマラン等が挙げられる。カツプ
リング反応で離脱し得る基の具体的な例としては、例え
ば・・ロゲン原子（例えば塩素、臭素、弗素等の各原子
）、酸素原子または窒素原子が直接カツプリング位に結
合しているアリールオキシ基、カルバモイルオキシ基、
カルバモイルメトキシ基、アシルオキシ基、スルホンア
ミド基、コ・・ク酸イミド基等が挙げられ、更に具体的
な例としては、米国特許第３４７１５６３号、特開昭４
７−３７４２５号、特公昭４８−３６８９４号、特開昭
５０−１０１３５号、同５０−１１７４２２号、同５０
−１３０４４１号、同５１−１０８８４１号、同５０−
１２０３３４号、同５２−１８３１５号、同５３−５２
４２３号、同５３−１０５２２６号等の各公報に記載さ
れているものが有用である。バラスト化されたアシルア
ミノ基のバラストは多層カラー写真要素に於いて、カプ
ラーを特定の層にとどめ、実質的に他層への拡散を阻止
する，おもり ゞの役目をするが、そのためには十分な
，かさばり１が必要である。アシルアミノとしては具体
的には芳香族アシルアミノ、脂肪族アシルアミノが挙げ
られるが、芳香族アシルアミノの場合、該芳香環にはＣ
５〜Ｃｌ８のアルキル鎖を有する置換基が必要である。
Ｃ５〜Ｃｌ８のアルキル鎖を有する置換基としては例え
ば、アルキル基、アシロキシ基、アシルアミノ基、スル
ホニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、スルフアモイル基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基等が挙げられる。脂肪族アシルアミノの場合
脂肪族としてＣ５〜Ｃｌ８の長鎖アルキル基、更にはフ
エノキシアルキル基、フエニルチオアルキル基が代表的
に挙げられる。フエノキシアルキル基、フエニルチオア
ルキル基の場合、フエノキシ部にＣ５〜Ｃｌ８のアルキ
ル鎖を有する置換基を持つ場合と、アルキル部自身がＣ
５〜Ｃｌ８の炭素を有する場合とがある。
本発明のバラスト化されたアシルアミノ基としては特に
フエノキシアルキル基、フエニルチオアルキル基がバラ
ストの場合好ましい結果を与える。具体的なフエノキシ
アルキル基をバラストするアシルアミノとして次のよう
な例が挙げられる。α−（３−ペンタデシルフエノキシ
）ブタンアミド
※： α−（２・４−ジ一ｔ−アミルフエノキシ）ヘキ
サンアミドγ一（２・４−ジ一ｔ−アミルフエノキシ）
ブタンアミドα−（２・４−ジ一ｔ−アミルフエノキシ
）テトラデカンアミドα一（４−ブチルスルホニルアミ
ノフエノキシ）テトラデカンアミドα−（４−ブチルス
ルフアモイルフエノキシ）テトラデカンアミドα−（４
−アセトキシフエノキシ）ドデカンアミドα−｛ｐ−〔
α−（４−ヒドロキシフエニル）−α・α−ジメチル〕
トリルオキシ｝ドデカンアミドα−（４−カルボキシフ
エノキシ）ドデカンアミドα−（２−クロロ−４−ブチ
ルスルホニルアミノフエノキシ）テトラデカンアミドα
−（４−ジメチルアミノスルホニルアミノフエノキシ）
テトラデカンアミドα−（３−ドデシルオキシフエノキ
シ）ブタンアミドα−（４−ドデシルオキシフエノキシ
）ブタンアミドα−（４−ヒドロキシフエニルチオ）ド
デカンアミドα−（４−アセチルアミノフエニルチオ）
ドデカンアミド本発明の範囲に含まれるカプラーは、以
下に例示するが、これらに限定されるものではない。
フエノキシアルキル基、フエニルチオアルキル基がバラ
ストの場合好ましい結果を与える。具体的なフエノキシ
アルキル基をバラストするアシルアミノとして次のよう
な例が挙げられる。α−（３−ペンタデシルフエノキシ
）ブタンアミド
※： α−（２・４−ジ一ｔ−アミルフエノキシ）ヘキ
サンアミドγ一（２・４−ジ一ｔ−アミルフエノキシ）
ブタンアミドα−（２・４−ジ一ｔ−アミルフエノキシ
）テトラデカンアミドα一（４−ブチルスルホニルアミ
ノフエノキシ）テトラデカンアミドα−（４−ブチルス
ルフアモイルフエノキシ）テトラデカンアミドα−（４
−アセトキシフエノキシ）ドデカンアミドα−｛ｐ−〔
α−（４−ヒドロキシフエニル）−α・α−ジメチル〕
トリルオキシ｝ドデカンアミドα−（４−カルボキシフ
エノキシ）ドデカンアミドα−（２−クロロ−４−ブチ
ルスルホニルアミノフエノキシ）テトラデカンアミドα
−（４−ジメチルアミノスルホニルアミノフエノキシ）
テトラデカンアミドα−（３−ドデシルオキシフエノキ
シ）ブタンアミドα−（４−ドデシルオキシフエノキシ
）ブタンアミドα−（４−ヒドロキシフエニルチオ）ド
デカンアミドα−（４−アセチルアミノフエニルチオ）
ドデカンアミド本発明の範囲に含まれるカプラーは、以
下に例示するが、これらに限定されるものではない。
本発明で使用されるカプラーは、置換−ｐ−シアノフエ
ニルイソシアナートを適当なアミノフエノール、例えば
２−アミノ−５−ニトロフエノールまたは２−アミノ−
４−クロロ−５−ニトロフエノールと反応させて、２−
（置換−ｐ−シアノフエニル）ウレイド化合物を生成す
ることにより製造することができる。次に通常の方法に
よりニトロ基をアミンに還元し、バラスト基をアミンに
結合させることにより得ることができる。以下に本発明
のカプラーの代表的な合成例を示す。
ニルイソシアナートを適当なアミノフエノール、例えば
２−アミノ−５−ニトロフエノールまたは２−アミノ−
４−クロロ−５−ニトロフエノールと反応させて、２−
（置換−ｐ−シアノフエニル）ウレイド化合物を生成す
ることにより製造することができる。次に通常の方法に
よりニトロ基をアミンに還元し、バラスト基をアミンに
結合させることにより得ることができる。以下に本発明
のカプラーの代表的な合成例を示す。
合成例 １
（例示カプラー２）
Ｃ７） ２−（ｐ−シアノ−ｍ−メトキシフエニル）ウ
レイド−５−ニトロフエノールの合成１５．４１の２−
アミノ−５−ニトロフエノールを３００ｄのトルエンに
懸濁し還流させる。
レイド−５−ニトロフエノールの合成１５．４１の２−
アミノ−５−ニトロフエノールを３００ｄのトルエンに
懸濁し還流させる。
これに１７．４クのｐ−シアノ−ｍ−メトキシフエニル
イソシアネートを１５０ｍ１のトルエンに溶解した溶液
を攪拌しながら滴下した。滴下後、１時間加熱還流した
後、反応液を冷却する。沈澱を▲過し、熱トルエン更に
はアルコールにて洗浄１．２２ｒの目的物を得た。（イ
）例示カプラー２の合成 ６．６？の２−（ｐ−シアノ−ｍ−メトキシフエニル）
ウレイド−５−ニトロフエノールとパラジウム一炭素触
媒を使用し、２００ｍ１のアルコール中、常温・常圧に
て水添反応を行つた。
イソシアネートを１５０ｍ１のトルエンに溶解した溶液
を攪拌しながら滴下した。滴下後、１時間加熱還流した
後、反応液を冷却する。沈澱を▲過し、熱トルエン更に
はアルコールにて洗浄１．２２ｒの目的物を得た。（イ
）例示カプラー２の合成 ６．６？の２−（ｐ−シアノ−ｍ−メトキシフエニル）
ウレイド−５−ニトロフエノールとパラジウム一炭素触
媒を使用し、２００ｍ１のアルコール中、常温・常圧に
て水添反応を行つた。
次にパラジウム一炭素をｆ別し、▲液を濃縮し、残渣を
２００ｍ１のアセトニトリルに溶解した。これＩＩＣｌ
．６Ｖのピリジンを加え、更に室温下９．５Ｖの２−（
４−ブチルスルホニルアミノフエノキシ）テトラデカノ
イルクロライドを撹拌しながら添加した。５時間室温に
て撹拌後、水にあけ酢酸エチルにて抽出した。
２００ｍ１のアセトニトリルに溶解した。これＩＩＣｌ
．６Ｖのピリジンを加え、更に室温下９．５Ｖの２−（
４−ブチルスルホニルアミノフエノキシ）テトラデカノ
イルクロライドを撹拌しながら添加した。５時間室温に
て撹拌後、水にあけ酢酸エチルにて抽出した。
酢酸エチルを留去し、残渣をメタノール更にはアセトニ
トリルにて再結晶し、７．２ｆの目的物を得た。目的物
の確認はマススペクトル及び核磁気共鳴スベクトルにて
行つた。合成例 ２ （例示カプラー１） （７） ２−（０−クロロ−ｐ−シアノフエニル）ウレ
イド−４−クロロ−５−ニトロフエノールの合成１８．
８７の２−アミノ−４−クロロ−５−ニトロフエノール
２７．３７のフエニルＯ−クロロ一ｐ−シアノフエニル
カルバメート及び０．６８７のイミダゾールを４００ｍ
１のキシレン中、５時間加熱還流させた。
トリルにて再結晶し、７．２ｆの目的物を得た。目的物
の確認はマススペクトル及び核磁気共鳴スベクトルにて
行つた。合成例 ２ （例示カプラー１） （７） ２−（０−クロロ−ｐ−シアノフエニル）ウレ
イド−４−クロロ−５−ニトロフエノールの合成１８．
８７の２−アミノ−４−クロロ−５−ニトロフエノール
２７．３７のフエニルＯ−クロロ一ｐ−シアノフエニル
カルバメート及び０．６８７のイミダゾールを４００ｍ
１のキシレン中、５時間加熱還流させた。
冷却後、沈澱を▲別し、キシレン更に少量のアルコール
にて洗浄し、２３．５７の目的物を得た。（イ）例示カ
プラー１の合成 １１７の２−（０−クロロ−ｐ−シアノフエニル）ウレ
イド−４−クロロ−５−ニトロフエノール及びパラジウ
ム一炭素触媒を使用し、３００ｍ１のアルコール中、常
温・常圧にて水素による接触還元を行つた。
にて洗浄し、２３．５７の目的物を得た。（イ）例示カ
プラー１の合成 １１７の２−（０−クロロ−ｐ−シアノフエニル）ウレ
イド−４−クロロ−５−ニトロフエノール及びパラジウ
ム一炭素触媒を使用し、３００ｍ１のアルコール中、常
温・常圧にて水素による接触還元を行つた。
反応後、触媒を▲別し▲液を濃縮し残渣に２５０ｍ１の
アセトニトリルを加えた。これに２．４？のピリジンを
加え室温下１２．３７の２−（３−ペンタデシルフエノ
キシ）ブタノイルクロライドを撹拌しながら添加した。
６時間室温にて撹拌後、水にあけ酢酸エチルにて抽出し
た。
アセトニトリルを加えた。これに２．４？のピリジンを
加え室温下１２．３７の２−（３−ペンタデシルフエノ
キシ）ブタノイルクロライドを撹拌しながら添加した。
６時間室温にて撹拌後、水にあけ酢酸エチルにて抽出し
た。
酢酸エチルを留去して得られた残渣に、シリカゲルを担
体としベンゼンー酢酸エチルを溶離液としてクロマトグ
ラフイ一を行なつた。目的物の分画を合体し溶媒を留去
した。残渣をメタノールより再結晶し５．８Ｖの目的物
を得た。目的物の確認はマススペクトル及び核磁気共鳴
スペクトルにて行つた。本発明で使用されるシアン色素
形成カプラーは通常のシアン色素形成カプラーで用いら
れる方法技術が同様に適用出来る。
体としベンゼンー酢酸エチルを溶離液としてクロマトグ
ラフイ一を行なつた。目的物の分画を合体し溶媒を留去
した。残渣をメタノールより再結晶し５．８Ｖの目的物
を得た。目的物の確認はマススペクトル及び核磁気共鳴
スペクトルにて行つた。本発明で使用されるシアン色素
形成カプラーは通常のシアン色素形成カプラーで用いら
れる方法技術が同様に適用出来る。
典型的には、カプラーをハロゲン化銀乳剤に配合し、こ
の乳剤をベース上に被覆して写真要素を形成する。写真
要素は、単色要素または多色要素であることが出来る。
の乳剤をベース上に被覆して写真要素を形成する。写真
要素は、単色要素または多色要素であることが出来る。
多色要素では、本発明のシアン色素形成カプラーは、普
通赤感乳剤に含有させるが、しかし、非増感乳剤または
スペクトルの三原色領域の各々に感光性を有する色素画
像形成構成単位を有する。各構成単位は、スペクトルの
ある一定領域に対して感光性を有する単層乳剤層または
、多層乳剤層からなることができる。画像形成構成単位
の層を含めて要素の層は、当業界で知られているように
種々の順序で配列することができる。典型的な多色写真
要素は、少なくとも１つのシアン色素形成カプラーを有
する少なくとも１つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層かちな
るシアン色素画像形成構成単位（シアン色素形成カプラ
ーの少なくとも１つは本発明のカプラーである）、少な
くとも１つのマゼンタ色素形成カプラーを有する少なく
とも１つの緑感性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼンタ
色素画像形成構成単位および少なくとも１つの黄色色素
形成カプラーを有する少なくとも１つの青感性ハロゲン
化銀乳剤層からなる黄色色素画像形成構成単位をベース
に担持させたものからなる。要素は、追加の層たとえば
フイルタ一層、中間層保護層、下塗り層等を有すること
ができる。本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるには
、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジルホ
スフエート、ジブチルフタレート等の沸点１７５℃以上
の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチ
ル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じて
それらの混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併用
して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混
合し、次に高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳
化した後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハ
ロゲン化銀乳剤を調製することができる。そして本発明
のカプラーを本発明のハロゲン化銀乳剤中に添加する場
合、通常、ハロゲン化銀１モル当り約０．０７〜０，７
モル、好ましくは０．１モル〜０．４モルの範囲で本発
明のカプラーが添加される。”本発明のハロゲン化銀乳
剤に用いられるハロゲン化銀としては、臭化銀、塩化銀
、沃臭化銀、塩臭化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン
化銀乳剤に使用される任意のものが包含される。
通赤感乳剤に含有させるが、しかし、非増感乳剤または
スペクトルの三原色領域の各々に感光性を有する色素画
像形成構成単位を有する。各構成単位は、スペクトルの
ある一定領域に対して感光性を有する単層乳剤層または
、多層乳剤層からなることができる。画像形成構成単位
の層を含めて要素の層は、当業界で知られているように
種々の順序で配列することができる。典型的な多色写真
要素は、少なくとも１つのシアン色素形成カプラーを有
する少なくとも１つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層かちな
るシアン色素画像形成構成単位（シアン色素形成カプラ
ーの少なくとも１つは本発明のカプラーである）、少な
くとも１つのマゼンタ色素形成カプラーを有する少なく
とも１つの緑感性ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼンタ
色素画像形成構成単位および少なくとも１つの黄色色素
形成カプラーを有する少なくとも１つの青感性ハロゲン
化銀乳剤層からなる黄色色素画像形成構成単位をベース
に担持させたものからなる。要素は、追加の層たとえば
フイルタ一層、中間層保護層、下塗り層等を有すること
ができる。本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるには
、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジルホ
スフエート、ジブチルフタレート等の沸点１７５℃以上
の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチ
ル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必要に応じて
それらの混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併用
して溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混
合し、次に高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳
化した後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハ
ロゲン化銀乳剤を調製することができる。そして本発明
のカプラーを本発明のハロゲン化銀乳剤中に添加する場
合、通常、ハロゲン化銀１モル当り約０．０７〜０，７
モル、好ましくは０．１モル〜０．４モルの範囲で本発
明のカプラーが添加される。”本発明のハロゲン化銀乳
剤に用いられるハロゲン化銀としては、臭化銀、塩化銀
、沃臭化銀、塩臭化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン
化銀乳剤に使用される任意のものが包含される。
本発明の・・ロゲン化銀乳剤を構成するハロゲン化銀乳
剤は、通常行われる製法をはじめ、種々の製法、例えば
特公昭４６−JカモV２号公報に記載されている如き方法
、すなわち溶解度が臭化銀より大きい、少くなくとも一
部の銀塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次いでこの
粒子の少なくとも一部を臭化銀または沃臭化銀塩に変換
する等の所謂コンバージヨン乳剤の製法、あるいは０．
１μ以下の平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀から
なるリツプマン乳剤の製法等あらゆる製法によつて作成
することができる。
剤は、通常行われる製法をはじめ、種々の製法、例えば
特公昭４６−JカモV２号公報に記載されている如き方法
、すなわち溶解度が臭化銀より大きい、少くなくとも一
部の銀塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次いでこの
粒子の少なくとも一部を臭化銀または沃臭化銀塩に変換
する等の所謂コンバージヨン乳剤の製法、あるいは０．
１μ以下の平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀から
なるリツプマン乳剤の製法等あらゆる製法によつて作成
することができる。
さらに本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感剤、例え
ばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シスチン等、また
活性あるいは不活性のセレン増感剤、そして還元増感剤
、例えば第１スズ塩、ポリアミン等、貴金属増感剤、例
えば金増感剤、具体的にはカリウムオーリチオシアネー
ト、カリウムクロロオーレート、２−オーロスルホベン
ズチアゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルチニ
ウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感剤、具
体的にはアンモニウムクロロパラデート、カリウムクロ
ロプラチネートおよびナトリウムクロロパラタイト等の
単独．であるいは適宜併用で化学的に増感されることが
できる。
ばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シスチン等、また
活性あるいは不活性のセレン増感剤、そして還元増感剤
、例えば第１スズ塩、ポリアミン等、貴金属増感剤、例
えば金増感剤、具体的にはカリウムオーリチオシアネー
ト、カリウムクロロオーレート、２−オーロスルホベン
ズチアゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルチニ
ウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感剤、具
体的にはアンモニウムクロロパラデート、カリウムクロ
ロプラチネートおよびナトリウムクロロパラタイト等の
単独．であるいは適宜併用で化学的に増感されることが
できる。
また本発明のハロゲン化銀乳剤は種々の公知の写真用添
加剤を含有せしめることができる。
加剤を含有せしめることができる。
例えばＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｓｃｌＯｓｕｒｅ．ｌ９７
８年１２月項目１７６４３に記載されているが如き写真
用添加剤である。本発明のハロゲン化銀は赤感性乳剤に
必要な感光波長域に感光性を付与するために、適当な増
感色素の選択により分光増感がなされる。
８年１２月項目１７６４３に記載されているが如き写真
用添加剤である。本発明のハロゲン化銀は赤感性乳剤に
必要な感光波長域に感光性を付与するために、適当な増
感色素の選択により分光増感がなされる。
この分光増感色素としては種々なものが用いられ、これ
らは１種あるいは２種以上併用することができる。本発
明において有利に使用される分光増感色素としては、゛
例えば米国特許第２２６９２３４号、同第２２７０３７
８号、同第２４４２７１０号、同第２４５４６２９号、
同第２７７６２８０号の各明細書等に記載されている如
きシアニン色素、メロシアニン色素または複合シアニン
色素を代表的なものとして挙げることができる。本発明
に用いることができる発色現像液は好ましくは、芳香族
第１級アミン系発色現像主薬を主成分とするものである
。
らは１種あるいは２種以上併用することができる。本発
明において有利に使用される分光増感色素としては、゛
例えば米国特許第２２６９２３４号、同第２２７０３７
８号、同第２４４２７１０号、同第２４５４６２９号、
同第２７７６２８０号の各明細書等に記載されている如
きシアニン色素、メロシアニン色素または複合シアニン
色素を代表的なものとして挙げることができる。本発明
に用いることができる発色現像液は好ましくは、芳香族
第１級アミン系発色現像主薬を主成分とするものである
。
この発色現像主薬の具体例としてはｐ−フエニレンジア
ミン系のものが代表的であり、例えばジエチル−ｐ−フ
エニレンジアミン塩酸塩、モノメチル−ｐ−フエニレン
ジアミン塩酸塩、ジメチル−ｐ−フエニレンジアミン塩
酸塩、２−アミノ−５−ジエチルアミノトルエン塩酸塩
、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルアミノ
）一トルエン、２−アミノ−５一（Ｎ−エチル−Ｎ−β
−メタンスルホンアミドエチル）アミノトルエン硫酸塩
、４−（Ｎ−エチルーＮ−β−メタンスルホンアミドエ
チルアミノ）アニリン、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ）アニリン、２−アミノ−５−（
Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチル）アミノトルエン
等が挙げられる。現像後は銀および・・ロゲン化銀を除
去するための漂白、定着または漂白一定着、洗浄および
乾燥の通常の工程が行われる。
ミン系のものが代表的であり、例えばジエチル−ｐ−フ
エニレンジアミン塩酸塩、モノメチル−ｐ−フエニレン
ジアミン塩酸塩、ジメチル−ｐ−フエニレンジアミン塩
酸塩、２−アミノ−５−ジエチルアミノトルエン塩酸塩
、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルアミノ
）一トルエン、２−アミノ−５一（Ｎ−エチル−Ｎ−β
−メタンスルホンアミドエチル）アミノトルエン硫酸塩
、４−（Ｎ−エチルーＮ−β−メタンスルホンアミドエ
チルアミノ）アニリン、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ）アニリン、２−アミノ−５−（
Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチル）アミノトルエン
等が挙げられる。現像後は銀および・・ロゲン化銀を除
去するための漂白、定着または漂白一定着、洗浄および
乾燥の通常の工程が行われる。
次に本発明に係る好ましい実施態様を挙げる。
（１）置換−４−シアノフエニルウレイド基が下記一般
式を有する特許請求の範囲記載のハロゲン化銀カラー写
真感光材料。（式中Ｙはアルキル基、ハロゲン、ヒドロ
キシル基、ニトロ基、アシロキシ基、アルコキシ基、ア
シル基を表わしｍは１〜４の整数を表わす。
式を有する特許請求の範囲記載のハロゲン化銀カラー写
真感光材料。（式中Ｙはアルキル基、ハロゲン、ヒドロ
キシル基、ニトロ基、アシロキシ基、アルコキシ基、ア
シル基を表わしｍは１〜４の整数を表わす。
なおｍ≧２の時Ｙは同一であつてもよいし、異つていて
もよい。）（２）縮合−４−シアノフエニルウレイド基
が下記一般式を有する特許請求の範囲記載のハロゲン化
銀カラー写真感光材料。
もよい。）（２）縮合−４−シアノフエニルウレイド基
が下記一般式を有する特許請求の範囲記載のハロゲン化
銀カラー写真感光材料。
斗（式中、Ｙは前記定義と同一で
あり、フエニル部にあつてもよいし、ｚ部にあつてもよ
い。ｎはＯ〜４の整数を表わす。ｚはベンゼン環と共に
５員または６員の縮合環を形成するところの非金属原子
群を表わす。）以下実施例により、本発明を具体的に述
べるが本発明の実施の態様がこれにより限定されるもの
ではない。
あり、フエニル部にあつてもよいし、ｚ部にあつてもよ
い。ｎはＯ〜４の整数を表わす。ｚはベンゼン環と共に
５員または６員の縮合環を形成するところの非金属原子
群を表わす。）以下実施例により、本発明を具体的に述
べるが本発明の実施の態様がこれにより限定されるもの
ではない。
実施例 １
第１表に示すような本発明のカプラーおよび下記の比較
カプラー４、８、０を各々０．０３モルづつ取り、その
重量と同量のフタル酸ジブチルおよび３倍量の酢酸エチ
ルとの混合液に加え、６０℃に加温して完全に溶解した
。
カプラー４、８、０を各々０．０３モルづつ取り、その
重量と同量のフタル酸ジブチルおよび３倍量の酢酸エチ
ルとの混合液に加え、６０℃に加温して完全に溶解した
。
この溶液をアルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホ
ネート、デユポン社製）およびゼラチンの水溶液に加え
、コロイドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラー分
散液を作成した。次にこのカプラー分散液を銀とし０４
１モルを含む塩臭化銀乳剤（２０モル％が臭化銀）に添
加し、ポリエチレンラミネート紙に塗布し乾燥して、安
定な塗布膜を有する６種類のハロゲン化銀カラー写真感
光材料（試料番号〔１〕〜（６））を得た。比較カプラ
ーＡ 比較カプラー８ 比較カプラー◎ これらの試料を常法に従つてウエツジ露光を行なつた後
次の処理を行なつた。
ネート、デユポン社製）およびゼラチンの水溶液に加え
、コロイドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラー分
散液を作成した。次にこのカプラー分散液を銀とし０４
１モルを含む塩臭化銀乳剤（２０モル％が臭化銀）に添
加し、ポリエチレンラミネート紙に塗布し乾燥して、安
定な塗布膜を有する６種類のハロゲン化銀カラー写真感
光材料（試料番号〔１〕〜（６））を得た。比較カプラ
ーＡ 比較カプラー８ 比較カプラー◎ これらの試料を常法に従つてウエツジ露光を行なつた後
次の処理を行なつた。
但し発色現像工程は、ベンジルアルコールの添加された
もの（発色現像〔１〕）添加しないもの（発色現像２）
との二種の組成について行なつた。〔処理〕 下記にその各処理組成を示す。
もの（発色現像〔１〕）添加しないもの（発色現像２）
との二種の組成について行なつた。〔処理〕 下記にその各処理組成を示す。
得られた試料のそれぞれについて写真特性を測定した。
その結果を第１表に示す。表中相対感度値は、発色現像
液（１）で処理したときの最大感度値を１００として表
わした。前記第１表から明らかなように本発明に係るカ
プラーにより得られた試料は、ベンジルアルコールの有
無にかかわらず良好な、感度、最大濃度が得られ優れて
いることがわかる。
液（１）で処理したときの最大感度値を１００として表
わした。前記第１表から明らかなように本発明に係るカ
プラーにより得られた試料は、ベンジルアルコールの有
無にかかわらず良好な、感度、最大濃度が得られ優れて
いることがわかる。
また、発色スペクトルを測定した結果、本発叫のカプラ
ーを用いた色素は、赤領域の比較的長い部分に最大吸収
極大を有し、短波側の吸収は少なく優れた色純度を示す
ことが判つた。
ーを用いた色素は、赤領域の比較的長い部分に最大吸収
極大を有し、短波側の吸収は少なく優れた色純度を示す
ことが判つた。
実施例 ２
前記実施例１と同様にして得られた試料を用いて色素画
像の耐光性、耐湿性、耐湿性の検討を行つた。
像の耐光性、耐湿性、耐湿性の検討を行つた。
得られた結果を第２表に示す。
なお、表中耐光性は、得られた各画像をキセノンフエー
ドメータ一で３００時間曝露後の残留濃度を、曝露前の
濃度を１００として表わした。
ドメータ一で３００時間曝露後の残留濃度を、曝露前の
濃度を１００として表わした。
また耐湿性は６０℃、相対湿度７０％の条件で３週間保
存後の残留濃度を、試験前の濃度を１００として表わし
た。さらに耐熱性は、７７℃の条件下３週間保存後の残
留濃度を、試験前の濃度を１００として表わした。（但
し初濃度１．０）第２表から明らかなように、比較カプ
ラーＡは耐光性において優れた性能を有するが、耐熱湿
性に問題があり、比較カプラーＢ，．Ｃは、耐熱湿性に
優れるが、発色現像（２）での耐光性に問題がある。一
方、本発明に係る例示カプラー（６）、（８）および１
７）は、いずれの点でも優れた性能を有するカプラーで
あることが判る。実施例 ３ 第３表に示すような本発明のカプラー、前記比較カプラ
ー囚、帥および下記の比較カプラー圓を各々０．０１モ
ルづつ取り、その重量と同量のトリクレジルホスフエー
トおよび３倍量の酢酸エチルとの混合液に加え、６０℃
に加温して完全に溶解した。
存後の残留濃度を、試験前の濃度を１００として表わし
た。さらに耐熱性は、７７℃の条件下３週間保存後の残
留濃度を、試験前の濃度を１００として表わした。（但
し初濃度１．０）第２表から明らかなように、比較カプ
ラーＡは耐光性において優れた性能を有するが、耐熱湿
性に問題があり、比較カプラーＢ，．Ｃは、耐熱湿性に
優れるが、発色現像（２）での耐光性に問題がある。一
方、本発明に係る例示カプラー（６）、（８）および１
７）は、いずれの点でも優れた性能を有するカプラーで
あることが判る。実施例 ３ 第３表に示すような本発明のカプラー、前記比較カプラ
ー囚、帥および下記の比較カプラー圓を各々０．０１モ
ルづつ取り、その重量と同量のトリクレジルホスフエー
トおよび３倍量の酢酸エチルとの混合液に加え、６０℃
に加温して完全に溶解した。
この溶液をアルカノールＢおよびゼラチンの水溶液に加
えて、コロイドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラ
ー分散液を作成した。次にこのカプラー分散液を銀とし
て０．１モルを含む沃臭化銀乳剤（６モル％が沃化銀）
に添加し、セルロースアセテートフイルムベース上に塗
布し、乾燥して安定な塗布膜を有する６種目のハロゲン
化銀カラー写真感光材料（試料番号ｌ−珀）を得た。
えて、コロイドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラ
ー分散液を作成した。次にこのカプラー分散液を銀とし
て０．１モルを含む沃臭化銀乳剤（６モル％が沃化銀）
に添加し、セルロースアセテートフイルムベース上に塗
布し、乾燥して安定な塗布膜を有する６種目のハロゲン
化銀カラー写真感光材料（試料番号ｌ−珀）を得た。
比較カプラーＤ
これらの試料を常法に従つてウエツジ露光を行なつた後
次の処理を行つた。
次の処理を行つた。
得られたシアン発色画像について写真特性を測定した。
その結果を第３表に示す。第３表から明らかな如く、本
発明に係るカプラーを用いた試料は、感度、発色性に優
れていることが判る。
発明に係るカプラーを用いた試料は、感度、発色性に優
れていることが判る。
また本発明による試料は、分光スペクトルを測定した結
果、赤領域の長波長部に最大吸収波長を有し、短波長部
はシヤープな切れを示し、比較カプラーに比べ、緑領域
の色再現上好ましい色素画像を与えることが判つた。
果、赤領域の長波長部に最大吸収波長を有し、短波長部
はシヤープな切れを示し、比較カプラーに比べ、緑領域
の色再現上好ましい色素画像を与えることが判つた。
実施例 ４
実施例１の発色現傳〕で得られた試料（１）〜（６）を
ウエツジ露光を行つた後、実施例１の（１）の現像処理
を行つた。
ウエツジ露光を行つた後、実施例１の（１）の現像処理
を行つた。
一方漂白定着液を下記の組成に代えたもので現像処理を
行い疲労漂白定着液によるシアン色素の退色性を調べた
。〔漂白定着液組成〕 現像処理して得られた試料のシアン色素の最大反射濃度
を測定した。
行い疲労漂白定着液によるシアン色素の退色性を調べた
。〔漂白定着液組成〕 現像処理して得られた試料のシアン色素の最大反射濃度
を測定した。
その結果を第４表に示す。尚最大濃度部に於ける色素残
存率は以下のようにして求めた。第４表より本発明に係
るカプラーを用いた試料は疲労漂白定着液処理でのシア
ン色素の退色が少．ないことが理解される。
存率は以下のようにして求めた。第４表より本発明に係
るカプラーを用いた試料は疲労漂白定着液処理でのシア
ン色素の退色が少．ないことが理解される。
Claims (1)
- １ ２位に置換−または縮合−４−シアノフェニルウレ
イド基、４位に水素原子もしくは発色現像主薬の酸化生
成物とのカップリングで離脱し得る基、５位にバラスト
化されたアシルアミノ基を有するフェノールシアンカプ
ラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9033481A JPS5941181B2 (ja) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | フエノ−ル型シアンカプラ−を含むハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| DE8282303047T DE3273155D1 (en) | 1981-06-11 | 1982-06-11 | Cyan couplers and colour photographic materials containing them |
| EP82303047A EP0067689B1 (en) | 1981-06-11 | 1982-06-11 | Cyan couplers and colour photographic materials containing them |
| EP84201945A EP0148536B1 (en) | 1981-06-11 | 1982-06-11 | Silver halide photosensitive materials for color photography |
| DE8484201945T DE3279924D1 (en) | 1981-06-11 | 1982-06-11 | Silver halide photosensitive materials for color photography |
| US06/522,818 US4451559A (en) | 1981-06-11 | 1983-08-12 | Silver halide photosensitive materials for color photography |
| US06/540,719 US4465766A (en) | 1981-06-11 | 1983-10-11 | Silver halide photosensitive materials for color photography |
| US06/540,720 US4772543A (en) | 1981-06-11 | 1983-10-11 | Silver halide photosensitive materials for color photography |
| US06/616,652 US4554244A (en) | 1981-06-11 | 1984-06-04 | Silver halide photosensitive materials for color photography |
| US07/191,224 US4929539A (en) | 1981-06-11 | 1988-05-06 | Silver halide photosensitive materials for color photography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9033481A JPS5941181B2 (ja) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | フエノ−ル型シアンカプラ−を含むハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Related Child Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4368883A Division JPS58189635A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | シアン色素画像の形成方法 |
| JP4368783A Division JPS58189634A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | ハロゲン化銀写真感光材料の現像処理方法 |
| JP4368983A Division JPS58189154A (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | フエノ−ル系化合物 |
| JP4368683A Division JPH0247736B2 (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | Harogenkaginshashinkankozairyonoshorihoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57204543A JPS57204543A (en) | 1982-12-15 |
| JPS5941181B2 true JPS5941181B2 (ja) | 1984-10-05 |
Family
ID=13995614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9033481A Expired JPS5941181B2 (ja) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | フエノ−ル型シアンカプラ−を含むハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5941181B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH0380245A (ja) * | 1989-08-24 | 1991-04-05 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
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-
1981
- 1981-06-11 JP JP9033481A patent/JPS5941181B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57204543A (en) | 1982-12-15 |
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