JPS58225074A - ジベンゾオキサゼピン誘導体 - Google Patents
ジベンゾオキサゼピン誘導体Info
- Publication number
- JPS58225074A JPS58225074A JP10851682A JP10851682A JPS58225074A JP S58225074 A JPS58225074 A JP S58225074A JP 10851682 A JP10851682 A JP 10851682A JP 10851682 A JP10851682 A JP 10851682A JP S58225074 A JPS58225074 A JP S58225074A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- group
- lower alkyl
- acid
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式
（式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルキル基から選ばれる１〜Ｎ＜Ｒ５，４
−メｆルピペラジニル、４−メチルホモピペラジニル基
金意味し、Ｒ及びＲはそれぞれ低級アルキル基ヌは互に
結合して窒素原子と共に複素りを形成してもよく、ｍは
２〜３’ｅ示す）で表わされる化合ｆｔｔ＋及びその塩
に関する。
キシ基、低級アルキル基から選ばれる１〜Ｎ＜Ｒ５，４
−メｆルピペラジニル、４−メチルホモピペラジニル基
金意味し、Ｒ及びＲはそれぞれ低級アルキル基ヌは互に
結合して窒素原子と共に複素りを形成してもよく、ｍは
２〜３’ｅ示す）で表わされる化合ｆｔｔ＋及びその塩
に関する。
上式で表わされる本発明の化合物は、例えば、一般式
（式中Ｒ′は前記と同一の意味を有する）で表わされる
ジペンゾオキサゼピノンカルボン酸は前記と同一の意味
を有する）の化合物とを反応させることによシ答易に得
られる。ここでいう反応性該導体としては、酸ハライド
、酸無水物またはエステルなどがあげられる。
ジペンゾオキサゼピノンカルボン酸は前記と同一の意味
を有する）の化合物とを反応させることによシ答易に得
られる。ここでいう反応性該導体としては、酸ハライド
、酸無水物またはエステルなどがあげられる。
この反応は熱溶媒ヌはアセトン、ベンゼン、テトラヒド
ロフラン、ジオキツン、クロロホルム。
ロフラン、ジオキツン、クロロホルム。
Ｆ［エチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒
あるいは水など又はその混合物中において、態で使用す
る場合には、脱水剤あるいは縮合剤の存在下で、酸ハラ
イドの状態で使用する場合には、脱ハロゲン化水素剤の
存在下または非存在下で、冷却下、室温あるいは加熱す
ることによシ行う。
あるいは水など又はその混合物中において、態で使用す
る場合には、脱水剤あるいは縮合剤の存在下で、酸ハラ
イドの状態で使用する場合には、脱ハロゲン化水素剤の
存在下または非存在下で、冷却下、室温あるいは加熱す
ることによシ行う。
ここでいう脱水剤としては、たとえばＮ、Ｎ’−ジシク
ロへキシルカルボジイミドのようなカルボジイミドが、
縮合剤としては、たとえばオキシ塩化燐。
ロへキシルカルボジイミドのようなカルボジイミドが、
縮合剤としては、たとえばオキシ塩化燐。
塩化チオニル、ホスゲンなどが、また脱ハロゲン化水素
剤としては、たとえば炭酸水素ナトリウム。
剤としては、たとえば炭酸水素ナトリウム。
炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水
酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどを使
用するのが好適である０反応時間は主に反応温度、使用
される試薬の種類によって異なるが瞬時ないし１０時間
位である。
酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどを使
用するのが好適である０反応時間は主に反応温度、使用
される試薬の種類によって異なるが瞬時ないし１０時間
位である。
かくして得られる本発明の化合物は優れた抗潰瘍作用を
有し医薬として有用である。
有し医薬として有用である。
実施例１゜
８−カルボキシ−２，４−ジイソプロピルジペンゾ（ｂ
、ｆ〕［１，４）オキサゼピン−１１（ＩＯＨ）オン３
．４ｔｆ乾燥ベンゼン２５ｒＩｌｅに溶か゛し、これに
チオニルクロライド１０ｍ１’ｉ加え３時間還流する。
、ｆ〕［１，４）オキサゼピン−１１（ＩＯＨ）オン３
．４ｔｆ乾燥ベンゼン２５ｒＩｌｅに溶か゛し、これに
チオニルクロライド１０ｍ１’ｉ加え３時間還流する。
反応稜、過剰のチオニルクロリド’ｔＭ圧下留去すると
、カルボン酸クロライドが油状残渣として得られる。こ
れをクロロホルム３０ｍｅに溶かし、Ｎ−メチルビペラ
ジン３ｖと１０％ＮａＯＨ１５＊ｅの氷冷混合物へ攪拌
しながら滴加する。水冷下１時間そして、室温にて２時
間攪拌し、クロロホルム層を水洗４回行い、芒硝乾燥稜
溶媒を留去して、２．４−ジイソプロピルジペンゾ（ｂ
、ｆ）［１，４］オキサゼピン−１１（ＩＯＨ）オン８
−カルボン酸Ｎ−メチルピペラジンアミド３．６ ｆ
’Ｉｚ得る。収率８５．４％、ベンゼンーヘキザンから
再結晶し融点１９１〜２℃。１０％エタノール塩酸から
融点２８５〜８℃（分解）の塩酸塩を得る。
、カルボン酸クロライドが油状残渣として得られる。こ
れをクロロホルム３０ｍｅに溶かし、Ｎ−メチルビペラ
ジン３ｖと１０％ＮａＯＨ１５＊ｅの氷冷混合物へ攪拌
しながら滴加する。水冷下１時間そして、室温にて２時
間攪拌し、クロロホルム層を水洗４回行い、芒硝乾燥稜
溶媒を留去して、２．４−ジイソプロピルジペンゾ（ｂ
、ｆ）［１，４］オキサゼピン−１１（ＩＯＨ）オン８
−カルボン酸Ｎ−メチルピペラジンアミド３．６ ｆ
’Ｉｚ得る。収率８５．４％、ベンゼンーヘキザンから
再結晶し融点１９１〜２℃。１０％エタノール塩酸から
融点２８５〜８℃（分解）の塩酸塩を得る。
元素分析値 分子式０２６Ｈ３１０３Ｎ３としてＯＨＮ
理論値（３） ７１．２３ ７．４１ ９．９７実測
値に） ７１．２１ ７．３９ ９．８５実施例２゜ ８−カルボキシジペンゾ（ｂ、ｒ）（１，ｔ）オキサゼ
ピ：／−１１（ＩＯＨ）オン２．０ ？ ’ｆｒ：乾燥
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ｄに溶がし、トリエ
チルアミン１．１ ｒｎｌを加え、これにクロル炭酸エ
チルエステル０．９４ｆ’ｉ−７℃で滴加する０次いで
Ｎ−メチルピペラジン０．８ ｍｅｆ −５℃以下で添
加し、０℃で１時間帽拌する。室綽９−夜放置した抜水
２００ｍ１に投入し、析出物をクロロ；ＵＬＡｒ−萱０
．．”留Ｊ÷〜 去し残ｆｆｉ ’ｅシリカゲルクロマトグラフィーに付
す。
値に） ７１．２１ ７．３９ ９．８５実施例２゜ ８−カルボキシジペンゾ（ｂ、ｒ）（１，ｔ）オキサゼ
ピ：／−１１（ＩＯＨ）オン２．０ ？ ’ｆｒ：乾燥
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ｄに溶がし、トリエ
チルアミン１．１ ｒｎｌを加え、これにクロル炭酸エ
チルエステル０．９４ｆ’ｉ−７℃で滴加する０次いで
Ｎ−メチルピペラジン０．８ ｍｅｆ −５℃以下で添
加し、０℃で１時間帽拌する。室綽９−夜放置した抜水
２００ｍ１に投入し、析出物をクロロ；ＵＬＡｒ−萱０
．．”留Ｊ÷〜 去し残ｆｆｉ ’ｅシリカゲルクロマトグラフィーに付
す。
２％メタノール−クロロホルムで溶出しジペンゾ（ｂ、
ｒ）（ｘ、４）オキサゼピ／−１１（ＩＯＨ）オンケル
ボン酸Ｎ−メチルピペラジンアミトヘゴ９２得る。収率
２８．７％、ベンゼン−ヘキサンから再結晶し融点２０
１〜２℃、以稜、実施例１と同様にして塩酸塩を得る。
ｒ）（ｘ、４）オキサゼピ／−１１（ＩＯＨ）オンケル
ボン酸Ｎ−メチルピペラジンアミトヘゴ９２得る。収率
２８．７％、ベンゼン−ヘキサンから再結晶し融点２０
１〜２℃、以稜、実施例１と同様にして塩酸塩を得る。
融点２５１℃（分解）。
元素分析値 分子式０１９Ｉ（ＩＪＯ３Ｎ３としてＯＨ
Ｎ 理論値（１） ６７．４６ ５．６８ １２．４６実測
値に） ６７．５２ ５．５８ １２．３５実施例３〜
１０゜ 実施例１又は実施例２と同様にして表Ｉの化合第１頁の
続き Ｑ多発 明 者 山崎保 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 境−成 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 畑俊− 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 高垣善男 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内
Ｎ 理論値（１） ６７．４６ ５．６８ １２．４６実測
値に） ６７．５２ ５．５８ １２．３５実施例３〜
１０゜ 実施例１又は実施例２と同様にして表Ｉの化合第１頁の
続き Ｑ多発 明 者 山崎保 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 境−成 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 畑俊− 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 高垣善男 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級アルキル基から選ばれる１〜ピペラジニル
基を意味し、Ｒ４及びＦＬＳはそれぞれ低級アルキル基
又は互に結合して窒素原子と共に複素環を形成してもよ
く、惟は２〜３を示す）で表わされる化合物及びその塩
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10851682A JPS58225074A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | ジベンゾオキサゼピン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10851682A JPS58225074A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | ジベンゾオキサゼピン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58225074A true JPS58225074A (ja) | 1983-12-27 |
| JPH0359068B2 JPH0359068B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=14486768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10851682A Granted JPS58225074A (ja) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | ジベンゾオキサゼピン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58225074A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10183936B2 (en) | 2014-03-13 | 2019-01-22 | Indiana University Research And Technology Corporation | Hepatitis B core protein allosteric modulators |
| US10377748B2 (en) | 2015-09-15 | 2019-08-13 | Assembly Biosciences, Inc. | Hepatitis B core protein modulators |
| US10987360B2 (en) | 2016-09-15 | 2021-04-27 | Assembly Biosciences, Inc. | Hepatitis B core protein modulators |
| US11040965B2 (en) | 2017-03-13 | 2021-06-22 | Assembly Biosciences, Inc. | Process for making Hepatitis B core protein modulators |
| US11078170B2 (en) | 2017-03-02 | 2021-08-03 | Assembly Biosciences, Inc. | Cyclic sulfamide compounds and methods of using same |
| US11649218B2 (en) * | 2018-03-09 | 2023-05-16 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | C-Abl tyrosine kinase inhibitory compound embodiments and methods of making and using the same |
-
1982
- 1982-06-25 JP JP10851682A patent/JPS58225074A/ja active Granted
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10183936B2 (en) | 2014-03-13 | 2019-01-22 | Indiana University Research And Technology Corporation | Hepatitis B core protein allosteric modulators |
| AU2015229174B2 (en) * | 2014-03-13 | 2019-04-11 | Assembly Biosciences, Inc. | Hepatitis B core protein allosteric modulators |
| US10947224B2 (en) | 2014-03-13 | 2021-03-16 | Indiana University Research And Technology Corporation | Hepatitis B core protein allosteric modulators |
| US10377748B2 (en) | 2015-09-15 | 2019-08-13 | Assembly Biosciences, Inc. | Hepatitis B core protein modulators |
| US10392379B2 (en) | 2015-09-15 | 2019-08-27 | Assembly Biosciences, Inc. | Hepatitis B core protein modulators |
| US10766890B2 (en) | 2015-09-15 | 2020-09-08 | Assembly Biosciences, Inc. | Hepatitis B core protein modulators |
| US10968211B2 (en) | 2015-09-15 | 2021-04-06 | Assembly Biosciences, Inc. | Hepatitis B core protein modulators |
| US11814376B2 (en) | 2015-09-15 | 2023-11-14 | Assembly Biosciences, Inc. | Hepatitis b core protein modulators |
| US10987360B2 (en) | 2016-09-15 | 2021-04-27 | Assembly Biosciences, Inc. | Hepatitis B core protein modulators |
| US11078170B2 (en) | 2017-03-02 | 2021-08-03 | Assembly Biosciences, Inc. | Cyclic sulfamide compounds and methods of using same |
| US11040965B2 (en) | 2017-03-13 | 2021-06-22 | Assembly Biosciences, Inc. | Process for making Hepatitis B core protein modulators |
| US11649218B2 (en) * | 2018-03-09 | 2023-05-16 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | C-Abl tyrosine kinase inhibitory compound embodiments and methods of making and using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359068B2 (ja) | 1991-09-09 |
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