JPS5899456A - トランス−4−(4′−置換フエニル)シアノシクロヘキサン - Google Patents
トランス−4−(4′−置換フエニル)シアノシクロヘキサンInfo
- Publication number
- JPS5899456A JPS5899456A JP19659681A JP19659681A JPS5899456A JP S5899456 A JPS5899456 A JP S5899456A JP 19659681 A JP19659681 A JP 19659681A JP 19659681 A JP19659681 A JP 19659681A JP S5899456 A JPS5899456 A JP S5899456A
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- Japan
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- trans
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- liquid crystal
- compound
- cyanocyclohexane
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
誘電異方性値を持つ新規な有機化合物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはTN型
(ねじれネマチック型)、D8型(動的散乱型)、ゲス
ト・ホスト型、DAP型、ホワイト・ティラー型など各
種の方式であり、それぞれの方式により使用される液晶
物質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種類に
よって、液晶物質として誘電異方性Δeが正のものを必
要としたり、負のものを必要としたり、或はその中間的
な値のものが適したシする.しかしいずれにしても使用
される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定である必要
がある。現在のところ単一化合物でこの様な条件をすべ
て満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状で
ある。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはTN型
(ねじれネマチック型)、D8型(動的散乱型)、ゲス
ト・ホスト型、DAP型、ホワイト・ティラー型など各
種の方式であり、それぞれの方式により使用される液晶
物質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種類に
よって、液晶物質として誘電異方性Δeが正のものを必
要としたり、負のものを必要としたり、或はその中間的
な値のものが適したシする.しかしいずれにしても使用
される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定である必要
がある。現在のところ単一化合物でこの様な条件をすべ
て満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状で
ある。
一般に任意のΔC値を持つ液晶化合物はΔ−値が正のも
のと負のものを適宜混合することによって得られる。従
って△C値が負の組成物からΔC値が正の組成物を得る
にはΔC値の正の成分を加えればよい訳であるが、その
場合ΔCが正の化合物は他の成分との相溶性が良くなけ
ればいけない。
のと負のものを適宜混合することによって得られる。従
って△C値が負の組成物からΔC値が正の組成物を得る
にはΔC値の正の成分を加えればよい訳であるが、その
場合ΔCが正の化合物は他の成分との相溶性が良くなけ
ればいけない。
この様な要望をみたす化合物の1つとして既に%公昭5
2−11677号などによって4−アルキル安息香酸4
′−シアノフェニルエステルが知られて利用されている
が、その溶解性及び安定性の点で充分満足なものではな
かった。本発明の化合物自身は上記化合物の様な液晶化
合物ではないが、他の液晶との相容性がよく、上記の様
な目的に使用して有用な正の誘電異方性値を持つ新規な
有機化合物である。
2−11677号などによって4−アルキル安息香酸4
′−シアノフェニルエステルが知られて利用されている
が、その溶解性及び安定性の点で充分満足なものではな
かった。本発明の化合物自身は上記化合物の様な液晶化
合物ではないが、他の液晶との相容性がよく、上記の様
な目的に使用して有用な正の誘電異方性値を持つ新規な
有機化合物である。
即ち、本発明は一般式
(1)
(上式中Rは炭素数1〜10のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す。) で表わされるトランス−4−(4’−置換フェニル)シ
アノシクロへキサン及びこれを少なくとも一種含有する
ことを%徴とする液晶組成物である。
シ基を示す。) で表わされるトランス−4−(4’−置換フェニル)シ
アノシクロへキサン及びこれを少なくとも一種含有する
ことを%徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は熱、光、水分、空気に対し安定で、し
かも6g値が4〜5程度であり、Δε値の負の液晶組成
物と混合してΔε値の正の組成物をつくることが出来る
。つぎに本発明の化合物の製造法を示す。トランス−4
−(4’−置換フェニル)シクロヘキサンカルボン酸り
01Jド(特開、4昭56−118043号記載による
方法などで製造できる。)とアンモニア水を反応り、)
9ンスー4− (4’−置換フェニル)シクロヘキサン
カルボン酸アミドとし、ついで塩化チオニル或いは五酸
化リン、五塩化リン等と反応すれば目的のトランス−4
−(4’−置換フェニル)シアノシクロヘキサンが得ら
れる。
かも6g値が4〜5程度であり、Δε値の負の液晶組成
物と混合してΔε値の正の組成物をつくることが出来る
。つぎに本発明の化合物の製造法を示す。トランス−4
−(4’−置換フェニル)シクロヘキサンカルボン酸り
01Jド(特開、4昭56−118043号記載による
方法などで製造できる。)とアンモニア水を反応り、)
9ンスー4− (4’−置換フェニル)シクロヘキサン
カルボン酸アミドとし、ついで塩化チオニル或いは五酸
化リン、五塩化リン等と反応すれば目的のトランス−4
−(4’−置換フェニル)シアノシクロヘキサンが得ら
れる。
以下実施例によシ本発明を更に詳細に説明する。
実施例1 ・
〔トランス−4−(4’−7’ロビルフエニル)シアノ
シクロヘキサンの製造〕 トランス−4−(4’−7’ロビルフエニル)シクロヘ
キサンカルボン酸lotをフラスコ中を塩化チオニル3
o−と共に加熱還流する。反応液ii2〜3時間で均一
になる。更に1時間還流をつづけた後、減圧にて過剰の
塩化チオニルを留去する。残つ九油秋物を250−の濃
アンモニア水に激しくかくはんしながら加える。1時間
攪拌した後、生じた沈澱を口過する。固型物を風乾し、
全量をフラスコに入れ塩化チオニル100−と共に加熱
還流する。4〜5時間でほとんど均一になる。ついで過
剰の塩化チオニルを減圧で留去する。残った油状物をト
ルエン100tR1K溶かし、トルエン層を2N−Na
OHで3日洗い、中性になるまで水で洗う。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、活性アルミナのカラムを通す。溶出
液を濃縮後、残つ九油秋物をエタノールで2回再結晶す
れば目的のトランス−4−(4′−プロピルフェニル)
シアノシクロヘキサンが得られた。収量: 5,5 f
s融点: 2 B、2〜28.8 ℃。
シクロヘキサンの製造〕 トランス−4−(4’−7’ロビルフエニル)シクロヘ
キサンカルボン酸lotをフラスコ中を塩化チオニル3
o−と共に加熱還流する。反応液ii2〜3時間で均一
になる。更に1時間還流をつづけた後、減圧にて過剰の
塩化チオニルを留去する。残つ九油秋物を250−の濃
アンモニア水に激しくかくはんしながら加える。1時間
攪拌した後、生じた沈澱を口過する。固型物を風乾し、
全量をフラスコに入れ塩化チオニル100−と共に加熱
還流する。4〜5時間でほとんど均一になる。ついで過
剰の塩化チオニルを減圧で留去する。残った油状物をト
ルエン100tR1K溶かし、トルエン層を2N−Na
OHで3日洗い、中性になるまで水で洗う。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、活性アルミナのカラムを通す。溶出
液を濃縮後、残つ九油秋物をエタノールで2回再結晶す
れば目的のトランス−4−(4′−プロピルフェニル)
シアノシクロヘキサンが得られた。収量: 5,5 f
s融点: 2 B、2〜28.8 ℃。
実施例2〜4
実施例1におけるトランス−4−(4’−プロピルフェ
ニル)シクロヘキサンカルボン酸10fの代りに他のア
ルキル基を有するトランス−4−(4’−111換フエ
ニル)シクロヘキサンカルボ/酸10tを用い九個は全
く同様の方法で次表に示t))ンスー4−(4’−fl
換フェニル)シアノシクロヘキサンを製造した。
ニル)シクロヘキサンカルボン酸10fの代りに他のア
ルキル基を有するトランス−4−(4’−111換フエ
ニル)シクロヘキサンカルボ/酸10tを用い九個は全
く同様の方法で次表に示t))ンスー4−(4’−fl
換フェニル)シアノシクロヘキサンを製造した。
結果を実施例1の結果と共に次表に示す。
第 1 表
実施例5(応用例)
トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン[4−
1トキシフエニルエステル 12部トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4− ヘ
ンチルオキシフェニルエステル 12部トラン
ス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸4−エトキシ
フェニルエステル 12部ト57スー4
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸4−エトキシフェ
ニルエステル 10部なる組成物のN−
I点はI3.0℃、誘電異方性値1f−1,3,20℃
での粘度は25,7 cpである。
1トキシフエニルエステル 12部トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4− ヘ
ンチルオキシフェニルエステル 12部トラン
ス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸4−エトキシ
フェニルエステル 12部ト57スー4
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸4−エトキシフェ
ニルエステル 10部なる組成物のN−
I点はI3.0℃、誘電異方性値1f−1,3,20℃
での粘度は25,7 cpである。
この組成物80部に本発明の実施例1のトランス−4−
(4’−プロピルフェニル)シアツククロヘキサン10
部及び実施例3のトランス−4−(4’−ペンチルフェ
ニル)シアノシクロヘキサン10部を加えて得られる液
晶組成物のN−I点は47.0℃、誘電異方性値は+0
.9と正となり、20℃での粘度は35.9 Cpであ
る。これをTNセルにつめ測定したところ、しきい値電
圧は3,4 V 、飽和電圧は4,65 Vで、TNN
セ ルとして作動した。
(4’−プロピルフェニル)シアツククロヘキサン10
部及び実施例3のトランス−4−(4’−ペンチルフェ
ニル)シアノシクロヘキサン10部を加えて得られる液
晶組成物のN−I点は47.0℃、誘電異方性値は+0
.9と正となり、20℃での粘度は35.9 Cpであ
る。これをTNセルにつめ測定したところ、しきい値電
圧は3,4 V 、飽和電圧は4,65 Vで、TNN
セ ルとして作動した。
以上
Claims (2)
- (1)一般式 (上式中Rは炭素数1〜10のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す) で表わされるトランス−4−(a′−置換yエニル)シ
アノシクロヘキサン。 - (2)一般式 (上式中Rは炭素数1〜10のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す) で表わされるトランス−4−(4’−置換フェニル)シ
アノシクロヘキサンを少なくとも一楕含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19659681A JPS5899456A (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | トランス−4−(4′−置換フエニル)シアノシクロヘキサン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19659681A JPS5899456A (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | トランス−4−(4′−置換フエニル)シアノシクロヘキサン |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5899456A true JPS5899456A (ja) | 1983-06-13 |
Family
ID=16360364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19659681A Pending JPS5899456A (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | トランス−4−(4′−置換フエニル)シアノシクロヘキサン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5899456A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4534883A (en) * | 1983-03-02 | 1985-08-13 | Chisso Corporation | 4-Unsubstituted or substituted-4 cyanotercyclohexane derivatives |
US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
US7666330B2 (en) | 2005-04-20 | 2010-02-23 | Lg Chem, Ltd. | Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same |
-
1981
- 1981-12-07 JP JP19659681A patent/JPS5899456A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4534883A (en) * | 1983-03-02 | 1985-08-13 | Chisso Corporation | 4-Unsubstituted or substituted-4 cyanotercyclohexane derivatives |
US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
US7666330B2 (en) | 2005-04-20 | 2010-02-23 | Lg Chem, Ltd. | Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same |
US7914707B2 (en) | 2005-04-20 | 2011-03-29 | Lg Chem, Ltd. | Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same |
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