JPS5824555A - スルホスクシネ−トおよびその製造方法およびこれを含有する洗剤組成物 - Google Patents
スルホスクシネ−トおよびその製造方法およびこれを含有する洗剤組成物Info
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- JPS5824555A JPS5824555A JP57128810A JP12881082A JPS5824555A JP S5824555 A JPS5824555 A JP S5824555A JP 57128810 A JP57128810 A JP 57128810A JP 12881082 A JP12881082 A JP 12881082A JP S5824555 A JPS5824555 A JP S5824555A
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0094—High foaming compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/123—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種の新規の洗剤として活性なスルホスク
シネート物質、および例えば編織物の洗浄製品、汎用の
家庭用および工業用洗浄組成物、カーペットシャンプー
、自動車洗浄製品、個人用洗浄製品、シャンプー、フオ
ーム浴(foam bath)製品および特に、硬水お
よび軟水の両方における皿洗浄作業に使用する組成物の
ような多くの目的に好適な洗剤組成物へのこれら物質の
利用に関する。
シネート物質、および例えば編織物の洗浄製品、汎用の
家庭用および工業用洗浄組成物、カーペットシャンプー
、自動車洗浄製品、個人用洗浄製品、シャンプー、フオ
ーム浴(foam bath)製品および特に、硬水お
よび軟水の両方における皿洗浄作業に使用する組成物の
ような多くの目的に好適な洗剤組成物へのこれら物質の
利用に関する。
本明細書において使用する〔皿(dishes ) 〕
なる語は、食品の調理または消費において、これら皿か
ら食品粒子、その他の食品残留物、グIJ +ス、蛋白
、デンプン、ガム、色素、油および焦げた有機残留物を
除去するために洗浄を必要とする任意の用具(uten
sils ) を意味する。
なる語は、食品の調理または消費において、これら皿か
ら食品粒子、その他の食品残留物、グIJ +ス、蛋白
、デンプン、ガム、色素、油および焦げた有機残留物を
除去するために洗浄を必要とする任意の用具(uten
sils ) を意味する。
皿類の洗浄用として好適な軽質洗剤組成物は周知である
。現在における商業用使用の処方の大部分は、ノニオン
性界面活性剤を含んだもの、あるいは含まないアニオン
性合成洗剤が基礎となっている。かような処方の多くは
、例えばアルキルベンゼンスルホネートまたはアルカン
スルホネートのようなスルホネート臘アニオン性洗剤と
、例えばプルキルサルフェートまたを末アルキルエーテ
ルサルフェートのようなサルフェート屋アニオン性洗剤
とを一緒に含有するか、例えifアルコールエトキシレ
ート、プルキルフェノールエトキシレート、モノ−また
はジ−エタノールアミドある〜1ヲ1アミンオキサイド
のようなノニオン性洗剤トヲー緒に含有する。一般的に
スルホネート物質カー上である。
。現在における商業用使用の処方の大部分は、ノニオン
性界面活性剤を含んだもの、あるいは含まないアニオン
性合成洗剤が基礎となっている。かような処方の多くは
、例えばアルキルベンゼンスルホネートまたはアルカン
スルホネートのようなスルホネート臘アニオン性洗剤と
、例えばプルキルサルフェートまたを末アルキルエーテ
ルサルフェートのようなサルフェート屋アニオン性洗剤
とを一緒に含有するか、例えifアルコールエトキシレ
ート、プルキルフェノールエトキシレート、モノ−また
はジ−エタノールアミドある〜1ヲ1アミンオキサイド
のようなノニオン性洗剤トヲー緒に含有する。一般的に
スルホネート物質カー上である。
アルキルベンゼンスルホネートオヨヒアルカンスルホネ
ートは、石油化学から誘導される炭イヒ水素のスルホン
化によって製造され、そして鎖長およびスルホネート基
置換の異なる物質の混合物から成り、これらのうちの僅
かのものカを生成物の洗浄および発泡性に寄与するだけ
であり、水の硬度が異なるときは別の物質が有効である
。これら物質を製造する化学は、最良の場合でも、生成
物−であるアルキルベンゼンスルホネートおよヒ第ニア
ルカンスルホネート中の異性体の分布の調節を1限定さ
れる。
ートは、石油化学から誘導される炭イヒ水素のスルホン
化によって製造され、そして鎖長およびスルホネート基
置換の異なる物質の混合物から成り、これらのうちの僅
かのものカを生成物の洗浄および発泡性に寄与するだけ
であり、水の硬度が異なるときは別の物質が有効である
。これら物質を製造する化学は、最良の場合でも、生成
物−であるアルキルベンゼンスルホネートおよヒ第ニア
ルカンスルホネート中の異性体の分布の調節を1限定さ
れる。
ジアルキルスルホスクシネートおよびそれノ界面活性剤
としての使用は、米国特許明細書第2.028.091
号(アーメリカンサイアナミドAmerican Oy
anamil ) K開示されて(する。この文献ハ、
特に二種のアルキル基が二種の異なるアルコールから誘
導されるジアルキルスルポスクシネート、例えば混合ア
ミルオクチルスルホスクシネートに関する。
としての使用は、米国特許明細書第2.028.091
号(アーメリカンサイアナミドAmerican Oy
anamil ) K開示されて(する。この文献ハ、
特に二種のアルキル基が二種の異なるアルコールから誘
導されるジアルキルスルポスクシネート、例えば混合ア
ミルオクチルスルホスクシネートに関する。
英国特許第1.429.657号(エニリ、4−Uni
l・yer )は、洗剤活性物質として、スルホコハク
酸のジ(C9〜09)アルキルエステルの水溶性塩を、
アルキルサルフェートまたはアルキルエーテルサルフェ
ートと組合せて含有する手による皿洗浄組成物(han
d dishWaahing Composition
)を開示している。これら組成物は、良好な発泡性およ
び洗浄性を示し、これはジアルキルスクシネートの鎖長
に著しく左右される、すなわちジ(n−06)およびジ
(!l−010)化合物は、ジ(o。
l・yer )は、洗剤活性物質として、スルホコハク
酸のジ(C9〜09)アルキルエステルの水溶性塩を、
アルキルサルフェートまたはアルキルエーテルサルフェ
ートと組合せて含有する手による皿洗浄組成物(han
d dishWaahing Composition
)を開示している。これら組成物は、良好な発泡性およ
び洗浄性を示し、これはジアルキルスクシネートの鎖長
に著しく左右される、すなわちジ(n−06)およびジ
(!l−010)化合物は、ジ(o。
〜09)化合物と比較して非常に悪い結果を与える。
驚ろくべきことに文献中に特別に記載のなX、1非対称
(uneymm@triaa1)のジアルキA−スにホ
スクシネートのある部類は、同様な関連化合物の性能か
ら予想されるより実質的に良好な発泡性および洗浄性能
を示すととが発見されたことである。
(uneymm@triaa1)のジアルキA−スにホ
スクシネートのある部類は、同様な関連化合物の性能か
ら予想されるより実質的に良好な発泡性および洗浄性能
を示すととが発見されたことである。
これら物質は、単独またはその他のスルホスクシネート
あるいはその他の洗浄活性物質と共に使用でき、手によ
る皿洗浄にとりわけ好適な、特に液体洗剤組成物として
高度に有効な洗剤組成物の基剤となる。
あるいはその他の洗浄活性物質と共に使用でき、手によ
る皿洗浄にとりわけ好適な、特に液体洗剤組成物として
高度に有効な洗剤組成物の基剤となる。
従って、本発明は、式!の化合物を提供する、式
(式中、R1およびR2の一つはo6 アルキル基を
を表わす)。
を表わす)。
Xが可溶化(solubilising ) カチオ
ンを表わす化合物は、洗浄活性(det@rg@nt
−active )であり、そしてかような化合物が特
に好ましい。
ンを表わす化合物は、洗浄活性(det@rg@nt
−active )であり、そしてかような化合物が特
に好ましい。
十分に可溶性50式■の塩を生成しうる任意のカチオン
を意味する。かようなカチオンは、一般に、例えばアル
カリ金属特にナトリウム、アンモニラA、例1fエタノ
ールアミンのようす置換アンモニウムのよりな一価カチ
オンであろう。ある種の二価カチオン、特にマグネシウ
ムもまた、この意味で可溶化カチオンである。
を意味する。かようなカチオンは、一般に、例えばアル
カリ金属特にナトリウム、アンモニラA、例1fエタノ
ールアミンのようす置換アンモニウムのよりな一価カチ
オンであろう。ある種の二価カチオン、特にマグネシウ
ムもまた、この意味で可溶化カチオンである。
RよおよびR2の基は、直鎖または分枝鎖でもよい、R
基の少なくとも−っが直鎖アルキル基である化合物が好
ましく、そしてR基が両方共に直鎖である化合物が特に
好ましい。
基の少なくとも−っが直鎖アルキル基である化合物が好
ましく、そしてR基が両方共に直鎖である化合物が特に
好ましい。
本発明の化合物は、各種の方法によって合成できる。対
称ジアルキルスルホスクシネートの合或は、文献に良く
集録されている、例えば前記の米国特許明細書! 2.
02..8.091号(アメリカンサイアナミP)を参
照されたい。
称ジアルキルスルホスクシネートの合或は、文献に良く
集録されている、例えば前記の米国特許明細書! 2.
02..8.091号(アメリカンサイアナミP)を参
照されたい。
好ましい一方法に基づけば1.無水マレイン酸(または
、マレイン酸またはフマール酸でもよいが、好ましくは
無水マレイン酸である)を適当なアルカノールとp−)
ルエンスルホン酸のよウナ酸触媒の存在においてエステ
ル化し、相当スるジアルキルツレエート/フマレート(
りヲ生成サセ、これに、次いでパイサルファイド添加を
行いジアルキルスルホスクシネート(勇を生成する、単
一のアルコールによって無水マレイン酸(またはマレイ
ン酸またはフマール酸)をエステル化すると両アルキル
基が同一である単一生成物が生成する。しかし、二種の
アルコールの混合物を使用すれば対称および非対称生成
物の混合物が得られる。従って本発明の化合物は、無水
マレイン酸またはその同等物を0−よび08アルカノー
ルの混合物でエステル化し、次いで得られたエステルを
亜硫酸塩処理(5ulphitation ) するこ
とによって、ジ06およびジC8対称化合物と共に得ら
れる。
、マレイン酸またはフマール酸でもよいが、好ましくは
無水マレイン酸である)を適当なアルカノールとp−)
ルエンスルホン酸のよウナ酸触媒の存在においてエステ
ル化し、相当スるジアルキルツレエート/フマレート(
りヲ生成サセ、これに、次いでパイサルファイド添加を
行いジアルキルスルホスクシネート(勇を生成する、単
一のアルコールによって無水マレイン酸(またはマレイ
ン酸またはフマール酸)をエステル化すると両アルキル
基が同一である単一生成物が生成する。しかし、二種の
アルコールの混合物を使用すれば対称および非対称生成
物の混合物が得られる。従って本発明の化合物は、無水
マレイン酸またはその同等物を0−よび08アルカノー
ルの混合物でエステル化し、次いで得られたエステルを
亜硫酸塩処理(5ulphitation ) するこ
とによって、ジ06およびジC8対称化合物と共に得ら
れる。
もし、出発アルコールの当モル混合物を使用すれば、本
発明に基づく約50憾の非対称物質(スルホスクシネー
ト中の二種のアルキル基は等しい位置にないから異性体
混合物である)および二つの対称物質の各の約25モル
パーセントが統計的に期待されるであろう。
発明に基づく約50憾の非対称物質(スルホスクシネー
ト中の二種のアルキル基は等しい位置にないから異性体
混合物である)および二つの対称物質の各の約25モル
パーセントが統計的に期待されるであろう。
この合成径路は、純粋の非対称物質の製造には不適当で
ある、それは、三種の物質の鎖長、沸点があまりに類似
しているため分別蒸留がうまく行えないため、この対称
および非対称ジエステルの分離が困難なためである。
ある、それは、三種の物質の鎖長、沸点があまりに類似
しているため分別蒸留がうまく行えないため、この対称
および非対称ジエステルの分離が困難なためである。
しかし、最終のスルホスクシネート混合物は、それ自体
が極めて効力のある洗浄活性剤であるからこの成分を何
等かの方法によって分離することは、通常は不要である
。この種の混合物は、発明者等の〔洗剤組成物(ast
er gent oomposition)]の表題の
同一日付の共同係属中の出願cケース0、1304)中
に記載され、特許請求されている。
が極めて効力のある洗浄活性剤であるからこの成分を何
等かの方法によって分離することは、通常は不要である
。この種の混合物は、発明者等の〔洗剤組成物(ast
er gent oomposition)]の表題の
同一日付の共同係属中の出願cケース0、1304)中
に記載され、特許請求されている。
非
本発明の個々へ対称物質を製造するためには、最初に、
管理された条件下で、一種のアルコールによるエステル
化によってモノエステルを製造シ、そして次いでこのモ
ノエステルを二番目のアルコールまたはその誘導体によ
って選択的エステル化を行なって非対称ジエステルを生
成させることにヨリツレエート/フマレートジエステル
の統計的混合物の形成を避けることが通常は必要である
。
管理された条件下で、一種のアルコールによるエステル
化によってモノエステルを製造シ、そして次いでこのモ
ノエステルを二番目のアルコールまたはその誘導体によ
って選択的エステル化を行なって非対称ジエステルを生
成させることにヨリツレエート/フマレートジエステル
の統計的混合物の形成を避けることが通常は必要である
。
この反応方式を、次のように図式的に示すことができる
、 (ホ) ■ 純粋のモノエステル(2)の製造である第一工程は、酸
触媒の不在下でトルエンのよ忙な溶剤中rcおいてアル
コールと無水マレイン酸とを加熱することKよって達成
できる。モノエステルと対称ジエステルの混合物が相当
多量の未反応アルコールと共に得られ、そしてこれらは
、例えば石油エーテルからの再結晶によって容易に分離
できる。
、 (ホ) ■ 純粋のモノエステル(2)の製造である第一工程は、酸
触媒の不在下でトルエンのよ忙な溶剤中rcおいてアル
コールと無水マレイン酸とを加熱することKよって達成
できる。モノエステルと対称ジエステルの混合物が相当
多量の未反応アルコールと共に得られ、そしてこれらは
、例えば石油エーテルからの再結晶によって容易に分離
できる。
第二工程は、対称および非対称ジエステルの統計的混合
物を生成するであろう反応の可逆性を避けるために非平
衡条件(non −equilibriumoonLi
tion )下で実施しなければならない。三方法が開
発されている、両方法共にモノエステル−のアルカリ金
属塩とアルキルハライド、好ましくはブロマイドR’B
r との反応が含まれ、921gの異性体純度(ia
omeric purity )を超える収率において
非対称ジエステル幌な生成する。
物を生成するであろう反応の可逆性を避けるために非平
衡条件(non −equilibriumoonLi
tion )下で実施しなければならない。三方法が開
発されている、両方法共にモノエステル−のアルカリ金
属塩とアルキルハライド、好ましくはブロマイドR’B
r との反応が含まれ、921gの異性体純度(ia
omeric purity )を超える収率において
非対称ジエステル幌な生成する。
第一の方法によれば、モノエステル(財)のアルカリ金
属(好ましくはカリウム)塩の水性溶液を、例工ばテト
ラ−n−ブチルアンモニウムプロマイトまたはヨーシト
の存在においてアルキルプロマイトのクロロホルム溶液
゛と反応させる。非対称ジエステル−が、クロロホルム
層中に形成され、そして分離、乾燥、蒸留による残留ア
ルキルプロマイトの除去によって直接回収できる。触媒
とじてテトラ−n−ブチルアンモニウムプロマイトを使
用すれば約7時間で約45f6の収率が得られ、そして
目−ジド触媒を使用すれば、収率は約65憾に増加する
。この反応は、次のように行なわれると信んじられてい
る、カルポジレート(財)がテトラ−n−ブチルアンモ
ニウムイオンとイオン対(ion pair ) と
して水相から有機相に転移し、ここでアルキルブロマイ
ドの臭素と置換してジエステル■を形成する。
属(好ましくはカリウム)塩の水性溶液を、例工ばテト
ラ−n−ブチルアンモニウムプロマイトまたはヨーシト
の存在においてアルキルプロマイトのクロロホルム溶液
゛と反応させる。非対称ジエステル−が、クロロホルム
層中に形成され、そして分離、乾燥、蒸留による残留ア
ルキルプロマイトの除去によって直接回収できる。触媒
とじてテトラ−n−ブチルアンモニウムプロマイトを使
用すれば約7時間で約45f6の収率が得られ、そして
目−ジド触媒を使用すれば、収率は約65憾に増加する
。この反応は、次のように行なわれると信んじられてい
る、カルポジレート(財)がテトラ−n−ブチルアンモ
ニウムイオンとイオン対(ion pair ) と
して水相から有機相に転移し、ここでアルキルブロマイ
ドの臭素と置換してジエステル■を形成する。
第二の方法によれば、そのアルキルブロマイドR’Br
を1例えばジメチルホルム了ζド、ジメチルスルホ
キサイドまたはへキサメチルホスホリックトリアミドの
ような双極性中性溶媒(atpolaraprotie
aolv@nt )中のモノエステル□のアルカリ金
属塩と反応させる。この溶媒の高い誘電率によってすべ
ての薬剤は、同一相に存在できるがモノエステル(ロ)
のカル?キシレートアニオンは僅かに可溶化されるので
その反応性が増進される。触媒は不要である。モノエス
テル(財)のリチウム塩は、最大の溶解度であるため好
ましく使用される、そして比較的高温(例えば90℃)
および比較的長い反応時間(例えば約5時間)が必要で
ある。この反応混合物は次いで、水中で急冷し、そして
そのジエステル■をエーテルで抽出し、そして例えば分
別蒸留によって精製する。
を1例えばジメチルホルム了ζド、ジメチルスルホ
キサイドまたはへキサメチルホスホリックトリアミドの
ような双極性中性溶媒(atpolaraprotie
aolv@nt )中のモノエステル□のアルカリ金
属塩と反応させる。この溶媒の高い誘電率によってすべ
ての薬剤は、同一相に存在できるがモノエステル(ロ)
のカル?キシレートアニオンは僅かに可溶化されるので
その反応性が増進される。触媒は不要である。モノエス
テル(財)のリチウム塩は、最大の溶解度であるため好
ましく使用される、そして比較的高温(例えば90℃)
および比較的長い反応時間(例えば約5時間)が必要で
ある。この反応混合物は次いで、水中で急冷し、そして
そのジエステル■をエーテルで抽出し、そして例えば分
別蒸留によって精製する。
本発明の非対、称のC6/C8ジエステルを製造すると
きは、第一工程においてオクチルモノエステルを製造し
、そしてそれとへキシルゾロマイrとを反応させるのが
都合が良いことが判明した。しかし、ヘキシルモノエス
テルを製造し、そしてこれとオクチルブロマイドとを反
応させることも同様に可能である。
きは、第一工程においてオクチルモノエステルを製造し
、そしてそれとへキシルゾロマイrとを反応させるのが
都合が良いことが判明した。しかし、ヘキシルモノエス
テルを製造し、そしてこれとオクチルブロマイドとを反
応させることも同様に可能である。
最終的に、非対称ジエステルは、統計的混合物について
前述したようにパイサルファイド添加にヨッテ相当する
スルホスクシネートに転化できる。
前述したようにパイサルファイド添加にヨッテ相当する
スルホスクシネートに転化できる。
本発明のスルホスクシネートは、高度に収率の良い薬剤
組成物の基剤として使用できる。これ\らはその他のス
ルホスクシネート物質、特に対称ジ08 スルホスク
シネートおよび/または対称ジー06 スルホスクシネ
ートと組合せて使用するのが有利である。発明者等の同
日付の同時係属出願(ケースc、1504%Jdヨヒケ
ーxo、1034/1)中に記載され特許請求されてい
る混合物が、特に好ましい。
組成物の基剤として使用できる。これ\らはその他のス
ルホスクシネート物質、特に対称ジ08 スルホスク
シネートおよび/または対称ジー06 スルホスクシネ
ートと組合せて使用するのが有利である。発明者等の同
日付の同時係属出願(ケースc、1504%Jdヨヒケ
ーxo、1034/1)中に記載され特許請求されてい
る混合物が、特に好ましい。
所望ならば1本発明の洗剤組成物は、本発明のス′ルホ
スクシネートと同じく、その他の洗浄活性剤を含有する
こともできる。これらは、好ましくはアニオン性または
ノニオン性の4のであるが、カチオン性1両性または双
性イオン性 (Zwitt・rlonic ) のものでもよい。
スクシネートと同じく、その他の洗浄活性剤を含有する
こともできる。これらは、好ましくはアニオン性または
ノニオン性の4のであるが、カチオン性1両性または双
性イオン性 (Zwitt・rlonic ) のものでもよい。
本発明のスルホスクシネート混合物に加えて存在する洗
浄活性物質の種類は、その製品の意図する最終用途によ
って決まる。全スルホスクシネートとその他の洗浄活性
物質との重量比は、例えば99;1乃至1:・99の範
囲である。
浄活性物質の種類は、その製品の意図する最終用途によ
って決まる。全スルホスクシネートとその他の洗浄活性
物質との重量比は、例えば99;1乃至1:・99の範
囲である。
前述のように、本発明は、4Iに手による皿洗浄組成物
に関するものであり、どれらの中に本発明のスルホスク
シネート混合物は所望ならば1例えばアルキルベンゼン
スルホネート、第二アルカンスルホネート、α−オレフ
ィンスルホネート、アルキルグリセリルエーテルスルホ
ネート、第一およヒ第二アルキルサルフェート、アルキ
ルエーテルサルフェートおよび脂肪酸エステルスルホネ
ートのようなその他のアニオン性洗剤、またはエトキシ
化およびプロポキシ化アルコールおよびエト与シ化およ
びプロポキシ化アルキルフェノールのようなノニオン性
洗剤と組合せて使用してもよX、〜これら物質は、当業
界の熟練者には周知である。
に関するものであり、どれらの中に本発明のスルホスク
シネート混合物は所望ならば1例えばアルキルベンゼン
スルホネート、第二アルカンスルホネート、α−オレフ
ィンスルホネート、アルキルグリセリルエーテルスルホ
ネート、第一およヒ第二アルキルサルフェート、アルキ
ルエーテルサルフェートおよび脂肪酸エステルスルホネ
ートのようなその他のアニオン性洗剤、またはエトキシ
化およびプロポキシ化アルコールおよびエト与シ化およ
びプロポキシ化アルキルフェノールのようなノニオン性
洗剤と組合せて使用してもよX、〜これら物質は、当業
界の熟練者には周知である。
ノニオン性界面活性剤または起泡増進剤(foambo
ost@r )のいずれかと見做されるγミンオキサイ
ドおよびモノ−およびジ−アルカノールアミrのような
物質は、追加的に、または代替的として存在することも
できる。これら物質も、当業界の熟練者には周知である
。
ost@r )のいずれかと見做されるγミンオキサイ
ドおよびモノ−およびジ−アルカノールアミrのような
物質は、追加的に、または代替的として存在することも
できる。これら物質も、当業界の熟練者には周知である
。
前記の二゛章に引用した洗浄活性物質の組合せのあるも
のは、もちろん手による皿洗浄組成物以外の製品にも好
適であろう。
のは、もちろん手による皿洗浄組成物以外の製品にも好
適であろう。
本発明に〃μルホスクシネートとある種のその他の洗浄
活性物質との組合せの手による皿洗浄組成物用を目的と
した配合においては、明らかにアルキルエーテルサルフ
ェートおよびノニオン性洗剤が好ましい、全スルホスク
シネートとこれらその他の物質との重量比は、′好まし
くは、1:4乃至20:1であり、さらに好まし゛くは
1:1乃至12:1である。好ましいアルキルエーテル
サルフェートは、一般式R1−0−(C,H40)n−
805M (式中、Roは、炭素原子10〜18個の
アルキル基を表わし、エトキシル化度nは1〜12であ
り、そしてMはアルカリ金属、アンモニウムまたはアミ
/カチオンを表わす)で示される第一および第二アルコ
ールエトキシサルフェートである。このR1は、さらに
好ましくは10〜15個の炭素原子を含有し、そしCn
はさらに好ましくは1〜8である・任意の商業的に入手
できるエーテルサルフェートの中には、もちろん、エト
キシ化度の分布があり、モしてnは平均値を表わすであ
ろう。好適なアミンカチオンMは、モノエタノールアミ
ンカチオンである。
活性物質との組合せの手による皿洗浄組成物用を目的と
した配合においては、明らかにアルキルエーテルサルフ
ェートおよびノニオン性洗剤が好ましい、全スルホスク
シネートとこれらその他の物質との重量比は、′好まし
くは、1:4乃至20:1であり、さらに好まし゛くは
1:1乃至12:1である。好ましいアルキルエーテル
サルフェートは、一般式R1−0−(C,H40)n−
805M (式中、Roは、炭素原子10〜18個の
アルキル基を表わし、エトキシル化度nは1〜12であ
り、そしてMはアルカリ金属、アンモニウムまたはアミ
/カチオンを表わす)で示される第一および第二アルコ
ールエトキシサルフェートである。このR1は、さらに
好ましくは10〜15個の炭素原子を含有し、そしCn
はさらに好ましくは1〜8である・任意の商業的に入手
できるエーテルサルフェートの中には、もちろん、エト
キシ化度の分布があり、モしてnは平均値を表わすであ
ろう。好適なアミンカチオンMは、モノエタノールアミ
ンカチオンである。
好ましいノニオン性洗剤は、特に直鎖または分枝鎖の箒
−または第二脂肪族アルコールとエチレンオキサイドと
の縮合物で、一般式 R,−o−(021!、0 )1nH、(式中、R2は
8〜2°0個、好ましくは8〜12個の炭素原子を有す
るアルキル基、を表わし、そして平均エトキシ化度mは
5〜20の範囲である)で示される。
−または第二脂肪族アルコールとエチレンオキサイドと
の縮合物で、一般式 R,−o−(021!、0 )1nH、(式中、R2は
8〜2°0個、好ましくは8〜12個の炭素原子を有す
るアルキル基、を表わし、そして平均エトキシ化度mは
5〜20の範囲である)で示される。
その他の好適なノニオン性洗剤には、一般式R,−0,
H,−0−L(0!H,O)工H1(式中、R3は炭素
原子6〜16個、好ましくは8〜12個を有するアルキ
ル基を表わし、平均エトキシ化度Xは8〜16、好まし
くは9〜12である)で示されるノニオン性アルキルフ
ェノールポリエーテルおよび一般弐R,−Co−0−(
02H,0)yH,(式中、”4 ハ炭素Jiii[
子12〜18個のアルキル基を表わし、そして平均エト
キシ化度yは8〜16である)で示される脂肪酸とエチ
レンオキサイドとのノニオン性縮金物が含まれる。
H,−0−L(0!H,O)工H1(式中、R3は炭素
原子6〜16個、好ましくは8〜12個を有するアルキ
ル基を表わし、平均エトキシ化度Xは8〜16、好まし
くは9〜12である)で示されるノニオン性アルキルフ
ェノールポリエーテルおよび一般弐R,−Co−0−(
02H,0)yH,(式中、”4 ハ炭素Jiii[
子12〜18個のアルキル基を表わし、そして平均エト
キシ化度yは8〜16である)で示される脂肪酸とエチ
レンオキサイドとのノニオン性縮金物が含まれる。
前述のように、本発明の洗剤組成物は、好ましくは液体
であるが式■のジアルキルスルホスクシネート)家、そ
れ自体は周囲温度において固体である。しかし、本発明
の洗剤組成物は、例えば粉末。
であるが式■のジアルキルスルホスクシネート)家、そ
れ自体は周囲温度において固体である。しかし、本発明
の洗剤組成物は、例えば粉末。
固体棒(5oxta bar )またはビルのような任
意適当な一層的形状でもよい。これらは、例えば編織物
洗浄製品、汎用の家庭用および工業用洗浄組成物、カー
ペットシャンプー、自動車洗浄製品、個人用洗浄製品、
シャンプー、フオーム浴製品および機械および手による
皿洗浄組成物のような任意の型式の洗浄製1品用として
使用できる。
意適当な一層的形状でもよい。これらは、例えば編織物
洗浄製品、汎用の家庭用および工業用洗浄組成物、カー
ペットシャンプー、自動車洗浄製品、個人用洗浄製品、
シャンプー、フオーム浴製品および機械および手による
皿洗浄組成物のような任意の型式の洗浄製1品用として
使用できる。
本発明が係わるスルホスクシネート物質は、しカシ、ソ
の他のスルホスクシネートまたはその他の洗浄活性剤の
有無に拘わらず液体製品への配合が顕著に好適である。
の他のスルホスクシネートまたはその他の洗浄活性剤の
有無に拘わらず液体製品への配合が顕著に好適である。
これら液体洗剤製品は、すべての普通の洗浄目的用とし
て使用できるが、ビルl−入り、ビ゛ルダーなしの両方
の編織物洗浄液用として重質洗濯(heavy −du
ty 1aun4ry ) 用およ・び繊細な編織物
の洗浄用として、シャンプーとして、そしてなかんずく
皿洗浄用、特に手による皿洗浄用として特別の関心があ
る。これらの液体製品は、事実上100憾の活性洗剤を
含有する濃厚物から顧客には一層うすい水性溶液にみら
れる範囲まである。後者の製品においては、洗浄活性物
質の全量は一般に2〜60重量−の範囲で。
て使用できるが、ビルl−入り、ビ゛ルダーなしの両方
の編織物洗浄液用として重質洗濯(heavy −du
ty 1aun4ry ) 用およ・び繊細な編織物
の洗浄用として、シャンプーとして、そしてなかんずく
皿洗浄用、特に手による皿洗浄用として特別の関心があ
る。これらの液体製品は、事実上100憾の活性洗剤を
含有する濃厚物から顧客には一層うすい水性溶液にみら
れる範囲まである。後者の製品においては、洗浄活性物
質の全量は一般に2〜60重量−の範囲で。
残部は水と香料、着色剤、保存剤、殺菌剤などのような
、少量成分であり、そして必要ならば、当業界でハイド
ロトロープ(hyarotrope ) と呼ぶ粘0
度および溶解度調節系を含む。このノーイドロトロープ
系は、例えば次の物質のいずれか一つまたはそれ以上を
含む、すなわち低級アルコール特にエタノール、尿素お
よびナトリウムまたはアンモニウムキシレンスルホネー
トまたはトルエンスルホネートのような低級上ノーまた
はジ−アルキルベンゼンスルホネートなどである。
、少量成分であり、そして必要ならば、当業界でハイド
ロトロープ(hyarotrope ) と呼ぶ粘0
度および溶解度調節系を含む。このノーイドロトロープ
系は、例えば次の物質のいずれか一つまたはそれ以上を
含む、すなわち低級アルコール特にエタノール、尿素お
よびナトリウムまたはアンモニウムキシレンスルホネー
トまたはトルエンスルホネートのような低級上ノーまた
はジ−アルキルベンゼンスルホネートなどである。
本発明をさらに次の限定されない実施例によって説明す
る。
る。
実施例1
オクタン−1−オール(130g、1.0モル)および
ヘキサン−1−オール(10211,0毫ル)およびp
−)ルエンスルホン酸(2,9)を含有スルトルエン(
400d)中の無水マレイン酸(98,9,1モル)を
還流下に3時間攪拌した。
ヘキサン−1−オール(10211,0毫ル)およびp
−)ルエンスルホン酸(2,9)を含有スルトルエン(
400d)中の無水マレイン酸(98,9,1モル)を
還流下に3時間攪拌した。
水は共沸的にディーン及びスターク(Dean &8t
ark )装置によって除去した(約i8d、すなわち
1モルの水が捕集された)。粗度、応混合物を冷却し、
そして30憾水酸化ナトリウム溶液、次いで水1次いで
塩水で洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せた。この混合物をf過し、減圧により溶剤を除去し、
油(293,9)を得た。
ark )装置によって除去した(約i8d、すなわち
1モルの水が捕集された)。粗度、応混合物を冷却し、
そして30憾水酸化ナトリウム溶液、次いで水1次いで
塩水で洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せた。この混合物をf過し、減圧により溶剤を除去し、
油(293,9)を得た。
質量分析と組合さっている気液クロiトゲラフイー分析
によってこの油は、モル比で約1:2:1の対称ジ08
ジエステル、非対称0610 aジエステルおよび
対称ジC6ジエステルから成ることが示された。
によってこの油は、モル比で約1:2:1の対称ジ08
ジエステル、非対称0610 aジエステルおよび
対称ジC6ジエステルから成ることが示された。
・実施例1で製造した油を、さらに精製せずに工業用の
メタノール変性アルコール(50Qd)中和溶解し、そ
して475WLlの一口亜硫酸ナトリウム(flodi
um matabisulphite )の40憾水性
溶液と共に6時間還流した。溶剤を減圧で除去して粗面
体を得た。これを熟エタノール中に入れ、熱時r過し、
0℃において結晶させた。300gの収量が得られ、こ
れは約98#Iの洗浄活性物質および約0.10〜0.
15110非−洗剤有機物質の構成であった。高性能液
体クロマトグラフィーによって、これはモル比で約1:
2:1のジ08、ClC8およびジ06 ジアルキル
スルホスクシネートから成ることが示された。
メタノール変性アルコール(50Qd)中和溶解し、そ
して475WLlの一口亜硫酸ナトリウム(flodi
um matabisulphite )の40憾水性
溶液と共に6時間還流した。溶剤を減圧で除去して粗面
体を得た。これを熟エタノール中に入れ、熱時r過し、
0℃において結晶させた。300gの収量が得られ、こ
れは約98#Iの洗浄活性物質および約0.10〜0.
15110非−洗剤有機物質の構成であった。高性能液
体クロマトグラフィーによって、これはモル比で約1:
2:1のジ08、ClC8およびジ06 ジアルキル
スルホスクシネートから成ることが示された。
実施例2
オクタン−1−オール(250WLt、1.59モル)
およびトルエン(200117)の混合物を、攪拌器お
よびコンデンサー付の11丸底フラスコ中に入れた。無
水マレイン酸(153g、1.56モル)を添加し、そ
してこの混合物を還流下で2時間攪拌した。トルエンを
減圧下で蒸発させ、そして得られた油を30/4oの石
油エーテル(1,51)で希釈した。この混合物をr過
し、そして4℃におき結晶させた。結晶の二群(two
crops )が得られた、合計収量は311.9(
8,71)であった。この結晶は、融点37℃、そして
これは1725cIl−”(Q=Q )および164Q
cm−1(0=O’)に赤外線ぎ−りがあった。
およびトルエン(200117)の混合物を、攪拌器お
よびコンデンサー付の11丸底フラスコ中に入れた。無
水マレイン酸(153g、1.56モル)を添加し、そ
してこの混合物を還流下で2時間攪拌した。トルエンを
減圧下で蒸発させ、そして得られた油を30/4oの石
油エーテル(1,51)で希釈した。この混合物をr過
し、そして4℃におき結晶させた。結晶の二群(two
crops )が得られた、合計収量は311.9(
8,71)であった。この結晶は、融点37℃、そして
これは1725cIl−”(Q=Q )および164Q
cm−1(0=O’)に赤外線ぎ−りがあった。
(1) ヘキシル/オクチルマレエート/フマレート
のモノオクチルマレイン/ツマール酸(88g、0.5
9モル)をクロロホルム(200m )中ニ溶解り、
ソ1.てコンデンサー付の1!エルレンマイヤー(クイ
ックフィツト)フラスコ中で水酸化カリウム溶液(21
g、0.38モル)および2001117の水に入れた
テトラデチルアンモニウ゛ムヨージド(1510,04
モル)と共に攪拌した。攪拌しているこの混合物にヘキ
シルブロマイド(64g’0.39モル)を添加したそ
してこの二相混合物を還流下で5時間急速に攪拌した。
のモノオクチルマレイン/ツマール酸(88g、0.5
9モル)をクロロホルム(200m )中ニ溶解り、
ソ1.てコンデンサー付の1!エルレンマイヤー(クイ
ックフィツト)フラスコ中で水酸化カリウム溶液(21
g、0.38モル)および2001117の水に入れた
テトラデチルアンモニウ゛ムヨージド(1510,04
モル)と共に攪拌した。攪拌しているこの混合物にヘキ
シルブロマイド(64g’0.39モル)を添加したそ
してこの二相混合物を還流下で5時間急速に攪拌した。
このクロロホルム層は分離除去し、炭酸ナトリウム溶液
で、次いで水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。
で、次いで水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。
濾過、蒸発後得られた油を30/4゜石油エーテルで処
理し、沈殿した触媒は再用できる。濾過/蒸発によづて
粗生成物を油として得た。
理し、沈殿した触媒は再用できる。濾過/蒸発によづて
粗生成物を油として得た。
減圧IM11によって13.I IIのへキシルプロマ
イトを除去した。蒸留されない物質の収量は、59.3
g(ヘキシルブロマイドに基づいて61)。
イトを除去した。蒸留されない物質の収量は、59.3
g(ヘキシルブロマイドに基づいて61)。
この物質は、水素炎イオン化検出器付の気液クロマトグ
ラフィーによって次の組成であった(面積によって)、
0.7憾ジC6ジエステル、5憾ジC8ジエステル、9
3憾非対称ジエステル(76憾マレエート、17憾フマ
レート)。これは1640イl(0=O)および172
5cm−1(c =O)&C赤外線−一りがあり、そし
てまた11 NMRおよび質量分析法で同定した。
ラフィーによって次の組成であった(面積によって)、
0.7憾ジC6ジエステル、5憾ジC8ジエステル、9
3憾非対称ジエステル(76憾マレエート、17憾フマ
レート)。これは1640イl(0=O)および172
5cm−1(c =O)&C赤外線−一りがあり、そし
てまた11 NMRおよび質量分析法で同定した。
(+111 ヘキシル/オクチルスルホスクシネート
の製造ヘキシル/オクチルマレエート/フマレート(5
011,0,16モル)をメタノール変性アルコール(
100m)中に溶解し、そして炭酸ナトリウムでこの混
合物の−を約7.5に調整した。この混合物を攪拌機お
よびコンデンサー付のミロ丸底フラスコ中に、水(16
0m)Kピロ亜硫酸ナトリウム(+501を入れた溶液
と共に還流下で5時間攪拌した。熱溶液を濾過し、そし
て結晶させた。この粗結晶をf別し、乾燥し、そして沸
騰エタノールで抽出した。残留の無機物はr別した。
の製造ヘキシル/オクチルマレエート/フマレート(5
011,0,16モル)をメタノール変性アルコール(
100m)中に溶解し、そして炭酸ナトリウムでこの混
合物の−を約7.5に調整した。この混合物を攪拌機お
よびコンデンサー付のミロ丸底フラスコ中に、水(16
0m)Kピロ亜硫酸ナトリウム(+501を入れた溶液
と共に還流下で5時間攪拌した。熱溶液を濾過し、そし
て結晶させた。この粗結晶をf別し、乾燥し、そして沸
騰エタノールで抽出した。残留の無機物はr別した。
このf液を蒸発してガラス状固体(20g)として生成
物を得た。これはアセトンまたはエタノールで再結晶で
きなかった。この物質は、92憾の洗浄活性物質および
1.5憾の非洗剤有機物質を含有した。この物質は、1
735clL″″1 (0=O)および1210〜12
40aa−1(RO,NIL ’)に赤外線のピークが
あり、そしてまたIH1iMRで同定した。
物を得た。これはアセトンまたはエタノールで再結晶で
きなかった。この物質は、92憾の洗浄活性物質および
1.5憾の非洗剤有機物質を含有した。この物質は、1
735clL″″1 (0=O)および1210〜12
40aa−1(RO,NIL ’)に赤外線のピークが
あり、そしてまたIH1iMRで同定した。
実施例3
純粋の08108スルホスクシネートの製造(変更態様
)実施例2(1)の生成物100 g(0,44モル)
を、エタノール(200WLl)中に溶解し、そして水
(1001)K入れた水酸化リチウム水化物(20!I
、0.43モル)溶液で処理した。その溶剤を減圧で除
去し、そして得られたリチウム塩を、ジメチルホルムア
ミ)”(200d’)中のへキシルプロマイト(74g
、0.44モル)と共に90℃において5時間攪拌した
。減圧でその溶剤を除去し、そして得られた油を水およ
びエーテルの間で分配した( partitione!
)、ジメチルホルムアミドはエーテル層から洗い去っ
た。
)実施例2(1)の生成物100 g(0,44モル)
を、エタノール(200WLl)中に溶解し、そして水
(1001)K入れた水酸化リチウム水化物(20!I
、0.43モル)溶液で処理した。その溶剤を減圧で除
去し、そして得られたリチウム塩を、ジメチルホルムア
ミ)”(200d’)中のへキシルプロマイト(74g
、0.44モル)と共に90℃において5時間攪拌した
。減圧でその溶剤を除去し、そして得られた油を水およ
びエーテルの間で分配した( partitione!
)、ジメチルホルムアミドはエーテル層から洗い去っ
た。
得られた油(150g)の水素炎イオン化検出器付の気
−液クロマトグラフイーによる分析では、面積による(
by area )組成物は次の通りであった。
−液クロマトグラフイーによる分析では、面積による(
by area )組成物は次の通りであった。
10 モノオクチルマレイン/アマール
酸2 ジオクチルエステル 64.4 0s10s 非対称”レイン酸
エステル17.60g10s 非対称フマール酸エステ
ル2 ジオクチルエステル 望ましくない出発物質は、生成物のエーテル溶液を炭酸
ナトリウム溶液で抽出することによって除去した。精製
した物質は、164 Q m−1(0=O)および17
25ご1に赤外線ピークがあった、そしてこれはIHl
iMRおよび質量分析法受同定しもこの生成物は、実施
例2(町に記載の方法によって相当するスルホスクシネ
ートに転化した。
酸2 ジオクチルエステル 64.4 0s10s 非対称”レイン酸
エステル17.60g10s 非対称フマール酸エステ
ル2 ジオクチルエステル 望ましくない出発物質は、生成物のエーテル溶液を炭酸
ナトリウム溶液で抽出することによって除去した。精製
した物質は、164 Q m−1(0=O)および17
25ご1に赤外線ピークがあった、そしてこれはIHl
iMRおよび質量分析法受同定しもこの生成物は、実施
例2(町に記載の方法によって相当するスルホスクシネ
ートに転化した。
本発明に基づくスルホスクシネートの発泡性能を、フエ
ット ラント ずイフエン(tsst unc18*1
fen ) 1951年m−533j−207頁に記
載のJI3!1に基づく変法シュラヒターーディルケス
試験(motlifi・eL 8chlaahtar−
Dirk@s tsst ) によつて測定した。一
般的に5 硬度または24 硬度(フランス硬度、すな
わち100.000部の水当り5または24部の炭酸カ
ルシウム)の水に溶かした0、051の活性洗剤濃度を
有する試験する物質の水溶液100−を目盛付シリンダ
ー内で、垂直に振動する\穿孔円板を使用して、45℃
において急速く振動させた。最初の泡の発生p後、よご
れ(taoll) (9,5部の商業的の調理用脂肪
、0.25部のオレイン酸、0.25部ステアリン酸お
よび10部の小麦粉を120部の水に入れたものある場
合には7部のカゼインを7部の水と置換える)のインク
レメント(increments ) (0,29)を
15秒間隔(10秒の緩和な攪拌そして5秒の休止−)
で泡がつぶれるまで添加した。この結果はよごれのイン
クレメント数(N8工評点(score)]で記録した
。6またはそれ以下の評点の差は一般に有意差なしと見
做す。各結果は典型的に3または4実験の平均である。
ット ラント ずイフエン(tsst unc18*1
fen ) 1951年m−533j−207頁に記
載のJI3!1に基づく変法シュラヒターーディルケス
試験(motlifi・eL 8chlaahtar−
Dirk@s tsst ) によつて測定した。一
般的に5 硬度または24 硬度(フランス硬度、すな
わち100.000部の水当り5または24部の炭酸カ
ルシウム)の水に溶かした0、051の活性洗剤濃度を
有する試験する物質の水溶液100−を目盛付シリンダ
ー内で、垂直に振動する\穿孔円板を使用して、45℃
において急速く振動させた。最初の泡の発生p後、よご
れ(taoll) (9,5部の商業的の調理用脂肪
、0.25部のオレイン酸、0.25部ステアリン酸お
よび10部の小麦粉を120部の水に入れたものある場
合には7部のカゼインを7部の水と置換える)のインク
レメント(increments ) (0,29)を
15秒間隔(10秒の緩和な攪拌そして5秒の休止−)
で泡がつぶれるまで添加した。この結果はよごれのイン
クレメント数(N8工評点(score)]で記録した
。6またはそれ以下の評点の差は一般に有意差なしと見
做す。各結果は典型的に3または4実験の平均である。
実施例4〜7および10に使用したジ−n−ヘキシルお
よびジ−n−オクチルスルホスクシネートは、実施例1
と類似の方法によってそれぞれn−ヘキサノールおよび
n−オクタツールから製造した。
よびジ−n−オクチルスルホスクシネートは、実施例1
と類似の方法によってそれぞれn−ヘキサノールおよび
n−オクタツールから製造した。
実施例4
本発明に基づくスルホスクシネートの発泡性能を、商業
的に普通に入手できる皿洗浄用の洗浄活性物質すなわち
、C1o〜OXI線状アルキルベンゼンスルホネート〔
ドデス(pobs)(商標)102シエル(5he11
)製〕と比較した、両者共単独か。
的に普通に入手できる皿洗浄用の洗浄活性物質すなわち
、C1o〜OXI線状アルキルベンゼンスルホネート〔
ドデス(pobs)(商標)102シエル(5he11
)製〕と比較した、両者共単独か。
重量比で・4:1においてアルキルエーテルサルフェー
トの存在において実施した。このアルキ・ルエーテルサ
ルフエートハO,,〜0工、第一アルコール3zoサル
フエート〔ドパノール(Do’banO1)(商標)5
15−3Aシエル製〕であった。使用したスルホスクシ
ネートは、実施例2に゛おいて製造した061013化
合物であり、エーテルサルフェートを使用した試験では
、スルホスクシネートとエーテルサルフェートの重量比
は4:1であった。この結果を第1表に示す。
トの存在において実施した。このアルキ・ルエーテルサ
ルフエートハO,,〜0工、第一アルコール3zoサル
フエート〔ドパノール(Do’banO1)(商標)5
15−3Aシエル製〕であった。使用したスルホスクシ
ネートは、実施例2に゛おいて製造した061013化
合物であり、エーテルサルフェートを使用した試験では
、スルホスクシネートとエーテルサルフェートの重量比
は4:1であった。この結果を第1表に示す。
四組全部の条件下でスルホスクシネートは、アルキルベ
ンゼンスルホネートに対して優れて〜する。
ンゼンスルホネートに対して優れて〜する。
そしてまたカゼインよごれの入った硬水および軟水の両
方において、アルキルベンゼンスルホネート/アル中ル
エーテルサルフエートより・良好である。スルホスクシ
ネート混合物にアルキルエーテルサルフェートの添加は
、カゼインよごれの入った軟水を除いてはその性能が向
上してl、−る。
方において、アルキルベンゼンスルホネート/アル中ル
エーテルサルフエートより・良好である。スルホスクシ
ネート混合物にアルキルエーテルサルフェートの添加は
、カゼインよごれの入った軟水を除いてはその性能が向
上してl、−る。
実施例5
実施例2において製造した純粋の非対称06106スル
ホスクシネートの性能を、二つの相当する対称物質の性
能と比較し、その結果を第2表に示す。
ホスクシネートの性能を、二つの相当する対称物質の性
能と比較し、その結果を第2表に示す。
ジ06 化合物の性能は、あまり低くてこの試験では
測定で鎗なかった。Oa/10s化合物の予想値は、ジ
06およびジC8化合物の評点を平均して計算した。従
ってこの値はジ08 化合物の値の半分である。しかし
測定した評点は軟水においてはC8化合物の値と同じで
あり、そして硬水では実質的に喪好である。
測定で鎗なかった。Oa/10s化合物の予想値は、ジ
06およびジC8化合物の評点を平均して計算した。従
ってこの値はジ08 化合物の値の半分である。しかし
測定した評点は軟水においてはC8化合物の値と同じで
あり、そして硬水では実質的に喪好である。
実施例6
水の硬度範囲を広げて実施例5を繰返した。この結果を
第3表に示す。
第3表に示す。
これらの試験は、実施例5とは別の機会に、そして異っ
た装置を用いて行った、従って僅かに相異した評点であ
る。
た装置を用いて行った、従って僅かに相異した評点であ
る。
実施例5の場合と同じ傾向が見られる。
比較の実施例
比較の目的で、実施例2の方法によって純粋の08/l
)8スルホスクシネートを製造した、実施例20段階(
1)の生成物を実施例2の段階(1)の方法に基づいて
、ヘキシルブロマイドの代りにペンチルゾロマイ)”(
59,9,0,39モル)と反応させ、そして得られた
生成物を、実施例2の段階(11)の方法に基づいてピ
ロ亜硫酸ナトリウムで処理した。このジ06 スルホ
スクシネートもまた実施例1の方法に基づき、195.
6 g(2,2モル)のペンタン−1−オールをオクタ
ツール/ヘキサノール混合物の代りに使用して製造した
。
)8スルホスクシネートを製造した、実施例20段階(
1)の生成物を実施例2の段階(1)の方法に基づいて
、ヘキシルブロマイドの代りにペンチルゾロマイ)”(
59,9,0,39モル)と反応させ、そして得られた
生成物を、実施例2の段階(11)の方法に基づいてピ
ロ亜硫酸ナトリウムで処理した。このジ06 スルホ
スクシネートもまた実施例1の方法に基づき、195.
6 g(2,2モル)のペンタン−1−オールをオクタ
ツール/ヘキサノール混合物の代りに使用して製造した
。
この01%108物質の性能を、二つの相当する対称物
質の性能と比較し、そしてその結果を第4表に示す。
質の性能と比較し、そしてその結果を第4表に示す。
第4表
公知のOslo e化合物の性能は、各場合において受
入れ難いほど低いことが判明し、モしてジ0゜化合物自
体の性能が受入れ難い状態である24’硬度の普通のよ
ごれの場合を除いては予想値より著しく低かった。
入れ難いほど低いことが判明し、モしてジ0゜化合物自
体の性能が受入れ難い状態である24’硬度の普通のよ
ごれの場合を除いては予想値より著しく低かった。
実施例7
この実施例においては、本発明のO、,10s化合物の
混合によってジ08 化合物の性能が増進する様子を示
すために行なった。この結果を第5表に示す。
混合によってジ08 化合物の性能が増進する様子を示
すために行なった。この結果を第5表に示す。
wcs表
実施例8
ジ08 物質の06108物質に対するモル比を変え
て実施例7を繰返した。これらの試験は、実施例7とは
別の機会に行い、そして装置を変えて実施した、従って
個々の物質に対する評点は僅かに異なった。この結果を
86表に示す。
て実施例7を繰返した。これらの試験は、実施例7とは
別の機会に行い、そして装置を変えて実施した、従って
個々の物質に対する評点は僅かに異なった。この結果を
86表に示す。
この評点は、実施例4において試験をした普通の皿洗浄
洗剤系を用いて得られた値より著しく高いことに気付く
であろう。未発明のOelo s物質は、全般に亘って
の性鹸は好ましく優れでいる。
洗剤系を用いて得られた値より著しく高いことに気付く
であろう。未発明のOelo s物質は、全般に亘って
の性鹸は好ましく優れでいる。
実施例1の06/C@の統計的混合物の性能を、次いで
実施例2の純粋のO,108化合物と比較した。
実施例2の純粋のO,108化合物と比較した。
その結果を第7表に示す。
06/138の統計的混合物(25モルパーセントのジ
O+、25モルパーセントのジO,,50モルパーセン
トの0−8)の性能は、純粋のC,10、化合物自体の
性能と極〈近似しているか、恐らく僅かに良いことに気
付くであろう。
O+、25モルパーセントのジO,,50モルパーセン
トの0−8)の性能は、純粋のC,10、化合物自体の
性能と極〈近似しているか、恐らく僅かに良いことに気
付くであろう。
水の硬度範囲を広げて実施例9を繰返した。その結果を
第8表に示す。
第8表に示す。
この場合にも、混合物は大部分の場合において、化合物
自体と非常に似た結果になることが分るであろう。
自体と非常に似た結果になることが分るであろう。
実施例11
本実験においては、本発明に基づくスルホスクシネート
化合物と普通に皿洗浄に使用されているその他の洗浄活
性物(アルキルエーテルサルフェート)とを混合したと
きの発泡性能を検討した。
化合物と普通に皿洗浄に使用されているその他の洗浄活
性物(アルキルエーテルサルフェート)とを混合したと
きの発泡性能を検討した。
この試験に使偏したスルホスクシネートは、実施例2に
おいて製造した0610B化合物および実施例1におい
て製造した統計的混合物であり、アルキルエーテルサル
フェートは、実施例4において使用したドパノール25
−3Aであり、そしてスルホスクシネートとアルキルエ
ーテルサルフェートの重量比は4:1であった。これら
系の性能を、同じ重量比4:1における対称ジ06
およびジOsスルホスクシネートとアルキルエーテルサ
ルフェートとの相当する混合物の性能と比較し、この結
果を第9表に示す、この試験においては普通のよごれだ
け使用した。
おいて製造した0610B化合物および実施例1におい
て製造した統計的混合物であり、アルキルエーテルサル
フェートは、実施例4において使用したドパノール25
−3Aであり、そしてスルホスクシネートとアルキルエ
ーテルサルフェートの重量比は4:1であった。これら
系の性能を、同じ重量比4:1における対称ジ06
およびジOsスルホスクシネートとアルキルエーテルサ
ルフェートとの相当する混合物の性能と比較し、この結
果を第9表に示す、この試験においては普通のよごれだ
け使用した。
第9表
この実験においては、スルホスクシネートとアルキルエ
ーテルサルフェートトのモル比ヲ変エタ影響を検討した
。使用したスルホスクシネートは、この場合も、実施例
2において製造した化合物であり、そしてアルキルエー
テルサルフェートは、この場合も、rパノール25−3
Aであった。この結果を第10表に示す。この試験にお
いては、普通のよごれのみ使用した。
ーテルサルフェートトのモル比ヲ変エタ影響を検討した
。使用したスルホスクシネートは、この場合も、実施例
2において製造した化合物であり、そしてアルキルエー
テルサルフェートは、この場合も、rパノール25−3
Aであった。この結果を第10表に示す。この試験にお
いては、普通のよごれのみ使用した。
第10表
24°硬度の水において測定した評点は、すべての比に
おいて予想値より高い、セして1:1およびこれより上
ではこれが非常圧実質的に高い。
おいて予想値より高い、セして1:1およびこれより上
ではこれが非常圧実質的に高い。
5°硬度の水においては、測定した評点は、高い比率に
おいてのみ予想値より高<、1:1およびこれより上で
は、エーテルサルフェート単独より良結果が得られ、2
:1およびこれより上が好ましい。全般で最良の性能が
得られる4:1の比が最適のようである。
おいてのみ予想値より高<、1:1およびこれより上で
は、エーテルサルフェート単独より良結果が得られ、2
:1およびこれより上が好ましい。全般で最良の性能が
得られる4:1の比が最適のようである。
実施例15
実施例2で製造したC610@化合物の代りに実施例1
:j!製造した統計的混合物を使用して実施例12を繰
返した。この結果な鎮11表に示す。
:j!製造した統計的混合物を使用して実施例12を繰
返した。この結果な鎮11表に示す。
第11表
実施例14
この実験においては、シアをキルスルホスクシネート/
アルキルニー・チルサルフェート混合物の皿洗浄性能を
、アルキルベンゼン哀ルホネート/アルキルエーテルサ
ルフェート混合物の性能なフレート洗浄試験(plat
@washing tes+t ) を用いて比較し
た。
アルキルニー・チルサルフェート混合物の皿洗浄性能を
、アルキルベンゼン哀ルホネート/アルキルエーテルサ
ルフェート混合物の性能なフレート洗浄試験(plat
@washing tes+t ) を用いて比較し
た。
この試験において、デンプン/脂肪/脂肪酸混合物でよ
ごしたプレートを標準通りに、ボウル(bOWl ’)
中で51の試験溶液(5°硬度および24 硬度の
水の1)当り全濃度0.4’、?)でボウル中の溶液の
表面のl/、だけが泡でおおわれるまで洗浄した。この
任意の終点に達するまでに洗浄したプレートの数を皿洗
浄性能のインディヶj−ターとした。
ごしたプレートを標準通りに、ボウル(bOWl ’)
中で51の試験溶液(5°硬度および24 硬度の
水の1)当り全濃度0.4’、?)でボウル中の溶液の
表面のl/、だけが泡でおおわれるまで洗浄した。この
任意の終点に達するまでに洗浄したプレートの数を皿洗
浄性能のインディヶj−ターとした。
この試験に使用するための本発明に基づく組成物は、実
施例1で製造した統計的混合物と実施例4で使用したア
ルキルエーテルサルフェート(ドパノール25−31’
)との1重量比で4:1の混合物であり、そして比較の
組成物は、実施例4で使用したアルキルベンゼンスルホ
ネート(ドーデス102)および実施例4で使用したア
ルキルエーテルサルフェート(ドパノール25−!IA
)の重量比で4:1の混合物である。明らかに、スルホ
スクシネートを基剤とする組成物の優秀性を示す、その
結果を!12表に示す。
施例1で製造した統計的混合物と実施例4で使用したア
ルキルエーテルサルフェート(ドパノール25−31’
)との1重量比で4:1の混合物であり、そして比較の
組成物は、実施例4で使用したアルキルベンゼンスルホ
ネート(ドーデス102)および実施例4で使用したア
ルキルエーテルサルフェート(ドパノール25−!IA
)の重量比で4:1の混合物である。明らかに、スルホ
スクシネートを基剤とする組成物の優秀性を示す、その
結果を!12表に示す。
この実験においては、実施例1で製造した統計的混合物
の一連のうすい溶液の皿洗浄性能を、僅かに異なるプレ
ート洗浄試験法を用いて評価しムこの試験においては、
小麦粉/大豆油/オレイン酸/ステアiのよごれでよご
したプレートの各を10−の4 硬度の水で予め濡らし
、モして4 硬度の水261で予め濡したスーンジ上の
少量(2,5m )の試験製品を直接プレートに適用し
て洗浄した。一定の方法を用い、泡の破壊が起きるまで
に洗浄したプレートの数を皿洗浄性能のインディケータ
−とした。
の一連のうすい溶液の皿洗浄性能を、僅かに異なるプレ
ート洗浄試験法を用いて評価しムこの試験においては、
小麦粉/大豆油/オレイン酸/ステアiのよごれでよご
したプレートの各を10−の4 硬度の水で予め濡らし
、モして4 硬度の水261で予め濡したスーンジ上の
少量(2,5m )の試験製品を直接プレートに適用し
て洗浄した。一定の方法を用い、泡の破壊が起きるまで
に洗浄したプレートの数を皿洗浄性能のインディケータ
−とした。
三種の異なる濃度におゆるスルホスクシネートミックス
(m1x )のうすい水性溶液を製造し、そして試験し
た、そして比較のために線状010〜O1sアルキルベ
ンゼンスルホネートC5”−fン製デラジル(D・t・
n、 Brazil ) )の三種の溶液も製造し、
そして試験した。その結果を第13表に示す。
(m1x )のうすい水性溶液を製造し、そして試験し
た、そして比較のために線状010〜O1sアルキルベ
ンゼンスルホネートC5”−fン製デラジル(D・t・
n、 Brazil ) )の三種の溶液も製造し、
そして試験した。その結果を第13表に示す。
第13表
これらの結果から約3.5重量憾の濃度を有するスルホ
スクシネートミックスの溶液は、11.5重量憾のアル
キルベンゼンスルホネート溶液と等しい性能を有するこ
とが内挿によって推論できる。
スクシネートミックスの溶液は、11.5重量憾のアル
キルベンゼンスルホネート溶液と等しい性能を有するこ
とが内挿によって推論できる。
実施例1に
の実施例においては、スルホスクシネート/アルキルエ
ーテルサルフェート混合物の皿洗浄性能ヲ、アルキルベ
ン、¥ンスルホネート/アルキルエーテルサルフェート
の性能と第三の試験法を使用して比較した。
ーテルサルフェート混合物の皿洗浄性能ヲ、アルキルベ
ン、¥ンスルホネート/アルキルエーテルサルフェート
の性能と第三の試験法を使用して比較した。
この試験においては、使用したプレートは、コーン油/
オレイン酸/ステアリン酸/米デンプンのよごれでよご
し、そして各を5 硬度の水7dで予め濡した。スポン
ジを試験製品の41溶液(5硬度の水に溶かした)50
d中に浸漬し、そして一定の方法を用いてプレートを洗
浄し、泡の破壊が起るまでに洗浄したプレートの数を皿
洗浄性能のインディケータ−とした。
オレイン酸/ステアリン酸/米デンプンのよごれでよご
し、そして各を5 硬度の水7dで予め濡した。スポン
ジを試験製品の41溶液(5硬度の水に溶かした)50
d中に浸漬し、そして一定の方法を用いてプレートを洗
浄し、泡の破壊が起るまでに洗浄したプレートの数を皿
洗浄性能のインディケータ−とした。
この試験に使用した本発明に基づく製品は、実施例2の
統計的混合物と実施例4のエーテルサルフェート(ドパ
ノール25−!IA)の、重量比テ4:1の混合物のり
すい水性溶液であった。この比較製品は、011〜01
4線状アルキルベンゼンスルホネート(三菱部、B本)
およびOil〜c、オキソアルコール3moサルフェー
ト(シンペロニック(8ynp@ronic ) (
商標)38−60工O工製〕の重量比で4=1のりすい
水性溶液であった。その試験結果を第14表に示す。
統計的混合物と実施例4のエーテルサルフェート(ドパ
ノール25−!IA)の、重量比テ4:1の混合物のり
すい水性溶液であった。この比較製品は、011〜01
4線状アルキルベンゼンスルホネート(三菱部、B本)
およびOil〜c、オキソアルコール3moサルフェー
ト(シンペロニック(8ynp@ronic ) (
商標)38−60工O工製〕の重量比で4=1のりすい
水性溶液であった。その試験結果を第14表に示す。
第14表
この場合も1合計濃度5.5重量参を有するスルホスク
シネート/エーテルサルフェート系が、15重量IGの
アルキルベンゼンスルホネート/エーテルサルフェート
系と同等の性能を有することが内装によって推論できる
。
シネート/エーテルサルフェート系が、15重量IGの
アルキルベンゼンスルホネート/エーテルサルフェート
系と同等の性能を有することが内装によって推論できる
。
本発明に基づく、スルホスクシネートミックスのシャン
プー洗剤としての効果を、次の実験で検討した、この場
合はシュミレートした皮脂(8・bun )の存在にお
いて、この混合物の発泡性能を、幾つかの公知のシャン
プー洗剤のそれと比較した。使用したスルホスクシネー
トミックスは、実施例1で製造したO 、108統計的
混合物であり。
プー洗剤としての効果を、次の実験で検討した、この場
合はシュミレートした皮脂(8・bun )の存在にお
いて、この混合物の発泡性能を、幾つかの公知のシャン
プー洗剤のそれと比較した。使用したスルホスクシネー
トミックスは、実施例1で製造したO 、108統計的
混合物であり。
そしてシュミレートした皮脂は次の組成を有した二重量
優 オレイy(Triorain) ’ 35
.0ステアリy (Triatearin)
10.0オレイン酸 10.0ス
テアリン酸 5.0スクワレ
ン 35.0コレステロール
5.0試験した各物質について
14°硬度の水に溶かした121i溶液を製造した(こ
のシュミレートは、′ ビン詰の典型的なシャンプー組
成物である)、そして、次いで9倍に希釈した(このシ
ュきレートは顧客が髪に適用する前またはその間に直接
シャンプーを希釈すると−きのものである)。1gの人
工的の皮脂を一定容積(180d)の各希釈(1,33
#I)溶液に添加し、600 rpmで回転する食品ミ
キサーを用いて機械的攪拌を行い、そして2分後に発生
する泡の容積を測定した。その結! 果を第15表に示す。
優 オレイy(Triorain) ’ 35
.0ステアリy (Triatearin)
10.0オレイン酸 10.0ス
テアリン酸 5.0スクワレ
ン 35.0コレステロール
5.0試験した各物質について
14°硬度の水に溶かした121i溶液を製造した(こ
のシュミレートは、′ ビン詰の典型的なシャンプー組
成物である)、そして、次いで9倍に希釈した(このシ
ュきレートは顧客が髪に適用する前またはその間に直接
シャンプーを希釈すると−きのものである)。1gの人
工的の皮脂を一定容積(180d)の各希釈(1,33
#I)溶液に添加し、600 rpmで回転する食品ミ
キサーを用いて機械的攪拌を行い、そして2分後に発生
する泡の容積を測定した。その結! 果を第15表に示す。
@15表
ドデシルベンゼンサルフェト 40硫酸ナト
リウム スルホスクシネートミックス 240この生体
外(in vitro ) の試験において、本発明
のスルホスクシネートミツ、クスは、普通のシャンプー
洗剤であるラウリルエーテル硫酸ナトリウムおよびモノ
エタノールアミンラウリルサルフェートより著しく高い
泡容積を生成することが分るであろう。モノアルキルス
ルホスクシネート番モ本発明のジアルキルスルホスクシ
ネートミックスより実質的に性能が悪い。
リウム スルホスクシネートミックス 240この生体
外(in vitro ) の試験において、本発明
のスルホスクシネートミツ、クスは、普通のシャンプー
洗剤であるラウリルエーテル硫酸ナトリウムおよびモノ
エタノールアミンラウリルサルフェートより著しく高い
泡容積を生成することが分るであろう。モノアルキルス
ルホスクシネート番モ本発明のジアルキルスルホスクシ
ネートミックスより実質的に性能が悪い。
実施例18
実施例17の方法を使用して、最初の溶液を12優から
6憾に希釈した影響を検討した。この結果なfIX16
表に示す。
6憾に希釈した影響を検討した。この結果なfIX16
表に示す。
第16表
この結果は、最初の溶液中の洗浄活性物質の濃度の半分
の濃度を使用しても06108スルホスクシネー)fツ
クスの方が、郡より高い濃度の通常の物質より著しく良
好な結果が得られることを示している。
の濃度を使用しても06108スルホスクシネー)fツ
クスの方が、郡より高い濃度の通常の物質より著しく良
好な結果が得られることを示している。
実施例19
この実験においては、本発明に基づぐ物質によって編織
物からのクレーのよごれの除去を、チルずトメ−ター試
験(Tergotomster test )によって
、普通の編織物洗浄用洗浄活性剤によるものと比較した
。本発明′に基づく物質は、実施例1において製造した
統計的混合物であり、そして比較物質は線状010 S
−’15アルキルベンゼンスルホネート〔ドデス(Do
ba)(商標)055シエル製〕であった。
物からのクレーのよごれの除去を、チルずトメ−ター試
験(Tergotomster test )によって
、普通の編織物洗浄用洗浄活性剤によるものと比較した
。本発明′に基づく物質は、実施例1において製造した
統計的混合物であり、そして比較物質は線状010 S
−’15アルキルベンゼンスルホネート〔ドデス(Do
ba)(商標)055シエル製〕であった。
各場合において、脱イオン水に溶かした0、11//ノ
または0.211/lの洗浄活性物質および1g/ノの
メタ硼酸ナトリウム四水化物バッファーを含有する洗浄
液(500m)を製造した。イライト(111tt・)
クレーでよごしたポリエステルコドン試験布片10gを
添加し、そしてこの液を、25℃において30分、90
サイクル/分で攪拌した。試験布から除去されたクレー
のよごれを、カールツアイスエルレホ反射率計(ear
l Zaimgllrepho ref160tome
ter )によって反射率の増加から計算した。
または0.211/lの洗浄活性物質および1g/ノの
メタ硼酸ナトリウム四水化物バッファーを含有する洗浄
液(500m)を製造した。イライト(111tt・)
クレーでよごしたポリエステルコドン試験布片10gを
添加し、そしてこの液を、25℃において30分、90
サイクル/分で攪拌した。試験布から除去されたクレー
のよごれを、カールツアイスエルレホ反射率計(ear
l Zaimgllrepho ref160tome
ter )によって反射率の増加から計算した。
その結果は、次のようであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 式I で示される化合物において、R1およびR2の一つカ0
6 アルキル基を、そしてその他r> −ツh’−0
8アルキル基を表わし、そしてXが一価カチオンまたは
m価カチオンの1/n+を表わすことを特徴とする前記
化合物。 (2) RzおよびR2の少なくとも一つfJ−1直
鎖アルキル基であることを特徴とする前記第1項に記載
の化合物。 (31Kが、アルカリ金属、アンモニウム、置換アンモ
ニウムおよびマグネシウムイオンから選ifれることを
特徴とする前記第1項または第2項に記載の化合物。 (4) (11アルコールR10HおよびR20Hの
混合物を、無水マレイン酸、マレイン酸およびフマール
酸から選ばれる化合物と反応させ、 (Ill 得られるエステル混合物にバイサルファイ
ド付加を行う。 諸工程を含むことを特徴とする前記第1項に記載の化合
物の製造方法。 (5)工程(+)KおけるそのアルコールR10Hおよ
びR20Hが、実質的[9分子比であることを特徴とす
る前記ta4項に記載の方法。 (6) (11アルコールR10HおよびR20Hの
一つと、無水マレイン酸、マレイン酸およびフマール酸
から選ばれる化合物とを反応させ、モノアルキルマレエ
ートおよび/またはフマレー、トな形感−し、そ、して
、 (II) 111J記のモノアルキルマレエート−お
よび/またはフマレートと、アルコールR10Hおよび
R,OHの他の一つまたはそれの誘導体とを反応させ、 (10工程(II)の生成物にバイサルファイド付加を
行う、諸工程を含むことを特徴とする前iami項に記
載の化合物の製造方法。 (7) 工程(1)において、そのアルキルブロマイ
ドRIBrまたはR2Brを、そのアルコールR工OH
またはR,O■の誘導体として使用することを特徴とす
る前記第6項に記載の方法。 (8)工程(1)を相転移触媒の存在において行うこと
を特徴とする前記第6項に記載の方法。 (9) 工程(Ill)を、双極性中性溶媒中におい
て行うことを特徴とする前記第6項に記載の方法。 a・ 一つまたはそれ以上の他の洗浄活性物質および/
または一つまたはそれ以上の洗剤添加物を含む洗剤組成
物において、その組成物が洗浄活性物質として前記第1
〜3項のいずれか1項に記載の化合物を含むことを特徴
とする前記組成物。 任υ それが液体であることを特徴とする前記第10項
に記載の洗剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8122831 | 1981-07-24 | ||
GB8122831 | 1981-07-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5824555A true JPS5824555A (ja) | 1983-02-14 |
JPS6139303B2 JPS6139303B2 (ja) | 1986-09-03 |
Family
ID=10523461
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57128810A Granted JPS5824555A (ja) | 1981-07-24 | 1982-07-23 | スルホスクシネ−トおよびその製造方法およびこれを含有する洗剤組成物 |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4434091A (ja) |
EP (1) | EP0071412B1 (ja) |
JP (1) | JPS5824555A (ja) |
AR (1) | AR242558A1 (ja) |
AT (1) | ATE13529T1 (ja) |
AU (1) | AU549874B2 (ja) |
BR (1) | BR8204300A (ja) |
CA (1) | CA1184926A (ja) |
DE (1) | DE3263890D1 (ja) |
DK (1) | DK332182A (ja) |
ES (1) | ES514319A0 (ja) |
FI (1) | FI822558L (ja) |
GB (1) | GB2105325B (ja) |
GR (1) | GR76866B (ja) |
IN (1) | IN156579B (ja) |
KE (1) | KE3591A (ja) |
MY (1) | MY8600481A (ja) |
NO (1) | NO153296C (ja) |
NZ (1) | NZ201308A (ja) |
PH (1) | PH19839A (ja) |
PT (1) | PT75307B (ja) |
SG (1) | SG97985G (ja) |
TR (1) | TR21432A (ja) |
ZA (1) | ZA825249B (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6026098A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-02-08 | ユニリ−バ−・ナ−ムロ−ゼ・ベンノ−トシヤ−プ | スルホコハク酸のジアルキルエステルの塩を含む水性組成物の製法 |
JPS60112752A (ja) * | 1983-11-01 | 1985-06-19 | ユニリーバー ナームローゼ ベンノートシヤープ | ジアルキルスルホスクシネート組成物およびその製造方法 |
JP2008507611A (ja) * | 2004-07-23 | 2008-03-13 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 油及びデンプン汚れに対する低温での洗浄力を向上させる液体洗剤組成物 |
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GB8311854D0 (en) * | 1983-04-29 | 1983-06-02 | Unilever Plc | Detergent compositions |
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US5149695A (en) * | 1985-01-15 | 1992-09-22 | Speiser Peter P | Fumaric acid derivatives, process for the production thereof and pharmaceutical compositions containing same |
CH664150A5 (de) * | 1985-01-15 | 1988-02-15 | Peter Paul Prof Dr Speiser | Fumarsaeureprodrug, verfahren zu seiner herstellung und dieses enthaltende darreichungsformen. |
CA1276852C (en) * | 1985-06-21 | 1990-11-27 | Francis John Leng | Liquid detergent composition |
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US5531939A (en) * | 1994-03-23 | 1996-07-02 | Amway Corporation | Concentrated glass and window cleaning composition and method of use |
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Family Cites Families (5)
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---|---|---|---|---|
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6026098A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-02-08 | ユニリ−バ−・ナ−ムロ−ゼ・ベンノ−トシヤ−プ | スルホコハク酸のジアルキルエステルの塩を含む水性組成物の製法 |
JPS6240399B2 (ja) * | 1983-07-01 | 1987-08-27 | Unilever Nv | |
JPS60112752A (ja) * | 1983-11-01 | 1985-06-19 | ユニリーバー ナームローゼ ベンノートシヤープ | ジアルキルスルホスクシネート組成物およびその製造方法 |
JP2008507611A (ja) * | 2004-07-23 | 2008-03-13 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 油及びデンプン汚れに対する低温での洗浄力を向上させる液体洗剤組成物 |
EP4249577A2 (en) | 2015-12-25 | 2023-09-27 | Kao Corporation | Liquid detergent composition for hard surfaces |
US11807832B2 (en) | 2018-06-05 | 2023-11-07 | Kao Corporation | Liquid detergent composition for tableware and/or kitchen hard articles |
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