JPS58172396A - ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンホスホン酸並びにそれの塩、それの製法、及びそれを共重合体の製造に使用する方法 - Google Patents
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンホスホン酸並びにそれの塩、それの製法、及びそれを共重合体の製造に使用する方法Info
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- JPS58172396A JPS58172396A JP58047337A JP4733783A JPS58172396A JP S58172396 A JPS58172396 A JP S58172396A JP 58047337 A JP58047337 A JP 58047337A JP 4733783 A JP4733783 A JP 4733783A JP S58172396 A JPS58172396 A JP S58172396A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
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- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
アクリルアミドアルカンスルホン酸及びアクリルアミド
アルカンホスホン酸は既に知られている（！Ｊ−ロツパ
特許第１０，５５５号明細書）。
アルカンホスホン酸は既に知られている（！Ｊ−ロツパ
特許第１０，５５５号明細書）。
工業的に実施する丸めの対応するまたは拡大した特性、
特にアミド結合の加水分解に対する増大した安定性、を
もつ加水分解可能な類似のホスホン酸に関心があるので
、今まで知られていなかった２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンホスホンを製造した。
特にアミド結合の加水分解に対する増大した安定性、を
もつ加水分解可能な類似のホスホン酸に関心があるので
、今まで知られていなかった２−アクリルアミド−２−
メチルプロパンホスホンを製造した。
本発明の対象は式
％式％ホ
スホン酸並びＫそれの塩である。
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンホスホン酸は
、リッター反応の原理によってアクリロニトリルと２−
メチルプロプ−１−エン−１−ホスホン酸または異性体
の２−メチルプロプ−２−エン−１−ホスホン酸、また
はこの二つのホスホン酸の混合物、とから強酸例えばＨ
，８０４、Ｈ，ＰＯ４、Ｈｏ２Ｏ３、ＨＦ の存在下で
次の反応式に従って製造することができる： 千の際使用する２−メチル−プロプ−１−エンーｔ＊Ｕ
２−メチループロプ−２−エン−１−ホスホン酸は、対
応するホスホン酸ジクロリドの加水分解くよってたやす
く製造することができる。これらの２−メチ完−プロペ
ンー１−ホスホン酸ジクロリドは、既に文献に詳細に記
載されている〔米国特許第２，４７１，４７２号；Ｌ、
Ｍａｉ８ｒ、Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ５，２ ２
ｓ （１９７５））。
、リッター反応の原理によってアクリロニトリルと２−
メチルプロプ−１−エン−１−ホスホン酸または異性体
の２−メチルプロプ−２−エン−１−ホスホン酸、また
はこの二つのホスホン酸の混合物、とから強酸例えばＨ
，８０４、Ｈ，ＰＯ４、Ｈｏ２Ｏ３、ＨＦ の存在下で
次の反応式に従って製造することができる： 千の際使用する２−メチル−プロプ−１−エンーｔ＊Ｕ
２−メチループロプ−２−エン−１−ホスホン酸は、対
応するホスホン酸ジクロリドの加水分解くよってたやす
く製造することができる。これらの２−メチ完−プロペ
ンー１−ホスホン酸ジクロリドは、既に文献に詳細に記
載されている〔米国特許第２，４７１，４７２号；Ｌ、
Ｍａｉ８ｒ、Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ５，２ ２
ｓ （１９７５））。
２−メチル−プロペン−１−ホスホン酸の異性体混合物
とアクリロニトリルとの反応は、約１：１のモル比で行
われる。追加の溶剤は必要でない；しかし反応に必要な
強い鉱酸の過刺を溶剤として使用することができる。
とアクリロニトリルとの反応は、約１：１のモル比で行
われる。追加の溶剤は必要でない；しかし反応に必要な
強い鉱酸の過刺を溶剤として使用することができる。
反応温度は１０℃から９０℃までである：反応中に約室
温から終り頃に約６０〜７２．０℃までに温度を上げる
のが好ましい。反応時間は１時間ないし数日、殊に１２
〜２４時間にわたる。
温から終り頃に約６０〜７２．０℃までに温度を上げる
のが好ましい。反応時間は１時間ないし数日、殊に１２
〜２４時間にわたる。
適当な強い鉱酸は、既に挙げたもの及び一般に含水形の
スルホン酸基含有、のイオン交換体である；反応に必要
な一当量の水を含む濃硫酸を使用するのが好ましい。鉱
酸そのものは、出発化合物に対して少なくとも当モル量
使用される。
スルホン酸基含有、のイオン交換体である；反応に必要
な一当量の水を含む濃硫酸を使用するのが好ましい。鉱
酸そのものは、出発化合物に対して少なくとも当モル量
使用される。
ホスホン酸Ｉの塩は普通の方法によって、例えば当量の
金属水酸化物もしくは炭酸塩と反応させることＫよって
水溶液またはアルコール溶液から製造する。
金属水酸化物もしくは炭酸塩と反応させることＫよって
水溶液またはアルコール溶液から製造する。
適当な金属水酸化物は、水酸化アルカリ、水酸化アルカ
リ土類、水酸化亜鉛、水酸化アルミニウム捷たけ水酸化
鉄、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、また
は、場合により（Ｃ１〜０４ ） −’アルキルによっ
て置換されている水酸化アンモニウム、特に水酸化アン
モニウムである。
リ土類、水酸化亜鉛、水酸化アルミニウム捷たけ水酸化
鉄、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、また
は、場合により（Ｃ１〜０４ ） −’アルキルによっ
て置換されている水酸化アンモニウム、特に水酸化アン
モニウムである。
本発明による化合物ｌの塩は、例えば次のものである：
モノナトリウム塩、モノカリウム塩、モノリチウム塩、
モノアンモニウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、
バリウム塩、アルミニ−ラム塩、亜鉛塩、鉄塩、ジナト
リウム塩及びジカリウム塩。
モノナトリウム塩、モノカリウム塩、モノリチウム塩、
モノアンモニウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、
バリウム塩、アルミニ−ラム塩、亜鉛塩、鉄塩、ジナト
リウム塩及びジカリウム塩。
式１の化合物及びそれの塩は、共重合体を製造するため
のモノマーとして価値の高い特性を有する。かくて、２
・−アクリルアミド−２−メチルプロパンホスホン酸と
アクリロニトリルとの共重合体は、減少した燃焼性（Ｅ
ｎｔｆｌａｍｍｂａｒｋｅｉｔ）を示す１、アクリルア
ミドとの共重合体は染色助剤（ＦＭｒｂｅｒｅｉｈｉｌ
ｆｅｍｉｔｔｅｌ ）としてそしてアクリル酸との共重
合体はスケール抑制剤（Ｓｃａｌｅ−エｎｈｉｂｉｔｏ
ｒａｎ ）として使用することができる。
のモノマーとして価値の高い特性を有する。かくて、２
・−アクリルアミド−２−メチルプロパンホスホン酸と
アクリロニトリルとの共重合体は、減少した燃焼性（Ｅ
ｎｔｆｌａｍｍｂａｒｋｅｉｔ）を示す１、アクリルア
ミドとの共重合体は染色助剤（ＦＭｒｂｅｒｅｉｈｉｌ
ｆｅｍｉｔｔｅｌ ）としてそしてアクリル酸との共重
合体はスケール抑制剤（Ｓｃａｌｅ−エｎｈｉｂｉｔｏ
ｒａｎ ）として使用することができる。
寒土
ｊ ０４１ ？ （５モル）（’）ＰＩＪ４ を２．
５ ｇ ノ無水トルエンに懸濁させ、１０〜１５℃で２
８１ｆ（５モル）のイソブチンを導入する。３０分間１
５℃で攪拌し、次に、１０〜１５℃でＳＯ！を透明な溶
液が生じるまで導入する４、トルエンとｔａｏｃ１３＊
とを蒸留で除く。塩イヒ水素を除くために残渣を、５ｆ
のトリフェニルホスフ′ｒンを加えて８時間２７０ ｍ
ｂａｒ 及び１８０℃で加熱する。
５ ｇ ノ無水トルエンに懸濁させ、１０〜１５℃で２
８１ｆ（５モル）のイソブチンを導入する。３０分間１
５℃で攪拌し、次に、１０〜１５℃でＳＯ！を透明な溶
液が生じるまで導入する４、トルエンとｔａｏｃ１３＊
とを蒸留で除く。塩イヒ水素を除くために残渣を、５ｆ
のトリフェニルホスフ′ｒンを加えて８時間２７０ ｍ
ｂａｒ 及び１８０℃で加熱する。
蒸留すると、異性２−メチル−プロペン−ホスホン酸ジ
クロリドの混合物５５０ｆが生じる。
クロリドの混合物５５０ｆが生じる。
１１、 ｍｂａｒ での沸点：９０〜９３℃。収率：
６４チ。
６４チ。
１７５ ｆ （１ｍｏｌ’）の２−メチルグロペンーホ
スホン酸ジクａリドを２“０℃′で２００ ｍｌの水に
滴加する。次に真空で蒸発させ、トルエンと一緒に真空
で共沸混合物として脱水する。トルエンを減圧で蒸留に
よシ除き、残留する遊離のホスホン酸を５１５ ｆ （
１ｍｏｌ ）のアクリロニトリルと混合する。この混合
物５２５〜３０℃で１０４ ｆ （１ｍｏｂ ）の９６
慢硫酸を滴加する。
スホン酸ジクａリドを２“０℃′で２００ ｍｌの水に
滴加する。次に真空で蒸発させ、トルエンと一緒に真空
で共沸混合物として脱水する。トルエンを減圧で蒸留に
よシ除き、残留する遊離のホスホン酸を５１５ ｆ （
１ｍｏｌ ）のアクリロニトリルと混合する。この混合
物５２５〜３０℃で１０４ ｆ （１ｍｏｂ ）の９６
慢硫酸を滴加する。
２４時間後に反応混合物へ１０ｏｆの氷を加え、硫酸を
水２０ Ｄ ａｌ中のＮａＯＨ８θｔ で中和する。
水２０ Ｄ ａｌ中のＮａＯＨ８θｔ で中和する。
真空で蒸発乾固し、塩の残渣をイソブタノールで抽出し
、濃縮し、ホスホン酸Ｉをアセトンで沈殿させる。
、濃縮し、ホスホン酸Ｉをアセトンで沈殿させる。
収量二８７チ（理論の４２チ）。
融点：１４８〜１５０℃。
夛Ｌ（
攪拌機、還流冷却器、ガス導入管及び電気的に加熱され
る水浴を備えた反応器（容積＝２１）の中へ５００ｍＡ
！の脱イオン水を導入し、攪拌及び窒素の導入をしなが
ら７０１のアクリルアミド及び１０ｆの２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンホスホン酸を溶解させる。
る水浴を備えた反応器（容積＝２１）の中へ５００ｍＡ
！の脱イオン水を導入し、攪拌及び窒素の導入をしなが
ら７０１のアクリルアミド及び１０ｆの２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンホスホン酸を溶解させる。
５ｍｌのイソプロパツールを加え、次にフラスコの温度
を７０℃にする１１次に、ベルオクソニ硫酸アンモニウ
ム（α２５ｆ）の水（１０ａｔ’）溶液を１０分間で滴
加する：その際反応混合物の温度が７８℃に上がる。温
度が下がった後、更に２時間８０℃の浴温で攪拌し続け
る。２．１のｐＨ及び１４．３８３ｃｐのブルックフィ
ールド粘度を示す透明な粘着性の溶液が得られる。
を７０℃にする１１次に、ベルオクソニ硫酸アンモニウ
ム（α２５ｆ）の水（１０ａｔ’）溶液を１０分間で滴
加する：その際反応混合物の温度が７８℃に上がる。温
度が下がった後、更に２時間８０℃の浴温で攪拌し続け
る。２．１のｐＨ及び１４．３８３ｃｐのブルックフィ
ールド粘度を示す透明な粘着性の溶液が得られる。
ポリエステル５０チ及び綿５０チから成る織物に薄絹上
で６０慢の液体吸収（１Ｑｏ ｔｔｅｎａｕｆｎａｈｍ
ｅ ）で １５ｆの染料Ｃ，１，Ｄｉｅｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ９０
１５ｆの染料Ｃ０■、Ｖａｔ Ｒｅｄ ５１１０Ｆの上
記のように調製したポリマー溶液４６０ｆの水 から成る液体（Ｆｌｏｔｔθ）をしみ込ませ、そして張
枠で乾燥させる。織物の上側と下側の色の濃さが非常釦
一致した染物（工ｍｐｒ’ａｇｎｉｅｒｕｎｇ ）が得
られる。
で６０慢の液体吸収（１Ｑｏ ｔｔｅｎａｕｆｎａｈｍ
ｅ ）で １５ｆの染料Ｃ，１，Ｄｉｅｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ９０
１５ｆの染料Ｃ０■、Ｖａｔ Ｒｅｄ ５１１０Ｆの上
記のように調製したポリマー溶液４６０ｆの水 から成る液体（Ｆｌｏｔｔθ）をしみ込ませ、そして張
枠で乾燥させる。織物の上側と下側の色の濃さが非常釦
一致した染物（工ｍｐｒ’ａｇｎｉｅｒｕｎｇ ）が得
られる。
氾
５０重通部の２−アクリルアミド−２−メチルプロパン
ホスホン酸と５０Ｉｌｒｊ１部のアクリル酸とから成る
共重合体を、ラジカルで開始させた溶液重合によって、
水／イソプロパノールー混合物中で８５℃で製造した。
ホスホン酸と５０Ｉｌｒｊ１部のアクリル酸とから成る
共重合体を、ラジカルで開始させた溶液重合によって、
水／イソプロパノールー混合物中で８５℃で製造した。
その結果得られた（ ’Ｆｉｋｅｎｔｓｃｈｅｒによる
）ｋ値が２５の共重合体を、ＮＡ（１！Ｂ−ｓｔａｎｄ
ａｒｄ ＴＭ−０３−７４（ＮＡ（：！Ｆｊ ＝ Ｎａ
ｔｉｏｎａｌ Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆＣｏｒｒ
ｏｓｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ、 １４４０５ｏｕｔ
ｈ Ｃｒｅｅｋ。
）ｋ値が２５の共重合体を、ＮＡ（１！Ｂ−ｓｔａｎｄ
ａｒｄ ＴＭ−０３−７４（ＮＡ（：！Ｆｊ ＝ Ｎａ
ｔｉｏｎａｌ Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆＣｏｒｒ
ｏｓｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ、 １４４０５ｏｕｔ
ｈ Ｃｒｅｅｋ。
Ｈｏｕｓｔｏｎ、 ＴＩ ）に従って水溶液で硫酸カル
シウムの沈殿と炭酸カルシウムの沈殿を妨げるスケール
・インヒビターとしてテストした。
シウムの沈殿と炭酸カルシウムの沈殿を妨げるスケール
・インヒビターとしてテストした。
テストの規定に従って１０ ｐｐｍのポリマーを（８）
加えて、ＰＲＯＴＩ！ｉＸ社の ＡＯＲＹＩ、ＲＯＮ
Ａ ００２という名称の商業製品を上記組成の本発明に
よる共重合体と比べてテストした。
Ａ ００２という名称の商業製品を上記組成の本発明に
よる共重合体と比べてテストした。
列４
５００ｆ （２，８９モル）の２−メチル−プロペン−
ホスホン酸ジクロリド（ｉｌに従って製造した異性体混
合物）を２０℃で水６００ ｄ中の２ｓ１ｐ（ａ７ｓモ
ル）の水酸化ナトリウムで加水分解し、混合物を真空で
完全圧濃縮する。
ホスホン酸ジクロリド（ｉｌに従って製造した異性体混
合物）を２０℃で水６００ ｄ中の２ｓ１ｐ（ａ７ｓモ
ル）の水酸化ナトリウムで加水分解し、混合物を真空で
完全圧濃縮する。
１．０００ｍ／のアセトンを加え、塩化ナトリウムを濾
別し、そして二回５ Ｑ Ｑ ｍｌのアセトンで洗う。
別し、そして二回５ Ｑ Ｑ ｍｌのアセトンで洗う。
溶剤を蒸留により除き、そして残渣を、非常に減圧して
５０℃で完全に乾燥させる。３８８り（理論の９２１５
チ）の２−メチル−プロペン−ホスホン酸（異性体混合
物）が得られる。
５０℃で完全に乾燥させる。３８８り（理論の９２１５
チ）の２−メチル−プロペン−ホスホン酸（異性体混合
物）が得られる。
５８ ｅ ｔ （２，８５モル）の２−メチル−プロペ
ン−ホスホン酸（異性体混合物）を１６６ｔ（Ｘ１３モ
ル）のアクリロニトリル（１０１４剰）Ｋ懸濁させ、′
５ｆのフェノチアジンを加え、そして２８８ ｆ （２
，８５モル）の（９７悌）硫酸及び５１Ｆ（２−８５モ
ル）の水から成る混合物を水冷下で滴加する。混合物を
先ず１６時間２５〜５０℃に保ち、次に４時間で６０℃
に加熱し、そしてこの温度に更に１６時間保持する、過
剰のアクリロニトリルを減圧で蒸留により除き、非常圧
粘性の反応物を２，０００ ａＪの水に溶解させ、そし
て２８５ｆ（２，８５モル）の炭酸カルシウムを加える
。濾過し、５００ｄずつの水で正向洗い、そして濾液を
完全に濃縮する。
ン−ホスホン酸（異性体混合物）を１６６ｔ（Ｘ１３モ
ル）のアクリロニトリル（１０１４剰）Ｋ懸濁させ、′
５ｆのフェノチアジンを加え、そして２８８ ｆ （２
，８５モル）の（９７悌）硫酸及び５１Ｆ（２−８５モ
ル）の水から成る混合物を水冷下で滴加する。混合物を
先ず１６時間２５〜５０℃に保ち、次に４時間で６０℃
に加熱し、そしてこの温度に更に１６時間保持する、過
剰のアクリロニトリルを減圧で蒸留により除き、非常圧
粘性の反応物を２，０００ ａＪの水に溶解させ、そし
て２８５ｆ（２，８５モル）の炭酸カルシウムを加える
。濾過し、５００ｄずつの水で正向洗い、そして濾液を
完全に濃縮する。
残渣をアセトンで洗う。４Ｂ６１（理論の７９−）の２
−（Ｍ−アクリルアミド）−２−メチル−プロパンホス
ホン酸が白色粉末として得られる。融点：１４８〜１５
０℃。
−（Ｍ−アクリルアミド）−２−メチル−プロパンホス
ホン酸が白色粉末として得られる。融点：１４８〜１５
０℃。
代理人 江 崎 光 好
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ％式％ ホスホン酸並びＫそ五の塩。 ２．２−メチルプロプ−１−エン−１−ホスホン酸また
は２−メチルプロプ−２−エン−１−ホスホン酸または
これらの酸の混合物とアクリロニトリルとを少なくとも
等モル量の強酸の存在下で反応させることを特徴とする
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンホスホン酸の
製造方法。 五 ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンホスホン
酸並びＫそれの塩を共重合体のコモノマーとして使用す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823210775 DE3210775A1 (de) | 1982-03-24 | 1982-03-24 | 2-acrylamido-2-methyl-propanphosphonsaeure und ihre salze, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zur herstellung von copolymeren |
| DE32107757 | 1982-03-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58172396A true JPS58172396A (ja) | 1983-10-11 |
Family
ID=6159148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58047337A Pending JPS58172396A (ja) | 1982-03-24 | 1983-03-23 | ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンホスホン酸並びにそれの塩、それの製法、及びそれを共重合体の製造に使用する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0089654B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58172396A (ja) |
| AT (1) | ATE16597T1 (ja) |
| CA (1) | CA1214183A (ja) |
| DE (2) | DE3210775A1 (ja) |
| NO (1) | NO831043L (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62221499A (ja) * | 1986-03-21 | 1987-09-29 | ナルコ ケミカル カンパニ− | スケ−ル抑制剤として使用される修飾されたアクリルアミドポリマ−及びその類似物 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3313819A1 (de) * | 1983-04-16 | 1984-10-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-methacrylamido-2-methyl-propanphosphonsaeure und ihre salze, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zur herstellung von copolymeren |
| DE3326391A1 (de) * | 1983-07-22 | 1985-01-31 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Phosphonsaeuregruppen enthaltende polymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung |
| US4717543A (en) * | 1986-08-04 | 1988-01-05 | Calgon Corporation | Method of inhibiting the corrosion of copper and copper alloys |
| US4867945A (en) * | 1986-08-04 | 1989-09-19 | Calgon Corporation | Method of inhibiting the corrosion of copper and copper alloys |
| US4925568A (en) * | 1986-08-15 | 1990-05-15 | Calgon Corporation | Polyacrylate blends as boiler scale inhibitors |
| US5143622A (en) * | 1991-06-05 | 1992-09-01 | Nalco Chemical Company | Phosphinic acid-containing polymers and their use in preventing scale and corrosion |
| US6350839B2 (en) | 2000-04-17 | 2002-02-26 | Ivoclar Vivadent Ag | Hydrolysis-stable and polymerizable acrylophosphonic acid monoesters |
| DE10018968C1 (de) * | 2000-04-17 | 2002-01-10 | Ivoclar Vivadent Ag | Hydrolysestabile und polymerisierbare Acrylphosphonsäure |
| US6710149B2 (en) | 2000-04-17 | 2004-03-23 | Ivoclar Vivadent Ag | Hydrolysis-stable and polymerizable acrylophosphonic acid |
| EP1169996A1 (de) * | 2000-07-06 | 2002-01-09 | Ernst Mühlbauer Kg | Phosphonsäuren enthaltendes Dentalmaterial |
| DE102005019600A1 (de) | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Ivoclar Vivadent Ag | Oberflächenmodifizierte Füllstoffe |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2052568A1 (de) * | 1970-10-27 | 1972-05-04 | Hoechst Ag | Polymerisate ungesättigter phosphorhaltiger Carbonsäurederivate |
| DE2217746A1 (de) * | 1972-04-13 | 1973-10-25 | Bayer Ag | N-acylamino-methyl-phosphonate |
| US3763108A (en) * | 1972-04-27 | 1973-10-02 | Ppg Industries Inc | Polymerizable phosphorus containing monomers prepared by reacting an aldehyde an unsaturated amide and trialkyl phosphites |
| DE2963429D1 (en) * | 1978-10-20 | 1982-09-16 | Agfa Gevaert Nv | Emulsifier-free latexes and photographic light-sensitive elements containing them |
-
1982
- 1982-03-24 DE DE19823210775 patent/DE3210775A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-03-19 DE DE8383102735T patent/DE3361263D1/de not_active Expired
- 1983-03-19 AT AT83102735T patent/ATE16597T1/de active
- 1983-03-19 EP EP83102735A patent/EP0089654B1/de not_active Expired
- 1983-03-23 CA CA000424310A patent/CA1214183A/en not_active Expired
- 1983-03-23 NO NO831043A patent/NO831043L/no unknown
- 1983-03-23 JP JP58047337A patent/JPS58172396A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62221499A (ja) * | 1986-03-21 | 1987-09-29 | ナルコ ケミカル カンパニ− | スケ−ル抑制剤として使用される修飾されたアクリルアミドポリマ−及びその類似物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3210775A1 (de) | 1983-09-29 |
| EP0089654B1 (de) | 1985-11-21 |
| ATE16597T1 (de) | 1985-12-15 |
| DE3361263D1 (en) | 1986-01-02 |
| EP0089654A3 (en) | 1984-03-28 |
| EP0089654A2 (de) | 1983-09-28 |
| NO831043L (no) | 1983-09-26 |
| CA1214183A (en) | 1986-11-18 |
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