JPS58174421A - Preparation of water-soluble polyester - Google Patents
Preparation of water-soluble polyesterInfo
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- JPS58174421A JPS58174421A JP5874282A JP5874282A JPS58174421A JP S58174421 A JPS58174421 A JP S58174421A JP 5874282 A JP5874282 A JP 5874282A JP 5874282 A JP5874282 A JP 5874282A JP S58174421 A JPS58174421 A JP S58174421A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発Ｉｊ１は、製造時にポリマー組成が制御され易く、
かつ耐光性の喪い水溶性ポリエステルの製造法に関する
。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present Ij1 has a polymer composition that can be easily controlled during production;
The present invention also relates to a method for producing a light-resistant water-soluble polyester.
従来よシ糊剤、接着剤や複数成分で構成される合成繊維
から溶解除去できる易溶性ポリマーなどに、水溶性ポリ
エステルが有用であシ、水溶性ポリエステルとしては、
エステル形成性スルホン酸金属塩化合物と、低分子量ま
たは高分子量のポリエチレングリコールＣ以下ＦＥＱと
略す）を共重合したポリエステルが知られている。しか
し、ジエチレングリコールやトリエチレングリコールに
代表される低分子量のＰＥＧを用いたときは、ポリエス
テルの重縮合反応中にＰＥＧが反応系外に留出し易いた
め、生成ポリエステル中のＰＥＧ量を制御し難く、かつ
留出液を著しく汚染するという問題がある。一方、ＰＥ
Ｇの分子量が大きくなるにつれ、この留出に関わる問題
は低減するが、ＰＥＧ共重合ポリエステルの耐光性が低
下するようになシ、分子量６００以上のＰＥＱ＠共重合
したポリエステルの耐光性の低さＦｉ顕著になる。また
線維から前記ＰＥＱ共重合ポリエステルを溶解除去する
ような場合には、一部溶出されずに残存することがある
が、このようなとき、上述の耐光性低下は製品品質の著
しい低下をもたらす。Conventionally, water-soluble polyesters have been useful for easily soluble polymers that can be dissolved and removed from starches, adhesives, and synthetic fibers composed of multiple components.
Polyesters are known in which an ester-forming sulfonic acid metal salt compound is copolymerized with low-molecular weight or high-molecular weight polyethylene glycol C (hereinafter abbreviated as FEQ). However, when using low molecular weight PEG such as diethylene glycol or triethylene glycol, PEG tends to distill out of the reaction system during the polycondensation reaction of polyester, making it difficult to control the amount of PEG in the polyester produced. Moreover, there is a problem in that the distillate is significantly contaminated. On the other hand, P.E.
As the molecular weight of G increases, this problem related to distillation decreases, but the light resistance of the PEG copolymerized polyester decreases. Fi becomes noticeable. Further, when the PEQ copolymer polyester is dissolved and removed from the fibers, some of the polyester may remain uneluted, but in such a case, the above-mentioned decrease in light resistance causes a significant decrease in product quality.
本発明者らは、これらの欠点をも几ない水溶性ポリエス
テルを得るべく鋭意検討し友結果本発明を完成するに到
り友。The present inventors have conducted intensive studies to obtain a water-soluble polyester that does not have these drawbacks, and as a result have completed the present invention.
すなわち本発明は主として芳香族ジカルボン酸からなる
ジカルボン酸成分と主としてアルキレングリコールから
なるグリコール成分よシポリエステルを製造する際に、
ジカルボン酸成分としてエステル形成性スルホン酸アル
カリ金属塩化合物をジカルボン酸成分に対して１〜−〇
モルー用い。That is, in the present invention, when producing a polyester from a dicarboxylic acid component mainly consisting of an aromatic dicarboxylic acid and a glycol component mainly consisting of an alkylene glycol,
As the dicarboxylic acid component, an ester-forming sulfonic acid alkali metal salt compound is used in an amount of 1 to -0 mole based on the dicarboxylic acid component.
グリコール成分として下記一般式（１）で示されるグリ
コールを、得られるポリエステルに対して１０重量−を
越え８０重量−以下用いることｔ−特徴とする水溶性ポ
リエステルの製造法である０圧）（ＣＩＨ□０ル、Ｒ−
０（（！、Ｈ，／Ｊ）、Ｉ’Ｉ （１）Ｃ式中、
几は炭素数４〜２０の２価の脂肪族炭化水素基または芳
香族炭化水累基、＋ｅｊＦｉ同一または異なる２〜４の
整数、ｍ、ｎｌｊ同一または異なる０以上の整数で２≦
ｍａｎ≦１５である。）本発明方法において水溶性ポリ
エステルを製造するためのカルボン醸成分は、脂肪族ま
たは芳香族酸及びそのエステル形成性誘導体である。具
体例として蓚酸、マロン酸、ジメチルマロン酸、こけ〈
酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セパシン
醒、マレイン識、イタコン酸、１．３−シクロヘキサン
ジカルボン酸、１．４−シクロヘキサンジカルボン酸、
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、２．５−ジメ
チルテレフタル酸、２．５−ノルボルナンジカルボン酸
、シフエニン酸、１．４−ナフタレンジカーポン酸、２
．５−ナフタレンジカルボン酸、２．６−ナフタレンジ
カルボン酸％１．２′１：：
一ビス（フェノキシ）エタン−Ｐ、’Ｐ’−ジカルボン
酸などのジカルボン酸、またはそれらのエステル形成性
誘導体、！−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香醗のよ
うなオキシカ／Ｌ、ボン酸ま７ｔハそのエステル形成性
誘導体などが例示される。A method for producing a water-soluble polyester characterized by using a glycol represented by the following general formula (1) as a glycol component, exceeding 10% by weight and not exceeding 80% by weight based on the resulting polyester (0 pressure) (CIH □0ru, R-
0((!, H, /J), I'I (1)C in the formula,
几 is a divalent aliphatic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms, +ejFi is the same or different integer of 2 to 4, m, nlj is the same or different integer of 0 or more and 2≦
man≦15. ) The carvone brewing components for producing the water-soluble polyester in the process of the invention are aliphatic or aromatic acids and their ester-forming derivatives. Specific examples include oxalic acid, malonic acid, dimethylmalonic acid, moss
acid, glutaric acid, adipic acid, azelaic acid, sepacin, maleic acid, itaconic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid,
Phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, 2.5-dimethylterephthalic acid, 2.5-norbornanedicarboxylic acid, siphenic acid, 1.4-naphthalenedicarponic acid, 2
．． 5-naphthalene dicarboxylic acid, 2.6-naphthalene dicarboxylic acid % 1.2'1:: Dicarboxylic acids such as monobis(phenoxy)ethane-P, 'P'-dicarboxylic acid, or ester-forming derivatives thereof! -(2-Hydroxyethoxy)benzoic acid and its ester-forming derivatives are exemplified.
本発明においてテレフタル酸あるいはそのエステル形成
性誘導体を主たるジカルボン酸成分として用いることが
、得られた水溶性ポリエステルの耐熱性、成型性などの
面から好ましい。In the present invention, it is preferable to use terephthalic acid or its ester-forming derivative as the main dicarboxylic acid component from the viewpoint of heat resistance, moldability, etc. of the resulting water-soluble polyester.
グリコール成分として一般式（１）で示されるグリコー
ル以外では脂肪族または芳香族のグリコールが用いられ
る。具体例としてエチレングリコール、グロピレングリ
コール、１．３−７’ロパンジオール、２．２−ジメチ
ル−ｉ、ａ−プ諺パンジオール、１．４−ブタンジオー
ル、１．６−ヘキサンジオール、１．２−シクロヘキサ
ンジメタツール、１．４−シクロヘキサンジメタツール
、 １．１０−デカメチレングリコール、４．４′−メ
チレンジフェノール、４．４′−ジヒドロキシビスフｉ
ノール、４．４’−イソプロピリデンジフェノール、２
．５−ナフタレンジオール、Ｐ−キシリレングリコール
などがあげられる。ま几２本発明の効果を妨げない範囲
で低分子量〜高分子量のＰＥＧｔｌ−用いることもでき
る。グリコール成分としては、特にエチレングリコール
、１．４−ブタンジオール、１．４−シクロヘキサンジ
メタツールなどが好ましい。As the glycol component, an aliphatic or aromatic glycol other than the glycol represented by general formula (1) is used. Specific examples include ethylene glycol, glopylene glycol, 1.3-7'ropanediol, 2.2-dimethyl-i,a-propanediol, 1.4-butanediol, 1.6-hexanediol, 1.2 -Cyclohexane dimetatool, 1.4-cyclohexane dimetatool, 1.10-decamethylene glycol, 4.4'-methylene diphenol, 4.4'-dihydroxybisphyl
nor, 4,4'-isopropylidenediphenol, 2
．． Examples include 5-naphthalene diol and P-xylylene glycol. 2. PEGtl having a low to high molecular weight can also be used within a range that does not impede the effects of the present invention. As the glycol component, ethylene glycol, 1,4-butanediol, 1,4-cyclohexane dimetatool, etc. are particularly preferred.
エステル形成性スルホン酸アルカリ金属塩化合物として
は、スルホテレフタル酸、５−スルホインフタル酸、４
−スルホ７タル酸、４−スルホナフタレン−２，７−ジ
カルボン酸、４−スルホ７をニルー３．５−ジカルボキ
シベンゼンスルホン酸、５−〔４−スルホフェノキシ）
インフタル酸、スルホ−Ｐ−キシリレングリコール、２
−スルホ−１，４−ビスｆヒドロキシエトキシ）ベンゼ
ンナトのアルカリ金属塩およびこれらのエステル形成性
誘導体があげられる。これらのうち、特に５−スルホイ
ンフタル酸、スルホテレフタル酸のナトリウムおよびカ
リウム塩が、よシ好ましいＯこれらの前記スルホネート
化合物の使用量は、全カルボン酸成分に対して１〜５０
モルチである０好ましくは５〜４０モルチである０１モ
ル−よシ少ないと得られたポリエステルの水溶性が低下
し、溶液としての安定性も悪くなる。５０モル−よシも
多いとポリエステル重合時の溶融粘度が著しく高くなる
ため重合度管上げにくくなる。また、得られたポリエス
テルの化学的な安定性も低くなるので好ましくない。な
お−スルホネート化合物の金属塙がアルカリ金属以外の
多価金属の場合は、得られたポリエステルの水溶性が著
しく低下して、好ましくない。Examples of ester-forming sulfonic acid alkali metal salt compounds include sulfoterephthalic acid, 5-sulfoiphthalic acid,
-Sulfo-7-thalic acid, 4-sulfonaphthalene-2,7-dicarboxylic acid, 4-sulfo-7-ni-3,5-dicarboxybenzenesulfonic acid, 5-[4-sulfophenoxy]
Inphthalic acid, sulfo-P-xylylene glycol, 2
Examples include alkali metal salts of -sulfo-1,4-bisfhydroxyethoxy)benzenato and ester-forming derivatives thereof. Among these, the sodium and potassium salts of 5-sulfoinphthalic acid and sulfoterephthalic acid are particularly preferred.
If the amount is less than 1 mole, preferably 5 to 40 moles, the water solubility of the obtained polyester will decrease and the stability as a solution will also deteriorate. If the amount is more than 50 mol, the melt viscosity during polyester polymerization becomes extremely high, making it difficult to increase the degree of polymerization. Further, the chemical stability of the obtained polyester is also lowered, which is not preferable. Note that if the metal layer of the sulfonate compound is a polyvalent metal other than an alkali metal, the water solubility of the obtained polyester will be significantly reduced, which is not preferable.
本発明で用いられる一般式（りで示されるグリコールに
おいて、ＲＦｉ炭票数４〜２０の２価の脂肪単基などが
あげられる〇
一般式（１）において、１．１は同−ｔたけ異なる整数
で２〜４であシ、ｍ、ｗ＋は同一または異なる０以上の
整数で２≦ｍａｎ≦１５である。水溶性の高いポリエス
テルを得る几めＫ １．ｊ ｉｆ ２が最も好ましい。In the glycol represented by the general formula (RI) used in the present invention, divalent fatty monogroups having an RFi carbon number of 4 to 20 can be mentioned. In the general formula (1), 1.1 is an integer different by the same -t number. and m and w+ are the same or different integers of 0 or more, and 2≦man≦15. K 1.j if 2 is the most preferred method for obtaining a highly water-soluble polyester.
ｍ ＋ ｎが２より小さいと、ポリエステル重縮合反応
時に留出し易いし、得られたポリエステルの水溶性が低
い。ｍａｎが１５を越えるとポリエステルの耐光性が低
下するので好ましくない。好ましい範囲は、３≦ｍａｎ
≦１０である。When m + n is smaller than 2, distillation tends to occur during the polyester polycondensation reaction, and the resulting polyester has low water solubility. If man exceeds 15, the light resistance of the polyester decreases, which is not preferable. The preferred range is 3≦man
≦10.
本発明にシいて、一般式（１）で示されるグリコールは
、生成ポリエステルに対し１０重量９１を越え８０重量
−以下共重合される。１０重量−以下では、ポリエステ
ルの水溶性が低くなり、８０重量−より多いとポリエス
テルの化学的、熱的安定性が悪くなシ、重合後のポリエ
ステルの取シ扱いも錆しくなる。好ましい範囲は２０〜
７０重量−で６６・ 、１゜
前記各原料を用いて水溶性ポリエステルを製造する方法
は特に限定されず、通常のポリエステル製造法に準じて
行なうことができる。一般的な方法としては、■ジカル
ボン酸またはそのエステル形成性誘導体を、グリコ−ｈ
成分とエステル交換反応させたのち、重縮合反応させる
方法、■ジカルボン酸成分とグリコール成分とをエステ
ル化反応させたあと、重縮合反応させる方法、などが例
示される。なお、本発明においてエステル化反応を経て
ポリエステルを得る重合は、一般式（１）のグリコール
をエステル化反応終了の直前から重縮合反応開始までの
間に添加し、エーテル結合の分解を抑制するのがよい。According to the present invention, the glycol represented by the general formula (1) is copolymerized with the resulting polyester in an amount exceeding 10% by weight and not more than 80% by weight. If it is less than 10% by weight, the water solubility of the polyester will be low, and if it is more than 80% by weight, the chemical and thermal stability of the polyester will be poor and the polyester will become rusty when handled after polymerization. The preferred range is 20~
70 weight - 66., 1° The method for producing water-soluble polyester using each of the above raw materials is not particularly limited, and can be carried out according to a normal polyester production method. As a general method, (1) dicarboxylic acid or its ester-forming derivative is
Examples include a method in which a dicarboxylic acid component and a glycol component are subjected to an esterification reaction and then subjected to a polycondensation reaction, and the like. In addition, in the polymerization to obtain a polyester through an esterification reaction in the present invention, the glycol of general formula (1) is added from just before the end of the esterification reaction to the start of the polycondensation reaction to suppress the decomposition of the ether bond. Good.
上記のエステル交換反応、エステル化反応および重縮合
反応には、一般にナトリウム、マグネシウム、カルシウ
ム、マンガン、亜鉛、チタン、鉛、錫、アンチモン、ゲ
ルマニウム、タングステンなどの金属化合物が触媒とし
て使用される〇な＄Ｐ、本発明の水溶性ポリエステルに
ｉｉ、必要に応じて安定剤＝＊料、離燃剤、潤滑剤など
の添加剤が含まれていてもよい。Metal compounds such as sodium, magnesium, calcium, manganese, zinc, titanium, lead, tin, antimony, germanium, and tungsten are generally used as catalysts in the above transesterification reactions, esterification reactions, and polycondensation reactions. $P, the water-soluble polyester of the present invention may optionally contain additives such as a stabilizer, a flame retardant, and a lubricant.
また本発明方法によって得られる水溶性ポリエステルの
還元粘度（η、ｐ１０）（フェノール／テトラクロロエ
タン＝６／４の溶媒１００ｓＬｌ当り０．２５？溶解し
２５℃で測定） Ｆｉｏ、２７以上有しておシ、成型性
の面よ９０．３以上が望ましい。In addition, the reduced viscosity (η, p10) of the water-soluble polyester obtained by the method of the present invention (0.25 per 100 sL of a solvent of phenol/tetrachloroethane = 6/4, measured at 25°C) has a Fio of 27 or more. In terms of moldability, a value of 90.3 or higher is desirable.
以上かかる構成よシなる本発明方法を用いると、一般式
（１）で示されるグリコールが重縮合反応時に留出する
ことがないため、安定した組成の水溶性ポリエステルを
得ることができ、得られた水溶性ポリエステルは、水、
水性またはアルカリ性水溶液に、場合によル加熱下で実
質的に溶解し得るものでちゃ２特に耐光性にすぐれてい
るため、これを付着あるいは残存させた線維、編織物、
成型品などの品質を下げることがない。また用途として
は糊剤、接着剤や溶解除去成分ポリエステルとして非常
に有用である。When the method of the present invention having the above configuration is used, the glycol represented by the general formula (1) does not distill out during the polycondensation reaction, so a water-soluble polyester with a stable composition can be obtained. The water-soluble polyester is water,
It is a material that can be substantially dissolved in an aqueous or alkaline aqueous solution, in some cases under heating.2 It has particularly good light resistance, so fibers, knitted fabrics, etc. to which it is attached or left,
The quality of molded products etc. will not be degraded. It is also very useful as a paste, adhesive, or polyester as a dissolving/removable component.
以下実施例を用いて本発明を異体的に示すが、本発明け
これらに限定されるものでＩ／′ｉ表い。なお実施例中
の部は重量部を意味する。The present invention will be illustrated in a different manner using examples below, but the present invention is limited to these examples and is expressed as I/'i. Note that parts in the examples mean parts by weight.
実施例１
ジメチルテレフタレート１０００部、５−ナトリウムス
ルホイン７タル酸ジメチル工ステル８１０部、エチレン
グリコール１０８０部、下記式（１）で示されるグリコ
ール１０１６部をエステル交換反応器にとり、これに無
水酢酸ナトリウム１１．２部、酢酸亜鉛・２水壇０．５
部を添加して、
ｍ＋ｎ＝５（平均値）
１５０〜２３０ ′Ｏまで１５０分かけて昇温し、副生
メタノール管留去してエステル交換反応を行なった０
この反応系に三酸化アンチモン０．５部、ジエチル−２
−カルボエトキシエチルホスホネート１．１部を添加し
て１０分間攪拌したのち１反応物を２３０−Ｑの重縮合
缶に移した。Example 1 1000 parts of dimethyl terephthalate, 810 parts of dimethyl ester of 5-sodium sulfoine heptatalate, 1080 parts of ethylene glycol, and 1016 parts of the glycol represented by the following formula (1) were placed in a transesterification reactor, and anhydrous sodium acetate was added thereto. 11.2 parts, zinc acetate/2 water beds 0.5
The temperature was raised over 150 minutes to m + n = 5 (average value) 150 to 230'O, and the by-product methanol was distilled off through the tube to carry out the transesterification reaction. .5 parts, diethyl-2
After adding 1.1 parts of -carboethoxyethylphosphonate and stirring for 10 minutes, one reactant was transferred to a 230-Q polycondensation vessel.
温度ｖｉ−３０分間に２７５℃まで昇温しつつ、系を徐
々に０．１１１ＨｊＦ”まで減圧に七、以後２７５℃、
０−１ｗＨＰで４５分間重縮合反応を行なつて２共□ｙ
ＨＩＪｒ−Ｘ７Ａ’ｔ！え。ム”：：１：：・ｆ ＩＪ
Ｚ Ｘヶ、。。Temperature VI - While increasing the temperature to 275°C for 30 minutes, the system was gradually reduced to 0.111 HjF'', then 275°C,
Perform the polycondensation reaction at 0-1 wHP for 45 minutes to obtain 2 co□y
HIJr-X7A't! picture. M”::1::・f IJ
Z X. .
元粘度は０・４０であった０このポリエステルを、ｏ、
５ Ｎ −Ｘｌ）Ｈエタノール液で加熱分解したときの
溶液部のガスクロマトグラムから、（１）式で示される
グリコールの仕込量に対する歩留シ率は、９７゛−であ
ることがわかった。This polyester, whose original viscosity was 0.40, was
From the gas chromatogram of the solution portion when thermally decomposed with 5N-Xl)H ethanol solution, it was found that the yield rate relative to the amount of glycol charged as shown by the formula (1) was 97°-.
このポリエステル’ｉ ６ Ｇ−Ｑの温水にとかして調
合した２、１ｓ水溶液を２５μのポリエチレンテレフタ
レートフィルムに温布して乾燥後、別の２５μポリエチ
レンテレフタレートフイルムと１４０℃で圧着したとこ
ろ、強い接着が諺められた。A 2.1 s aqueous solution of this polyester 'i 6 G-Q was prepared by dissolving it in warm water, and after drying it on a 25μ polyethylene terephthalate film, it was pressure-bonded with another 25μ polyethylene terephthalate film at 140°C, and strong adhesion was observed. I was scolded.
比較例１
実施例１のグリコール（Ｉｔ）にかえて、ジエチレング
リコール（ＤＥＧ）１０１６部を用いた以外、実施例１
と同様にして還元粘度０．４２の共重合ポリエステルを
得た。このポリエステルにおけるＤＩＧ歩留シ稟Ｆｉ６
３−であった。Comparative Example 1 Example 1 except that 1016 parts of diethylene glycol (DEG) was used instead of glycol (It) in Example 1.
A copolymerized polyester having a reduced viscosity of 0.42 was obtained in the same manner as above. DIG yield characteristic Fi6 in this polyester
It was 3-.
実施例２
実施例１で得たポリエステル１０部を、極限粘度０．６
３のポリエチレンテレフタレートチップ・１１．１
９０部Ｋｔぶしてズクリエ一式押し出し紡糸機によシ、
紡糸温度２９０℃、まき取り速度９００ｍ／ｍｉｎで紡
糸した０これを常法によって延伸し、７５デニール３６
フイツメントの延伸フィラメントを得たのち、目付け２
００ｆ／ｍ鵞のインターロック九編みたてた。 この編
地を２０ｆ／ｌの苛性ソーダ水溶液で沸とう条件下に処
理し、減量率１０−の編地を得た。この編地は、水會吸
い易く、高い保水性を示すことが確認された。この編地
をダイヤニフクスブル−ＢＱ、ＰＲ（三菱化成社製、分
散性染料）のｔ、ｏチｏｗｆ″ｔ”１３０℃染色し、常
温の還元洗浄をしてフェード・オ・メーターで６３′０
１４０時間照射し友ところ、ブルースケール基準の日光
堅牢度Ｆｉ５級であり、優れた耐光性を示した。Example 2 10 parts of the polyester obtained in Example 1 had an intrinsic viscosity of 0.6.
3. Polyethylene terephthalate chips 11.1 90 parts Kt and put into Zukuri complete set extrusion spinning machine.
The yarn was spun at a spinning temperature of 290°C and a take-up speed of 900 m/min, and then stretched by a conventional method to obtain a 75 denier 36
After obtaining the drawn filament, the basis weight is 2.
00f/m I made nine interlocks for the goose. This knitted fabric was treated with a 20 f/l aqueous solution of caustic soda under boiling conditions to obtain a knitted fabric with a weight loss rate of 10-. It was confirmed that this knitted fabric absorbs water easily and exhibits high water retention. This knitted fabric was dyed with Diamond Fux Blue-BQ, PR (manufactured by Mitsubishi Kasei Co., Ltd., a dispersible dye) at 130°C, subjected to reduction washing at room temperature, and dyed at 63 on a fade-o-meter. '0
After irradiation for 140 hours, the film showed excellent light fastness, with a sunlight fastness of grade Fi5 based on the blue scale standard.
比較例２
実施例１のグリコール（１）Ｋかえて、分子ｔ２０００
のＰＥＧ１０１６部を用いた以外は、実施例１と同様に
して、還元粘度０．３９の水溶性共重合ボＩＪエステル
を得た。このポリエステルを実施例２と同様にしてポリ
エチレンテレフタレートＫｔぶし、紡糸、延伸、編みた
てし、減量処理して、減量率１１−の編地を得た。これ
を実施例２と同様に染色し、日光堅牢度ｔ−調べたとこ
ろ、４級であシ、実施例２の、本発明による水溶性ポリ
エステルを用いたものよシ、耐光性は劣ることが示され
た。Comparative Example 2 Glycol (1) K of Example 1 was replaced with molecule t2000
A water-soluble copolymerized IJ ester having a reduced viscosity of 0.39 was obtained in the same manner as in Example 1, except that 1016 parts of PEG was used. This polyester was subjected to polyethylene terephthalate Ktbubbling, spinning, stretching, knitting, and weight loss treatment in the same manner as in Example 2 to obtain a knitted fabric with a weight loss rate of 11-. This was dyed in the same manner as in Example 2, and the sunlight fastness t was examined, and it was found to be grade 4. Shown.
特許出願人 東洋紡績株式会社Patent applicant: Toyobo Co., Ltd.
Claims (1)
と主としてアルキレングリコールからなるグリコール成
分よりポリエステル管製造する際に、ジカルボン酸成分
としてエステル形成性スルホン駿アルカリ金属塩化合物
をジカルボン酸成分に対して１〜ＩｓＯモル−用い、グ
リコール成分として下記一般式（１）で示されるグリコ
ールを、得られるポリエステルに対して１（Ｉ重量９Ｉ
ヲ越え８０重量−以下用いることを特徴とする水溶性ポ
リエステルの製造法。 ＥＬ）←Ｃ凰瓜五〇 ）−１−０憂ｃ、Ｉｌｌ、ｏ輻Ｒ
（１）Ｃ式中、Ｒは炭素数４〜２ ＱＣ）２価の脂肪族
炭化水票基または芳香族炭化水素基、息、ｊは同一また
は異なる２〜４の整数、ｍ、＋ａｌｉ同一を九は異なる
０以上の整数でＩ≦ｍａｎ≦１５である。）[Scope of Claims] When manufacturing polyester pipes from a dicarboxylic acid component mainly consisting of an aromatic dicarboxylic acid and a glycol component mainly consisting of an alkylene glycol, an ester-forming sulfone alkali metal salt compound is used as the dicarboxylic acid component as the dicarboxylic acid component. The glycol represented by the following general formula (1) was added as a glycol component to 1 to 1 mole of IsO to the polyester obtained.
1. A method for producing water-soluble polyester, characterized in that it uses more than 80% by weight and less than 80% by weight. EL) ←C 凰瓜五〇 )-1-0 ゆう c、Ill、o輻R
(1) In formula C, R has 4 to 2 carbon atoms, QC) divalent aliphatic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group, j is the same or different integer of 2 to 4, m, +ali is the same Nine is a different integer greater than or equal to 0, and I≦man≦15. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5874282A JPS58174421A (en) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Preparation of water-soluble polyester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5874282A JPS58174421A (en) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Preparation of water-soluble polyester |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1788984A Division JPS59144612A (en) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | Fine groove-forming polyester yarn |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174421A true JPS58174421A (en) | 1983-10-13 |
| JPS6322219B2 JPS6322219B2 (en) | 1988-05-11 |
Family
ID=13092975
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP5874282A Granted JPS58174421A (en) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Preparation of water-soluble polyester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58174421A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59144612A (en) * | 1984-01-31 | 1984-08-18 | Toyobo Co Ltd | Fine groove-forming polyester yarn |
| JPS6198733A (en) * | 1984-10-22 | 1986-05-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Polyurethane having improved quality, and polyol as its raw material |
| US6586513B1 (en) | 1999-10-06 | 2003-07-01 | Jsr Corporation | Aqueous dispersion for electrodeposition, high dielectric constant film and electronic parts |
| US6625032B1 (en) | 1999-11-01 | 2003-09-23 | Jsr Corporation | Aqueous dispersion forming conductive layer, conductive layer, electronic compent, circuit board and method for manufacturing the same, and multilayer wiring board and method for manufacturing the same |
| US7169327B2 (en) | 2001-01-29 | 2007-01-30 | Jsr Corporation | Composite particle for dielectrics, ultramicroparticulate composite resin particle, composition for forming dielectrics and use thereof |
Citations (3)
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| JPS4938994A (en) * | 1972-08-19 | 1974-04-11 | ||
| JPS5721462A (en) * | 1980-07-11 | 1982-02-04 | Toyobo Co Ltd | Binder for water paint |
| JPS6221381A (en) * | 1985-07-19 | 1987-01-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Two screen television receiver |
-
1982
- 1982-04-07 JP JP5874282A patent/JPS58174421A/en active Granted
Patent Citations (3)
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| US7169327B2 (en) | 2001-01-29 | 2007-01-30 | Jsr Corporation | Composite particle for dielectrics, ultramicroparticulate composite resin particle, composition for forming dielectrics and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6322219B2 (en) | 1988-05-11 |
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