JPS581749A - 繊維処理用オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents

繊維処理用オルガノポリシロキサン組成物

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JPS581749A
JPS581749A JP56099453A JP9945381A JPS581749A JP S581749 A JPS581749 A JP S581749A JP 56099453 A JP56099453 A JP 56099453A JP 9945381 A JP9945381 A JP 9945381A JP S581749 A JPS581749 A JP S581749A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はオルガノポリシロキサン組成物に関する。詳し
くは各種基材特に繊維およびシート状基材の処理に用い
たとき、含有されるオルガる防しわ性、柔軟性、伸長回
復性1等を付与し得るオルガノポリシロキサン組成物に
関する。
従来、繊維およびシート状基材材料に防しわ性、柔軟性
、伸長回復性、!@水性等を付与する九めに種々のオル
ガノポリシロキサンやその組成物からなる処理剤が提供
ないし提案されてきた0 例えば、柔軟性を付与するためにはジメチルポリシロキ
サンオイルやそのエマルジョンが。
耐久力のある柔軟性、防しわ性、伸長回復性を付与する
ためにはメチル水素ポリシロキサン。
両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサンおよび縮合反
応触媒からなる処理剤、メチル水素ポリシロキサンとビ
ニル基含有ジオルガノポリシロ中サンおよび付加反応用
触媒からなる処理剤などが知られている、新規で具体的
なものとしては、特公昭48−17514号公報では有
機合成繊維をなめらかにするため1分子当り少なくとも
2個のエポキシ基を有するオルガノポリシロキサンとア
ミノ基を有するオルガノポリシロキサンからなる処理剤
が、特公昭53−36079号公報では両末端水酸基封
鎖ジオルガノポリシロキサン、1分子中にアミノ基とア
ルコキシ基を有するオルガノシランおよび/またはその
部分カリ水分解物および縮合物からなる処理剤が、特公
昭53−19715号公報および特公昭臼−19716
号公報ではアミノアルキルトリアルコキシシラ/とエポ
キシ基含有オルガノボリア0キサンからなる処理剤が、
特開昭53−98499号公報では1分子中にアミノア
ルキル基を2個以上有する両末端トリオルガノシロキシ
基封鎖ジオルガノポリシロキサンが提案されている。
しかしながら、これら従来公知の処理剤には共通の宿命
的欠点を有している。その欠点とは。
従来の処理剤では各種基材への吸着率が低いこと、それ
が単に繊維またはシート状基材上に付着しているか、繊
維上またはノート状基材上に硬化被膜を形成しているに
過ぎないため、繊維またはシート状基材との結合力が弱
く、耐久性があるとはいっても摩擦や繰り返し洗濯する
ことによって徐々に脱落するために、その耐久性には限
界を有していること、さらに、防しわ性。
柔軟性、伸長回復性は改善されるが、帯電しやすく汚れ
やすくなるという致命的欠点を有している。
本発明者らは上記のような従来公知の繊維用処理剤の欠
点を解消すべく鋭意検討した結果。
含有されるオルガノポリシロキサンが繊維およびシート
状基材に強力に吸着して、帯電防止性。
防汚性を潰うことなく、耐久性のある防しわ性。
柔軟性、伸長回復性等を付与することができるという、
各種基材特に繊維およびシート状基材処理用として極め
て有用なオルガノポリシロキサン組成物を発明するに到
った0寸グわち1本←騨(Al  平均単位式 Ra 
Xb Yc Zd S s 04 a−B−c−4〔式
中、Rは1価炭化水素基、Xは−R1(NHCHzCH
2)eN(R2)2  (式中 R1は2価の炭化水素
基であり+ R2は水素原子もしくは1価炭化水素基、
eは0.1.2または3である。)で表わされる基、Y
は−R30Hもしくは+R3力O+cmH2m OtR
’ (式中 R3は2両次化水素基e R’は水素原子
または末端封鎖基、fは0またはl。
gは1〜100の整数1mは1〜5の整数である。)で
表わされる基、2は水酸基もしくはアルコキシ基、aは
1.90−12OO数、b#′i。
0001〜0.2の数、Cはα0001〜0.2の数、
dViO〜0.2の数、ただし、a+b+c+dは1.
90〜λ10の数である。〕で示されるオルガノポリシ
ロキサン         100重量部(Bl  非
イオン系界面活性剤またはカチオ/系界面活性剤   
      θ〜100重量部fc置部 有機チタン酸
エステル類、有機ジルコニウム酸エステル類ま九は有機
ゲルマニウム酸工ステル類         01〜5
0重量部CD+  この組成物のpHを2.5≦pH≦
7.0にするのに十分な量の酸および (El  任意量の水 からなることを特徴とするオルガノポリシロキサン組成
物に関する。
これを詳細に説明すると、ム)成分は本発明組成物の主
剤であり、前記式中のRは1価炭化水素基であり、メチ
ル基、エチル基、プロピル基。
オクチル基、ドデシル基などのアルキル基、ビニル基、
アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基な
どのアリール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
などのシクロアルキル基、2−フェニルエチル13,3
.3−トリフルオロプロピル基、3−クロルプロピル基
などの置換アルキル基が例示される。もつとも置換アル
キル基には、Y基やY基と同一の基を含むものではない
1分子中のRはすべて同一である必要はなく。
Rのうち少なくとも父モルチはメチル基でめることが好
ましい。R基はケイ素原子1個に対して平均1.90〜
2.20の範囲で存在する。
Xは9式−R’ (N)IcH20H2)eNHR2で
表わされる基であるが1式中Rは21i1fiの炭化水
素基であり。
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、
 −CH2C)I(CH3)CH2−のようなアルキレ
ン基、 −FCH2±2C6H4−のようなアルキレン
アリーレン基、フェニレン基が例示される。このうちア
ルキレン基特にはプロピレン基が好ましい。R2は、水
素原子または1価炭化水素基であり、後者としてメチル
基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニル基が
例示される。R2は2個とも水素原子または1価炭化水
素基でおってもよいし、1個が水素原子であり他の1個
が1価炭化水素基であってもよい。eはQ、 1.2ま
たは3であるが、好ましくはOまたは1である。
Y基はケイ素原子1個に対し、平均0.0001〜0.
2個の範囲で存在するが1本発明の組成物を繊維処理に
使用する場合、平均α001〜α05個であることが好
ましい。あまり少なすぎると繊維等への吸着性が低下し
、あまり多すぎると黄変が増してくるからである。
Yは、 −R30Hもしくは−(R3)7−()+cm
H2mO+、 R’であり R3の2価炭化水素基とし
てはR1と同様のものが例示される。このうちアルキレ
ン基特にはプロピレン基が好ましい。R4は水素原子。
または末端封鎖基であり、末端封鎖基としては。
1価炭化水素基、アシル基、炭酸モノエステル基が例示
され1価炭化水素基としては、Rと同様なものが例示さ
れ、アシル基としてはアセチル基、グロピロニル基、ベ
ンゾイル基が例示される。
fはOまたは1であるが好ましくは1である。
mは1〜5の整数であるが、好ましくは2または3であ
るOgは1〜100の整数であるが、好ましくは3〜7
0の整数であるO Y基は、ケイ素原子1個あたり平均0.0001〜0.
2個の範囲で存在するが、平均0.001〜α1個であ
ることが好ましい。あまり少なすぎると帯電防止性、吸
湿性付与効果が乏しくなり、あまシ多すぎると水溶性が
大きくなりすぎて繊維等への吸着性が低下するからであ
る0 2は、水酸基またはアルコキシ基であるが、この基は必
ずしも存在する必要がなく、存在するとしてもケイ素原
子1個に対して平均0.2個どまりである。アルコキシ
基としては、メトキシ基。
エトキシ基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基が例示さ
れる。
a + b + c + d +すなわち、R基、Y基
、Y基および2基の合計はケイ素原子1個あたり平均し
て1.90〜2.20個の範囲で存在する。
このオルガノポリシロキサンの分子形状は。
直線状9分枝鎖状、環状、オルガノポリシロキサ/ブロ
ックとポリオキシアルキレンブロックのブロック共重合
体形状のいずれであってもよい。R基、Y基、Y基は分
子鎖末端と側鎖の両方またはいずれか一方に存在してい
てもよく。
2基もそうあるが分子鎖末端に存在するのが一般的であ
る。
このオルガノポリシロキサンの粘度は特に限定されない
が、25°Cにおける粘度が10csti満では柔軟性
、平滑性の付与効果が顕著でなくなり、 500000
cstを越えると乳化しにくくなるので10〜5000
00cstが好ましい。
このオルガノポリシロキサンは、R基とY基を有するオ
ルガノポリシロキサンとR基とY基を有するオルガノポ
リシロキサンとをアルカリ触媒存在下で平衡化させる方
法、R基とY基とモノハロゲン化アルキル基を有するオ
ルガノポリシロキサンにアンモニアまたはアルキルアミ
ン類を反応させる方法1両末端シラノール基封鎖ジオル
ガノポリシロキサンにR基とY基を有するジアルコキシ
シランとR基とY基を有するジアルコキシシランとを縮
合反応させる方法などにより容易に製造することができ
る。
本発明に使用されるtB)成分の界面活性剤はfA)成
分の水溶性が不十分な場合に、これを乳化させるに必要
な成分であり、これにはポリオ中シアルギレンアルキル
エーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール
エーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルエステル類
、ンルビタンアルキルエステル類、ポリオキシアルキレ
ンソルビタンアルキルエステル類などの非イオン系界面
活性剤、脂肪族アミン塩類、第4級アンモニウム塩類、
アルキルピリジニウム塩類などのカチオン系界面活性剤
が例示され、このうちの1種または2種以上を使用する
。これ以外の例えばアニオン系界面活性剤9両性イオン
系外面活性剤では(A)成分に含まれるアミン基と反応
するため、乳化しないか乳化しても直ちに分離するため
本発明には使用できない。
(Bl成分の添加量は(Al成分を乳化させるに必要な
量であり、 (Al成分の水溶性が十分な場合は添加不
要であるし、水溶性が不十分な場合は通常(Al成分1
00重量部に対し、1〜100重量部が用いられる。
本発明に使用される(C)成分の有機チタン酸エステル
類、有機ジルコニウム酸エステル!Iiiまたは有機ゲ
ルマニウム酸エステル類は(D)成分によって一定範囲
のpHにしたとき、水溶化または乳化した(Al成分k
ffl維その他の被処理物に吸着させるための重要な成
分である。tel成分および(Dl成分のいずれか一方
の成分が欠けても吸着は著しく低下する。この(C1成
分としてはテトラエチルチタネート、テトラステアリル
チタネート。
テトラ−n−ブチルチタネート、テトラ−2−エチルへ
キシルチ゛タネート、テトラフェニルチタネート、テト
ラオクタデシルチタネート、テトラステアリルチタネー
ト、ジインプロポキシビスアセチルアセトンチタネート
、トリーn−ブトキシモノステアリルチタネート、テト
ラオクチレングリコールチタネート、ジヒドロキシビス
ラフティクアンドチタネート。
Ti(QC2H4NH2)、 e  (C1H,0)T
i(QC2H4NH2)、 。
H,0H))、 、  (C4)1.0)、Ti(QC
2H4N)I(C2f(40H))2゜(C4)1.0
)3Ti(QC2H4NH(C2H,0H)) 、 T
iC0C2H4N(C2H40H)2)4 、(C4H
@O)’J’1(OC2t(4N(C2H40H)2)
3)。
(C4に、O) 、Ti ((9)2H4N(C2)1
40K)2)2 +  (C4町0)3Ti(QC2H
4N(C2H40)()2) t (C3H70)、T
i(QC,H4N(C3H60H) 2 ) 2 + (QC2H4N(CH3)2)21 およびこれらの部分加水分解縮合物、および上記化合物
のチタンの代りにジルコニウムまたはゲルマニウムで置
換した化合物とその部分加水分解縮合物が例示される。
この(C1成分は1種だけ使用してもよいし2種以上を
併用してもよい。
(C)成分は(Dl成分によって一定範囲のpHにした
とき、(A)成分を繊維その他の被処理物に吸着させる
ためのものであるが、その速度がはや過ぎてもおそ過ぎ
ても処理が困難となるので、特に好ましい(C1成分は
1分子中に少なくとも1個のアミノアルキルオキシ基を
有する有機チタン酸エステル類である。
tC+成分の添加量は少な過ぎると(Al成分が吸着さ
れず、多過ぎると区)成分の吸着を妨げるので。
(N成分100重量部に対し0.1〜50重量部、好ま
しくは1〜20重量部である。
本発明に使用されるの)成分である酸は本組成物を一定
範囲のpHにすることによって(C)成分の作用により
、水溶化または乳化した(Al成分を被処理物に吸着さ
せるための必須成分であり、これには有機酸と無機酸が
あり、前者としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸、カプロ
ン酸、カプリン酸などの脂肪族飽和モノカルボン酸、マ
ロン酸、コハク酸、グルタル酸などの脂肪族飽和ジカル
ボン酸、マレイン酸、フマール酸、アクリル酸、ブテン
酸などの不飽和脂肪族カルボン酸。
安息香酸などの芳香族カルボン酸およびこれらの置換体
、塩などが例示され、後者としてはリン酸、ピロリン酸
、炭酸、塩酸、硫酸が例示される。そのうちの18もし
くは2s以上を春使用する。好ましくは有機酸特には水
溶性の脂肪族飽和モノカルボン酸である。
Q)l成分の添加蓋は(Al−(3))成分からなる組
成物のpHを2.5≦pH≦7.0にするのに必要な量
であり。
pH値が余り高くても低くても(Al成分の被処理物へ
の吸着が減少する。好ましい範囲はpH=4〜6である
本発明に使用される田)成分である水けλ)成分を希釈
したり9本組成物を水性エマルジョンとするためのもの
であり、その量は特に限定されない。
外 なお、 (Al−(E)成分以診にさらに、アミノアル
キル基を有するオルガノポリシロキサン、オルガノアル
コキシシラン、オルガノハイドロジエンポリシロキサン
、pHの安定性を向上させる緩衝剤(例えば酢酸ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム)、縮合反応用触媒として従来
公知の錫、亜鉛、鉛、コバルトなどの有機金属化合物、
染料。
顔料などの着色剤、雲母、コロイダルシリカ。
CMC,ポリビニールアルコールなどの増稠剤。
従来公知の帯電防止剤、柔軟剤、防しわ剤、防ばい剤、
防曵剤、難燃剤等の他の添加剤を併用してもよい。
本発明の組成物を製造するには例えば先ず。
’(A)、 (Blおよび(3))成分を混合して水溶
液ま九は水性エマルジョンを製造しておき、使用直前に
(C1および(Dl成分を、さらに必要ならば(ト))
成分を前配水溶液または水性エマルジョ/に混合すれば
よい。
本発明の組成物は、各種繊維やその編織物。
紙、天然もしくは合成皮革、七ロノ・ン、プラスチック
フィルムなどのシート状基材に、帯電防止性、防汚性を
損うことなく防しわ性、!#軟性。
伸長回復性等を付与する処理剤として有用である。なお
、これら繊維やシート状基材が疎水性であるため帯電し
やすかったり汚れやすいものであるときは帯電防止剤、
防汚剤としても機能する。
本発明の組成物は1合成樹脂成形品、天然もしくは合成
ゴム成形品、金属成形品9ガラスなどの離型剤、W電防
止剤、艶出し剤などとしても有用である。
なお、前述した繊維としては、材質的には羊毛、絹、麻
、木綿、アスベストのような天然繊維、レーヨ/、アセ
テートのような再生繊維。
ポリエステル、ポリアミド、ビニロン、ポリアクリロニ
トリル、ポリエチレン、ポリグロピレン、スパ/デック
スのような合成繊維、ガラス繊維、カーボン繊維、シリ
コーンカーバイド繊維が例示され、形状的には、ステー
プル、フィラメント、トウ、糸が例示され1編織物とし
て編物、織物、不織布、樹脂加工布帛、これらの縫製品
が例示される。
繊維およびシート状基材などを本発明組成物により処理
するには、′1ず本発明組成物中への浸漬あるいは本発
明組成物の噴霧、はけ塗りまたはローラー塗りを行ない
、ついで水分をとばせばよい。
前記浸漬、噴楊、はけ塗り、ローラー塗9は常温で行な
ってもよいし加熱下行なってもよいが、浸漬する際囚成
分の曇点以上の温度に上げるとム)成分の繊維およびシ
ート状基材への吸着率が高まる。常温での浸漬時間は通
常10〜120分であるが加熱するともつと短かくする
ことができる。ま友、浸漬、噴霧、はけ塗りまたはロー
ラー塗りした後二本ロールまたはマングルで絞って本発
明組成物の付着量を減少させてから水分除去を行なって
もよい。水分除去は常温下行なってもよいが加熱下9例
えば100〜200℃で行なった方が(A)成分の吸着
率や処理効果が向上するので好ましい。
本発明組成物中の(A)成分は繊維およびシート状基材
などの被処理物に吸着されやすく、特に(C1成分とし
て1分子中に少なくとも1個のアミノアルキルオキシ基
を有する有機チタン酸エステルを使用するときは、きわ
めて吸着されやすいので廃液処理が不要または簡便にな
るという付随的効果もある。
本発明組成物により処理した繊維およびシート状基材は
、帯電防止性、防汚性を損うことなく防しわ性、柔軟性
、伸長回復性が著しく向上しており、水洗たくやドライ
クリーニングを繰り返しても容易に低下しない。繊維お
よびシート状基材が疎水性であるため帯電しやすかった
り汚れやすいものであるときは帯電防止性、防汚性も向
上し、その耐久性がすぐれている。
本発明組成物により処理した合成樹脂成形品。
天然もしくは合成ゴム成形品、金属成形品、ガラスなど
は離型性、帯電防止性、艶出し性がすぐれている。
次に実施例を示すが、各実施例中に「部」。
「チ」とあるのは各々重量部9重量qbを意味し。
粘度は25°Cにおける値である。なお、布帛の特性値
は次の評価方法に従った。
柔軟性二手による触感により判定した。
伸長回復性:布帛の両端を手でつかみ、ゆっくりと引伸
し一引戻しを繰り返して、スムースな伸び一回復性を官
応検査により評価した。
防しわ性: JI、S L −1096(1979)r
−紋織物試験方法1のa22防しわ性の乾燥時、m処理
しない状態B法(センサント法)に従った。
摩擦帯電圧:京大化研式ロータリスタチックテスターを
用い、摩擦対象布1rI!a布(カナキン3号)とし、
800回/分のスピードで回転させ。
ω秒後の摩擦帯電圧を測定した。
防汚性:布帛を人工的に汚して、光の反射率を測定し1
反射率により表わした。ASTMffilオイル300
 # 、コールタール32.乾燥粘土粉末59.ポルト
ランドセメント5tおよびドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム5tt乳鉢で十分粉砕、混合して人工汚染液
を調製した。
JIS L −0844(1973)r洗濯に対する染
色堅ろう度試験方法」に規定のガラスビンに前記人工汚
染g s cc 、マルセル石鹸0.5重量%水溶液1
00cc。
5mX10cmの試験布およびスチールボール10個を
入れて声栓し、前記JISに規定の洗濯機にセットして
60 ’Oで30分間回転させた。
ガラスビンから試験布を取出し、@<水洗後。
マルセル石鹸0.5重量%水溶液のはいった自動反転過
壱式電気洗濯機に投入して強の条件で10分間洗濯した
。試験布を取出して乾燥し1反射率計を用い550mμ
の波長を持つ光の反射率を測定した。
E鋏片へのオルガノポリシロキサンの吸着率は1次の方
法により求めた0処理液α025 el:を液体用セル
に採取し、螢光X線分析装置にセットしてケイ素原子量
を定量しオルガノポリシロキサン量に換算した。処理前
後の処理液中のオルガノポリシロキサン量から吸着率を
計算した0実施例1 (A)成分として 平均式 %式%) で表わされ、粘度が450 catのオルガノポリシロ
キサン(資)部、(B)成分としてHLBが異なる3種
のポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル混合物
3部および(ト))成分としての水67部を乳化機にか
けて均一な外観のエマルジョン原液を調整した。このエ
マルジョン原液5部を水2000部で希釈し、(C)成
分としてのジ−n−ブトキシビス(トリエタノールアミ
ン)チタネート0.15部を溶解した後1)l成分とし
ての酢酸を添加して、81表に示すようなpHの異なる
処理液7種を調整した。これに、ポリエステル加工糸使
いケイ光増白処理編地loo部を浸漬し、室温下関分間
放置し9編地を取出して十分絞った後105°Cで10
分間熱風乾燥した。処理前後の処理液の状態の観察、オ
ルガノポリシロキサンの吸着率および編地の特性測定全
行ない、その結果を第1表に示した(試料11&i2〜
Na8 )。
比較例として上記処理液からジ−n−ブトキシビス(ト
リエタノールアミン)チタネートを除外したもの(ただ
しpH6である)を調製し。
上記同様にポリエステル加工糸便いケイ光増白処理編地
の処理を行ない(試料−9)同様な観記編地の測定結果
とともに第1表に示した。
実施例2 粘度80cstの両末端水酸基封鎖ジメチルポリするシ
ラン3,0部および水酸化力170.08部を三つロフ
ラスコに投入し環流下130’Oで3時間攪拌して、粘
度約650 cstの淡黄色のアミノグロビル基、ヒド
ロキシグロビル基およヒアルコキシ基含有メチルポリシ
ロキサンを得た。このメチルポリシロキサンから実施例
1と同様な条件でエマルジョン原液を調製した。この原
液3部を水2000部で希釈し、ジ−n−ブトキシビス
(トリエタノールアミン)チタネート0.1部を溶解し
た後マロン酸を添加してpH5に調整した。これに綿1
00チの編地100部を浸漬し室温下120分間放置し
、la地を取出して十分に絞り死後150℃で2分間熱
風乾燥した(試料111&110)。処理、液は、処理
前は白濁していたが処理後はほぼ透明であった。編地へ
のメチルポリシロキサンの吸着率は75 %であった。
比較例として、粘度80catの両末端水酸基含有ジメ
チルポリシロキサン103部1式CH3(CH30) 
2Sl (CH2)3NH2を有するシラン:(,6部
および水酸化カリウム008部を混合し、130℃で3
時間反応させて粘度約660 cstの微黄色透明のア
ミノグロビル基および末端アルコキシ基含有メチルポリ
シロキサンを製造した。このメチルポリシロキサンから
上記と全く同様の条件で処理液を調製し、綿100 %
の編地を上記と全く同様な条件で処理した(試料鳩11
)。処理液は、処理前は白濁していたが、処理後はぼ透
明であった。
メチルポリシロキサ/の吸着率は78チでめった。
未処理の虐地(試NNn12)、試料嵐10および試料
述11の特性を肝画し第2表に示した。
第  2  表 実施例3 実施例1のエマルジョン原液4部を水2000部で希釈
し、ジ−n−プロポキンビス(ジェタノールアミン)チ
タネート0.1部を溶解した後プロピオン酸を加えてp
圧iに調整した。これにポリエステル/綿(65/35
)混紡ブロード地を浸漬し、55°Cに昇温して(資)
分間放置した0ブロード地を取出して105°Cで10
分間乾燥した。(試料N113)7’ロード地へのオル
ガノポリシロキサンの吸着率は69チであった。
比較例として、実施例2において比較例のため調製した
アミノプロピル基および末端アルコキシ基含有メチルポ
リシロキサンを用いて上記と同様な条件で処理液をaM
J製し、ポリエステル/綿(65/35)混紡ブロード
地を上記と同様な条件で処理した(試料N14)。
未処理のブロード地(試料ff115)、試料11&L
13および試料11!114の特性を測定し、その結果
を第3表に示した0 第    3   表 すべり感は、ブロード地を指先でつまみ、−f:のとき
の感触により判定した。
実施例4 有するシラ73.7部。
式CH3(CH30) 2StそCH2±3O−(C2
1(、田−−C3H,。0iCH3を有するシラン15
.3部および水酸化カリウム0.08部を混合し、13
0°Cで3時間反応させて粘度的35000 cstの
微黄色透明のアミノプロピル基、ポリオキシエチレン、
ポリオキシプロピレン変性プロピル基および末端アルコ
キシ基含有メチルポリシロキサンを製造した。このメチ
ルポリシロキサ/ft原料にして実施例1とまったく同
じ条件で、エマルジョン原液t−111製し。
このエマルジョン原液を使用して処理液を調製し、ポリ
エステル加工糸使いケイ党増白処理編地を処理して、f
a地の特性測定を行ない(試料r&16)、その結果を
未処理編地の特性測定結果とともに第4表に示した0 第   4   表 嵩高性は、d地を手でつかみ、その時の感触により判定
した0

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)(A)  平均単位式 RaX′bYcZdSx
    04a B e 6〔式中、Rは1価炭化水素基、Xは
    −R1(NHCH2CH2)eN′(R”)2(式中 
    R1は2価の炭化水素基であり、R2は水素原子もしく
    は1価炭化水素基、eは0.1.2または3である。)
    で表′わされる基、Yは−R30Hもしくは+Rs+!
    O+cmH2mO1R4(式中 R3は2価炭化水素基
    、R4は水素原子または末端封鎖基。 fは0または1.gは1〜100の整数9mは1〜5の
    整数である。)で表わされる基。 z#′i水酸基またはアルコキン基、息は1.90〜2
    .20 ノ数、bは0.0001〜0.20数、Cはα
    ooo i〜0.2の数、dは0−0.2の数、ただし
    。 a+b+e+dは190−120の数である。〕で示さ
    れるオルガノボリア0キサン 100重量部 (B)  非イオン系界面活性剤またはカチオン系界面
    活性剤       0〜100重量部(C1有機チタ
    ン酸エステル類、有機ジルコニウム酸エステル類または
    有機ゲルマニウム酸エステル類      0.1〜5
    0重量部I置部  この組成物のpHを2.ζpH<7
    .0にするのに十分な量の酸および (El  任意量の水 からなることを特徴とするオルガノポリシロキサン組成
    物。 (21(Al成分の25°Cにおける粘度が10〜50
    0000cstである特許請求の範囲aiJA記載のオ
    ルガノポリシロキサ/組成物。 (3)  (C1成分が、1分子中に少なくとも1個の
    アミノアルキルオキシ基を有する有機チタン酸エステル
    類であり、(D)成分が有機酸である特許請求の範囲第
    2項記載のオルガノポリシロキサン組成物。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59179885A (ja) * 1983-03-31 1984-10-12 松本油脂製薬株式会社 炭素繊維原糸用処理剤
JP2006057095A (ja) * 2004-08-19 2006-03-02 Wacker Chemie Gmbh アミノシロキサンの水中油型エマルションおよびその使用
JP2006328587A (ja) * 2005-05-26 2006-12-07 Kao Corp 繊維製品処理剤組成物
JP2012224538A (ja) * 2011-04-19 2012-11-15 Chinese Petrochemical Dev Corp チタン−シリコン分子ふるいの製造方法とその分子ふるいを用いたシクロヘキサノンオキシムの製造方法
JP2015511252A (ja) * 2012-01-30 2015-04-16 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ガラスを構造体に接合するための水性プライマー組成物
JP2015526569A (ja) * 2012-09-27 2015-09-10 ダウ コーニング(チャイナ)ホールディング カンパニー リミテッド 繊維性セルロース材料のための処理溶液
JP2015530486A (ja) * 2012-07-27 2015-10-15 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー オルガノポリシロキサンコンディショニングポリマーを含む吸収性物品

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8414113D0 (en) * 1984-06-02 1984-07-04 Dow Corning Ltd Treating textiles
JPS61126170A (ja) * 1984-11-21 1986-06-13 Toray Ind Inc ポリアミド樹脂組成物
JP2649061B2 (ja) * 1988-05-26 1997-09-03 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維用処理剤
DE4026029A1 (de) * 1989-09-07 1992-02-20 Sandoz Ag Waessrige aminopolysiloxanmikroemulsionen, deren herstellung und verwendung
DE3929757A1 (de) * 1989-09-07 1991-03-14 Sandoz Ag Waessrige aminopolysiloxanmikroemulsionen, deren herstellung und verwendung
JPH0723585B2 (ja) * 1989-11-06 1995-03-15 信越化学工業株式会社 ウール処理剤
DE4004946A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Wacker Chemie Gmbh Feinteilige organopolysiloxanemulsionen
JP2935879B2 (ja) * 1990-09-05 1999-08-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維処理剤組成物
US5238682A (en) * 1990-11-30 1993-08-24 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Insectproofing fibers and method for preparing the same
JP2588804B2 (ja) * 1991-08-30 1997-03-12 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 ポリエステル繊維処理剤組成物
DE4133358A1 (de) * 1991-10-09 1993-04-15 Pfersee Chem Fab Waessrige zusammensetzungen mit stickstoffhaltigen polysiloxanen
CA2106173A1 (en) * 1992-09-23 1994-03-24 Kalliopi S. Haley Fabric finish stiffening composition
JPH07119043A (ja) * 1993-10-27 1995-05-09 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 繊維の吸尽処理方法
DE4424914A1 (de) * 1994-07-14 1996-01-18 Wacker Chemie Gmbh Aminofunktionelle Organopolysiloxane
DE19506396A1 (de) * 1995-02-23 1996-08-29 Wacker Chemie Gmbh Optisch klare Aminosiliconzusammensetzungen
US6369139B1 (en) 1995-04-12 2002-04-09 Crompton Corporation Compositions of epoxysilane emulsion additives in waterbased reactive polymer dispersions and methods of preparation
US6127462A (en) * 1995-04-12 2000-10-03 Osi Specialities, Inc. Compositions of epoxysilane and reactive polymer with cure catalyst and methods of preparation
US5827922A (en) * 1995-05-26 1998-10-27 Osi Specialties, Inc. Aqueous silylated polymer curable compositions with tin catalysts
US5686523A (en) * 1995-05-26 1997-11-11 Osi Specialties, Inc. Aqueous curable silane/polymer compositions
US5621038A (en) * 1995-05-26 1997-04-15 Osi Specialties, Inc. Aqueous silylated polymer curable compositions
US6069200A (en) * 1995-05-26 2000-05-30 Ck Witco Corporation Aqueous silylated polymer curable compositions
JP2000017177A (ja) * 1998-06-30 2000-01-18 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物
ES2158763B1 (es) * 1998-12-15 2002-06-16 Relats Sa Elemento textil de fibras que contienen silicio y procedimiento para mejorar su estabilildad termica.
DE10050933A1 (de) * 2000-10-13 2002-04-25 Ciba Sc Pfersee Gmbh Polysiloxane mit quaternären, Stickstoffatome aufweisenden Gruppen
US7084202B2 (en) * 2002-06-05 2006-08-01 Eastman Kodak Company Molecular complexes and release agents
US20060100359A1 (en) * 2002-06-19 2006-05-11 Blackwood William R Fire and stain resistant compositions
US20040147188A1 (en) * 2003-01-28 2004-07-29 3M Innovative Properties Company Fluorochemical urethane composition for treatment of fibrous substrates
DE102004049427A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Degussa Ag Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
GB201613399D0 (en) * 2016-08-03 2016-09-14 Dow Corning Cosmetic composition comprising silicone materials

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2928799A (en) * 1957-05-13 1960-03-15 Gen Electric Composition comprising an organopolysiloxane, a titanate and a wax and process for rendering textiles water repellent therewith
US2928798A (en) * 1957-05-13 1960-03-15 Gen Electric Alkyl chlorophenylpolysiloxane waterrepellent compositions
US3388089A (en) * 1964-09-28 1968-06-11 Gen Electric Leather treating composition
DE1719407A1 (de) * 1965-01-16 1971-06-03 Pfersee Chem Fab Verfahren zur Herstellung konzentrierter Waessriger Emulsionen
FR2222403B1 (ja) * 1973-03-21 1977-02-11 Rhone Poulenc Ind

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59179885A (ja) * 1983-03-31 1984-10-12 松本油脂製薬株式会社 炭素繊維原糸用処理剤
JPH0160595B2 (ja) * 1983-03-31 1989-12-25 Matsumoto Yushi Seiyaku Kk
JP2006057095A (ja) * 2004-08-19 2006-03-02 Wacker Chemie Gmbh アミノシロキサンの水中油型エマルションおよびその使用
JP4510721B2 (ja) * 2004-08-19 2010-07-28 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト アミノシロキサンの水中油型エマルションおよびその使用
JP2006328587A (ja) * 2005-05-26 2006-12-07 Kao Corp 繊維製品処理剤組成物
JP4558581B2 (ja) * 2005-05-26 2010-10-06 花王株式会社 繊維製品処理剤組成物
JP2012224538A (ja) * 2011-04-19 2012-11-15 Chinese Petrochemical Dev Corp チタン−シリコン分子ふるいの製造方法とその分子ふるいを用いたシクロヘキサノンオキシムの製造方法
JP2015511252A (ja) * 2012-01-30 2015-04-16 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ガラスを構造体に接合するための水性プライマー組成物
JP2015530486A (ja) * 2012-07-27 2015-10-15 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー オルガノポリシロキサンコンディショニングポリマーを含む吸収性物品
JP2015526569A (ja) * 2012-09-27 2015-09-10 ダウ コーニング(チャイナ)ホールディング カンパニー リミテッド 繊維性セルロース材料のための処理溶液

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JPS6129623B2 (ja) 1986-07-08

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