JPS58222072A - 1−プロピル−1,2,4−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 - Google Patents
1−プロピル−1,2,4−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法Info
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- JPS58222072A JPS58222072A JP58044589A JP4458983A JPS58222072A JP S58222072 A JPS58222072 A JP S58222072A JP 58044589 A JP58044589 A JP 58044589A JP 4458983 A JP4458983 A JP 4458983A JP S58222072 A JPS58222072 A JP S58222072A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はある新規な/−プロピル−/、2.lI −)
リアゾリル誘導体の製造法に関する。この化合物は殺菌
剤として有利に使用できるものである。
リアゾリル誘導体の製造法に関する。この化合物は殺菌
剤として有利に使用できるものである。
トリチルトリアゾール類例えばトリフェニル−/、、2
.≠−トリアゾリルー(1)−メタンが良好な殺菌作用
を示すことは既に公知である(***公開特計明細書第1
7り52≠り号を参照)。しかしながらそれらの作用は
常に満足できるものではなく、このことはそれらが低量
でそして低濃度で穀物の菌性の病気を駆除する場合に使
用されたとき特に問題となる。さらにエチレンームノー
ビスージチオカルパメイトが植物の菌性の病気の駆除に
効果的であることも既に公知である(Phytopat
hology。
.≠−トリアゾリルー(1)−メタンが良好な殺菌作用
を示すことは既に公知である(***公開特計明細書第1
7り52≠り号を参照)。しかしながらそれらの作用は
常に満足できるものではなく、このことはそれらが低量
でそして低濃度で穀物の菌性の病気を駆除する場合に使
用されたとき特に問題となる。さらにエチレンームノー
ビスージチオカルパメイトが植物の菌性の病気の駆除に
効果的であることも既に公知である(Phytopat
hology。
33、///3C/9乙3)を参照)。しかしながら、
それは低濃度および低量で使用された場合、わずかの活
性しか有しないので、種子加工剤(5eed dres
sing )としての使用には制限がある。
それは低濃度および低量で使用された場合、わずかの活
性しか有しないので、種子加工剤(5eed dres
sing )としての使用には制限がある。
本発明は、次の一般式
%式%
(
R1はハロケ゛ンまたはアルキルにより置換されていで
もよいフェニルであり、 Rはアルキル、フェニル、ハロフェニルマタハベンジル
であり、そして Rは水素またはアルキルである) を有する、新規な/−プロピル−/、2.ll −)リ
アゾリル誘導体およびそれらの塩を提供子る。
もよいフェニルであり、 Rはアルキル、フェニル、ハロフェニルマタハベンジル
であり、そして Rは水素またはアルキルである) を有する、新規な/−プロピル−/、2.ll −)リ
アゾリル誘導体およびそれらの塩を提供子る。
本発明の化合物は強力な殺菌性を示すことがわかった。
好ましくは、Rは任慧に/置換または多置換のものであ
ってもよいフェニルを示し、そして好ま □しい置
換基は・・・ダン特にフ・素、堝累、または □゛
゛′。
ってもよいフェニルを示し、そして好ま □しい置
換基は・・・ダン特にフ・素、堝累、または □゛
゛′。
臭素、7〜2個、特には7〜j個の炭素原子を有する直
鎖または分枝のアルキルであシ;R2は6個1で特には
≠細首での炭素原子を有するアルキル、フェニル、ハロ
フェニルt’*idヘンシルで6す:そしてRは水素ま
だは/〜乙個特には/〜グ個の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝のアルキルである。
鎖または分枝のアルキルであシ;R2は6個1で特には
≠細首での炭素原子を有するアルキル、フェニル、ハロ
フェニルt’*idヘンシルで6す:そしてRは水素ま
だは/〜乙個特には/〜グ個の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝のアルキルである。
一般式(I)の化合物は2個の不整炭素原子を有しそし
てそれゆえエリトロ形およびトレオ形を示しくkる;両
方の場合においては、それらはラセミ体i とし
て得られる。
てそれゆえエリトロ形およびトレオ形を示しくkる;両
方の場合においては、それらはラセミ体i とし
て得られる。
本発明はまた次の一般式
%式%
(ここでRおよびRは前述の通シである)を廟するエチ
ル−トリアゾールを、次の一般式%式%(2) [ RはiiI述した通シであ如、そして MはX −Mg基(ここでXは壌素、臭素、またはヨウ
累である)〕 を有する有機−金属化合物と不活性溶媒の存在下で反応
させ、そして必要に応じて製造された/−プロビルーi
、、z、p −トリアゾールをその塩に変換する、こと
を特徴とする一般式(1)の化合物またはその塩の製造
方法を提供する。
ル−トリアゾールを、次の一般式%式%(2) [ RはiiI述した通シであ如、そして MはX −Mg基(ここでXは壌素、臭素、またはヨウ
累である)〕 を有する有機−金属化合物と不活性溶媒の存在下で反応
させ、そして必要に応じて製造された/−プロビルーi
、、z、p −トリアゾールをその塩に変換する、こと
を特徴とする一般式(1)の化合物またはその塩の製造
方法を提供する。
篤くべきことに、本発明による活性化合物は化学的に最
も近い活性化合物である公知のトリフェ= k −7,
2,’l−−)リアゾリル−(1)−メタンよ多もよシ
すぐれた殺菌作用を示すことがわかった。
も近い活性化合物である公知のトリフェ= k −7,
2,’l−−)リアゾリル−(1)−メタンよ多もよシ
すぐれた殺菌作用を示すことがわかった。
本発明にしたがう活性化合物はこうしてこの分野の技術
の発展に寄与するものである。
の発展に寄与するものである。
もし/ −(/、2.≠−トリアゾリルー/’) −,
2−(p−クロロフェノキシ) −4’、F−ジメチル
−ペンタン−3−オンノおよヒメチルーマクネシウムヨ
ウ化物が出発物債として使用されたならば、反応の過程
は次の反応式によって示される:CH2 一般式(11)を有する出発化合物の例を次に示す:/
−(パノ、4t−)リアゾリル−/′)−ノー(4L−
クロロフェノキシ)−≠、弘−ノメチルーペンタンー3
−オン、/ −(/、)、II−一トリアゾリル−7′
)−2−(4t−フルオロフェノキシ) −+、+−ジ
メチルーペンタンー3−オン、/ −(/、2.l/L
−トリアゾリル−/’)−1−(4’−フロモフエノキ
シ)−≠、II−ジメチルーペンタンー3−オン、/−
(/、2.≠−トリアゾリルー/’)−2−フエノキシ
ーグ、t−ジメチルーペンタン−3−オン、/−(/、
、2.≠−トリアゾリルー/′)−ノー〇2−メチルフ
ェノキシ〕−≠、1l−−ジメチル−4ンタンー3−オ
ン、/ −(/、2.+l−トリアゾリルー/′)−ノ
ー (2,3−ジメチルフェノキジン−11,4t−ジ
メチル−ペンタン−3−オン、/ −(/、2.≠−ト
リアゾリルー/’)−2−(3,11〜ジメチルフェノ
キシ〕−+、+−ジメチルーペンタンー3−オン、/−
(/6ム≠−トリアゾリルー/′)−二一(2,j−ツ
メチルフェノキシ少−≠、グージメチル−ペンタン−3
−オン、/ −(/、2.弘−トリアゾリル−/′)−
2−()、j−ジメチルフェノキシ)−≠Jノーメチル
ーペンタンー3−オン、/ −(/、2.4t−” )
リアグリル−7’)−2−(2,乙−ジメチルフェノキ
シ)−≠、4’−ジメチルーペンタンー3−オン、/
−(/、2.グー トリアゾリル−/′)−ノー (
3,≠、j−トリクロロフェノキシ)−≠、≠−ジメチ
ルーペンタンー3−オン、/ −(/、2.グートリア
ゾリル−/’)−2−<2.オージクロロフェノキシ)
−4t、1lt−ジメチル−ペンタン−3−オンおよび
/−(ム2.tJt−トリアゾリル−/′)−ノー(2
,グーノクロロフエノキシ)−弘、q−ジメチル−ペン
タン−3−オン。
2−(p−クロロフェノキシ) −4’、F−ジメチル
−ペンタン−3−オンノおよヒメチルーマクネシウムヨ
ウ化物が出発物債として使用されたならば、反応の過程
は次の反応式によって示される:CH2 一般式(11)を有する出発化合物の例を次に示す:/
−(パノ、4t−)リアゾリル−/′)−ノー(4L−
クロロフェノキシ)−≠、弘−ノメチルーペンタンー3
−オン、/ −(/、)、II−一トリアゾリル−7′
)−2−(4t−フルオロフェノキシ) −+、+−ジ
メチルーペンタンー3−オン、/ −(/、2.l/L
−トリアゾリル−/’)−1−(4’−フロモフエノキ
シ)−≠、II−ジメチルーペンタンー3−オン、/−
(/、2.≠−トリアゾリルー/’)−2−フエノキシ
ーグ、t−ジメチルーペンタン−3−オン、/−(/、
、2.≠−トリアゾリルー/′)−ノー〇2−メチルフ
ェノキシ〕−≠、1l−−ジメチル−4ンタンー3−オ
ン、/ −(/、2.+l−トリアゾリルー/′)−ノ
ー (2,3−ジメチルフェノキジン−11,4t−ジ
メチル−ペンタン−3−オン、/ −(/、2.≠−ト
リアゾリルー/’)−2−(3,11〜ジメチルフェノ
キシ〕−+、+−ジメチルーペンタンー3−オン、/−
(/6ム≠−トリアゾリルー/′)−二一(2,j−ツ
メチルフェノキシ少−≠、グージメチル−ペンタン−3
−オン、/ −(/、2.弘−トリアゾリル−/′)−
2−()、j−ジメチルフェノキシ)−≠Jノーメチル
ーペンタンー3−オン、/ −(/、2.4t−” )
リアグリル−7’)−2−(2,乙−ジメチルフェノキ
シ)−≠、4’−ジメチルーペンタンー3−オン、/
−(/、2.グー トリアゾリル−/′)−ノー (
3,≠、j−トリクロロフェノキシ)−≠、≠−ジメチ
ルーペンタンー3−オン、/ −(/、2.グートリア
ゾリル−/’)−2−<2.オージクロロフェノキシ)
−4t、1lt−ジメチル−ペンタン−3−オンおよび
/−(ム2.tJt−トリアゾリル−/′)−ノー(2
,グーノクロロフエノキシ)−弘、q−ジメチル−ペン
タン−3−オン。
本発明にしたがって使用される一般式(II)のエチル
−トリアゾールは文献中にはこれまでには記載されてい
ない。それらは7973年7月70日にIJj願された
、***特許出願P、233!;0コ0.1号(LeA
/3000)に述べられている方法にしたがって、つ
まシ任意に極性溶媒および酸−捕捉剤の存在下で、jO
℃〜/jO℃の温度下でム21弘−トリアゾールとアル
キル−(/−7二ノキシー!−ハロゲノエチル)−ケト
ン(または相当するアルデヒド)を反応させることによ
って合成される。一般式(n)の化合物が従来の方法に
よって分離されそして精製される。
−トリアゾールは文献中にはこれまでには記載されてい
ない。それらは7973年7月70日にIJj願された
、***特許出願P、233!;0コ0.1号(LeA
/3000)に述べられている方法にしたがって、つ
まシ任意に極性溶媒および酸−捕捉剤の存在下で、jO
℃〜/jO℃の温度下でム21弘−トリアゾールとアル
キル−(/−7二ノキシー!−ハロゲノエチル)−ケト
ン(または相当するアルデヒド)を反応させることによ
って合成される。一般式(n)の化合物が従来の方法に
よって分離されそして精製される。
出発化合物として必要なアルキル−(/−フエノキシー
ノーハログノエチル)−ケトンは文献中には述べられて
い4いが、従来公知の方法にしたがって合成される。例
えばこのような化合物はフェノールとアルキルハロダノ
メチルーケトンを公知の方法によって縮合させそして生
成したアルキル−フェノキシメチル−ケトンを従来の方
法にしたがって、ホルムアルデヒドまたはホルムアルデ
ヒド供与体例えばグ0チ強の水性ホルムアルデヒド溶液
と不活性有機溶媒例えばエタノール中で、アルカリ例え
ば水酸化す) IJウム水溶液の存在下で、昇温下例え
ば反応混合物の沸点温度において、反応させそして従来
の方法によって望む生成物を分離し、そしてそれを精製
するかまたはこれを分離することなく、生成したアルキ
ル−(/−フェノキシ−2−ヒドロキシエチル)−ケト
ンをハロゲン化剤例えばテオニルクロシイドで不活性極
性溶媒例えばメチレンクロライド中で、室温下で処理す
ることによって杓なわれる。化合物は単離されそして従
来の方法(製造例(癖考例)参照、中間生成物)にした
がって精製される。
ノーハログノエチル)−ケトンは文献中には述べられて
い4いが、従来公知の方法にしたがって合成される。例
えばこのような化合物はフェノールとアルキルハロダノ
メチルーケトンを公知の方法によって縮合させそして生
成したアルキル−フェノキシメチル−ケトンを従来の方
法にしたがって、ホルムアルデヒドまたはホルムアルデ
ヒド供与体例えばグ0チ強の水性ホルムアルデヒド溶液
と不活性有機溶媒例えばエタノール中で、アルカリ例え
ば水酸化す) IJウム水溶液の存在下で、昇温下例え
ば反応混合物の沸点温度において、反応させそして従来
の方法によって望む生成物を分離し、そしてそれを精製
するかまたはこれを分離することなく、生成したアルキ
ル−(/−フェノキシ−2−ヒドロキシエチル)−ケト
ンをハロゲン化剤例えばテオニルクロシイドで不活性極
性溶媒例えばメチレンクロライド中で、室温下で処理す
ることによって杓なわれる。化合物は単離されそして従
来の方法(製造例(癖考例)参照、中間生成物)にした
がって精製される。
一般式(1)の化合物の可能な塩は生理学上許容できる
醒例えばハロダン化水素酸例えば臭化水素酸、よシ特に
は塩化水素酸、リン酸、−価および二価のカルビン酸お
よびヒドロキシカルボン酸例工ば酢酸、マレイン酸、コ
ハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソ
ルビン酸、および乳酸そしてへj−ナフタレンノスルホ
ン酸の塩である。
醒例えばハロダン化水素酸例えば臭化水素酸、よシ特に
は塩化水素酸、リン酸、−価および二価のカルビン酸お
よびヒドロキシカルボン酸例工ば酢酸、マレイン酸、コ
ハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソ
ルビン酸、および乳酸そしてへj−ナフタレンノスルホ
ン酸の塩である。
式(ト)中のMは、いわゆる″グIJ ニアード基″M
g −X (ここで、Xは塩素、臭素またはヨウ累であ
るンである。式(I[0の有機−金属化合物は一般的e
こ公知である(多数の刊行物に記載されておシ、例えば
「G、 E、 Coates著”Organo−Met
allicCompounds” r第2版IIMat
huen & Co、 、 London(/9’乙0
)」が挙けられる)。
g −X (ここで、Xは塩素、臭素またはヨウ累であ
るンである。式(I[0の有機−金属化合物は一般的e
こ公知である(多数の刊行物に記載されておシ、例えば
「G、 E、 Coates著”Organo−Met
allicCompounds” r第2版IIMat
huen & Co、 、 London(/9’乙0
)」が挙けられる)。
本兜明の方法にしたがう反応に対して、無水エーテル例
えばジエチルエーテル、ジブチルエーテルおよび環状エ
ーテル例えばケトンヒドロフランが好ましくは使用され
る。反応温度はθ℃〜♂0℃好ましくは30℃〜乙o℃
の範囲にわたって稙々である。約1モルの一般式(2)
の有機−金属化合物が一般に一般式(n)の化合物1モ
ルについて使用される。有機−金属反応によって得られ
た混合物を従来の方法で精製する。
えばジエチルエーテル、ジブチルエーテルおよび環状エ
ーテル例えばケトンヒドロフランが好ましくは使用され
る。反応温度はθ℃〜♂0℃好ましくは30℃〜乙o℃
の範囲にわたって稙々である。約1モルの一般式(2)
の有機−金属化合物が一般に一般式(n)の化合物1モ
ルについて使用される。有機−金属反応によって得られ
た混合物を従来の方法で精製する。
本発明にしたがう活性化合物は強カ彦殺菌作用を示す。
それらは菌類を駆除するに要求される纒度で穀物植物に
害を及はすこともない。これらの理由から、それらは菌
類駆除用の植物保腰剤として好適である。殺菌剤はAr
chimycetes + Phyco−mycete
s r Ascomycetes r Basidio
mycetes およびFungi Imperfe
c目を駆除するための植物保映剤として使用される。
害を及はすこともない。これらの理由から、それらは菌
類駆除用の植物保腰剤として好適である。殺菌剤はAr
chimycetes + Phyco−mycete
s r Ascomycetes r Basidio
mycetes およびFungi Imperfe
c目を駆除するための植物保映剤として使用される。
本発明にしたがう活性化合物は非常に広範囲の作用を有
し、そして植物の地上部を攻撃する、または土壌を通し
て植物を攻撃する寄生菌および柚子に生まれる病原菌を
駆除するのに使用される。
し、そして植物の地上部を攻撃する、または土壌を通し
て植物を攻撃する寄生菌および柚子に生まれる病原菌を
駆除するのに使用される。
1.1.1
それらは特に、植物の地上部における寄生劇例えばEr
ysiphe 種s Podoaphaera種および
Venturia釉そしてまたPjrjcularla
およびPal目cularia種に対して有効である。
ysiphe 種s Podoaphaera種および
Venturia釉そしてまたPjrjcularla
およびPal目cularia種に対して有効である。
本発明にしたがう活性化合物は保護作用を示すばかりで
なくまたは治療作用を有する、つま)それらは感染が生
じた後でも使用することができることを強調したい。さ
らにこの化合物の組織的作用が指摘される。こうして土
壌を通して、植物を通してまたは種子を通して、植物の
地上部に活性化合物を供給して菌類の攻撃から植物を保
護するセ ことが可能となる。植物株^剤として使用する場合、本
発明にしたがう活性化合物は種子の処理、および植物の
地上部の処理用のものとして使用される。
なくまたは治療作用を有する、つま)それらは感染が生
じた後でも使用することができることを強調したい。さ
らにこの化合物の組織的作用が指摘される。こうして土
壌を通して、植物を通してまたは種子を通して、植物の
地上部に活性化合物を供給して菌類の攻撃から植物を保
護するセ ことが可能となる。植物株^剤として使用する場合、本
発明にしたがう活性化合物は種子の処理、および植物の
地上部の処理用のものとして使用される。
本発明にしたがう活性化合物は植物によって十分計容さ
れる程度のものである。それらは温血動物に対して低い
前件しか有しない。そしてそれらのわずかな臭いおよび
良好な人間の皮膚に対する計容性のために、それらを取
り扱う際に不愉快な思いをすることもない。
れる程度のものである。それらは温血動物に対して低い
前件しか有しない。そしてそれらのわずかな臭いおよび
良好な人間の皮膚に対する計容性のために、それらを取
り扱う際に不愉快な思いをすることもない。
本発明にしたがう活性化合物は通常の処方に例えは溶液
、乳化液、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒に変換さ
れる。
、乳化液、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒に変換さ
れる。
これらは公知の方法例えば活性化合物と増量剤つまシ液
体まだは固体または液化ガス希釈剤または担体を任意に
表面活性剤、つまり乳化剤および/まだは分散剤および
/または起泡−生成剤を使用して、混合することによっ
て製造される。増量剤として水を使用する場合には、例
えば有機溶媒が補助溶媒として使用される。
体まだは固体または液化ガス希釈剤または担体を任意に
表面活性剤、つまり乳化剤および/まだは分散剤および
/または起泡−生成剤を使用して、混合することによっ
て製造される。増量剤として水を使用する場合には、例
えば有機溶媒が補助溶媒として使用される。
液体希釈剤または担体として、好ましくは芳香族炭化水
素9IJ 、t ハキシレン、トルエン、ベンゼンまた
はアルキルナフタレン、塩素化芳香族または脂肪族炭化
水素例えばクロルベンゼン、クロルエチレンまたはメチ
レンクロライド、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン
またはパラフィン、例えば鉱油留分、アルコール例えば
ブタノールまたはグリコールそしてそれらのエーテルお
よびエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルインブチルケトン、またはシクロヘキサノ
ン、または強極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドまたはアセトニトリルならびに水が
挙げられる。
素9IJ 、t ハキシレン、トルエン、ベンゼンまた
はアルキルナフタレン、塩素化芳香族または脂肪族炭化
水素例えばクロルベンゼン、クロルエチレンまたはメチ
レンクロライド、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン
またはパラフィン、例えば鉱油留分、アルコール例えば
ブタノールまたはグリコールそしてそれらのエーテルお
よびエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルインブチルケトン、またはシクロヘキサノ
ン、または強極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドまたはアセトニトリルならびに水が
挙げられる。
液化ガス希釈剤または担体とは通常の温度および圧力下
でガス状である液体例えばエアロゾル噴出剤例えばハロ
ゲン化炭化水素例えばフレオンを意味する。
でガス状である液体例えばエアロゾル噴出剤例えばハロ
ゲン化炭化水素例えばフレオンを意味する。
固体希釈剤まだは相体として、好ましくは土壌中の天然
鉱物例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英
、アタブルガイト、モンモリロナイトまたはケイソウ土
または土壌中の合成鉱物、例え、ば高分散性ケイ酸、ア
ルミナまたはケイ酸塩カニ与げらt]る。
鉱物例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英
、アタブルガイト、モンモリロナイトまたはケイソウ土
または土壌中の合成鉱物、例え、ば高分散性ケイ酸、ア
ルミナまたはケイ酸塩カニ与げらt]る。
好ましい乳化剤および起泡−生成剤の例としては非−イ
オン性および陰イオン性乳什剤例えば4?リオキシエチ
レンー眉゛肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例エバアルキルアリール、l IJ
グリコールエーテル、アルキルスルポネ−1・、アルキ
ルザルフェートおよびアリールスルボネートならびにア
ルブミン加水分解生成物が櫓けられる;そして好ましい
分散剤の例とシテリグニン亜硫酸廃液およびメチルセル
ロースなどがある。
オン性および陰イオン性乳什剤例えば4?リオキシエチ
レンー眉゛肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例エバアルキルアリール、l IJ
グリコールエーテル、アルキルスルポネ−1・、アルキ
ルザルフェートおよびアリールスルボネートならびにア
ルブミン加水分解生成物が櫓けられる;そして好ましい
分散剤の例とシテリグニン亜硫酸廃液およびメチルセル
ロースなどがある。
本発明にしたがう活性化合物は処方中に他の活性化合物
例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺寄生虫剤、除草剤
、鳥追放剤(bird repellents )、生
長規制剤、植物滋養剤および土壌構造改良剤との混合物
として存在してもよい。
例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺寄生虫剤、除草剤
、鳥追放剤(bird repellents )、生
長規制剤、植物滋養剤および土壌構造改良剤との混合物
として存在してもよい。
一般に、処方は/〜7j%重量の活性化合物、好ましく
はj−タO%重量の活性化合物を含有するO 活性化合物はそのままで、それらの処方の形で、または
さらに希釈することによってそれらから調整された使用
形として例えば直接使用できる溶液、乳化液、懸濁液、
粉末、ペーストおよび顆粒形にして使用される。それら
は通常の方法例えば散水、噴水、噴霧、散布、散水、乾
燥加工処理、湿わ加工処理(moist dressi
ng )、湿潤加工処理(wetdreasing )
、スラリー加工処理(5lurry dressin
g ) ’または表層形成処理(encrustl
ng )によって使用 1される。
はj−タO%重量の活性化合物を含有するO 活性化合物はそのままで、それらの処方の形で、または
さらに希釈することによってそれらから調整された使用
形として例えば直接使用できる溶液、乳化液、懸濁液、
粉末、ペーストおよび顆粒形にして使用される。それら
は通常の方法例えば散水、噴水、噴霧、散布、散水、乾
燥加工処理、湿わ加工処理(moist dressi
ng )、湿潤加工処理(wetdreasing )
、スラリー加工処理(5lurry dressin
g ) ’または表層形成処理(encrustl
ng )によって使用 1される。
特に、集用の殺菌剤として使用される場合に、使用形中
の活性化合物の濃度はかなりの広範囲にわたって種々で
ある。濃度は一般に0./〜0、0000 /%重量好
ましくはo、or〜o、oooiチ重蓋である。
の活性化合物の濃度はかなりの広範囲にわたって種々で
ある。濃度は一般に0./〜0、0000 /%重量好
ましくはo、or〜o、oooiチ重蓋である。
柚子の処理用として使用される場合には、活性化合物の
量は種子1kgあたp 0.00 /〜jOg好1しく
は0.0/〜10gが一般に要求される。
量は種子1kgあたp 0.00 /〜jOg好1しく
は0.0/〜10gが一般に要求される。
本発明はまた活性成分として本発明の化合物を固体また
は液化ガス希釈剤または担体との混合物としてまたは表
面活性剤を含有する液体和釈剤ま) たは担体と
の混合物として含有する殺菌剤組成物を提供する。
は液化ガス希釈剤または担体との混合物としてまたは表
面活性剤を含有する液体和釈剤ま) たは担体と
の混合物として含有する殺菌剤組成物を提供する。
本発明はまた菌類または菌類の生育地に本発明の活性化
合物を単独でまたは活性成分として本発明の化合物を、
希釈剤または担体との混合物として含有する組成物の形
で適用することからなる菌類の駆除方法を提供する。
合物を単独でまたは活性成分として本発明の化合物を、
希釈剤または担体との混合物として含有する組成物の形
で適用することからなる菌類の駆除方法を提供する。
本発明はさらに生長期の直前および/または間に本発明
の化合物を単独でまたは希釈剤または担体との混合物と
して適用した地域で生長さすことによる菌類の損害から
保譲された作物を提供する。
の化合物を単独でまたは希釈剤または担体との混合物と
して適用した地域で生長さすことによる菌類の損害から
保譲された作物を提供する。
本発明の活性化合物の殺菌活性度を次の生物試験例によ
って例示する。
って例示する。
試験A
Erys i phe試験
溶媒: !、7重量部のアセトン
乳化剤:0.3重量nリアルキルアリール、1? IJ
グリコールエーテル 水:9j重量部 噴霧液中の活性化合物の望ましい濃度に対して要求され
る活性化合物の量を前述した量の溶媒と混合しそして、
濃縮液を前述した添加剤を含有する前述した量の水で希
釈した。
グリコールエーテル 水:9j重量部 噴霧液中の活性化合物の望ましい濃度に対して要求され
る活性化合物の量を前述した量の溶媒と混合しそして、
濃縮液を前述した添加剤を含有する前述した量の水で希
釈した。
三葉のキュウリ植物を滴くがしたる湿潤度まで唄梯液で
噴霧処理した。キュウリ植物を、24を時間温室に維持
し乾燥させた。それらをそれから感染させるために、E
rymiphe ciahoracearum菌の分生
胞子(Con1dia )を散布処理した。植物を続い
て、温室中に23〜.2t℃の温度および約73fbの
相対湿度下で維持した。
噴霧処理した。キュウリ植物を、24を時間温室に維持
し乾燥させた。それらをそれから感染させるために、E
rymiphe ciahoracearum菌の分生
胞子(Con1dia )を散布処理した。植物を続い
て、温室中に23〜.2t℃の温度および約73fbの
相対湿度下で維持した。
/、!目抜、キーウリ植物の感染度は殺繭剤処理されて
いないが感染処理された制御植物に対する係として測定
きれた。0%とは感染されていないことを意味し:10
0%とは感染展が制御植物の場合と正確に同じ程度高い
ことを意味する。
いないが感染処理された制御植物に対する係として測定
きれた。0%とは感染されていないことを意味し:10
0%とは感染展が制御植物の場合と正確に同じ程度高い
ことを意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度および結果を次の表に示
す。
す。
(以下余白)
表A
Eryaiphe試験
(公知)
CHOFl
2
試験B
Eryaipha試歇/浸透性(systemic)溶
媒:’1.7M量部のアセトン 分散剤:0.3M値部のアルキルアリールs9 IJグ
リコールエーテル 水:り5重量部 g!、水液中において活性化合物の望ましい濃度を旬る
ために要求される活性化合物の量を前述した・! 量の溶媒と混合し、そして濃縮液を前述した量の添加剤
を含有する前述した量の水で希釈した。
媒:’1.7M量部のアセトン 分散剤:0.3M値部のアルキルアリールs9 IJグ
リコールエーテル 水:り5重量部 g!、水液中において活性化合物の望ましい濃度を旬る
ために要求される活性化合物の量を前述した・! 量の溶媒と混合し、そして濃縮液を前述した量の添加剤
を含有する前述した量の水で希釈した。
標準土壌中で生長したキーウリ植物をその/〜2子葉の
段階において、/週山」以内に、一度、/ 00 ru
tの土壌あたシ、前述したm度の活性化合物の散水用液
20tneで散水処理した。
段階において、/週山」以内に、一度、/ 00 ru
tの土壌あたシ、前述したm度の活性化合物の散水用液
20tneで散水処理した。
この方法で処理された植物を、その彼、Erysiph
e ciooracearum茜の分生胞子(eoni
dia)で接種処理した。この植物をそれから23〜.
.247゜℃そして70チの相対湿度の温室に導入した
。
e ciooracearum茜の分生胞子(eoni
dia)で接種処理した。この植物をそれから23〜.
.247゜℃そして70チの相対湿度の温室に導入した
。
72日後、キーウリ植物の感染度を殺菌剤未処理で、I
&稙処理された。3御他物に対する係として測定した。
&稙処理された。3御他物に対する係として測定した。
0q6とは非感染を意味しそして/θθ気とは感染度が
制御植物と正確に同じ高さであることを意味する。
制御植物と正確に同じ高さであることを意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度、、および結果を次の表
に示す: (以下余白) C,23) Q θ
θ! 試験C Podogphaera試験(リンゴの粉末ベト病菌)
/保護作用 溶媒:447重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 水:りj車量部 噴霧液における活性化合物の望ましい濃度に対して要求
される活性化合物の量を前述した葉の溶媒と混合し、そ
して濃縮液を前述した添加剤を含有する前述へ童の水で
希釈した。
に示す: (以下余白) C,23) Q θ
θ! 試験C Podogphaera試験(リンゴの粉末ベト病菌)
/保護作用 溶媒:447重量部のアセトン 乳化剤:0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 水:りj車量部 噴霧液における活性化合物の望ましい濃度に対して要求
される活性化合物の量を前述した葉の溶媒と混合し、そ
して濃縮液を前述した添加剤を含有する前述へ童の水で
希釈した。
t〜を葉の段階における若いリンゴの菌ヲ簡<のできる
湿簡度まで噴霧液で噴き処理した。植物を、2Il一時
間、20℃でそして相対湿度70チの温室中に維持した
。それらをそれからリンゴの粉末ベト病菌の原因となる
微生物(Podosphaeraleucotrich
a )の分生胞子(conldla )を散布処理する
ことによって接種処理した。そして2/〜23℃の温度
および約70係の相対大気湿度の温室に置いた。
湿簡度まで噴霧液で噴き処理した。植物を、2Il一時
間、20℃でそして相対湿度70チの温室中に維持した
。それらをそれからリンゴの粉末ベト病菌の原因となる
微生物(Podosphaeraleucotrich
a )の分生胞子(conldla )を散布処理する
ことによって接種処理した。そして2/〜23℃の温度
および約70係の相対大気湿度の温室に置いた。
接種後10日して、苗の感染度を殺菌剤処理においては
未処理であるが接種処理されている制御植物1対するパ
ーセントとして測定した。
未処理であるが接種処理されている制御植物1対するパ
ーセントとして測定した。
Oq6とは感染してないことを示し、100%とは感染
度が制御植物の場合と正確に同じ大きさであることを意
味する。
度が制御植物の場合と正確に同じ大きさであることを意
味する。
活性化合物、活性化合物の濃度および結果を次の表に示
す。
す。
+1
も 帆Cつ
○
試験D
シー−) (5hoot )処理試験/作物の粉状ベト
病菌/保護作用 (粂の破壊菌) 好適な活性化合物の調製液を製造するために、0、.2
3重量部の活性化合物を、2J−重量部のジメチルホル
ムアミドおよびo、ot重量部の乳什剤(アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル)中に導で 入しそ
して975重1部の水を加えた。濃縮液を水で希釈し、
望ましい濃度の噴霧液とした。
病菌/保護作用 (粂の破壊菌) 好適な活性化合物の調製液を製造するために、0、.2
3重量部の活性化合物を、2J−重量部のジメチルホル
ムアミドおよびo、ot重量部の乳什剤(アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル)中に導で 入しそ
して975重1部の水を加えた。濃縮液を水で希釈し、
望ましい濃度の噴霧液とした。
保護活性度を試験するために、単子葉の若いAmae1
種の大麦植物を露のできる湿潤度まで活性化合物の調製
液で噴霧処理した。乾燥後、若い大麦植物をEryai
phe gramjnia、 var、 hordel
、の胞子で散布処理した。
種の大麦植物を露のできる湿潤度まで活性化合物の調製
液で噴霧処理した。乾燥後、若い大麦植物をEryai
phe gramjnia、 var、 hordel
、の胞子で散布処理した。
27〜.2.2℃の温度、そしてざO〜りOチの大気湿
層中でこの植物をA、8間生育させたところ、植物上に
ベト病菌の膿庖の出現が観察された。感染度を未処理制
御漬物の感染度に対する・母−セントとして表現した。
層中でこの植物をA、8間生育させたところ、植物上に
ベト病菌の膿庖の出現が観察された。感染度を未処理制
御漬物の感染度に対する・母−セントとして表現した。
0%とは感染していないことを示しそして1oosとは
未処理制御植物の場合と同じ程度の感染度であったこと
を意味する。
未処理制御植物の場合と同じ程度の感染度であったこと
を意味する。
活性化合物、噴霧液中の活性化合物の濃度、および感染
度を次の表に示す。
度を次の表に示す。
(以下余白)
h
−一)
\(β) \\oo(\)
Q −試験E
シーート処理試験/作物の粉状ベト病−/治療作用
(粂−破壊凶)
活性化合物の好適な調製液を製造するために、01.2
5重量部の活性化合物を23重量部のツメチルホルムア
ミドおよびO1O乙重量sの乳化剤(アルキルアリール
ポリグリコールエーテル)中に導入しそしてり7j重量
部の水を加えた。濃縮液を水で希釈して望ましい濃度の
噴霧液とした。
5重量部の活性化合物を23重量部のツメチルホルムア
ミドおよびO1O乙重量sの乳化剤(アルキルアリール
ポリグリコールエーテル)中に導入しそしてり7j重量
部の水を加えた。濃縮液を水で希釈して望ましい濃度の
噴霧液とした。
治療活性度を試験するために、保護活性度を試験したと
き使用したと同じ手順にしたがって行うが、順序は逆に
して行った。活性化合物の調製液による単子葉の若い大
麦植物の処理は接種後で、感染がすでに明らかになった
ときに、グ♂時間行なった。
き使用したと同じ手順にしたがって行うが、順序は逆に
して行った。活性化合物の調製液による単子葉の若い大
麦植物の処理は接種後で、感染がすでに明らかになった
ときに、グ♂時間行なった。
27〜22℃の温度そしてIrO〜り0%の大気湿度下
で植物を乙日間生育させた後、植物上のベト病鉋のIl
&M出現度を評価した。感染の程度は未処理制御植物の
感染度に対するパーセントとじて表現した。θ俤とは感
染していないことを意味しそして700%とは未処理制
御植物の場合と同じ程度の感染度を意味する。
で植物を乙日間生育させた後、植物上のベト病鉋のIl
&M出現度を評価した。感染の程度は未処理制御植物の
感染度に対するパーセントとじて表現した。θ俤とは感
染していないことを意味しそして700%とは未処理制
御植物の場合と同じ程度の感染度を意味する。
活性化合物、噴霧液中の活性化合物の濃度および感染度
を次の表に示しな: (以下余白) Q −試験F シーート処理試験/作物のサビ病菌/保護作用(葉−破
壊菌) 活性化合物の好適な調製液を製造するために、0.2!
;重量部の活性化合物を、2!重量部のジメチルホルム
アミドおよび0.θ乙重量部の乳化剤(アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル)中に尋人しそして97j重
量部の水を加えた。#綿液をや 水で希釈して望
ましい濃度の噴霧液とした。
を次の表に示しな: (以下余白) Q −試験F シーート処理試験/作物のサビ病菌/保護作用(葉−破
壊菌) 活性化合物の好適な調製液を製造するために、0.2!
;重量部の活性化合物を、2!重量部のジメチルホルム
アミドおよび0.θ乙重量部の乳化剤(アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル)中に尋人しそして97j重
量部の水を加えた。#綿液をや 水で希釈して望
ましい濃度の噴霧液とした。
保膿活性度を試験するために、Michigan Am
ber植の単葉の若い大麦植物を0. /%強の水性培
養基中のPuccina reconditaのウレイ
ド胞子(uraldospore )懸濁液で接種処理
した。胞子懸濁液が乾燥した後、大麦植物を露のできる
湿潤度まで活性化合物の調製液で処理しそして培養のた
めに、2IIL時間、約20℃でそして100%の相対
大気湿度の温室中に放置した。
ber植の単葉の若い大麦植物を0. /%強の水性培
養基中のPuccina reconditaのウレイ
ド胞子(uraldospore )懸濁液で接種処理
した。胞子懸濁液が乾燥した後、大麦植物を露のできる
湿潤度まで活性化合物の調製液で処理しそして培養のた
めに、2IIL時間、約20℃でそして100%の相対
大気湿度の温室中に放置した。
20℃の温度および♂0−90%の大気湿度下での植物
の70日間の生育後、サビ病菌のm庖の出現度を評価し
た。感染の程度を未処理制御植物の感染度のチとして表
現した。0%とは感染していないことを示しそして70
0%とは未処理制御植物の場合と同じ程度の感染度を示
す。活性化合物がよシ活性であるほど、サビ病菌の感染
度はよシ低くなる。
の70日間の生育後、サビ病菌のm庖の出現度を評価し
た。感染の程度を未処理制御植物の感染度のチとして表
現した。0%とは感染していないことを示しそして70
0%とは未処理制御植物の場合と同じ程度の感染度を示
す。活性化合物がよシ活性であるほど、サビ病菌の感染
度はよシ低くなる。
活性化合物、噴霧液中の活性化合物の濃度、感染度を次
の表に示す: (以下余白) h \本発
明の製造法を次の製造例におりて例示する。
の表に示す: (以下余白) h \本発
明の製造法を次の製造例におりて例示する。
製造例(参考例);
次の式
を有する出発物袈は次のようにして合成した。
段階(a):
2g31/(2モル)の≠−クロロー!−メチルフェノ
ール、300gの炭酸カリウムおよび2Iのヨウ化カリ
ウムを21の無水アセトン中に懸濁しそして懸濁液を加
熱し沸騰させた。3jり9(2モル)のブロモビナコロ
ンをそれからゆっく)と攪拌しながら滴下して加え、そ
して反応混合物を5時間還流下において加熱した。その
後まず溶媒をそしてそれからケトンを減圧下での蒸留に
より除去した。沸点10り〜//、2℃/ 0. /
’mmの/−(,2−メチル−≠−クロロフェノキシ)
−3.3−ジメチル−ブタン−2−オンが31/1(理
論量の7泊り得られた。
ール、300gの炭酸カリウムおよび2Iのヨウ化カリ
ウムを21の無水アセトン中に懸濁しそして懸濁液を加
熱し沸騰させた。3jり9(2モル)のブロモビナコロ
ンをそれからゆっく)と攪拌しながら滴下して加え、そ
して反応混合物を5時間還流下において加熱した。その
後まず溶媒をそしてそれからケトンを減圧下での蒸留に
より除去した。沸点10り〜//、2℃/ 0. /
’mmの/−(,2−メチル−≠−クロロフェノキシ)
−3.3−ジメチル−ブタン−2−オンが31/1(理
論量の7泊り得られた。
段階(b):
/ 1l−II m/3 (/、 / % ル)の30
cII強ホルムアルテヒド溶液およびf 1nlの10
チ強の水酸化ナトリウム水溶液を4’ 00 mlのエ
タノールに溶解した/≠j1/COl、モル〕の/−(
グークロロ−ノーメチル−フェノキシ)−3,3−ジメ
チル−ブタン−ノーオンに加えた。そして反応混合物を
弘時間、還流下でS騰処理した。生成した溶液から減圧
下で溶媒を除去し、油状の残渣を300 ml、のエー
テル中に取シ出しそして混合物を、200 mlの水で
3回抽出処理した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、
ろ過しそして減圧下で蒸留処理した。溶媒を除去した後
、72ノ〜732℃10./朋の沸点を有する/−ヒド
ロキシ−2−<2−メチル−クークロロフェノキシ〕−
≠、≠−ジメチル−ペンタン−3−オンが10乙I(理
論量のgt優)得られた。
cII強ホルムアルテヒド溶液およびf 1nlの10
チ強の水酸化ナトリウム水溶液を4’ 00 mlのエ
タノールに溶解した/≠j1/COl、モル〕の/−(
グークロロ−ノーメチル−フェノキシ)−3,3−ジメ
チル−ブタン−ノーオンに加えた。そして反応混合物を
弘時間、還流下でS騰処理した。生成した溶液から減圧
下で溶媒を除去し、油状の残渣を300 ml、のエー
テル中に取シ出しそして混合物を、200 mlの水で
3回抽出処理した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、
ろ過しそして減圧下で蒸留処理した。溶媒を除去した後
、72ノ〜732℃10./朋の沸点を有する/−ヒド
ロキシ−2−<2−メチル−クークロロフェノキシ〕−
≠、≠−ジメチル−ペンタン−3−オンが10乙I(理
論量のgt優)得られた。
段階(C):
!;01C0,4L、2モル)のチオニルクロライドを
室温下でゆっくりと、滴下してl0tllC0,37モ
ル〕の/−ヒドロキシ−2−(2−メチル−グークロロ
フェノキシ) −Il−、lll−ジメチル−ペンタン
−3−オンを≠QQmlのメチレンクロライドに溶解し
た液に攪拌しながらそして還流冷却を使用して加え、そ
して混合物をi滴下で一夜指拌処理した。それから減圧
下で蒸留処理した。93g(理論量のfJ、ヂ)の/−
クロロ−ノー(2−メチル−+−クロロフェニル)−4
1,11−)メーf−ルーペンタンー3−オンが得られ
773〜777℃10、コ朋の沸点を有していた。
室温下でゆっくりと、滴下してl0tllC0,37モ
ル〕の/−ヒドロキシ−2−(2−メチル−グークロロ
フェノキシ) −Il−、lll−ジメチル−ペンタン
−3−オンを≠QQmlのメチレンクロライドに溶解し
た液に攪拌しながらそして還流冷却を使用して加え、そ
して混合物をi滴下で一夜指拌処理した。それから減圧
下で蒸留処理した。93g(理論量のfJ、ヂ)の/−
クロロ−ノー(2−メチル−+−クロロフェニル)−4
1,11−)メーf−ルーペンタンー3−オンが得られ
773〜777℃10、コ朋の沸点を有していた。
段階(d):
≠3.≠ico、isモル)の/−クロロ−2−(,2
−メチル−グークロロフェノキシ) −+、1lt−ツ
メチルーペンタンー3−オンおよび、2 /、 l/1
F(0,13モル)の炭酸カリウムを3θO罰の無水ア
セトン中に懸濁させ、そして20.711C0,3モル
)の/、2.4L−) IJアゾールを沸騰下で攪拌し
ながら加えた。還流下で20時間沸騰させた後、沈誠を
ろ過し、エーテルでよく洗いそして除去した。
−メチル−グークロロフェノキシ) −+、1lt−ツ
メチルーペンタンー3−オンおよび、2 /、 l/1
F(0,13モル)の炭酸カリウムを3θO罰の無水ア
セトン中に懸濁させ、そして20.711C0,3モル
)の/、2.4L−) IJアゾールを沸騰下で攪拌し
ながら加えた。還流下で20時間沸騰させた後、沈誠を
ろ過し、エーテルでよく洗いそして除去した。
ろ過液の溶媒を減圧下で除去し、油状の残渣を300
mlのエーテル中に溶解しそして溶液を2度、200
rnlの水で抽出処理し過剰のトリアゾールを除去した
。有機相を硫酸す) IJウムで乾燥し、ろ過しそして
減圧下で溶媒を除去した。残渣をペンタンで粉砕処理し
た後結晶化させた。30g(理論量の乙2チ)の/ −
(/、2.ll−トリアゾリル−/’)−2−C2−メ
チルーグークロロフェノキシンー≠、≠−ジメチルーペ
ンタンー3−オンが得られ乙3〜乙夕℃の融点を有して
いた。
mlのエーテル中に溶解しそして溶液を2度、200
rnlの水で抽出処理し過剰のトリアゾールを除去した
。有機相を硫酸す) IJウムで乾燥し、ろ過しそして
減圧下で溶媒を除去した。残渣をペンタンで粉砕処理し
た後結晶化させた。30g(理論量の乙2チ)の/ −
(/、2.ll−トリアゾリル−/’)−2−C2−メ
チルーグークロロフェノキシンー≠、≠−ジメチルーペ
ンタンー3−オンが得られ乙3〜乙夕℃の融点を有して
いた。
製造例/:
3/、2IC0,22モル)のヨウ化メチルを10gm
lの無水エーテル中に溶解した液を少しずつ、滴下によ
りj;Qmlの無水エーテル中のよ3jiC0,2,2
モル)のマグネシウムファイリング(flllnga
)の懸濁液に、攪拌しながらそして還流冷却器を使用し
て加えた。この場合溶媒が添加の間沸騰する状態になる
ように温度を維持した。
lの無水エーテル中に溶解した液を少しずつ、滴下によ
りj;Qmlの無水エーテル中のよ3jiC0,2,2
モル)のマグネシウムファイリング(flllnga
)の懸濁液に、攪拌しながらそして還流冷却器を使用し
て加えた。この場合溶媒が添加の間沸騰する状態になる
ように温度を維持した。
添加が完結した後、3o、rg<o、1モル)の2−(
j′−クロロフェノキシ) −/ −C/、、2.≠−
トリ2 アゾリル−(1つ)−+、<2−ジメチ
ル−ペンタン−3−オンを100m1の無水エーテルに
溶解した液を滴下によりこのグリニアード俗液に加えそ
して全体を/g時時間並流下加熱沸騰させた。冷却後、
反応混合物を6001nlの水中のにOgのアンモニウ
ムクロライドの溶液に尋人し、2jrOmlの酢酸エチ
ルを加えそして混合物を75分間撹拌処理した。有機相
を分離しそして水相を再び酢酸エチルで抽出処理した。
j′−クロロフェノキシ) −/ −C/、、2.≠−
トリ2 アゾリル−(1つ)−+、<2−ジメチ
ル−ペンタン−3−オンを100m1の無水エーテルに
溶解した液を滴下によりこのグリニアード俗液に加えそ
して全体を/g時時間並流下加熱沸騰させた。冷却後、
反応混合物を6001nlの水中のにOgのアンモニウ
ムクロライドの溶液に尋人し、2jrOmlの酢酸エチ
ルを加えそして混合物を75分間撹拌処理した。有機相
を分離しそして水相を再び酢酸エチルで抽出処理した。
両方の酢酸エチル抽出液を2度/θQ mlの水で洗い
、硫酸ナトリウムで乾燥しそして減圧下で溶媒を除去し
た。結晶性の沈澱物を熱石油エーテル中に取シ出しそし
て沈澱物を不溶解の−まま維持しそして保温ろ過した。
、硫酸ナトリウムで乾燥しそして減圧下で溶媒を除去し
た。結晶性の沈澱物を熱石油エーテル中に取シ出しそし
て沈澱物を不溶解の−まま維持しそして保温ろ過した。
259(理論量の77チ)の2−(ψ−クロロフェノキ
シ)−/−[/、、2.4’−トリアゾリル−(/’)
) −3,11,≠−) IJ メfルーペンタンー
3−オールカ得ラレ、750℃の融点を有していた。
シ)−/−[/、、2.4’−トリアゾリル−(/’)
) −3,11,≠−) IJ メfルーペンタンー
3−オールカ得ラレ、750℃の融点を有していた。
以下の表に挙げた次の一般式
を有する化合物を製造例/に述べた方法と同様な方法に
よって得た。
よって得た。
第1頁の続き
優先権主張 @1973年11月27日■西ドイツ(D
E)■P 2350122.6 @発 明 者 ヴイルヘルム・プランデスドイツ連邦共
和国ケルン(資)モル ゲングラーベン8 52
E)■P 2350122.6 @発 明 者 ヴイルヘルム・プランデスドイツ連邦共
和国ケルン(資)モル ゲングラーベン8 52
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式 ( R1はハロゲンまたはアルキルによ多置換されていても
よいフェニルであり、 R2ハアルキル、フェニル、ハロフェニルマタハペンジ
ルであシ、そして R3は水素またはアルキルである) を有する/−プロピル−/、2.’A −)リアゾリル
誘導体およびそれらの塩の製造方法において、次の一般
式 %式% () ( R1およびRは前述の通シである) を有するエチル−トリアゾールを、次の一般式%式%) R2は前述の通シであり、そして M FiX −Mg基(ここでXは塩累、臭素またはヨ
ウ素である)である〕 を有する有機−金属化合物と、不活性溶媒の存在下で反
応させ、そして 必要に応じて、製造された/−プロピル−/、2.≠−
トリアゾールをそれらの塩に変換することを特徴とす゛
る製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2350122A DE2350122C2 (de) | 1973-10-05 | 1973-10-05 | 1-Propyl-1,2,4-triazolyl-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
DE23501226 | 1973-11-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58222072A true JPS58222072A (ja) | 1983-12-23 |
JPS5941988B2 JPS5941988B2 (ja) | 1984-10-11 |
Family
ID=5894651
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49114001A Expired JPS5747884B2 (ja) | 1973-10-05 | 1974-10-04 | |
JP49114000A Expired JPS5912669B2 (ja) | 1973-10-05 | 1974-10-04 | 1−プロピル−1,2,4−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 |
JP58044589A Expired JPS5941988B2 (ja) | 1973-10-05 | 1983-03-18 | 1−プロピル−1,2,4−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49114001A Expired JPS5747884B2 (ja) | 1973-10-05 | 1974-10-04 | |
JP49114000A Expired JPS5912669B2 (ja) | 1973-10-05 | 1974-10-04 | 1−プロピル−1,2,4−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 |
Country Status (14)
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