JP2665960B2 - 繊維処理剤組成物 - Google Patents
繊維処理剤組成物Info
- Publication number
- JP2665960B2 JP2665960B2 JP63320213A JP32021388A JP2665960B2 JP 2665960 B2 JP2665960 B2 JP 2665960B2 JP 63320213 A JP63320213 A JP 63320213A JP 32021388 A JP32021388 A JP 32021388A JP 2665960 B2 JP2665960 B2 JP 2665960B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- parts
- water
- treatment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/687—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing atoms other than phosphorus, silicon, sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、オルガノポリシロキサン系繊維処理剤組成
物に関する。
物に関する。
［従来の技術］ 従来、木綿、麻、絹、羊毛、アンゴラ、モヘアのよう
な天然繊維、レーヨン、ベンベルグのような再生繊維、
アセテートのような半合成繊維、ポリエステル、ポリア
ミド、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ビニロ
ン、ポリエチレン、ポリプロピレン、スパンデックスの
ような合成繊維等の繊維材料に潤滑性を付与するため
に、式 −CH2CH2CH2NH2CH2CH2NH2 で示される基を有するオルガノポリシロキサンを主剤と
する繊維処理剤（特公昭57−43673号公報参照）が使用
されてきた。
な天然繊維、レーヨン、ベンベルグのような再生繊維、
アセテートのような半合成繊維、ポリエステル、ポリア
ミド、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ビニロ
ン、ポリエチレン、ポリプロピレン、スパンデックスの
ような合成繊維等の繊維材料に潤滑性を付与するため
に、式 −CH2CH2CH2NH2CH2CH2NH2 で示される基を有するオルガノポリシロキサンを主剤と
する繊維処理剤（特公昭57−43673号公報参照）が使用
されてきた。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、式 −CH2CH2CH2NH2CH2CH2NH2 で示される基を有するオルガノポリシロキサンで処理し
た繊維は、撥水性が良すぎて、例えば下着類、タオル類
に使用した場合、吸汗性、吸水性が非常に悪いという欠
点があったり、経日により自然に酸化されて黄色味を帯
びるという欠点があった。
た繊維は、撥水性が良すぎて、例えば下着類、タオル類
に使用した場合、吸汗性、吸水性が非常に悪いという欠
点があったり、経日により自然に酸化されて黄色味を帯
びるという欠点があった。
本発明は、上述した欠点を解消することを目的とし、
繊維材料を黄変させずに、優れた吸水性、吸汗性、柔軟
性および潤滑性を付与することのできる繊維処理剤を提
供するものである。
繊維材料を黄変させずに、優れた吸水性、吸汗性、柔軟
性および潤滑性を付与することのできる繊維処理剤を提
供するものである。
［課題を解決するための手段とその作用］ 前記した目的は、 （Ａ） 一般式 ［式中、Ｒは一価単価水素基、ＡはＲ、水素基、炭素原
子数１〜３のアルコキシ基、および式 −R1（NHCH2CH2）aNH2で示される基からなる群から選択
される基、R1は二価炭化水素基、ａは０〜10の数、ｐお
よびｑは０もしくは１以上の数、ただしｐ＋ｑは10〜20
00である］で示され、１分子中に少なくとも１個の式 −R1（NHCH2CH2）aNH2で示される基を有するオルガノ
ポリシロキサン および （Ｂ） 一般式 R2（C2H4O）bR3COOH （式中、R2は炭素原子数１〜３のアルコキシ基、R3COOH
基からなる群から選択される基、ｂは１以上の数、R3は
二価炭化水素基である）で示される化合物 （Ａ）成分の１級および２級アミノ基１モルに対し、0.
01〜5.0モル とからなることを特徴とする繊維処理剤組成物により達
成される。
子数１〜３のアルコキシ基、および式 −R1（NHCH2CH2）aNH2で示される基からなる群から選択
される基、R1は二価炭化水素基、ａは０〜10の数、ｐお
よびｑは０もしくは１以上の数、ただしｐ＋ｑは10〜20
00である］で示され、１分子中に少なくとも１個の式 −R1（NHCH2CH2）aNH2で示される基を有するオルガノ
ポリシロキサン および （Ｂ） 一般式 R2（C2H4O）bR3COOH （式中、R2は炭素原子数１〜３のアルコキシ基、R3COOH
基からなる群から選択される基、ｂは１以上の数、R3は
二価炭化水素基である）で示される化合物 （Ａ）成分の１級および２級アミノ基１モルに対し、0.
01〜5.0モル とからなることを特徴とする繊維処理剤組成物により達
成される。
これを説明するに、（Ａ）成分は一般式 ［式中、Ｒは一価炭化水素基、ＡはＲ、水酸基、炭素原
子数１〜３のアルコキシ基、および式−R1（NHCH2CH2）
aNH2で示される基からなる群から選択される基、R1は二
価炭化水素基、ａは０〜10の数、ｐおよびｑは０もしく
は１以上の数、ただしｐ＋ｑは10〜2000である］で示さ
れ、１分子中に少なくとも１個の式−R1（NHCH2CH2）aN
H2で示される基を有するオルガノポリシロキサンであ
る。
子数１〜３のアルコキシ基、および式−R1（NHCH2CH2）
aNH2で示される基からなる群から選択される基、R1は二
価炭化水素基、ａは０〜10の数、ｐおよびｑは０もしく
は１以上の数、ただしｐ＋ｑは10〜2000である］で示さ
れ、１分子中に少なくとも１個の式−R1（NHCH2CH2）aN
H2で示される基を有するオルガノポリシロキサンであ
る。
式中、Ｒは一価炭化水素基であり、これには、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基のようなアルキル
基;2−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基のよ
うなアラルキル基;3,3,3−トリフルオロプロピル基のよ
うなハロゲン原子置換アルキル基；ビニル基、プロペニ
ル基、ブタジエニル基のようなアルケニル基；シクロヘ
キシル基のようなシクロアルケニル基；フェニル基、ナ
フチル基のようなアリール基；トリル基、キセニル基の
ようなアルカリ基が例示される。好ましくは、アルキル
基、アルケニル基、アリール基であり、特にはメチル基
である。１分子中のＲは同種であってよく、また異種で
あってもよい。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基のようなアルキル
基;2−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基のよ
うなアラルキル基;3,3,3−トリフルオロプロピル基のよ
うなハロゲン原子置換アルキル基；ビニル基、プロペニ
ル基、ブタジエニル基のようなアルケニル基；シクロヘ
キシル基のようなシクロアルケニル基；フェニル基、ナ
フチル基のようなアリール基；トリル基、キセニル基の
ようなアルカリ基が例示される。好ましくは、アルキル
基、アルケニル基、アリール基であり、特にはメチル基
である。１分子中のＲは同種であってよく、また異種で
あってもよい。
R1は二価炭化水素基であり、これにはメチレン基、ｎ
−プロピレン基、ｎ−ブチレン基、イソブチレン基、イ
ソプロピレン基のようなアルキレン基；フェニレン基の
ようなアリーレン基； エチルフェニレン基のようなアルキレンアリーレン基
が例示される。このうちアルキレン基が一般的である。
ａは０〜10の数である。またｐおよびｑは０もしくは１
以上の数である。ＡはＲ、水酸基、炭素原子数１〜３の
アルコキシ基、および式−R1（NHCH2CH2）aNH2で示され
る基からなる群から選択される基である。炭素原子数１
〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基がある。Ａが
２個とも式 −R1（NHCH2CH2）aNH2 で示される基の場合は、ｑは０であってよい。ただしｐ
＋ｑは10〜2000の数である。これは10未満では、繊維材
料に柔軟性、平滑性の付与効果が乏しく、2000を越える
と乳化しにくくなるからである。
−プロピレン基、ｎ−ブチレン基、イソブチレン基、イ
ソプロピレン基のようなアルキレン基；フェニレン基の
ようなアリーレン基； エチルフェニレン基のようなアルキレンアリーレン基
が例示される。このうちアルキレン基が一般的である。
ａは０〜10の数である。またｐおよびｑは０もしくは１
以上の数である。ＡはＲ、水酸基、炭素原子数１〜３の
アルコキシ基、および式−R1（NHCH2CH2）aNH2で示され
る基からなる群から選択される基である。炭素原子数１
〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基がある。Ａが
２個とも式 −R1（NHCH2CH2）aNH2 で示される基の場合は、ｑは０であってよい。ただしｐ
＋ｑは10〜2000の数である。これは10未満では、繊維材
料に柔軟性、平滑性の付与効果が乏しく、2000を越える
と乳化しにくくなるからである。
（Ａ）成分の構造中、ジオルガノポリシロキサン部分は
柔軟性、平滑性を発現する作用があり、アミノ基の部分
は（Ｂ）成分と塩またはアミド結合を形成する作用があ
る。
柔軟性、平滑性を発現する作用があり、アミノ基の部分
は（Ｂ）成分と塩またはアミド結合を形成する作用があ
る。
（Ｂ）成分は、一般式 R2（C2H4O）bR3COOH で示される化合物であり、（Ａ）成分のアミノ基と塩、
または加熱の条件によってはアミド結合を形成し、黄変
防止および吸水性、吸汗性を発現させる作用があり、洗
濯に対する耐久性が増す。また本成分は、本組成物を乳
化した場合に、エマルジョンの安定性を向上させるとい
う作用もある。
または加熱の条件によってはアミド結合を形成し、黄変
防止および吸水性、吸汗性を発現させる作用があり、洗
濯に対する耐久性が増す。また本成分は、本組成物を乳
化した場合に、エマルジョンの安定性を向上させるとい
う作用もある。
前記した式中、R2は炭素原子数１〜３のアルコキシ基
と、R3COOH基からなる群から選択される基である。
と、R3COOH基からなる群から選択される基である。
炭素原子数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基
がある。炭素原子数が４以上のアルコキシ基は、疏水性
が発現して、吸水性、吸汗性が劣るので使用できない。
ｂは１以上の数であり、好ましくは５〜25である。この
オキシエチレン単位により吸水性、吸汗性、また帯電防
止性が発現する。R3は二価炭化水素基であり、それには
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソブチレン
基のようなアルキレン基；−C2H4C6H4−のようなアルキ
レンアリーレン基が例示される。好ましくはアルキレン
基であり、さらに好ましくはメチレン基である。
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基
がある。炭素原子数が４以上のアルコキシ基は、疏水性
が発現して、吸水性、吸汗性が劣るので使用できない。
ｂは１以上の数であり、好ましくは５〜25である。この
オキシエチレン単位により吸水性、吸汗性、また帯電防
止性が発現する。R3は二価炭化水素基であり、それには
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソブチレン
基のようなアルキレン基；−C2H4C6H4−のようなアルキ
レンアリーレン基が例示される。好ましくはアルキレン
基であり、さらに好ましくはメチレン基である。
本成分は、例えばポリエチレングライコールの両末端
水酸基に、モノクロル酢酸などで脱塩化水素反応をして
カルボン酸化する（ポリエチレングライコールの両末端
カルボン酸化物：二塩基酸の場合）か、メタノールある
いはエタノールなどのアルコールにエチレンオキサイド
を付加反応後、モノクロル酢酸などで脱塩化水素反応し
てカルボン酸化することにより得られる（一塩基酸の場
合）。
水酸基に、モノクロル酢酸などで脱塩化水素反応をして
カルボン酸化する（ポリエチレングライコールの両末端
カルボン酸化物：二塩基酸の場合）か、メタノールある
いはエタノールなどのアルコールにエチレンオキサイド
を付加反応後、モノクロル酢酸などで脱塩化水素反応し
てカルボン酸化することにより得られる（一塩基酸の場
合）。
本成分の使用量は、（Ａ）成分の１級および２級アミ
ノ基１モルに対し、0.01〜5.0モルとなるような量であ
る。これは0.01モル未満であると黄変防止や吸水性、吸
汗性、帯電防止性の付加効果が無く、また５モルを越え
る場合には、風合いが悪くなるからである。
ノ基１モルに対し、0.01〜5.0モルとなるような量であ
る。これは0.01モル未満であると黄変防止や吸水性、吸
汗性、帯電防止性の付加効果が無く、また５モルを越え
る場合には、風合いが悪くなるからである。
本発明組成物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を単に均一
に混合すればよいが、40〜180℃で加熱しながら混合す
るのが好ましい。
に混合すればよいが、40〜180℃で加熱しながら混合す
るのが好ましい。
本発明の組成物は、そのまま繊維材料に付着させる
か、トルエン、キシレン、ベンゼン、ｎ−ヘキサン、ヘ
プタン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミネラルターペ
ン、パークロルエチレン、トリクロロエチレン等の有機
溶剤に溶解して処理するか、またはカチオン系またはノ
ニオン系界面活性剤により乳化させて処理する。
か、トルエン、キシレン、ベンゼン、ｎ−ヘキサン、ヘ
プタン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミネラルターペ
ン、パークロルエチレン、トリクロロエチレン等の有機
溶剤に溶解して処理するか、またはカチオン系またはノ
ニオン系界面活性剤により乳化させて処理する。
カチオン系界面活性剤としては、オクチルトリメチル
アンモニウムヒドロキシド、ドデシルトリメチルアンモ
ニウムヒドロキシド、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムヒドロキシド、ジオクチルジメチルベンジルアンモ
ニウムヒドロキシド、デシルジメチルベンジルアンモニ
ウムヒドロキシド、ジドデシルジメチルアンモニウムヒ
ドロキシド、オクタデシルジメチルアンモニウムヒドロ
キシド、牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド、ヤ
シ油トリメチルアンモニウムヒドロキシドのような第４
級アンモニウムヒドロキシドおよびこれらの塩が例示さ
れる。
アンモニウムヒドロキシド、ドデシルトリメチルアンモ
ニウムヒドロキシド、ヘキサデシルトリメチルアンモニ
ウムヒドロキシド、ジオクチルジメチルベンジルアンモ
ニウムヒドロキシド、デシルジメチルベンジルアンモニ
ウムヒドロキシド、ジドデシルジメチルアンモニウムヒ
ドロキシド、オクタデシルジメチルアンモニウムヒドロ
キシド、牛脂トリメチルアンモニウムヒドロキシド、ヤ
シ油トリメチルアンモニウムヒドロキシドのような第４
級アンモニウムヒドロキシドおよびこれらの塩が例示さ
れる。
ノニオン系界面活性剤としてはポリオキシアルキレン
アルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェ
ノールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステ
ル、ポリオキシアルキレンソルビタンアルキルエステ
ル、ポリエチレングライコール、ポリプロピレングライ
コール、ジエチレングライコールが例示される。
アルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェ
ノールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステ
ル、ポリオキシアルキレンソルビタンアルキルエステ
ル、ポリエチレングライコール、ポリプロピレングライ
コール、ジエチレングライコールが例示される。
界面活性剤の使用量は、（Ａ）成分のオルガノポリシ
ロキサン100重量部に対し、５〜50重量部が好ましく、
より好ましくは、10〜30重量部である。
ロキサン100重量部に対し、５〜50重量部が好ましく、
より好ましくは、10〜30重量部である。
水の使用量は、任意量で構わないが、一般的には、オ
ルガノポリシロキサン濃度が５〜60重量％となるような
量であり、より好ましくは10〜40重量％となるような量
である。
ルガノポリシロキサン濃度が５〜60重量％となるような
量であり、より好ましくは10〜40重量％となるような量
である。
本発明組成物を乳化するには、（Ａ）成分および
（Ｂ）成分の混合物に、前記した界面活性剤と少量の水
を加えて均一に混合し、これをホモゲナイザー、コロイ
ドミル、ラインミキサー、プロペラミキサー、真空乳化
機などの乳化機で乳化すればよい。
（Ｂ）成分の混合物に、前記した界面活性剤と少量の水
を加えて均一に混合し、これをホモゲナイザー、コロイ
ドミル、ラインミキサー、プロペラミキサー、真空乳化
機などの乳化機で乳化すればよい。
また本発明組成物には、本発明の目的を損なわない限
り、従来公知の他の帯電防止剤、柔軟剤、防しわ剤、耐
熱剤、難燃剤、シランカップリング剤（アミノ基、エポ
キシ基含有）等の添加剤を併用してよい。
り、従来公知の他の帯電防止剤、柔軟剤、防しわ剤、耐
熱剤、難燃剤、シランカップリング剤（アミノ基、エポ
キシ基含有）等の添加剤を併用してよい。
繊維材料を処理するには、スプレー付着、ロール付
着、ハケ塗りまたは浸漬等の方法を用いる。付着量は、
繊維材料によって異なり特に限定されないが、繊維材料
に対し、オルガノポリシロキサン分閑散で0.01〜10.0重
量％の範囲であるのが一般的である。ついで常温放置、
熱風吹付、加熱処理などにより繊維材料を処理する。
着、ハケ塗りまたは浸漬等の方法を用いる。付着量は、
繊維材料によって異なり特に限定されないが、繊維材料
に対し、オルガノポリシロキサン分閑散で0.01〜10.0重
量％の範囲であるのが一般的である。ついで常温放置、
熱風吹付、加熱処理などにより繊維材料を処理する。
繊維材料としては、材質的には羊毛、絹、麻、木綿、
アンゴラ、モヘア、アスベストのような天然繊維；レー
ヨン、ベンベルグのような再生繊維、アセテートのよう
な半合成繊維；ポリエステルポリアミド、ポリアクリロ
ニトリル、ポリ塩化ビニル、ビニロン、ポリエチレ、ポ
リプロピレン、スパンデックスのような合成繊維；ガラ
ス繊維、炭素繊維、シリコンカーバイド繊維のような無
機繊維が例示され、形状的にはステープル、フィラメン
ト、トウ、トップ、糸が例示され、形態的には編物、織
物、不織布が例示される。
アンゴラ、モヘア、アスベストのような天然繊維；レー
ヨン、ベンベルグのような再生繊維、アセテートのよう
な半合成繊維；ポリエステルポリアミド、ポリアクリロ
ニトリル、ポリ塩化ビニル、ビニロン、ポリエチレ、ポ
リプロピレン、スパンデックスのような合成繊維；ガラ
ス繊維、炭素繊維、シリコンカーバイド繊維のような無
機繊維が例示され、形状的にはステープル、フィラメン
ト、トウ、トップ、糸が例示され、形態的には編物、織
物、不織布が例示される。
［実施例］ 次に本発明を実施例により説明する。実施例中、特に
断りのない限り、部とあるのは重量部を、％とあるのは
重量％を意味し、粘度は25℃における値である。
断りのない限り、部とあるのは重量部を、％とあるのは
重量％を意味し、粘度は25℃における値である。
実施例１ 粘度1100センチストークスの式 で表されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（シロ
キサンＡ）、 式CH3O（C2H4O）７−CH2COOHで表される化合物Ｂ（数平
均分子量400）およびトルエンを用い、第１表の通り配
合して処理浴ア〜カを作成した。
キサンＡ）、 式CH3O（C2H4O）７−CH2COOHで表される化合物Ｂ（数平
均分子量400）およびトルエンを用い、第１表の通り配
合して処理浴ア〜カを作成した。
この処理浴に50cm×50cmの大きさの蛍光増白した綿10
0％ののブロードクロス地を10秒間浸漬し、引上げた
後、絞りローラーで絞り率100％に調整し、室温で広げ
て乾燥した（シロキサンＡの付着量0.9％）。次いで、1
50℃の熱風乾燥機中で５分間加熱処理して取出した。
0％ののブロードクロス地を10秒間浸漬し、引上げた
後、絞りローラーで絞り率100％に調整し、室温で広げ
て乾燥した（シロキサンＡの付着量0.9％）。次いで、1
50℃の熱風乾燥機中で５分間加熱処理して取出した。
ブロードクロス地を中央から切断して二分し、一方を
スガ機械社製のSMカラーコンピュータを用いて熱処理に
よる黄化度△Y1を測定した。残りの処理布について、ク
ラーク法で柔軟性を示す剛軟度を、またモンサント法で
防シワ度（いずれも布地のタテ方向のみ）を測定した。
また、紳士用シャツ地としての総合評価を次のように判
定して第２表に掲げた。
スガ機械社製のSMカラーコンピュータを用いて熱処理に
よる黄化度△Y1を測定した。残りの処理布について、ク
ラーク法で柔軟性を示す剛軟度を、またモンサント法で
防シワ度（いずれも布地のタテ方向のみ）を測定した。
また、紳士用シャツ地としての総合評価を次のように判
定して第２表に掲げた。
○ 風合（剛軟性）も良く、黄変もなく、防シワ性にも
すぐれ、新使用シャツ地として適した処理剤である。
すぐれ、新使用シャツ地として適した処理剤である。
△ 総合的に判定してやや不十分である。
× 総合的に判定して紳士用シャツ地処理剤として不適
（黄変大、ヌメリも強すぎる）。
（黄変大、ヌメリも強すぎる）。
この結果、第２表に示した通り、本発明の処理剤は黄
変もなく、柔軟性、防シワ性が良好であり、紳士用シャ
ツ地として好適であった。
変もなく、柔軟性、防シワ性が良好であり、紳士用シャ
ツ地として好適であった。
実施例２ 粘度1200センチストークスの式 で表されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（シロ
キサンＢ）10部、 式HOOCCH2（C2H4O）20CH2COOHで示される化合物（数平
均分子量1000）2.6部（シロキサンＢ中のアミノ基に対
するこの化合物のモル比＝0.3）およびトルエン987.4部
をよく混合して処理浴キを調製した。この処理浴に、30
cm×60cmの大きさの綿100％のメリヤス地を30秒間浸漬
後、マングルローラーで絞り率100％で絞って室温で乾
燥した（オルガノポリシロキサン付着量約1.0％）。
キサンＢ）10部、 式HOOCCH2（C2H4O）20CH2COOHで示される化合物（数平
均分子量1000）2.6部（シロキサンＢ中のアミノ基に対
するこの化合物のモル比＝0.3）およびトルエン987.4部
をよく混合して処理浴キを調製した。この処理浴に、30
cm×60cmの大きさの綿100％のメリヤス地を30秒間浸漬
後、マングルローラーで絞り率100％で絞って室温で乾
燥した（オルガノポリシロキサン付着量約1.0％）。
比較のため、次の処理浴を調製し、同様にメリヤス地
を処理した。
を処理した。
処理浴ク：オルガノポリシロキサンB10.0部、式HO（C2H
4O）22.3Ｈで示され、分子量が約1000のポリエチレング
ライコール2.6部をトルエン987.4部に溶解したもの。
4O）22.3Ｈで示され、分子量が約1000のポリエチレング
ライコール2.6部をトルエン987.4部に溶解したもの。
処理浴ケ：オルガノポリシロキサンB10部をトルエン990
部に溶解したもの。
部に溶解したもの。
ついで、メリヤス地を二分し、一方を次の条件で３回
洗濯して、繰り返し洗濯後の処理布を準備した。
洗濯して、繰り返し洗濯後の処理布を準備した。
洗濯処理：家庭用電気洗濯機を用い、洗濯用洗剤 商品
名：ラブ（ニッサン石鹸社製）の0.3％液（40℃）で15
分間洗濯後、新たに水道水を入れ、５分間のすすぎを３
回繰り返し、これを洗濯１回とした。
名：ラブ（ニッサン石鹸社製）の0.3％液（40℃）で15
分間洗濯後、新たに水道水を入れ、５分間のすすぎを３
回繰り返し、これを洗濯１回とした。
３回洗濯処理後の処理布と、未洗濯処理の布を広げ、
水１滴を落下して水滴が拡散するまでの時間を調べ、こ
れを吸水性試験とした。また触感により、洗濯前の布の
風合いを調べ、肌着処理剤としての総合評価を行いその
結果を第３表に示した。
水１滴を落下して水滴が拡散するまでの時間を調べ、こ
れを吸水性試験とした。また触感により、洗濯前の布の
風合いを調べ、肌着処理剤としての総合評価を行いその
結果を第３表に示した。
本発明の処理剤は、洗濯に対する吸水性の耐久力が非
常に優れていたが、比較例のものは、洗濯に対する吸水
性の耐久力がなかった。
常に優れていたが、比較例のものは、洗濯に対する吸水
性の耐久力がなかった。
実施例３ 粘度135センチストークスの式 で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（シロ
キサンＣ）990部および 式CH3O（C2H4O）7CH2COOHで表される化合物10部（シロ
キサンＣ中のアミノ基に対するこの化合物のモル比＝0.
05）を300mlの４つ口フラスコに入れ、窒素ガスでシー
ル後、140〜150℃で60分間加熱処理した。この処理液を
冷却し、40部を500mlのビーカーに移し、これに、ポリ
オキシエチレン（６モル付加）トリメチルノナノールエ
ーテル8.0部およびポリオキシエチレン（10モル）トリ
メチルノナノールエーテル2.0部を加え、10分間撹拌機
で混合した後、さらに水10.0部を加えて10分間撹拌し
た。ついで140部の水を加え、30分間混合してエマルジ
ョンを調製した（処理液コ）。
キサンＣ）990部および 式CH3O（C2H4O）7CH2COOHで表される化合物10部（シロ
キサンＣ中のアミノ基に対するこの化合物のモル比＝0.
05）を300mlの４つ口フラスコに入れ、窒素ガスでシー
ル後、140〜150℃で60分間加熱処理した。この処理液を
冷却し、40部を500mlのビーカーに移し、これに、ポリ
オキシエチレン（６モル付加）トリメチルノナノールエ
ーテル8.0部およびポリオキシエチレン（10モル）トリ
メチルノナノールエーテル2.0部を加え、10分間撹拌機
で混合した後、さらに水10.0部を加えて10分間撹拌し
た。ついで140部の水を加え、30分間混合してエマルジ
ョンを調製した（処理液コ）。
比較のため、シロキサンＣのみを上記の乳化剤（ポリ
オキシエチレントリメチルノナノールエーテル系乳化剤
２種）と水を用い、同様にエマルジョン化した（処理液
サ）、 かくして得られた処理液（コおよびサ）５部に水95部
を加えて処理浴を調製し、この処理浴に30cm×30cmの大
きさの蛍光増白処理した市販の綿100％のブロードクロ
スを10秒間浸漬した。
オキシエチレントリメチルノナノールエーテル系乳化剤
２種）と水を用い、同様にエマルジョン化した（処理液
サ）、 かくして得られた処理液（コおよびサ）５部に水95部
を加えて処理浴を調製し、この処理浴に30cm×30cmの大
きさの蛍光増白処理した市販の綿100％のブロードクロ
スを10秒間浸漬した。
ついでマングルロールで絞り率100％に絞った後、室
温で乾燥させた。これを130℃で３分間オーブンに入れ
て加熱処理を行った。この処理布の風合いを触感により
調べた。また5cm×10cmの大きさに処理布を切断し、半
分を黒紙で覆い、フェードメーター型耐光性試験機で３
時間光照射し、その後の黄変度合をJISL0804に準じた変
退色グレースケールで判定（級）した。
温で乾燥させた。これを130℃で３分間オーブンに入れ
て加熱処理を行った。この処理布の風合いを触感により
調べた。また5cm×10cmの大きさに処理布を切断し、半
分を黒紙で覆い、フェードメーター型耐光性試験機で３
時間光照射し、その後の黄変度合をJISL0804に準じた変
退色グレースケールで判定（級）した。
その結果、第４表のように、本発明の処理剤で処理し
たものは風合いも良好で、光による黄変も少なく良好で
あった。
たものは風合いも良好で、光による黄変も少なく良好で
あった。
実施例４ 粘度1450センチストークスの式 で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン（シロ
キサンＤ）936.0部を500mlのビーカーに入れ、これに式 C2H5O（C2H4O）6.8CH2COOH で示される化合物4.0部（シロキサンＤ中のアミノ基に
対するこの化合物のモル比＝0.02）を加え、10分間撹拌
機で混合した。これにポリオキシエチレン（６モル付
加）トリメチルノナノールエーテル8.0部およびポリオ
キシエチレン（10モル付加）トリメチルノナノールエー
テル2.0部を加え、10分間撹拌機で混合した。さらに水1
0.0部を加え、10分間撹拌し、140部の水を加えて30分間
混合して、エマルジョンを調製した（処理液シ）。
キサンＤ）936.0部を500mlのビーカーに入れ、これに式 C2H5O（C2H4O）6.8CH2COOH で示される化合物4.0部（シロキサンＤ中のアミノ基に
対するこの化合物のモル比＝0.02）を加え、10分間撹拌
機で混合した。これにポリオキシエチレン（６モル付
加）トリメチルノナノールエーテル8.0部およびポリオ
キシエチレン（10モル付加）トリメチルノナノールエー
テル2.0部を加え、10分間撹拌機で混合した。さらに水1
0.0部を加え、10分間撹拌し、140部の水を加えて30分間
混合して、エマルジョンを調製した（処理液シ）。
比較のため、アミノ基含有オルガノシロキサンＤのみ
を上記の乳化剤（ポリオキシエチレントリメチルノナノ
ールエーテル系乳化剤２種）と水を用い、同様にエマル
ジョン化した（処理液ス）。
を上記の乳化剤（ポリオキシエチレントリメチルノナノ
ールエーテル系乳化剤２種）と水を用い、同様にエマル
ジョン化した（処理液ス）。
かくして得られたエマルジョン５部に水95部を加えて
処理浴を調製し、実施例１で用いた綿100％のブロード
クロスを用い、同様に処理して黄化度△YIを測定し、シ
ャツ地としての総合評価結果を第５表に示した。
処理浴を調製し、実施例１で用いた綿100％のブロード
クロスを用い、同様に処理して黄化度△YIを測定し、シ
ャツ地としての総合評価結果を第５表に示した。
その結果本発明の処理剤は、黄変もなく、紳士用シャ
ツ地として好適であった。
ツ地として好適であった。
［発明の効果］ 本発明によれば、繊維材料を黄変させずに優れた吸水
性、吸汗性、柔軟性、潤滑性および反発弾性を付与する
ことのできる繊維処理剤組成物が提供できる。
性、吸汗性、柔軟性、潤滑性および反発弾性を付与する
ことのできる繊維処理剤組成物が提供できる。
また本発明の繊維処理剤組成物は乳化が容易であり、
エマルジョンの安定性に優れるという効果がある。
エマルジョンの安定性に優れるという効果がある。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ） 一般式 ［式中、Ｒは一価炭化水素基、ＡはＲ、水素基、炭素原
子数１〜３のアルコキシ基、および式 −R1（NHCH2CH2）aNH2 で示される基からなる群から選択される基、R1は二価炭
化水素基、ａは０〜10の数、ｐおよびｑは０もしくは１
以上の数、ただしｐ＋ｑは10〜2000である］で示され、
１分子中に少なくとも１個の式 −R1（NHCH2CH2）aNH2 で示される基を有するオルガノポリシロキサン および （Ｂ） 一般式 R2（C2H4O）bR3COOH （式中、R2は炭素原子数１〜３のアルコキシ基と、R3CO
OH基からなる群から選択される基、ｂは１以上の数、R3
は二価炭化水素基である）で示される化合物 （Ａ）成分の１級および２級アミノ基１モルに対し、0.
01〜5.0モル とからなることを特徴とする繊維処理剤組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63320213A JP2665960B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 繊維処理剤組成物 |
| US07/445,511 US5281658A (en) | 1988-12-19 | 1989-12-04 | Fiber treatment agent composition |
| CA002004622A CA2004622C (en) | 1988-12-19 | 1989-12-05 | Fiber treatment agent composition |
| KR1019890018766A KR970000323B1 (ko) | 1988-12-19 | 1989-12-18 | 섬유처리제 조성물 |
| DE89123408T DE68910799T2 (de) | 1988-12-19 | 1989-12-18 | Faserbehandlungszusammensetzung. |
| EP89123408A EP0378828B1 (en) | 1988-12-19 | 1989-12-18 | Fibre-treating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63320213A JP2665960B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 繊維処理剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02169773A JPH02169773A (ja) | 1990-06-29 |
| JP2665960B2 true JP2665960B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=18118981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63320213A Expired - Lifetime JP2665960B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 繊維処理剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5281658A (ja) |
| EP (1) | EP0378828B1 (ja) |
| JP (1) | JP2665960B2 (ja) |
| KR (1) | KR970000323B1 (ja) |
| CA (1) | CA2004622C (ja) |
| DE (1) | DE68910799T2 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04119174A (ja) * | 1990-09-10 | 1992-04-20 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 繊維処理剤 |
| DE4117864A1 (de) * | 1991-05-31 | 1992-12-03 | Pfersee Chem Fab | Waessrige dispersionen von polysiloxanen |
| US5668212A (en) * | 1992-10-06 | 1997-09-16 | Shizu Naito | Aqueous organosiloxane liquid composition and its use |
| US5584917A (en) * | 1994-07-04 | 1996-12-17 | Taiho Industries Co., Ltd. | Water repellent for window panes of automobiles and method of repelling water on the window panes |
| US5672641A (en) * | 1995-01-23 | 1997-09-30 | Ppg Industries, Inc. | Secondary coating compositions for glass fibers, glass fibers coated with the same and composites reinforced therewith |
| JP3459305B2 (ja) * | 1995-02-01 | 2003-10-20 | 松本油脂製薬株式会社 | アミノ変性シリコーン油剤組成物 |
| JP3624262B2 (ja) * | 1997-04-11 | 2005-03-02 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理剤組成物 |
| US6054020A (en) * | 1998-01-23 | 2000-04-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue products having delayed moisture penetration |
| ES2158763B1 (es) * | 1998-12-15 | 2002-06-16 | Relats Sa | Elemento textil de fibras que contienen silicio y procedimiento para mejorar su estabilildad termica. |
| EP1275768A4 (en) * | 2000-02-29 | 2006-08-02 | Kaneka Corp | ARTIFICIAL FIBERS OF HIGHER FINEITY, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| US6462481B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-10-08 | Applied Materials Inc. | Plasma reactor having a symmetric parallel conductor coil antenna |
| US6694915B1 (en) | 2000-07-06 | 2004-02-24 | Applied Materials, Inc | Plasma reactor having a symmetrical parallel conductor coil antenna |
| US6685798B1 (en) | 2000-07-06 | 2004-02-03 | Applied Materials, Inc | Plasma reactor having a symmetrical parallel conductor coil antenna |
| US6409933B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-06-25 | Applied Materials, Inc. | Plasma reactor having a symmetric parallel conductor coil antenna |
| US6414648B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-07-02 | Applied Materials, Inc. | Plasma reactor having a symmetric parallel conductor coil antenna |
| US6432270B1 (en) | 2001-02-20 | 2002-08-13 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue |
| US6582558B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-06-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing hydrophilic polysiloxanes |
| US6599393B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-07-29 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing hydrophilically-modified amino-functional polysiloxanes |
| US6576087B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-06-10 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing polysiloxanes |
| US6511580B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-01-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing derivitized amino-functional polysiloxanes |
| US6514383B1 (en) | 2001-11-15 | 2003-02-04 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft absorbent tissue containing derivitized amino-functional polysiloxanes |
| FR2903113A1 (fr) * | 2006-06-30 | 2008-01-04 | Rhodia Recherches & Tech | Emulsion huile dans eau d'aminosiloxanes |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH228415A (de) * | 1938-01-07 | 1943-08-31 | Ag Sandoz | Verfahren zur Erhöhung der Netzfähigkeit von Mercerisierlaugen. |
| US4283519A (en) * | 1979-12-20 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Organosilicone terpolymers |
| US4247592A (en) * | 1980-03-12 | 1981-01-27 | Dow Corning Corporation | Method for treating synthetic textiles with aminoalkyl-containing polydiorganosiloxanes |
| JPS5934820B2 (ja) * | 1980-07-07 | 1984-08-24 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | 繊維用処理剤 |
| US4311626A (en) * | 1980-09-25 | 1982-01-19 | Toray Silicone Company, Ltd. | Silicone compositions for the treatment of fibers |
| JPS57111354A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-10 | Toray Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
| JPS6036513B2 (ja) * | 1981-02-05 | 1985-08-21 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | 繊維用処理剤 |
| JPS5926707B2 (ja) * | 1981-03-31 | 1984-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 繊維質物用処理剤 |
| US4427815A (en) * | 1982-07-02 | 1984-01-24 | Toray Silicone Company, Ltd. | Fiber-treating compositions comprising two organofunctional polysiloxanes |
| US4785067A (en) * | 1986-04-16 | 1988-11-15 | Genesee Polymers Corporation | Protective coating and method of making the same |
| JPH07122222B2 (ja) * | 1988-05-30 | 1995-12-25 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維用処理剤組成物 |
-
1988
- 1988-12-19 JP JP63320213A patent/JP2665960B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-12-04 US US07/445,511 patent/US5281658A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-05 CA CA002004622A patent/CA2004622C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-18 KR KR1019890018766A patent/KR970000323B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-12-18 DE DE89123408T patent/DE68910799T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-18 EP EP89123408A patent/EP0378828B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE68910799D1 (de) | 1993-12-23 |
| DE68910799T2 (de) | 1994-04-14 |
| CA2004622C (en) | 1998-12-22 |
| JPH02169773A (ja) | 1990-06-29 |
| KR900010137A (ko) | 1990-07-06 |
| EP0378828A2 (en) | 1990-07-25 |
| CA2004622A1 (en) | 1990-06-19 |
| EP0378828A3 (en) | 1991-10-16 |
| EP0378828B1 (en) | 1993-11-18 |
| KR970000323B1 (ko) | 1997-01-08 |
| US5281658A (en) | 1994-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2665960B2 (ja) | 繊維処理剤組成物 | |
| EP0138077B1 (en) | Method and siloxane composition for treating fibers | |
| US4247592A (en) | Method for treating synthetic textiles with aminoalkyl-containing polydiorganosiloxanes | |
| US4419391A (en) | Method of imparting improved touch to a fabric | |
| US4399247A (en) | Organopolysiloxane-containing composition for treating substrates | |
| JPH07122222B2 (ja) | 繊維用処理剤組成物 | |
| US4311760A (en) | Method for applying mercaptoalkyl-containing polydiorganosiloxanes to textile fibers | |
| CA2066897C (en) | Fiber treatment agent | |
| US4902739A (en) | Fiber-treatment composition | |
| US5395549A (en) | Fiber treatment composition containing organosilane, organopolysiloxane and colloidal silica | |
| JPH01306683A (ja) | 繊維用処理剤組成物 | |
| EP0475363B1 (en) | Fiber treatment agent | |
| JPH07119043A (ja) | 繊維の吸尽処理方法 | |
| JP3764224B2 (ja) | 動物繊維処理剤組成物 | |
| JP4528419B2 (ja) | 布帛の柔軟処理剤組成物 | |
| JPH05195441A (ja) | 繊維処理剤 | |
| JP3703679B2 (ja) | 布帛の柔軟処理用組成物 | |
| JPH0995535A (ja) | ジオルガノポリシロキサンおよび布帛用処理剤 | |
| JPH0441780A (ja) | 繊維処理剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090627 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090627 Year of fee payment: 12 |