JPS5819644B2 - スイチユウボウオザイ - Google Patents
スイチユウボウオザイInfo
- Publication number
- JPS5819644B2 JPS5819644B2 JP3086975A JP3086975A JPS5819644B2 JP S5819644 B2 JPS5819644 B2 JP S5819644B2 JP 3086975 A JP3086975 A JP 3086975A JP 3086975 A JP3086975 A JP 3086975A JP S5819644 B2 JPS5819644 B2 JP S5819644B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- melting point
- methyl
- nitrosalicylanilide
- dithiol
- butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は船底、漁網などに海中、海藻類、軟体動物、貝
類などの水中生物の付着を防止するのを目的とした低魚
毒性、効力持続性水中防汚塗料および漁網防汚剤を提供
することにある。
類などの水中生物の付着を防止するのを目的とした低魚
毒性、効力持続性水中防汚塗料および漁網防汚剤を提供
することにある。
すなわち本発明は有効成分として、
一般式 −・
(式中R1は炭素数1〜5個のアルキル基を、R2は水
素、メチルまたはメトキシを R3はニトロ、メチルま
たはメシルを示す。
素、メチルまたはメトキシを R3はニトロ、メチルま
たはメシルを示す。
)で表わされるサリチルアニライド化合物の1種以上と
、一般式 (式中X1は塩素、フェニルを、X2は塩素、ジ低級ア
ルキルアミノ、ベンジルアミノ、メシルまたはクロロメ
チルスルホニルを示す。
、一般式 (式中X1は塩素、フェニルを、X2は塩素、ジ低級ア
ルキルアミノ、ベンジルアミノ、メシルまたはクロロメ
チルスルホニルを示す。
)で表わされる1、2−ジチオール−3−オン化合物の
1種以上とを有効成分として含有することを1特徴とす
る水中防汚剤に関する。
1種以上とを有効成分として含有することを1特徴とす
る水中防汚剤に関する。
船底、橋脚、海底通信ケーブル、海中を冷却水として使
用する工業用取水パイプ、熱交換器、排水パイプ、排水
路などにフジッボ、ムラサキガイ、カキ、コケムシ、ア
オサ、ホヤ等の海棲生物が付着し各種の障害をもたらし
ている。
用する工業用取水パイプ、熱交換器、排水パイプ、排水
路などにフジッボ、ムラサキガイ、カキ、コケムシ、ア
オサ、ホヤ等の海棲生物が付着し各種の障害をもたらし
ている。
船舶では速度低下とともに燃料の消費量の増大、海水を
冷却水として使用されているところでは海水の導入を防
害したり熱交換器の機能を低下させるなどの多大な障害
を与えている。
冷却水として使用されているところでは海水の導入を防
害したり熱交換器の機能を低下させるなどの多大な障害
を与えている。
これらの障害のために付殖物の除去、再塗装、補修に莫
大な労力、経費、時間を費している。
大な労力、経費、時間を費している。
また近年盛んになったタイやノ・マチ養殖業でも海棲生
物の付着により障害をもたらしている。
物の付着により障害をもたらしている。
すなわち養殖用網にフジッボ、アオサ、ホヤ、コケムシ
などの海棲生物が付着し網目をふさぎ海水の流入を阻害
し酸素不足をきたし養殖魚に多大な損害を与えるととも
に、寄生虫の発生を容易にしている。
などの海棲生物が付着し網目をふさぎ海水の流入を阻害
し酸素不足をきたし養殖魚に多大な損害を与えるととも
に、寄生虫の発生を容易にしている。
このため夏期では1〜2週間で網替えしている程である
。
。
この網替えの労力、経費、あるいは養殖魚に悪影響を与
えることを考えれば莫大な損失になる。
えることを考えれば莫大な損失になる。
従来より亜酸化銅、酸化水銀などはその物理的、化学的
性質により貯蔵中、分離沈殿しやすいI−最近の汚染さ
れた海水中では含有される硫化水素により黒変し著しく
防汚効果にすぐれているが選択性がありフジッボ、カキ
などの海中に対しては有効であるが、海藻に対しては充
分な効果を期待できない。
性質により貯蔵中、分離沈殿しやすいI−最近の汚染さ
れた海水中では含有される硫化水素により黒変し著しく
防汚効果にすぐれているが選択性がありフジッボ、カキ
などの海中に対しては有効であるが、海藻に対しては充
分な効果を期待できない。
さらに皮膚刺激性が強く、人体に対しても有害であるな
どの欠点がある。
どの欠点がある。
本発明者らは、これら欠点を解決するだめ、生物活性を
有する種々の化合物について鋭意研究を重ねた結果、一
般式CI)で表わされる新規サリチルアニライド化合物
と特公昭43−110号、特公昭43−20595号ド
イツ特許第 1126668号およびドイツ特許第 1128432号で殺菌剤などとして有効であることが
知られている、一般式(n)で表わされる1、2−ジチ
オール−3−オン化合物との混合物が貯蔵安定性も優れ
、海生、海藻などの汚損生物に対しても長期間防汚効果
が持続し、かつ低魚毒性であることを見出した。
有する種々の化合物について鋭意研究を重ねた結果、一
般式CI)で表わされる新規サリチルアニライド化合物
と特公昭43−110号、特公昭43−20595号ド
イツ特許第 1126668号およびドイツ特許第 1128432号で殺菌剤などとして有効であることが
知られている、一般式(n)で表わされる1、2−ジチ
オール−3−オン化合物との混合物が貯蔵安定性も優れ
、海生、海藻などの汚損生物に対しても長期間防汚効果
が持続し、かつ低魚毒性であることを見出した。
本発明による防汚有効成分として一般式CI)で表わさ
れる新規サリチルアニライト化合物としては、たとえば 2’、5−ジメチル−4′−二にロサリチルアニライド
融点216〜216.5℃ 3′、5−ジメチル−4′−二トロサリチルアニライド
融点202〜203°C 2′、5−ジメチル−5′−二にロサリチルアニライド
融点210〜211°C 5−メチル−4′−二トロサリチルアニライド融点23
6.5〜237℃ 2′−メトキシ−5−メチル−4′−二トロサリチルア
ニライド 融点218〜219°C 3′−メシル−5−メチルサリチルアニライド融点19
4〜196.5℃の淡黄色結晶 5−エチル−27−メドキシー4′−ニトロサリチルア
ニライド 融点186〜187°C 5−エチル−/−メチル−4′−二トロサリチルアニラ
イド 融点173〜174°C 5−エチル−2′−メチル−5′−二トロサリチルアニ
ライド 融点167.5〜168.5°C5−エチル−
4′−ニトロサリチルアニライド融点208〜209°
G 5−エチル−2/、 3/−ジメチルサリチルアニラ
イド軸129.5〜130.5°C 2’−メチル−57−ニトロ−5−インプロビルサリチ
ルアニライド 融点126〜127°C2′−メチル−
47−ニトロ−5−インプロビルサリチルアニライド
融点175〜176°C4′−二トロー5−イソプロビ
ルサリチルアニライド融点193.5〜194.5°C 2’−メhキシー4′−二トロー5−イソプロビルサリ
チルアニライド融点183.5〜184.5°C5−第
2級7”チル−27−メチル−5′−二トロサリチルア
ニライド 融点136〜138°C5−第2級ブチル−
2′−メチル−4′−二トロサリチルアニライド 融点
154〜156℃5−第2級ブチル−2′−メトキシ−
4′−ニトロサリチルアニライド 融点152〜154
°C5−第3級ブチル−2′−メチル−4′−二トロサ
リチルアニライド 融点202〜204℃の淡黄色 5−i3級7”チル−4′〜メトキシ−21−ニトロサ
リチルアニライド 融点153〜154゜5℃の黄色針
状結晶 5−第3級7”チル−4′−メチル−3′−二トロサリ
チルアニライド 融点219〜221 ’Cの淡黄色結
晶 5−第3級ブチル−3′−メチル−2′−二トロサリチ
ルアニライド 融点129〜131℃の黄色針状結晶 5−第3級7”チル−3′−メチル−47−二トロサリ
チルアニライド 融点194〜195℃の淡黄色針状結
晶 5−第3級ブチル−2′−メトキシ−5′−二トロサリ
チルアニライド融点188〜190°C(ベンゼンから
)の淡黄色結晶 5−第3級ブチル−4′−二トロサリチルアニライド
融点218〜219℃の淡黄色結晶5−第3級ブチル−
3′−二にロサリチルアニライド 融点191〜193
℃の淡黄色結晶5−第3級ブチル−2′−メトキシ−4
′−二トロサリチルアニライド 融点213〜214℃
の淡黄色結晶 5−第3級ブチル−2′−メチル−57−ニドロサリチ
ルアニライド 融点169〜171 ’C5−第3級ブ
チルー7,3′−ジメチルサリチルアニライド 融点1
75〜176.5°G5−第3級ブチル−3′−メシル
サリチルアニライド 融点161〜164℃の淡黄色結
晶5−第3級7”チル−4′−メシルサリチルアニライ
ド 融点186〜188℃の白色結晶 5−第3級アミル−2′−メチル−4′−二トロサリチ
ルアニライド 融点150〜151°C3−i3級アミ
ル−2′−メチル−57−二トロサリチルアニライド
融点161〜162°C5−第3級アミル−4′−二ト
ロサリチルアニライド 融点200〜202°C 5−第3 級7ミルー2′−メトキシー4′−二トロサ
リチルアニライド 融点175〜176°C5−第3級
アミル−3′−メチル−4′−二トロサリチルアニライ
ド 融点102〜104°C5−第3級アミル−3′−
メシルサリチルアニライド 融点131〜134℃の淡
黄色結晶があげられるが、これらに限定されるものでは
ない。
れる新規サリチルアニライト化合物としては、たとえば 2’、5−ジメチル−4′−二にロサリチルアニライド
融点216〜216.5℃ 3′、5−ジメチル−4′−二トロサリチルアニライド
融点202〜203°C 2′、5−ジメチル−5′−二にロサリチルアニライド
融点210〜211°C 5−メチル−4′−二トロサリチルアニライド融点23
6.5〜237℃ 2′−メトキシ−5−メチル−4′−二トロサリチルア
ニライド 融点218〜219°C 3′−メシル−5−メチルサリチルアニライド融点19
4〜196.5℃の淡黄色結晶 5−エチル−27−メドキシー4′−ニトロサリチルア
ニライド 融点186〜187°C 5−エチル−/−メチル−4′−二トロサリチルアニラ
イド 融点173〜174°C 5−エチル−2′−メチル−5′−二トロサリチルアニ
ライド 融点167.5〜168.5°C5−エチル−
4′−ニトロサリチルアニライド融点208〜209°
G 5−エチル−2/、 3/−ジメチルサリチルアニラ
イド軸129.5〜130.5°C 2’−メチル−57−ニトロ−5−インプロビルサリチ
ルアニライド 融点126〜127°C2′−メチル−
47−ニトロ−5−インプロビルサリチルアニライド
融点175〜176°C4′−二トロー5−イソプロビ
ルサリチルアニライド融点193.5〜194.5°C 2’−メhキシー4′−二トロー5−イソプロビルサリ
チルアニライド融点183.5〜184.5°C5−第
2級7”チル−27−メチル−5′−二トロサリチルア
ニライド 融点136〜138°C5−第2級ブチル−
2′−メチル−4′−二トロサリチルアニライド 融点
154〜156℃5−第2級ブチル−2′−メトキシ−
4′−ニトロサリチルアニライド 融点152〜154
°C5−第3級ブチル−2′−メチル−4′−二トロサ
リチルアニライド 融点202〜204℃の淡黄色 5−i3級7”チル−4′〜メトキシ−21−ニトロサ
リチルアニライド 融点153〜154゜5℃の黄色針
状結晶 5−第3級7”チル−4′−メチル−3′−二トロサリ
チルアニライド 融点219〜221 ’Cの淡黄色結
晶 5−第3級ブチル−3′−メチル−2′−二トロサリチ
ルアニライド 融点129〜131℃の黄色針状結晶 5−第3級7”チル−3′−メチル−47−二トロサリ
チルアニライド 融点194〜195℃の淡黄色針状結
晶 5−第3級ブチル−2′−メトキシ−5′−二トロサリ
チルアニライド融点188〜190°C(ベンゼンから
)の淡黄色結晶 5−第3級ブチル−4′−二トロサリチルアニライド
融点218〜219℃の淡黄色結晶5−第3級ブチル−
3′−二にロサリチルアニライド 融点191〜193
℃の淡黄色結晶5−第3級ブチル−2′−メトキシ−4
′−二トロサリチルアニライド 融点213〜214℃
の淡黄色結晶 5−第3級ブチル−2′−メチル−57−ニドロサリチ
ルアニライド 融点169〜171 ’C5−第3級ブ
チルー7,3′−ジメチルサリチルアニライド 融点1
75〜176.5°G5−第3級ブチル−3′−メシル
サリチルアニライド 融点161〜164℃の淡黄色結
晶5−第3級7”チル−4′−メシルサリチルアニライ
ド 融点186〜188℃の白色結晶 5−第3級アミル−2′−メチル−4′−二トロサリチ
ルアニライド 融点150〜151°C3−i3級アミ
ル−2′−メチル−57−二トロサリチルアニライド
融点161〜162°C5−第3級アミル−4′−二ト
ロサリチルアニライド 融点200〜202°C 5−第3 級7ミルー2′−メトキシー4′−二トロサ
リチルアニライド 融点175〜176°C5−第3級
アミル−3′−メチル−4′−二トロサリチルアニライ
ド 融点102〜104°C5−第3級アミル−3′−
メシルサリチルアニライド 融点131〜134℃の淡
黄色結晶があげられるが、これらに限定されるものでは
ない。
一般式〔■〕で表わされる1、2−ジチオール−3−オ
ン化合物としては、たとえば 5−クロロ−4−フェニル−1,2−ジチオール−3−
オン 融点96〜98°C 4,5−ジクロロ−1,2−ジチオール−3−オン 融
点61°C 4−クロロ−5−ジエチル7ミ/−1,2−ジチオール
−3−オン 融点65°C 4−クロロ−5−ジメチルアミノ−1,2−ジチオール
−3−オン 融点1000C 5−ベンジルアミノ−4−クロロ−1,2−ジチオール
−3−オン 融点1410C 4−クロロ−5−メシル−1,2−ジチオール−3−オ
ン 融点196°G 4−クロロ−5−I’ロロメチルスルホニル−1゜2−
ジチオール−3−オン 融点136°C5−メシル−4
−フェニル−1,2−ジチオール−3−オン 融点15
3°C があげられるが、これらに限定されるものではなハ。
ン化合物としては、たとえば 5−クロロ−4−フェニル−1,2−ジチオール−3−
オン 融点96〜98°C 4,5−ジクロロ−1,2−ジチオール−3−オン 融
点61°C 4−クロロ−5−ジエチル7ミ/−1,2−ジチオール
−3−オン 融点65°C 4−クロロ−5−ジメチルアミノ−1,2−ジチオール
−3−オン 融点1000C 5−ベンジルアミノ−4−クロロ−1,2−ジチオール
−3−オン 融点1410C 4−クロロ−5−メシル−1,2−ジチオール−3−オ
ン 融点196°G 4−クロロ−5−I’ロロメチルスルホニル−1゜2−
ジチオール−3−オン 融点136°C5−メシル−4
−フェニル−1,2−ジチオール−3−オン 融点15
3°C があげられるが、これらに限定されるものではなハ。
本目的を達成するためには有効成分含有量は10〜25
%が望捷しく、また好捷しくは一般式CI)で表わされ
る新規サリチルアニライトイし合物と一般式〔■〕で表
わされる1、2−ジチオール−3−オン化合物との混合
比(重量)は1:0.5〜1.1での混合物が海中汚損
生物に対して選択性が極めて少く汎用性に富むものであ
る。
%が望捷しく、また好捷しくは一般式CI)で表わされ
る新規サリチルアニライトイし合物と一般式〔■〕で表
わされる1、2−ジチオール−3−オン化合物との混合
比(重量)は1:0.5〜1.1での混合物が海中汚損
生物に対して選択性が極めて少く汎用性に富むものであ
る。
水中防汚剤の製造にあたっては本発明化合物の一般式C
I)で表わされる新規サリチルアニライド化合物と、一
般式〔■〕で表わされる1、2−ジチオール−3−オン
化合物の混合物と天然樹脂や、油性、合成樹脂系および
合成ゴム系ビヒクルなどと、可塑剤、溶剤を加えるか、
所望により着色顔料を加え溶解、分散または通常の方法
(ボールミル)で充分粉砕混練りさせることにより得ら
れる。
I)で表わされる新規サリチルアニライド化合物と、一
般式〔■〕で表わされる1、2−ジチオール−3−オン
化合物の混合物と天然樹脂や、油性、合成樹脂系および
合成ゴム系ビヒクルなどと、可塑剤、溶剤を加えるか、
所望により着色顔料を加え溶解、分散または通常の方法
(ボールミル)で充分粉砕混練りさせることにより得ら
れる。
ここで天然樹脂や油性、合成樹脂系又は合成ゴム系ビヒ
クルとしては、ロジン、ボイル油、塩化ゴムアルキッド
樹脂、塩化ビニルや酢酸ビニルなどのビニル系樹脂、ア
クリル系樹脂、ポリブデンなどのポリオレフィン樹脂、
ポリスチレン、各種合成ゴム、ポリウレタン、アミノ樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノー
ル樹脂、アスファルト、コールタールなどがあげられる
が、これらの物質に限定されるものではない。
クルとしては、ロジン、ボイル油、塩化ゴムアルキッド
樹脂、塩化ビニルや酢酸ビニルなどのビニル系樹脂、ア
クリル系樹脂、ポリブデンなどのポリオレフィン樹脂、
ポリスチレン、各種合成ゴム、ポリウレタン、アミノ樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノー
ル樹脂、アスファルト、コールタールなどがあげられる
が、これらの物質に限定されるものではない。
また発明の有効成分の他に、たとえばトリアルキルまた
はトリアリール錫化合物、有機酸銅、無機酸銅化合物、
キャブタン、BHC,DDTなどの有機塩素系化合物、
トリアジン系化合物、カーバメイト系化合物、ジアルキ
ルジチオカーバミン酸亜鉛やチウラム系化合物などの有
機硫黄系化合物などを併用してもさしつかえない。
はトリアリール錫化合物、有機酸銅、無機酸銅化合物、
キャブタン、BHC,DDTなどの有機塩素系化合物、
トリアジン系化合物、カーバメイト系化合物、ジアルキ
ルジチオカーバミン酸亜鉛やチウラム系化合物などの有
機硫黄系化合物などを併用してもさしつかえない。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例
CI)水中防汚塗料
実施例 1
5−第3級ブチル−2′−メチル−47−二トロサリチ
ルアニライド 12%ルー3−オン
6φトリフエニル錫アセテー
ト 2タルク
20チタン白 4ジ
オクチルフタレート 3塩化ゴL2 0ジン 22フタロシ
アニンブルーNC−13 メチルインブチルケトン lOキシレン
20100% 実施例 8 5−第3級ブチル−4′−ニトロサリチルアニライド
10チ5−クロロ−4−フ
ェニル−1,2−ジチオール−3−オン
5N−トリク
ロロメチルチオ−4−シクロヘキセン−1,2−ジカル
ボキシイミド 5タルク
18チタン白
4ジオクチルフタレート 3塩化
ゴム 20ジン
20フタロシアニンブルー
NC−13 メチルイソブチルケトン IOキシレン
20100係 実施例 9 2’、lhキシ−5−メチル−47−二トロサリチルア
ニライド 10襲5−ベンジル
アミノ−4−クロロ−1,2−ジチオール−3−オン
55−クロロ−4−フェニル−1,
2−ジチオール−3−オン
5タルク 15チタン
白 4ジオクチルフタ
レート 3塩化ゴム
30ジン
22フタロシアニンブルーNC−13 酢酸ブチル lOキシ1/ン
20ioo% 比較例 1 亜酸化銅 25%弁柄
12 タルク 10ロジン
22ボイル油
8メチルイソブチルケトン
23100係 比較例 2 ビストリブチル錫、オキサイド 10%DDT
5チタン白
6タルク
230ジン
15ビニル樹脂
8酢酸ブチル i。
ルアニライド 12%ルー3−オン
6φトリフエニル錫アセテー
ト 2タルク
20チタン白 4ジ
オクチルフタレート 3塩化ゴL2 0ジン 22フタロシ
アニンブルーNC−13 メチルインブチルケトン lOキシレン
20100% 実施例 8 5−第3級ブチル−4′−ニトロサリチルアニライド
10チ5−クロロ−4−フ
ェニル−1,2−ジチオール−3−オン
5N−トリク
ロロメチルチオ−4−シクロヘキセン−1,2−ジカル
ボキシイミド 5タルク
18チタン白
4ジオクチルフタレート 3塩化
ゴム 20ジン
20フタロシアニンブルー
NC−13 メチルイソブチルケトン IOキシレン
20100係 実施例 9 2’、lhキシ−5−メチル−47−二トロサリチルア
ニライド 10襲5−ベンジル
アミノ−4−クロロ−1,2−ジチオール−3−オン
55−クロロ−4−フェニル−1,
2−ジチオール−3−オン
5タルク 15チタン
白 4ジオクチルフタ
レート 3塩化ゴム
30ジン
22フタロシアニンブルーNC−13 酢酸ブチル lOキシ1/ン
20ioo% 比較例 1 亜酸化銅 25%弁柄
12 タルク 10ロジン
22ボイル油
8メチルイソブチルケトン
23100係 比較例 2 ビストリブチル錫、オキサイド 10%DDT
5チタン白
6タルク
230ジン
15ビニル樹脂
8酢酸ブチル i。
キシレン 20フタロシ
アニンブルーNC−13 ioo% 以上の実施例1〜9および比較例1.2に記載した配合
による防汚塗料な試験網板に各々2回塗布した。
アニンブルーNC−13 ioo% 以上の実施例1〜9および比較例1.2に記載した配合
による防汚塗料な試験網板に各々2回塗布した。
そして大分系津久見湾内の深度1.5 mの海中に昭和
48年10月より昭和49年10月までの1年間浸漬保
持し、6ケ月、12ケ月後に各各の試験網板について汚
損生物の付着状況を調査した。
48年10月より昭和49年10月までの1年間浸漬保
持し、6ケ月、12ケ月後に各各の試験網板について汚
損生物の付着状況を調査した。
この結果を表1に示す。表中の数字は付着面積パーセン
トを示す。
トを示す。
以上の結果から明らかなように本発明の新規サリチルア
ニライド化合物と1,2−ジチールー3−オン化合物と
の混合物は、海棲生物に対して長期間すぐれた防汚効果
を発揮することがわかる。
ニライド化合物と1,2−ジチールー3−オン化合物と
の混合物は、海棲生物に対して長期間すぐれた防汚効果
を発揮することがわかる。
〔■〕漁網防汚剤
実施例 1
5−第3級アミル−2′−メチル−47−ニドロサリチ
ルアニライド 8係5−クロロ−4
−フェニル−1,2−ジチオール−3−オン
6チタン白
2タルク 5塩
化ゴム 20ジン
11エポキシ化大豆油
8酢酸ブチル
28キシレン 3
0100チ 実施例 2 5−第3級ブチル−2′−メチル−4′−二トロサリチ
ルアニライド 601)4−クロロ
−5−メシル−1,2−ジチオール−3−オン
45−クロロ−4−フェニル−
1,2−ジチオール−3−オン
2チタン白 1.5
タルク 50ジン
12塩化ゴム
2エポキシ化大豆油
8フタロシアニンブルーNC−11,
5 酢酸ブチル 28キシレン
30100係 実施例 3 5−第3級ブチル−4′−ニトロサリチルアニライド
4% 5−第3級アミル−2′−メチル−5′−ニトロサリチ
ルアニライド 54−クロロ−5−
ジメチルアミノ−1,2−ジチオール−3−オン
4タルク
5チタン白 1.5
塩化ゴム 1係ロジン
12エポキシ化大豆油
8フタロシアニンブルーNC−
11,5 酢酸ブチル 28キシレ
ン 30100チ 実施例 4 5−第3級アミル−2′−メチル−5′−二トロサリチ
ルアニライド 4%5−メシル−4
−フェニル−1,2−ジチオール−3−オン
4N−トリクロロメチルチオ−4−シ
クロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド 4
タルク 3チタン白
2塩化ゴム
20ジン
11エポキシ化大豆油
8カーボンブラツク 4
酢酸ブチル 28キシレ/3
0 100% 以上の実施例1〜4の防汚剤に各々ポリエチレン製6節
(無結節)養殖用網(400デニール、60本より)を
浸漬塗布した後、風乾し大分系津久見湾内の深度−1m
の海中に昭和49年7月より昭和50年1月までの6ケ
月間浸漬保持し、1ケ月ごとの付着状況を調査した。
ルアニライド 8係5−クロロ−4
−フェニル−1,2−ジチオール−3−オン
6チタン白
2タルク 5塩
化ゴム 20ジン
11エポキシ化大豆油
8酢酸ブチル
28キシレン 3
0100チ 実施例 2 5−第3級ブチル−2′−メチル−4′−二トロサリチ
ルアニライド 601)4−クロロ
−5−メシル−1,2−ジチオール−3−オン
45−クロロ−4−フェニル−
1,2−ジチオール−3−オン
2チタン白 1.5
タルク 50ジン
12塩化ゴム
2エポキシ化大豆油
8フタロシアニンブルーNC−11,
5 酢酸ブチル 28キシレン
30100係 実施例 3 5−第3級ブチル−4′−ニトロサリチルアニライド
4% 5−第3級アミル−2′−メチル−5′−ニトロサリチ
ルアニライド 54−クロロ−5−
ジメチルアミノ−1,2−ジチオール−3−オン
4タルク
5チタン白 1.5
塩化ゴム 1係ロジン
12エポキシ化大豆油
8フタロシアニンブルーNC−
11,5 酢酸ブチル 28キシレ
ン 30100チ 実施例 4 5−第3級アミル−2′−メチル−5′−二トロサリチ
ルアニライド 4%5−メシル−4
−フェニル−1,2−ジチオール−3−オン
4N−トリクロロメチルチオ−4−シ
クロヘキセン−1,2−ジカルボキシイミド 4
タルク 3チタン白
2塩化ゴム
20ジン
11エポキシ化大豆油
8カーボンブラツク 4
酢酸ブチル 28キシレ/3
0 100% 以上の実施例1〜4の防汚剤に各々ポリエチレン製6節
(無結節)養殖用網(400デニール、60本より)を
浸漬塗布した後、風乾し大分系津久見湾内の深度−1m
の海中に昭和49年7月より昭和50年1月までの6ケ
月間浸漬保持し、1ケ月ごとの付着状況を調査した。
この結果を表2に示す。
表中の丑、+、±、−は汚損生物の付着程度を示す。
+:汚損生物が著しく付着している。
+:汚損生物が付着して養殖網としては、もはや使用に
耐えない。
耐えない。
±:汚損生物がわずかに付着している程度で養殖網とし
て実用上差支えない。
て実用上差支えない。
−2汚損生物の付着なし。
以上の表2の結果から明らかなように、本発明の新規サ
リチルアニライド化合物と1.2−ジチオール−3−オ
ン化合物との混合物は、汚損生物に対して、長期間すぐ
れた防汚効果を発揮することがわかる。
リチルアニライド化合物と1.2−ジチオール−3−オ
ン化合物との混合物は、汚損生物に対して、長期間すぐ
れた防汚効果を発揮することがわかる。
まだ実施例1の防汚剤にポリエチレン製6節網(無結節
400デニール、60本より)で仕立られた6m小割網
を浸漬し風乾後、大分系津久見湾内の海中に浸海しハマ
チ500匹を入れ昭和49年7月より昭和49年11月
までの4ケ月養殖を行った。
400デニール、60本より)で仕立られた6m小割網
を浸漬し風乾後、大分系津久見湾内の海中に浸海しハマ
チ500匹を入れ昭和49年7月より昭和49年11月
までの4ケ月養殖を行った。
その間ハマチに対する影響をみたところ死亡するものは
なかった。
なかった。
そして網は海面付近に少量のアオサが付着しているのみ
で実用上全く問題はなかった。
で実用上全く問題はなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中R1は炭素数1〜5個のアルキル基を、R2は水
素、メチルまたはメトキシを、R3はニトロ、メチルま
たはメシルを示す。 )で表わされるサリチルアニライド化合物の1種以上と
、一般式 (式中X1は塩素、フェニルを、X2は塩素、ジ低級ア
ルキルアミノ、ベンジルアミノ、メシルまたはクロロメ
チルスルホニルを示す。 )で表わされる1、2−ジチオール−3−オン化合物の
1種以上とを有効成分として含有することを特徴とする
水中防汚剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3086975A JPS5819644B2 (ja) | 1975-03-13 | 1975-03-13 | スイチユウボウオザイ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3086975A JPS5819644B2 (ja) | 1975-03-13 | 1975-03-13 | スイチユウボウオザイ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS51125737A JPS51125737A (en) | 1976-11-02 |
JPS5819644B2 true JPS5819644B2 (ja) | 1983-04-19 |
Family
ID=12315722
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3086975A Expired JPS5819644B2 (ja) | 1975-03-13 | 1975-03-13 | スイチユウボウオザイ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5819644B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS605309U (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-16 | 株式会社クボタ | 播種機 |
JPH03123588U (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-16 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2541680B1 (fr) * | 1983-02-24 | 1985-06-14 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de l'amino-5 dithiole-1,2 one-3, leur preparation et les compositions medicinales qui les contiennent |
US4939132A (en) * | 1985-04-15 | 1990-07-03 | The Research Foundation Of State University Of New York | Novel 5-alkylsulfonylsalicylanilides and microbiocidal compositions for controlling the growth of microorganisms |
US4977177A (en) | 1985-04-30 | 1990-12-11 | Nippon Petrochemicals Company, Ltd. | Tetrapyrrole polyaminomonocarboxylic acid therapeutic agents |
US4656186A (en) | 1985-04-30 | 1987-04-07 | Nippon Petrochemicals Co., Ltd. | Tetrapyrrole therapeutic agents |
ATE91625T1 (de) | 1985-04-30 | 1993-08-15 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Verwendung von porphyrinderivaten bei der entdeckung und behandlung von tumoren. |
-
1975
- 1975-03-13 JP JP3086975A patent/JPS5819644B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS605309U (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-16 | 株式会社クボタ | 播種機 |
JPH03123588U (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-16 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS51125737A (en) | 1976-11-02 |
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