JPS582984B2 - セツチヤクソセイブツニカンスルカイリヨウ - Google Patents
セツチヤクソセイブツニカンスルカイリヨウInfo
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- JPS582984B2 JPS582984B2 JP49067578A JP6757874A JPS582984B2 JP S582984 B2 JPS582984 B2 JP S582984B2 JP 49067578 A JP49067578 A JP 49067578A JP 6757874 A JP6757874 A JP 6757874A JP S582984 B2 JPS582984 B2 JP S582984B2
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
- A61L24/06—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は接着組成物に関する改良、特に2一シアノアク
リル酸エステルを基体とする接着組成物に関する。
リル酸エステルを基体とする接着組成物に関する。
2−シアンアクリル酸エステルを基体とする接着組成物
は種々の材料の結合用の包装液体接着剤として使用でき
る。
は種々の材料の結合用の包装液体接着剤として使用でき
る。
2−シアノアクリル酸エステルを使って接着結合を形成
できる材料の例は金属、プラスチック、ガラス、ゴムを
含み、これらの材料は精密装置、家庭用物品の部品とし
て使われる。
できる材料の例は金属、プラスチック、ガラス、ゴムを
含み、これらの材料は精密装置、家庭用物品の部品とし
て使われる。
外科手術で血管、生きている組織の結合およびつぎ木に
おける植物組織の結合にシアノアクリル酸エステルを基
体とする接着剤を使うことも提案されている。
おける植物組織の結合にシアノアクリル酸エステルを基
体とする接着剤を使うことも提案されている。
2−シアンアクリル酸エステル基体の接着組成物は広範
囲の用途に使うのに適する見込みがあるが、貯蔵安定性
、硬化速度、接着性能に関するものを含めて種々の付随
する問題がある。
囲の用途に使うのに適する見込みがあるが、貯蔵安定性
、硬化速度、接着性能に関するものを含めて種々の付随
する問題がある。
2−シアノアクリル酸エステルを密閉した容器に保存す
るときでも、常温で比較的短時間内に重合する傾向があ
る。
るときでも、常温で比較的短時間内に重合する傾向があ
る。
一層高温ではこの重合傾向は増す。
そこで、2−シアノアクリル酸エステルを基体とする接
着組成物中に、遊離基重合防止剤たとえばヒドロキノン
またはヒドロキノンモノメチルエーテルと組合せて陰イ
オン重合防止剤たとえばP205またはSO2を含める
ことが提案された。
着組成物中に、遊離基重合防止剤たとえばヒドロキノン
またはヒドロキノンモノメチルエーテルと組合せて陰イ
オン重合防止剤たとえばP205またはSO2を含める
ことが提案された。
陰イオン重合防止剤および遊離基重合防止剤を含む2−
シアンアクリル酸エステル基体の組成物は、硬化速度お
よび接着性能に関連した困難を十分には克服しなかった
。
シアンアクリル酸エステル基体の組成物は、硬化速度お
よび接着性能に関連した困難を十分には克服しなかった
。
一般に硬化速度の困難性はこの組成物の粘着性の欠けて
いることから生じるようであり、このことは2−シアノ
アクリル酸エステルが重合して十分な接着強さを生じる
まで、接着しようとする部品をその間の接着剤と適当に
相関させて保持することを必要とする。
いることから生じるようであり、このことは2−シアノ
アクリル酸エステルが重合して十分な接着強さを生じる
まで、接着しようとする部品をその間の接着剤と適当に
相関させて保持することを必要とする。
2−シアノアクリル酸エステルによって形成された結合
はむしろもろく、老化すると確実性がなくなり、また熱
による強い老化に耐える傾向はない。
はむしろもろく、老化すると確実性がなくなり、また熱
による強い老化に耐える傾向はない。
次の構造式の物質
すなわちイタコン酸無水物が2一シアノアクリル酸エス
テルを含む接着組成物の貯蔵安定性に寄与し、かつ上記
組成物から形成される接着結合の性能に有利に寄与する
ことが見出された。
テルを含む接着組成物の貯蔵安定性に寄与し、かつ上記
組成物から形成される接着結合の性能に有利に寄与する
ことが見出された。
(ただしRは1〜16個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル基、シクロヘキシル基、またはフエニル
基である)を有する1種またはそれ以上の2一シアンア
クリル酸エステルと、陰イオン重合防止剤と、遊離基重
合防止剤とからなる接着組成物が 次の構造式 の化合物のある量を含むことを特徴とする上記接着組成
物を提供するにある。
たはアルケニル基、シクロヘキシル基、またはフエニル
基である)を有する1種またはそれ以上の2一シアンア
クリル酸エステルと、陰イオン重合防止剤と、遊離基重
合防止剤とからなる接着組成物が 次の構造式 の化合物のある量を含むことを特徴とする上記接着組成
物を提供するにある。
本発明の接着組成物においては、2−シアノアクリル酸
エステルは好ましくは2−シアノアクリル酸メチル、2
−シアンアクリル酸エチル、2一シアンアクリル酸アリ
ル、またはこれらのたがいの混合物である。
エステルは好ましくは2−シアノアクリル酸メチル、2
−シアンアクリル酸エチル、2一シアンアクリル酸アリ
ル、またはこれらのたがいの混合物である。
熱による接着の劣化に対する良好な抵抗が望ましい場合
は、ある割合の2−シアノアクリル酸アリルが特に適当
であることがわかった。
は、ある割合の2−シアノアクリル酸アリルが特に適当
であることがわかった。
たとえば2−シアンアクリル酸メチルと混合物の2重量
%の2一シアンアクリル酸アリルとからなるものが適当
である。
%の2一シアンアクリル酸アリルとからなるものが適当
である。
他の混合物の例は2ーシアノアクリル酸メチルと混合物
の50重量%までの2−シアノアクリル酸エチルまたは
混合物の50重量%までの2−シアンアクリル酸アリル
とからなるものである。
の50重量%までの2−シアノアクリル酸エチルまたは
混合物の50重量%までの2−シアンアクリル酸アリル
とからなるものである。
本発明の接着組成物においては、イタコン酸無水物はそ
の無水物基によって2−シアンアクリル酸エステルの貯
蔵安定性に寄与し、またその環外エチレン性二重結合に
よる2−シアノアクリル酸エステルとの共重合の結果と
して2−シアンアクリル酸エステル基体の接着組成物を
使って形成される接着結合の性能に寄与すると考えられ
る。
の無水物基によって2−シアンアクリル酸エステルの貯
蔵安定性に寄与し、またその環外エチレン性二重結合に
よる2−シアノアクリル酸エステルとの共重合の結果と
して2−シアンアクリル酸エステル基体の接着組成物を
使って形成される接着結合の性能に寄与すると考えられ
る。
適当には組成物重量基準で0.1〜10重量%のイタコ
ン酸無水物を使用できる。
ン酸無水物を使用できる。
使うイタコン酸無水物の量は、安定性および硬化時間要
求を含め接着剤に要求される性質によって選ばれ、また
使用する最も適した量は接着強さに関する限り少なくと
も使う2−シアノアクリル酸エステルの型にある程度依
存する。
求を含め接着剤に要求される性質によって選ばれ、また
使用する最も適した量は接着強さに関する限り少なくと
も使う2−シアノアクリル酸エステルの型にある程度依
存する。
好ましい2−シアノアクリル酸エステルでは、イタコン
酸無水物を約0.5〜約3%(組成物の重量に対し)使
うことによってすぐれた結果が得られるようである。
酸無水物を約0.5〜約3%(組成物の重量に対し)使
うことによってすぐれた結果が得られるようである。
組成物の硬化時間(すなわち、組成物の一滴と共に黄銅
シートを一諸に圧縮し互にシートが動かなくまでに経過
する時間)は上記量のイタコン酸無水物の存在によって
は若しくは悪影響を受けないようである。
シートを一諸に圧縮し互にシートが動かなくまでに経過
する時間)は上記量のイタコン酸無水物の存在によって
は若しくは悪影響を受けないようである。
本発明の接着組成物において、陰イオンまたは酸性重合
防止剤および遊離基防止剤の安定化量を使用する。
防止剤および遊離基防止剤の安定化量を使用する。
使う陰イオン重合防止剤は、たとえば2−シアンアクリ
ル酸エステルの酸性重合防止剤としてふつう知られてい
る物質、たとえばP205またはSO2の1つであるこ
とができる。
ル酸エステルの酸性重合防止剤としてふつう知られてい
る物質、たとえばP205またはSO2の1つであるこ
とができる。
同様に、遊離基重合防止剤は、たとえば2−シアンアク
リル酸エステルの遊離基重合防止剤としてふつう知られ
ている物質、たとえばヒドロキノンまたはヒドロキノン
モノメチルエーテルの1つであることができる。
リル酸エステルの遊離基重合防止剤としてふつう知られ
ている物質、たとえばヒドロキノンまたはヒドロキノン
モノメチルエーテルの1つであることができる。
上記物質を適当量で使用できる。たとえば好ましい組成
物では、ヒドロキノンモノメチルエーテルを0.01〜
0.02%(組成物の重量に対し)およびP205を0
.001%(組成物の重量に対し)程度の量を使う。
物では、ヒドロキノンモノメチルエーテルを0.01〜
0.02%(組成物の重量に対し)およびP205を0
.001%(組成物の重量に対し)程度の量を使う。
本発明の接着組成物では、流体組成物の粘度を増し、そ
こで幾分濃厚化し一層容易に使用できるように意図され
た物質を含めることができる。
こで幾分濃厚化し一層容易に使用できるように意図され
た物質を含めることができる。
この目的には重合体物質、たとえばポリメタクリル酸メ
チル、または2−シアンアクリル酸エステルとスチレン
またはメチルスチレンとから形成された共重合体化合物
([接着剤組成物に関する改良」という表題の同じ日付
の本出願者の英国特許出願第28718,/73号に一
層詳しく記載されている)を使用できる。
チル、または2−シアンアクリル酸エステルとスチレン
またはメチルスチレンとから形成された共重合体化合物
([接着剤組成物に関する改良」という表題の同じ日付
の本出願者の英国特許出願第28718,/73号に一
層詳しく記載されている)を使用できる。
本発明の上記および他の面を一層明らかにするため、次
に2一シアンアクリル酸エステルを基体とする接着組成
物の種々の実施例を記載する。
に2一シアンアクリル酸エステルを基体とする接着組成
物の種々の実施例を記載する。
このうち10種の接着組成物は本発明の例である。
勿論、実施例は本発明の例として選んだもので、本発明
と限定とするものではない。
と限定とするものではない。
実施例1
この実施例はイタコン酸無水物を含む2−シアンアクリ
ル酸エステル接着組成物の延びた貯蔵安定性を示す。
ル酸エステル接着組成物の延びた貯蔵安定性を示す。
対照組成物(l〕
これはヒドロキノンモノメチルエーテル0.01重量%
と五酸化リン0.001重量%で安定化された2−シア
ンアクリル酸メチルからなる。
と五酸化リン0.001重量%で安定化された2−シア
ンアクリル酸メチルからなる。
対照物(1)は45℃で60日の貯蔵期間後重合した。
第1例組成物
このものは対照組成物(1)の試料に、組成物の1重量
%に当るイタコン酸無水物の量を更に添加することによ
りつくる。
%に当るイタコン酸無水物の量を更に添加することによ
りつくる。
この組成物は45℃で80日間流動性で留まり、この期
間後粘度が増し、室温で90日間流動性で留まる。
間後粘度が増し、室温で90日間流動性で留まる。
対照組成物(2)
これはヒドロキノンモノメチルエーテル0.01重量%
と、P2050.001重量%で安定化した2一シアン
アクリル酸エチルからなる。
と、P2050.001重量%で安定化した2一シアン
アクリル酸エチルからなる。
この組成物は室温で60日の貯蔵期間後重合した。
第2例組成物
このものは対照組成物(2〕の試料に、接着組成物の1
重量%に当るようイタコン酸無水物の量を更に添加して
つくる。
重量%に当るようイタコン酸無水物の量を更に添加して
つくる。
この組成物は室温で90日間流動性で留まる。
対照組成物(3)
これはヒドロキノン七ノメチルエーテル0.01重量%
とP2050.001%で安定化した2−シアンアクリ
ル酸メチル98重量%と2一シアンアクリル酸アリル2
重量%の混合物からなる。
とP2050.001%で安定化した2−シアンアクリ
ル酸メチル98重量%と2一シアンアクリル酸アリル2
重量%の混合物からなる。
この組成物は室温で40日間貯蔵後重合した。
第3例組成物
このものは対照組成物(3)の試料に、接着組成物の1
重量%に当るのに十分なイタコン酸無水物を添加してつ
くる。
重量%に当るのに十分なイタコン酸無水物を添加してつ
くる。
この組成物は室温で90日間流動性で留まる。
実施例2
本実施例および実施例(3)はイタコン酸無水物を含む
2−シアンアクリル酸エステル接着組成物の改善された
引張せん断強さを示す。
2−シアンアクリル酸エステル接着組成物の改善された
引張せん断強さを示す。
対照組成物(1)の1滴を、この組成物適用前アセトン
で十分にきれいにした2枚の黄銅シート(寸法150X
10x5mm)の重ねた部分の間に置く。
で十分にきれいにした2枚の黄銅シート(寸法150X
10x5mm)の重ねた部分の間に置く。
このシートを一諸に保持して接着させ、室温で1時間ね
かし、ついで10mm/分のクロスヘッド分離速度でイ
ンストロン1113/4試験機で引張り破壊する。
かし、ついで10mm/分のクロスヘッド分離速度でイ
ンストロン1113/4試験機で引張り破壊する。
引張せん断強さ160Kp/cm2が得られた。
上記のように接着させるため第1例組成物を使い、室温
で1時間ねかした後同様に試験し、引張せん断強さ試験
結果182Kp/cm2が得られた。
で1時間ねかした後同様に試験し、引張せん断強さ試験
結果182Kp/cm2が得られた。
実施例3
対照組成物(4)
これはヒドロキノンモノメチルエーテル0.01%(組
成物重量に対し)とP2050.001%(組成物重量
に対し)とで安定化した2−シアンアクリル酸アリルか
らなる。
成物重量に対し)とP2050.001%(組成物重量
に対し)とで安定化した2−シアンアクリル酸アリルか
らなる。
この組成物1滴を2枚の黄銅シート(寸法150X10
X5mm)の間に置き、実施例2のように接着を形成さ
す。
X5mm)の間に置き、実施例2のように接着を形成さ
す。
実施例2のように評価(室温で1時間ねかしだ後)した
接着の引張せん断強さは55Kp/cm2である。
接着の引張せん断強さは55Kp/cm2である。
第4例組成物
このものは対照組成物(4)の試料に、イタコン酸無水
物を(第4例組成物に対し1重量%に当るよう)更に添
加してつくる。
物を(第4例組成物に対し1重量%に当るよう)更に添
加してつくる。
実施例2のようにしてこの第4例組成物を使って形成し
た接着の引張せん断強さは、実施例2のように(室温で
1時間ねかしだ後)評価し、105Kp/cm2である
ことが認められた。
た接着の引張せん断強さは、実施例2のように(室温で
1時間ねかしだ後)評価し、105Kp/cm2である
ことが認められた。
実施例4
実施例2に記載のようにして形成するが、ただし対照組
成物(3)を使い、またはそれに種々の量のイタコン酸
無水物を添加して調製した種々の組成物を使って形成し
た接着の引張せん断強さを実施例2のように(室温で1
時間ねかしだ後)測定する。
成物(3)を使い、またはそれに種々の量のイタコン酸
無水物を添加して調製した種々の組成物を使って形成し
た接着の引張せん断強さを実施例2のように(室温で1
時間ねかしだ後)測定する。
その結果は次の通りである。実施例5
本実施例は対照組成物(5)にイタコン酸無水物を使う
ことによって、比較的短時間後達成される接着の強さを
示す。
ことによって、比較的短時間後達成される接着の強さを
示す。
対照組成物(5)は対照組成物(1)のように安定化し
た2−シアンアクリル酸アリル50重量%と2一シアン
アクリル酸メチル49.9%とからなる。
た2−シアンアクリル酸アリル50重量%と2一シアン
アクリル酸メチル49.9%とからなる。
対照組成物(5)に種々の量のイタコン酸無水物を添加
して、第8例および第9例組成物をつくる。
して、第8例および第9例組成物をつくる。
実施例2に記載のようにして形成するか、ただし対照組
成物(5)または第8または第9例組成物を使って形成
した接着の引張せん断強さを測定する。
成物(5)または第8または第9例組成物を使って形成
した接着の引張せん断強さを測定する。
実施例2のようにインストロン試験機で引張破壊にかけ
る前に、上記接着を室温で2分間だけ硬化させる。
る前に、上記接着を室温で2分間だけ硬化させる。
結果は次の通りである。この結果から、接着を形成する
とき、ある量のイタコン酸無水物を含む組成物では2分
の硬化後一層太きい引張せん断強さが達成され、また一
層多量のイタコン酸無水物で一層大きい引張せん断強さ
が得られることがわかる。
とき、ある量のイタコン酸無水物を含む組成物では2分
の硬化後一層太きい引張せん断強さが達成され、また一
層多量のイタコン酸無水物で一層大きい引張せん断強さ
が得られることがわかる。
実施例6
本実施例はイタコン酸無水物を含む2−シアンアクリル
酸アリル接着剤を使って形成された接着結合の改良され
た耐熱性を示す。
酸アリル接着剤を使って形成された接着結合の改良され
た耐熱性を示す。
対照組成物(1)のように安定化した2−シアンアクリ
ル酸アリルからなる対照組成物(6) 1滴を、アセト
ンで十分きれいにしてある2枚の黄銅シート(寸法15
0X10X5mm)の間に置く。
ル酸アリルからなる対照組成物(6) 1滴を、アセト
ンで十分きれいにしてある2枚の黄銅シート(寸法15
0X10X5mm)の間に置く。
接着したシートを24時間100℃に加温する。
室温に冷した後、実施例2のようにインストロン試験機
を使って引張せん断強さ34Kp/cm2が得られる。
を使って引張せん断強さ34Kp/cm2が得られる。
第10例組成物に1重量%を供給するような量のイタコ
ン酸無水物を更に加えることによって対照組成物(6)
から第10例組成物をつくる。
ン酸無水物を更に加えることによって対照組成物(6)
から第10例組成物をつくる。
この第10例組成物を使い(対照組成物(6)と同一方
法で)形成し、100℃で24時間老化した黄銅一黄銅
接着の引張せん断強さを上記のように測定し、135K
p/cm2であることがわかった。
法で)形成し、100℃で24時間老化した黄銅一黄銅
接着の引張せん断強さを上記のように測定し、135K
p/cm2であることがわかった。
実施例7
第1および第3例組成物(実施例1および4参照)を使
ってつくった接着結合の引張せん断強さを、硬化時間に
関連し測定する。
ってつくった接着結合の引張せん断強さを、硬化時間に
関連し測定する。
実施例2のように接着をつくり、室温でねかし、試験す
るが、ただし接着形成とインストロン試験機上での試験
の間の時間(硬化時間)を変える。
るが、ただし接着形成とインストロン試験機上での試験
の間の時間(硬化時間)を変える。
この結果は接着強さが次第に増加することを示しており
、また15分後、第3例組成物の引張せん断強さは1時
間ねかした後の対照組成物(3)の値を越え、1時間の
硬化時間後の第1および第2例組成物両者の引張せん断
強さは実施例2および4に示すように対照組成物(1)
および(2)で得られる結果を十分越えていることがわ
かる。
、また15分後、第3例組成物の引張せん断強さは1時
間ねかした後の対照組成物(3)の値を越え、1時間の
硬化時間後の第1および第2例組成物両者の引張せん断
強さは実施例2および4に示すように対照組成物(1)
および(2)で得られる結果を十分越えていることがわ
かる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の構造式 の化合物を含むことを特徴とする 次の一般構造式 (ただしRは1〜16個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル基、シクロヘキシル基、またはフエニル
基である)を有する2−シアノアクリル酸エステル1種
またはそれ以上と、陰イオン重合防止剤と、遊離基重合
防止剤とからなる接着組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2871773A GB1467424A (en) | 1973-06-16 | 1973-06-16 | Adhesive compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5048039A JPS5048039A (ja) | 1975-04-28 |
JPS582984B2 true JPS582984B2 (ja) | 1983-01-19 |
Family
ID=10279970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49067578A Expired JPS582984B2 (ja) | 1973-06-16 | 1974-06-12 | セツチヤクソセイブツニカンスルカイリヨウ |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS582984B2 (ja) |
AT (1) | AT333397B (ja) |
CA (1) | CA1039440A (ja) |
DE (1) | DE2429070C2 (ja) |
FR (1) | FR2233376B1 (ja) |
GB (1) | GB1467424A (ja) |
SE (1) | SE411223B (ja) |
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US4139693A (en) * | 1978-03-29 | 1979-02-13 | National Starch And Chemical Corporation | 2-Cyanoacrylate adhesive compositions having enhanced bond strength |
JPS5853676B2 (ja) * | 1979-12-24 | 1983-11-30 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
DE3006017C2 (de) * | 1980-02-18 | 1982-06-03 | Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg | Cyanoacrylat-Klebestoffzusammensetzung |
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US5135598A (en) * | 1987-08-13 | 1992-08-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Priming polymeric surfaces for cyanoacrylate adhesives |
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US20060094833A1 (en) * | 2004-11-01 | 2006-05-04 | Loctite (R&D) Limited | Shock resistant cyanoacrylate compositions |
US9783714B2 (en) * | 2013-03-15 | 2017-10-10 | Henkel IP & Holding GmbH | Cyanoacrylate compositions |
IT201900010053A1 (it) | 2019-06-25 | 2020-12-25 | Permabond Eng Adhesives Ltd | Composizioni di adesivi cianoacrilici con resistenza migliorata alle alte temperature |
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US2873211A (en) * | 1955-10-26 | 1959-02-10 | American Marietta Company Ston | Carboxylic-nitrile-acrylate ester coating composition, process and coated product |
US3223083A (en) * | 1960-09-09 | 1965-12-14 | President And Directors Of Geo | Method for adhesively securing together skin and other soft tissue and bone |
US3697618A (en) * | 1967-03-16 | 1972-10-10 | Nat Starch Chem Corp | Pressure-sensitive adhesive |
US3564078A (en) * | 1968-05-17 | 1971-02-16 | Eastman Kodak Co | Alpha-cyanoacrylate adhesive compositions |
IE34874B1 (en) * | 1971-01-13 | 1975-09-03 | Intercontinental Chem Co Ltd | Cyanoacrylate adhesive compositions |
-
1973
- 1973-06-16 GB GB2871773A patent/GB1467424A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-06-12 US US05/478,514 patent/US3948794A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-06-12 CA CA202,421A patent/CA1039440A/en not_active Expired
- 1974-06-12 JP JP49067578A patent/JPS582984B2/ja not_active Expired
- 1974-06-13 SE SE7407824A patent/SE411223B/xx unknown
- 1974-06-14 AT AT491474A patent/AT333397B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-06-14 FR FR7420832A patent/FR2233376B1/fr not_active Expired
- 1974-06-18 DE DE2429070A patent/DE2429070C2/de not_active Expired
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Publication number | Publication date |
---|---|
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FR2233376B1 (ja) | 1978-01-13 |
ATA491474A (de) | 1976-03-15 |
JPS5048039A (ja) | 1975-04-28 |
DE2429070A1 (de) | 1975-01-16 |
SE7407824L (ja) | 1974-12-17 |
AT333397B (de) | 1976-11-25 |
US3948794A (en) | 1976-04-06 |
GB1467424A (en) | 1977-03-16 |
DE2429070C2 (de) | 1985-02-14 |
CA1039440A (en) | 1978-09-26 |
FR2233376A1 (ja) | 1975-01-10 |
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