JP2545205B2 - 芳香族スルフィドアミド重合体 - Google Patents
芳香族スルフィドアミド重合体Info
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- JP2545205B2 JP2545205B2 JP7052343A JP5234395A JP2545205B2 JP 2545205 B2 JP2545205 B2 JP 2545205B2 JP 7052343 A JP7052343 A JP 7052343A JP 5234395 A JP5234395 A JP 5234395A JP 2545205 B2 JP2545205 B2 JP 2545205B2
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- carbon atoms
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な結晶性スルフィ
ドアミド重合体に関するものである。本発明の重合体
は、アミド基及びチオエーテル基を介してフェニレン基
及びアルキレン基が連結されている化学構造を有し、耐
熱性・難燃性・耐溶剤性・機械的性質などが優れた成形
物の素材として有用である。
ドアミド重合体に関するものである。本発明の重合体
は、アミド基及びチオエーテル基を介してフェニレン基
及びアルキレン基が連結されている化学構造を有し、耐
熱性・難燃性・耐溶剤性・機械的性質などが優れた成形
物の素材として有用である。
【０００２】
【従来の技術】チオエーテル基を介してフェニレン基が
連結されている構造を有する高分子化合物としてはポリ
フェニレンスルフィドがよく知られている。
連結されている構造を有する高分子化合物としてはポリ
フェニレンスルフィドがよく知られている。
【０００３】これは難燃性に優れる、吸湿性が低い、寸
法安定性が高い等の特性を有している。しかしながら、
熱変形温度（ＨＤＴ）２６０℃（ＧＦ４０％）、結晶融
点（Ｔｍ）２８１℃であるため高耐熱性を必要とする分
野への利用の制限は免れない。従って、この種の重合体
についてさらに高い結晶融点を有するものの開発が望ま
れている。
法安定性が高い等の特性を有している。しかしながら、
熱変形温度（ＨＤＴ）２６０℃（ＧＦ４０％）、結晶融
点（Ｔｍ）２８１℃であるため高耐熱性を必要とする分
野への利用の制限は免れない。従って、この種の重合体
についてさらに高い結晶融点を有するものの開発が望ま
れている。
【０００４】また、チオエーテル基、フェニレン基、ア
ミド基を有するポリマー、いわゆる芳香族ポリチオエー
テルアミドの重合体及びその製造法は、特開昭６０−２
２６５２８号公報に記載されているが、軟化点が若干低
く、また、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン等の有機溶媒に可溶で耐薬品性に劣ること、チ
オエーテル基を有するモノマーを合成するのはコスト面
で有用でないなどの問題点がある。
ミド基を有するポリマー、いわゆる芳香族ポリチオエー
テルアミドの重合体及びその製造法は、特開昭６０−２
２６５２８号公報に記載されているが、軟化点が若干低
く、また、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン等の有機溶媒に可溶で耐薬品性に劣ること、チ
オエーテル基を有するモノマーを合成するのはコスト面
で有用でないなどの問題点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの要
望に答えるべく鋭意研究の結果、工業的に入手容易で、
しかも安価な脂肪族系成分を含み、耐熱性・耐溶剤性及
び機械的性質に優れた、新規な芳香族スルフィドアミド
重合体を提供することにある。
望に答えるべく鋭意研究の結果、工業的に入手容易で、
しかも安価な脂肪族系成分を含み、耐熱性・耐溶剤性及
び機械的性質に優れた、新規な芳香族スルフィドアミド
重合体を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、重合体の構成
単位が一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）、又は（ＩＩ）の繰返
し単位からなり、対数粘度［η］が０．０２〜２．００
の芳香族スルフィドアミド重合体にある。
単位が一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）、又は（ＩＩ）の繰返
し単位からなり、対数粘度［η］が０．０２〜２．００
の芳香族スルフィドアミド重合体にある。
【０００７】（ここで、対数粘度［η］は３０℃で濃硫
酸中０．５ｇ／１００ｍｌの濃度で測定し、対数粘度
［η］＝ｌｎ 相対粘度／ポリマー濃度 に従い算出し
た値である。）
酸中０．５ｇ／１００ｍｌの濃度で測定し、対数粘度
［η］＝ｌｎ 相対粘度／ポリマー濃度 に従い算出し
た値である。）
【０００８】
【化２】
【０００９】［式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は芳
香族環を示し、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は炭素数
１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０の
アルコキシ基、炭素数２〜２０のアシル基又は炭素数７
〜２０のアリールアルキル基を表わし、それぞれ同一又
は異なっていても良い。ａ，ｂ，ｃ，ｄは互いに同一又
は異なる０〜４の整数を示す。また、Ｒ5，Ｒ6は水素で
あっても良い。Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9は炭素数１〜２０のアル
キレン基を表わし、それぞれ同一又は異なっていても良
い。］以下、本発明を詳細に説明する。
香族環を示し、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は炭素数
１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０の
アルコキシ基、炭素数２〜２０のアシル基又は炭素数７
〜２０のアリールアルキル基を表わし、それぞれ同一又
は異なっていても良い。ａ，ｂ，ｃ，ｄは互いに同一又
は異なる０〜４の整数を示す。また、Ｒ5，Ｒ6は水素で
あっても良い。Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9は炭素数１〜２０のアル
キレン基を表わし、それぞれ同一又は異なっていても良
い。］以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明の重合体を合成するのに使用される
アミド基含有ジハロゲン化合物（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）
は下式で示され、
アミド基含有ジハロゲン化合物（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）
は下式で示され、
【００１１】
【化３】
【００１２】そのＡｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4としては
【００１３】
【化４】
【００１４】等が挙げられ、それぞれ同一又は異なって
いても良い。その好ましい（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の具
体例としては、以下のものが挙げられる。
いても良い。その好ましい（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の具
体例としては、以下のものが挙げられる。
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】これらのアミド基含有化合物は、耐熱性の
面ではパラ位の結合からなることが好ましいが、得られ
るスルフィドアミド重合体の溶解性及び成形性を向上さ
せるためにメタ位及び／又はオルト位の結合を含んだ
り、また分岐構造をとっても良い。
面ではパラ位の結合からなることが好ましいが、得られ
るスルフィドアミド重合体の溶解性及び成形性を向上さ
せるためにメタ位及び／又はオルト位の結合を含んだ
り、また分岐構造をとっても良い。
【００１９】これらのアミド基含有ジハロゲン化合物の
合成法としては、一般のアミド形成結合反応を用いるこ
とができる。例えば、相当するハロゲン含有カルボン酸
クロライドと脂肪族ジアミンとの反応により合成する方
法が挙げられる。
合成法としては、一般のアミド形成結合反応を用いるこ
とができる。例えば、相当するハロゲン含有カルボン酸
クロライドと脂肪族ジアミンとの反応により合成する方
法が挙げられる。
【００２０】有機極性溶媒としては、非プロトン性で高
温でアルカリに対して安定な溶媒が好ましい。例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−エチル
−２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホルトリアミド
（ＨＭＰＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、１，３−ジメチ
ルイミダゾリジノン等が挙げられる。
温でアルカリに対して安定な溶媒が好ましい。例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−エチル
−２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホルトリアミド
（ＨＭＰＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、１，３−ジメチ
ルイミダゾリジノン等が挙げられる。
【００２１】本発明の重合体を合成するのに使用される
スルフィド化剤としては、硫化アルカリ金属、水硫化ア
ルカリ金属とアルカリ金属塩基、硫化水素とアルカリ金
属塩基が使用され得るが、硫化アルカリ金属や水硫化ア
ルカリ金属は水和物（０．５〜１０モル当量）の形で使
用されても差支えない。また、これらのスルフィド化剤
は一般式（ＩＩＩ）及び／又は（ＩＶ）で示されるジハ
ロゲン化合物の重合系内への添加に先立って系内で調製
されたものを添加しても差支えない。ジハロゲン化合物
を添加して重合を行う前には系内の水分を蒸留等によっ
て除去し、スルフィド化剤当り２．５モル当量以下にし
ておくことが好ましい。
スルフィド化剤としては、硫化アルカリ金属、水硫化ア
ルカリ金属とアルカリ金属塩基、硫化水素とアルカリ金
属塩基が使用され得るが、硫化アルカリ金属や水硫化ア
ルカリ金属は水和物（０．５〜１０モル当量）の形で使
用されても差支えない。また、これらのスルフィド化剤
は一般式（ＩＩＩ）及び／又は（ＩＶ）で示されるジハ
ロゲン化合物の重合系内への添加に先立って系内で調製
されたものを添加しても差支えない。ジハロゲン化合物
を添加して重合を行う前には系内の水分を蒸留等によっ
て除去し、スルフィド化剤当り２．５モル当量以下にし
ておくことが好ましい。
【００２２】スルフィド化剤として好ましいものは、硫
化ナトリウム、水硫化ナトリウムと水酸化ナトリウムの
組合わせ、硫化水素と水酸化ナトリウムの組合わせが挙
げられる。
化ナトリウム、水硫化ナトリウムと水酸化ナトリウムの
組合わせ、硫化水素と水酸化ナトリウムの組合わせが挙
げられる。
【００２３】重合時には、相転移触媒として知られてい
るクラウンエーテル化合物や、リン塩，アンモニウム塩
化合物の使用や、アルカリ金属カルボキシレート等の助
剤を使用すると得られるポリマーの分子量向上に有効で
あり、好ましい場合もある。
るクラウンエーテル化合物や、リン塩，アンモニウム塩
化合物の使用や、アルカリ金属カルボキシレート等の助
剤を使用すると得られるポリマーの分子量向上に有効で
あり、好ましい場合もある。
【００２４】重合は１５０〜３００℃、好ましくは１８
０〜２８０℃で０．５〜２４時間、好ましくは１〜１２
時間攪拌下に行われる。
０〜２８０℃で０．５〜２４時間、好ましくは１〜１２
時間攪拌下に行われる。
【００２５】本発明において使用される一般式（ＩＩ
Ｉ）又は（ＩＶ）で示されるジハロゲン化合物とスルフ
ィド化剤の比は０．９〜１．１：１．０の範囲が好まし
く、溶媒の量は重合中に生成するポリマーの量が系の７
〜５０重量％、好ましくは１０〜４０重量％になるよう
に調節して使用することができる。
Ｉ）又は（ＩＶ）で示されるジハロゲン化合物とスルフ
ィド化剤の比は０．９〜１．１：１．０の範囲が好まし
く、溶媒の量は重合中に生成するポリマーの量が系の７
〜５０重量％、好ましくは１０〜４０重量％になるよう
に調節して使用することができる。
【００２６】得られたポリマーは公知の回収法を用いる
ことができ、例えば、減圧蒸留、フラッシュ法や水ある
いは有機溶剤による再沈殿により単離され、水や有機溶
媒により洗浄後乾燥される。
ことができ、例えば、減圧蒸留、フラッシュ法や水ある
いは有機溶剤による再沈殿により単離され、水や有機溶
媒により洗浄後乾燥される。
【００２７】本発明の芳香族スルフィドアミド重合体
は、一般に、３０℃濃硫酸０．５ｇ／１００ｍｌの濃度
で測定した対数粘度が０．０２〜２．００のものであ
り、０．０５〜２．００の範囲の対数粘度のものが好ま
しい。
は、一般に、３０℃濃硫酸０．５ｇ／１００ｍｌの濃度
で測定した対数粘度が０．０２〜２．００のものであ
り、０．０５〜２．００の範囲の対数粘度のものが好ま
しい。
【００２８】本発明における芳香族スルフィドアミド重
合体は、空気中などの酸化性の雰囲気下で加熱すること
により鎖伸長や架橋、分岐などを生じさせることができ
る。
合体は、空気中などの酸化性の雰囲気下で加熱すること
により鎖伸長や架橋、分岐などを生じさせることができ
る。
【００２９】本発明の重合体を成形加工する際は、公知
の種々の充填剤成分を含むことができる。充填剤成分の
代表例としては、ａ）繊維状充填剤；ガラス繊維、炭素
繊維、ボロン繊維、アラミド繊維、アルミナ繊維、ｂ）
無機充填剤；マイカ、タルク、クレイ、グラファイト、
カーボンブラック、シリカ、アスベスト、硫化モリブデ
ン、酸化マグネシウム、酸化カルシウム等を挙げること
ができる。
の種々の充填剤成分を含むことができる。充填剤成分の
代表例としては、ａ）繊維状充填剤；ガラス繊維、炭素
繊維、ボロン繊維、アラミド繊維、アルミナ繊維、ｂ）
無機充填剤；マイカ、タルク、クレイ、グラファイト、
カーボンブラック、シリカ、アスベスト、硫化モリブデ
ン、酸化マグネシウム、酸化カルシウム等を挙げること
ができる。
【００３０】尚、本発明の重合体は後述の実施例でも述
べるとおり、その赤外分析による吸収スペクトル（１０
９０ｃｍ-1付近のチオエーテル結合に由来する吸収、１
６４０ｃｍ-1付近のアミド結合のカルボニル基に由来す
る吸収、３３２０ｃｍ-1，１５４０ｃｍ-1付近のアミド
結合のアミノ基に由来する吸収）から前述の式（Ｉ）及
び（ＩＩ）、又は（ＩＩ）の繰返し単位を持つ重合体で
あることが確認される。
べるとおり、その赤外分析による吸収スペクトル（１０
９０ｃｍ-1付近のチオエーテル結合に由来する吸収、１
６４０ｃｍ-1付近のアミド結合のカルボニル基に由来す
る吸収、３３２０ｃｍ-1，１５４０ｃｍ-1付近のアミド
結合のアミノ基に由来する吸収）から前述の式（Ｉ）及
び（ＩＩ）、又は（ＩＩ）の繰返し単位を持つ重合体で
あることが確認される。
【００３１】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００３２】尚、本発明の重合体は、そのほとんどが濃
硫酸やＮ−メチル−２−ピロリドン／塩化リチウム（９
５／５重量比）のような特殊溶媒に溶けるのみで、一般
の有機溶媒には不溶であるので、平均分子量を求めるこ
とが困難である。従って、対数粘度［η］で、その分子
量の尺度とする。
硫酸やＮ−メチル−２−ピロリドン／塩化リチウム（９
５／５重量比）のような特殊溶媒に溶けるのみで、一般
の有機溶媒には不溶であるので、平均分子量を求めるこ
とが困難である。従って、対数粘度［η］で、その分子
量の尺度とする。
【００３３】ここでの対数粘度［η］は、３０℃で濃硫
酸中０．５ｇ／１００ｍｌの濃度で測定し、対数粘度
［η］＝ｌｎ 相対粘度／ポリマー濃度 に従い算出し
た値である。
酸中０．５ｇ／１００ｍｌの濃度で測定し、対数粘度
［η］＝ｌｎ 相対粘度／ポリマー濃度 に従い算出し
た値である。
【００３４】実施例１ ５００ｍｌ容量のオートクレーブに、Ｎａ2Ｓ・２．７
Ｈ2Ｏ ０．０４ｍｏｌ，Ｎ−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ）１５０ｍｌを入れ、攪拌しながら２００℃ま
で昇温し、脱水を行った。ＮＭＰ４．３１％を含む留出
水１．２６ｇを得た。反応系を１００℃まで冷却した
後、
Ｈ2Ｏ ０．０４ｍｏｌ，Ｎ−メチル−２−ピロリドン
（ＮＭＰ）１５０ｍｌを入れ、攪拌しながら２００℃ま
で昇温し、脱水を行った。ＮＭＰ４．３１％を含む留出
水１．２６ｇを得た。反応系を１００℃まで冷却した
後、
【００３５】
【化８】
【００３６】０．０４ｍｏｌをＮＭＰ５０ｍｌとともに
添加し、系を封入、昇温して２５０℃で６時間重合し
た。
添加し、系を封入、昇温して２５０℃で６時間重合し
た。
【００３７】反応終了後、系を冷却し、メタノールを加
えてポリマーを析出させた。濾過した後、温水で洗浄、
濾過を繰返し、メタノールで洗浄し、乾燥して淡灰色の
粉末状ポリマー１０．４ｇ（収率８０．１％）を得た。
えてポリマーを析出させた。濾過した後、温水で洗浄、
濾過を繰返し、メタノールで洗浄し、乾燥して淡灰色の
粉末状ポリマー１０．４ｇ（収率８０．１％）を得た。
【００３８】このポリマーの対数粘度は、０．１０（濃
硫酸，０．５ｇ／１００ｍｌ，３０℃）であった。
硫酸，０．５ｇ／１００ｍｌ，３０℃）であった。
【００３９】このポリマーは、濃硫酸，ＮＭＰ／ＬｉＣ
ｌ等には可溶であったが、メタノール，ＤＭＦ，ＤＭＳ
Ｏ等には不溶であった。
ｌ等には可溶であったが、メタノール，ＤＭＦ，ＤＭＳ
Ｏ等には不溶であった。
【００４０】このポリマーの赤外吸収（ＩＲ）スペクト
ルを測定したところ１０７５ｃｍ-1にチオエーテル結合
に由来する吸収が、１６４２ｃｍ-1にアミド結合のカル
ボニル基に由来する吸収が見られた。
ルを測定したところ１０７５ｃｍ-1にチオエーテル結合
に由来する吸収が、１６４２ｃｍ-1にアミド結合のカル
ボニル基に由来する吸収が見られた。
【００４１】元素分析結果は、次の通りである。
【００４２】
【表１】
【００４３】このスルフィドアミド重合体は、Ｘ線回折
より結晶性であることを確認した。
より結晶性であることを確認した。
【００４４】また、分解温度は４３２℃で、融点は観察
されなかった。
されなかった。
【００４５】実施例２ ジハロゲン化合物として
【００４６】
【化９】
【００４７】（０．０２ｍｏｌ）と
【００４８】
【化１０】
【００４９】（０．０２ｍｏｌ）とを用いた以外は、実
施例１と同様に重合を行った。
施例１と同様に重合を行った。
【００５０】その結果、１１．２ｇ（収率８２．３％）
のポリマーを得た。
のポリマーを得た。
【００５１】このポリマーの対数粘度は、０．１１（濃
硫酸，０．５ｇ／１００ｍｌ，３０℃）であった。
硫酸，０．５ｇ／１００ｍｌ，３０℃）であった。
【００５２】このポリマーは、濃硫酸，ＮＭＰ／ＬｉＣ
ｌ等には可溶であったが、メタノール，ＤＭＦ等には不
溶であった。
ｌ等には可溶であったが、メタノール，ＤＭＦ等には不
溶であった。
【００５３】このポリマーの赤外吸収（ＩＲ）スペクト
ルを測定したところ１０８０ｃｍ-1にチオエーテル結合
に由来する吸収が、３３５０ｃｍ-1，１６４２ｃｍ-1，
１５４５ｃｍ-1にアミド結合に由来する吸収が見られ
た。
ルを測定したところ１０８０ｃｍ-1にチオエーテル結合
に由来する吸収が、３３５０ｃｍ-1，１６４２ｃｍ-1，
１５４５ｃｍ-1にアミド結合に由来する吸収が見られ
た。
【００５４】元素分析結果は、次の通りである。
【００５５】
【表２】
【００５６】このスルフィドアミド重合体は、Ｘ線回折
より結晶性であることを確認した。
より結晶性であることを確認した。
【００５７】また、分解温度は４２７℃で、融点は観察
されなかった。
されなかった。
【００５８】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
の芳香族スルフィドアミド重合体は優れた耐熱性及び加
工性を有するので、エンジニアリングプラスチックとし
て幅広い分野への応用が期待される。
の芳香族スルフィドアミド重合体は優れた耐熱性及び加
工性を有するので、エンジニアリングプラスチックとし
て幅広い分野への応用が期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−255930（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−254622（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】重合体の構成単位が一般式（Ｉ）及び（Ｉ
Ｉ）、又は（ＩＩ）の繰返し単位からなり、対数粘度
［η］が０．０２〜２．００の芳香族スルフィドアミド
重合体。（ここで、対数粘度［η］は３０℃で濃硫酸中
０．５ｇ／１００ｍｌの濃度で測定し、対数粘度［η］
＝ｌｎ 相対粘度／ポリマー濃度 に従い算出した値で
ある。） 【化１】 ［式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は芳香族環を示
し、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は炭素数１〜２０の
アルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素
数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ
基、炭素数２〜２０のアシル基又は炭素数７〜２０のア
リールアルキル基を表わし、それぞれ同一又は異なって
いても良い。ａ，ｂ，ｃ，ｄは互いに同一又は異なる０
〜４の整数を示す。また、Ｒ5，Ｒ6は水素であっても良
い。Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9は炭素数１〜２０のアルキレン基を
表わし、それぞれ同一又は異なっていても良い。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7052343A JP2545205B2 (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | 芳香族スルフィドアミド重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7052343A JP2545205B2 (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | 芳香族スルフィドアミド重合体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62325277A Division JPH0784524B2 (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 芳香族スルフィドアミド重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0885723A JPH0885723A (ja) | 1996-04-02 |
| JP2545205B2 true JP2545205B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=12912167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7052343A Expired - Fee Related JP2545205B2 (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | 芳香族スルフィドアミド重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545205B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4749086B2 (ja) * | 2005-08-12 | 2011-08-17 | 住友ゴム工業株式会社 | 複合高分子の製造方法および複合高分子組成物 |
-
1995
- 1995-03-13 JP JP7052343A patent/JP2545205B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0885723A (ja) | 1996-04-02 |
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