JPS58170770A - トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、それらの製造法及びそれらを活性成分とする殺カビ又は植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本俺−は殺カビ剤として有用なト雫アゾール叉はイミダ
ゾールｔ４に物、鋏化舎物のｌｌ造法、該化合物を含有
する駿オピ鑑威物及びこれらを用いてカビｔＳ鎗し畳Ｋ
ｍ−〇カビによる感染をｖＩ止し１つ一一〇生長を開路
する方法に関する。

本１１１１によると、一般式中： 菖１　　８− 〔式中Ｗは水嵩、アルキル、シフ−アル中ル又ハ複嵩曙
式基あるいはアリール又はアラル中ル基てあシ、１Ｍｌ
配Ｏアリール及びアラル中ル基は場合によってはハａ／
ン、ニド鑓、アル中ル、ハａフルキル、アルコ中シ、フ
ェニル、フェノキシ、バーフェニル又はハロアルプキＶ
基でａｍされてｉても良＜；ａ”Ｕ水素、アル中ル、ア
ルタエル、アル中ニル、アラル中ル叉はアシル基であ）
；ｌ及びＷはｌＷＪじでも貫電っても良（、水嵩、アル
キル。

アルケニル又は随意ＫＩＩＩＩＩされたアリール基であ
ｐ　；　ｗｔｔｅｔｘｔｔｏｕ　”ｔＴｏｅ；　ｘは−
ｏｏｓｉｓ。

−０ＯＮＲ”Ｒ’　（但しＲ１，Ｒ・及び凰１は岡じで
も興なっても良く、水素、随意に置換基れ皮アル中ル。

随意に１ｌｌＩＩＩされ禽ア２ル命ル、アルケニル又は
随意に置換されたアリール基である）、　　−ＯＮ、−
０Ｈ０゜４／、４（−ジメチル−ｄ−オｄＰｔゾ雫／−
コーイル％Ｆｉ？、亭、４−ト幇メチルーｊ、ｊ−ジヒ
ドー一／、Ｊ−オＳ？サジンー１−イル基であ゛る）０
トリアゾール又はイオダゾール化会物が提供される。

本発明Ｏ化合物社殺カビＩ！ｌｋ１及び槙−生長調節５
ｉａｔ有する。

ａｔ）！１ｔｉＫＬ為と、本ｌｉ明は次式：〔式中凰１
社ｌ〜亭個Ｏ炭嵩原子を有するアルキル基であるか随意
にハロゲン、フェノキシ、７エ二ル叉は／〜参個ＯＲ嵩
原子を有す為アルキル、ハロアル中ル叉はフルコ今シ基
で置換さｍたフェニル基であ）、ＩＩａ絋水鉱、７〜４
個０＊嵩履子を有するアル中ル叉はフェニル基でめ）；
ｘは一０００ｖ又紘−０ＯＮＲ”ｌマ（偲しＢ’Ｆｉ／
〜４個Ｏ嶽嵩願子を有するアルキル又はア建ノアルキル
あるい唸アエニル基でｈ夛、１・及び凰ｖ＃ｉ岡じで４
異なっても良く、水嵩、／〜４個Ｏ炭嵩原子を有するア
ル中ル、Ｖタロアル中ル叉＆１ｓｔ意にハロゲン番るい
は／〜亭−０ＩＲ嵩原子を有するアル中ル叉はアルコ４
ｆＶ基で置換されたフェニル基でＴｏゐか、あるいはＲ
′及び凰Ｗ紘隣螢するに一原子と一緒になってモルホＱ
／＠を形成する）である〕を有するトシアゾール又紘イ
ミダゾール化合物を提供すゐものである。

本発明の化舎物鉱少（とも）つの不整中心を含有する。

か＼る化合物社−襞に異性体温合物の拳で得られる。し
かしながら、これらＯＩ＆会物及び＊０湿合吻は技術的
に全知Ｏ″ｊｊ決によ）―々の異性体に分離し得る。

前記のアル中ル基は７〜４個内えばｌ〜亭個の嶽雪原子
を有す暴直鎖叉は分練鎖アル中ル基で６ることがで自；
岡としてはメチル、エチル、グーピル（膳−又はイソ−
シーピル）及びブチル基（ｙ＊　−、ｓｅｃ　−、イソ
ー叉は亀−ブチル）がある。

シクロアルやル基拡ンタａ　ｆ　ａピル、シタａｆチル
、シクロペンチル又はシタロヘ今シル基でる）得る。　
　　　　　　　　　　、・ ＃虻の１ルケニル基はアダル基であるのが釘型しく、ア
ル中ニル基はプａΔルギル基てあゐのが好ましい。

ア苧−ル及びアラルキル基（これはフェニル及びベンジ
ル基であるのが釘型しｉ）Ｏ遭轟倉置換基Ｏ内はハーグ
／（内えばフッ素、Ｉ１１嵩叉は臭嵩入０鳳−１７”−
中ル〔鉤えばメチル、エチル、プロピル（農−又はイソ
−グミピル）及びブチル（鳳−９−・ｃ−、イソー又ｄ
ｔ−ゾテル））、Ｏ＊〜４アル：１１？ｌ／（舞えばメ
ト中シ叉はニーＩＩＰシ）、ハロアル：ｓ＊ｖｃｎえば
）９フルオロメト中シ）、ハロアル中ルＣ飼えばトダア
ルオーメチル）、ニトロ。

フェニル及びフェノｄＰＶ基てあゐ、　＃ＩｅｏフＸＸ
ルｊＩｌは向えば―置−でも＃ｍＯ如龜／、コ叉はＪ―
Ｏ＠置換基で置ＩＩ畜れてｉても嵐い、フェニル基はコ
ー、Ｊ−叉＃ｉ参−位に単独の環置換基を有し得る。こ
れらｏ７エエル基Ｏ筒は、フェニル。

コー、Ｊ−又は事−ターロフェニル、コ、参−又はＪ、
４−ジター四フェニル、コー、Ｊ−叉ＩＩｉ亭−フルオ
ロアエ：！−１１１ル、Ｊ、参−ジフルオーフェニル、
コーｔ　’　−Ｘａｌ亭−ｆロモフェニル、コーク＠−
−参一フルオーフエエル、コーター費−Δ−フルオーフ
ェニル、コー、Ｊ−又は参−メトＩ？ジフェニル、Ｊ−
、Ｊ−Ｘ紘参−エト中ジフェニル。

コー、３−又は亭−ニトａ７ｇニル　コー　２−又はｑ
−メチルフエエに、Ｊ−、ｊ−又は４１−１−エチルフ
ェニル、Ｊ−、、？−叉は亭−ト１７　フルオロメチル
フェニル、コー、、ｙ−Ｘｔｆ亭−フエノキシフェニル
、Ｊ−、Ｊ−７Ｌｄ亭−フェニルアエニル（コー、Ｊ−
又は亭−ビフェニール）、Ｊ−クロロ−参−メチルフェ
ニル及び２．−ｙｏロー参−メト中ジフェニル基である
。

複素環式基は例えばチェニル　ピダジル又は７ダル基で
ある。

アシル基はアセチル叉社！ロピオ翼ル基であ為のが好ま
しい。

本発明０１１に＃まし４化合物はＩＩＬ式：（楓ＴＯＩ
ＩｌＯ化舎−１７）を有する化合物であゐ・ 鉤配Ｏ塩は無−饋叉は有Ｓ＊とＯ塩ガえば塙酸。

硝酸、硫酸、１１酸、参−トルエンスル傘ン蒙又はシエ
中酸と０１１で−Ｉ得る。

曽配Ｏ嚢属曽体は該金属として鋼、Ｎ鉛、マンガン又紘
鉄會會有す為錯体であるのが適轟である。

骸曽体紘次式： 〔式中ｗ、ｘ、ｉｔ’、ｍ島、Ｒ易及び凰６は前述の如
（であ３１．　Ｍｋｉ会烏で１ｈムはアニオン（Ｍえば
塩素イオン、臭嵩イ第２ｈＭつ嵩イオン、硝酸イオン、
ｉｌ酸イオ／叉紘−酸イオン）であｐ、ｐは１又ａ＃ｆ
番）、ｙはｏＸは／　〜／　Ｊ　Ｏ整数で６１、鵬は原
子量に４歇すｈ１１数である〕を有するのが好ましい。

本発明０化合物Ｏ内ｔＪｉｉｌｌ下０１！Ｉに示す、こ
れらの化合物は前配Ｏ式（１）Ｋ耐応する。

一般式（Ｉ）： ＯＲ雪 ４ 【式中Ｘ、Ｗ、ｍｌ、ｉＬｌ及びＲ’　Ｆｉ前述の如く
テアリ、炉　は水素である）の本発明の化合物は１次式
１）： （式中Ｘ、Ｒ’、Ｒ”及びＲ４は前述の如くである）の
ヱポキＳ／）’ｔ／＋−ｚｔタートリアゾール又はイζ
ダゾールで処理し、その−Ｉ各々酸結合剤の存在下に又
はジメチルホルムアばド又はアセトニトリルの如き都合
良ｉ＃ｌ剤中に／、Ｊ、４ｔ−トリアゾール又はイεダ
ゾールのアルカリ金属塩の７つの形で処理を行うことに
より製造される。

前記Ｅ（ＩＩ）　　（但Ｌ　Ｘ　Ｆｉ−ｃｏ、ａｉ　５
Ｃは一０ＯＮＲ”Ｒ’であり、＋（’、Ｒ＠及びＲ１は
前述の如くである）のエボキンドは次式Ｃ通）： Ｏ２ １式中）Ｌｌ　、Ｒ”　＆ヒＲ’ｔｌ［０如くであり、
ｚｔｉ塙累、臭素又はヨウ嵩原子である）の酸ハライド
ｔそれぞれ式：　ａＩｏｎのアルコール及び適轟な塩基
で処理するか又は次式：Ｒ＠Ｒ１ＮＨのアミンで処理す
ることにより調製し得る。

前記式（ｉｌｌ）　　のハライドは、化学文ＩｊＡ（的
えばＪ、ムｍ＠ｒ、　　Ｏｈｅｍ、　８ｏｃ、　　、　
　／　９　ＩＩ　Ｉ　　、　　２　ｕコア）ｊ）に記載
された標準法により次式（ｙ）：００＊Ｈ ｃ式中１１．ＨｌｊｌびＲ４は前述の如くである）の対
応の酸から開展し得る。

―１式（＆）Ｏ緻紘、アルコールの如き都合良い一剤中
で例えば過酸化水嵩及び水酸化す）Ｖラム水霞諌を用い
て次式（Ｖ）　５ ｌ（ｖ） ／＼ ａ’　　　　００．ａ’ ｃ式中Ｈ１，Ｂｌ及び凰４は前述の細くてあり、Ｒｓは
アルキル、ア２ルキル、シクロアルキル、アルエステル
を必要ならば／―の７クスコ中で連続的にエポキシＰ化
及び加水分解することに１夕形成し得る。

α、Ｉ−不飽和エステル（′Ｖ）は化学文＃に１歌され
たＩｎｋ法により調製し祷る。

別法として、前記式１）（但しＸ　Ｖｉ−００，Ｒ’　
　であり、１♂は前述の如くでるる）のエボキン）’Ｆ
ｉＭえば過酸（鍔えばメタクロ口過安息香＃）又は塩基
性の過酸（ヒ水票【用いて前記式閏の不飽和エステルを
エボキシドーヒすることにょ夕ｉ［級調製し得る。

別法として、前記式（］ＩＩのエポ中ンドは次式（■）
：（式中Ｒ’　、　Ｘ及びｚ＃ｉ前述の如くである）の
ハライドを塩基性条件下で次式（■）： Ｒｓ−０−Ｒ’　　　　　　（■） （式中ｇｊ及びＲ４は前述の如くである）のアルデヒド
又はケト／で処理することによシ調製し得る／デ＃Ｊ　
　／Ｊ、Ｊ！、！を頁；　Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈ、、　
Ｃａ１ｌ。

参巻、ダｊデ貴；　Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈ、、　（、’
ａ１１．　　ＩＩ巻ｊＱり負参Ｍ）。

前記のハライド（Ｖｌ）及びアルデヒド又はケト／（―
）は化学文献に記載さ扛友標準法により形成し得る。

別の方法として、＃配式（ｉｆ）　（但しＸは一０ＯＮ
Ｈ。

又は−ＯＮ　　である）のエビ中シトは、＊式（−）：
ＳｉＭｅ１ ルー−０−０Ｎ Ｒ−−Ｌｌ　　−Ｚ （式中Ｂｌ　、Ｒ”　、Ｒ’及び２は前述の如くである
）のシリル化シアノヒドリ／を造画な酸で処理すること
によシ形成し得る。＃記の７リル化シアノヒドリン（１
４）　　はトリメチルシリルシアナイドで（Ｆ９ｉ輩な
らけ触媒ガえば１つ化亜鉛と共Ｋ）処理することによｐ
次式（■）： 亀 ４ ｃ式中ＩＬ’　、　Ｒ”　、　Ｒ’及びｉｔ、Ｆｉ鋳述
Ｏ如＜で６る）のα−・・ロケトンから形成するのが都
合良い（ガえは丁ｅ＋ｒａｈｅｃｌｒｏｎ　　Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ　　／　　Ｆ　　７　１　　、　　Ｊ　　７　７
　　Ｊ　頁参照）。

α−ハロケトン（Ｋ）杜化学文＃に記載され皮標準法に
より形成し得る。

前記式（］］）　（但しＸＦｉ次式： Ｏ基でるｐ、Ｒ”及びＲ４Ｆｉ水嵩である）のエボ中シ
トは１文献に記載された方法を用いて次式ｏＯ：■１息
□　Ｑ＝＝Ｑ （式中Ｘは次式： Ｏ基である）のケトンをジメチルオキッスルホニウムメ
チリド（Ｊ、　Ａｍｅｒ、　□ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　、
　／りｊｊ１７．１３１１頁）又はジメチルスルホニウ
ム　メ３７１−貢）で処理することＫｊ多調製し得る。

前記式〇〇（但しＸけ次式： の基である）＆）ケトン＃−ｉ、化学文献に記載された
方法ｙｃより次式（ＸＩ）： ”　　−ＯＨｍ　　−Ｘ　　　　　　　　　（ＸＩ）（
式中Ｘｆま次式： の基である）の化合物を鹸化することにより調製し得る
（　１ｆｉｌえばＪ、（Ｊｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　、　／
９ｔ４，４１／。

３４３ｊ〜Ｊ　ｔ　、？　ｔ＊参照）。

前記式（Ｍ）（ｆｆｌしｘは次式： の基である）の化合物は文献に知られている種々Ｏ方法
によって調製し得る（ｌＦｌｊえばＪ、ムｍａｒ−Ｌ；
ｈｅｍ。

Ｍ）。

前記一般式（■）（−しＶは水素てない）′の化合物は
ジメチルホルムアンド又はナト２ヒドロフランの如き造
画な溶剤中で環基（好ましくは水嵩比ナトリウム）ＩＬ
び造画なアル中ル、アルケニル、アル中ニル又はアシル
ハライド（好ましくはクロライド、ブロマイド又はイオ
ダイド）で連続的に処理することによ〉的応の化合物（
但しＷは水素である）から製造し得る。

藺配一般式（Ｉ）の化合物の塩及び金属錯体は既知の方
法にエフ前記化合物から製造し得る。Ｈえげ。

錯体は造画な溶剤中で錯化されていない化合物を金属塩
と反応させることＫより形成できる。

本発明の化合物、塙及び金属錯体は有効な殺カビ剤で６
！り７．％に次の倒置に対して有効な酸カビ剤である： 稲のイモチ病（Ｐｉｒｌｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ＠
）、小麦Ｏｍｔｒｉ百ｏｒｍｉａ　）及び他のサビ病、
大麦のサビ病及び他のサビ病及び他の宿主罐物、ＩＰＩ
ｌえはコーヒー、リンゴ、野菜及び観賞用植物のサビ病
、シトの宿主植物の他のウドンコ病的えばひようたん（
ガえ１１きゆうシ）のウドンコ＠　（Ｓｐｈｍｅｒｏｔ
ｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）　、リンゴのウドノコ
病（ＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａＩｅｕｅｏ（ｒｉｃｈａ　
）及びブドウのウドノコ病（Ｕｎｃｉ−ム（Ｒｈｙａｃ
ｈｏｉｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｐ、）落花生のカッパン病（
（’）＠ｒｅｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｊｃｏｌｍ
）及び例えばテンサイ。

バナナ及び大豆の他のカッパン病（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ）。

トマト、イチゴ、ブドウ及び他の宿主植物の灰色本発明
の化合物の若干はまた試験管内のカビに対して広節囲の
活性を示した。これらの化合物は果物の収穫後の樵々の
病害〔例えばオレンジの縁カビ病（Ｐ＠ａｉｃ目１１ｕ
ａ＞　ｄｉｇａｔａｔｕｍ）及び青カビ病（Ｐｅａｉｃ
目１ｉｕｍ　１ｔａｌｉｃｕ＋ｎ）及び、６ナナのタン
ソ病（Ｇｌｏｅｏ＠ｐｏｒｉｕｍ　ｍｕｉａｒｕｍ））
に対して活性を有する。

更には本発明の化合物の若干は穀類のイーヨウ病Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ　ｓｐｐ、ハカマハフテン病８ｅｐｔｏｒｉ
ａ　ｓｐｐ。

ナｉグサクロホ病Ｔｉ１ｌｅｒｓ　５ｐｐ（１Ｉｌｕち
小麦の黒穂病、種子に起因する病害）　ｓ　Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ　ｓｐｐ、　。

Ｈｅｌｍｉａｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ａｐｐ、　、綿花
の白絹病（Ｒｈｔｔｏ−ｃｌｏｎｉａ　５ｏｌａａｔ）
及び稲の紋枯病（Ｏｏｒｔｉｃｉｕｍ　ｓａｇｓ　−リ
±）に対してシードドレッシング剤として有効である１
本発明の化合物株植物組織中で下方から先端方向に求頂
的に移動し得る。更には本発明の化金物は細物上のカビ
に対して気相中で有効であるに十分な程揮発性であり得
る。

本発明の化合物はまたカンジグ症及び人間の皮膚糸朴藺
による感染の処宵にも有用である。

本発明の化合物Ｆｉ殺カビ目的に＃ｉそのま＼用い得る
がか＼る用途には組成−に処方するのがより都合良い。

ν１ｊち本発明は前述した如き一般式（１）の化合物又
はこれの塩又は金属錯体と随意に担体又は希釈剤とを含
んでなる殺カビ組放物も提供するものである。

本発明はまた前述し＾如き化合物又はこれの塩、全極錯
体又はこれを含有する組成物を植物、植物の種子又は植
物又は種子の場所に施用することからなる。カビを駆動
する方法を提供するものである。

本発明はまた前述の如き化合物又はこれの塩、金Ｖ４糾
体又はこれを含む組成物￥ｔｌＩｉ物、植物の種子又は
植物又は種子の場所に施用することからなる、植物生長
の調節法を提供するものである。

本発明の化合物の植物生長−瞥効果は例えば本材質植物
及び革質の単子葉及び双子ｊＩ殖物の発育部分の生長に
おける抑制作用又＃′ｉ阻止作柑によって示葛れる。こ
のような抑制又は阻止は例えば、茎の高ｉｉの減少が墓
の強化、太くすること及び短縮。

部間短縮、増大した突ａＳ機Ｏ形成及びよ抄直立した墓
及び票の配向の如き別の有利な効果と共に又はこれらの
効果なしに倒伏の危険を減少し得る場合の落花生、穀類
例えば小麦及び大麦、ナタネ油ＯＮ洋アブラナ、舒外の
豆類、ヒマワリ、ジャガイモ及び大豆に有用であシ％ま
た肥料を増大量で施用し得る０本材質植物の生長抑制は
電力纏郷の下方の下げ先生長を調整するのに有用である
。抑制又は阻止を誘起する化合物はまた砂糖キビの某生
長を変えるのに有用であり、これによって収穫時に砂糖
キビの砂糖一度を増大させることができ；砂糖キビでは
開花及び成熟は前記化合物の施用により調節し得る。落
花生の発育不全は駅橿を助力し得る。草類の生長遅延は
芝生の維持を助は得る。適当な草類の例はをアウグスチ
ヌス草（１ビ（Ａｇｒｏｓｔｉａ　ｔｅｎｕＩｍ）、ノ
々ミューダ草（ｑＬ工士ヒ−ｄａｃｌｙｌｏａ）　、ダ
クチリス・グロメレータｃｈ史ｒｌ　ｉ　ｓ　７　）、
フエスツーカ種（Ｆｅｓｔｕｃａ）（例えばフエスツー
かルブラ（Ｐε５ｔｕｃａ　ｒｕｂｒａ））　　及びボ
ア種（Ｐｏａ）　（例えばＩアープラテンス（更亡ａｔ
ｅｎｓｅ））　　である。本発明の化合物は、有意な柵
の植物毒性作用なしに且つ草の外観（特に色）に有害な
株に作用することなしに草類の発育を抑制することがで
き：これは該化合物を観賞用の芝生及び草地の轍に用い
ることを魅力的表ものとしている。前記の化合物１ｉま
た例えば草類における頭状花の開花に影響を有し得る。

本発明の化合物はまた草−中に存在すを雑草の発育を抑
制し得る：このような雑草のガはすげ〔例えばシペラス
種（Ｏｙｐｅｒｕｓ）及び双子葉雑草（Ｎえばヒナギク
、オオノンコ、ミチヤナギ、クワガタノウ、アザミ、ス
カ／ポ及び）〆ロギク）である。非作物植物（Ｍえｄ雑
草又は−面に生えている草木）の生長を遅延させること
ができ、かくして農園の作物及び田畑の作物の維持を助
力するものである。果４ＩＩＩＩ１％特に土鳴の腐食を
受けている果樹園においては、−面に生えている草の存
在は重要である。しかしながら草の過度の生長は実質的
な維持を必要とする。

本発明の化合物はこの状況に有用であシ得る。何故なら
ば該化合物は植物を枯死させることなくその生長をＭ＠
Ｌ得るからであシ（植物の枯死は土壌の腐食を生起して
終り）；同時に草による栄養分及び水の競合程度は減少
されこのことは果物の収量増大を生起し得る。若干の場
合には、１種の草を他の草よりも抑制することができ：
この選択性は望ましくない植物種の生長を優先的に抑圧
することによシ例えば芝生の特性を向上させるのに有用
であり得る。

前記の生長阻止は鑑賞用植物、−室内用植物、庭園用植
物及び苗床植物（例えばショウジョウボク、菊、カーネ
ーション、チューリップ及びラツノぞズイ竜ン）を小皺
化するのにも有用であり得る。

前述した如く、本発明の化合物を用いて木材質植物の生
長を抑制し得る。この特性を用いて生は垣の形を調整す
るか又は果欄（例えばリンゴ、西洋ナシ、サクランゼ、
鵠、ブＰつ等）を形づくる即ち剪定の必要性を減小する
ことができる。若干の針葉樹は本発明の化合物によって
は有意な程に生長抑制されず、従って針葉樹の養樹園中
の望ましくない植物を生長調整するのに本発明の化合物
は有用であり得る。

植物生長調節作用は前述した如く作物収量の増大でそれ
自体明示し得る；あるいｒｉ果樹園又Ｖｉ他の作物では
果物収穫量、鞘の収穫量及び穀粒の収穫量を増大する能
力で明示し得る。

ジャガイモについては、舒外での蔓の調節及び貯蔵庫で
の発芽抑制が可能であシ得る。

本発明の化合物で生起される他の植物生長調節効果には
１葉角の変更及び葉の形態変化（これの両方共が光線の
横取り及び利用を増大させ得る）及び単子葉植物の分げ
つの促進がある。向上した光線の横取りは全ての主要な
世界中の作物例えば小、！、大麦、梱、トウモロコシ、
大豆、テンサイ。

ジャガイモ、大農園の作物及び果樹園の作物に価値をＭ
−する。葉内変更効果は、例えばジャガイモ作物の葉の
配向を例えば変化させるのに有用であり、これによって
ジャガイモにもつと光−を与え光合成の増大と塊菖重量
の増大とを生起するものである。単子葉作物（例えば［
）の分けつを増大させることにより、単位面積当シの開
花する芽の個数を増大させることが、できこれによって
このような作−の穀粒全収率を増大させるものである。

更には植物分類段階の関連のより良い調節及び改質は、
特に小麦、大麦、稲及びトウモロコシの如き穀物で、単
子葉及び双子葉植物栽培の生長段階と増殖段階との両方
で可能であや、これによって単位面積当りの開花する芽
の個数を増大させることができ、穂内の穀粒の粒度分布
を、収量を増大するような仕方で改質させることが”ｅ
ｌる。楢植物又は橿作物の処理では、本発明の化合物は
例えば細粒又は粒状組成物として例えば緩慢放出型の細
粒として苗床、−田の水及び他の同様な栽培場所及び培
地に施用し得る。芝生では、特に快適さを与える芝生で
は１分けつの増大はより密度の濃い芝生を与えることが
でき、これは摩耗弾性を増大させることがで龜；シか４
．ｔぐさの増大した収率とより良い品質例えば向上した
消化性と味の良さとを与えることができる。

本発明の化合物で植物を処理すると、より深緑色の生じ
た葉を与えることができる。大豆及び綿花の如き双子葉
植物では、側芽の促進があり得る。

本発明の化合物は、テンサイの開花を抑制又は少くとも
遅延させることができ（これによって砂糖の収量を増大
させ得る）あるいけさもなければ多数の他の作物の開花
様式を変更させ得る。前Ｆ化合物はまた砂糖の収量を有
意な程には減少させることなくテンサイの寸法を減少さ
せることができ、これによって栽培密度の増大を生起し
得る。

同様に他の根莱類（例えばカブラ、スウエデ（ｓｗｅｄ
ｅ）、マンゴールド、アメリカミラツウ、テンサイ、ヤ
マイモ及びカサノ々）でも栽培密ｆを増大させ得る。

本発明の化合物は綿花の発育部分の生長を制限するのに
有用であることができ、これによって綿花の収量増大を
生起するものである。作物の収量は乾燥物質の分配を変
えることにより収後指数（即ちＩｌ造した全乾燥物質の
割合としての収穫した収量）の向上によって増大させ得
る。これは全ての萌紀の根、鞘作物、穀物、木、層重及
び果樹園の作物に応用される。

本発明の化合物は植物を外部からの刺激に対して耐性と
させるのに有用であり得る。何故ならば核化合物は種子
から生長する植物の発芽を遅延させ、茎の高さを短かく
し且つ開花を遅延させ得るからである；これらの特性は
冬季には一面にかなりの雪に覆われる地方では霜害を防
止するのに有用であり得る。何故ならば処理済みの植物
は寒冷な天候の間は一面に覆われた雪の下に留まるから
である。更に該化合物は成る植物では耐早ノ々ツ性又は
耐冷署性を生起し得る。

低い割合で種子処理剤として施用する時には前記化合物
は植物に生長促進効果を有し得る。

本発明の植物生長調節法を行うに当っては、植物の生長
を調節するのに施用される化合物の鎗は多数の因子に応
じて決まり、例えば用いるに選んだ特定の化合物及び生
長をｖ４節すべ龜植物の種類に応じて決まる。しかしな
がら、一般に／ヘクタール当り０．７〜ｌ！時、好まし
くはＱ、　／　−７−の施用率を用いる。生分解可能な
重合体の緩慢な放出型の細粒を用いると、７ヘクタール
当り／〜ｉｏｔの施用率が可能であるが；然るに動電噴
霧技術ではより低い施用率でも展開し得る。しかしなが
ら、成る植物ではこれらの範囲内の施用率でさえ望まし
くない薬害作用を与えて終う、任意の特定目的に適当な
特定化合物の最良施用率を決定するのに定常の試験が必
要であるかもしれない。

本発明の化合物は殺カビ目的又は植物生長−節目的には
そのま＼用い得るが、このような用途には組成物に処方
するのがより都合良い、即ち本発明は前述した如き一般
式（Ｉ）の化合物又はこれの塩又は金属錯体と随意に担
体又は希釈剤とを含んでなる殺カビ又は植物の生長調節
組成物本提供するものである 前記の方法において表ＩＯ次の化合物即ち化合物Ｎｏ、
コ、Ｊ、？、コ参、λを及びコアが特に有用である。

本発明の化合物、塩及び金属錯体、は多数の仕方で施用
することがで！、例えば植物のＩＫ製剤の形で又は非製
剤の形で直接施用して−良く、カン木及び木、種子にあ
るいは植物、・カン本又は木が生長中か又は植えようと
する他の媒質に施用しても良く、あるいは該化合物、塩
及び金属錯体を噴霧するか、散布するか又はクリーム状
、製剤又はペースト状製剤として施用することができ、
あるいは該化合物、塩及び金属一体を蒸気として施用す
ることができる。又は緩慢放出瀝の細粒として施用でき
る。植物、カン木又は木の任意の部分に施用することが
でき、例えば葉、工、枝又は根に施用することができ、
あるいは機を包囲する土壌に施用することができ、ある
いは種子をまく前の該種子に施用することができ：又は
一般に土壌に、水田に又は水栽培系に施用することがで
きる。

本発明の化合物は植物又は木に注入すること本でき、し
かも電動噴霧技術を用いて植物上に噴霧することもでき
る。

本明−書で用いた用験「植物」は苗木、カン木及び木を
包含する。更には、本発明の殺カビ法は防止処理、予防
保膜処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含する。

本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園芸目的に
用いるのが好ましい、何れかの場合に用いる組成物の型
式は、田会う特定の目的に応じて決まるものである。

本発明の組成物は、有効成分と固体希釈剤又は担体、泗
えば、カオリン、４ントナイト、ケイソウ±（Ｋｉｅｓ
ｅｔｇｕｂｙ）、ドロマイト、炭酸カルシウム。

メルク、粉末マグネシア、７ラ一土１石膏、ヘウイット
土、ケイソウ土（ｄ１ａｔｏｍｍｃｅｏｕ＠ｅａｒｔｈ
）及び陶土の如き充填剤とを包含する粉剤又は−粒の形
であることができる。このような細粒は次後に処理する
ことなく土壌に施用するのに適当な予備形成細粒であシ
得る。これらの細粒は充填剤の（レットに有効成分を含
浸させることによりあるいは有効成分と粉末充填剤との
混合物をベレット化することによシ形成し得る。シーｒ
ドレッシング用の組成物は例えば１種子に該組成物が付
着するのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことがで
きる：別法として有機溶剤【ガえばＮ−メチルビａリド
ン又はジメチルホルムアミｒ）を用いてシードドレッシ
ング目的に有効成分を処方することができる。

本発明゛の組成物Ｆｉまた。粉末又は粒子が液体に分散
するのを促進させる［１１剤を含む分散性粉末、１粒又
は粒子の形であることができる。かような粉末又は粒子
Ｆｉｔ九充填剤及びＳ温調を含むことができる。

１つ又はそれ以上のｆｆｉ調剤、分散剤又は乳化剤を場
合によっては含む有ｍ溶剤中に／っ又は数種の有効成分
を溶かし、次いでかく得られた混合物を、同様に７つ又
はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含み得る水に
加えることにょプ水性分散液又は乳液をｍ１１すること
ができる。適当な有機溶剤はエチレンジクロライド、イ
ノゾロピルアルコール、ソロピレンタリコール、ジアセ
トンアルコール、トルエン、ケロセン、メチルナフタレ
ン、キシレン類、トリクロロエチレン、フルフリルアル
コール、テトラヒＰロフルフリルアルコール及ヒゲリコ
ールエーテル（例えば−一エトキシエタノール及びλ−
ブトキシェタノール）である。

噴霧液として用いるべき本発明の組成拗け、噴射剤、例
えばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロ
メタンの存在下で圧力下に＃Ｉ４１ｓ物を容器にいれ九
エーロゾルの形であることもてきる。

本発明の化合物は乾燥状態で大工混合物と混合して密閉
した空間に有効成分化合物を含有する傷を発生させるの
に適当な組成物を形成することができる。

別法としては１本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵した形で用いることができる０本発明の化合物は壇た
生分解可能な重合体組成−に処方して活性物質が緩慢に
制御されて放出することができる。

遍蟲な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理狭面の耐剛
性を改良するための添加剤を含有させるととによ〉、相
異なる組成物を種々Ｏ用途により嵐〈適合することがで
きる。

本発−〇化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリウム含有
肥料又祉會燐肥料）との混合物として用いることができ
る０本発ｇＡの化合物を配合した、例えば該化合物て被
覆した肥料細粒のみよりなる組成物が好ましい、このよ
うな細粒は一２ｊ重量−壕での有効成分化合物を含有す
るのが適当である。

それ故本発明はまた、前記一般式（１）の化合物又はこ
れ０塩又は金属錯体を含有してい、る肥料組成物を提供
するものである。

１、　本発明の組成物は壕九浸箪又は噴ｔｔとして用い
る液剤の形であることができ、これらは一般に１つ又は
それ以上の表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又
は懸濁剤の存在下で有効成分を含む水性分ｔ＊又は乳液
であるか；又は電動噴き技術で用いるに適当なｓＩＩの
噴き組成物である。上記Ｖ＠剤は陽イオン性、隘イオン
性又は非イオン性の薬剤であり得る。適当な陽イオン性
薬剤Ｆｉ第四級アンモニウム化合物、例えば臭化セチル
トリメチルアンモニウムである。

適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及びスル
ホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カル
シウム又ｔｉ７ンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレ
ン、及びジイソゾロピル−及びトリイソプロピル−ナフ
タレンスルホン酸のナトリウム塩０混合物）である。

適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセチ
ルアルコールの如！［Ｆｉアルコールとエチレンオキシ
ドとの縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニ
ルフェノール及びオタチルタレゾールの如きアル中ルフ
ェノールとエチレンオキシドとの一合生成物である。他
の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水
物から誘導された部分エステル、エチ）・レンオキシド
ト前記ａ分エステルとの縮合生成物、及びレシチンであ
る、適蟲な麺濁削は、親水コロイド（例えば破りビニル
ピロリドン及びナトリウム・カルゼキシメチルセル交−
ス）、及び植物ジム（例えばアラビアジム及びトラガカ
ントノム）である。

水性分散箪又祉乳筐として用いる組成物蝶、１つ又はそ
れ以上の有効成分管高い割合で含む濃厚ｉ［Ｏ形で一般
に供給される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。

これらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐え得ることがしば
しば必要とされ、しかもかような貯蔵優に水で希釈して
通常の且つ電動の噴霧装置によ〉これらを施用すること
ができるような十分な時間均貧である水性液剤を形成す
ることができることが必要とされる。＊厚ＷｌはりＩ重
量９！までの１つ又はそれ以上の有効成分を含み得るの
が都合良く、適−７７（＃ｉ／　０−、Ｉ　ｊ重量嘔、
例えば２１−、．４０重量−の有効成分を含み得る。

これら０＠犀ＩＩＥＦｉ有機酸（例えばキシレンスルホ
ン酸又はｒデシルベンゼンスルホン酸の如きアルカリー
ル又はアリールスルホン酸）を含有するのが適幽である
。何故ならばこのような有機酸の存在は＃濃厚液に用い
ることが多い極性溶剤に溶ける１つ又はそれ以上の有効
成分の溶解１１増大させることができるからである。＃
−濃厚液高い割合の光面活性剤を含有するのがま九遍当
であるので水に乳化し九十分に安定な乳液が得られる。

希釈して水性溶剤を作った後ＫＦｉ、かような濠剤は意
図した目的に応じて種々の量の、１つ又はそれ以上の有
効成分を含み得るが、ｏ、ｏｏｏｚ重量嘔〜ｉｏ重蓋−
又は０，０　／重量−〜７０重量−の１つ又はそれ以上
の有効成分を含む水性液剤を用い得る。

本発明の組成物Ｆｉま九、生物学的活性をもつ他の１つ
又はそれ以上の化合物例えば同様な又は補完的な殺カビ
活性を有する化合物あるいは植物生長調節活性、除草活
性又は殺虫活性を有する化合物をも含有することができ
る。

前記他の殺カビ化合物は、例えば８＠ｐｔ＠ｆム１゜Ｇ
ｉｂｂｅｒ＠目１及びＨｅｌｓｍ１ｍｔｋｅｓｐ＠ｒｊ
ｕａｘ　ａｐｐ＠の如き穀物類（例えば小麦）の穂の病
害、ブドウの種子及び土壌起因性の病害及びベト病及び
ウドノコ病及びリン♂のウドノコ病及び黒星病等を駆除
し得る化合物であることができる。これらの殺カビ剤混
合物は前記一般式（１）の化合物単独よりも広範１８の
活性を有することができ；史には前記他ＯＳカビ剤は一
般式（１）の化合物の殺カビ活性に相乗効果を有し得る
。前記他Ｏ殺カビ化合物の例はイマザリル、ペノ（ル、
カルペンダジム、チオフェネート−メチル、カブタホー
ル、カプタン、硫黄、トリホリン、ドブモルフ、トリデ
モルフ、ピラゾホス、フララキシル、エチリモール、テ
クナゼン、ジノチリモール、ブピリメート、クロロタロ
ニル、ビンクロゾリン、フロシミトン、イプロジオン、
メタラキシル、ホルセチルーアルミニウム、カル２キシ
ン、オキシカル？キシン、７エナリモール、ヌアリモー
ル、フェンフラム、メトフロキサン、ニトロタール、−
イソプロピル、トリアジメツオン、チアベンダゾール、
エツリジアゾール、トリアジノノール、ピロキサゾール
、ジチアノン、ピナパクリル、キノメチオネート、グア
ザテン、ドジン、フェンテンアセテート、フェンチン　
ヒドロキシド、ジノキャップ、フォルペット、ジクロフ
ルアニド、シタリムホス、キシレン、シクロヘキシミド
、ジクロブツラゾール、ジテオカルバメート、銅化合物
、水銀化合物、／、−（コーシアノーλ−メトキシイミ
ノアセチル）−Ｊ−エチル　ウレア、フエナポニル、オ
フラセ、プロピコナソール、エタコナゾール及びフェン
プロペモルフである。

一般式（１）の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因
性の病害又は系のカビによる病害から植物を保−するた
めに土壌、泥訳又は他の根用紐質と混合し祷る。

塘当な叡虫剤はピリモール、クロネトン、ジメトエート
、メタンストックス及びホルモチオンである。

１！１１　Ｉｔ他の植物生長調節化合物は、雑草又は種
子験の形成を調節し、一般式（１）の化合物の植物生長
ａ１節活性の程度又は可使期間を改良し、余や望ましく
ない・′Ｎｉ物（例えば革−）の生長を選択的Ｋ１１１
ｍ細し、又ｅよ一般式（ＩＪの化合物を植物の生長駒節
剤としてより迅速Ｋ又はより緩慢に作用させる４ｉ。

で６９得る。これらの他の植物生長調節剤の若干は除軍
剤である。

本発明化合物と混合して相乗作用を示して用い得る遍轟
な植物生長調節化合物の例はギベレリン（徊えばＧａｓ
、　ａム４又はＧムチ）、オーキシン（例えばインドー
ル酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸又はナフチル
酢酸）、チトキニン（例えばキネチン、ジフェニル尿素
、ベンズイミダゾ−羨、ベンジルアデニン又はベンジル
アミノプリン）、ｙｚ）＊シｒｎ酸Ｃ例え１ｆ−２，４
’−Ｄ又はＭＯＰＡ）、置換安息香酸（ｆｌえばトリイ
オド安息香酸）、七ルアアクチン（例エハタロルフルオ
レコール）、マレイン酸ヒドラジド、ダリホセート、グ
リポシン、長鎖Ｏ脂肪アルコール及び脂肪酸、ジヶグラ
ック、フルオリダミド、メフルイジド、置換第四級アン
モニウム及びホスホニラ＾化合物（例えばタロルメコー
ト気タロルホニウム又はメピコートク關ライ−）、エテ
ホン、カルベタ建ド、メチル−３，４−ジ／Ｃｌロアニ
セート、ダンノジド米、アスラム、アブシシン酸（ａｂ
＊ｃｌｓｌｃ　ａｃｉｄ　）、インピリモール％’−（
参−クロロフェニル）−参。

４−ジメチルーコーオキソー１．−２−ジヒドロピリジ
ン−Ｊ−カルゼン酸、ヒドロキシベンツニトリル（ｆｌ
ｕばプロ毫キシニル）、ジｙ工ンゾコー米 ト　、ベンゾイルプロプエチル、３．４−ジクロロピコ
リン酸及びテクナゼンである。相乗作用は第ダ級アンモ
ニウム化合物である前記の化合物叫に星印（−＊−）を
付けた化合物を用いると最４生起し易い。

ギベレリンと組合せて一般式（１）の化合物を用いるこ
と＃′ｉ該化金化合物物生長調節効果を低下させるのが
望ましい場合には有用であることができる（例えば該化
合物を殺カビ剤として用いようとする場合）、前記化合
物を、植物ｔｍｓする土壌又は植物の根に施用しようと
する場合ＫＦｉ、該化合物の植物生長調節効果はま友戚
る種の７エノキシ安息香酸及びそれらの誘導体奪用いる
ことにより場合によっては低下し得る。

本発明を次の実施例によｐ説嘴するが；温には℃で与え
である。

実施例１ 本実施例はコーヒドロキシーコ−（参−クロロフェニル
）−１−（／、コ、参−トリアゾールーｌ−イル）ブ謬
ピオンアミド（嵌Ｉの化合物８１１４）の製造を説明す
るものであ占。

乾燥ジクｃ１０メタン（Ｊ（７＊ｔ）に入れ要事−クロ
ロフエナシルクーライド（弘、コｊｆ）とトリメチルシ
リルシアナイド（λ、コＪｆ）とヨウ化亜鉛（コｊｑ）
との混合物をＪｊ、４ｆ０℃で窒素の雰囲気下で要時間
加熱し、その際別置の璽つ化亜鉛（コｊｑ）を毎時間添
加する。溶剤を減圧下に除去すると褐色油が残る。この
油を濃塩酸（／ｒ７）で希釈し次いで室温で７時間攪拌
しながらガス状塩化水素で処理する。粘稠な反応混合物
を一夜放置させ、次いで水（ＪＸＸコミ）で洗浄し、水
酸化ナトリウムで中和させる。該混合物を酢酸エチルで
抽出し；抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥させ、減圧下に乾燥させると粘着性の黄色一体（Ｊ、
４１１　ｌ　）を得、これをエーテルと共に研和し乾燥
させると閣、、、／Ｊ＃〜ｌコ！℃の白色固体として２
−（参−クロロフェニル）−２゜３−エボキシプロピオ
ンア建ド（／、／コｆ、Ｊｊ噂）１侍る、（実測値；Ｃ
９！夢、夢７：）（、Ｊ、りｔ；Ｎ、７．／コ一 〇・ＨＩＣｔＮＯ雪の理論値：（：、ｊ参、ｔｔ；Ｈ，
４′、ｏｒ”。

Ｎ、７．ｏり慢）。

乾燥ジメチルホルムアンド（ＤＭＦ：　７ｓｄ）に溶か
したλ−（参−クロロフェニル）−コ、Ｊ−エボキシグ
ロピオンアミド（ｉ、ｏ’ｙｔ）の溶液を、ＤＭＦ（／
ｊｍ）に溶かし九ナトリウムトリアゾール（／、λＩ＃
−トリアゾール＜ｏ、ｚｉｙ）と水素化ナトリウム（ｏ
、ｔ４参１）とから形成〕の攪拌溶液ＶＣ室温で窒素の
雰囲気下に添加する０反応混合物を１０℃で３時間加熱
し、放冷し次いで水に十＼ぎ、酢酸エチルで抽出する。

抽出液を水洗し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥させ
、減圧下に濃縮すると粘着性の白色固体（／、／Ｉｆ）
を得、これを酢酸エチルと共に研和し、乾燥させるとｏ
ｎ、ｐ、／’？λ〜ｌｆＪ℃の白色固体として標記化合
物（０，７／　ｔ、４’　９％　）を得４（実測値；ｃ
。

夢　タ、７　タ　；Ｈｅ　　　＃、”ｅＮ＊　　　”−
’　　４′　％　　＠　　０＋ｔＨｕＯＬＮａＯ＊の理
論値：０．＃り、ｊ事；Ｈ９参、／　ｊ　：ｐｉ、２／
、０／　饅　）。

本実施例ＦｉＮ、Ｎ−ジェチルーコーヒドロキシ一一一
（λ、参−ジタロロフェニル）−Ｊ−ｉ／。

コ、参−トリアゾール−７−イル）プロピオンア建ド（
表夏の化合物ＮＩＬｌ）の製造を奴明するものである。

乾燥ジエチルエーテル（Ｊ　ｊ　、Ｉ！　）に溶がした
ピル、ビン酸（コ、コ１）の溶液を、エーテル（参〇〇
−）Ｋ溶かしたコ、参−ジクロロフェニルマグネシウム
イオダイド〔コ、＃−シクロロイオドベンゼン（／Ｊ、
ｔｉｔ）とマグネシウム（／、２９）とから生成〕の活
発に攪拌した溶液にＩｉＭ素の雰囲気下にエーテルｌ一
様Ｋｉ！に流する速度で添加し；濃黄色Ｏ沈ｗ管が生成
する。前記の添加に続いてこの混合物を１時間攪拌し、
次いで氷と希塩酸との混合物に七＼ぎ、真に１０分間攪
拌する。エーテたなエーテルて抽出する０合したエーテ
ル層を１戻酸す）　ＩＪウムの水溶液で抽出し、合し九
抽出液をエーテルで洗浄し、次いで酸性化し、エーテル
で抽出する。これらの抽出液を水洗し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、濃縮すると黄色油としてコーヒドロキ
シーコ−（Ｊ、＃−４クロロフェニル）ゾロピオン酸（
／、弘りＶ、コｊ　１１　）　１得ル。

コーヒドロキシ−２−（コ、参−ジクロロフェニル）ゾ
ロピオン！Ｉ！（０，Ｊコｊｙ）と−酸（７，ｊ−）と
の混合物をコ時間１−２ｊ℃で加熱し、次いで放冷し、
水にそ＼ぐ、この混合物を酢酸エチルで抽出させ、抽出
液を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、−縮する
と淡黄褐色の固体（０，コ参ｔ）、ｍ、、、１４１０〜
１４１３℃を得る。ｔｏ〜／　０００石石油分から再結
晶させるとｍ、ｐ、／参Ｊ〜／４’グ℃Ｏ無色固体とし
てα−（コ、参−ジクロロフェニル）アクリル酸（Ｑ、
λＯｆ、ｊ７１ｉ）を得る。

塩化チオニル（θ、Ｊ　Ｉ　ｙ　）を、乾燥アセトニト
リル（Ｊ−）に懸濁させたａ−（λ、ｌ−ジクロロフェ
ニル）アクリル◆（０，３参２）の懸濁液に添加し、該
混合物を１０℃で３０分間加熱する。

揮発性物質を滅・圧下に除去し、攪拌した残渣を、メタ
ノールに溶かしたトリエチルアはン（Ｏ０λｊｆ）の溶
液で希釈する。１０分徒に揮発性物質を再び減圧下に除
去する。水を残渣に添加し、エーテルで抽出する。抽出
液を水洗し、硫酸マグネシウム及び木炭で処理し、ｐ過
し、濃縮すると淡黄色油としてメチルα−（コ、ｌＩ−
ジクロロフェニル）アクリレート（０，３４７９，２グ
ー）を得る。

Ｊｏ−過酸化水素と、水（Ｏ，ｊＩＩ＋／）に溶かした
水酸化ナトリウム（０，０７９）の溶液とを、メタノー
ル（３−）に溶かしたメチルα−（，２，４１’−ジク
ロロフェニル）アクリレート（０，Ｊ４１ｆ）の攪拌溶
液に連続的に添加する。１１分後に別置の水酸化ナトリ
ウム（０，０７９）を添加する。更に３０分後に水（１
０ｄｌ）を添加し、この混合物をエーテル（１０ｄ）で
洗浄し、希塩酸で酸性化し、エーテルで抽出する。抽出
液を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、−縮する
と油状物としてλ−（コ、参−ジクロロフェニル）、Ｊ
、Ｊ−エポキシプロピオン酸（０，Ｊ２ｆ、すＪ’６）
を得、これは放置すると晶出する、−、，１０３〜ｉｏ
ｎ℃（分解した）。

乾燥エーテル（／　０７　）に溶かし友λ−（−２゜＋
−−ｉクロロフェニル）−λ、Ｊ−エポキシゾロピオン
酸（ｉ、ｏｏｔ＞の溶液を、輩素の′＃囲気下にエーテ
ル（１０，／）［懸濁させ死水素化ナトリウム（ｐ・１
０４１ｆ）の攪拌Ｍ濁液に１０分に亘って添加する。こ
の混合物を室温で１時間攪拌させ、次いで塩化オキサリ
ル（ｏ、ｔｏＪｔ）を１分に亘って添加する（ガスが撒
しく発生する）、該混合物を４＜５分間攪拌し、次いで
ジエチルアミン（／、ｊ７ｐ）を／！分圧亘って添加す
る（−白色の沈歎物が１成する）。該混合物を一夜放直
させ、次いで水に十＼ぎ、エーテルで抽出する。抽出液
を水、電炭陳ナトリウム水Ｓ液（−２回）及び水で連続
的に洗浄し、次いで１ｔａｌ−ｒグネシウム上で乾燥さ
せ、繰綿するとＮ、Ｎ−ジエチル・λ−（コ。

参−ジクロロフェニル）−コ、Ｊ−エポキシプロピオン
アミドを含有する黄色油（０，ＩＪｆ）を得る。乾燥ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ：ｊａｇ　）に溶かした粗
製−〇溶液を、窒素の雰囲気下に乾燥ＤＭＦ（／＃ｓｇ
）Ｋｌｌかしたナトリウムトリアゾール［’ｔコ、＃−
トリアゾール（ｏ、Ｊｉｒ）と水素化ナトリウム（０，
０７ｆ）とから生成〕の攪拌溶液に添加し、＃温合物を
１０℃で２時間加熱する。冷却後に、該混合物を水にそ
＼ぎ、エーテルで抽出する。抽出液を水洗し、硫酸！グ
ネシウム上で乾燥させ、湊縮すると粘着性の固体（０，
７４ｔ）を得る。エーテルと共に研和し、減圧下で乾燥
させるとｍ、　ｐ、　／　ｊ　７〜／Ｊ１℃の白色固体
として標記化合物［０，４ｃＯｙ、２−（Ｊ、＃−ジク
ローフェニル）−コ、Ｊ−エポキシゾロビオン酸から２
６％の収率］を得る。

実施１ＰＩ１３ 事実ｍｓはシクロペンチル、Ｊ−ヒト−キシ−Ｊ−（Ｊ
、４Ｉ−ジクロロフェニル）−、？−（／。

Ｊ、弘−トリアゾール−／−イル）！ロピオネートｃ表
■の化合物にコ４）の製造１１１羽する。

乾燥ジエチルエーテル（ｉｏｏｄ）Ｋ＠かしたピルビン
酸エチル（コＪ、Ｊ　ｏ　ｆ　）　Ｏｆｌ　ｌ　ｔ　＊
　　’　ｅ弘−ジクロロイオドベンゼン（４０，０Ｏｆ
）とマグネシウム（４，ｏ　ｏ　ｔ　）とから形成した
グリニヤール試薬のジエチルエーテル（Ｊｊｊば）Ｋｌ
ｌかした攪拌溶液に一様１ｋｌｌＫを維持する速度で滴
下して添加する６反応颯合物ｔ＊Ｉｌで１時間攪拌し。

次いで水及び希塩酸を添加し、該混合物ｔエーテルて抽
出する。抽出液を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せ、減圧下で鎖細させると殆んど純粋なエチル、コーヒ
ド闘中シーＪ−（Ｊ、＊−ジクロロフェニル）ｆｅビオ
＊　−ト（参ｔ、ｏ／ｆ　　。

Ｆ／Ｘ）ｔ−得る。ムＨｎ、ｍ、ｒ、（ＯＤＯ１ｇ　）
　：　Ｊ　／、ｔ　ｌ（ｊ　Ｈ＝　ｍ　ｅ　０ＨｓＯＯ
Ｈ）　−メタノール（／ｊＯｄ）及び水（３０ｓｆ）ｆ
Ｋ入れたエチル、Ｊ−ヒドロ中シーコー（２ｍ　”　−
’）タロロフェニル）！ロビオネート（１’２．００ｆ
＋と水酸化カリウム（／　ｔ、ｚ　ｔ　ｙ　）との混合
−を室温で１日間攪拌する。別置の水を次いで反応混合
−に添加し、エーテルで洗浄し、濃塩酸で酸性化し、エ
ーテルで抽出する。抽出液を水洗し、ｉｉ酸マグネシウ
ム上て乾燥させ、　１１１１すると橙色前としてコーヒ
ドロａ？シーーー（Ｊ、亭−ジ／ａロフェニル）！ロピ
オン鹸（ＪＪ、７０１Ｆ、７４％）を得る。

この酸を燐酸で脱水し１次いで実施的−に記載の如く塩
化チオニルで対応の酸クロ２イドに転化させる。ζＯ酸
クロ２イドの一部ｔシクロペンタノール及びトリエチル
アンンＣメタノール及びトリエチルアミンについて実施
内−に記載の如く）で躯瀧すると０．／　ｊ　ｔｏｒｒ
　　で／亭ＯＣＯ沸点の淡黄色油としてシクロペンチル
α−（コ、ｙ−−）クロロアエニル）アクリレート〔＝
−ヒドロキシーコ−（コ、亭−ジクロａフェニル）！ロ
ピオン酸から５ＪＸＯ収亭〕を得ル、’Ｈｎ、ｍ、ｒｅ
　（ＯＤＯｌｍ）：δｊ、７　Ｆ及び４ＪＪ（％に／Ｈ
，＠　、：ｃｔｉ、）。

ｌ、コージクロロエタン（ｔｏｏｋ）に入れたシクロペ
ンチルｇ−（Ｊ、＊−ジクロロフェニル）アクリレ−）
　（ｊ、Ｊ　ｊ　Ｆ　）とメタクロロ過安息香酸＜ｔ、
ａｆ）との温合物（ｆ１００℃で１０時間加熱し１次ｉ
で別置の遥１１！（Ｏ，／ｊｒ）ｔＩ薄響クりマドグ２
フィー分析によると不飽和エステルが消失した仁とを示
すまでｃ参時間）毎時間添加する。該混合物ｔ＆冷し、
ジクａｎメｐ／で希釈し次いで水（ＪＭ）、重炭酸ナト
リウム水＃ｌｌ液（コＩ）及び水（Ｊ回）で連続的に洗
浄する。得られる溶液を硫酸ｉグネシウム上で乾燥させ
、鹸縮すると殆んト純粋なシクロペンチルコーＣコ、参
−シクロロフェニル）−コ、Ｊ−工４キシゾロビオネー
ト（Ｊ、４２ｆ）を得る。”Ｈｎ、ｍ、ｒ、（ＯＤＯｌ
ｍ　）：ＪＪ、Ｐ□及びＪ、ｊｊ（４に々／Ｈ，ｄ、Ｊ
７ｆｈ、エポキシド環）、ｊ、ＪＪ（／Ｈ，幅広’　＊
　０（）ｍＯＨ）ｅこのエビ中シトの一部（ｊ、ｊｏｆ
）ｔ、ジメチルホルＪ、アｊ　Ｆ’（７０ｓｆ）に溶か
したナトリウムトリアゾール［／、コ、４Ｌ−）リアゾ
ール（／Ｊｊｆ）と水嵩化ナトリウム（ｏ、ｕ　ｚ　ｆ
　）と＞う形成）Ｏ＃Ｉ液に添加し、＃温合−を１４０
℃で５時間加熱させ次りで放冷し、水で希釈し、エーテ
ルで抽出する。抽出ａｔ水洗し、硫酸マグネシウム上で
乾燥させ、ｌＩ縮すると油状物（参、？　Ｏｆ　）を得
る。

霞−腋としてジエチルエーテルを用いてシリカゲルＯ力
２ム上での／ロマトグクフィー及びこれに続いてＯ研和
によｊ　ｗｒ、ｐ、ｌ　Ｆ　−ｆ　Ｊ　ＣＯ白色固体と
して標記化合物（Ｊ、□　ｊ　ｆ　、シクロペンチルα
−（Ｊ、参−ジクロロフェニル）アタリレートからＪｉ
Ｎの収率〕を得る。　’）（ｎ、ｍ、ｒ、　（０００１
Ｂ）　：Ｊｊ、０Ｊ（ＪＨ，ｍ、０ＨＩＮ）ｈｊ、ＪＰ
（／Ｈ，幅広１　、００．０）１）、　ｊ、７　／　（
／Ｈ，Ｉ　、　ｏＨ）。

（夷關筐：　Ｏｔ　−ｔ　／−デ＃；Ｈ，４１，４７７
；Ｎ、　／／、Ｊ７Ｘ。

０ｘｓＨｘｙＣｉｈＮｓＯｓ　　の 理論値　：ｏ、ｊｉ、ｔｏ　＊　Ｈ、亭、ｔにＮ、／／
、Ｊ、ｔ＃Ｘ　）。

注：エチルｇ−（コｐｕ−ｙｐロロフェニル）アタリレ
ートは次の方法にょ）エチル、−一ヒドーキシーコー（
コ、参−ジクロロフェニル）ｆロビオネートを直接脱水
することｋより１ＩＩＩＩＬ−祷る：エチル、−−ヒド
ロキシーコー（Ｊ、＋−ジクロロフェニル）ｆｏピ第４
−ト（ｏ、５ｏｆ）と制酸（ｊ、Ｏｄ　）とを混合し、
／Ｊジ℃でコ時間加熱し次いで放冷させる。水を添加し
、＃混合物ｔエーテルで抽出する。ｍ田ａｔ水洗し、ａ
ｍ！グネシウム上で乾燥させ　ａｍすると油状−として
エチルα−（コ、ターシクロロフェニル）アクリレ−ト
　）０．３７ｆ、１０％）　　嘔ヒ（喝ひる。

実Ｊｌｌ卸ｑ 本実Ｊ１１１Ｉｆｌはメチル、コーヒドロキシーＪ　−
（Ｊ。

ｑ−ジクロロフェニル）−Ｊ−（／、Ｊ、＋１−トリ７
ノールー／−イル）プロピオネート（、Ｉ！Ｉの化合駿
＋＆７）０製造を説明する。

メチル（−２亭−ジクロロフェニル）ゾロモアセテート
（１０，コｆ、メチルー１参−ジクロロフェニルアセテ
ートＩＮ−プロモサクシンイイドで処理することに１９
調製した）とトリエチルベンジルアンモニウム、クロ２
イド（ｏ、、３ｏ　ｆ　）と炭酸カリウム（≦ｖｐ）と
Ａ２ホルムアルデヒド（ｏ、ｔ’ｓ　ｔ　）　トを饅ジ
メチルホルムアｔｒｔ７．ｔｄ）との混合物ｔｍｓｉで
４０時間活発に攪拌する。

反応温合物を水にそ＼ぎ、エーテルで抽出する。

抽出液を水洗し次いで硫酸マグネシウム上で乾燥させ、
ｌＩ縮すると橙色油（７，ｊｒｆ）を得る。ζＯ餉状物
［−０−４）　４−てノ奢ルブーツーパルブ（ｂｕｌｂ
−１ｏ−ｂ＋＊ｌｂ　）　　Ｍ奮すると無色油としてメ
チルコ−（Ｊ、亭−ジクロロフェニル）−コ、Ｊ−工１
１！中ジプロピオネート（３，１Ｏｔ　ｅ　Ｊ　ｆＮ）
を得る（炉温：　／　ｓ　ｓ　℃）。

メチルー−（コ、参−ジタロａフェニル）−コ。

Ｊ−ＸｄｌｄＦ’／１０　ヒ＃ネ−ト（０，？　Ｊ　ｆ
　）　ｌ、　ジメチルホルムアイド（／１−）に浩かし
たナトリウムトリアソール〔／、コ、ｑ−トリアゾール
（０，，２ｔｆ）と水嵩化ナトリウム（０，デデＶ）と
かも形成）　０１１１［Ｋ添加し、該混合物をｔｏ℃で
コ時間加熱させ、放冷し、水にそ＼ぎ、エーテルで抽出
する。ｍｍ液を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ
、ｌＩ縮すると固体を得、これ【少量のエーテルと共に
研和すると融点ｉｔａ〜／ＩＩＩ℃Ｏ殆んど白色の固体
として標記化合物（０，ダｌｙ　ｒ　ＩＩ／Ｘ）を得る
、’Ｈｎ、ｍ、ｒ、　（ＯＤＯＩ３）　：　ａＪ、ｌｏ
（ＪＨ，＠　　、００，０Ｈ３）、　ｊ、ＯＯ（Ｊ　Ｈ
。

コｄ、各々正／　４／Ｈｚ　＊　ＯＨ＠Ｎ　）　＊実ｍ
向５ 本実り例は／−（９−シクロフェニル）−ｚ−（Ｑ、ｌ
Ｉ−ジメチル−ｄ−オキナゾリンーコーイル）−コー（
／、コ、４７−トシアゾールー／−イル）エタノール（
表１の化合物島／）の製造を欽明するものである。

ｑ−クロロフェニル酢＠　（Ｊ　ｊ、４　？　）とコー
アはノーーーメチルーグロパンー／゛−オール（／７．
４１ｆ）とトルエン（、ｙＯＯｓｚ）との混合物をティ
ーノアノドスタータ１ｉｉｉｔ中で一？Ｏ時闘１１Ｎさ
せる。

室温に冷却後にａ＊＊を重縦酸ナトリウムの飽和水塔ｋ
（ｘｘ／ｓｏ＊）及び□水（１００ｍ）て洗浄し、無水
の炭酸カリウム上で乾燥させる。真空中で溶剤を除去す
ると淡黄色油を得、これ【減圧下ＴＡ貿ｆ４と８点１　
ｔＩ〜ｌ　Ｊ”１０．／　ＪａｍＨＷ　Ｃ）無色散体ト
してλ−（参−クロルベンジル）−事。

に−ジメチル−ｄ−オキサゾリン（１０％）【得る。

乾燥テトラヒドロフラン（／ｓｏｓ／）に溶かしたコー
（ダークロロペンジル）−ダ、ダージメチルーｄ−オキ
サゾリン（／ｊ、Ｏｆ）の擲液ｔ″窒素−雰−気中で一
７Ｊ″Ｃに冷却する。−７０℃の温度【―持して亭ｊ分
の期間に亘って鵬−ブチルリチウム（へ中す７　　Ｋ１
１ｌかした／、ぶＭ＠液のダコ―）を滴下して添加する
。乾燥酸嵩【、？時間の期間に亘って一７１℃で前記混
合−に泡出させ１次いで１０Ｘ塩化アンモニウム溶液（
／ｊＯ−）ｔ−添加する。該混合物【ジエチルエーテル
に抽出させ；１１ｍ［を水洗し、ｉｉ酸マグネシウム上
で乾燥させる。エーテルを除去すると半固体を得、これ
を１０〜１０石油エーテルから再結晶させるとｎｉ、ｐ
。

１１〜ｔｔ”の淡黄色油としてコー（４１−クロロベン
ソイル）−亭、ダージメナルーｄ−オキサゾリン（ｆｊ
Ｘ）を得る。

ジムシルナトリウムのｉＩｌ［〔水嵩化ナトリウム（／
Ｊｆ、油中Ｉｌｌ　０ＸＪＩｌｉｌ物）　ｔ　ｊ　ｊ　
℃テｌｆ素下に乾−ジメチルスルホキシド（ｙｏｕ）と
反応させることにより　１１１１　した〕に、富温で乾
燥テトラヒ）’　Ｏ７？　７　（１０ｄ　）　ｆ添加す
る。皺＃１Ｉｌ１１１ｖｒＯ℃に冷却し；ジメチルスル
ホキシド（Ｊ　Ｏｄ　）に溶かしたヨウ化トリメチルス
ルホニウム（ｊ、／ｆ　）　を迅速ＫｉｉｍＬ、＃＃１
Ｉｔｌ！Ｋ　／分ＩＺｆｉ拌すせる。テトラヒドロン２
ン（Ｊｏｗｔ）に５ｌｔＰ［、たＪ−（ダーク０口ぺ／
ソイル）−ダ、参−ジメチルーｄ−オやサシリン（夕、
γｆ）ｆＪ分間の期間に亘って０℃で滴下して添加し、
０℃で７時間攪拌し、至温にまで７時間加温する。＃混
合物を水に十＼さ′、エーテルで抽出し；エーテル抽出
数を水洗し、に酸マグネシウム上で乾燥させる。エーテ
ルを除去すると黄金色油とし・て／−に−りΩロフェニ
ル）−／−（１，参−シメチル−ｄ−オやサゾリンーー
ーイル）エチレンオキシド（ｆｊＸ）ｔ−得る。

乾燥ノメチルホルムアｉド（１０ｓｒ）に篩かじ次／−
（ｑ−クロロフェニル）−ｉ−＜ダ、参−ジメチルーｄ
−オ中すゾリンーコ−イル）エチレンオキシド（亭、ｏ
　ｆ　）の溶液【、ジメチルホルムアイド（ｊＯｍ）Ｋ
＃かしたナトリウムトリアゾール（’ｓコ、参−トリア
ゾール（／、ｊｊＰ）と水嵩化す）　１７ウム（０，ｊ
　７　？　）とから形成〕の攪拌Ｓ液に型温で添加する
０反応混合−を≦００で４時間加熱し、放冷させ１次い
で水にそ＼ぎ、ジエチルエーテルで抽出する。抽出液を
水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下に鏝縮
すると檄色油′に得、これは中位圧力のクロットゲラフ
（−（ｌｌａｌエチルで１ｌｌｌｌｌｌＬ＊シリカクロ
スフイールトコ１０）にＬＩＮＨＪ、するとｇ、ｐ、　
　１０１１〜１ｏｓｒ、の白色結晶として標記化合物（
４１０％）を得る。

実施ガ４ 次の成分【混合し、全てＯ成分が爵解するまで該混合物
を攪拌することに１多乳液を形成する。

費■の化合−＆７　　　　　　１０％ エチレンジクロライド　　　　　弘ｏ％ドデンルペン七
ンスルホン酸カルシウム　　　　３％［ルブロールＪＬ
　　　　　　　　１０％［アロ！ゾールＪＨ３３％ 実施−」７ 液体−えは水に易分散性の粒子の形の組成物は。

添加水の存在下Ｋｊｌ初に挙げたＪ成分を互いに粉砕し
次いで酢酸ナトダウ五に混入することにより製造される
。得られる混合物を乾燥させ英国諏拳網目崗１寸法亭ダ
〜１ｏｏＶｒ通過妊せて所望ＯＩ２Ｉ２法を得る。

表Ｉの化合物本）　　　　　　　ｊｏに「ジスパーゾル
」？　　　　　　コｊ〜「ルブロール」ムＰＮｊ　　　
　　　　／、ｊＸ口■酸す　ト　リ　ウ　ム　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　−、ｉ、ｓ　　Ｘ実施
列ｌ 以下Ｏ成分を全て一緒に看砕して液体に蟲分散性の粉末
組成−ｔｍ造する。

表■の化合−ム７　　　　　　　　ｅｓＸ「ジスノぞ一
ゾルＪＴ　　　　　　　　ｊＸ「リザポールＪＷＸ　　
　　　　　　ＯＪＸ「セロファス」Ｉｌぶｏｏ　　　　
　　コ〜ｌ￥ｒ酸す　ト　リ　ウ　ム　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　参　７．ｊ　　ラ１実施ガ？ 活性成分を溶剤に滓かし、得られる液体を陶土０＠粒上
に噴霧する０次いで溶剤ｔｇ発させて粒状ａｉｍ物を製
造する。

慶１の化合物ムフ　　　　　　　　ｊＸ−土ＩＩＡ粒　
　　　　　　　　　　？ｊ〜実施実施０ シードドレッシング剤として用いるに造画な組成物は以
下ＯＪ酸成分混合することにょ夛製造する。

１！ＩＯ化合物襄フ　　　　　　　　ｊＯ％鉱物油　　
　　　　　　　　　　　」Ｘ陶土　　　　　　ｙｔＸ 実ＪＩ！１１４／／ 有効成分ｔタルクと混合することにょ９散剤を製造する
。

表１０化合物ムり　　　　　　　　Ｊにタル逮　　　　
　　　　　　　　　タｊＸ実施ガ／Ｊ 以下に挙げた踏成分を？−ルミル粉砕し次いて１１砂混
合物と水とＯ水性ｓ＃ｌ物を形成することによｐ分散（
ＣＯｌ）組成物を製造する。

表１０化合物ム７　　　　　　　亭ｏＸ「ジスパーゾル
」！　　　　　　１０に「ルブロール」ムＰＮｊ　　　
　　　／％水 夾施ガ／　Ｊ 以下に挙げた鎖成分を互いＫｌｍ合し次いで全てが完全
に混合されるオて該轟合物を参砕することにより分散性
粉末組成物を製造する。

ｌＩＩの化合物ＪＩａ７　　　　　　　　　コ３Ｘ［エ
ーロゾルＪＯＴ／Ｂ　　　　　　　Ｊに「ジスパーゾル
」ム、０．　　　　　　ｊ％陶　　土　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　コｌにシリカ　　　　　　　　
　　　４１Ｏ〜実Ｊｉｉｉｉ＾／亭 本−は分散性粉末組成物Ｏ製造ｔ−１ｌＷｉ４する　＊
成分を混合し数理合物を次−で微粉砕イルで粉砕する。

ＩＩＩの化合−＆７　　　　　　　コ５Ｘ［ノゼ　−　
ミ　す　ル　ＪＢＸ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　／Ｘ「ジスパーゾルＪＴ　　　　　　　　、
！ｔＸＩリピニルピロダドン　　　　　　１０％シリカ
　　　　　　　　　　　Ｊｊ％ ｊＸ　　　　　　３４１Ｎ 実施飼／ｊ 以下に挙けた鎖成分を混合し次いて聯砕して皺成分を処
方して分散性粉零にする。

慶ｌＯ化合１１１１？　　　　　　　　　コ１％［エー
ロゾルＪＯ？／Ｂ　　　　　　コ％「ジスノーゾル」ム
　　　　　　　　ｊＸ′陶土　　　　　　ｔｔＸ 実ｍ内ぶ〜／ｊにおいて、所与成分Ｏ割合は重量にであ
る。

表１Ｏ残ｐの化合物は実施ｐＨ〜／ｊに記載したＯと同
じ仕方で処方する。

飾紀した種々の裔榔名及びｉ＃１品名によって表わされ
る組成物又は物質の説明會以下に与える。

ルブロールＬ　　　：ノニルフェノール（１モル）トエ
チレンオキシド（／Ｊモル）トの 縮合物 アロマゾールＨ：アルキル４ンゼン拳の溶剤混合物シス
Ａ　−：／’Ａ、Ｔ　４　ＡＯ：　＠酸ナトリウムと、
ホルムアルデヒドとナフタレンスルホンｆｌｙ） リウムとの縮合物との混合物 ルブロールムＰＮｓ　　：／ニルフェノール（７モル）
トナフタレンオ中シト（Ｓ、ｊモル）と の縮合物 セロンアス５ｔｏｏ　　：ナトリウムカルメ中ジメチル
セルロース−化銅 リザボールＮｘ　　二ノニルフェノール（７モル）とエ
チレンオ中シト（１モル）との− 合物 エーロゾルＯＴ／Ｂ　　：スルホコハク酸ジオクチルナ
トリウム バーＳｔルＢｘ　　：アル中ルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム 実＠１ＦＩｌ／ｌ　　　　　、・ 本発明の化合物ｔ％値物の葉に寄生する種々のカビによ
る病害に対して試験する。用いた技術は次の如（である
。

［物を、直径４１　ｍ　Ｏ小蓋罐木鉢に入れたジ四／イ
／ネス罐木鉢用堆肥（〕／又はコ）中で生長させ次、双
子葉ｓｅｔ収容する鉢の底部に細かい砂の層ｔＷ＆けて
糟物の根による供試化合一の吸収を促進させる。供試化
合一をディスパーゾル（田５ｐｅｒａｏｌ　）！水溶液
と共にビーズミルで粉砕することによｊｌＪ６方するか
あるいは供試化合物をアセトン又はアセトン／エタノー
ルに滓かした稜使用直前にこｒｔを所費ｏ＃１度に希釈
する層液として供試化合一を処方した。Ｓの病害につい
ては。

有効成分含有量／　００１ｐｔｎの懸濁液を土壌に噴−
する、これＫＮする＾外性灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ａ）である、噴！ｌ液ｔｉ葉の最大保持力になるまで施
し。

根は有効成分の最終濃度が乾燥土壌当夕大体参〇ｐｐｍ
に当量になるように浸漬する。噴霧液會穀拳に施す場合
には、Ｏ，ＯＳ％のｉｋ終濃度を与えるようにトウイー
７（Ｔｗｅｅｎ　）　Ｊ　Ｏｖｒ添加し友。

大部分の試験については、種物に病害ｔ−接種する７日
又は−日前に、供試化合物【土壌Ｃ根）及び集（噴霧に
よる）Ｋ施用する。但し大麦のウドノコ耐（Ｅｒｙａｉ
ｐｈ＠ｇｒｍｍｉｎｉｓ　）に対する試験Ｏ場合には処
理する。２ｑ時間ｍＫＩＩ種する。

悄ｖｌｌ−ｉ病害を接種した鏝、適当な環境上に配置し
て感動を行わせ、そして病害を評価し得るようＰＣなる
着で罹病させた。病害の接種から病害の評１Ｉｆｉを？
工うまでの期間Ｆｉ、病害の種類と環境とに応じて９〜
／ダ日の間で変動させた。

？ｉ隻の抑制皐は次の勢級を用いて配置し几：９−病！
！Ｆ発生せず Ｊ−未処理損物についてコン跡程度〜ｓＸの病害 ！−＊旭理罐物についてぶ〜ｘｓＸの病害／＝鋼忰理舗
物について１４〜ｊｅｘの病害 ０−未処理随一について４０〜ｉｏｏ’ｙ；の病害 得られた結果を以下のＩｉｌに示す。

実施Ｐｌ／７ 本りは本発明の化合物の植物生長調節特性を説明する。

供試化合物′５ｒＩ！ｉ！ＩＶｃ示した鏝度を与えるの
に希釈した乳液の全噴霧液として施用する。？ｌＩ物會
泥脚堆肥の７．４コー鉢で生長させ、コ！＆’階時に噴
霧される。ｍ物の生長調整効果は供試化合物【施用して
から７２〜７２日後に評価する。生長抑制率＃ｉ／〜Ｊ
ｖＩＩ１１級にニジ記碌する：／−０〜３０に抑制率 Ｊ−ｊ／〜ｔｓＸ抑制亭 ３纜ｙｊ％抑制亭 付随する一物生長１ｌＩ１１作用を次の如く示す：ａ＝
＊Ｏよシ鰻い緑色 Ａ＝先端生長作用 τ−分けつ／＠芽影形成作 用果を表１に示す、数値が示してないならば、供試化合
物は抑制剤として実質的に不活性である。

間層にシけゐ供ＩＥ１１１Ｋ一種Ｏ配号注００　シノス
ラス　タ！スティタス　（Ｏｙａ、ｏｓｍｒｗｓ砿ｒｌ
ｓｔｍｔｗ＠） Ｍｌ　　　）つ篭−Ｍ　Ｓ／　（１＆４１ａ　　ｗａｙ
ｓ　）第１頁の続き 優先権主張　３１９８２年４月８日争イギリス（ＧＢ）
［株］８２１０３８８ ■１９８２年７月２８日♂イキリス （Ｇ　Ｂ　）Ｓ、８２２１７５７ 宿発　明　者　ケヒン・ボートメント イギリス国バークシャー・ブラ ツクネル・ジャロツツ・ヒル・ リサーチ・ステーション（番地 その他表示なし）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｔ　一般式（■）： 〔式中Ｒ１は水素、アル中ル、シクロアル中ル又は複嵩
   環弐基あるいはアリール又はアラル中ル基で６１、齢記
   のアリール及びアラルキル１紘場合によってはへ四グン
   、ニトロ、アル中ル、へ口・アル中ル、アルコ今Ｓ／、
   　７エエル、アエノＳ？シ、へロフェニル又は＾ロアル
   ：ｆｆ＃シ基で置換されてｉて４良＜；Ｒ”は水素、ア
   ル中ル、アルク晶ル、アル中ニル、アラル午ル又鉱アシ
   ル基て番ｐ　：　Ｒ１及びＲ４は同じでも異なっても良
   く、水素、アル中ル。 アシケニル又は誼嵩に置換されたアダール基であ＃；Ｗ
   ＃ｉＨ叉はＯＭてあ参；　Ｘ　１４−００鵞１薯。 −ＯＯＭＲ・Ｂｆ　（但し８・、Ｂ噛及びＲ１は同じで
   も異なっても良く、水嵩、ｌｌｌ意に置換され危アル中
   ル。 随意に置換されたアラル中ル、アルケニル又は随意に置
   換されたアダール基で６　ｋ　）　＊　−０”　ｅ−Ｏ
   ＨＧ、参、参−ジメチル−Δ富−オやナシリン−１−イ
   ル又紘参、事、ぶ一ト菅メチルー３．−一がヒＦ闘−／
   、Ｊ−オ中ナジンー１−イル基で番為〕のトリアゾール
   又はイ２ダゾール化合物及びこれＯ立体異性体；及びこ
   れの酸付加塩及び金属錯体。 １　次式： 〔式中Ｂｌは／Ｓ−ｍ個の炭素原子を有するアル中ル基
   であるか随意に八ａ　／　ｙ　、フェノＩｌ？Ｖ、フェ
   ニル又はｌ−ｍ個の炭素原子を有するアル中ル、ハロア
   ルキル又はアルコキシ基で置換されたフェニル基であり
   ＋　Ｒ”は水素、／〜１個ＯＸ嵩原子を有するアルキル
   又はフェニル基であ’）　：　ｘ　ｕ　−ｃｏｏａｓ　
   　′又ｄ　−０ＯＮＲ”Ｒ’　（但り、　Ｒ”ｕ　ｔ　
   〜ｔ　個０ＩＩＩＲＩＩ子を有するアルキル又はアζノ
   アルキルあるいはフェニル基であｐ、几０及び１７は岡
   じでも異なっても良く、水素、ｌ〜１＠０縦嵩原子を有
   するアルキル、シクロアルキル又は随意にハロゲンある
   ％ｆｈｔｉ７〜亭個の炭素原子を有するアルキル又はア
   ルコキシ基て置換されたフェニル基であるか、あるいは
   Ｒ＠及び８マは隣接するＮ−原子と一緒になってモルホ
   リン１ｌｔ−形成する）である〕を有する特許請求の範
   Ｓ第７項記載の化合物。 ｉ、　　Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、）Ｌ’　、Ｒ’　、
   　　Ｒ’　ＪＬヒＲ’０ＩＩＩれかがアルキル基である
   時ＫＦｉ、　　／〜４個Ｏ脚嵩原子を有する直鎖又は分
   岐鎖アル中ル基、特にメチル、壬チル、グロピル（畠、
   −又紘インーグロビル）又はブチル（Ｂ−２−・ｃ　−
   、インー又Ｆｉｔ−ブチル）基である特許請求の範ａｌ
   ｌ／項又＃ｉ第一項記載の化合物。 偽　虱鳳、Ｒ”、Ｒ’、几４．Ｈ・、Ｒ６又は凰１の何
   れかがアルケニル又はアル中ニル基である時にはそれぞ
   れア管ル又は！ＩＩ／＃ルギル基でＴｏｌｌ；Ｒ１゜１
   ”　、ｉＬ”　＊Ｂ’　ｔＢ”　＃Ｒ＠又ｔｉＫ’　（
   Ｄ何ｔＬ＊’ｂｌＶりＣｌアル中ル１てあゐ時にはシフ
   四！ロピル、７クロゾチル、シタ−ペンチル又はシクロ
   ヘキシル基でｈｈＩＩ＃許請求０ｍｍｇ１項〜第３項の
   何れかに１歌の化合−０ ｘ　　Ｒ’　、ｌ”　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ”
   及びＲ’）（ｉｌｔＬかが適轟には随意に置換されたア
   リール又はアラルキル基である時には、フェニル又はベ
   ンジル基であシこれらＯ基は場合によってはハロゲン（
   飼えは７ツ嵩、塩素又は臭素）、自〜墨アルキル〔飼え
   ばメチル、エチル、グロビル（ｍ−又はイソー！Ωピル
   ）又はブチル（鳳−、轟＠ｅ　−、イソ−又はｔ−エチ
   ル））ｍ　Ｃｔ〜４アルコキシ（列えはメト中シ又はエ
   ト中ン）、ハルアルコ中シ（岡えばトリフルオロメトキ
   ク）、ハロアルキル（ＩＦ！ｌｊば）Ｖフルオロメチル
   ）、ニトロｈフェニル又ハフエノ中シ基で１ｔＩＩＩさ
   れている特許請求の範曲第１項〜第ｑ項の何れかに記載
   の化合物。 ７ＬＲ’〜８７の何れかが遣轟にはフェニル、−一、３
   −又はダータロロフェニル、Ｊ、参−又はコ、ぶ一ジク
   ーロフェニル、コー、Ｊ−又、は亭−フルオロフェニル
   ｍ’ｓ参−ジアルオーフェニル。 コー、ｊ−４ｔｉ参−プロモーフエ二ル、コークロロー
   亭−フルオロフェニル、コークロａ−４−フルオロ−フ
   ェニル、コー、３−又は参−メト中ジフェニル、コー、
   Ｊ−又は参−エト中シーフェニル、λ−、、？−Ｘｄダ
   ーニトロフェニル、コー。 Ｊ−又はダーメチルーフェニル、−一、Ｊ−ＸＢ＋−１
   −ゾデルフェニル、Ｊ−、Ｊ−又＃ｉ参−トリーフルオ
   ロメチルフェニル、ａ−、ｙ−又は参−フェノキシフェ
   ニル、Ｊ−、、？−Ｘは参−フェニルフェニル（Ｊ−、
   、？−ｘｔｌ亭−ピフェニリル入コークロロー参−メチ
   ルフェニル、ＸＦｉ！−クロロ−亭−メト中シアエニル
   ：又はへ／シル又ハ対応の置換されたぺ／ジル基である
   特許請求のｌｌｓＩＩｊ項記載の化合物。 ２　次の構造式： ｔｉｔ為勢許請求ＯＩｍ−箇）項記載の化合物。 ｔ　次式（］）： ｃ式中ｘ　、　ａ”　、８謬及びＲ４は以下の意−を有
   する）Ｏ工／１？シトを／、コ、ダートリアゾール又は
   イｉ〆ゾールと反応さ艙、そ０１１４）々酸結合剤の存
   在下に又はジメチルホルムアＺド又はア竜トニトリルの
   如き都合良い霞剤中に／、コ、４１−トリアゾール又は
   イミダゾールＯアルカリ金属塩０７つの形で反応を行う
   ことから成る。一般式（■）：ＯＲ” Ｒ’−０−Ｘ 〔式中Ｒ１は水素、アルキル、Ｓ／クロアルキル又轄複
   累環式基あるいはアリール又はアラル中ル基であり、前
   記のアリール及びアラル中ル基は場合によってはハロゲ
   ン、ニドａ、ｊル中ル、ハロアル中ル、アルコキシ、フ
   ェニル、フェノ會シ、ハロフェニル又はハロアルコキシ
   基で置換されていても良く；ｖは水嵩で６９．炉及び凰
   ４は同じでも異なっても良く、水嵩、アルキル、アルケ
   ニル。 又は随意に置換されたアリール基であり；Ｗはに又はＯ
   Ｈであり；Ｘは一〇へ８島、　−０ＯＮＲ・ＢＹ　（但
   し８Ｓ、＆・及びＲ１は同じでも異なっても良く、水嵩
   、随意に置換され大アル中ル、随意に置換されたア２ル
   キル、アルケニル又は随意に置換され次アダール基で番
   る）、−ＯＮ、−０ＨＯ，＆　、ダージメテルーｄ−オ
   中ナゾリンーコーイル又はダ、４Ｌ。 １−トリメチル−ｊ、！−ジヒドロー／、Ｊ−オＪ？ナ
   ゾリ／−コーイル基である〕のトリアゾール又はイミダ
   ゾール化合物のＩＩＪ１法。 武１ｍ）１１１［１記式（Ｉ）（侭しｘは一００諺凰暴
   又は−０ＯＮＲ”　Ｒ７でＴｏＪ＄＆Ｒ’ｔＲ＠及び凰
   ７　は前記の意義を有する）Ｏ工／１ＰシＦ″は次式＠
   ： ００ｚ（門） （式中１’、ｌ＋”ｊＬび凰４は前記の意義を有し、２
   は塩素、蟲嵩又は１９嵩原子である）Ｏａｌｌハツィド
   をそれぞれ次式ＩＬ’ＯＨＯアルコール及び遍轟な塩基
   と反応させるか又は次式：ｎｌｎマＮ）Ｉ　Ｏア建／と
   反応させることによｅｓｕｉされ；鍍配５ｃ＠のハライ
   ドはそれ自体次式＄１’）　ａ ００ｓＨ（Ｎ） の対応の酸をハロゲン化することにエフ調製され：（ｂ
   ）　　ｎｔｉ記式（ｍ（４ＪｉシＸは−ｏｏ、＆”ｒＴ
   ｏりＲ暴は前記の意義、を膚する）の工／中シトＦｉ、
   飼えば過酸（飼えばメタクａ口過安息＃）又は塩基性の
   過酸化水嵩を用いて次式Ｍ： ｃ式中風１．１１及びＲ４は前記の意義を有し　Ｂａは
   アル中ル、アラル中ル、シクロアル中ル、アルタエル又
   はアリール基である）の不飽和エステルを工Ｉ中シＦ化
   することＫより調製され：侮）前記式１１）０工Ｉ中シ
   トは次式（■）：Ｒ息−ａ　−ｘ　　　　　　（Ｍ　） （式中Ｈ１，ｚ及び２は餉配Ｏ意義を有する）のハライ
   ドを壊基性東件下て次式（■）： 暮 凰１　　０　　１４　　　　（■） （式中Ｂｌ及びＲ４ｔｔ前記の意義１宥する）のアルデ
   ヒド又はケトンでＪ６ｍすることにより調製されニー）
   ＃Ｉ紀式ｌ（偏り、、ＸＦｉ−００１ｊ）ＩｔＸＨ−０
   Ｎｒ＆る）Ｏヱポ中ｙｆ嬬次式（Ｗ）； ０８１Ｍ＠謬 Ｒ”−０−ＯＮ Ｃ式中Ｂｌ、Ｂｌ、凰４及び工は前記０意義を有する）
   Ｏシリル化タアノヒド°リンを遣秦１ｋｌＩＩで処環す
   ることにエタ拳威され、＃記Ｏ８／ダル化シアノヒドリ
   ン（ｖｌ）それ自体は都合良く社次式（■）：（式中Ｒ
   ’　、Ｒ”　ｓＲ’ｌび２紘餉記の意義を有する）Ｏα
   −ハロケトンｔトリメチルシリルシアナイド及び必贅な
   らば触媒岡えば曹つ化璽鉛て処看することにより形成さ
   れ；あるｉ紘 Ｏ基でｌＬＲ”ｊｌび凰４は水嵩で６ｉ）ｏｚｚ中シＦ
   ＃ｉ次式（Ｘ）： 凰’　−０＝　０　　　　　　　（Ｘ　）（式中Ｘは次
   式： Ｏ基てあ為）Ｏケトンを交＃に記載された方法をｊＩｖ
   ｈてジメチル　オ中ソスルホニウム　メチリド父はジメ
   チルスルホニウムメチリドで処理することにより調製さ
   れる特許請求の範Ｉ！第１頂記載Ｏ方法。 １０、　　Ｒ２が水嵩である化合物を、ジメチルホルム
   アミ・ド又はブト２ヒドロフｙｙｏ＃ｌＯ＠適轟ａＳ剤
   中で塩基（好オしくは水嵩化ナトリウム）及び遣轟なア
   ル牟ル、アルケニル、アル中エル又はアシルハライド（
   好ましくはクロクイＦ、ブロマイド又はイオダイド）で
   連続的に処環することから１威る一般式（Ｉ）： ｖ 翼４ （式中Ｒ’は水素、アル中ル、シクロアル中ル又ｔｔ複
   禦環式基あるいはアリール又はアクルキル基であり、＃
   記の７リール及び７２ル中ル基は場合によってはハロゲ
   ン、ニトロ、アルキに、パーアル中ル、アルコ”？＄／
   、フェニル、フェノキン、ハロフェニル叉は＾−アルコ
   中シ基で置ＩＩｌされていてｔ真＜、ａ”はアル中ル、
   アルケニル、アル中ニル。 ７９ｋｄＦＲ５ＬＦｉｌＹｋａでｈ多；　Ｒ”ｊｌびｙ
   Ｆｉ同じｒｉｓｅつ−ＣＵｔ　＜　、水嵩、アルキル、
   アルケニル又は随意にａｍされ曳アダール基であ多；Ｗ
   はＮ叉は０１″ｃ６１　：　Ｉ＃１−００．ＩＬ暴、　
   −０ＯＮｌ”ｌＬ’　（ｆｆｌ　ＬＢｌ、凰・及びＲ１
   は岡じでも異なっても嵐く、水素、随意に置ＩＩＩれ友
   アルキル、随意に置換され皮アツｋｄｆ＆、アルケＸｋ
   Ｘ嬬随意に置換されたアリール基である）、−０１１，
   −０）（０，ゲ、ダージメチルーｄ−オ中ナゾダンーコ
   ーイル又は亭、ゲ、４−トダメチルーｊ、ｊ−ジヒドロ
   −／、Ｊ−オキｔジンーコーイル基で番る）０）リアゾ
   ール又はイζダゾール化舎物の製造法。 ／／　　ｇ体又は希釈剤と共に活性成分として、一般式
   （１）： Ｒ”　　　０１ｍ 〔式中Ｒ１は水嵩、アル中ル、シク■アルキル叉は複嵩
   埠式基あるいはアリール又はアラル奇ル１であや、前記
   Ｏアν−ルｌびアラル中ル基は場合によってはハロゲン
   、エトａ、アル今ル、ハａアル中ル、アルコ中シ、フェ
   ニル、アエノ＋￥、＾ロフェニル又はハロアルコｄＰＶ
   基で置換されていて４１にａ″ハ水嵩、アル中ル、アル
   ケニル、アルキニル、アラルキル又畦アシル基であり：
   ｗ及びＲ４＃ｉ同じでも異なって４棗〈、水素、アルキ
   ル。 アルケニル又は随意Ｋ１１ｌｉ換さｔしたアリール基て
   あ多；Ｗは阿又はＯＮであｎ；ｘＦｉ−ｏｏ、ｉｔｉ。 −００〜ＰＨ７（但し凰−ｅｎ”ｌび８！は同じでも異
   なっても良く、水素、随意に置換されたアルキル。 随意に置換されたアラル中ル、アルクニル叉は随意に１
   ｌｉｌ換されたアリール基て番ゐ）％　−ＯＮ、−０Ｈ
   Ｏ。 参、４１−ジメチル−ｄ−オ會すゾリンーコーイル叉轄
   参、参、１−トダメチルーｊ、ｔ−ジヒドロ−／、−一
   オやナジンーコーイル基である〕のトダアゾール又鉱イ
   建ダゾール化合物又はこれの塩叉は錯体を含有してなる
   殺カビ又は罐愉膨長調節躯威物。