JPS5831345B2 - アラントイン・ウロカニン酸錯体 - Google Patents
アラントイン・ウロカニン酸錯体Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアラントイン・ウロカニン酸錯体、及びこれら
の錯体な含有する美容用合成物に関する。
の錯体な含有する美容用合成物に関する。
アラントインは鎮静性、角質溶解性、湿潤性、抗炎症性
の特性を有するものと七で知られている。
の特性を有するものと七で知られている。
アラントイン塩及びアラントイン錯体は米国特許Ａ３１
０７２５２．３２７５６４３．３２９０３２３．３２９
０３２４．３３０５５５７．３５７８６５６３６３２５
９６．３８９８２４３．３９２７０２１．３９５４９８
９．３９７０７４８．３９７０７５６、に記載されてい
る。
０７２５２．３２７５６４３．３２９０３２３．３２９
０３２４．３３０５５５７．３５７８６５６３６３２５
９６．３８９８２４３．３９２７０２１．３９５４９８
９．３９７０７４８．３９７０７５６、に記載されてい
る。
ウロカニン酸はヒスチジンから得られる代謝産物であり
、これは人体の汗及び哺乳動物の表皮に存在し、紫外線
から表皮を保護する役割を果しているといわれている。
、これは人体の汗及び哺乳動物の表皮に存在し、紫外線
から表皮を保護する役割を果しているといわれている。
ウロカニン酸及びその特性と使用については日本国、東
京の味の素（株）社発行の１１ウロカニン酸”と題する
記事に記載されている゛。
京の味の素（株）社発行の１１ウロカニン酸”と題する
記事に記載されている゛。
この記事はウロカニン酸は化粧品に於ける天然日焼防止
剤として効果があるということを指適している。
剤として効果があるということを指適している。
しかしながら、アルカリ塩、特にウロカニン酸のナトリ
ウム塩は高い水溶性を呈するがこの水溶液は太陽若しく
は熱にあたると比較的急速に変色するということが知ら
れている。
ウム塩は高い水溶性を呈するがこの水溶液は太陽若しく
は熱にあたると比較的急速に変色するということが知ら
れている。
表皮内のウロカニン酸は外部にさらされると紫外線の５
０％を吸収すると言もれてい□る。
０％を吸収すると言もれてい□る。
ここで、本発明の目的は太陽光線や熱に感応せずかつ種
々の化粧品に使用し得て有効な効果をあげうるウロカニ
ン酸とアラントインの新規な錯体を提供することにある
。
々の化粧品に使用し得て有効な効果をあげうるウロカニ
ン酸とアラントインの新規な錯体を提供することにある
。
本発明はアラントインとウロカニン酸の新規な錯体、更
に詳しくはアラントイン・ウロカニン酸錯体及び、これ
らの錯体を含有する美容合成物に関するものである。
に詳しくはアラントイン・ウロカニン酸錯体及び、これ
らの錯体を含有する美容合成物に関するものである。
本発明の錯体は下記化学式を有する。
ここで、ａとｂは各々約１であり、各成分のモル数であ
る。
る。
すなわち、本発明のアラントイン・ウロカニン酸錯体は
、アラントインとウロカニン酸とを約１：１のモル比で
混合して得られる錯体である。
、アラントインとウロカニン酸とを約１：１のモル比で
混合して得られる錯体である。
このアラントイン・ウロカニン酸錯体を赤外スペクトル
分析したところ、第１図に示す如き結果が得られた。
分析したところ、第１図に示す如き結果が得られた。
なお、第２図はアラントインの赤外スペクトル分析結果
を、第３図はウロカニン酸の赤外スペクトル分析結果を
夫々示したものである。
を、第３図はウロカニン酸の赤外スペクトル分析結果を
夫々示したものである。
本錯体は、アラントインをウロカニン酸と完全に混合し
て半乾燥状態にし、これをオーブンで乾燥して所望の錯
体にして生成される。
て半乾燥状態にし、これをオーブンで乾燥して所望の錯
体にして生成される。
別な方法として、アラントインとウロカニン酸をアルカ
リ金属水酸化物溶液に溶解し、酸性化して所望の錯体を
沈澱せしめ、オーブンで乾燥しても生成することができ
る。
リ金属水酸化物溶液に溶解し、酸性化して所望の錯体を
沈澱せしめ、オーブンで乾燥しても生成することができ
る。
アラントイン及びウロカニン酸は市販されており、本発
明の錯体の生成に際しその形態で使用することができる
。
明の錯体の生成に際しその形態で使用することができる
。
既述したように、アラントインは鎮静性、浄化性、癒合
性、湿潤性、抗炎症性、皮膚軟化性等の特性を有するこ
とが知られており、他方、ウロカニン酸は人体の汗に含
有された天然紫外線吸収体として知られている。
性、湿潤性、抗炎症性、皮膚軟化性等の特性を有するこ
とが知られており、他方、ウロカニン酸は人体の汗に含
有された天然紫外線吸収体として知られている。
ウロカニン酸（イミダゾール−４−アクリル酸）はトラ
ンス−シス異性形態で存在している。
ンス−シス異性形態で存在している。
天然のウロカニン酸はトランス異性様から成り、シス異
性様は僅かに汚染されている。
性様は僅かに汚染されている。
トランス異性様は水には僅かに溶解し、熱湯にはやはり
僅かであるが水よりも多く溶解するが、有機溶媒には殆
んど溶解しない。
僅かであるが水よりも多く溶解するが、有機溶媒には殆
んど溶解しない。
ウロカニン酸の紫外線最大吸収力は酸の水溶液のＰＨに
よって変わるが、ＰＨが７〜７．５の水溶液の場合最大
吸収力は２８〜２９０ｍｕである。
よって変わるが、ＰＨが７〜７．５の水溶液の場合最大
吸収力は２８〜２９０ｍｕである。
本発明の好しい実施例に於いて、アラントイン及びウロ
・カニン酸は約ｌ：１のモル比で混合され、アラントイ
ン・ウロカニン酸錯体が生成される。
・カニン酸は約ｌ：１のモル比で混合され、アラントイ
ン・ウロカニン酸錯体が生成される。
尚、所望の錯体な生成するために高温にする必要がある
。
。
かくして、この反応混合物を、錯体形成の間約１０〜１
２時間約１６０°〜１８０下の温度に加熱する。
２時間約１６０°〜１８０下の温度に加熱する。
本発明の錯体は、アラントインの癒合性、抗炎症性、浄
化性、柔軟化性、湿潤性、及び皮膚軟化性の特性と、ウ
ロカニン酸の紫外線吸収（日焼防止）性の特性を組合せ
た属性を有する。
化性、柔軟化性、湿潤性、及び皮膚軟化性の特性と、ウ
ロカニン酸の紫外線吸収（日焼防止）性の特性を組合せ
た属性を有する。
更に、本発明の錯体は皮膚に炎症を起さないということ
が判明していることに特に留意されたい。
が判明していることに特に留意されたい。
太陽の紫外線吸収有効率は約１００％で、従来の紫外線
吸収体よりはるかに効果的である。
吸収体よりはるかに効果的である。
更にまた、本錯体はアルコールを含む有機溶媒に溶解す
ることが判明しており、従って、ウロカニン酸を紫外線
吸収率を最大にするように含有せしめて局所的化合物を
形成することかり能となる。
ることが判明しており、従って、ウロカニン酸を紫外線
吸収率を最大にするように含有せしめて局所的化合物を
形成することかり能となる。
本錯体は溶体形態でも、あるいはローションやクリーム
状でも有用であり、従って、皮膚を太陽の紫外線にさら
した時に組織の水分バランスを維持する能力を呈するこ
とができる。
状でも有用であり、従って、皮膚を太陽の紫外線にさら
した時に組織の水分バランスを維持する能力を呈するこ
とができる。
かくして本錯体は、皮膚の日焼げをコントロールし得る
と共に、紫外線の吸収により皮膚が適度に焼けるのを防
止することができる。
と共に、紫外線の吸収により皮膚が適度に焼けるのを防
止することができる。
また、同時に、本錯体は、皮膚を湿潤状態にしかつしな
や沢柔軟に維持し得ると共に、太陽光線にさらしたこと
Ｖこ起因して生じる恐れのある皮膚の損傷を低減するこ
とができる。
や沢柔軟に維持し得ると共に、太陽光線にさらしたこと
Ｖこ起因して生じる恐れのある皮膚の損傷を低減するこ
とができる。
一般的に、本錯体は、製品の重量に基づき、重量比４〜
１０％の範囲で調剤上認容しうる担体で形成し、所望の
日焼防止ローション及びクリームとなる。
１０％の範囲で調剤上認容しうる担体で形成し、所望の
日焼防止ローション及びクリームとなる。
本発明の鎖体の特性及び用途を下記実施例について示す
。
。
尚、これらの実施例は単に例示のために示すもので、本
発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない
。
発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例 １
アラントイン５３７グをウロカニン酸４６３グと完全に
混合する。
混合する。
そして、２〜１０％の水を添加して完全に混合し、半乾
燥状態にしこれを１０〜１２時間の間１６００〜１８０
丁の温度で乾燥する。
燥状態にしこれを１０〜１２時間の間１６００〜１８０
丁の温度で乾燥する。
生成した錯体は０．４〜０，６％まで水に溶解し、そし
て熱湯にも溶解し、アラントインは５３％±５％、ウロ
カニン酸は４７％±５％に分析される。
て熱湯にも溶解し、アラントインは５３％±５％、ウロ
カニン酸は４７％±５％に分析される。
実施例 ２
アラントイン５３７１とウロカニン酸４６３グを１０％
の水酸化ナトリウム溶液３０００ｃｃに溶解する。
の水酸化ナトリウム溶液３０００ｃｃに溶解する。
そして、溶液を５０％の酢酸で酸性化し、一定混合でＰ
Ｈを４．５〜５にする。
Ｈを４．５〜５にする。
この溶液を水浴で一晩放置し、そして、アラントイン・
ウロカニン酸を濾過によりとり出す。
ウロカニン酸を濾過によりとり出す。
このアラントイン・ウロカニン酸を蒸留水で洗浄し、１
６０°〜１８０″Ｆの温度で１０〜１２時間乾燥し、水
に僅かに溶解しかつ熱湯に溶解する錯体が生成される。
６０°〜１８０″Ｆの温度で１０〜１２時間乾燥し、水
に僅かに溶解しかつ熱湯に溶解する錯体が生成される。
この錯体の場合、アラントインは２０％±５％、ウロカ
ニン酸８０％±５％に分析される。
ニン酸８０％±５％に分析される。
尚、本実施例は、水酸化ナトリウムの代りに水酸化カリ
ウムあるいは水酸化アンモニウムを使用して同様の手順
でこの錯体を生成することができる。
ウムあるいは水酸化アンモニウムを使用して同様の手順
でこの錯体を生成することができる。
赤外線のスペクトル分析によると、本発明のアラントイ
ン・ウロカニン酸錯体は独特な化学的実体であることが
判明しており、この事実は本錯体の物理特性及び化学特
性により裏付ゆられている。
ン・ウロカニン酸錯体は独特な化学的実体であることが
判明しており、この事実は本錯体の物理特性及び化学特
性により裏付ゆられている。
更にまた、アラントイ／・ウロカニン酸誘導体のアルミ
ニウム誘導体は、アラントイン・アルミニウム誘導体を
ウロカニン酸で反応させることに上り生成することがで
きる。
ニウム誘導体は、アラントイン・アルミニウム誘導体を
ウロカニン酸で反応させることに上り生成することがで
きる。
アラントイン・ウロカニン酸錯体の有用性を示すべく以
下に成分表を示す。
下に成分表を示す。
日焼とめクリーム
成 分
セラフイー）’ｉ （Ｃｅｒａｐｈｙｌ ） ４２４イ
ソプロピル シリステート ライトコナル（Ｗｉｔｃｏｎａｌ ） ＡＰＭプロマル
ジエン（Ｐｒｏｍｕｌｇｅｎ ） Ｄセチルアルコール レクセマル（Ｌｅｘｍｕｌ ） ５６１ ミルシユ（Ｍｙｒｊ ） ５２Ｓ スパン（５ｐａｎ ） ６５ テゴセプト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｐ エスカロール（Ｅｓｃａｌｏｌ ） ５０７脱イオン水 ジエルマル（Ｇｅｒｍａｌｌ ） テゴセプト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｍ ソデイウムベンゾエート ソルバイスタト（５ｏｒｂｉｓｔａｔ ）セフニストレ
ン（Ｓ ｅｑｕｅｓｔｒｅｎｅ ） Ａ Ａスペクトラ
ソルダ（５ｐｅｃｔｒａ ５ｏｒｂ）Ｖ−２８４ ウロカニン酸 アラントイン ノくラミンベンゾイツク 酸 アラントイン ウロカネート トリエタノラミン（Ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ）
ＦＤ＆Ｃイエロウ＃５（１％） ＦＤ＆Ｃイエロウ＃６（１％） 香水 Ｒ３Ｃ＝＃８ 日焼止めゼリー 成 分 スノウ ホワイト ペトロラタム アランドイツ バラミノ ベンゾイッ ク酸 重量％ ５．５ １３．８ ３．５ ２．８ ４．１ １．４ ０．４ ０．１ １．５ １ ０．２ ０．２ ０．１ ０．１ ０．１ ０．３ ０．０５ ０．３ ０．６ ０．１ ０．０４ ０．３ 重量％ ０．０５ 成 分 ウロカニン酸 アラントイン ウロカネート オゾケライト（Ｏｚｏｋｅｒ ｉｔｅ ）スペルムワッ
クス（Ｓｐｅｒｍｗａｘ ）スノウ ホワイト ペトロ
ラタム カーネイション オイル ブチル ステアレート ジピオピレン グリコール サリキレ ート ギブ タン（Ｇｉｖ Ｔａｎ ） Ｆ テゴセプト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｂ テゴセプト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｐ コーンオイルのレッド＃１７ （Ｋ７００７）０．０６％ コーンオイルのヴイオレット＃２ （Ｋ７０１４）０．０６％ 香水 Ｒ８Ｃ＃８ 日焼げ止めクリーム 成 分 セラフィール（Ｃｅｒａｐｈｙｌ ） ４２４イソプロ
ピル ミリステート ライトコナル（Ｗｉｔｃｏｎａｌ ） ＡＰＭプロマル
ジエン（Ｐｒｏｍｕｌｇｅｎ ） Ｄセチル アルコー
ル レクセマ）’Ｉｙ （Ｌｅｘｅｍｕｌ ） ５６１ミル
シユ（Ｍｙｒｊ ） ５２ Ｓ スパン ６５ テゴセブト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｐ エスカロール（Ｅｓｃａｌｏｌ ） ５０７脱イオン水 アラントイン パラミノベンゾイック 酸 ジエルマル（Ｇｅｒｍａｌｌ） テゴセプト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｍ 重量％ ０．３ ０．３ ７．５ ７．５ ３６．６ １２．８ １９．４ １．５ １．６ ０．１５ ０．１５ ４．４ ２．９ ０．３ 重量％ ５．５ １３．８ ３．５ ２．８ ４．１ ４ ０．４ ０．１ ５８．７ ０．０５ ０．２ ０．２ 成 分 ソデイウム ベンゾエート ソルバイスタト（５ｏｒｂｉｓｔａｔ ）セフニストレ
ン（５ｅｑｕｅｓｔｒｅｎｅ ） ＡＡスペクトラソル
ブ（、Ｓ ｐｅｃｔｒａｓｏｒｂ ）Ｖ−２８４ 重量％ ０．１゜ ０．１ ０．１ アラントイン ウロカニン酸 ウロカニン酸（味の素） ０．３ ０．３ 成 分 重量％ トリミタノラミン ０．６香水
Ｒ３Ｃ＃８ ０．３
ソプロピル シリステート ライトコナル（Ｗｉｔｃｏｎａｌ ） ＡＰＭプロマル
ジエン（Ｐｒｏｍｕｌｇｅｎ ） Ｄセチルアルコール レクセマル（Ｌｅｘｍｕｌ ） ５６１ ミルシユ（Ｍｙｒｊ ） ５２Ｓ スパン（５ｐａｎ ） ６５ テゴセプト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｐ エスカロール（Ｅｓｃａｌｏｌ ） ５０７脱イオン水 ジエルマル（Ｇｅｒｍａｌｌ ） テゴセプト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｍ ソデイウムベンゾエート ソルバイスタト（５ｏｒｂｉｓｔａｔ ）セフニストレ
ン（Ｓ ｅｑｕｅｓｔｒｅｎｅ ） Ａ Ａスペクトラ
ソルダ（５ｐｅｃｔｒａ ５ｏｒｂ）Ｖ−２８４ ウロカニン酸 アラントイン ノくラミンベンゾイツク 酸 アラントイン ウロカネート トリエタノラミン（Ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ）
ＦＤ＆Ｃイエロウ＃５（１％） ＦＤ＆Ｃイエロウ＃６（１％） 香水 Ｒ３Ｃ＝＃８ 日焼止めゼリー 成 分 スノウ ホワイト ペトロラタム アランドイツ バラミノ ベンゾイッ ク酸 重量％ ５．５ １３．８ ３．５ ２．８ ４．１ １．４ ０．４ ０．１ １．５ １ ０．２ ０．２ ０．１ ０．１ ０．１ ０．３ ０．０５ ０．３ ０．６ ０．１ ０．０４ ０．３ 重量％ ０．０５ 成 分 ウロカニン酸 アラントイン ウロカネート オゾケライト（Ｏｚｏｋｅｒ ｉｔｅ ）スペルムワッ
クス（Ｓｐｅｒｍｗａｘ ）スノウ ホワイト ペトロ
ラタム カーネイション オイル ブチル ステアレート ジピオピレン グリコール サリキレ ート ギブ タン（Ｇｉｖ Ｔａｎ ） Ｆ テゴセプト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｂ テゴセプト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｐ コーンオイルのレッド＃１７ （Ｋ７００７）０．０６％ コーンオイルのヴイオレット＃２ （Ｋ７０１４）０．０６％ 香水 Ｒ８Ｃ＃８ 日焼げ止めクリーム 成 分 セラフィール（Ｃｅｒａｐｈｙｌ ） ４２４イソプロ
ピル ミリステート ライトコナル（Ｗｉｔｃｏｎａｌ ） ＡＰＭプロマル
ジエン（Ｐｒｏｍｕｌｇｅｎ ） Ｄセチル アルコー
ル レクセマ）’Ｉｙ （Ｌｅｘｅｍｕｌ ） ５６１ミル
シユ（Ｍｙｒｊ ） ５２ Ｓ スパン ６５ テゴセブト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｐ エスカロール（Ｅｓｃａｌｏｌ ） ５０７脱イオン水 アラントイン パラミノベンゾイック 酸 ジエルマル（Ｇｅｒｍａｌｌ） テゴセプト（Ｔｅｇｏｓｅｐｔ ） Ｍ 重量％ ０．３ ０．３ ７．５ ７．５ ３６．６ １２．８ １９．４ １．５ １．６ ０．１５ ０．１５ ４．４ ２．９ ０．３ 重量％ ５．５ １３．８ ３．５ ２．８ ４．１ ４ ０．４ ０．１ ５８．７ ０．０５ ０．２ ０．２ 成 分 ソデイウム ベンゾエート ソルバイスタト（５ｏｒｂｉｓｔａｔ ）セフニストレ
ン（５ｅｑｕｅｓｔｒｅｎｅ ） ＡＡスペクトラソル
ブ（、Ｓ ｐｅｃｔｒａｓｏｒｂ ）Ｖ−２８４ 重量％ ０．１゜ ０．１ ０．１ アラントイン ウロカニン酸 ウロカニン酸（味の素） ０．３ ０．３ 成 分 重量％ トリミタノラミン ０．６香水
Ｒ３Ｃ＃８ ０．３
第１図は本発明のアラントイン・ウロカニン酸錯体の赤
外スペクトル分析表であり、第２図はアラントインの赤
外スペクトル分析表、第３図はウロカニン酸の赤外スペ
クトル分析表である。
外スペクトル分析表であり、第２図はアラントインの赤
外スペクトル分析表、第３図はウロカニン酸の赤外スペ
クトル分析表である。
Claims (1)
- １ （Ｃ４Ｈ５Ｎ＋０３）Ｂ’（Ｃ６Ｈ６Ｎ２Ｏ２、
Ｉｂの化学式を有し、ａとｂが各々約ｌであるところの
アラントイン・ウロカニン酸錯体。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/002,289 US4181804A (en) | 1979-01-10 | 1979-01-10 | Allantoin urocanic acid complexes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5594372A JPS5594372A (en) | 1980-07-17 |
| JPS5831345B2 true JPS5831345B2 (ja) | 1983-07-05 |
Family
ID=21700092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54078641A Expired JPS5831345B2 (ja) | 1979-01-10 | 1979-06-20 | アラントイン・ウロカニン酸錯体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4181804A (ja) |
| JP (1) | JPS5831345B2 (ja) |
| CA (1) | CA1113939A (ja) |
| DE (1) | DE2925818C2 (ja) |
| FR (1) | FR2446286A1 (ja) |
| GB (1) | GB2042518B (ja) |
| NL (1) | NL7905772A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH047319Y2 (ja) * | 1984-02-15 | 1992-02-26 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5455036A (en) * | 1990-06-29 | 1995-10-03 | Bode Chemie | Method of using cis-urocaninic acid for topically treating psoriasis |
| DE4230076C2 (de) * | 1992-09-09 | 1995-12-14 | Beiersdorf Ag | cis-Urocaninsäure als Antioxidans |
| DE4405585C2 (de) * | 1993-03-03 | 1997-12-11 | Beiersdorf Ag | Verwendung von trans-Urocaninsäure zur Behandlung oder Prophylaxe der durch oxidative Beanspuchung hervorgerufenen Hautalterung |
| US7993630B2 (en) | 2007-02-17 | 2011-08-09 | Bioderm Research | Protection of skin from UV and peroxide |
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|---|---|---|---|---|
| US3107252A (en) * | 1959-12-01 | 1963-10-15 | Irwin I Lubowe | Allantoin salt |
| US3275643A (en) * | 1963-07-19 | 1966-09-27 | Irwin I Lubowe | Allantoin-pantothenate compounds |
| US3290323A (en) * | 1965-04-16 | 1966-12-06 | Irwin I Lubowe | Allantoin glycyrrhetinic acid complexes |
| US3305557A (en) * | 1965-04-16 | 1967-02-21 | Irwin I Lubowe | Allantoin p-aminobenzoic acid complexes |
| US3290324A (en) * | 1965-04-16 | 1966-12-06 | Irwin I Lubowe | Allantoin biotin compositions |
| US3632596A (en) * | 1967-08-18 | 1972-01-04 | Schuylkill Chemical Co | Aluminum chlorhydroxy allantoin: propylene glycol complex |
| US3578656A (en) * | 1969-02-24 | 1971-05-11 | Schuylkill Chemical Co | Method of making allantoin polygalacturonic acid compounds |
| JPS5123507B2 (ja) * | 1972-11-01 | 1976-07-17 | ||
| US3954989A (en) * | 1974-04-22 | 1976-05-04 | Schuylkill Chemical Company | Topical compositions containing an allantoin ascorbic acid complex |
| US3898243A (en) * | 1974-04-22 | 1975-08-05 | Schuylkill Chemical Co | Allantoin ascorbic acid complex |
| JPS5136453A (en) * | 1974-09-25 | 1976-03-27 | Kawaken Fine Chemicals Co | Arantointo 22 piroridon 55 karubonsanen no bunshikagobutsu no seizoho |
| US3970756A (en) * | 1975-02-24 | 1976-07-20 | Schuylkill Chemical Company | Medicinal or cosmetic composition containing allantoin glycinate |
| US3927021A (en) * | 1975-02-24 | 1975-12-16 | Schuylkill Chemical Co | Allantoin glycine complex |
| US3970748A (en) * | 1975-02-24 | 1976-07-20 | Schuylkill Chemical Company | Aluminum chlorhydroxy glycinate complexes |
-
1979
- 1979-01-10 US US06/002,289 patent/US4181804A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-06 FR FR7914476A patent/FR2446286A1/fr active Granted
- 1979-06-18 CA CA330,008A patent/CA1113939A/en not_active Expired
- 1979-06-20 JP JP54078641A patent/JPS5831345B2/ja not_active Expired
- 1979-06-27 DE DE2925818A patent/DE2925818C2/de not_active Expired
- 1979-07-25 NL NL7905772A patent/NL7905772A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-12-31 GB GB7944594A patent/GB2042518B/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| THE MERCK INDEX * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH047319Y2 (ja) * | 1984-02-15 | 1992-02-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1113939A (en) | 1981-12-08 |
| US4181804A (en) | 1980-01-01 |
| GB2042518A (en) | 1980-09-24 |
| DE2925818C2 (de) | 1983-12-01 |
| AU5142679A (en) | 1980-07-17 |
| NL7905772A (nl) | 1980-07-14 |
| FR2446286A1 (fr) | 1980-08-08 |
| JPS5594372A (en) | 1980-07-17 |
| DE2925818A1 (de) | 1980-07-24 |
| GB2042518B (en) | 1982-12-08 |
| FR2446286B1 (ja) | 1982-11-05 |
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