JPS58185626A - ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 - Google Patents
ポリアリ−レンスルフイドの製造方法Info
- Publication number
- JPS58185626A JPS58185626A JP57067144A JP6714482A JPS58185626A JP S58185626 A JPS58185626 A JP S58185626A JP 57067144 A JP57067144 A JP 57067144A JP 6714482 A JP6714482 A JP 6714482A JP S58185626 A JPS58185626 A JP S58185626A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nickel
- reaction
- polyarylene sulfide
- groups
- halothiophenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリアリーレンスルフィドの製造法に関
し、更に詳しく言へば、ノ・ロチオフエノール化合物の
自己網台型反応によってポリアリーレンスルフィドを製
造する方法に関するものである。
し、更に詳しく言へば、ノ・ロチオフエノール化合物の
自己網台型反応によってポリアリーレンスルフィドを製
造する方法に関するものである。
ポリアリーレンスルフィドの製造方法とシテ、■ ジ・
・ロアリーレン化合物に硫化アルカリ金属化合物あるい
は硫黄とアルカリ土属化合物の混合物ケ反応させる方法
。
・ロアリーレン化合物に硫化アルカリ金属化合物あるい
は硫黄とアルカリ土属化合物の混合物ケ反応させる方法
。
(乃 フチオフエノール類のアルカリ金属塩あるイはア
ルカリ土類金属とジハロアリーレン化合物を反応させる
方法。
ルカリ土類金属とジハロアリーレン化合物を反応させる
方法。
■ 芳香族化合物とハロゲン化硫黄化合物を酸性触媒の
存在下に反応させる方法。
存在下に反応させる方法。
■ ハロゲン化チオフェノール類のアルカリ金属塩ある
いはアルカリ土類金属塩全加熱する方法。
いはアルカリ土類金属塩全加熱する方法。
など種々の方法が提案されている。
しかしながら、これらの方法は一般に重合反応を高温度
で長時間性なうことが必要であることから、反応制御に
困難を伴ない、製造された重合体の重合度がバラツキ、
且つ枝分れ状態の重合体であった。
で長時間性なうことが必要であることから、反応制御に
困難を伴ない、製造された重合体の重合度がバラツキ、
且つ枝分れ状態の重合体であった。
この欠点全改善するために、特公昭45−5568号公
報には前記■の方法において、重合反応をアミド類、ラ
クタム類又はスルホン類などのような非プロトン系極性
溶媒中で行なうコトニより安定なポリアリーレンスルフ
ィドケ製造する方法が開示されているが、しかし高温反
応であり、反応に含1れる圧力及び腐食性雰囲気のため
に反応は不錆鋼の加圧容器中で行なわなければならない
という欠点がある。
報には前記■の方法において、重合反応をアミド類、ラ
クタム類又はスルホン類などのような非プロトン系極性
溶媒中で行なうコトニより安定なポリアリーレンスルフ
ィドケ製造する方法が開示されているが、しかし高温反
応であり、反応に含1れる圧力及び腐食性雰囲気のため
に反応は不錆鋼の加圧容器中で行なわなければならない
という欠点がある。
本発明者は、ポリアリーレンスルフィドの製造方法にお
ける上記の如き反応上の問題点の認識に基づき、優れた
製造方法を見出す目的で種々研究、検討を行なった。そ
の結果、従来より低温度で反応が進行し、且つ高収率で
ポリアリーレンスルフィドが得られる新規な製造方法を
見出すに至ったものである。
ける上記の如き反応上の問題点の認識に基づき、優れた
製造方法を見出す目的で種々研究、検討を行なった。そ
の結果、従来より低温度で反応が進行し、且つ高収率で
ポリアリーレンスルフィドが得られる新規な製造方法を
見出すに至ったものである。
本発明のポリアリーレンスルフィドの製造方法は、一般
式〔I〕 m で示されるハロチオフェノール化合物とハロゲン化水素
捕捉剤との組合せ、又は該−・ロブオフエノール塩をニ
ッケル化合物触媒の存在下で反応させることにエリ一般
式〔11〕 Rm ”′ T示されるポリアリーレンスルフィドを収率よ〈容易に
製造する方法を提供するものである。
式〔I〕 m で示されるハロチオフェノール化合物とハロゲン化水素
捕捉剤との組合せ、又は該−・ロブオフエノール塩をニ
ッケル化合物触媒の存在下で反応させることにエリ一般
式〔11〕 Rm ”′ T示されるポリアリーレンスルフィドを収率よ〈容易に
製造する方法を提供するものである。
C(EL、、前記一般式において、Xは塩素、臭素ある
いは沃素の一つであり、Rは水素、塩素。
いは沃素の一つであり、Rは水素、塩素。
臭素、沃素、ニトロ基、アミノ基、炭素数1〜4個のア
ルキル基、炭素数1又は2個のア/’−コキシ基1 シ
アノ基、カルボン酸エステル。
ルキル基、炭素数1又は2個のア/’−コキシ基1 シ
アノ基、カルボン酸エステル。
ジアルキルアミノ基、アルデヒド基、カルボキシル基の
一つ金表わし、mは0〜4の整数であって、mが2〜4
の整数である場合にはRは同−又は異なった基のいずれ
でもよい。)この反応には通常、ハロゲン化水素捕捉剤
とニッケル化合物触媒とを必要とする。
一つ金表わし、mは0〜4の整数であって、mが2〜4
の整数である場合にはRは同−又は異なった基のいずれ
でもよい。)この反応には通常、ハロゲン化水素捕捉剤
とニッケル化合物触媒とを必要とする。
ハロゲン化水素捕捉剤としては、2級アミン。
5級アミンなどのアミン類、及び炭酸水素ナトリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸リチウムなどの塩基性の塩、リチ
ウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属メタル
、水素化ナトリウム。
炭酸ナトリウム、炭酸リチウムなどの塩基性の塩、リチ
ウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属メタル
、水素化ナトリウム。
水素化カルシウムなどの金属水素化物、リチウムter
t−ブトキシド、ナトリウムエチラート。
t−ブトキシド、ナトリウムエチラート。
ナトリウムメチラート、カリウムtert−ブトキシド
などのアルカリ金属アルコ−ラードの塩基などが適当で
ある。
などのアルカリ金属アルコ−ラードの塩基などが適当で
ある。
ニッケル化合物触媒としては、例えば、塩化ニッケル、
臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル、ビス(アセチルアセト
ナート)ニッケル(It) 、ジクロロ(ヒヒリシル)
ニッケル(i)、シフo。
臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル、ビス(アセチルアセト
ナート)ニッケル(It) 、ジクロロ(ヒヒリシル)
ニッケル(i)、シフo。
ビス(tlフェニルホスフィン)ニッケル(1)。
ジブロモビス(トリフェニルポスフィン)ニッケル(I
t) 、ジクロロビス(1,2−シフェニルポスフィノ
エタン)ニッケル(It島 ジクロロビス(1,5−ジ
フェニルホスフィノプロパン)ニッケル(n) 、ジブ
ロモ−〇−フェニレンビス(ジフェニルホスフィノ)ニ
ッケル(Il〕、)ランス−Cりo口(フェニル)ビス
〔トリフェニルボスフィン)〕ニッケルCB)、クロロ
(η−ンクロベンタジエニル) () IJフェニルホ
スフィン)ニッケル(II)、テトラキス(トリフェニ
ルホスフィン)ニッケル(0)、テトラキス(イソシア
ン化t−ブチル)ニッケル(0)、トランス−1フロモ
(フェニル)ビス(トリフェニルホスフィン)〕ニッケ
ル(n)、トランス−〔クロロ(P −トIJル)ビス
(トリフェニルホスフィン)〕ニッケル(n)、トラン
ス−〔クロロ(1−す7f ル) ヒス(トリー〇−ト
リルホスフィン)〕ニッケル(It)などとトリアリー
ルホスフィンの組合せからなる触媒を挙げることができ
るが、特に二価のニッケル錯体の使用が好ましい。
t) 、ジクロロビス(1,2−シフェニルポスフィノ
エタン)ニッケル(It島 ジクロロビス(1,5−ジ
フェニルホスフィノプロパン)ニッケル(n) 、ジブ
ロモ−〇−フェニレンビス(ジフェニルホスフィノ)ニ
ッケル(Il〕、)ランス−Cりo口(フェニル)ビス
〔トリフェニルボスフィン)〕ニッケルCB)、クロロ
(η−ンクロベンタジエニル) () IJフェニルホ
スフィン)ニッケル(II)、テトラキス(トリフェニ
ルホスフィン)ニッケル(0)、テトラキス(イソシア
ン化t−ブチル)ニッケル(0)、トランス−1フロモ
(フェニル)ビス(トリフェニルホスフィン)〕ニッケ
ル(n)、トランス−〔クロロ(P −トIJル)ビス
(トリフェニルホスフィン)〕ニッケル(n)、トラン
ス−〔クロロ(1−す7f ル) ヒス(トリー〇−ト
リルホスフィン)〕ニッケル(It)などとトリアリー
ルホスフィンの組合せからなる触媒を挙げることができ
るが、特に二価のニッケル錯体の使用が好ましい。
而して、本発明に使用するニッケル化合物触媒の使用量
は、・・ロブオフエノール化合物又は該ハロチオフェノ
ール塩使用量の0.01〜20モル係、好ましくは01
〜10モルチである。
は、・・ロブオフエノール化合物又は該ハロチオフェノ
ール塩使用量の0.01〜20モル係、好ましくは01
〜10モルチである。
又、・・ロゲン化水素捕捉剤の使用量は発生するハロゲ
ン化水素に対して通常、当モルより少し過剰とするのが
好ましい。
ン化水素に対して通常、当モルより少し過剰とするのが
好ましい。
前記一般式〔1〕のハロチオフェノール化合物を例示す
れば、P−ブロモチオフェノール、m−ブロモチオフェ
ノール、P−ヨードチオフェノール、4−プロモーm−
チオフレソール。
れば、P−ブロモチオフェノール、m−ブロモチオフェ
ノール、P−ヨードチオフェノール、4−プロモーm−
チオフレソール。
2.6−シメチルー4−ブロモチオフェノール。
6−アミノ−ろ−プロモチオフェノール、2−ヨード−
P−トルイジン−5−チオール、2−アミノ−4−ヨー
ドチオフェノール、5−ブロモ−5−エトキシチオサリ
チルアルデヒド、4−クロロ−2−ヨードチオフェノー
ル、5−ブロモ−4−メルカプト−ベンゾニトリル、2
−ブロモ−4−二トロチオフエノール及び類似物が挙げ
られ、それらの混合物も使用され得る。
P−トルイジン−5−チオール、2−アミノ−4−ヨー
ドチオフェノール、5−ブロモ−5−エトキシチオサリ
チルアルデヒド、4−クロロ−2−ヨードチオフェノー
ル、5−ブロモ−4−メルカプト−ベンゾニトリル、2
−ブロモ−4−二トロチオフエノール及び類似物が挙げ
られ、それらの混合物も使用され得る。
又、前記一般式のHのうち一つでも・・ロゲン原子が含
有されている場合には、生成するポリアリーレンスルフ
ィドの中に枝分れした構造が一部含捷れる可能性がある
が、このような構造が含捷れてもよい。かかるハロチオ
フェノール化合物は、あらかじめ・・ロゲン化水素捕捉
剤と反応させることができるが、・・ロゲン化水素捕捉
剤として用いられる塩基性の化合物と反応系内て14
y2形成したものは、一旦、ハロチオフェノールの塩と
して単離した後、本反応に使用してもよく、この場合に
HtH基性化合物eま不要であるO 反応溶媒として、一般的なもの、例えば、N、N−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N、N−ジ
メチルイミダゾリジン、ヘキサメチルホスホルアミド、
トルエン、キシレン。
有されている場合には、生成するポリアリーレンスルフ
ィドの中に枝分れした構造が一部含捷れる可能性がある
が、このような構造が含捷れてもよい。かかるハロチオ
フェノール化合物は、あらかじめ・・ロゲン化水素捕捉
剤と反応させることができるが、・・ロゲン化水素捕捉
剤として用いられる塩基性の化合物と反応系内て14
y2形成したものは、一旦、ハロチオフェノールの塩と
して単離した後、本反応に使用してもよく、この場合に
HtH基性化合物eま不要であるO 反応溶媒として、一般的なもの、例えば、N、N−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N、N−ジ
メチルイミダゾリジン、ヘキサメチルホスホルアミド、
トルエン、キシレン。
クロルベンゼン、0−ジクロルベンゼン、N−メチル−
2−ピロリドン、ジメチルスルホキント、アセトニトリ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、エトキシエタノール
、2−(2−、エトキシエトキシ)エタノール、n−ブ
タノール、ベンジルアルコール、エチレンクリコール、
ジアセトンアルコールなどが挙げられ、特にアルコール
系溶媒が好捷しい。
2−ピロリドン、ジメチルスルホキント、アセトニトリ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、エトキシエタノール
、2−(2−、エトキシエトキシ)エタノール、n−ブ
タノール、ベンジルアルコール、エチレンクリコール、
ジアセトンアルコールなどが挙げられ、特にアルコール
系溶媒が好捷しい。
本発明の方法は、前記一般式〔1〕で示されるハロチオ
フェノール化合物とハロゲン化水素捕捉剤を組合せるか
、又は該ハロチオフェノールhz 2ニツケル化合物触
媒の存在下、常圧で反応が行われ、75〜250℃の温
度において、1〜50時間で完結する。反応終了後は、
反応生成物を通常の方法に従って、1取、洗浄、乾燥す
ることによってポリアリーレンスルフィドが得られる。
フェノール化合物とハロゲン化水素捕捉剤を組合せるか
、又は該ハロチオフェノールhz 2ニツケル化合物触
媒の存在下、常圧で反応が行われ、75〜250℃の温
度において、1〜50時間で完結する。反応終了後は、
反応生成物を通常の方法に従って、1取、洗浄、乾燥す
ることによってポリアリーレンスルフィドが得られる。
本発明の方法に従えば、従来の方法と比較して重合速度
が著るしく向上し、しかも常圧、低温度での反応が可能
であり、更に高融点のポリアリーレンスルフィドが高収
率で製造され得るものである。従って、他の方法によっ
て得られるポリアリーレンスルフィドが必要とする別の
強化工程を省略することができ、通常の押出成型、射出
成型、押出吹込成型などの直接成型が可能であり、例え
ば、機械部品、自動車部品。
が著るしく向上し、しかも常圧、低温度での反応が可能
であり、更に高融点のポリアリーレンスルフィドが高収
率で製造され得るものである。従って、他の方法によっ
て得られるポリアリーレンスルフィドが必要とする別の
強化工程を省略することができ、通常の押出成型、射出
成型、押出吹込成型などの直接成型が可能であり、例え
ば、機械部品、自動車部品。
電子部品、事務機器用品、家庭用品などに使用すること
ができる。更に、他の重合体、充填剤。
ができる。更に、他の重合体、充填剤。
添加剤、例えば、グラファイト、金属粉末、無機質粉末
、繊維状物、ガラス繊維、あるいは通常の安定剤、顔料
などと混合して成型品とすることができる。
、繊維状物、ガラス繊維、あるいは通常の安定剤、顔料
などと混合して成型品とすることができる。
次に本発明の方法を実施例によって具体的に説明するが
、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない
。
、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない
。
実施例1
4−ブロモチオフェノール21.05g(重量部、以下
同じ)、カリウム−tert−ブトキシド+s、518
′lS、ジブロモビス(トリフェニルホスフィン〕ニッ
ケルo41g、エチレングリコール100都からなる混
合物を窒素雰囲気下で攪拌りながら還流する寸で加熱し
て約50間を費して℃−ブタノールを留去した。その後
、15時間エチレングリコールの還流下で反応させた。
同じ)、カリウム−tert−ブトキシド+s、518
′lS、ジブロモビス(トリフェニルホスフィン〕ニッ
ケルo41g、エチレングリコール100都からなる混
合物を窒素雰囲気下で攪拌りながら還流する寸で加熱し
て約50間を費して℃−ブタノールを留去した。その後
、15時間エチレングリコールの還流下で反応させた。
反応後、反応生成物の沈澱k濾過して採取し、塩酸、続
いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空
中100℃にて乾燥することによりポリ(P−フェニレ
ンスルフィト)1006部を得た。融点279℃。
いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空
中100℃にて乾燥することによりポリ(P−フェニレ
ンスルフィト)1006部を得た。融点279℃。
比較例
実施例1において、ジブロモビス(トリフエ1と同様の
方法で反応を行なったが、重゛合物は得られなかった。
方法で反応を行なったが、重゛合物は得られなかった。
実施例2
ナトリウム−4−ブロモチオフェノキシド464部、ジ
クロロ(ビピリジル)ニッケル0.065g、エチレン
グリコール25部からなる混合物を窒素雰囲気下で攪拌
しながら還流温度に加熱して200時間反応せた。反応
後、反応生成物の沈澱k濾過によす分取し、塩酸、続い
て多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空中
100℃にて乾燥することによりポIJ (P−フェニ
レンスルフィド) 2.29814!た。融点279℃
。
クロロ(ビピリジル)ニッケル0.065g、エチレン
グリコール25部からなる混合物を窒素雰囲気下で攪拌
しながら還流温度に加熱して200時間反応せた。反応
後、反応生成物の沈澱k濾過によす分取し、塩酸、続い
て多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空中
100℃にて乾燥することによりポIJ (P−フェニ
レンスルフィド) 2.29814!た。融点279℃
。
実施例5
4−ヨードチオフェノール8.02部、カリウム−t−
ブトキシド606部、ジクロロ〔1,5−ビス(ジフェ
ニルホスフィン)プロパン〕ニッケル0.06部、ベン
ジルアルコール40部からなる混合物を窒素雰囲気下で
攪拌しながら還流温度に加熱して15時間反応させた。
ブトキシド606部、ジクロロ〔1,5−ビス(ジフェ
ニルホスフィン)プロパン〕ニッケル0.06部、ベン
ジルアルコール40部からなる混合物を窒素雰囲気下で
攪拌しながら還流温度に加熱して15時間反応させた。
反応後、反応生成物の沈澱k濾過にエリ分取し、塩酸。
続いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真
空中+oor:にて乾燥することによりポ1J(P−7
エニレンスルフイド)2.80ii得た。融点277℃
。
空中+oor:にて乾燥することによりポ1J(P−7
エニレンスルフイド)2.80ii得た。融点277℃
。
手続補正書(自発)
昭和58年2 月1日
特許庁長官 若杉和夫殿
1、事件の表示
特願昭57−67144号
2、発明の名称
ポリアリーレンスルフィドの製造方法
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 東京都千代田区丸の内二丁目1番2号氏名 (
004)旭硝子株式会社。
004)旭硝子株式会社。
4、代理人
明細書の発明の詳細な説明の欄
6、補正の内容
(1)明細書節6頁1行目の「塩基性の塩、」と[リチ
ウム、」の(2)明細書筒7頁6行目の[ニッケル(I
I)、」と「トランス−」の間に「又は」を追加する。
ウム、」の(2)明細書筒7頁6行目の[ニッケル(I
I)、」と「トランス−」の間に「又は」を追加する。
(3)明細書筒10頁2行目の「75〜250℃」を[
75〜280℃と」補正する。
75〜280℃と」補正する。
211−
Claims (2)
- (1) 一般式(+’) m で示されるノ・ロチオフエノール化合物とノ・ロゲン化
水素捕捉剤との組合せ、又は該・・ロチオフエノール塩
をニッケル化合物触媒の存在下で反応させることを特徴
とする一般式+’、II 〕で示されるポリアリーレン
スルフィドの製造方法。 (但し、上記一般式において、Xに塩素、臭素あるいは
沃素の一つであり、Rは水素、塩素、臭素、沃素、ニト
ロ基、アミン基、炭素数1〜4個のアルキル基、炭素数
1又は2個のアルコキシ基、シアン基、カルボン酸エス
テル、ジアルキルアミノ基、アルデヒド基。 カルボキシル基の一つを表わし、+nUG〜4の整数で
あって、mが2〜4の整数である場合にばRは同−又は
異なった基のいずれでもよい。) - (2) 反応溶媒にアルコール系溶媒を使用する特許
請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57067144A JPS608250B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57067144A JPS608250B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58185626A true JPS58185626A (ja) | 1983-10-29 |
JPS608250B2 JPS608250B2 (ja) | 1985-03-01 |
Family
ID=13336415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57067144A Expired JPS608250B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS608250B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62106929A (ja) * | 1985-11-02 | 1987-05-18 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
JPS63213527A (ja) * | 1987-02-28 | 1988-09-06 | Hidetoshi Tsuchida | ポリアリ−レンチオエ−テルの製造法 |
KR101433456B1 (ko) * | 2011-09-01 | 2014-08-22 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
US20160137807A1 (en) * | 2013-06-28 | 2016-05-19 | Toray Industries, Inc. | Polyarylene sulfide resin composition and method for producing same |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6426281U (ja) * | 1987-08-10 | 1989-02-14 | ||
JPH0329474U (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-25 |
-
1982
- 1982-04-23 JP JP57067144A patent/JPS608250B2/ja not_active Expired
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62106929A (ja) * | 1985-11-02 | 1987-05-18 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
JPH0629320B2 (ja) * | 1985-11-02 | 1994-04-20 | 東ソー株式会社 | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
JPS63213527A (ja) * | 1987-02-28 | 1988-09-06 | Hidetoshi Tsuchida | ポリアリ−レンチオエ−テルの製造法 |
KR101433456B1 (ko) * | 2011-09-01 | 2014-08-22 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
US20160137807A1 (en) * | 2013-06-28 | 2016-05-19 | Toray Industries, Inc. | Polyarylene sulfide resin composition and method for producing same |
US10000620B2 (en) * | 2013-06-28 | 2018-06-19 | Toray Industries, Inc. | Polyarylene sulfide resin composition and method for producing same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS608250B2 (ja) | 1985-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH07103102B2 (ja) | アリールシクロブテン化合物 | |
JPH0784524B2 (ja) | 芳香族スルフィドアミド重合体の製造法 | |
JPS59215323A (ja) | ポリアリ−レンサルフアイドの製造法 | |
JPS58185626A (ja) | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 | |
CA2052016A1 (en) | Process for preparing arylene sulfide polymers | |
JP2008527142A (ja) | 熊田カップリング反応の改良法 | |
JP2807521B2 (ja) | コポリ(アリーレンスルフィド)及びポリ(アリーレンスルフィド)のブレンド物 | |
JPS59219332A (ja) | ポリフェニレンスルフィドの製造方法 | |
JPS58185625A (ja) | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 | |
JPS6035367B2 (ja) | 芳香族ポリエステルアミドの製造方法 | |
JP2545205B2 (ja) | 芳香族スルフィドアミド重合体 | |
JPH1180347A (ja) | ポリアリーレンアミンの製造方法 | |
JP2949525B2 (ja) | ポリアミド樹脂 | |
JPS621651B2 (ja) | ||
JPH01168735A (ja) | 芳香族スルフィドアミド重合体及びその製造方法 | |
JP3752684B2 (ja) | チオフェン誘導体 | |
JPH0391535A (ja) | ヘキサヒドロトリアジントリオンを有するポリアリレンスルフイド類およびそれらの製造方法 | |
US3454609A (en) | Poly-(tin alkylene carboxy) containing compounds and the preparation thereof | |
JPH11255723A (ja) | 芳香族ジカルボン酸系誘導体およびその製造方法 | |
JPS59215322A (ja) | ポリアリ−レンサルフアイドの製造方法 | |
KR950015146B1 (ko) | 폴리페닐렌 설파이드 수지 조성물의 제조방법 | |
JPH04252225A (ja) | フッ素含有アラミドブロック共重合体およびその製造方法 | |
JPH02103232A (ja) | 高分子量の、随時分岐したポリアリーレンスルフイド共重合体、その製造法並びに使用法 | |
JPS63162687A (ja) | チオフエン系化合物及びその製造方法 | |
JPS60197727A (ja) | 芳香族ポリエ−テルケトン共重合体及びその製造方法 |