JPS5819644B2 - スイチユウボウオザイ - Google Patents
スイチユウボウオザイInfo
- Publication number
- JPS5819644B2 JPS5819644B2 JP3086975A JP3086975A JPS5819644B2 JP S5819644 B2 JPS5819644 B2 JP S5819644B2 JP 3086975 A JP3086975 A JP 3086975A JP 3086975 A JP3086975 A JP 3086975A JP S5819644 B2 JPS5819644 B2 JP S5819644B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- melting point
- methyl
- nitrosalicylanilide
- dithiol
- butyl
- Prior art date
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- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は船底、漁網などに海中、海藻類、軟体動物、貝
類などの水中生物の付着を防止するのを目的とした低魚
毒性、効力持続性水中防汚塗料および漁網防汚剤を提供
することにある。
類などの水中生物の付着を防止するのを目的とした低魚
毒性、効力持続性水中防汚塗料および漁網防汚剤を提供
することにある。
すなわち本発明は有効成分として、
一般式 −・
（式中Ｒ１は炭素数１〜５個のアルキル基を、Ｒ２は水
素、メチルまたはメトキシを Ｒ３はニトロ、メチルま
たはメシルを示す。
素、メチルまたはメトキシを Ｒ３はニトロ、メチルま
たはメシルを示す。
）で表わされるサリチルアニライド化合物の１種以上と
、一般式 （式中Ｘ１は塩素、フェニルを、Ｘ２は塩素、ジ低級ア
ルキルアミノ、ベンジルアミノ、メシルまたはクロロメ
チルスルホニルを示す。
、一般式 （式中Ｘ１は塩素、フェニルを、Ｘ２は塩素、ジ低級ア
ルキルアミノ、ベンジルアミノ、メシルまたはクロロメ
チルスルホニルを示す。
）で表わされる１、２−ジチオール−３−オン化合物の
１種以上とを有効成分として含有することを１特徴とす
る水中防汚剤に関する。
１種以上とを有効成分として含有することを１特徴とす
る水中防汚剤に関する。
船底、橋脚、海底通信ケーブル、海中を冷却水として使
用する工業用取水パイプ、熱交換器、排水パイプ、排水
路などにフジッボ、ムラサキガイ、カキ、コケムシ、ア
オサ、ホヤ等の海棲生物が付着し各種の障害をもたらし
ている。
用する工業用取水パイプ、熱交換器、排水パイプ、排水
路などにフジッボ、ムラサキガイ、カキ、コケムシ、ア
オサ、ホヤ等の海棲生物が付着し各種の障害をもたらし
ている。
船舶では速度低下とともに燃料の消費量の増大、海水を
冷却水として使用されているところでは海水の導入を防
害したり熱交換器の機能を低下させるなどの多大な障害
を与えている。
冷却水として使用されているところでは海水の導入を防
害したり熱交換器の機能を低下させるなどの多大な障害
を与えている。
これらの障害のために付殖物の除去、再塗装、補修に莫
大な労力、経費、時間を費している。
大な労力、経費、時間を費している。
また近年盛んになったタイやノ・マチ養殖業でも海棲生
物の付着により障害をもたらしている。
物の付着により障害をもたらしている。
すなわち養殖用網にフジッボ、アオサ、ホヤ、コケムシ
などの海棲生物が付着し網目をふさぎ海水の流入を阻害
し酸素不足をきたし養殖魚に多大な損害を与えるととも
に、寄生虫の発生を容易にしている。
などの海棲生物が付着し網目をふさぎ海水の流入を阻害
し酸素不足をきたし養殖魚に多大な損害を与えるととも
に、寄生虫の発生を容易にしている。
このため夏期では１〜２週間で網替えしている程である
。
。
この網替えの労力、経費、あるいは養殖魚に悪影響を与
えることを考えれば莫大な損失になる。
えることを考えれば莫大な損失になる。
従来より亜酸化銅、酸化水銀などはその物理的、化学的
性質により貯蔵中、分離沈殿しやすいＩ−最近の汚染さ
れた海水中では含有される硫化水素により黒変し著しく
防汚効果にすぐれているが選択性がありフジッボ、カキ
などの海中に対しては有効であるが、海藻に対しては充
分な効果を期待できない。
性質により貯蔵中、分離沈殿しやすいＩ−最近の汚染さ
れた海水中では含有される硫化水素により黒変し著しく
防汚効果にすぐれているが選択性がありフジッボ、カキ
などの海中に対しては有効であるが、海藻に対しては充
分な効果を期待できない。
さらに皮膚刺激性が強く、人体に対しても有害であるな
どの欠点がある。
どの欠点がある。
本発明者らは、これら欠点を解決するだめ、生物活性を
有する種々の化合物について鋭意研究を重ねた結果、一
般式ＣＩ）で表わされる新規サリチルアニライド化合物
と特公昭４３−１１０号、特公昭４３−２０５９５号ド
イツ特許第 １１２６６６８号およびドイツ特許第 １１２８４３２号で殺菌剤などとして有効であることが
知られている、一般式（ｎ）で表わされる１、２−ジチ
オール−３−オン化合物との混合物が貯蔵安定性も優れ
、海生、海藻などの汚損生物に対しても長期間防汚効果
が持続し、かつ低魚毒性であることを見出した。
有する種々の化合物について鋭意研究を重ねた結果、一
般式ＣＩ）で表わされる新規サリチルアニライド化合物
と特公昭４３−１１０号、特公昭４３−２０５９５号ド
イツ特許第 １１２６６６８号およびドイツ特許第 １１２８４３２号で殺菌剤などとして有効であることが
知られている、一般式（ｎ）で表わされる１、２−ジチ
オール−３−オン化合物との混合物が貯蔵安定性も優れ
、海生、海藻などの汚損生物に対しても長期間防汚効果
が持続し、かつ低魚毒性であることを見出した。
本発明による防汚有効成分として一般式ＣＩ）で表わさ
れる新規サリチルアニライト化合物としては、たとえば ２’、５−ジメチル−４′−二にロサリチルアニライド
融点２１６〜２１６．５℃ ３′、５−ジメチル−４′−二トロサリチルアニライド
融点２０２〜２０３°Ｃ ２′、５−ジメチル−５′−二にロサリチルアニライド
融点２１０〜２１１°Ｃ ５−メチル−４′−二トロサリチルアニライド融点２３
６．５〜２３７℃ ２′−メトキシ−５−メチル−４′−二トロサリチルア
ニライド 融点２１８〜２１９°Ｃ ３′−メシル−５−メチルサリチルアニライド融点１９
４〜１９６．５℃の淡黄色結晶 ５−エチル−２７−メドキシー４′−ニトロサリチルア
ニライド 融点１８６〜１８７°Ｃ ５−エチル−／−メチル−４′−二トロサリチルアニラ
イド 融点１７３〜１７４°Ｃ ５−エチル−２′−メチル−５′−二トロサリチルアニ
ライド 融点１６７．５〜１６８．５°Ｃ５−エチル−
４′−ニトロサリチルアニライド融点２０８〜２０９°
Ｇ ５−エチル−２／、 ３／−ジメチルサリチルアニラ
イド軸１２９．５〜１３０．５°Ｃ ２’−メチル−５７−ニトロ−５−インプロビルサリチ
ルアニライド 融点１２６〜１２７°Ｃ２′−メチル−
４７−ニトロ−５−インプロビルサリチルアニライド
融点１７５〜１７６°Ｃ４′−二トロー５−イソプロビ
ルサリチルアニライド融点１９３．５〜１９４．５°Ｃ ２’−メｈキシー４′−二トロー５−イソプロビルサリ
チルアニライド融点１８３．５〜１８４．５°Ｃ５−第
２級７”チル−２７−メチル−５′−二トロサリチルア
ニライド 融点１３６〜１３８°Ｃ５−第２級ブチル−
２′−メチル−４′−二トロサリチルアニライド 融点
１５４〜１５６℃５−第２級ブチル−２′−メトキシ−
４′−ニトロサリチルアニライド 融点１５２〜１５４
°Ｃ５−第３級ブチル−２′−メチル−４′−二トロサ
リチルアニライド 融点２０２〜２０４℃の淡黄色 ５−ｉ３級７”チル−４′〜メトキシ−２１−ニトロサ
リチルアニライド 融点１５３〜１５４゜５℃の黄色針
状結晶 ５−第３級７”チル−４′−メチル−３′−二トロサリ
チルアニライド 融点２１９〜２２１ ’Ｃの淡黄色結
晶 ５−第３級ブチル−３′−メチル−２′−二トロサリチ
ルアニライド 融点１２９〜１３１℃の黄色針状結晶 ５−第３級７”チル−３′−メチル−４７−二トロサリ
チルアニライド 融点１９４〜１９５℃の淡黄色針状結
晶 ５−第３級ブチル−２′−メトキシ−５′−二トロサリ
チルアニライド融点１８８〜１９０°Ｃ（ベンゼンから
）の淡黄色結晶 ５−第３級ブチル−４′−二トロサリチルアニライド
融点２１８〜２１９℃の淡黄色結晶５−第３級ブチル−
３′−二にロサリチルアニライド 融点１９１〜１９３
℃の淡黄色結晶５−第３級ブチル−２′−メトキシ−４
′−二トロサリチルアニライド 融点２１３〜２１４℃
の淡黄色結晶 ５−第３級ブチル−２′−メチル−５７−ニドロサリチ
ルアニライド 融点１６９〜１７１ ’Ｃ５−第３級ブ
チルー７，３′−ジメチルサリチルアニライド 融点１
７５〜１７６．５°Ｇ５−第３級ブチル−３′−メシル
サリチルアニライド 融点１６１〜１６４℃の淡黄色結
晶５−第３級７”チル−４′−メシルサリチルアニライ
ド 融点１８６〜１８８℃の白色結晶 ５−第３級アミル−２′−メチル−４′−二トロサリチ
ルアニライド 融点１５０〜１５１°Ｃ３−ｉ３級アミ
ル−２′−メチル−５７−二トロサリチルアニライド
融点１６１〜１６２°Ｃ５−第３級アミル−４′−二ト
ロサリチルアニライド 融点２００〜２０２°Ｃ ５−第３ 級７ミルー２′−メトキシー４′−二トロサ
リチルアニライド 融点１７５〜１７６°Ｃ５−第３級
アミル−３′−メチル−４′−二トロサリチルアニライ
ド 融点１０２〜１０４°Ｃ５−第３級アミル−３′−
メシルサリチルアニライド 融点１３１〜１３４℃の淡
黄色結晶があげられるが、これらに限定されるものでは
ない。
れる新規サリチルアニライト化合物としては、たとえば ２’、５−ジメチル−４′−二にロサリチルアニライド
融点２１６〜２１６．５℃ ３′、５−ジメチル−４′−二トロサリチルアニライド
融点２０２〜２０３°Ｃ ２′、５−ジメチル−５′−二にロサリチルアニライド
融点２１０〜２１１°Ｃ ５−メチル−４′−二トロサリチルアニライド融点２３
６．５〜２３７℃ ２′−メトキシ−５−メチル−４′−二トロサリチルア
ニライド 融点２１８〜２１９°Ｃ ３′−メシル−５−メチルサリチルアニライド融点１９
４〜１９６．５℃の淡黄色結晶 ５−エチル−２７−メドキシー４′−ニトロサリチルア
ニライド 融点１８６〜１８７°Ｃ ５−エチル−／−メチル−４′−二トロサリチルアニラ
イド 融点１７３〜１７４°Ｃ ５−エチル−２′−メチル−５′−二トロサリチルアニ
ライド 融点１６７．５〜１６８．５°Ｃ５−エチル−
４′−ニトロサリチルアニライド融点２０８〜２０９°
Ｇ ５−エチル−２／、 ３／−ジメチルサリチルアニラ
イド軸１２９．５〜１３０．５°Ｃ ２’−メチル−５７−ニトロ−５−インプロビルサリチ
ルアニライド 融点１２６〜１２７°Ｃ２′−メチル−
４７−ニトロ−５−インプロビルサリチルアニライド
融点１７５〜１７６°Ｃ４′−二トロー５−イソプロビ
ルサリチルアニライド融点１９３．５〜１９４．５°Ｃ ２’−メｈキシー４′−二トロー５−イソプロビルサリ
チルアニライド融点１８３．５〜１８４．５°Ｃ５−第
２級７”チル−２７−メチル−５′−二トロサリチルア
ニライド 融点１３６〜１３８°Ｃ５−第２級ブチル−
２′−メチル−４′−二トロサリチルアニライド 融点
１５４〜１５６℃５−第２級ブチル−２′−メトキシ−
４′−ニトロサリチルアニライド 融点１５２〜１５４
°Ｃ５−第３級ブチル−２′−メチル−４′−二トロサ
リチルアニライド 融点２０２〜２０４℃の淡黄色 ５−ｉ３級７”チル−４′〜メトキシ−２１−ニトロサ
リチルアニライド 融点１５３〜１５４゜５℃の黄色針
状結晶 ５−第３級７”チル−４′−メチル−３′−二トロサリ
チルアニライド 融点２１９〜２２１ ’Ｃの淡黄色結
晶 ５−第３級ブチル−３′−メチル−２′−二トロサリチ
ルアニライド 融点１２９〜１３１℃の黄色針状結晶 ５−第３級７”チル−３′−メチル−４７−二トロサリ
チルアニライド 融点１９４〜１９５℃の淡黄色針状結
晶 ５−第３級ブチル−２′−メトキシ−５′−二トロサリ
チルアニライド融点１８８〜１９０°Ｃ（ベンゼンから
）の淡黄色結晶 ５−第３級ブチル−４′−二トロサリチルアニライド
融点２１８〜２１９℃の淡黄色結晶５−第３級ブチル−
３′−二にロサリチルアニライド 融点１９１〜１９３
℃の淡黄色結晶５−第３級ブチル−２′−メトキシ−４
′−二トロサリチルアニライド 融点２１３〜２１４℃
の淡黄色結晶 ５−第３級ブチル−２′−メチル−５７−ニドロサリチ
ルアニライド 融点１６９〜１７１ ’Ｃ５−第３級ブ
チルー７，３′−ジメチルサリチルアニライド 融点１
７５〜１７６．５°Ｇ５−第３級ブチル−３′−メシル
サリチルアニライド 融点１６１〜１６４℃の淡黄色結
晶５−第３級７”チル−４′−メシルサリチルアニライ
ド 融点１８６〜１８８℃の白色結晶 ５−第３級アミル−２′−メチル−４′−二トロサリチ
ルアニライド 融点１５０〜１５１°Ｃ３−ｉ３級アミ
ル−２′−メチル−５７−二トロサリチルアニライド
融点１６１〜１６２°Ｃ５−第３級アミル−４′−二ト
ロサリチルアニライド 融点２００〜２０２°Ｃ ５−第３ 級７ミルー２′−メトキシー４′−二トロサ
リチルアニライド 融点１７５〜１７６°Ｃ５−第３級
アミル−３′−メチル−４′−二トロサリチルアニライ
ド 融点１０２〜１０４°Ｃ５−第３級アミル−３′−
メシルサリチルアニライド 融点１３１〜１３４℃の淡
黄色結晶があげられるが、これらに限定されるものでは
ない。
一般式〔■〕で表わされる１、２−ジチオール−３−オ
ン化合物としては、たとえば ５−クロロ−４−フェニル−１，２−ジチオール−３−
オン 融点９６〜９８°Ｃ ４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン 融
点６１°Ｃ ４−クロロ−５−ジエチル７ミ／−１，２−ジチオール
−３−オン 融点６５°Ｃ ４−クロロ−５−ジメチルアミノ−１，２−ジチオール
−３−オン 融点１０００Ｃ ５−ベンジルアミノ−４−クロロ−１，２−ジチオール
−３−オン 融点１４１０Ｃ ４−クロロ−５−メシル−１，２−ジチオール−３−オ
ン 融点１９６°Ｇ ４−クロロ−５−Ｉ’ロロメチルスルホニル−１゜２−
ジチオール−３−オン 融点１３６°Ｃ５−メシル−４
−フェニル−１，２−ジチオール−３−オン 融点１５
３°Ｃ があげられるが、これらに限定されるものではなハ。
ン化合物としては、たとえば ５−クロロ−４−フェニル−１，２−ジチオール−３−
オン 融点９６〜９８°Ｃ ４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン 融
点６１°Ｃ ４−クロロ−５−ジエチル７ミ／−１，２−ジチオール
−３−オン 融点６５°Ｃ ４−クロロ−５−ジメチルアミノ−１，２−ジチオール
−３−オン 融点１０００Ｃ ５−ベンジルアミノ−４−クロロ−１，２−ジチオール
−３−オン 融点１４１０Ｃ ４−クロロ−５−メシル−１，２−ジチオール−３−オ
ン 融点１９６°Ｇ ４−クロロ−５−Ｉ’ロロメチルスルホニル−１゜２−
ジチオール−３−オン 融点１３６°Ｃ５−メシル−４
−フェニル−１，２−ジチオール−３−オン 融点１５
３°Ｃ があげられるが、これらに限定されるものではなハ。
本目的を達成するためには有効成分含有量は１０〜２５
％が望捷しく、また好捷しくは一般式ＣＩ）で表わされ
る新規サリチルアニライトイし合物と一般式〔■〕で表
わされる１、２−ジチオール−３−オン化合物との混合
比（重量）は１：０．５〜１．１での混合物が海中汚損
生物に対して選択性が極めて少く汎用性に富むものであ
る。
％が望捷しく、また好捷しくは一般式ＣＩ）で表わされ
る新規サリチルアニライトイし合物と一般式〔■〕で表
わされる１、２−ジチオール−３−オン化合物との混合
比（重量）は１：０．５〜１．１での混合物が海中汚損
生物に対して選択性が極めて少く汎用性に富むものであ
る。
水中防汚剤の製造にあたっては本発明化合物の一般式Ｃ
Ｉ）で表わされる新規サリチルアニライド化合物と、一
般式〔■〕で表わされる１、２−ジチオール−３−オン
化合物の混合物と天然樹脂や、油性、合成樹脂系および
合成ゴム系ビヒクルなどと、可塑剤、溶剤を加えるか、
所望により着色顔料を加え溶解、分散または通常の方法
（ボールミル）で充分粉砕混練りさせることにより得ら
れる。
Ｉ）で表わされる新規サリチルアニライド化合物と、一
般式〔■〕で表わされる１、２−ジチオール−３−オン
化合物の混合物と天然樹脂や、油性、合成樹脂系および
合成ゴム系ビヒクルなどと、可塑剤、溶剤を加えるか、
所望により着色顔料を加え溶解、分散または通常の方法
（ボールミル）で充分粉砕混練りさせることにより得ら
れる。
ここで天然樹脂や油性、合成樹脂系又は合成ゴム系ビヒ
クルとしては、ロジン、ボイル油、塩化ゴムアルキッド
樹脂、塩化ビニルや酢酸ビニルなどのビニル系樹脂、ア
クリル系樹脂、ポリブデンなどのポリオレフィン樹脂、
ポリスチレン、各種合成ゴム、ポリウレタン、アミノ樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノー
ル樹脂、アスファルト、コールタールなどがあげられる
が、これらの物質に限定されるものではない。
クルとしては、ロジン、ボイル油、塩化ゴムアルキッド
樹脂、塩化ビニルや酢酸ビニルなどのビニル系樹脂、ア
クリル系樹脂、ポリブデンなどのポリオレフィン樹脂、
ポリスチレン、各種合成ゴム、ポリウレタン、アミノ樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノー
ル樹脂、アスファルト、コールタールなどがあげられる
が、これらの物質に限定されるものではない。
また発明の有効成分の他に、たとえばトリアルキルまた
はトリアリール錫化合物、有機酸銅、無機酸銅化合物、
キャブタン、ＢＨＣ，ＤＤＴなどの有機塩素系化合物、
トリアジン系化合物、カーバメイト系化合物、ジアルキ
ルジチオカーバミン酸亜鉛やチウラム系化合物などの有
機硫黄系化合物などを併用してもさしつかえない。
はトリアリール錫化合物、有機酸銅、無機酸銅化合物、
キャブタン、ＢＨＣ，ＤＤＴなどの有機塩素系化合物、
トリアジン系化合物、カーバメイト系化合物、ジアルキ
ルジチオカーバミン酸亜鉛やチウラム系化合物などの有
機硫黄系化合物などを併用してもさしつかえない。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例
ＣＩ）水中防汚塗料
実施例 １
５−第３級ブチル−２′−メチル−４７−二トロサリチ
ルアニライド １２％ルー３−オン
６φトリフエニル錫アセテー
ト ２タルク
２０チタン白 ４ジ
オクチルフタレート ３塩化ゴＬ２ ０ジン ２２フタロシ
アニンブルーＮＣ−１３ メチルインブチルケトン ｌＯキシレン
２０１００％ 実施例 ８ ５−第３級ブチル−４′−ニトロサリチルアニライド
１０チ５−クロロ−４−フ
ェニル−１，２−ジチオール−３−オン
５Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド ５タルク
１８チタン白
４ジオクチルフタレート ３塩化
ゴム ２０ジン
２０フタロシアニンブルー
ＮＣ−１３ メチルイソブチルケトン ＩＯキシレン
２０１００係 実施例 ９ ２’、ｌｈキシ−５−メチル−４７−二トロサリチルア
ニライド １０襲５−ベンジル
アミノ−４−クロロ−１，２−ジチオール−３−オン
５５−クロロ−４−フェニル−１，
２−ジチオール−３−オン
５タルク １５チタン
白 ４ジオクチルフタ
レート ３塩化ゴム
３０ジン
２２フタロシアニンブルーＮＣ−１３ 酢酸ブチル ｌＯキシ１／ン
２０ｉｏｏ％ 比較例 １ 亜酸化銅 ２５％弁柄
１２ タルク １０ロジン
２２ボイル油
８メチルイソブチルケトン
２３１００係 比較例 ２ ビストリブチル錫、オキサイド １０％ＤＤＴ
５チタン白
６タルク
２３０ジン
１５ビニル樹脂
８酢酸ブチル ｉ。
ルアニライド １２％ルー３−オン
６φトリフエニル錫アセテー
ト ２タルク
２０チタン白 ４ジ
オクチルフタレート ３塩化ゴＬ２ ０ジン ２２フタロシ
アニンブルーＮＣ−１３ メチルインブチルケトン ｌＯキシレン
２０１００％ 実施例 ８ ５−第３級ブチル−４′−ニトロサリチルアニライド
１０チ５−クロロ−４−フ
ェニル−１，２−ジチオール−３−オン
５Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド ５タルク
１８チタン白
４ジオクチルフタレート ３塩化
ゴム ２０ジン
２０フタロシアニンブルー
ＮＣ−１３ メチルイソブチルケトン ＩＯキシレン
２０１００係 実施例 ９ ２’、ｌｈキシ−５−メチル−４７−二トロサリチルア
ニライド １０襲５−ベンジル
アミノ−４−クロロ−１，２−ジチオール−３−オン
５５−クロロ−４−フェニル−１，
２−ジチオール−３−オン
５タルク １５チタン
白 ４ジオクチルフタ
レート ３塩化ゴム
３０ジン
２２フタロシアニンブルーＮＣ−１３ 酢酸ブチル ｌＯキシ１／ン
２０ｉｏｏ％ 比較例 １ 亜酸化銅 ２５％弁柄
１２ タルク １０ロジン
２２ボイル油
８メチルイソブチルケトン
２３１００係 比較例 ２ ビストリブチル錫、オキサイド １０％ＤＤＴ
５チタン白
６タルク
２３０ジン
１５ビニル樹脂
８酢酸ブチル ｉ。
キシレン ２０フタロシ
アニンブルーＮＣ−１３ ｉｏｏ％ 以上の実施例１〜９および比較例１．２に記載した配合
による防汚塗料な試験網板に各々２回塗布した。
アニンブルーＮＣ−１３ ｉｏｏ％ 以上の実施例１〜９および比較例１．２に記載した配合
による防汚塗料な試験網板に各々２回塗布した。
そして大分系津久見湾内の深度１．５ ｍの海中に昭和
４８年１０月より昭和４９年１０月までの１年間浸漬保
持し、６ケ月、１２ケ月後に各各の試験網板について汚
損生物の付着状況を調査した。
４８年１０月より昭和４９年１０月までの１年間浸漬保
持し、６ケ月、１２ケ月後に各各の試験網板について汚
損生物の付着状況を調査した。
この結果を表１に示す。表中の数字は付着面積パーセン
トを示す。
トを示す。
以上の結果から明らかなように本発明の新規サリチルア
ニライド化合物と１，２−ジチールー３−オン化合物と
の混合物は、海棲生物に対して長期間すぐれた防汚効果
を発揮することがわかる。
ニライド化合物と１，２−ジチールー３−オン化合物と
の混合物は、海棲生物に対して長期間すぐれた防汚効果
を発揮することがわかる。
〔■〕漁網防汚剤
実施例 １
５−第３級アミル−２′−メチル−４７−ニドロサリチ
ルアニライド ８係５−クロロ−４
−フェニル−１，２−ジチオール−３−オン
６チタン白
２タルク ５塩
化ゴム ２０ジン
１１エポキシ化大豆油
８酢酸ブチル
２８キシレン ３
０１００チ 実施例 ２ ５−第３級ブチル−２′−メチル−４′−二トロサリチ
ルアニライド ６０１）４−クロロ
−５−メシル−１，２−ジチオール−３−オン
４５−クロロ−４−フェニル−
１，２−ジチオール−３−オン
２チタン白 １．５
タルク ５０ジン
１２塩化ゴム
２エポキシ化大豆油
８フタロシアニンブルーＮＣ−１１，
５ 酢酸ブチル ２８キシレン
３０１００係 実施例 ３ ５−第３級ブチル−４′−ニトロサリチルアニライド
４％ ５−第３級アミル−２′−メチル−５′−ニトロサリチ
ルアニライド ５４−クロロ−５−
ジメチルアミノ−１，２−ジチオール−３−オン
４タルク
５チタン白 １．５
塩化ゴム １係ロジン
１２エポキシ化大豆油
８フタロシアニンブルーＮＣ−
１１，５ 酢酸ブチル ２８キシレ
ン ３０１００チ 実施例 ４ ５−第３級アミル−２′−メチル−５′−二トロサリチ
ルアニライド ４％５−メシル−４
−フェニル−１，２−ジチオール−３−オン
４Ｎ−トリクロロメチルチオ−４−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド ４
タルク ３チタン白
２塩化ゴム
２０ジン
１１エポキシ化大豆油
８カーボンブラツク ４
酢酸ブチル ２８キシレ／３
０ １００％ 以上の実施例１〜４の防汚剤に各々ポリエチレン製６節
（無結節）養殖用網（４００デニール、６０本より）を
浸漬塗布した後、風乾し大分系津久見湾内の深度−１ｍ
の海中に昭和４９年７月より昭和５０年１月までの６ケ
月間浸漬保持し、１ケ月ごとの付着状況を調査した。
ルアニライド ８係５−クロロ−４
−フェニル−１，２−ジチオール−３−オン
６チタン白
２タルク ５塩
化ゴム ２０ジン
１１エポキシ化大豆油
８酢酸ブチル
２８キシレン ３
０１００チ 実施例 ２ ５−第３級ブチル−２′−メチル−４′−二トロサリチ
ルアニライド ６０１）４−クロロ
−５−メシル−１，２−ジチオール−３−オン
４５−クロロ−４−フェニル−
１，２−ジチオール−３−オン
２チタン白 １．５
タルク ５０ジン
１２塩化ゴム
２エポキシ化大豆油
８フタロシアニンブルーＮＣ−１１，
５ 酢酸ブチル ２８キシレン
３０１００係 実施例 ３ ５−第３級ブチル−４′−ニトロサリチルアニライド
４％ ５−第３級アミル−２′−メチル−５′−ニトロサリチ
ルアニライド ５４−クロロ−５−
ジメチルアミノ−１，２−ジチオール−３−オン
４タルク
５チタン白 １．５
塩化ゴム １係ロジン
１２エポキシ化大豆油
８フタロシアニンブルーＮＣ−
１１，５ 酢酸ブチル ２８キシレ
ン ３０１００チ 実施例 ４ ５−第３級アミル−２′−メチル−５′−二トロサリチ
ルアニライド ４％５−メシル−４
−フェニル−１，２−ジチオール−３−オン
４Ｎ−トリクロロメチルチオ−４−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド ４
タルク ３チタン白
２塩化ゴム
２０ジン
１１エポキシ化大豆油
８カーボンブラツク ４
酢酸ブチル ２８キシレ／３
０ １００％ 以上の実施例１〜４の防汚剤に各々ポリエチレン製６節
（無結節）養殖用網（４００デニール、６０本より）を
浸漬塗布した後、風乾し大分系津久見湾内の深度−１ｍ
の海中に昭和４９年７月より昭和５０年１月までの６ケ
月間浸漬保持し、１ケ月ごとの付着状況を調査した。
この結果を表２に示す。
表中の丑、＋、±、−は汚損生物の付着程度を示す。
＋：汚損生物が著しく付着している。
＋：汚損生物が付着して養殖網としては、もはや使用に
耐えない。
耐えない。
±：汚損生物がわずかに付着している程度で養殖網とし
て実用上差支えない。
て実用上差支えない。
−２汚損生物の付着なし。
以上の表２の結果から明らかなように、本発明の新規サ
リチルアニライド化合物と１．２−ジチオール−３−オ
ン化合物との混合物は、汚損生物に対して、長期間すぐ
れた防汚効果を発揮することがわかる。
リチルアニライド化合物と１．２−ジチオール−３−オ
ン化合物との混合物は、汚損生物に対して、長期間すぐ
れた防汚効果を発揮することがわかる。
まだ実施例１の防汚剤にポリエチレン製６節網（無結節
４００デニール、６０本より）で仕立られた６ｍ小割網
を浸漬し風乾後、大分系津久見湾内の海中に浸海しハマ
チ５００匹を入れ昭和４９年７月より昭和４９年１１月
までの４ケ月養殖を行った。
４００デニール、６０本より）で仕立られた６ｍ小割網
を浸漬し風乾後、大分系津久見湾内の海中に浸海しハマ
チ５００匹を入れ昭和４９年７月より昭和４９年１１月
までの４ケ月養殖を行った。
その間ハマチに対する影響をみたところ死亡するものは
なかった。
なかった。
そして網は海面付近に少量のアオサが付着しているのみ
で実用上全く問題はなかった。
で実用上全く問題はなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ１は炭素数１〜５個のアルキル基を、Ｒ２は水
素、メチルまたはメトキシを、Ｒ３はニトロ、メチルま
たはメシルを示す。 ）で表わされるサリチルアニライド化合物の１種以上と
、一般式 （式中Ｘ１は塩素、フェニルを、Ｘ２は塩素、ジ低級ア
ルキルアミノ、ベンジルアミノ、メシルまたはクロロメ
チルスルホニルを示す。 ）で表わされる１、２−ジチオール−３−オン化合物の
１種以上とを有効成分として含有することを特徴とする
水中防汚剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3086975A JPS5819644B2 (ja) | 1975-03-13 | 1975-03-13 | スイチユウボウオザイ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3086975A JPS5819644B2 (ja) | 1975-03-13 | 1975-03-13 | スイチユウボウオザイ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51125737A JPS51125737A (en) | 1976-11-02 |
| JPS5819644B2 true JPS5819644B2 (ja) | 1983-04-19 |
Family
ID=12315722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3086975A Expired JPS5819644B2 (ja) | 1975-03-13 | 1975-03-13 | スイチユウボウオザイ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5819644B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS605309U (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-16 | 株式会社クボタ | 播種機 |
| JPH03123588U (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-16 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2541680B1 (fr) * | 1983-02-24 | 1985-06-14 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de l'amino-5 dithiole-1,2 one-3, leur preparation et les compositions medicinales qui les contiennent |
| US4939132A (en) * | 1985-04-15 | 1990-07-03 | The Research Foundation Of State University Of New York | Novel 5-alkylsulfonylsalicylanilides and microbiocidal compositions for controlling the growth of microorganisms |
| US4977177A (en) | 1985-04-30 | 1990-12-11 | Nippon Petrochemicals Company, Ltd. | Tetrapyrrole polyaminomonocarboxylic acid therapeutic agents |
| US4656186A (en) | 1985-04-30 | 1987-04-07 | Nippon Petrochemicals Co., Ltd. | Tetrapyrrole therapeutic agents |
| ATE91625T1 (de) | 1985-04-30 | 1993-08-15 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Verwendung von porphyrinderivaten bei der entdeckung und behandlung von tumoren. |
-
1975
- 1975-03-13 JP JP3086975A patent/JPS5819644B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS605309U (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-16 | 株式会社クボタ | 播種機 |
| JPH03123588U (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51125737A (en) | 1976-11-02 |
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