JPS58209748A - 有機系電子写真用感光体 - Google Patents
有機系電子写真用感光体Info
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- JPS58209748A JPS58209748A JP57092124A JP9212482A JPS58209748A JP S58209748 A JPS58209748 A JP S58209748A JP 57092124 A JP57092124 A JP 57092124A JP 9212482 A JP9212482 A JP 9212482A JP S58209748 A JPS58209748 A JP S58209748A
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- G03G5/075—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/076—Polymeric photoconductive materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds having a photoconductive moiety in the polymer backbone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
詳[、<は新規なポリエステルを電荷移動層の有効成分
とし、クロルアルミフタロシアニンクロライドを電荷発
生層の有効成分と(、、さらに特殊なバリヤ一層からな
る新規多層系電子写真用感光体に関するものである。
とし、クロルアルミフタロシアニンクロライドを電荷発
生層の有効成分と(、、さらに特殊なバリヤ一層からな
る新規多層系電子写真用感光体に関するものである。
本発明の目的とするところはすぐれた露光感度特性、波
長特性に加え、すぐれた耐劣化特性(耐メモリー性)を
有する有機系多層電子写真用感光体を提供することにあ
る。
長特性に加え、すぐれた耐劣化特性(耐メモリー性)を
有する有機系多層電子写真用感光体を提供することにあ
る。
電f写貢用感光体はCar1sor+の発明(USP’
−2297691 )以来、多くの感光体が開発され、
これらは無機材料を使用するもの、有機材料を使,用す
るもの、無機と有機の複合材料を使用するものなどに大
別されて(・る。特に最近は有機系の材料を便用し、こ
れを複層構造t・−構成した(・にゆる多j一系何機九
電導体に関する研究が活溌に行われており、例えば特開
昭52−5564:う、あるいは特開昭=1 9 1
0 5 5 3 6にはビラゾリン化合物とクロルジ
アンブルーあるいはスクアリリウムとの組合せたものが
提案さね、父、リコー技術報告書+980 C:3)p
age4には9−(4−ジエチルアミノスプリル)アッ
トラセン又はN−メチル−N−フェニルヒドラゾノ−3
−メチリデン−9−エチルカルバノ゛−ルとビスアゾ化
合物を組合せたものが電子写真用感光体として有用なこ
とが示されている。
−2297691 )以来、多くの感光体が開発され、
これらは無機材料を使用するもの、有機材料を使,用す
るもの、無機と有機の複合材料を使用するものなどに大
別されて(・る。特に最近は有機系の材料を便用し、こ
れを複層構造t・−構成した(・にゆる多j一系何機九
電導体に関する研究が活溌に行われており、例えば特開
昭52−5564:う、あるいは特開昭=1 9 1
0 5 5 3 6にはビラゾリン化合物とクロルジ
アンブルーあるいはスクアリリウムとの組合せたものが
提案さね、父、リコー技術報告書+980 C:3)p
age4には9−(4−ジエチルアミノスプリル)アッ
トラセン又はN−メチル−N−フェニルヒドラゾノ−3
−メチリデン−9−エチルカルバノ゛−ルとビスアゾ化
合物を組合せたものが電子写真用感光体として有用なこ
とが示されている。
電子写真用感光体としてこれらを実際に使用する際には
種々の要求性能があり、例えば、長期に亘るくり返し使
用時の耐劣化特性、耐刷性1両縁の安定性など多くの要
求特性を満足するため活溌な研究が行われてt・る。
種々の要求性能があり、例えば、長期に亘るくり返し使
用時の耐劣化特性、耐刷性1両縁の安定性など多くの要
求特性を満足するため活溌な研究が行われてt・る。
我々は電1′写貞用の光導電体材料として2.1)−ジ
メトキシ−9,10−ジヒドロキシアントラセンを主成
分とするジオール化合物とCχ、ω ジカルボン酸を主
成分とするジカルボン酸から得1−)才するポリエステ
ルを電荷移動剤の自効成分と11、これに特殊な結晶構
造をもつクロルアルミフタ目シアニンクロライトナ電荷
発生剤の有効成分と1だ多層増電f ′l;l;光感光
体い感yL特性を示(、さらに加えるに電荷発生層と電
導性基板の間にz「(0又はポリアミドを含むバリヤ一
層を設けた感光体が高感度、高耐メモリー性を示すこと
を発見し今回の発明を完成するに至った。
メトキシ−9,10−ジヒドロキシアントラセンを主成
分とするジオール化合物とCχ、ω ジカルボン酸を主
成分とするジカルボン酸から得1−)才するポリエステ
ルを電荷移動剤の自効成分と11、これに特殊な結晶構
造をもつクロルアルミフタ目シアニンクロライトナ電荷
発生剤の有効成分と1だ多層増電f ′l;l;光感光
体い感yL特性を示(、さらに加えるに電荷発生層と電
導性基板の間にz「(0又はポリアミドを含むバリヤ一
層を設けた感光体が高感度、高耐メモリー性を示すこと
を発見し今回の発明を完成するに至った。
一般にフタロシアニン系顔料を電荷発生剤とする電子写
真用感光体は比較的高感度であり、又、感光領域幅が広
(・ためその将来が期待されているが、くり返し使用時
の劣化、特にメモリー効果に基づく帯電圧の低下が著し
く実用化に際しての大きな障害となっている。この欠点
を改良する目的でフタロシアニン顔料の結着剤中に種々
の変性用成分を添加する方法(徊えば、特開昭54−1
47838゜56−67854 、56−78841
、56−22493等)又、導電性基板と光電導体の間
に、バリヤ一層を設ける方法(特開昭53−76036
)などが考案されている。
真用感光体は比較的高感度であり、又、感光領域幅が広
(・ためその将来が期待されているが、くり返し使用時
の劣化、特にメモリー効果に基づく帯電圧の低下が著し
く実用化に際しての大きな障害となっている。この欠点
を改良する目的でフタロシアニン顔料の結着剤中に種々
の変性用成分を添加する方法(徊えば、特開昭54−1
47838゜56−67854 、56−78841
、56−22493等)又、導電性基板と光電導体の間
に、バリヤ一層を設ける方法(特開昭53−76036
)などが考案されている。
しかしこれらの方法はいずれも数千回のくり返し便用に
対する劣化対策としてはそれなりの効果はあるが数万回
のくり返し使用にはまだ不十分な結果し、か辱えな(・
のが実情である。
対する劣化対策としてはそれなりの効果はあるが数万回
のくり返し使用にはまだ不十分な結果し、か辱えな(・
のが実情である。
我々はフタロシアニン系顔料を電荷発生剤と[て使用す
る電子写真用感光体の開発を目的とlて精力的な研究を
続けた結果、フタロシアニ:/としてクロルアルミフタ
ロシアニンクロライドの特殊結晶型を電荷発生剤の有効
成分とし、これを電荷発生層とし、このトに電荷移動剤
の有効成分と(で、2.6−シメトキシー9,10−ジ
ヒドロキシアントラセンを主成分とするジオールとα、
(O−ジカルボン酸を主成分とするジカルボン酸hイ
]得られたポリエステルを用(・た電荷移動層を設けた
多層系機能分離型電子写真用感光体として極めてすぐれ
た露光感度、さらには広波長領域感光性を示し、さらに
加えるに電荷発生層と専電性捕板との間に酸化i1[鉛
の薄膜又はポリアミド層の薄膜を設けることにより著し
い耐劣化性(長時間Q)<り返1〜使用による帯電圧の
低下を責らさな(・こと)が得られ、数万回に及ぶくり
返し使用に対しても帯電圧の低ドは認められず、又、残
留電位の1昇もなく、感度の低下の認められない、高力
。:1y、IQ感度、広波長感光性の感光体が得ら旧る
ことな発見した。
る電子写真用感光体の開発を目的とlて精力的な研究を
続けた結果、フタロシアニ:/としてクロルアルミフタ
ロシアニンクロライドの特殊結晶型を電荷発生剤の有効
成分とし、これを電荷発生層とし、このトに電荷移動剤
の有効成分と(で、2.6−シメトキシー9,10−ジ
ヒドロキシアントラセンを主成分とするジオールとα、
(O−ジカルボン酸を主成分とするジカルボン酸hイ
]得られたポリエステルを用(・た電荷移動層を設けた
多層系機能分離型電子写真用感光体として極めてすぐれ
た露光感度、さらには広波長領域感光性を示し、さらに
加えるに電荷発生層と専電性捕板との間に酸化i1[鉛
の薄膜又はポリアミド層の薄膜を設けることにより著し
い耐劣化性(長時間Q)<り返1〜使用による帯電圧の
低下を責らさな(・こと)が得られ、数万回に及ぶくり
返し使用に対しても帯電圧の低ドは認められず、又、残
留電位の1昇もなく、感度の低下の認められない、高力
。:1y、IQ感度、広波長感光性の感光体が得ら旧る
ことな発見した。
すでによく知られている様に多層系の機能分離型電子写
真感光体を得る場合、各々の電荷発生剤、電荷移動剤の
独自の性能以外に、電荷発生剤と電曲移動剤の組み合せ
により得られる感光体の性能は著しく影響を受ける。同
様に、電荷発生層の下に設けるバリヤ一層も電荷発生剤
とバリヤー材との組合せにより著しくその効果が異なり
、最適な感光体を得るためには電荷移動層、電荷発生層
。
真感光体を得る場合、各々の電荷発生剤、電荷移動剤の
独自の性能以外に、電荷発生剤と電曲移動剤の組み合せ
により得られる感光体の性能は著しく影響を受ける。同
様に、電荷発生層の下に設けるバリヤ一層も電荷発生剤
とバリヤー材との組合せにより著しくその効果が異なり
、最適な感光体を得るためには電荷移動層、電荷発生層
。
バリヤ一層の各層間のエネルギーレベル(イオン化ポテ
ンシャル、電子親和力など)の適切な適合性が必要であ
り本発明はこれらの組合せを詳細に検討した結果得られ
たものである。
ンシャル、電子親和力など)の適切な適合性が必要であ
り本発明はこれらの組合せを詳細に検討した結果得られ
たものである。
しかして、本発明は1
、))電荷移動剤として2,6−シメトキシー9゜IO
−ジヒドロキ7アントラセンを主成分とするジヒドロキ
ン化合物とα、ω−ジカルボン酸を1成分とするジカル
ボン酸から得られたポリエステルを有効成分とする電荷
移動層 し)電荷発生剤と(−て式””1c32N8”(]]5
.6−14.4” (0,4−1,6)で示され2θ土
02度が6,7度、11.2度、16.7度、256度
、27度に強(・X線回折図を有するクロルアルミフタ
ロシアニンを有効成分とする電荷発生層 (・)バリヤ一層としてポリビニルアルコ−/lをバイ
ンダーとした酸化111i船層、又はアルコールIJJ
溶性ポリアミドを塗布したバリヤ一層からなり。
−ジヒドロキ7アントラセンを主成分とするジヒドロキ
ン化合物とα、ω−ジカルボン酸を1成分とするジカル
ボン酸から得られたポリエステルを有効成分とする電荷
移動層 し)電荷発生剤と(−て式””1c32N8”(]]5
.6−14.4” (0,4−1,6)で示され2θ土
02度が6,7度、11.2度、16.7度、256度
、27度に強(・X線回折図を有するクロルアルミフタ
ロシアニンを有効成分とする電荷発生層 (・)バリヤ一層としてポリビニルアルコ−/lをバイ
ンダーとした酸化111i船層、又はアルコールIJJ
溶性ポリアミドを塗布したバリヤ一層からなり。
導電性支持体F−にバリヤ一層、電荷発生層、電荷移動
層の順に積層された電イ写貞用感光体−C1D+ζ1.
。
層の順に積層された電イ写貞用感光体−C1D+ζ1.
。
本発明における2、6−シメトキシー9.1(1−ジヒ
ドロキンアントラセンとα、ω−ジカルボン酸を主成分
とするポリエステルとしては、ジオール成分中小なくと
も80 mo1%か2,6−シメトキシー9.10−ジ
ヒドロキシアントラセンかIll (l 1%が炭素数
へ6から16までのα、ω−ジカルボ/酸とから得られ
るポリエステルが好ま17(・結果を与える。また、こ
こで使用される2、9 ジメトキシ−9,10−ジヒド
ロキシア/トラセノ以外のジオール化合物としては、9
,10 ジヒドロキシア/トラセン、ヒドロキノン、ビ
スフェノールAなどが挙げられる。また、ここで使用す
るσ〕に好適なα、ω−ジカルボン酸としては、例えば
、アジピン酸、ピメリン酸、タブシン酸、イソフタル酸
等が挙げられる。
ドロキンアントラセンとα、ω−ジカルボン酸を主成分
とするポリエステルとしては、ジオール成分中小なくと
も80 mo1%か2,6−シメトキシー9.10−ジ
ヒドロキシアントラセンかIll (l 1%が炭素数
へ6から16までのα、ω−ジカルボ/酸とから得られ
るポリエステルが好ま17(・結果を与える。また、こ
こで使用される2、9 ジメトキシ−9,10−ジヒド
ロキシア/トラセノ以外のジオール化合物としては、9
,10 ジヒドロキシア/トラセン、ヒドロキノン、ビ
スフェノールAなどが挙げられる。また、ここで使用す
るσ〕に好適なα、ω−ジカルボン酸としては、例えば
、アジピン酸、ピメリン酸、タブシン酸、イソフタル酸
等が挙げられる。
本発明に於ける電荷移動層中トに述べたポリエステルを
電荷移動剤とし、必要ならば他の高分子化合物、例えば
、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート
、ボリウレタ/、シリコン樹脂、等と混合して使用する
がこれらは1種又は2棟以北を併用しても差しつかえな
い。
電荷移動剤とし、必要ならば他の高分子化合物、例えば
、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート
、ボリウレタ/、シリコン樹脂、等と混合して使用する
がこれらは1種又は2棟以北を併用しても差しつかえな
い。
父、電荷移動層中に含まれる本発明のポリエステルの葉
は少なくとも60 wt%以上が必要である。
は少なくとも60 wt%以上が必要である。
そしてこの電荷移動層は適当な溶媒、例えば、ジクロル
エタン、トリクロルプロパンの溶液かう塗布、乾燥し、
厚さが5〜50μ、望ましくはIO〜20μとなる様塗
布、乾燥する。
エタン、トリクロルプロパンの溶液かう塗布、乾燥し、
厚さが5〜50μ、望ましくはIO〜20μとなる様塗
布、乾燥する。
電荷移動層の1に′設ける電荷発生層は、先に述べた様
な特殊な結晶構造をもつクロルアルミフタロシアニンク
ロライドを電荷発生剤の有効成分とJ゛るものであり、
次式 で示されるクロルアルミフタロシアニンクロライドはX
−1,54+ 8 A、U、のCuK、1−放射線な使
(・、ブラッグ角2θ土02度が6.7度、112度。
な特殊な結晶構造をもつクロルアルミフタロシアニンク
ロライドを電荷発生剤の有効成分とJ゛るものであり、
次式 で示されるクロルアルミフタロシアニンクロライドはX
−1,54+ 8 A、U、のCuK、1−放射線な使
(・、ブラッグ角2θ土02度が6.7度、112度。
16.7度、256度、27度に強い線をも−〕λ線回
折図を有するクロルアルミフタロシアニンクロライドで
あり、式、At・C/壷C32N8H(□5.6〜.4
す”((J、4−□6)で示されるクロルアルミフタロ
シアニンクロライドである。この様なりロルアルミフタ
ロシアニノクロライドは0−フタロニトリルと塩化アル
ミニウムから収率、[<合成することが出来る。さらに
先に述べた様な結晶構造を得るためには合成&j 、1
:つて得られたクロルアルミフタロシアニンクロライド
を極性溶媒、例えば、トルエン、キシレン。
折図を有するクロルアルミフタロシアニンクロライドで
あり、式、At・C/壷C32N8H(□5.6〜.4
す”((J、4−□6)で示されるクロルアルミフタロ
シアニンクロライドである。この様なりロルアルミフタ
ロシアニノクロライドは0−フタロニトリルと塩化アル
ミニウムから収率、[<合成することが出来る。さらに
先に述べた様な結晶構造を得るためには合成&j 、1
:つて得られたクロルアルミフタロシアニンクロライド
を極性溶媒、例えば、トルエン、キシレン。
ジクロルエタン等により処理す゛ることにより得られる
、又、蒸着により得られた、非晶性クロルアルミフタロ
シアニンクロライドを十に述べた溶媒で処理することに
よっても効率よく結晶化することが出来る。この様にし
て得られたクロルアルミフタロシアニンクロライドは、
これを蒸着膜として電荷発生層に使用することが出来、
又、ボールミルにて細かく粉砕したクロルアルミフタロ
シアニンクロライドをそのままか又はアクリル樹脂、ス
プレ/樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリビニルアルコールなどの結着剤
を溶剤と共に溶液塗布して電荷発生層とすることが出来
る。この際の結着剤の使用祉は特に制限はないがクロル
アルミフタロシアニン20241100重量部に対し、
20重縫部な(・1.200重址部で使用する。そして
この際の電荷発生層の厚さは蒸着に依り作成する場合は
2 (1(1〜1000ス、浴f&塗布の場合は乾燥厚
みか0.02〜5μとなる様塗布するのが望ましく・。
、又、蒸着により得られた、非晶性クロルアルミフタロ
シアニンクロライドを十に述べた溶媒で処理することに
よっても効率よく結晶化することが出来る。この様にし
て得られたクロルアルミフタロシアニンクロライドは、
これを蒸着膜として電荷発生層に使用することが出来、
又、ボールミルにて細かく粉砕したクロルアルミフタロ
シアニンクロライドをそのままか又はアクリル樹脂、ス
プレ/樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリビニルアルコールなどの結着剤
を溶剤と共に溶液塗布して電荷発生層とすることが出来
る。この際の結着剤の使用祉は特に制限はないがクロル
アルミフタロシアニン20241100重量部に対し、
20重縫部な(・1.200重址部で使用する。そして
この際の電荷発生層の厚さは蒸着に依り作成する場合は
2 (1(1〜1000ス、浴f&塗布の場合は乾燥厚
みか0.02〜5μとなる様塗布するのが望ましく・。
さらに加え、この電荷発生層と導電性基板の間にバリヤ
一層を設けるが、この様な電荷発生剤4使用する場合、
特に、酸化亜鉛−ポリビニルアルコール分散系の薄膜、
又はアルコール=y h a ホIJアミド膜が効果的
なバリヤ一層となる、酸化11(鉛ポリビニルアルコー
ルの場合ポリビニルアルコール1oo!l1i7部に対
し、10〜3重址部重縁化亜鉛を加え1止置%の水溶液
とし十分ボールミル中で粉砕、混合し懸濁液としこれを
乾燥厚み1μ以下となる様導電性基板上に塗布しバリヤ
一層を形成する。酸化咥鉛−ポリビニルアルコール膜以
外に本発明の感光体として好適なバリヤ一層として、ア
ルコール可溶性ポリアミド膜が挙げらiする。
一層を設けるが、この様な電荷発生剤4使用する場合、
特に、酸化亜鉛−ポリビニルアルコール分散系の薄膜、
又はアルコール=y h a ホIJアミド膜が効果的
なバリヤ一層となる、酸化11(鉛ポリビニルアルコー
ルの場合ポリビニルアルコール1oo!l1i7部に対
し、10〜3重址部重縁化亜鉛を加え1止置%の水溶液
とし十分ボールミル中で粉砕、混合し懸濁液としこれを
乾燥厚み1μ以下となる様導電性基板上に塗布しバリヤ
一層を形成する。酸化咥鉛−ポリビニルアルコール膜以
外に本発明の感光体として好適なバリヤ一層として、ア
ルコール可溶性ポリアミド膜が挙げらiする。
この様なポリアミドとしては6.、/6.6−共重合)
f口ノ、6/11−共重合ナイロン、6/6.6./’
I 1 ノ(重合ナイロンなどの共重合ナイロンが好
ま[く、コア1. k) ノーJイロン樹脂をメタノー
ル中1iCI fl dB 747%の溶液になる様溶
解し、乾燥厚みが01μ〜lμ以下となる様塗布乾燥す
る。
f口ノ、6/11−共重合ナイロン、6/6.6./’
I 1 ノ(重合ナイロンなどの共重合ナイロンが好
ま[く、コア1. k) ノーJイロン樹脂をメタノー
ル中1iCI fl dB 747%の溶液になる様溶
解し、乾燥厚みが01μ〜lμ以下となる様塗布乾燥す
る。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例1
厚さ100μのアルミシート上に酸化亜鉛(化成オグト
ニクス製)5部、ポリビニルアルコール(ケン化度86
%)95部を混合し、1重縁%となる様ボールミル中で
水と共に十分分散させた分散溶液を塗布し50℃にて一
昼夜減圧下1Okli& 1乾燥埋みがlμの塗膜を作
成した。この、七に次の式AlCl032N8B、5.
4−C1o、6で示されるクロルア八ミフタロシアニン
クロライドを10 ’ torrで蒸着し厚さ400人
の蒸着膜を得た。蒸着膜をトルエン中Vこ5分間浸漬し
、結晶化な完了させる。
ニクス製)5部、ポリビニルアルコール(ケン化度86
%)95部を混合し、1重縁%となる様ボールミル中で
水と共に十分分散させた分散溶液を塗布し50℃にて一
昼夜減圧下1Okli& 1乾燥埋みがlμの塗膜を作
成した。この、七に次の式AlCl032N8B、5.
4−C1o、6で示されるクロルア八ミフタロシアニン
クロライドを10 ’ torrで蒸着し厚さ400人
の蒸着膜を得た。蒸着膜をトルエン中Vこ5分間浸漬し
、結晶化な完了させる。
この土に2.6−ジフトキン−9,10−ジヒドロキシ
アントラセンとドデカンニ酸から得られたポリエステル
(テトラクロルエタン0.2wt%、30°Cに於ける
η+nl+−0,4) 80部、ポリカーボネート(三
菱ガス化学製ニーピロン520(団)20部をトリクロ
ルグロパン70()部に加え、9 fl ’Cに加熱し
、均一な#+敵とし、乾燥塗膜が15μとなる様加熱塗
布する。十分減圧下にて乾燥した感光体は以下の様な方
法で特性を評価する。
アントラセンとドデカンニ酸から得られたポリエステル
(テトラクロルエタン0.2wt%、30°Cに於ける
η+nl+−0,4) 80部、ポリカーボネート(三
菱ガス化学製ニーピロン520(団)20部をトリクロ
ルグロパン70()部に加え、9 fl ’Cに加熱し
、均一な#+敵とし、乾燥塗膜が15μとなる様加熱塗
布する。十分減圧下にて乾燥した感光体は以下の様な方
法で特性を評価する。
感度二用日電機製ペーパーアナライザー5P−6128
により−5,5KVで負帯電し、2 OL++xの尤を
照射し帯電圧がI/2まで減少する時間から、半減露光
蓋感度E I、/2−ルックス秒を求める。
により−5,5KVで負帯電し、2 OL++xの尤を
照射し帯電圧がI/2まで減少する時間から、半減露光
蓋感度E I、/2−ルックス秒を求める。
父、エネルギー感度は分光フィルターにより外光された
光を照射し半減露光エネルギーμJ 、/’C♂を求め
る。
光を照射し半減露光エネルギーμJ 、/’C♂を求め
る。
父、くり返し特性の評価は−5,5KV 、コロナ線速
度20 m/Ill l ll 、で帯電させ500
Luxの光を05秒照射する。この操作を2.5秒−/
(: 7 Cl +・ の繰り返しで反葎した後帯電電
位、残留電圧、感度の劣化を測定する。
度20 m/Ill l ll 、で帯電させ500
Luxの光を05秒照射する。この操作を2.5秒−/
(: 7 Cl +・ の繰り返しで反葎した後帯電電
位、残留電圧、感度の劣化を測定する。
実施例2
実施例1の酸rヒ亜鉛−ポリビニルアルコール層に代り
、共重合ナイロン(東し製c M8(10(1)をメタ
ノールに溶解し、1重量%の溶液とし、同様に0、8
Itの乾燥塗膜を設は感光体とした、比較のl−めナイ
ロン層を設けな(・感光体を作成し、特4f、1を測定
した。
、共重合ナイロン(東し製c M8(10(1)をメタ
ノールに溶解し、1重量%の溶液とし、同様に0、8
Itの乾燥塗膜を設は感光体とした、比較のl−めナイ
ロン層を設けな(・感光体を作成し、特4f、1を測定
した。
実施例3
実施例1のクロルアルミフタロシアニンクロライドの蒸
着膜に代り、クロルアルミフタロ/アニンクロライドA
ICtC32N8H工4.4”1.66部をl (11
1(1部ノクロロホルムと共にボールミル中で一屁夜粉
砕9分散させた分散溶液から塗布した厚さ7 (10ス
の電荷発生層を設は感光体を得た。これの特性は次の通
りであった。
着膜に代り、クロルアルミフタロ/アニンクロライドA
ICtC32N8H工4.4”1.66部をl (11
1(1部ノクロロホルムと共にボールミル中で一屁夜粉
砕9分散させた分散溶液から塗布した厚さ7 (10ス
の電荷発生層を設は感光体を得た。これの特性は次の通
りであった。
表面帯電位 500 volt
残 留 電 位 70 Vol(
80011mに於けるエネルギ感度 0.56
μJ、i’cn”又、3万回のくり返し試験後の特性値
は次の様であった。
80011mに於けるエネルギ感度 0.56
μJ、i’cn”又、3万回のくり返し試験後の特性値
は次の様であった。
表面帯電位 450 Volt
残 留 電 位 5 0
Va11800 n +nに於けるエネルギ感度
Q、 7 lIJ/cm2実施例4 実施例3の電荷発生層に於てクロルアルミフタロシアニ
ンクロライドA / CI 032N88□5CI 1
11部、ポリカーボネート(三菱ガス化学製ニーピロン
E2000 ) 5部を100部のジクロルエタンに溶
解し、ボールミル中で一昼夜分散させたものを塗布し0
5μの電荷発生層を作成し感光体を得た。このものの特
性は次の通りであった。
Va11800 n +nに於けるエネルギ感度
Q、 7 lIJ/cm2実施例4 実施例3の電荷発生層に於てクロルアルミフタロシアニ
ンクロライドA / CI 032N88□5CI 1
11部、ポリカーボネート(三菱ガス化学製ニーピロン
E2000 ) 5部を100部のジクロルエタンに溶
解し、ボールミル中で一昼夜分散させたものを塗布し0
5μの電荷発生層を作成し感光体を得た。このものの特
性は次の通りであった。
表面1帯電位 560VolL
残 留 電 位 1 1 0 V
olt800 n口1に於けるエネルギm
o、s μJ//c、、+2父、3万回のくり返し試
験の特性値は次の通りであく〕だ。
olt800 n口1に於けるエネルギm
o、s μJ//c、、+2父、3万回のくり返し試
験の特性値は次の通りであく〕だ。
表面帯電位 500Volt
残 留 電 位 1 2 0 Vo
lt8(lonmに於けるエネルギ感度 0.9
μJ/C112実施例5 実施例2に使用した2、6−シメトキシー9゜10−ジ
ヒドロキシアントラセンとドデヵンニ酸から得られたポ
リエステルに代り、2.6−ジフトキン−9,IO−ジ
ヒドロキシアントラセンの201旧)1%を9,1o−
ジヒドロキシアントラセ/に置換(7、ドデカン゛、酸
の50…()7%をデカン二酸に置換したジヒドロキン
体の混合物とジヵルルボン酸混合物から得られたポリエ
ステルを曲用した以外は実施例2と同様な感光体を得た
。
lt8(lonmに於けるエネルギ感度 0.9
μJ/C112実施例5 実施例2に使用した2、6−シメトキシー9゜10−ジ
ヒドロキシアントラセンとドデヵンニ酸から得られたポ
リエステルに代り、2.6−ジフトキン−9,IO−ジ
ヒドロキシアントラセンの201旧)1%を9,1o−
ジヒドロキシアントラセ/に置換(7、ドデカン゛、酸
の50…()7%をデカン二酸に置換したジヒドロキン
体の混合物とジヵルルボン酸混合物から得られたポリエ
ステルを曲用した以外は実施例2と同様な感光体を得た
。
得られた感光体の特性値は以下の如きでホ、る。
表面帯電者 7(10VL)] +、同2万回くり返し
後 650 V、、 l 1残留型缶 l 50 VL
、) I L同2万回くり返し後 180ν(71[白
色光1μ度 3.5[、II X ’ +3 (! C
同2万回くり返し後4、OLux・4,1
後 650 V、、 l 1残留型缶 l 50 VL
、) I L同2万回くり返し後 180ν(71[白
色光1μ度 3.5[、II X ’ +3 (! C
同2万回くり返し後4、OLux・4,1
第1図は本発明で電荷発生剤として使用さj+イ。
弐At−Cl032N811(□56〜□44)O7(
。、4〜.6)で示さ第1るクロルアルミフタロシアニ
ンのX線回折図でル)(、。 出願人 旭タウ株式会社1 代理人 豊 1) 善 雄 第1図 e 手 続 袖 1[二 冊 昭和57年6月17日 ′lfj泊IJ長′自析杉相夫殿 2 発明の名称 11機系電子写真川用光体 3、 fJ4J It−全する者 串件との関係・特許出願人 東京^1、千代[11ン自楽l#f1丁1.−11査2
号(046)旭タウ株式会社 代表首 弓 麓 礼 − 41代理人 東ボ都千代1111メ自栗町1丁1.14 & 1号三
イ、iビル204 r4室 ゛rU話fifl+−21
386捕型の内容 6−1 明相]潜の特許請求の範囲を別紙のよ・うに訂
正する。 / 6−2 昭和1鼾第7貞2匂゛目の1.27度」を削除
する。 6−3 同第9r1上°から8イ丁目の1−127度1
を削除する。 TI’ +f′1.i14求の範囲 if + ;、r ) Ii!、何移動剤として2.
6−シノトキシー9゜1() ジヒドロキシアントラセ
ンを主成分とするジじドロギシ化@物とα、ω−ジカル
ボン酸分下成うrとするジカルボン酸から得られたポリ
エステルをイj効成分とする′重荷移動層 b) ’屯f“115発生剤としてAA・(jlに3
2NsH(15,1i〜144)(:す。、〜16)で
7J<され2θ±02度が67度、H21W、167度
、256度に強いX線回折図を有するクロルアルミフタ
ロシアニンを有効成分とする市伺発主層 (7)バリヤ一層としてポリビニルアルコールをバイン
ダーとした酸化曲鉛層、又はアルコール−ij溶1℃1
ポリアミドを塗布したバリヤ一層からなり、尋市11−
文り体上にバリヤ一層、電6M発生層、軍何様動1曽の
順に積層されたイ1(ぷ系′屯f’ :LJF貞用感尤
体。 手続補正書 昭和57年7月 j II 特許庁長官 若杉和 夫 殿 ■、事件の表示 特願昭57〜92124号 2発明の名称 有機系電子写真用感光体 3補正をする者 事件との関係・特許出願人 東京都f代田区有楽町l]目1番2号 (046)旭ダウ株式会社 代表者 弓 倉 礼 −4、代理人 東京都千代田区有楽町1丁目4番1号 三信ビル 204号室 電話501−21385、補正
の対象 明細書の[発明の詳細な11の欄 6、補正の内容 手 続 補 正 薔 昭和57年1り月゛13日 特許庁長官若杉和夫殿 1、事件の表示 %願昭57−92124号 2、発明の名称 有機系電子写真用感光体 6、補正をする者 事件との関係・特許出願人 東京都千代田区有楽町1丁目1番2号 (046)旭ダウ株式会社 代表者 弓 縫 礼 − 4、代理人 東京都千代田区有楽町1丁目4番1号 三信ビル 204号室 ′1話501−21385補正
の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄及び「発明の詳細な説
明」の欄 6、補正の内容 (1)明細書の、・特許請求の範囲を別紙の通りiff
’ 、rl−する。 (2)同 第2貞9〜10行目の[耐メモリー性1を削
除する。 (3) 同 第6頁13行目の「奄子写に用の光導電
体材料として」を削除する。 (4) 同 第4負8行目〜9行目の[メモリー効果
に基づく」を削除する。 (5)同 第5貞3行目〜4行目の「フタロンアニンと
して」を削除する。 (6)同 第5負5行目〜6行目の「有効成分とし、こ
れを電荷発生層とし、この上に」を[有効成分とする電
荷発生層とこの上に」と訂正する1、 (7) 同 第5貴11行目の「感光体として」を「
感光体は、」と訂正する、。 (8) 同 第6貝5行目の「組み合わせにより得ら
れる」を[組み合わせにより、得られる」と訂1(−す
る。 (9) 同 第6貝7行目の1バリヤー拐」を「バリ
ヤー剤」と訂正する。 (10)同 第6貞8行目の「異なり、」を「異なる。 」とiff’ +Hする。 (11)同 第6貞20行目のrAR・Cf1C32N
BH(+ s、a〜+ 4.4 ) Jをr AfiC
QC32NBH(156〜14.4)Jと訂正する。 (12)同 第7貞3行目及び第19負10行目の[ク
ロルアルミフタロシアニン」ヲ「クロルアルミニウムフ
タロシアニンクロライド」と訂正する。 (16)同 第7146行目の「酸化卵鉛層」を「酸化
1F鉛」と訂正する。 (14)同 第7貞15行目の1及びその」を「及びカ
ルボッI8四ノk 5)十の」と市IFする。5(15
)同 第7貞18行目の12.?−Jを「2゜6−」と
削出する。。 (16)同 第8負10行目の「使用するが」を「使用
できるが」と削正する。 (17)同 第8貴17行目の「塗布、乾燥する。」負
下から5行目〜下から4行目、第9目丁から4行目〜下
から3行目、第10J141行目〜2行目、第10負4
行目〜5行目、第10山7行目〜8行目、第10負10
行目〜11行目、第10真16行目〜17行目、第12
自9行目〜10行目、第17負2行目〜3行シ」、。 第17頁6行目〜4行目、第17貞18行F1〜19行
目の[クロルアルミフタロンアニンクロライド]を「ク
ロルアルミニウムフタロシアニンクロライド」と訂正す
る。 (19)同 第9貞1行目〜4行目の 「次式 で示されるクロルアルミフタロシアニンクロ゛ ライド
はX= 1.5418A、U、のCuKa:放射線を使
い、」を「このクロルアルミニウムフタロシアニンクロ
ライドハλ=1.5418A、U。 のCu Ka放射線を使い、」と訂正する。 (20)第9貞下から6行目の r AQ−Cρ°C3zNaH(+ 5.e〜+4.4
)Cハα4〜ta’)Jをr AQCQ C52N8
H(+ s、a〜+ 4.4 ) Cβ(04〜+、6
)」と訂正する。。 (21)第9山下から3行1]の10−フタロ」を1’
(+−フタ0]と創IFする。。 (22)鈎−10負2行目の「極性溶媒」を「溶媒」と
引止する1、 (23)同 第10貝4行目の「非晶性」をl lJk
結晶性」と訂屯する、 (24)同 第11貞8行目の「10〜3」合・「3〜
10」と削正する。 (25)同 第11頁20行目の「以下」を削除4−る
。 (26)同 第12日4行目、5行目、16行I:A椅
び188行目「部」を「重i部」とjIEする。 (27)同 第12自15行目の[テトラクロルエタン
0.2 wt%」を1テトラクロルエタン中0.2W/
108mf)、」とfJ正する。 (28) r司 第17貝4行目、5行目、及び19f
1目の「部」を1電縫部」と訂正する1、(29)同
第18M1行目の15部を100部の1を[5重練部を
100重破重練」と訂ILすω。 (30)同 第18jl!20行目の「ジカル」を「シ
カ」と訂正する。 (31)同 8g1904行目の「表面蛍゛由行」を・
1表面帯電位」と訂正する。 (32)第9廁下から7行目〜下から6行目の「クロル
アルミフタロシアニンクロライド」ヲ「クロルアルミニ
ウムフタロシアニンクロライド」と訂正する。 特許請求の範囲 (1)a) 電荷移動剤として2.6−ジメトキンー
9゜10−ジヒドロキシアントラセンを主成外とするジ
ヒドロキシ化合物とα、ω−ジカルボン酸j土成分とす
るジカルボン酸から得らtまたポリニスfルを有効成分
とする重荷移動層 b)電荷発生剤としてM以Cs 2N8H(+ s6〜
144)C1l (n4−1.6)で示゛さ712θ±
0.2度が6.7 l 11.2度、16.7度、25
6変に強いXN回折図を・hするクロルアルミニウムフ
タロシアニンクロライドを有効成分とする電荷発生層 C)バリヤ一層としてポリビニルアルコールをパーイン
ダーとした飯化能鉛、又はアルコールh]的性ポリアミ
ドを塗布したバリヤ一層からなら、4電性支持体上にバ
リヤ一層、電荷発生層、電画移動層の1胆に積層された
有機系電子写真用感光体、。
。、4〜.6)で示さ第1るクロルアルミフタロシアニ
ンのX線回折図でル)(、。 出願人 旭タウ株式会社1 代理人 豊 1) 善 雄 第1図 e 手 続 袖 1[二 冊 昭和57年6月17日 ′lfj泊IJ長′自析杉相夫殿 2 発明の名称 11機系電子写真川用光体 3、 fJ4J It−全する者 串件との関係・特許出願人 東京^1、千代[11ン自楽l#f1丁1.−11査2
号(046)旭タウ株式会社 代表首 弓 麓 礼 − 41代理人 東ボ都千代1111メ自栗町1丁1.14 & 1号三
イ、iビル204 r4室 ゛rU話fifl+−21
386捕型の内容 6−1 明相]潜の特許請求の範囲を別紙のよ・うに訂
正する。 / 6−2 昭和1鼾第7貞2匂゛目の1.27度」を削除
する。 6−3 同第9r1上°から8イ丁目の1−127度1
を削除する。 TI’ +f′1.i14求の範囲 if + ;、r ) Ii!、何移動剤として2.
6−シノトキシー9゜1() ジヒドロキシアントラセ
ンを主成分とするジじドロギシ化@物とα、ω−ジカル
ボン酸分下成うrとするジカルボン酸から得られたポリ
エステルをイj効成分とする′重荷移動層 b) ’屯f“115発生剤としてAA・(jlに3
2NsH(15,1i〜144)(:す。、〜16)で
7J<され2θ±02度が67度、H21W、167度
、256度に強いX線回折図を有するクロルアルミフタ
ロシアニンを有効成分とする市伺発主層 (7)バリヤ一層としてポリビニルアルコールをバイン
ダーとした酸化曲鉛層、又はアルコール−ij溶1℃1
ポリアミドを塗布したバリヤ一層からなり、尋市11−
文り体上にバリヤ一層、電6M発生層、軍何様動1曽の
順に積層されたイ1(ぷ系′屯f’ :LJF貞用感尤
体。 手続補正書 昭和57年7月 j II 特許庁長官 若杉和 夫 殿 ■、事件の表示 特願昭57〜92124号 2発明の名称 有機系電子写真用感光体 3補正をする者 事件との関係・特許出願人 東京都f代田区有楽町l]目1番2号 (046)旭ダウ株式会社 代表者 弓 倉 礼 −4、代理人 東京都千代田区有楽町1丁目4番1号 三信ビル 204号室 電話501−21385、補正
の対象 明細書の[発明の詳細な11の欄 6、補正の内容 手 続 補 正 薔 昭和57年1り月゛13日 特許庁長官若杉和夫殿 1、事件の表示 %願昭57−92124号 2、発明の名称 有機系電子写真用感光体 6、補正をする者 事件との関係・特許出願人 東京都千代田区有楽町1丁目1番2号 (046)旭ダウ株式会社 代表者 弓 縫 礼 − 4、代理人 東京都千代田区有楽町1丁目4番1号 三信ビル 204号室 ′1話501−21385補正
の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄及び「発明の詳細な説
明」の欄 6、補正の内容 (1)明細書の、・特許請求の範囲を別紙の通りiff
’ 、rl−する。 (2)同 第2貞9〜10行目の[耐メモリー性1を削
除する。 (3) 同 第6頁13行目の「奄子写に用の光導電
体材料として」を削除する。 (4) 同 第4負8行目〜9行目の[メモリー効果
に基づく」を削除する。 (5)同 第5貞3行目〜4行目の「フタロンアニンと
して」を削除する。 (6)同 第5負5行目〜6行目の「有効成分とし、こ
れを電荷発生層とし、この上に」を[有効成分とする電
荷発生層とこの上に」と訂正する1、 (7) 同 第5貴11行目の「感光体として」を「
感光体は、」と訂正する、。 (8) 同 第6貝5行目の「組み合わせにより得ら
れる」を[組み合わせにより、得られる」と訂1(−す
る。 (9) 同 第6貝7行目の1バリヤー拐」を「バリ
ヤー剤」と訂正する。 (10)同 第6貞8行目の「異なり、」を「異なる。 」とiff’ +Hする。 (11)同 第6貞20行目のrAR・Cf1C32N
BH(+ s、a〜+ 4.4 ) Jをr AfiC
QC32NBH(156〜14.4)Jと訂正する。 (12)同 第7貞3行目及び第19負10行目の[ク
ロルアルミフタロシアニン」ヲ「クロルアルミニウムフ
タロシアニンクロライド」と訂正する。 (16)同 第7146行目の「酸化卵鉛層」を「酸化
1F鉛」と訂正する。 (14)同 第7貞15行目の1及びその」を「及びカ
ルボッI8四ノk 5)十の」と市IFする。5(15
)同 第7貞18行目の12.?−Jを「2゜6−」と
削出する。。 (16)同 第8負10行目の「使用するが」を「使用
できるが」と削正する。 (17)同 第8貴17行目の「塗布、乾燥する。」負
下から5行目〜下から4行目、第9目丁から4行目〜下
から3行目、第10J141行目〜2行目、第10負4
行目〜5行目、第10山7行目〜8行目、第10負10
行目〜11行目、第10真16行目〜17行目、第12
自9行目〜10行目、第17負2行目〜3行シ」、。 第17頁6行目〜4行目、第17貞18行F1〜19行
目の[クロルアルミフタロンアニンクロライド]を「ク
ロルアルミニウムフタロシアニンクロライド」と訂正す
る。 (19)同 第9貞1行目〜4行目の 「次式 で示されるクロルアルミフタロシアニンクロ゛ ライド
はX= 1.5418A、U、のCuKa:放射線を使
い、」を「このクロルアルミニウムフタロシアニンクロ
ライドハλ=1.5418A、U。 のCu Ka放射線を使い、」と訂正する。 (20)第9貞下から6行目の r AQ−Cρ°C3zNaH(+ 5.e〜+4.4
)Cハα4〜ta’)Jをr AQCQ C52N8
H(+ s、a〜+ 4.4 ) Cβ(04〜+、6
)」と訂正する。。 (21)第9山下から3行1]の10−フタロ」を1’
(+−フタ0]と創IFする。。 (22)鈎−10負2行目の「極性溶媒」を「溶媒」と
引止する1、 (23)同 第10貝4行目の「非晶性」をl lJk
結晶性」と訂屯する、 (24)同 第11貞8行目の「10〜3」合・「3〜
10」と削正する。 (25)同 第11頁20行目の「以下」を削除4−る
。 (26)同 第12日4行目、5行目、16行I:A椅
び188行目「部」を「重i部」とjIEする。 (27)同 第12自15行目の[テトラクロルエタン
0.2 wt%」を1テトラクロルエタン中0.2W/
108mf)、」とfJ正する。 (28) r司 第17貝4行目、5行目、及び19f
1目の「部」を1電縫部」と訂正する1、(29)同
第18M1行目の15部を100部の1を[5重練部を
100重破重練」と訂ILすω。 (30)同 第18jl!20行目の「ジカル」を「シ
カ」と訂正する。 (31)同 8g1904行目の「表面蛍゛由行」を・
1表面帯電位」と訂正する。 (32)第9廁下から7行目〜下から6行目の「クロル
アルミフタロシアニンクロライド」ヲ「クロルアルミニ
ウムフタロシアニンクロライド」と訂正する。 特許請求の範囲 (1)a) 電荷移動剤として2.6−ジメトキンー
9゜10−ジヒドロキシアントラセンを主成外とするジ
ヒドロキシ化合物とα、ω−ジカルボン酸j土成分とす
るジカルボン酸から得らtまたポリニスfルを有効成分
とする重荷移動層 b)電荷発生剤としてM以Cs 2N8H(+ s6〜
144)C1l (n4−1.6)で示゛さ712θ±
0.2度が6.7 l 11.2度、16.7度、25
6変に強いXN回折図を・hするクロルアルミニウムフ
タロシアニンクロライドを有効成分とする電荷発生層 C)バリヤ一層としてポリビニルアルコールをパーイン
ダーとした飯化能鉛、又はアルコールh]的性ポリアミ
ドを塗布したバリヤ一層からなら、4電性支持体上にバ
リヤ一層、電荷発生層、電画移動層の1胆に積層された
有機系電子写真用感光体、。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1,)a)電荷移動剤として2.6−シメトキシーり
。 10−ジヒドロキシアントラセンを主成分と−するジヒ
ドロキシ化合物とα、ω−ジカルボン酸な1−成分とす
るジカルボン酸から得られたポリエステルを有効成分と
する電荷移動層 b)電荷発生剤として弐Al ”1C32”8日(15
,6〜14.4)C7(。、4〜0.6)で示され2θ
±0.2度が67度、11.2度、16.7度、256
度、27度に強℃・X線回ジ1図を有するクロルアルミ
フタロシアニンを自効成分とする電荷発生層 2.)バリヤ一層としてポリビニルアルコ−八をバイン
ダーとした酸化亜鉛層、又はアルコールijJ溶性ポリ
了ミドを塗布したバリヤ一層からなり、
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57092124A JPS58209748A (ja) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | 有機系電子写真用感光体 |
US06/448,605 US4444861A (en) | 1981-12-15 | 1982-12-10 | Photo sensitive article for electrophotography containing charge transfer material |
AU91524/82A AU541942B2 (en) | 1981-12-15 | 1982-12-14 | Sensitive article for electrophotography |
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-
1982
- 1982-06-01 JP JP57092124A patent/JPS58209748A/ja active Granted
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JPH0365547B2 (ja) * | 1984-02-22 | 1991-10-14 | ||
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