JPS5832845A - トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３，４‐ジクロロフエニルエステル - Google Patents
トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３，４‐ジクロロフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS5832845A JPS5832845A JP13051181A JP13051181A JPS5832845A JP S5832845 A JPS5832845 A JP S5832845A JP 13051181 A JP13051181 A JP 13051181A JP 13051181 A JP13051181 A JP 13051181A JP S5832845 A JPS5832845 A JP S5832845A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- cyclohexanecarboxylic acid
- compound
- liquid crystal
- substituted
- Prior art date
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する液晶物質及び非液晶物
質に関する。
質に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る１、しかし、
いすり、の液晶物質も、水分、空気、熱、光等圧安定で
なけれはならないことは共通しており、又室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相でちゃ、更に表示
素子の様式に適した誘電異方性値（△ｅ）を刹していな
１丁ればならない。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る１、しかし、
いすり、の液晶物質も、水分、空気、熱、光等圧安定で
なけれはならないことは共通しており、又室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相でちゃ、更に表示
素子の様式に適した誘電異方性値（△ｅ）を刹していな
１丁ればならない。
しかし現在のところ、単一化合物ではこの様な条件をみ
たす様な物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが現状
である。
たす様な物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが現状
である。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特にΔεの値ン調節し、更に粘度を低くするのに適
した新規な液晶化合物を提供することＫある。
な、特にΔεの値ン調節し、更に粘度を低くするのに適
した新規な液晶化合物を提供することＫある。
即ち、本発明は一般式
（上式中ｎは１又ｔ１２であり、Ｒは炭素数１〜１０の
アルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸３，４−ジクロロフェニルエステ・： ｋ及びこれを少なくとも一檻含有することを特徴とする
液晶組成物である。
アルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸３，４−ジクロロフェニルエステ・： ｋ及びこれを少なくとも一檻含有することを特徴とする
液晶組成物である。
本発明の化合物は△εが＋４程度で６１、又粘度が低く
、組成物に加えることＫよりもとの組成物の電気的特性
、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げることがで
きる。また（１）式中、ｎ ＝ １の化合物は非晶化合
物であるが、ｎ ＝ ２の化合物は広い範四で、高温ま
でネマチック液晶相を示すので、組成物のＮ−Ｉを上昇
させるのに有効である。
、組成物に加えることＫよりもとの組成物の電気的特性
、すなわちしきい値電圧及び飽和電圧を下げることがで
きる。また（１）式中、ｎ ＝ １の化合物は非晶化合
物であるが、ｎ ＝ ２の化合物は広い範四で、高温ま
でネマチック液晶相を示すので、組成物のＮ−Ｉを上昇
させるのに有効である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目的−に対
応するトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸を
塩化チオニルを反応させて、トランス−４−を換シクロ
ヘキサンカルボン酸クロリドとし、ついでピリジン存在
下３，４−ジクロロフェノールと反応して目的の化合物
を得る。これを化学式で示すと （上式中Ｋｌ、 Ｒは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
応するトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸を
塩化チオニルを反応させて、トランス−４−を換シクロ
ヘキサンカルボン酸クロリドとし、ついでピリジン存在
下３，４−ジクロロフェノールと反応して目的の化合物
を得る。これを化学式で示すと （上式中Ｋｌ、 Ｒは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
実施例１〔トランス−４−（トランス−４′−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン カルホン酸３．４−ジクロロフェニル エステルの製造〕 トランス−４−（）ランス−４′−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸２．４ｆ（α０１モル）
と塩化チオニル１０−をフラスコに入れ、５０℃に加温
する。６時間で均一となる。過剰の塩化チオニルを減圧
にて留去する。
クロヘキシル）シクロヘキサン カルホン酸３．４−ジクロロフェニル エステルの製造〕 トランス−４−（）ランス−４′−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸２．４ｆ（α０１モル）
と塩化チオニル１０−をフラスコに入れ、５０℃に加温
する。６時間で均一となる。過剰の塩化チオニルを減圧
にて留去する。
残った油状物がトランス−４−（トランス−４′−エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド
である。一方３．４−ジクロロフェノール１．７ Ｆ
（０，０１モル）をピリジン１〇−にとかしておいたも
のに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエン１Ｕ
〇−加え、よくふシまぜ、−晩装置する。反応液を水に
あけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、ついで中性５
− になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後ｆ過してから、トルエンを減圧にて留去し、残
った油状物をエタノールで再結晶すると、目的のトラン
ス−４−（トランス−４１−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸３．４− ジクロロフェニルエ
ステルが得られた。収量２．７ Ｆ 、収率７０チ又、
そのＣ−Ｎ点は８５．５〜８７．１℃、Ｎ−Ｉ点は１０
０．３℃であった。
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド
である。一方３．４−ジクロロフェノール１．７ Ｆ
（０，０１モル）をピリジン１〇−にとかしておいたも
のに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥トルエン１Ｕ
〇−加え、よくふシまぜ、−晩装置する。反応液を水に
あけ、６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム、ついで中性５
− になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥後ｆ過してから、トルエンを減圧にて留去し、残
った油状物をエタノールで再結晶すると、目的のトラン
ス−４−（トランス−４１−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボン酸３．４− ジクロロフェニルエ
ステルが得られた。収量２．７ Ｆ 、収率７０チ又、
そのＣ−Ｎ点は８５．５〜８７．１℃、Ｎ−Ｉ点は１０
０．３℃であった。
実施例２〜１２
実施例１に於けるトランス−４−（）＞シス−４′−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の代シ
に他のアルキル基を有するトランス−４−（）ランス−
４′−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボ
ン酸又はトランス−４−アルキルシクロへキサンカルボ
ン酸を使用して同様の操作で第１表の実施例２〜１２の
欄に示す（１）式の化合物を製造した。これらの収率、
物性値等を実施例１の結果と共に第１表に示す。
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の代シ
に他のアルキル基を有するトランス−４−（）ランス−
４′−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボ
ン酸又はトランス−４−アルキルシクロへキサンカルボ
ン酸を使用して同様の操作で第１表の実施例２〜１２の
欄に示す（１）式の化合物を製造した。これらの収率、
物性値等を実施例１の結果と共に第１表に示す。
一式一
実施例１６（使用例）
４−ベンチルー４′−シアノビフェニ−Ａ−５１１４−
ヘプチル−４７−ジアツビフエニ＃ ５ｉ４−オクチ
ルオキシ−４′−シアノピフェニル１７％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．３℃、粘度は
２０′Ｃで４０ＣＩ）、誘電異方性は＋１２．４である
。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み立
てた厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２５
℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５Ｖ
％飽和電圧は２．３１Ｖでめった。
ヘプチル−４７−ジアツビフエニ＃ ５ｉ４−オクチ
ルオキシ−４′−シアノピフェニル１７％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．３℃、粘度は
２０′Ｃで４０ＣＩ）、誘電異方性は＋１２．４である
。この液晶混合物をケイ素でコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を組み立
てた厚さ１０μｍのセルに封入して液晶セルとし、２５
℃でその特性を測定したところ、しきい電圧１．６５Ｖ
％飽和電圧は２．３１Ｖでめった。
この液晶混合物９０部に本発明実施例２のトランス−４
−（）ランス−４７−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボン２３．４−ジクロロフェニルエステル
１０部を力１えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は５３．４℃に
上り、誘電異方性値は＋１１．５．粘度は２０℃で、３
８ｃｐに下がった。又しきい電圧はｔ６ＤＶ、飽和電圧
Ｕ２．２５Ｖに下った。
−（）ランス−４７−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルボン２３．４−ジクロロフェニルエステル
１０部を力１えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は５３．４℃に
上り、誘電異方性値は＋１１．５．粘度は２０℃で、３
８ｃｐに下がった。又しきい電圧はｔ６ＤＶ、飽和電圧
Ｕ２．２５Ｖに下った。
以上
９−
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸３．４−ジクロロフェニルエステル。 - （２）一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸３．４−ジクロロフェニルエステルを少なくとも一
棟含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13051181A JPS5832845A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３，４‐ジクロロフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13051181A JPS5832845A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３，４‐ジクロロフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832845A true JPS5832845A (ja) | 1983-02-25 |
| JPH0150691B2 JPH0150691B2 (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=15036034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13051181A Granted JPS5832845A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３，４‐ジクロロフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832845A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02243665A (ja) * | 1979-05-28 | 1990-09-27 | Merck Patent Gmbh | 液晶混合物 |
| JPH0733066A (ja) * | 1993-06-22 | 1995-02-03 | Casio Comput Co Ltd | 電動車両 |
| JP2011207783A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Dic Corp | 透明絶縁性組成物 |
| JP2014177446A (ja) * | 2013-10-21 | 2014-09-25 | Dic Corp | 透明絶縁性組成物 |
-
1981
- 1981-08-20 JP JP13051181A patent/JPS5832845A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02243665A (ja) * | 1979-05-28 | 1990-09-27 | Merck Patent Gmbh | 液晶混合物 |
| JPH0433834B2 (ja) * | 1979-05-28 | 1992-06-04 | Merck Patent Gmbh | |
| JPH0733066A (ja) * | 1993-06-22 | 1995-02-03 | Casio Comput Co Ltd | 電動車両 |
| JP2011207783A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Dic Corp | 透明絶縁性組成物 |
| JP2014177446A (ja) * | 2013-10-21 | 2014-09-25 | Dic Corp | 透明絶縁性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0150691B2 (ja) | 1989-10-31 |
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