JPS58174421A - 水溶性ポリエステルの製造法 - Google Patents
水溶性ポリエステルの製造法Info
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- JPS58174421A JPS58174421A JP5874282A JP5874282A JPS58174421A JP S58174421 A JPS58174421 A JP S58174421A JP 5874282 A JP5874282 A JP 5874282A JP 5874282 A JP5874282 A JP 5874282A JP S58174421 A JPS58174421 A JP S58174421A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycol
- polyester
- dicarboxylic acid
- acid
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発Ij1は、製造時にポリマー組成が制御され易く、
かつ耐光性の喪い水溶性ポリエステルの製造法に関する
。
かつ耐光性の喪い水溶性ポリエステルの製造法に関する
。
従来よシ糊剤、接着剤や複数成分で構成される合成繊維
から溶解除去できる易溶性ポリマーなどに、水溶性ポリ
エステルが有用であシ、水溶性ポリエステルとしては、
エステル形成性スルホン酸金属塩化合物と、低分子量ま
たは高分子量のポリエチレングリコールC以下FEQと
略す)を共重合したポリエステルが知られている。しか
し、ジエチレングリコールやトリエチレングリコールに
代表される低分子量のPEGを用いたときは、ポリエス
テルの重縮合反応中にPEGが反応系外に留出し易いた
め、生成ポリエステル中のPEG量を制御し難く、かつ
留出液を著しく汚染するという問題がある。一方、PE
Gの分子量が大きくなるにつれ、この留出に関わる問題
は低減するが、PEG共重合ポリエステルの耐光性が低
下するようになシ、分子量600以上のPEQ@共重合
したポリエステルの耐光性の低さFi顕著になる。また
線維から前記PEQ共重合ポリエステルを溶解除去する
ような場合には、一部溶出されずに残存することがある
が、このようなとき、上述の耐光性低下は製品品質の著
しい低下をもたらす。
から溶解除去できる易溶性ポリマーなどに、水溶性ポリ
エステルが有用であシ、水溶性ポリエステルとしては、
エステル形成性スルホン酸金属塩化合物と、低分子量ま
たは高分子量のポリエチレングリコールC以下FEQと
略す)を共重合したポリエステルが知られている。しか
し、ジエチレングリコールやトリエチレングリコールに
代表される低分子量のPEGを用いたときは、ポリエス
テルの重縮合反応中にPEGが反応系外に留出し易いた
め、生成ポリエステル中のPEG量を制御し難く、かつ
留出液を著しく汚染するという問題がある。一方、PE
Gの分子量が大きくなるにつれ、この留出に関わる問題
は低減するが、PEG共重合ポリエステルの耐光性が低
下するようになシ、分子量600以上のPEQ@共重合
したポリエステルの耐光性の低さFi顕著になる。また
線維から前記PEQ共重合ポリエステルを溶解除去する
ような場合には、一部溶出されずに残存することがある
が、このようなとき、上述の耐光性低下は製品品質の著
しい低下をもたらす。
本発明者らは、これらの欠点をも几ない水溶性ポリエス
テルを得るべく鋭意検討し友結果本発明を完成するに到
り友。
テルを得るべく鋭意検討し友結果本発明を完成するに到
り友。
すなわち本発明は主として芳香族ジカルボン酸からなる
ジカルボン酸成分と主としてアルキレングリコールから
なるグリコール成分よシポリエステルを製造する際に、
ジカルボン酸成分としてエステル形成性スルホン酸アル
カリ金属塩化合物をジカルボン酸成分に対して1〜−〇
モルー用い。
ジカルボン酸成分と主としてアルキレングリコールから
なるグリコール成分よシポリエステルを製造する際に、
ジカルボン酸成分としてエステル形成性スルホン酸アル
カリ金属塩化合物をジカルボン酸成分に対して1〜−〇
モルー用い。
グリコール成分として下記一般式(1)で示されるグリ
コールを、得られるポリエステルに対して10重量−を
越え80重量−以下用いることt−特徴とする水溶性ポ
リエステルの製造法である0圧)(CIH□0ル、R−
0((!、H,/J)、I’I (1)C式中、
几は炭素数4〜20の2価の脂肪族炭化水素基または芳
香族炭化水累基、+ejFi同一または異なる2〜4の
整数、m、nlj同一または異なる0以上の整数で2≦
man≦15である。)本発明方法において水溶性ポリ
エステルを製造するためのカルボン醸成分は、脂肪族ま
たは芳香族酸及びそのエステル形成性誘導体である。具
体例として蓚酸、マロン酸、ジメチルマロン酸、こけ〈
酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セパシン
醒、マレイン識、イタコン酸、1.3−シクロヘキサン
ジカルボン酸、1.4−シクロヘキサンジカルボン酸、
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、2.5−ジメ
チルテレフタル酸、2.5−ノルボルナンジカルボン酸
、シフエニン酸、1.4−ナフタレンジカーポン酸、2
.5−ナフタレンジカルボン酸、2.6−ナフタレンジ
カルボン酸%1.2′1:: 一ビス(フェノキシ)エタン−P、’P’−ジカルボン
酸などのジカルボン酸、またはそれらのエステル形成性
誘導体、!−(2−ヒドロキシエトキシ)安息香醗のよ
うなオキシカ/L、ボン酸ま7tハそのエステル形成性
誘導体などが例示される。
コールを、得られるポリエステルに対して10重量−を
越え80重量−以下用いることt−特徴とする水溶性ポ
リエステルの製造法である0圧)(CIH□0ル、R−
0((!、H,/J)、I’I (1)C式中、
几は炭素数4〜20の2価の脂肪族炭化水素基または芳
香族炭化水累基、+ejFi同一または異なる2〜4の
整数、m、nlj同一または異なる0以上の整数で2≦
man≦15である。)本発明方法において水溶性ポリ
エステルを製造するためのカルボン醸成分は、脂肪族ま
たは芳香族酸及びそのエステル形成性誘導体である。具
体例として蓚酸、マロン酸、ジメチルマロン酸、こけ〈
酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セパシン
醒、マレイン識、イタコン酸、1.3−シクロヘキサン
ジカルボン酸、1.4−シクロヘキサンジカルボン酸、
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、2.5−ジメ
チルテレフタル酸、2.5−ノルボルナンジカルボン酸
、シフエニン酸、1.4−ナフタレンジカーポン酸、2
.5−ナフタレンジカルボン酸、2.6−ナフタレンジ
カルボン酸%1.2′1:: 一ビス(フェノキシ)エタン−P、’P’−ジカルボン
酸などのジカルボン酸、またはそれらのエステル形成性
誘導体、!−(2−ヒドロキシエトキシ)安息香醗のよ
うなオキシカ/L、ボン酸ま7tハそのエステル形成性
誘導体などが例示される。
本発明においてテレフタル酸あるいはそのエステル形成
性誘導体を主たるジカルボン酸成分として用いることが
、得られた水溶性ポリエステルの耐熱性、成型性などの
面から好ましい。
性誘導体を主たるジカルボン酸成分として用いることが
、得られた水溶性ポリエステルの耐熱性、成型性などの
面から好ましい。
グリコール成分として一般式(1)で示されるグリコー
ル以外では脂肪族または芳香族のグリコールが用いられ
る。具体例としてエチレングリコール、グロピレングリ
コール、1.3−7’ロパンジオール、2.2−ジメチ
ル−i、a−プ諺パンジオール、1.4−ブタンジオー
ル、1.6−ヘキサンジオール、1.2−シクロヘキサ
ンジメタツール、1.4−シクロヘキサンジメタツール
、 1.10−デカメチレングリコール、4.4′−メ
チレンジフェノール、4.4′−ジヒドロキシビスフi
ノール、4.4’−イソプロピリデンジフェノール、2
.5−ナフタレンジオール、P−キシリレングリコール
などがあげられる。ま几2本発明の効果を妨げない範囲
で低分子量〜高分子量のPEGtl−用いることもでき
る。グリコール成分としては、特にエチレングリコール
、1.4−ブタンジオール、1.4−シクロヘキサンジ
メタツールなどが好ましい。
ル以外では脂肪族または芳香族のグリコールが用いられ
る。具体例としてエチレングリコール、グロピレングリ
コール、1.3−7’ロパンジオール、2.2−ジメチ
ル−i、a−プ諺パンジオール、1.4−ブタンジオー
ル、1.6−ヘキサンジオール、1.2−シクロヘキサ
ンジメタツール、1.4−シクロヘキサンジメタツール
、 1.10−デカメチレングリコール、4.4′−メ
チレンジフェノール、4.4′−ジヒドロキシビスフi
ノール、4.4’−イソプロピリデンジフェノール、2
.5−ナフタレンジオール、P−キシリレングリコール
などがあげられる。ま几2本発明の効果を妨げない範囲
で低分子量〜高分子量のPEGtl−用いることもでき
る。グリコール成分としては、特にエチレングリコール
、1.4−ブタンジオール、1.4−シクロヘキサンジ
メタツールなどが好ましい。
エステル形成性スルホン酸アルカリ金属塩化合物として
は、スルホテレフタル酸、5−スルホインフタル酸、4
−スルホ7タル酸、4−スルホナフタレン−2,7−ジ
カルボン酸、4−スルホ7をニルー3.5−ジカルボキ
シベンゼンスルホン酸、5−〔4−スルホフェノキシ)
インフタル酸、スルホ−P−キシリレングリコール、2
−スルホ−1,4−ビスfヒドロキシエトキシ)ベンゼ
ンナトのアルカリ金属塩およびこれらのエステル形成性
誘導体があげられる。これらのうち、特に5−スルホイ
ンフタル酸、スルホテレフタル酸のナトリウムおよびカ
リウム塩が、よシ好ましいOこれらの前記スルホネート
化合物の使用量は、全カルボン酸成分に対して1〜50
モルチである0好ましくは5〜40モルチである01モ
ル−よシ少ないと得られたポリエステルの水溶性が低下
し、溶液としての安定性も悪くなる。50モル−よシも
多いとポリエステル重合時の溶融粘度が著しく高くなる
ため重合度管上げにくくなる。また、得られたポリエス
テルの化学的な安定性も低くなるので好ましくない。な
お−スルホネート化合物の金属塙がアルカリ金属以外の
多価金属の場合は、得られたポリエステルの水溶性が著
しく低下して、好ましくない。
は、スルホテレフタル酸、5−スルホインフタル酸、4
−スルホ7タル酸、4−スルホナフタレン−2,7−ジ
カルボン酸、4−スルホ7をニルー3.5−ジカルボキ
シベンゼンスルホン酸、5−〔4−スルホフェノキシ)
インフタル酸、スルホ−P−キシリレングリコール、2
−スルホ−1,4−ビスfヒドロキシエトキシ)ベンゼ
ンナトのアルカリ金属塩およびこれらのエステル形成性
誘導体があげられる。これらのうち、特に5−スルホイ
ンフタル酸、スルホテレフタル酸のナトリウムおよびカ
リウム塩が、よシ好ましいOこれらの前記スルホネート
化合物の使用量は、全カルボン酸成分に対して1〜50
モルチである0好ましくは5〜40モルチである01モ
ル−よシ少ないと得られたポリエステルの水溶性が低下
し、溶液としての安定性も悪くなる。50モル−よシも
多いとポリエステル重合時の溶融粘度が著しく高くなる
ため重合度管上げにくくなる。また、得られたポリエス
テルの化学的な安定性も低くなるので好ましくない。な
お−スルホネート化合物の金属塙がアルカリ金属以外の
多価金属の場合は、得られたポリエステルの水溶性が著
しく低下して、好ましくない。
本発明で用いられる一般式(りで示されるグリコールに
おいて、RFi炭票数4〜20の2価の脂肪単基などが
あげられる〇 一般式(1)において、1.1は同−tたけ異なる整数
で2〜4であシ、m、w+は同一または異なる0以上の
整数で2≦man≦15である。水溶性の高いポリエス
テルを得る几めK 1.j if 2が最も好ましい。
おいて、RFi炭票数4〜20の2価の脂肪単基などが
あげられる〇 一般式(1)において、1.1は同−tたけ異なる整数
で2〜4であシ、m、w+は同一または異なる0以上の
整数で2≦man≦15である。水溶性の高いポリエス
テルを得る几めK 1.j if 2が最も好ましい。
m + nが2より小さいと、ポリエステル重縮合反応
時に留出し易いし、得られたポリエステルの水溶性が低
い。manが15を越えるとポリエステルの耐光性が低
下するので好ましくない。好ましい範囲は、3≦man
≦10である。
時に留出し易いし、得られたポリエステルの水溶性が低
い。manが15を越えるとポリエステルの耐光性が低
下するので好ましくない。好ましい範囲は、3≦man
≦10である。
本発明にシいて、一般式(1)で示されるグリコールは
、生成ポリエステルに対し10重量91を越え80重量
−以下共重合される。10重量−以下では、ポリエステ
ルの水溶性が低くなり、80重量−より多いとポリエス
テルの化学的、熱的安定性が悪くなシ、重合後のポリエ
ステルの取シ扱いも錆しくなる。好ましい範囲は20〜
70重量−で66・ 、1゜ 前記各原料を用いて水溶性ポリエステルを製造する方法
は特に限定されず、通常のポリエステル製造法に準じて
行なうことができる。一般的な方法としては、■ジカル
ボン酸またはそのエステル形成性誘導体を、グリコ−h
成分とエステル交換反応させたのち、重縮合反応させる
方法、■ジカルボン酸成分とグリコール成分とをエステ
ル化反応させたあと、重縮合反応させる方法、などが例
示される。なお、本発明においてエステル化反応を経て
ポリエステルを得る重合は、一般式(1)のグリコール
をエステル化反応終了の直前から重縮合反応開始までの
間に添加し、エーテル結合の分解を抑制するのがよい。
、生成ポリエステルに対し10重量91を越え80重量
−以下共重合される。10重量−以下では、ポリエステ
ルの水溶性が低くなり、80重量−より多いとポリエス
テルの化学的、熱的安定性が悪くなシ、重合後のポリエ
ステルの取シ扱いも錆しくなる。好ましい範囲は20〜
70重量−で66・ 、1゜ 前記各原料を用いて水溶性ポリエステルを製造する方法
は特に限定されず、通常のポリエステル製造法に準じて
行なうことができる。一般的な方法としては、■ジカル
ボン酸またはそのエステル形成性誘導体を、グリコ−h
成分とエステル交換反応させたのち、重縮合反応させる
方法、■ジカルボン酸成分とグリコール成分とをエステ
ル化反応させたあと、重縮合反応させる方法、などが例
示される。なお、本発明においてエステル化反応を経て
ポリエステルを得る重合は、一般式(1)のグリコール
をエステル化反応終了の直前から重縮合反応開始までの
間に添加し、エーテル結合の分解を抑制するのがよい。
上記のエステル交換反応、エステル化反応および重縮合
反応には、一般にナトリウム、マグネシウム、カルシウ
ム、マンガン、亜鉛、チタン、鉛、錫、アンチモン、ゲ
ルマニウム、タングステンなどの金属化合物が触媒とし
て使用される〇な$P、本発明の水溶性ポリエステルに
ii、必要に応じて安定剤=*料、離燃剤、潤滑剤など
の添加剤が含まれていてもよい。
反応には、一般にナトリウム、マグネシウム、カルシウ
ム、マンガン、亜鉛、チタン、鉛、錫、アンチモン、ゲ
ルマニウム、タングステンなどの金属化合物が触媒とし
て使用される〇な$P、本発明の水溶性ポリエステルに
ii、必要に応じて安定剤=*料、離燃剤、潤滑剤など
の添加剤が含まれていてもよい。
また本発明方法によって得られる水溶性ポリエステルの
還元粘度(η、p10)(フェノール/テトラクロロエ
タン=6/4の溶媒100sLl当り0.25?溶解し
25℃で測定) Fio、27以上有しておシ、成型性
の面よ90.3以上が望ましい。
還元粘度(η、p10)(フェノール/テトラクロロエ
タン=6/4の溶媒100sLl当り0.25?溶解し
25℃で測定) Fio、27以上有しておシ、成型性
の面よ90.3以上が望ましい。
以上かかる構成よシなる本発明方法を用いると、一般式
(1)で示されるグリコールが重縮合反応時に留出する
ことがないため、安定した組成の水溶性ポリエステルを
得ることができ、得られた水溶性ポリエステルは、水、
水性またはアルカリ性水溶液に、場合によル加熱下で実
質的に溶解し得るものでちゃ2特に耐光性にすぐれてい
るため、これを付着あるいは残存させた線維、編織物、
成型品などの品質を下げることがない。また用途として
は糊剤、接着剤や溶解除去成分ポリエステルとして非常
に有用である。
(1)で示されるグリコールが重縮合反応時に留出する
ことがないため、安定した組成の水溶性ポリエステルを
得ることができ、得られた水溶性ポリエステルは、水、
水性またはアルカリ性水溶液に、場合によル加熱下で実
質的に溶解し得るものでちゃ2特に耐光性にすぐれてい
るため、これを付着あるいは残存させた線維、編織物、
成型品などの品質を下げることがない。また用途として
は糊剤、接着剤や溶解除去成分ポリエステルとして非常
に有用である。
以下実施例を用いて本発明を異体的に示すが、本発明け
これらに限定されるものでI/′i表い。なお実施例中
の部は重量部を意味する。
これらに限定されるものでI/′i表い。なお実施例中
の部は重量部を意味する。
実施例1
ジメチルテレフタレート1000部、5−ナトリウムス
ルホイン7タル酸ジメチル工ステル810部、エチレン
グリコール1080部、下記式(1)で示されるグリコ
ール1016部をエステル交換反応器にとり、これに無
水酢酸ナトリウム11.2部、酢酸亜鉛・2水壇0.5
部を添加して、 m+n=5(平均値) 150〜230 ′Oまで150分かけて昇温し、副生
メタノール管留去してエステル交換反応を行なった0 この反応系に三酸化アンチモン0.5部、ジエチル−2
−カルボエトキシエチルホスホネート1.1部を添加し
て10分間攪拌したのち1反応物を230−Qの重縮合
缶に移した。
ルホイン7タル酸ジメチル工ステル810部、エチレン
グリコール1080部、下記式(1)で示されるグリコ
ール1016部をエステル交換反応器にとり、これに無
水酢酸ナトリウム11.2部、酢酸亜鉛・2水壇0.5
部を添加して、 m+n=5(平均値) 150〜230 ′Oまで150分かけて昇温し、副生
メタノール管留去してエステル交換反応を行なった0 この反応系に三酸化アンチモン0.5部、ジエチル−2
−カルボエトキシエチルホスホネート1.1部を添加し
て10分間攪拌したのち1反応物を230−Qの重縮合
缶に移した。
温度vi−30分間に275℃まで昇温しつつ、系を徐
々に0.111HjF”まで減圧に七、以後275℃、
0−1wHPで45分間重縮合反応を行なつて2共□y
HIJr−X7A’t!え。ム”::1::・f IJ
Z Xヶ、。。
々に0.111HjF”まで減圧に七、以後275℃、
0−1wHPで45分間重縮合反応を行なつて2共□y
HIJr−X7A’t!え。ム”::1::・f IJ
Z Xヶ、。。
元粘度は0・40であった0このポリエステルを、o、
5 N −Xl)Hエタノール液で加熱分解したときの
溶液部のガスクロマトグラムから、(1)式で示される
グリコールの仕込量に対する歩留シ率は、97゛−であ
ることがわかった。
5 N −Xl)Hエタノール液で加熱分解したときの
溶液部のガスクロマトグラムから、(1)式で示される
グリコールの仕込量に対する歩留シ率は、97゛−であ
ることがわかった。
このポリエステル’i 6 G−Qの温水にとかして調
合した2、1s水溶液を25μのポリエチレンテレフタ
レートフィルムに温布して乾燥後、別の25μポリエチ
レンテレフタレートフイルムと140℃で圧着したとこ
ろ、強い接着が諺められた。
合した2、1s水溶液を25μのポリエチレンテレフタ
レートフィルムに温布して乾燥後、別の25μポリエチ
レンテレフタレートフイルムと140℃で圧着したとこ
ろ、強い接着が諺められた。
比較例1
実施例1のグリコール(It)にかえて、ジエチレング
リコール(DEG)1016部を用いた以外、実施例1
と同様にして還元粘度0.42の共重合ポリエステルを
得た。このポリエステルにおけるDIG歩留シ稟Fi6
3−であった。
リコール(DEG)1016部を用いた以外、実施例1
と同様にして還元粘度0.42の共重合ポリエステルを
得た。このポリエステルにおけるDIG歩留シ稟Fi6
3−であった。
実施例2
実施例1で得たポリエステル10部を、極限粘度0.6
3のポリエチレンテレフタレートチップ・11.1 90部Ktぶしてズクリエ一式押し出し紡糸機によシ、
紡糸温度290℃、まき取り速度900m/minで紡
糸した0これを常法によって延伸し、75デニール36
フイツメントの延伸フィラメントを得たのち、目付け2
00f/m鵞のインターロック九編みたてた。 この編
地を20f/lの苛性ソーダ水溶液で沸とう条件下に処
理し、減量率10−の編地を得た。この編地は、水會吸
い易く、高い保水性を示すことが確認された。この編地
をダイヤニフクスブル−BQ、PR(三菱化成社製、分
散性染料)のt、oチowf″t”130℃染色し、常
温の還元洗浄をしてフェード・オ・メーターで63′0
140時間照射し友ところ、ブルースケール基準の日光
堅牢度Fi5級であり、優れた耐光性を示した。
3のポリエチレンテレフタレートチップ・11.1 90部Ktぶしてズクリエ一式押し出し紡糸機によシ、
紡糸温度290℃、まき取り速度900m/minで紡
糸した0これを常法によって延伸し、75デニール36
フイツメントの延伸フィラメントを得たのち、目付け2
00f/m鵞のインターロック九編みたてた。 この編
地を20f/lの苛性ソーダ水溶液で沸とう条件下に処
理し、減量率10−の編地を得た。この編地は、水會吸
い易く、高い保水性を示すことが確認された。この編地
をダイヤニフクスブル−BQ、PR(三菱化成社製、分
散性染料)のt、oチowf″t”130℃染色し、常
温の還元洗浄をしてフェード・オ・メーターで63′0
140時間照射し友ところ、ブルースケール基準の日光
堅牢度Fi5級であり、優れた耐光性を示した。
比較例2
実施例1のグリコール(1)Kかえて、分子t2000
のPEG1016部を用いた以外は、実施例1と同様に
して、還元粘度0.39の水溶性共重合ボIJエステル
を得た。このポリエステルを実施例2と同様にしてポリ
エチレンテレフタレートKtぶし、紡糸、延伸、編みた
てし、減量処理して、減量率11−の編地を得た。これ
を実施例2と同様に染色し、日光堅牢度t−調べたとこ
ろ、4級であシ、実施例2の、本発明による水溶性ポリ
エステルを用いたものよシ、耐光性は劣ることが示され
た。
のPEG1016部を用いた以外は、実施例1と同様に
して、還元粘度0.39の水溶性共重合ボIJエステル
を得た。このポリエステルを実施例2と同様にしてポリ
エチレンテレフタレートKtぶし、紡糸、延伸、編みた
てし、減量処理して、減量率11−の編地を得た。これ
を実施例2と同様に染色し、日光堅牢度t−調べたとこ
ろ、4級であシ、実施例2の、本発明による水溶性ポリ
エステルを用いたものよシ、耐光性は劣ることが示され
た。
特許出願人 東洋紡績株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 主として芳香族ジカルボン酸からなるジカルボン酸成分
と主としてアルキレングリコールからなるグリコール成
分よりポリエステル管製造する際に、ジカルボン酸成分
としてエステル形成性スルホン駿アルカリ金属塩化合物
をジカルボン酸成分に対して1〜IsOモル−用い、グ
リコール成分として下記一般式(1)で示されるグリコ
ールを、得られるポリエステルに対して1(I重量9I
ヲ越え80重量−以下用いることを特徴とする水溶性ポ
リエステルの製造法。 EL)←C凰瓜五〇 )−1−0憂c、Ill、o輻R
(1)C式中、Rは炭素数4〜2 QC)2価の脂肪族
炭化水票基または芳香族炭化水素基、息、jは同一また
は異なる2〜4の整数、m、+ali同一を九は異なる
0以上の整数でI≦man≦15である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5874282A JPS58174421A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | 水溶性ポリエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5874282A JPS58174421A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | 水溶性ポリエステルの製造法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1788984A Division JPS59144612A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | 微細条溝形成性ポリエステル繊維 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58174421A true JPS58174421A (ja) | 1983-10-13 |
JPS6322219B2 JPS6322219B2 (ja) | 1988-05-11 |
Family
ID=13092975
Family Applications (1)
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59144612A (ja) * | 1984-01-31 | 1984-08-18 | Toyobo Co Ltd | 微細条溝形成性ポリエステル繊維 |
JPS6198733A (ja) * | 1984-10-22 | 1986-05-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 品質を改良したポリウレタン及びその原料ポリオ−ル |
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JPS6221381A (ja) * | 1985-07-19 | 1987-01-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 二画面テレビ受信機 |
-
1982
- 1982-04-07 JP JP5874282A patent/JPS58174421A/ja active Granted
Patent Citations (3)
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPS6322219B2 (ja) | 1988-05-11 |
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