JPH02289542A - ベンジリデンカンファー誘導体および医薬/化粧品組成物 - Google Patents
ベンジリデンカンファー誘導体および医薬/化粧品組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明の対象は、新規なベンジリデンカンファーの親木
性スルホン誘導体のようなベンジリデンカンファーの現
水性誘導体を含有する日常のまたは日焼は止めの用途の
化粧品組成物、および皮膚の炎症とアレルギーの治療の
ための医薬組成物である。
性スルホン誘導体のようなベンジリデンカンファーの現
水性誘導体を含有する日常のまたは日焼は止めの用途の
化粧品組成物、および皮膚の炎症とアレルギーの治療の
ための医薬組成物である。
(従来の抜術および解決しようとする課題)よく知られ
ていることだが、皮膚は太陽の光線に敏感であって、そ
の光線は平凡な日焼りまたは紅斑をひき起し、その結果
強い焼けつくような痛みをもたらす。
ていることだが、皮膚は太陽の光線に敏感であって、そ
の光線は平凡な日焼りまたは紅斑をひき起し、その結果
強い焼けつくような痛みをもたらす。
しかし、太陽光線は同時に他の有害な作用、例えば皮膚
の弾力性の喪失および甲過ぎる老化に導く皺の出現、を
有する。またしばしばいろいろな皮膚病を生ずることも
あり得る。
の弾力性の喪失および甲過ぎる老化に導く皺の出現、を
有する。またしばしばいろいろな皮膚病を生ずることも
あり得る。
また皮膚において色合いの変化、退色または機械的特性
の低下を避けるために光化学的分解に対する良好な保護
を確実にすることも望ましいことである。
の低下を避けるために光化学的分解に対する良好な保護
を確実にすることも望ましいことである。
なおまた化粧品の製造の際に混入されるいろいろな成分
は常に光に対して十分な安定性を有しないことおよび光
線の作用により分解することが知られている。
は常に光に対して十分な安定性を有しないことおよび光
線の作用により分解することが知られている。
太陽光線の最も有害な部分は400ni以下の波長の紫
外線から成ることはよく知られている。また地球の大気
圏のオゾン層は太陽光線の一部を吸収するので、その存
在により地表に到達する紫外線の下限は約28On−に
あることも知られている。
外線から成ることはよく知られている。また地球の大気
圏のオゾン層は太陽光線の一部を吸収するので、その存
在により地表に到達する紫外線の下限は約28On−に
あることも知られている。
したがって、280〜400nmの広い波長帯内の紫外
線を吸収できる化合物を所有していることは適当と思わ
れる。すなわち、280〜320rvの範囲内の波長の
UV−B線が日焼は紅斑の発生に支配的役割を果すと同
様に、320〜400 rvの範囲内の波長のUV−A
線は皮四の日焼けを、そしてまたその老化を起させ、ま
た紅斑の発生を促進したり、あるいはある人の場合には
この反応を増強し、または同様にそれは光毒性または光
アレルギーの原因となり得る。
線を吸収できる化合物を所有していることは適当と思わ
れる。すなわち、280〜320rvの範囲内の波長の
UV−B線が日焼は紅斑の発生に支配的役割を果すと同
様に、320〜400 rvの範囲内の波長のUV−A
線は皮四の日焼けを、そしてまたその老化を起させ、ま
た紅斑の発生を促進したり、あるいはある人の場合には
この反応を増強し、または同様にそれは光毒性または光
アレルギーの原因となり得る。
(課題を解決するための手段)
本発明者は、研究中に、次式を有するベンジリデンカン
ファーの親水性誘導体 1式中、 RとR3は、同一または異なり・水素原子・ヒドロキシ
ル基、C1−C8の線状または枝分れのアルキル基、ま
たはC1−08の線状または枝分れのアルコキシ基を表
わし、そして基R1とR3の少なくとも1つはヒドロキ
シル、アルキルまたはアルコキシを表わすことを要求さ
れ、R2とR4は、同一または異なり、水素原子または
ヒドロキシル基を表わし、そして基R2とR4の少なく
とも1つはヒドロキシル基を表わすことを要求される。
ファーの親水性誘導体 1式中、 RとR3は、同一または異なり・水素原子・ヒドロキシ
ル基、C1−C8の線状または枝分れのアルキル基、ま
たはC1−08の線状または枝分れのアルコキシ基を表
わし、そして基R1とR3の少なくとも1つはヒドロキ
シル、アルキルまたはアルコキシを表わすことを要求さ
れ、R2とR4は、同一または異なり、水素原子または
ヒドロキシル基を表わし、そして基R2とR4の少なく
とも1つはヒドロキシル基を表わすことを要求される。
]
は遊離の酸またはアルカリ金属またはアミンの塩の形で
、意外にも、280〜380 nmの波長の全範囲にお
ける良好な濾光性のほかに、多不飽和リピドの過酸化に
対して、また同様に熱または光に誘導された酸化反応を
受けやすい物質(例えば、タンパク質、糖、顔料、ビタ
ミン、ポリマーなど)に対して優れた酸化防止特性を示
すことを発見した。
、意外にも、280〜380 nmの波長の全範囲にお
ける良好な濾光性のほかに、多不飽和リピドの過酸化に
対して、また同様に熱または光に誘導された酸化反応を
受けやすい物質(例えば、タンパク質、糖、顔料、ビタ
ミン、ポリマーなど)に対して優れた酸化防止特性を示
すことを発見した。
さて、リビド類の過酸化は、とりわけリン脂質から成る
細胞膜に損傷を与える中間の遊離ラジカルの形成を含み
、そして特に皮膚の老化現象に前任を負うことが知られ
ている(A、 L、 TAPPEL” Federat
ion Proceedings” Vol、32 、
騎8 、8月、1973)。
細胞膜に損傷を与える中間の遊離ラジカルの形成を含み
、そして特に皮膚の老化現象に前任を負うことが知られ
ている(A、 L、 TAPPEL” Federat
ion Proceedings” Vol、32 、
騎8 、8月、1973)。
したがって、広い波長帯における濾光性と同時に濾光効
果を相乗的に強化する酸化防止特性を示ず化合物を所有
することは極めて有利である。そのような化合物は、例
えば皮膚のりビドの過酸化による皮膚の早過ぎる老化に
対するより良き闘いを可能にすることができる。
果を相乗的に強化する酸化防止特性を示ず化合物を所有
することは極めて有利である。そのような化合物は、例
えば皮膚のりビドの過酸化による皮膚の早過ぎる老化に
対するより良き闘いを可能にすることができる。
そのような化合物はまた脂肪質相を含むエマルシミンま
たは油−アルコール性O−シコンの形をした化粧品また
は医薬の組成物のより良き保存を確実にすることができ
るが、それはそこに含まれかつ動物から得られるもの、
例えばラノリン、セチン(鯨ろう)、密ろう、ベルヒド
ロスクアレン、電油、あるいは植物から得られるもの、
例えばオリーブ油、ヒマシ油、トウモロコシ油、t1ア
ーマンド油、アボガド油、カリテ油、ヒンワリ油、大(
i油、ラッカセイ油、コブラ油またはパーム核油、ビタ
ミンI:のような必須脂肪酸、およびレモン曲またはラ
ベンダー油のような香料の中に存在するある種の精油で
ある得る不飽和リピドの酸敗を防ぐからである。
たは油−アルコール性O−シコンの形をした化粧品また
は医薬の組成物のより良き保存を確実にすることができ
るが、それはそこに含まれかつ動物から得られるもの、
例えばラノリン、セチン(鯨ろう)、密ろう、ベルヒド
ロスクアレン、電油、あるいは植物から得られるもの、
例えばオリーブ油、ヒマシ油、トウモロコシ油、t1ア
ーマンド油、アボガド油、カリテ油、ヒンワリ油、大(
i油、ラッカセイ油、コブラ油またはパーム核油、ビタ
ミンI:のような必須脂肪酸、およびレモン曲またはラ
ベンダー油のような香料の中に存在するある種の精油で
ある得る不飽和リピドの酸敗を防ぐからである。
それらはまた医薬組成物中に含まれる有効な化合物(ビ
タミンA1力Dチノイド・・・)の酸化分解を防ぐこと
ができる。
タミンA1力Dチノイド・・・)の酸化分解を防ぐこと
ができる。
本発明者はまた極めて意外にも、前記の式(I)の化合
物が皮膚の炎症およびアレルギーの治療のために使用で
きることを発見した。
物が皮膚の炎症およびアレルギーの治療のために使用で
きることを発見した。
その良好な濾光性および酸化防止性のはかに、化合物(
I)は優れた親水性並びに極めて良好な熱的および光化
学的安定性を示す。
I)は優れた親水性並びに極めて良好な熱的および光化
学的安定性を示す。
これらの化合物はまた両性または刺部性のないことおよ
び皮肉に対して完全に無害であるという利点も有する。
び皮肉に対して完全に無害であるという利点も有する。
前記の式(I)の化合物のあるものは新規である。
次の式(I′ )のベンジリデンカンファーの新水性誘
導体 り式中、R1とR4は式CI)のために示された意味を
有する。ただし、R1とR4が水素原子を表わし、かつ
R2がヒドロキシル基を表わす場合には、R3はアルコ
キシ基を表わさないことを条件とする。] の遊離の酸あるいはアルカリまたはアミンの塩の形をし
たものが問題である。
導体 り式中、R1とR4は式CI)のために示された意味を
有する。ただし、R1とR4が水素原子を表わし、かつ
R2がヒドロキシル基を表わす場合には、R3はアルコ
キシ基を表わさないことを条件とする。] の遊離の酸あるいはアルカリまたはアミンの塩の形をし
たものが問題である。
式(I′ )においてR1とR3は、例えばメチル、エ
チル、n−プロピル、イソプ[1ビル、n−ブチル、イ
ソブチル、t−ブチルまたは1,163.3−テトラメ
チルブチルの8基を、あるいはメトキシ、エトキシ、ブ
[1ボキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシまたはオクチルオキシの8基を表わ
すことができる。
チル、n−プロピル、イソプ[1ビル、n−ブチル、イ
ソブチル、t−ブチルまたは1,163.3−テトラメ
チルブチルの8基を、あるいはメトキシ、エトキシ、ブ
[1ボキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシまたはオクチルオキシの8基を表わ
すことができる。
式(1′ )の好ましい化合物の中で、次のものを挙げ
ることができる。
ることができる。
3’ 、5’ −ジ−t−ブチル−4′−ヒトOキシー
3−ベンジリデンーカンフオー10−スルホン酸、 3′−t−ブチル−2′−ヒドロ4シー5′メトキシ−
3−ペンジリデンーカンノオー10−スルホン酸、 一3’−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′メチル−
3−ペンジリデンーカンノ、t−10−スルボン酸、 の遊離の酸あるいはアルカリまたはアミンの塩の形をし
たものである。
3−ベンジリデンーカンフオー10−スルホン酸、 3′−t−ブチル−2′−ヒドロ4シー5′メトキシ−
3−ペンジリデンーカンノオー10−スルホン酸、 一3’−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′メチル−
3−ペンジリデンーカンノ、t−10−スルボン酸、 の遊離の酸あるいはアルカリまたはアミンの塩の形をし
たものである。
したがって本発明は、遊離の酸あるいはアルカリまたは
アミンの塩の形をした前記の式(I′ )の化合物を対
象とする。
アミンの塩の形をした前記の式(I′ )の化合物を対
象とする。
式(I)または(1′ )の化合物は合成のカンフオー
10−スルホン酸(d、1−カンフオー10−スルホン
酸)から出発するが、または天然のカンフオー10−ス
ルホンM(d−カン2オー10−スルホン酸)から出発
して、次の反応式に従って式(If)の芳香族アルデヒ
ドとの縮合により得られる。
10−スルホン酸(d、1−カンフオー10−スルホン
酸)から出発するが、または天然のカンフオー10−ス
ルホンM(d−カン2オー10−スルホン酸)から出発
して、次の反応式に従って式(If)の芳香族アルデヒ
ドとの縮合により得られる。
式(II)において置換基R−R4が式(I)またはく
1′ )の化合物のため前記のように述べられた意味を
有する式(II)のアルデヒドは既知の化合物である。
1′ )の化合物のため前記のように述べられた意味を
有する式(II)のアルデヒドは既知の化合物である。
カンフオー10−スルホン酸へのアルデヒドの縮合はア
ルカリ&属のアル」ラード(pAえば、ナ1〜リウムメ
チラートまたはカリウムt−ブチラード)の存在で、ト
ルエン、1,2−ジメトキシエタンまたは1.2−ジェ
トキシエタンのような溶媒中で一78℃と溶媒の沸点の
間の温度で行うことができる。その縮合はまた無1塩基
(例えば、アルカリ金属のアミドまたは水系化物)の存
在で、1.2−メトキシエタンのような溶媒の存在で、
またはアルカリ金属の水酸化物のトルエンまたはアルコ
ール中の存在で、0℃と反応混合物の沸点との間の温度
でも同様に行うことができる。
ルカリ&属のアル」ラード(pAえば、ナ1〜リウムメ
チラートまたはカリウムt−ブチラード)の存在で、ト
ルエン、1,2−ジメトキシエタンまたは1.2−ジェ
トキシエタンのような溶媒中で一78℃と溶媒の沸点の
間の温度で行うことができる。その縮合はまた無1塩基
(例えば、アルカリ金属のアミドまたは水系化物)の存
在で、1.2−メトキシエタンのような溶媒の存在で、
またはアルカリ金属の水酸化物のトルエンまたはアルコ
ール中の存在で、0℃と反応混合物の沸点との間の温度
でも同様に行うことができる。
本発明の他の1つの対象は、化粧品に許容される基剤中
に、酸化防止剤および280〜380nmの範囲内の波
長の紫外線の濾光剤として前記の式(I′ )の少なく
とも1種のベンジリデンカンフ7−誘導体の有効量を含
有する化粧品組成物である。
に、酸化防止剤および280〜380nmの範囲内の波
長の紫外線の濾光剤として前記の式(I′ )の少なく
とも1種のベンジリデンカンフ7−誘導体の有効量を含
有する化粧品組成物である。
本発明の化粧品組成物は人体の表皮または毛髪の保護組
成物として、あるいは酸化防+h剤として使用されるこ
とができる。
成物として、あるいは酸化防+h剤として使用されるこ
とができる。
本発明・の対象はまた、化粧品に許容される基剤中に含
まれた、少なくとも1種の式(I′ )の化合物の有効
量を皮膚または毛髪の上に適用することから成る、皮膚
および自然の毛髪または日光に対して敏感にされた毛髪
を保護する方法である。
まれた、少なくとも1種の式(I′ )の化合物の有効
量を皮膚または毛髪の上に適用することから成る、皮膚
および自然の毛髪または日光に対して敏感にされた毛髪
を保護する方法である。
[敏感にされた毛髪1とはパーマネントウェーブ、染色
または脱色の処置を受けた毛髪のことである。
または脱色の処置を受けた毛髪のことである。
本発明の対象はまた少なくとも1種の、前記の式(I′
)のベンジリデンカンフ?−ftJ’t1体の有効t
dを含有する、着色または不肴色の、光および/または
酸化に対して安定化された化粧品組成物である。
)のベンジリデンカンフ?−ftJ’t1体の有効t
dを含有する、着色または不肴色の、光および/または
酸化に対して安定化された化粧品組成物である。
本発明の化粧品組成物は、人体の表皮を紫外線に対して
保′f!IJる目的の組成物あるいは日焼は止め組成物
として使用される場合に、この種の組成物のため慣用さ
れている最も広範な形態をとることができる。それは特
に、水性、水−アルコール性または油−アルコール性の
ローション、クリームまたは乳液のような1マルシヨン
、水性、水アルコール性または油アルコール性ゲルの形
をとることができ、あるいはムースまたはスプレーを作
るためにエヤゾールに[Jされることができる。
保′f!IJる目的の組成物あるいは日焼は止め組成物
として使用される場合に、この種の組成物のため慣用さ
れている最も広範な形態をとることができる。それは特
に、水性、水−アルコール性または油−アルコール性の
ローション、クリームまたは乳液のような1マルシヨン
、水性、水アルコール性または油アルコール性ゲルの形
をとることができ、あるいはムースまたはスプレーを作
るためにエヤゾールに[Jされることができる。
この化粧品組成物はこの種の組成物に慣用の化粧品補助
剤、例えば増粘剤、加湿剤、界面活性剤、保存剤、消泡
剤、香料、油、ろう、ラノリン、噴射剤、染料J3よび
/または顔料(組成物自身または皮膚を着色することを
機能とする)、またはJべてその伯の化粧品に慣用の成
分を含むことができる。
剤、例えば増粘剤、加湿剤、界面活性剤、保存剤、消泡
剤、香料、油、ろう、ラノリン、噴射剤、染料J3よび
/または顔料(組成物自身または皮膚を着色することを
機能とする)、またはJべてその伯の化粧品に慣用の成
分を含むことができる。
式(I′ )の化合物は、人体の表皮を保y11jる化
粧品組成物の全!1壜について0.1〜4%の重量比率
に存在する。
粧品組成物の全!1壜について0.1〜4%の重量比率
に存在する。
可溶化する溶媒として、水のほかに、低級のモノアルコ
ールまたはポリオールまたはそれらの温合物を使用する
ことができる。特に好まれるモノアルコールまたはポリ
オールはエタノール、イソプロパツール、プロピレング
リコール、グリセリンおよびソルビトールである。
ールまたはポリオールまたはそれらの温合物を使用する
ことができる。特に好まれるモノアルコールまたはポリ
オールはエタノール、イソプロパツール、プロピレング
リコール、グリセリンおよびソルビトールである。
本発明の一実施態様は、式(I′)の化合物のほかに脂
肪アルコール、脂肪酸のエステルそして特に脂肪酸のト
リグリセリド、脂肪酸、ラノリン、天然および合成の油
およびろう、および乳化剤を水の存在で含む保護用クリ
ームまたは乳液の形のエマルションである。
肪アルコール、脂肪酸のエステルそして特に脂肪酸のト
リグリセリド、脂肪酸、ラノリン、天然および合成の油
およびろう、および乳化剤を水の存在で含む保護用クリ
ームまたは乳液の形のエマルションである。
その他の一実施態様は、水性、水−アルコール性または
油−アルコール性のローションから構成されている。そ
れらの水−アルコール性または油−アルコール性のロー
ションは1タノールのような低級アルコールまたはプロ
ピレングリコールのようなグリコールおよび/またはグ
リセリンのようなポリオール、および水あるいは油、ろ
うおよび脂肪酸のトリグリセリドのような脂肪酸エステ
ルを含む。
油−アルコール性のローションから構成されている。そ
れらの水−アルコール性または油−アルコール性のロー
ションは1タノールのような低級アルコールまたはプロ
ピレングリコールのようなグリコールおよび/またはグ
リセリンのようなポリオール、および水あるいは油、ろ
うおよび脂肪酸のトリグリセリドのような脂肪酸エステ
ルを含む。
本発明の化粧品組成物はまた水性、水−アルコール性ま
たは油−アルコール性のゲルであることもでき、そして
水、1種または数種の低級アルコールまたはポリオール
、例えばエタノール、プロピレングリコールまたはグリ
セリン、および増粘剤を含むことができる。油−アルロ
ール性ゲルはそのほかに天然または合成の油またはろう
を合む。
たは油−アルコール性のゲルであることもでき、そして
水、1種または数種の低級アルコールまたはポリオール
、例えばエタノール、プロピレングリコールまたはグリ
セリン、および増粘剤を含むことができる。油−アルロ
ール性ゲルはそのほかに天然または合成の油またはろう
を合む。
本発明はまた少なくとも1種の式(1′)の化合物を含
み、かつその他のUV−Bおよび/またはUV−A濾光
剤を含むことのある日焼は止め化粧品組成物を対象とす
る。
み、かつその他のUV−Bおよび/またはUV−A濾光
剤を含むことのある日焼は止め化粧品組成物を対象とす
る。
その場合に、式(I′ )の濾光剤の量は、日焼は止め
化粧品組成物の全重石につき0.2〜15重世%の範囲
内にあり、そして日焼G−J止め化粧品組成物中に存在
する濾光剤の全量(すなわち、式(1′)の化合物およ
び場合によりその伯の濾光剤)は0.5〜15重騒%の
範囲内にある。
化粧品組成物の全重石につき0.2〜15重世%の範囲
内にあり、そして日焼G−J止め化粧品組成物中に存在
する濾光剤の全量(すなわち、式(1′)の化合物およ
び場合によりその伯の濾光剤)は0.5〜15重騒%の
範囲内にある。
本発明の化粧品組成物が自然のまたは敏感にされた毛髪
を紫外線から保護することを目的とする場合には、この
組成物はリンスのための、シャンプー洗いの前または後
に、染色または脱色の前または後に、パーマネントウエ
ーブの前または後に適用されるための、シャンプー剤、
ローラ1ン、ゲルまたはエマルション、整髪または装置
用のローションまたはゲル、ヘアブロー用のまたはセッ
ト用のローションまたはゲル、毛髪用ヘアスプレ、パー
マネントウェーブ用、毛髪の染色または脱色用組成物の
形をとることができる。この組成物は本発明の化合物の
ほかに、この種の組成物中に使用されるいろいろな補助
剤、例えば界面活性剤、増粘剤、ポリマー、軟化剤、保
存剤、整泡剤、電解質、有機溶媒、シリコーン誘導体、
油、ろう、制能剤、染料および/または顔料(組成物自
身または毛髪を着色することを機能とする)またはすべ
てその伯の毛髪の分野に使用される慣用の成分を含むこ
とができる。
を紫外線から保護することを目的とする場合には、この
組成物はリンスのための、シャンプー洗いの前または後
に、染色または脱色の前または後に、パーマネントウエ
ーブの前または後に適用されるための、シャンプー剤、
ローラ1ン、ゲルまたはエマルション、整髪または装置
用のローションまたはゲル、ヘアブロー用のまたはセッ
ト用のローションまたはゲル、毛髪用ヘアスプレ、パー
マネントウェーブ用、毛髪の染色または脱色用組成物の
形をとることができる。この組成物は本発明の化合物の
ほかに、この種の組成物中に使用されるいろいろな補助
剤、例えば界面活性剤、増粘剤、ポリマー、軟化剤、保
存剤、整泡剤、電解質、有機溶媒、シリコーン誘導体、
油、ろう、制能剤、染料および/または顔料(組成物自
身または毛髪を着色することを機能とする)またはすべ
てその伯の毛髪の分野に使用される慣用の成分を含むこ
とができる。
この化粧品組成物は0.25〜4重恐%の式(I′ )
の化合物を含有する。
の化合物を含有する。
本発明はまた光および/または酸化に敏感な成分を含み
、また紫外線に対する保護剤かつ酸化防止剤として少な
くとも1種の式(I′ )の化合物を含む化粧品組成物
を対象とする。この組成物は毛髪用組成物(例えば、ヘ
アスプレー、セット用、場合により処置用またはもつれ
のときほぐし用のローション、シャンプー剤、ヘアダイ
、洗髪組成物)、メーキャップ用製品(例えば、マニキ
ュア液、皮膚の処置用クリームおよび油、ファウンデー
シ」ン、リップスティック)、肌の手入れ用組成物(例
えば、入浴用の油またはクリーム)、並びにそれらの成
分、貯蔵の間の光および/または酸化に対する安全性の
問題のために存在し得るすべてその他の化粧品組成物か
ら構成される。
、また紫外線に対する保護剤かつ酸化防止剤として少な
くとも1種の式(I′ )の化合物を含む化粧品組成物
を対象とする。この組成物は毛髪用組成物(例えば、ヘ
アスプレー、セット用、場合により処置用またはもつれ
のときほぐし用のローション、シャンプー剤、ヘアダイ
、洗髪組成物)、メーキャップ用製品(例えば、マニキ
ュア液、皮膚の処置用クリームおよび油、ファウンデー
シ」ン、リップスティック)、肌の手入れ用組成物(例
えば、入浴用の油またはクリーム)、並びにそれらの成
分、貯蔵の間の光および/または酸化に対する安全性の
問題のために存在し得るすべてその他の化粧品組成物か
ら構成される。
このような組成物は0.1〜4重噛%の式(I′ )の
化合物を含有している。
化合物を含有している。
本発明はまた、少なくとも1種の式(I′ )の化合物
の有効量をその組成物中に混入することから成る、紫外
線また【よ酸化に対して化粧品または医薬組成物を保護
する方法を対象とする。
の有効量をその組成物中に混入することから成る、紫外
線また【よ酸化に対して化粧品または医薬組成物を保護
する方法を対象とする。
本発明の他の1つの対象は少なくとも1種の式(I′)
の化合物を280〜380nmの波長範囲内の幅広い吸
収帯をfiJる日光濾光剤として使用することである。
の化合物を280〜380nmの波長範囲内の幅広い吸
収帯をfiJる日光濾光剤として使用することである。
本発明はまた少なくとも1種の式(I′ )の化合物を
化粧品製品として適用することを対象とザる。
化粧品製品として適用することを対象とザる。
本発明の他の1つの対象は式(I′)の化合物を酸化防
止剤して使用することである。
止剤して使用することである。
この化合物の酸化防止効果は細胞ホモシュネートの化学
ルミネッセンスにより明らかにされる。
ルミネッセンスにより明らかにされる。
この方法は過酸化リビドの分解生成物の放射失活を結果
として生ずる自然発光に基づくものである。
として生ずる自然発光に基づくものである。
動力学的研究はラットの脳みその粉砕物をリン酸塩緩衝
液中で希釈したもので行われ、そして酸化防止剤を含ま
ない対照溶液と10−7〜10’Eルに変!!IJ 1
′るいろいろな@度に酸化防止剤を含む溶液により並行
して行われる。
液中で希釈したもので行われ、そして酸化防止剤を含ま
ない対照溶液と10−7〜10’Eルに変!!IJ 1
′るいろいろな@度に酸化防止剤を含む溶液により並行
して行われる。
対照液と比較して、X%の過酸化の禁示を可能にする酸
化防止剤の濃度Cxを測定することができる。
化防止剤の濃度Cxを測定することができる。
前)本のように、出願人はそのほかω1究中に、式(i
)の化合物が皮膚の炎症とアレルギーの治療の分野で有
利な薬効を示すことを発見した。
)の化合物が皮膚の炎症とアレルギーの治療の分野で有
利な薬効を示すことを発見した。
したがって本発明tよ式(I)の化合物をその医薬とし
ての使用のために対象とする。
ての使用のために対象とする。
本発明はまた、毒性のない基剤または賦形剤の中に有効
成分として少なくともIllの式(I>の化合物の有効
量を含有する医薬組成物を目的とする、 特に好ましい化合物として挙げることのできるものは、 一3’ 、5’ −ジ−t−アブルー41−ヒドロキシ
−3−ベンジリデン〜カンノオー10−スルホン酸、 3′−t−プヂルー2′−ヒドロキシー5′メトキシ−
3−ペンジリデンーカンノオー10スルホン酸、 一3’ −t−−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′メチ
ル−3−ベンジリデン−カンフォ−10スルホン酸、 のMllllの酸あるいはアルカリまたはアミンの塩の
形をしたものである。
成分として少なくともIllの式(I>の化合物の有効
量を含有する医薬組成物を目的とする、 特に好ましい化合物として挙げることのできるものは、 一3’ 、5’ −ジ−t−アブルー41−ヒドロキシ
−3−ベンジリデン〜カンノオー10−スルホン酸、 3′−t−プヂルー2′−ヒドロキシー5′メトキシ−
3−ペンジリデンーカンノオー10スルホン酸、 一3’ −t−−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′メチ
ル−3−ベンジリデン−カンフォ−10スルホン酸、 のMllllの酸あるいはアルカリまたはアミンの塩の
形をしたものである。
本発明に合致する医薬組成物は経口または局所適用によ
り投与されることができる。
り投与されることができる。
経口で投与されるために、この医薬組成物は錠剤、カプ
セル剤、糖へ錠、シロップ剤、懸濁剤、液剤、乳剤など
の形をとることができる。局所適用のために、本発明の
医薬組成物は軟膏、クリーム、ポマード、溶液、ローシ
ョン、ゲル、スブレ−1懸濁液などの形をとる。
セル剤、糖へ錠、シロップ剤、懸濁剤、液剤、乳剤など
の形をとることができる。局所適用のために、本発明の
医薬組成物は軟膏、クリーム、ポマード、溶液、ローシ
ョン、ゲル、スブレ−1懸濁液などの形をとる。
この医薬組成物は不活性なまたは薬理的に有効な添加剤
、特に加湿剤、抗生剤、ステ[Iイド系または非ステ1
コイド系の抗炎症剤、カロチノイド、抗乾宙剤などを含
むことができる。
、特に加湿剤、抗生剤、ステ[Iイド系または非ステ1
コイド系の抗炎症剤、カロチノイド、抗乾宙剤などを含
むことができる。
この組成物はまた味改良剤、保存剤、安定剤、湿度調節
剤、pHl1節剤、浸透圧修正剤、乳化剤、局所麻酔剤
、緩衝剤などを含むことができる。
剤、pHl1節剤、浸透圧修正剤、乳化剤、局所麻酔剤
、緩衝剤などを含むことができる。
この組成物はまたそれ自身周知の「動性または段階的放
出の形に調整されることができる。
出の形に調整されることができる。
本発明による式(I)の化合物は医薬組成物の中に、組
成物の全重層につき0.01〜80重番%の割合に、そ
して好ましくは0.1〜20重量%の割合に存在する。
成物の全重層につき0.01〜80重番%の割合に、そ
して好ましくは0.1〜20重量%の割合に存在する。
治療に適用する際には、その処置は医師により決定され
、そして患者の年令、体噛および反応並びに症状の重さ
に従って変ることがあり得る。
、そして患者の年令、体噛および反応並びに症状の重さ
に従って変ることがあり得る。
式(I>の化合物が経口で投与される場合には、投4f
fiは一11&:0.1〜50jl!F/Nf/日17
)、好マL、<uo、2〜20ay/Ks/口のIl!
囲内である。
fiは一11&:0.1〜50jl!F/Nf/日17
)、好マL、<uo、2〜20ay/Ks/口のIl!
囲内である。
治療期間は症状の重さに従って変り得て、そして連続ま
たは不連続に、1〜25M間にわたって行われることが
できる。
たは不連続に、1〜25M間にわたって行われることが
できる。
局所適用の組成物は好ましくは0.25〜4重量%の式
(I>の化合物を含有する。
(I>の化合物を含有する。
本発明の医薬組−成物の基剤または賦形剤として、非毒
性の従来慣用のすべての蜀剤または賦形剤を使用するこ
とができる。
性の従来慣用のすべての蜀剤または賦形剤を使用するこ
とができる。
次の実施例は本発明を説明するためのものであるが、そ
れだからといって制限する性質を有するものではない。
れだからといって制限する性質を有するものではない。
製造の例
3.49(0,015モル)のd、!−カンフオー10
−スルホン酸と5g(0,045モル)のカリウムt−
ブチラードの50cm3の1.2−ジェトキシエタン中
懸濁液を15分分間法下に加熱する。攪拌しながら3.
59 (0,015モル)の3.5−ジ−t−ブチル−
4−と・ドロキシベンズアルデヒドを加えてから、還流
を8時l!111MI持する。その反応混合物を2当量
の塩酸を含む塩化ナトリウム飽和水溶液中に注ぎ込む。
−スルホン酸と5g(0,045モル)のカリウムt−
ブチラードの50cm3の1.2−ジェトキシエタン中
懸濁液を15分分間法下に加熱する。攪拌しながら3.
59 (0,015モル)の3.5−ジ−t−ブチル−
4−と・ドロキシベンズアルデヒドを加えてから、還流
を8時l!111MI持する。その反応混合物を2当量
の塩酸を含む塩化ナトリウム飽和水溶液中に注ぎ込む。
ジクロロメタンに抽出する。溶媒を蒸発させた後、残漬
を1時間、沸とうする水浴上で、6N塩酸溶液中に攪拌
する。その沈殿物を濾別し、次に熱水に再溶解する。そ
の水溶液を熱いまま濾過する。水相の濃縮により、次に
12NJ!!酸で処理してゴム状沈殿物を得て、それを
乾燥の後、イソプロピルエーテルにより洗うて精製する
。かくして得られた生成物は次の特性を有する。
を1時間、沸とうする水浴上で、6N塩酸溶液中に攪拌
する。その沈殿物を濾別し、次に熱水に再溶解する。そ
の水溶液を熱いまま濾過する。水相の濃縮により、次に
12NJ!!酸で処理してゴム状沈殿物を得て、それを
乾燥の後、イソプロピルエーテルにより洗うて精製する
。かくして得られた生成物は次の特性を有する。
一元素分析:C25H3605S、H20C% 8
% 0% 8%計算値 64.37 8.
15 20.60 6.87測定値 64,18
8.35 2G、82 6.64−スペクトルU
V(水) ・ λ :325n− ax 壷ε :19900 ax 8.89 (0,038モル)のd、1−カンフオー1
0−スルホン酸、6.19 (0,114モル)のナト
リウムメチラートおよび7.9g(0,038モル)の
3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンズ
アルデヒドを130cII3の1.2−ジメトキシエタ
ン中に1時間遠流下に加熱する。冷却させた後、攪拌し
ながら、2当間の塩酸を加える。水相を塩化ナトリウム
で飽和させる。ジクロロメクンに抽出し、次に溶媒を蒸
発さける。かくして得られた黄色固体をシイツブ1〕ピ
ルエーテル中に加熱して分散させる。濾過し、次に真空
乾燥する。かくして得られたナトリウム塩を水に再び溶
解させ、その溶液をイオン交換MA脂Dowex 50
のカラムを通して減退する。減j玉Fに水を、周囲温度
で、蒸発ざVた後に、予期の生成物を、次の特性を有す
るオレンジ色の固体の形で得る。
% 0% 8%計算値 64.37 8.
15 20.60 6.87測定値 64,18
8.35 2G、82 6.64−スペクトルU
V(水) ・ λ :325n− ax 壷ε :19900 ax 8.89 (0,038モル)のd、1−カンフオー1
0−スルホン酸、6.19 (0,114モル)のナト
リウムメチラートおよび7.9g(0,038モル)の
3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メトキシベンズ
アルデヒドを130cII3の1.2−ジメトキシエタ
ン中に1時間遠流下に加熱する。冷却させた後、攪拌し
ながら、2当間の塩酸を加える。水相を塩化ナトリウム
で飽和させる。ジクロロメクンに抽出し、次に溶媒を蒸
発さける。かくして得られた黄色固体をシイツブ1〕ピ
ルエーテル中に加熱して分散させる。濾過し、次に真空
乾燥する。かくして得られたナトリウム塩を水に再び溶
解させ、その溶液をイオン交換MA脂Dowex 50
のカラムを通して減退する。減j玉Fに水を、周囲温度
で、蒸発ざVた後に、予期の生成物を、次の特性を有す
るオレンジ色の固体の形で得る。
一元素分析二022H3oO6S
0% 11% 0% 8%
51韓値 62.54 7.16 22.72
7.59測定1 62.57 7.49 22.9
7 6.93−スペクトルUV(水中、ナトリウム塩
の形で)・λn+ax1:295n1m ・εl1lax1:、11150 ・λ ’355ni laX2 ’ ・C1,1ax2ニアbOO 実施例3 10−スルホン酸の製造 3.4g(0,015モル)のdJ−ノjンフォー10
−スルホン酸と5g(0,045モル)のカリウムt−
ブチラードを50α3の1,2ジエトキシエタン中に懸
濁させ15分間遠流十に加熱する。攪拌しながら、3.
1g(0,015モル)の3−t−ブチル−2−ヒドロ
キシ−5−メチルベンズアルデヒドを加える。30分間
還流加熱して約30cm3の1.2−ジ1トキシエタン
を蒸留してから、次に還流を2時間30分維持づる。そ
の反応混合物を、2当吊の塩酸を含む塩化ナトリウム飽
和水溶液中に注ぎ込む。トルエンに抽出する。溶媒を蒸
発させた後に、残渣を250CI113の6N塩酸中に
懸濁させる。固化するまで、沸とうする水浴上で加熱す
る。濾別の後、水で次にエーテルで洗浄してから乾燥さ
せ、次の特性を有する1、49の鮮明な黄色の生成物を
得る。
7.59測定1 62.57 7.49 22.9
7 6.93−スペクトルUV(水中、ナトリウム塩
の形で)・λn+ax1:295n1m ・εl1lax1:、11150 ・λ ’355ni laX2 ’ ・C1,1ax2ニアbOO 実施例3 10−スルホン酸の製造 3.4g(0,015モル)のdJ−ノjンフォー10
−スルホン酸と5g(0,045モル)のカリウムt−
ブチラードを50α3の1,2ジエトキシエタン中に懸
濁させ15分間遠流十に加熱する。攪拌しながら、3.
1g(0,015モル)の3−t−ブチル−2−ヒドロ
キシ−5−メチルベンズアルデヒドを加える。30分間
還流加熱して約30cm3の1.2−ジ1トキシエタン
を蒸留してから、次に還流を2時間30分維持づる。そ
の反応混合物を、2当吊の塩酸を含む塩化ナトリウム飽
和水溶液中に注ぎ込む。トルエンに抽出する。溶媒を蒸
発させた後に、残渣を250CI113の6N塩酸中に
懸濁させる。固化するまで、沸とうする水浴上で加熱す
る。濾別の後、水で次にエーテルで洗浄してから乾燥さ
せ、次の特性を有する1、49の鮮明な黄色の生成物を
得る。
元素分析:C2□H3oO5S
0% 8% 0% 8%
計算値 65.00 7.44 19.138
7.89測定値 64,92 7.67 19.7
8 7.77スペクトルUV(水) ・λ ’295nm max ’ ・ε : 12640 aX 化学ルミネッセンスの試験は、E、A、 LISSI、
T。
7.89測定値 64,92 7.67 19.7
8 7.77スペクトルUV(水) ・λ ’295nm max ’ ・ε : 12640 aX 化学ルミネッセンスの試験は、E、A、 LISSI、
T。
CAC[RES & L、A、VIDEL八17)八人
7文r自11!]fl12化を受1プるラットの脳のホ
モジネートからの可視化学ルネッUンス、1.添加物お
よび生成物蓄積の効果」“Visible Che++
+1lu1nescence from rat br
ainhomogenates undergoin
g autoxidation、 IEHect
or additives and prod
uctsaccumulation” ”Jour
nal of Free Radicalsin
Biology and Medicine
” 、 νo1.2. on、 63−69
(1986)の記載に従って行われる。この試験は照
(ト)の1時間後にチオバルビッール酸の蓄積を測るこ
となしに化学ルミネッセンスのみを測定したという意味
で簡略化された。しかし、文献によれば、化学ルミネッ
センスとバルビッール酸の蓄積の測定との間に良好な関
係が存在する。
7文r自11!]fl12化を受1プるラットの脳のホ
モジネートからの可視化学ルネッUンス、1.添加物お
よび生成物蓄積の効果」“Visible Che++
+1lu1nescence from rat br
ainhomogenates undergoin
g autoxidation、 IEHect
or additives and prod
uctsaccumulation” ”Jour
nal of Free Radicalsin
Biology and Medicine
” 、 νo1.2. on、 63−69
(1986)の記載に従って行われる。この試験は照
(ト)の1時間後にチオバルビッール酸の蓄積を測るこ
となしに化学ルミネッセンスのみを測定したという意味
で簡略化された。しかし、文献によれば、化学ルミネッ
センスとバルビッール酸の蓄積の測定との間に良好な関
係が存在する。
ラットの脳みそを頚椎脱臼の後直らに採取覆る。
それを140IllHのNaCj!と40mHのリン酸
カリウムを含むam液により洗い、目立つ管と外側の躾
を取り除き、次にその体積の4倍の緩衝液と共に粉砕す
る。この粉砕物を緩衝液で3侶に希釈Jる(初めの器官
に関して合計12倍の希釈)。
カリウムを含むam液により洗い、目立つ管と外側の躾
を取り除き、次にその体積の4倍の緩衝液と共に粉砕す
る。この粉砕物を緩衝液で3侶に希釈Jる(初めの器官
に関して合計12倍の希釈)。
10m1の希釈ホモジネートを、200111の試験用
酸化防止剤製品の、いろいろなi+11度にメタノール
またはジメチルスルホキシド中に溶解された溶液を入れ
たd1数フラスコの中に導入づる。攪拌後直ちに、それ
らの゛フラスコをシンチレーシコンカウンター(BEC
KHAN )の中に導入して、定III的に数える。
酸化防止剤製品の、いろいろなi+11度にメタノール
またはジメチルスルホキシド中に溶解された溶液を入れ
たd1数フラスコの中に導入づる。攪拌後直ちに、それ
らの゛フラスコをシンチレーシコンカウンター(BEC
KHAN )の中に導入して、定III的に数える。
並行して、検査が酸化防止剤を含まない溶液について実
施される。
施される。
このようにして、各Il匪につき、時間の関数として化
学ルネツセンスの強度の曲線を作る。
学ルネツセンスの強度の曲線を作る。
いろいろな濃度の溶液およびml液により得られた曲線
の勾配を比較することにより、C5゜すなわち50%の
過酸化のM +Lを可能にする酸化防止剤の一度を決定
する。
の勾配を比較することにより、C5゜すなわち50%の
過酸化のM +Lを可能にする酸化防止剤の一度を決定
する。
実流例2の化合物:C30=0.70.10 M(ナ
トリウム塩の形で) 同じ条件で試験された、従来慣用の酸化防止剤であるジ
−t−ブチルヒドロキシトルエン(BH[)は3.20
.10’Mの05゜を有する。
トリウム塩の形で) 同じ条件で試験された、従来慣用の酸化防止剤であるジ
−t−ブチルヒドロキシトルエン(BH[)は3.20
.10’Mの05゜を有する。
適用の例
実施例A −FI It tL 6/) tL (
油中水型エマルション) 一実施例1の化合物 0.59−ベ
ンジリデンカンファ−2,0g −脂肪酸エステル、ポリグリセロール エステルおよびシリコーン界面活性剤 ゛°^BIL誓308″(GOLDSCII旧吋)の混
合物 5.0g−漂白ワ
セリン 5.Og−密ろう
5.Og−オ’) ’f−
)Lt トF h / −)Lt“EUTANOL G
”(HENKEL) 7
.09−ワセリン油 19.0
g−グリセリン 5.0g
・−香料 0.4g−
保存剤 0.29−脱塩水
ト分量 100g実施例1の化合
物とベンジリデンカンファーを油脂と乳化剤の中に溶解
させてから、70−80℃に加熱する。水、塩化ナトリ
ウムおよびグリセリンから成る水相を101じ一度に加
熱する。徴しく攪拌しながら、水相を油脂相に加える。
油中水型エマルション) 一実施例1の化合物 0.59−ベ
ンジリデンカンファ−2,0g −脂肪酸エステル、ポリグリセロール エステルおよびシリコーン界面活性剤 ゛°^BIL誓308″(GOLDSCII旧吋)の混
合物 5.0g−漂白ワ
セリン 5.Og−密ろう
5.Og−オ’) ’f−
)Lt トF h / −)Lt“EUTANOL G
”(HENKEL) 7
.09−ワセリン油 19.0
g−グリセリン 5.0g
・−香料 0.4g−
保存剤 0.29−脱塩水
ト分量 100g実施例1の化合
物とベンジリデンカンファーを油脂と乳化剤の中に溶解
させてから、70−80℃に加熱する。水、塩化ナトリ
ウムおよびグリセリンから成る水相を101じ一度に加
熱する。徴しく攪拌しながら、水相を油脂相に加える。
次に緩やかに攪拌しながら冷iJ1させ、約40℃で香
料と保存剤を加える。
料と保存剤を加える。
実施例B−日焼は止め乳液(水中油型エマルション)
一実施例1の化合物 1.59−p
−メトキシケイ皮R2−エチル ヘキシ/L/ ” PAR3OL HCX”
3.5g=2−ヒドロキシー4−メトキシ− ペンツフェノン“tlVINtlL 840”
1.0gセチルアルコール 1.
09=30モル叶を含むオレオセチル アルコール°“HERGIT^L 0C30”(IIE
NKEL) 5・Og−ス
テアリルアルコール 4,09−次式の合
成油 −2−エチルヘキサン酸セトステアリルとミリスチン酸
イソプロピルの90/ 10a1合物” CERAHO
LL” (CREAllONSAROHATIQUE
S ) 2.0g
ワセリン油 8.09−プ[1
ピレングリコール 4.09−保存剤
0.2g−香料
0.4g−脱塩水
十分量 ioog実施例1の化合物と濾光剤を油脂
に約70゜80℃で溶解する。同じ一度に水、プロピレ
ングリコールおよび乳化剤から成る水相を加熱してから
、激しく攪拌しなから水相に油相を加え、次に緩やかに
攪拌しながら冷却させてから、約40℃で保存剤と香料
を加える。
−メトキシケイ皮R2−エチル ヘキシ/L/ ” PAR3OL HCX”
3.5g=2−ヒドロキシー4−メトキシ− ペンツフェノン“tlVINtlL 840”
1.0gセチルアルコール 1.
09=30モル叶を含むオレオセチル アルコール°“HERGIT^L 0C30”(IIE
NKEL) 5・Og−ス
テアリルアルコール 4,09−次式の合
成油 −2−エチルヘキサン酸セトステアリルとミリスチン酸
イソプロピルの90/ 10a1合物” CERAHO
LL” (CREAllONSAROHATIQUE
S ) 2.0g
ワセリン油 8.09−プ[1
ピレングリコール 4.09−保存剤
0.2g−香料
0.4g−脱塩水
十分量 ioog実施例1の化合物と濾光剤を油脂
に約70゜80℃で溶解する。同じ一度に水、プロピレ
ングリコールおよび乳化剤から成る水相を加熱してから
、激しく攪拌しなから水相に油相を加え、次に緩やかに
攪拌しながら冷却させてから、約40℃で保存剤と香料
を加える。
実施例C−え裏立j及皇11
一実施例1の化合物 0.19−商品
名” CARBOPOL 934 ”で取売されてい
る架橋された ポリアクリル酸(GQOoRICH) 0.89
(H^)−グリセロール 12.
09−無水1チルアルコール 159−保
存剤 0.2g−香料
0.2グ一20%ソーダ
必′J!ffl pH= 5.3−水
十分Fl!100g 実施例り一抗炎症クリーム −トリエタノールアミンにより中和された実施例1の化
合物 2.0’J−ドアシル硫酸ナ
トリウム 0.8!J−グリセロール
2.0g=ステアリルアルコール
20.09商品名”HIGLVOL 81
2 ” テDYNAHITNOBEL社より販売されて
いるカプ リン酸/カプリル酸トリグリセリド 20.0 (J−
保存剤 必飲憬 −滅菌脱塩水 十分量 100g水溶性化
合物と中和された実施例1の化合物を含む水相を約80
℃に加熱する。油脂相もまた80℃に加熱される。
名” CARBOPOL 934 ”で取売されてい
る架橋された ポリアクリル酸(GQOoRICH) 0.89
(H^)−グリセロール 12.
09−無水1チルアルコール 159−保
存剤 0.2g−香料
0.2グ一20%ソーダ
必′J!ffl pH= 5.3−水
十分Fl!100g 実施例り一抗炎症クリーム −トリエタノールアミンにより中和された実施例1の化
合物 2.0’J−ドアシル硫酸ナ
トリウム 0.8!J−グリセロール
2.0g=ステアリルアルコール
20.09商品名”HIGLVOL 81
2 ” テDYNAHITNOBEL社より販売されて
いるカプ リン酸/カプリル酸トリグリセリド 20.0 (J−
保存剤 必飲憬 −滅菌脱塩水 十分量 100g水溶性化
合物と中和された実施例1の化合物を含む水相を約80
℃に加熱する。油脂相もまた80℃に加熱される。
激しく攪拌しながら、油脂相を水相に加え、そして緩や
かに攪拌しながら冷DJさせる。
かに攪拌しながら冷DJさせる。
Claims (24)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ′) [式中、R^1とR^3は同一または異なり、水素原子
、ヒドロキシル基、C_1−C_8の線状または枝分け
のアルキル基またはC_1−C_8の線状または枝分れ
のアルコキシ基を表わし、そして基R_1とR_3の少
なくとも1つはヒドロキシル、アルキルまたはアルコキ
シを表わすことを要求され、R_2とR_4は同一また
は異なり、水素原子またはヒドロキシル基を表わし、そ
して記号R_2とR_4の少なくとも1つはヒドロキシ
ル基を表わすことを要求され、 R_1とR_4が水素原子を、そしてR_2はヒドロキ
シル基を表わす場合には、R_3はアルコキシ基を表わ
さないことを条件とする。] に相当することを特徴とするベンジリデンカンファー誘
導体並びにそのアルカリまたはアミンの塩。 - (2)3′−5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシ
−3−ベンジリデン−カンフォ−10−スルホン酸、3
′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メトキシ−
3−ベンジリデン−カンフォ−10−スルホン酸、3′
−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル−3−
ベンジリデン−カンフォ−10−スルホン酸およびそれ
らのアルカリまたはアミンの塩の中から選択される、請
求項(1)記載の化合物。 - (3)化粧品に許容される基剤中に、酸化防止剤および
280〜380nmの範囲内の波長の紫外線の濾光剤と
して、請求項(1)または(2)に記載の式( I ′)
の少なくとも1種の化合物の有効量を含むことを特徴と
する、化粧品組成物。 - (4)化粧品組成物は化合物( I ′)として3′,5
′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシ−3−ベンジリ
デン−カンフォ−10−スルホン酸、3′−t−ブチル
−2′−ヒドロキシ−5′−メトキシ−3−ベンジリデ
ン−カンフオ−10−スルホン酸、3′−t−ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチル−3−ベンジリデン−
カンフォ−10−スルホン酸およびそれらのアルカリま
たはアミンの塩の中から選択される少なくとも1種の化
合物を含む、請求項(3)記載の化粧品組成物。 - (5)化粧品組成物は水性、水−アルコール性または油
−アルコール性ローション、エマルション、水性、油−
アルコール性または水−アルコール性ゲル、あるいはエ
アゾールの形をとる、請求項(3)または(4)に記載
の化粧品組成物。 - (6)化粧品組成物はそのほか増粘剤、軟化剤、加湿剤
、界面活性剤、保存剤、消泡剤、香料、油、ろう、ラノ
リン、低級のモノアルコールおよびポリオール、噴射剤
、染料および顔料の中から選択される化粧品補助剤を含
む、請求項(5)記載の化粧品組成物。 - (7)化粧品組成物は人体の表皮の保護組成物となり、
そして0.1〜4重量%の式( I ′)の化合物を含有
する、請求項(5)または(6)に記載の化粧品組成物
。 - (8)化粧品組成物は0.2〜15重量%の式( I ′
)の化合物を含有して、日焼け止め組成物の形をとる、
請求項(5)または(6)に記載の化粧品組成物。 - (9)化粧品組成物はそのほかUV−Bおよび/または
UV−A線の濾光剤を含有する、請求項(8)記載の日
焼け止め化粧品組成物。 - (10)化粧品組成物は洗髪用のシャンプー剤、ローシ
ョン、ゲルまたはエマルション、整髪またはトリートメ
ント用のローションまたはゲル、ヘアブロー用のまたは
セット用のローションまたはゲル、ヘアスプレー、パー
マネントウェーブ用組成物、脱色剤または染色剤の形を
とり、そして0.25〜4重量%の式( I ′)の化合
物を含むことを特徴とする、毛髪に適用することを目的
とする、請求項(3)または(4)に記載の化粧品組成
物。 - (11)化粧品組成物は頭髪用組成物、メーキャップ用
製品または肌の手入れまたはトリートメント用組成物に
より構成され、そして0.1〜4重量%の式( I ′)
の化合物を含むことを特徴とする、着色または不着色の
、光および酸化に対して安定化された化粧品組成物の形
をした請求項(3)または(4)に記載の化粧品組成物
。 - (12)少なくとも1種の式( I ′)の化合物の有効
間をその組成物中に混入することから成ることを特徴と
する、紫外線および酸化に対して化粧品用または医薬用
の組成物を保護する方法。 - (13)少なくとも1種の請求項(1)または(2)に
記載の式( I ′)の化合物の化粧品製品としての使用
。 - (14)少なくとも1種の請求項(1)または(2)に
記載の式( I ′)の化合物の、280〜380nmの
波長範囲内の幅広い吸収帯を有する日光の濾光剤として
の使用。 - (15)少なくとも1種の次式の化合物の ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R_1とR_3は、同一または異なり、水素原
子、ヒドロキシル基、C_1−C_8の線状または枝分
れのアルキル基、またはC_1−C_8の線状または枝
分れのアルコキシ基を表わし、そして基R_1とR_3
の少なくとも1つはヒドロキシル、アルキルまたはアル
コキシを表わすことを要求され、R_2とR_4は、同
一または異なり、水素原子またはヒドロキシル基を表わ
し、そして基R_2とR_4の少なくとも1つはヒドロ
キシル基を表わすことを要求される。] 遊離の酸またはアルカリ金属のまたはアミンの塩の形で
、酸化防止剤としての使用。 - (16)3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキ
シ−3−ベンジリデン−カンフォ−10−スルホン酸、
3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メトキシ
−3−ベンジリデン−カンフォ−10−スルホン酸、3
′−t−ブチル−2′−ヒドキロシ−5′−メチル−3
−ベンジリデン−カンフォ−10−スルホン酸およびそ
れらのアルカリまたはアミンの塩の中から選択される、
少なくとも1種の式( I )の化合物の酸化防止剤とし
ての使用。 - (17)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 R_1とR_3は、同一または異なり、水素原子、ヒド
ロキシル基、C_1−C_8の線状または枝分れのアル
キル基、またはC_1−C_8の線状または枝分れのア
ルコキシ基を表わし、そして基R_1とR_3の少なく
とも1つはヒドロキシル、アルキルまたはアルコキシを
表わすことを要求され、R_2とR_4は、同一または
異なり、水素原子またはヒドロキシル基を表わし、そし
てR_2とR_4の少なくとも1つはヒドロキシル基を
表わすことを要求される。] の医薬として使用するための化合物。 - (18)3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキ
シ−3−ベンジリデン−カンフォ−10−スルホン酸、
3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メトキシ
−3−ベンジリデン−カンフォ−10−スルホン酸、3
′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル−3
−ベンジリデン−カンフォ−10−スルホン酸およびそ
れらのアルカリまたはアミンの塩の中から選択される、
請求項(18)記載の式( I )の化合物。 - (19)皮膚の炎症およびアレルギーの治療に使用する
ための請求項(18)または(19)に記載の式( I
)の化合物。 - (20)毒性のない基剤または賦形剤の中に少なくとも
1種の、請求項(18)または(19)に記載の式(
I )の化合物の有効量を含有することを特徴とする医薬
組成物。 - (21)少なくとも1種の、請求項(18)または(1
9)に記載の式( I )の化合物を含有することを特徴
とする、クリーム、軟膏、ポマード、溶液、ゲル、ロー
ション、スプレー、懸濁液の形をとり、局所適用により
投与される予定の医薬組成物。 - (22)少なくとも1種の、請求項(18)または(1
9)に記載の式( I )の化合物を含有することを特徴
とする、錠剤、カプセル剤、糖衣錠、シロップ剤、懸濁
剤、液剤、乳剤の形をとり経口で投与される予定の医薬
組成物。 - (23)組成物の全重量につき0.25〜4重量%の割
合に式( I )の有効な化合物を含有することを特徴と
する請求項(22)記載の医薬組成物。 - (24)皮膚の炎症およびアレルギーの治療のため予定
されている医薬の製造のための、請求項(18)記載の
式( I )の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8904298 | 1989-03-31 | ||
FR8904298A FR2645148B1 (fr) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | Compositions cosmetiques et pharmaceutiques contenant des derives hydrophiles du benzylidene camphre et nouveaux derives sulfones hydrophiles du benzylidene camphre |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02289542A true JPH02289542A (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=9380288
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2084767A Pending JPH02289542A (ja) | 1989-03-31 | 1990-03-30 | ベンジリデンカンファー誘導体および医薬/化粧品組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0390682B1 (ja) |
JP (1) | JPH02289542A (ja) |
AT (1) | ATE107628T1 (ja) |
AU (1) | AU637359B2 (ja) |
CA (1) | CA2013556A1 (ja) |
DE (1) | DE69010047T2 (ja) |
FR (1) | FR2645148B1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07309735A (ja) * | 1994-04-19 | 1995-11-28 | L'oreal Sa | 酸親水性剤含有の遮へい化粧品組成物およびその使用方法 |
JPH0820511A (ja) * | 1994-03-08 | 1996-01-23 | L'oreal Sa | スルホン酸基を有する化合物を用いた老化防止剤およびその使用方法 |
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DE4426215A1 (de) | 1994-07-23 | 1996-01-25 | Merck Patent Gmbh | Ketotricyclo [5.2.1.0] decan-Derivate |
DE4426216A1 (de) | 1994-07-23 | 1996-01-25 | Merck Patent Gmbh | Benzyliden-Norcampher-Derivate |
DE4442324A1 (de) | 1994-11-29 | 1996-05-30 | Merck Patent Gmbh | Bis(methyliden)-phenylen-Derivate |
FR2730934A1 (fr) * | 1995-02-23 | 1996-08-30 | Oreal | Utilisation des acides sulfoniques comme agents bactericides dans une composition cosmetique ou dermatologique |
FR2735686B1 (fr) * | 1995-06-20 | 1997-09-26 | Oreal | Composition pour proteger et/ou lutter contre les taches et/ou le vieillissement de la peau, ses utilisations |
FR2741263B1 (fr) * | 1995-11-22 | 1997-12-26 | Oreal | Composition comprenant une dispersion aqueuse de vesicules lipidiques encapsulant un filtre uv a fonction acide et utilisations en application topique |
FR2840531B1 (fr) * | 2002-06-11 | 2004-10-29 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un agent mimetique de l'activite de la dopachrome tautomerase (trp-2) pour lutter contre la canitie |
EP1515688B1 (fr) | 2002-06-11 | 2013-07-24 | L'Oréal | Utilisation d'un complexe salen-manganèse comme agent protecteur des mélanocytes du follicule pileux et applications cosmétiques |
CN102482495B (zh) | 2009-09-03 | 2014-09-10 | 道康宁公司 | 具有粘液质硅酮液的个人护理组合物 |
WO2011071698A1 (en) | 2009-11-25 | 2011-06-16 | Dow Corning Corporation | Volatile cyclic siloxanes |
US10059806B2 (en) | 2014-05-21 | 2018-08-28 | Dow Silicones Corporation | Aminosiloxane polymer and method of forming |
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