JPS61200968A - 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物 - Google Patents
複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物Info
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- JPS61200968A JPS61200968A JP61038459A JP3845986A JPS61200968A JP S61200968 A JPS61200968 A JP S61200968A JP 61038459 A JP61038459 A JP 61038459A JP 3845986 A JP3845986 A JP 3845986A JP S61200968 A JPS61200968 A JP S61200968A
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- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺菌剤および植物生長調整剤として有用な複素
環式化合物、その製造方法、これを含有する殺菌および
植物生長調整剤組成物、菌、特に植物に寄生する菌によ
る病害の防除方法および植物の生長の調整方法に関する
。
環式化合物、その製造方法、これを含有する殺菌および
植物生長調整剤組成物、菌、特に植物に寄生する菌によ
る病害の防除方法および植物の生長の調整方法に関する
。
本発明によれば、一般式（１）：
〔式中％几 は置換または非置換アリール基、または、
置換または非置換複素環式基であり；Ｒ２はＨ，Ｏアル
キル基、Ｃアルケニル基またはＣアルキニル基であるか
または０．−６フルコキシー０１−６アルキル基または
シクロアルキル基であシ：ＸＦｉＯ，ＮＨまたはＳでら
るが、但し、ＸがＯであるときは、Ｒは０１−６アルキ
ル基、Ｃアルケニル基、Ｃアルキニル基またけ一００Ｒ
基（Ｒ４は几３と同一の意義を有する）であり；ＸがＮ
Ｈであるときは、Ｒ３は−０〇−０１−６アルキル基で
あり：Ｘが８であるときは、Ｒ３はＣ １−６アルキル基、０ アルケニル基またはｃｓＮＲ
５Ｒ６基（ＦＬ５とＲ６は同一でおるかまたは異ってお
シ、かつ、Ｈ％Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アル
ケニル基であるか、または％Ｒ５と８６は一緒になって
、環を形成している）であるものとする；あるいはＸと
Ｒ３は一緒になって−ＯＮ基を表わす〕で表わされる複
素環式化合物またはその立体異性体、または、その塩ま
たは金属錯塩が提供さｎる。
置換または非置換複素環式基であり；Ｒ２はＨ，Ｏアル
キル基、Ｃアルケニル基またはＣアルキニル基であるか
または０．−６フルコキシー０１−６アルキル基または
シクロアルキル基であシ：ＸＦｉＯ，ＮＨまたはＳでら
るが、但し、ＸがＯであるときは、Ｒは０１−６アルキ
ル基、Ｃアルケニル基、Ｃアルキニル基またけ一００Ｒ
基（Ｒ４は几３と同一の意義を有する）であり；ＸがＮ
Ｈであるときは、Ｒ３は−０〇−０１−６アルキル基で
あり：Ｘが８であるときは、Ｒ３はＣ １−６アルキル基、０ アルケニル基またはｃｓＮＲ
５Ｒ６基（ＦＬ５とＲ６は同一でおるかまたは異ってお
シ、かつ、Ｈ％Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アル
ケニル基であるか、または％Ｒ５と８６は一緒になって
、環を形成している）であるものとする；あるいはＸと
Ｒ３は一緒になって−ＯＮ基を表わす〕で表わされる複
素環式化合物またはその立体異性体、または、その塩ま
たは金属錯塩が提供さｎる。
本発明の化合物は不斉中心を含有し得る。かかる化合物
は、通常、ラセミ混合物の形で得られる。
は、通常、ラセミ混合物の形で得られる。
しかしながら、これらのラセミ混合物および他の異性体
混合物は既知の方法により個々の異性体に分離すること
ができ、従って本発明にはかかる異性体も包含さｎる。
混合物は既知の方法により個々の異性体に分離すること
ができ、従って本発明にはかかる異性体も包含さｎる。
Ｒ２またはＲ３について好ましいアルキル基は／、４個
、特にｌ−参個の炭素原子を含有する。
、特にｌ−参個の炭素原子を含有する。
几２がアルキル基である場合には、この基は炭素数７〜
６個、例えば炭素数ｌ−参個の直鎖または分岐鎖アルキ
ル基であシ得る；その例はメチル。
６個、例えば炭素数ｌ−参個の直鎖または分岐鎖アルキ
ル基であシ得る；その例はメチル。
エチル、プロピル（ｎ−または１ｓｏ−プロピル）およ
びブチル（ｎ −、ｓｅｃ −、１ｓｏ−またはｔ−ブ
チル）基である。几３がアルキル基である場合には、こ
の基は炭素数１〜３個のアルキル基、例えば、メチル、
エチル、プロピル（ｎ−または１ｓｏ−プロピル）基で
あることが好ましい。Ｒ３はメチル基であることが最も
好ましい。Ｒ２について好ましいシクロアルキル基はシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシ
クロヘキシル基である。Ｒ２について好ましいアルケニ
ル基およびアルキニル基は６個までの炭素原子を含有し
ており、この基として例えばアリル基およびゾロ−ぞル
ギル基が挙げられる。
びブチル（ｎ −、ｓｅｃ −、１ｓｏ−またはｔ−ブ
チル）基である。几３がアルキル基である場合には、こ
の基は炭素数１〜３個のアルキル基、例えば、メチル、
エチル、プロピル（ｎ−または１ｓｏ−プロピル）基で
あることが好ましい。Ｒ３はメチル基であることが最も
好ましい。Ｒ２について好ましいシクロアルキル基はシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシ
クロヘキシル基である。Ｒ２について好ましいアルケニ
ル基およびアルキニル基は６個までの炭素原子を含有し
ており、この基として例えばアリル基およびゾロ−ぞル
ギル基が挙げられる。
Ｒ１がアリール基、例えばフェニル基である場合、この
基は置換されていないものであるか、または、同一また
は異る／、２または３個の置換基により置換され比もの
であシ得る。Ｒ１についてのアリール基の例はフェニル
、ｕ−、Ｊ−４たけ弘−クロロフェニル、２．Ｉｔ−、
）クロロフェニル、２、弘−ジフルオロフェニル、コー
、Ｊｌたけφ−フルオロフェニル、コー、３−または参
−ブロモフェニル、λ−１３−または弘−メトキシフェ
ニル、２．参−ジメトキシフェニル、λ−９３−ｔ ｉ
ハφ−エトキシフェニル、２−フルオロ−＋−クロロフ
ェニル、λ−クロロー弘−フルオロフェニル、ｊ−、Ｊ
−または≠−メチルフェニル、λ−２３−″！！たけ弘
−エチルフェニル、２−２３−または弘−トリフルオロ
メチルフェニル、≠−フェニルフェニル（４Ｌ−ヒフェ
ニル）％弘−クロローコーメトキシフェニル、≠−フル
オロー２−メトキシフェニル、弘−クロロー２−二トロ
フェニル、λ−フルオロー弘−メチルフェニルおよび弘
−イソプロピルフェニル基である。几 について好まし
い基は２，４ｃｍジクロロフェニル基である。
基は置換されていないものであるか、または、同一また
は異る／、２または３個の置換基により置換され比もの
であシ得る。Ｒ１についてのアリール基の例はフェニル
、ｕ−、Ｊ−４たけ弘−クロロフェニル、２．Ｉｔ−、
）クロロフェニル、２、弘−ジフルオロフェニル、コー
、Ｊｌたけφ−フルオロフェニル、コー、３−または参
−ブロモフェニル、λ−１３−または弘−メトキシフェ
ニル、２．参−ジメトキシフェニル、λ−９３−ｔ ｉ
ハφ−エトキシフェニル、２−フルオロ−＋−クロロフ
ェニル、λ−クロロー弘−フルオロフェニル、ｊ−、Ｊ
−または≠−メチルフェニル、λ−２３−″！！たけ弘
−エチルフェニル、２−２３−または弘−トリフルオロ
メチルフェニル、≠−フェニルフェニル（４Ｌ−ヒフェ
ニル）％弘−クロローコーメトキシフェニル、≠−フル
オロー２−メトキシフェニル、弘−クロロー２−二トロ
フェニル、λ−フルオロー弘−メチルフェニルおよび弘
−イソプロピルフェニル基である。几 について好まし
い基は２，４ｃｍジクロロフェニル基である。
Ｒ１が複素環式基（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ、すなわち、
ｈｅ ｔｅｒｏｉｒｏｍａ ｔ ｉＧ ）である場合、
この基は例えば、置換または非置換チオフェン、フラン
またはピリジン基であり得る。適当な置換基としては１
例えば％凡 のアリール基例えばフェニル基について前
に述べた置換基が挙げられる。
ｈｅ ｔｅｒｏｉｒｏｍａ ｔ ｉＧ ）である場合、
この基は例えば、置換または非置換チオフェン、フラン
またはピリジン基であり得る。適当な置換基としては１
例えば％凡 のアリール基例えばフェニル基について前
に述べた置換基が挙げられる。
Ｘは酸素であることが好ましい。
本発明には前記化合物の塩および金属錯塩も包含される
。
。
本発明の好ましい態様によれば、式：
（式中、Ｒは場合によシ置換基を有するアリ−・ ２
ル基または複素環式基であり、ＲはＣ１−６フルキル、
Ｃアルコキシ−０１−６アルキル、シフ０アルキル％
０１−６アルケニルまたはＣ１−６アルキ、ニル基であ
り；Ｒ３はＣ１−３アルキル基である）で表わされる化
合物およびその立体異性体が提供される。
Ｃアルコキシ−０１−６アルキル、シフ０アルキル％
０１−６アルケニルまたはＣ１−６アルキ、ニル基であ
り；Ｒ３はＣ１−３アルキル基である）で表わされる化
合物およびその立体異性体が提供される。
本発明の他の態様によれば、式：
（式中、几１は場合により置換基を有する了り−・
２ ル基または複素環式基であシ、ＲはＣ１−６アルキル
０ アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、シフ０アルキル
、ＣアルケニルまたはＣ４−６フルー６キ ニル で表わされる化合物およびその立体異性体；およびその
塩および金属錯塩が提供される。
２ ル基または複素環式基であシ、ＲはＣ１−６アルキル
０ アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、シフ０アルキル
、ＣアルケニルまたはＣ４−６フルー６キ ニル で表わされる化合物およびその立体異性体；およびその
塩および金属錯塩が提供される。
更に本発明の他の態様によれば Ｂ１がハロゲン、ニト
ロ、トリフルオロメチルまたはアルコキシ基で置換され
たフリルまたはフェニル基でアシ；Ｂ がＣ，−６アル
キル、アリル、メトキシエチル、プロノぞルギルまたは
０ シクロアルキル基であす；Ｒ３がメチル基である
，前記したごとき化合物が提供される。
ロ、トリフルオロメチルまたはアルコキシ基で置換され
たフリルまたはフェニル基でアシ；Ｂ がＣ，−６アル
キル、アリル、メトキシエチル、プロノぞルギルまたは
０ シクロアルキル基であす；Ｒ３がメチル基である
，前記したごとき化合物が提供される。
本発明の更に好ましい態様によれば ｕｌ が弘−クロ
ロフェニルまタハ２．４’−’）Ｉロロ７工二ル基、特
に後者である、前記化合物が提供される。
ロフェニルまタハ２．４’−’）Ｉロロ７工二ル基、特
に後者である、前記化合物が提供される。
Ｘが酸素であり ａ １ 、 ｉｔ ２およびＲ３が種
々の基である本発明の化合物の例を第１表に示す。
々の基である本発明の化合物の例を第１表に示す。
第１表の脚注
油状生成物はシリカ上でのクロマトグラフィにより精製
した。 Ｈ−ｎｍｒスペクトルはいずれもａｏｃｔ３溶
液について一θ℃、１００ＭＨｚで測定した。これらの
立体障害（ｈｉｎｄｅｒｅｄ）アミドのＩ Ｈ−ｎｍｒ
は複雑であり、ローテーマ−（ｒ ｏ ｔ ａｍｅ ｒ
）が別個の分布を生ぜしめるため、シグナルは広くな
っている（実施例１参照）。下記において化会物につい
て使用した番号は第１表で使用したものに対応する。
した。 Ｈ−ｎｍｒスペクトルはいずれもａｏｃｔ３溶
液について一θ℃、１００ＭＨｚで測定した。これらの
立体障害（ｈｉｎｄｅｒｅｄ）アミドのＩ Ｈ−ｎｍｒ
は複雑であり、ローテーマ−（ｒ ｏ ｔ ａｍｅ ｒ
）が別個の分布を生ぜしめるため、シグナルは広くな
っている（実施例１参照）。下記において化会物につい
て使用した番号は第１表で使用したものに対応する。
弘 δｏ、ｔ−八弘（へ 、 ｂ ｒ ）及び八ｊ （
ｄ 、ｂｒ）並びに＝、ｔＨ，Ｊ、ＪターＪｊ （ｍ
、 ｂ ｒ 、ＪＨ）。
ｄ 、ｂｒ）並びに＝、ｔＨ，Ｊ、ＪターＪｊ （ｍ
、 ｂ ｒ 、ＪＨ）。
ｊ、４４ｊ（ｓ、ｂｒ）及び乙、りｆ（ｓ、ｂｒ）並び
に＝ｔＨ，’ｙ、コーｆ、７（ｍ、７Ｈ）−よ δ０．
７ ｊ −／、 Ｊ （ｍ ＋ ｂ ｒ ｔ ’ Ｈ）
ｅ２．７−３．２ （ｍ 、 −２Ｈ） 、 Ｊ、Ｊ
／（Ｓ）及びＪ、Ｊ−＄（ｓ）並びに＝３ａ、ｊ、ａ
（ｓ、ｂｒ）及び’ｙ、ｏｉ（ｓ＞並びに＝／ Ｈ、７
，２−ｒ、ｆ（ｍ、７Ｈ）−６、δｏ、＋２（ｔ、ｂｒ
、ＪＨ）、０６Ａ−／、Ｏ（ｍ 、 ｂ ｒ 、 Ｊ
Ｈ） ｅλ、４− Ｊ、λ（ｍ 、 −２Ｈ） 。
に＝ｔＨ，’ｙ、コーｆ、７（ｍ、７Ｈ）−よ δ０．
７ ｊ −／、 Ｊ （ｍ ＋ ｂ ｒ ｔ ’ Ｈ）
ｅ２．７−３．２ （ｍ 、 −２Ｈ） 、 Ｊ、Ｊ
／（Ｓ）及びＪ、Ｊ−＄（ｓ）並びに＝３ａ、ｊ、ａ
（ｓ、ｂｒ）及び’ｙ、ｏｉ（ｓ＞並びに＝／ Ｈ、７
，２−ｒ、ｆ（ｍ、７Ｈ）−６、δｏ、＋２（ｔ、ｂｒ
、ＪＨ）、０６Ａ−／、Ｏ（ｍ 、 ｂ ｒ 、 Ｊ
Ｈ） ｅλ、４− Ｊ、λ（ｍ 、 −２Ｈ） 。
Ｊ、Ｊ（、）及び３．≠コ（、）及びＪｊ（ｓ）並びに
＝３Ｈ２ｚ、ｓ （ｄ、 ｂ ｒ ）及び７．０ （ｓ
）並びに＝＝／ｌ（。
＝３Ｈ２ｚ、ｓ （ｄ、 ｂ ｒ ）及び７．０ （ｓ
）並びに＝＝／ｌ（。
７．２−Ｌｌ （ｍ、７Ｈ）。
２ ａｉ、ｔｌ（ｄｄ）及び／、 ｊ （ｄ）並びに
＝４）（。
＝４）（。
Ｊ、Ｊ −Ｊｊ （ｄ及びｍ 、 ４ｃＨ） 、 ｊ、
４ｃ ｊ（ａｌ及び７．Ｏ（ｓ、ｂｒ）並びに＝＝ ／
）ｌ 、 ？、Ｊ −Ｌｔ（ｍ、ｒＨ）。
４ｃ ｊ（ａｌ及び７．Ｏ（ｓ、ｂｒ）並びに＝＝ ／
）ｌ 、 ？、Ｊ −Ｌｔ（ｍ、ｒＨ）。
Ｌ δＪ、Ｊ −３，７（、及びｍ 、 ｊ Ｈ） 、
４１’、ローＪ：ｔ（ｍ、ｂｒ）及び７．０ ／ （
ｓ）並びに＝参Ｈ，７，２−ｒ、ｒ（ｍ、７Ｈ）。
４１’、ローＪ：ｔ（ｍ、ｂｒ）及び７．０ ／ （
ｓ）並びに＝参Ｈ，７，２−ｒ、ｒ（ｍ、７Ｈ）。
１２ δＪ、Ｊｊ（ｓ 、ＪＨ） ＋−２−４’ｊ（
ｓ）及びコ、？（−）並びに＝ＪＨ，Ｊ、Ｊ（ｓ、ｂｒ
）及びＪ、４（８）並びに＝ＪＨ，ｊ、７（ｓ 、ｂｒ
）及び７． ／ （ｓ）並びに＝／Ｈ，７，２−！ｒ、
ｔ （ｍ、ＩＨ）。
ｓ）及びコ、？（−）並びに＝ＪＨ，Ｊ、Ｊ（ｓ、ｂｒ
）及びＪ、４（８）並びに＝ＪＨ，ｊ、７（ｓ 、ｂｒ
）及び７． ／ （ｓ）並びに＝／Ｈ，７，２−！ｒ、
ｔ （ｍ、ＩＨ）。
１ＪＬａ２．４’ｊ （ｓ 、ｊＨ） 、Ｊ、Ｉ
／ （ｇ 、ＪＨ）。
／ （ｇ 、ＪＨ）。
７、／ （ｓ 、／Ｈ）、７．Ｊ−ＩＪ （ｍ、
ＩＨ）−／ｌＡａ 、２．ｊ ７ （ｄ）及び、２．Ｊ
’ｊ（Ｓ）並びに＝ Ｊ Ｈ、Ｊ、Ｊｊ（８）及び３１
７（ｔｓ）並びに；３Ｈ１５，７（ｓ、ｂｒ）及びａ、
ａ’ −、ｒ、♂（ホ）並びに＝ｊｊ）（。
ＩＨ）−／ｌＡａ 、２．ｊ ７ （ｄ）及び、２．Ｊ
’ｊ（Ｓ）並びに＝ Ｊ Ｈ、Ｊ、Ｊｊ（８）及び３１
７（ｔｓ）並びに；３Ｈ１５，７（ｓ、ｂｒ）及びａ、
ａ’ −、ｒ、♂（ホ）並びに＝ｊｊ）（。
ｌＪ： δ０．７２（ｔ 、ｊＨ）ｅ ／、Ｊ（
ｍ、ＪＨ）Ｉｊ、Ｊ（ｄ及び！３４ （ｓ）並びに＝
ｊ Ｈ、Ａ、 ｊ ｊ（ｍ、ｒＨ）、４．７ｊ（１，ｂ
、、７Ｈ） 。
ｍ、ＪＨ）Ｉｊ、Ｊ（ｄ及び！３４ （ｓ）並びに＝
ｊ Ｈ、Ａ、 ｊ ｊ（ｍ、ｒＨ）、４．７ｊ（１，ｂ
、、７Ｈ） 。
７、／−１，ｒ（ｍ、ＡＨ）。
ｌＡ、δ０．’ｌ −，１（ｍ 、 ７ Ｈ） ｙコ、
Ａ−Ｊ、２０ｙｌ）及びＬＪ（１）及びＪＪ Ｊ （ｓ
）及び３．Ａ （ｓ）並びに＝ｓＨ。
Ａ−Ｊ、２０ｙｌ）及びＬＪ（１）及びＪＪ Ｊ （ｓ
）及び３．Ａ （ｓ）並びに＝ｓＨ。
ｔ、ｊ（ｄ、ｂｒ）及び７．０（ｓ）並びに＝／）ｌ。
７、Ｊ−ｆ、ｊｒ（ｍ、７Ｈ）−
／７ ａ２．４−Ｊ、ｌ、＠及びＪ、ｊｊ（ｓ））並
びに＝：１０Ｈ。
びに＝：１０Ｈ。
５．５ｔ（ｓ、ｂｒ）及び６．りｊ（ｓ、ｂｒ）並びに
＝／ Ｈ、７，／ −Ｌｌ （ｍ 、 ７Ｈ＞。
＝／ Ｈ、７，／ −Ｌｌ （ｍ 、 ７Ｈ＞。
／７． ａＯｏｉｎ−／、？ （ｍ、 １０Ｈ）
、２．／−２，７（ｍ 、 ／ Ｈ） 、 ２．タ
ーＪ、７ （ｍ 、 ３Ｈ） ｅ”’（ｓ、ｂｒ）及
び７．Ｑｊ（ｓ、ｂｒ）並びに＝／Ｈ，７，ｒ−ｆ、ｒ
（ｍ、７Ｈ）。
、２．／−２，７（ｍ 、 ／ Ｈ） 、 ２．タ
ーＪ、７ （ｍ 、 ３Ｈ） ｅ”’（ｓ、ｂｒ）及
び７．Ｑｊ（ｓ、ｂｒ）並びに＝／Ｈ，７，ｒ−ｆ、ｒ
（ｍ、７Ｈ）。
７ｇ Ｊ Ｑ、Ｊ −０，り（ｍ、４Ｈ）、／、ｒ
（ｍ、ｒＨ）。
（ｍ、ｒＨ）。
λ、ｊ −３Ｊ （ｍ）及びＪ、Ａｊ（ｓ）並びに＝＝
ｊＨ。
ｊＨ。
ｊ、ｊ（ｄ、ｂｒ）及び７−Ｏ（ｓ、ｂｒ）並びに＝／
Ｈ，７，コー１．ｒ （ｍ 、 ７）１ ）。
Ｈ，７，コー１．ｒ （ｍ 、 ７）１ ）。
２０、δ２．Ｏｊ （ｓ 、 ｂ ｒ ）及び２．４ｃ
ｊ （ｓ） 及０．２．１（、）及びＪ−Ｊ （ｓ 、
ｂ ｒ ）及びｌＪｊ（ｓ）及びＪＬ７（ｓ、ｂｒ）
及びＪ、１１（ｓ）並びに＝りＨｌよ６（ｓ）及ヒ６．
ｙ −ｒ、ｒ ６．）並びに＝Ｊ）（。
ｊ （ｓ） 及０．２．１（、）及びＪ−Ｊ （ｓ 、
ｂ ｒ ）及びｌＪｊ（ｓ）及びＪＬ７（ｓ、ｂｒ）
及びＪ、１１（ｓ）並びに＝りＨｌよ６（ｓ）及ヒ６．
ｙ −ｒ、ｒ ６．）並びに＝Ｊ）（。
２ｔ δ０．４４ （ｉ）及びｏ、ｒ （ｔ）並びに
＝ＪＨ，／、ｊ（ｍ）及び２．３（ホ）並びに＝２Ｈ１
λ、１．−３．２（ｒｒ＋）及び３．λ−３，４Ａ＠及
びＪ、 ６ （ｓ）及び！、７３（ｓ））及び３Ｊｊ（
、）並びに＝ｆＨ，ｊｊ（ｓ）及び４．ｆ −ｒ、♂−
）並びに＝ｒＨ。
＝ＪＨ，／、ｊ（ｍ）及び２．３（ホ）並びに＝２Ｈ１
λ、１．−３．２（ｒｒ＋）及び３．λ−３，４Ａ＠及
びＪ、 ６ （ｓ）及び！、７３（ｓ））及び３Ｊｊ（
、）並びに＝ｆＨ，ｊｊ（ｓ）及び４．ｆ −ｒ、♂−
）並びに＝ｒＨ。
コ３ δ０，２−０．４’（ｍ、 ＪＨ） 、 ／、０
３ （ｍ、ｒＨ）。
３ （ｍ、ｒＨ）。
λ、／（ｍ、ｒＨ）、Ｊ、ｊｊ（ｓ、ＪＨ）、Ａ、り（
ｓ、ｒＨ）、７．２−ｆ、Ｊ’（ｍ、７Ｈ）。
ｓ、ｒＨ）、７．２−ｆ、Ｊ’（ｍ、７Ｈ）。
コ弘 δ ｏ３ − ｏ、タ （ｍ、 タＨ）、−
２−４（ｓ、ｂｒ）及び２Ｊ （ｓ 、 ｂ ｒ ）及
びｊ、１ｓ（ｓ、ｂｒ）及び３．４ｃ（ｓ 、 ｂ ｒ
）及び３．５（ｓ、ｂｒ）及びＪ、７ （ｓ 、 ｂ
ｒ ）並びに＝ｊＨ，ｊ、ｊ（ｄ、ｂｒ）及び’ｙ、
ａ−ｒ、ｒｒｙｎ）並びに＝７Ｈ１２ｊ： δ０．ｕ
−２．３（ｍ、ＩＨ）、３．０−Ｊ、４（ｍ）及びＪ、
Ｊ （ｓ）及び３．≠−ｔ （Ｓ）及びＬｌ！（ｓ）並
びに＝弘Ｈ＊ ” （ｄ 、 ｂ ｒ ）及び７．０（
ＩＴり並びに＝／Ｈ，７，，２−ｆ、ｆ（ｍ、７Ｈ）。
２−４（ｓ、ｂｒ）及び２Ｊ （ｓ 、 ｂ ｒ ）及
びｊ、１ｓ（ｓ、ｂｒ）及び３．４ｃ（ｓ 、 ｂ ｒ
）及び３．５（ｓ、ｂｒ）及びＪ、７ （ｓ 、 ｂ
ｒ ）並びに＝ｊＨ，ｊ、ｊ（ｄ、ｂｒ）及び’ｙ、
ａ−ｒ、ｒｒｙｎ）並びに＝７Ｈ１２ｊ： δ０．ｕ
−２．３（ｍ、ＩＨ）、３．０−Ｊ、４（ｍ）及びＪ、
Ｊ （ｓ）及び３．≠−ｔ （Ｓ）及びＬｌ！（ｓ）並
びに＝弘Ｈ＊ ” （ｄ 、 ｂ ｒ ）及び７．０（
ＩＴり並びに＝／Ｈ，７，，２−ｆ、ｆ（ｍ、７Ｈ）。
コム δｏ、ｔ−へ！（ｒｎ、りＨ）、コ、り（ハ）
及び３．３（、）及びＪ、 ｊ （ｓ）及び３．６２（
、）並びに＝ｊＨ、よｊ（ｄ、ｂｒ）及び７．０１（ｓ
）並びに＝−／ Ｈ，７Ｊ−ｒ、ｆ（ｍ、７Ｈ）。
及び３．３（、）及びＪ、 ｊ （ｓ）及び３．６２（
、）並びに＝ｊＨ、よｊ（ｄ、ｂｒ）及び７．０１（ｓ
）並びに＝−／ Ｈ，７Ｊ−ｒ、ｆ（ｍ、７Ｈ）。
、２７ δ０．ｕ−／、６ （ｍ 、 ／ １７Ｈ）
、λ、／ −Ｊ、ｊ（ｄ及びＪ、４７（Ｓ）並びに＝
” Ｈｌ ” （ｄ ｄ ｔ ｂｒｔ／Ｈ）、７．０−
、ｒ、ｒ（ｍ、７Ｈ）。
、λ、／ −Ｊ、ｊ（ｄ及びＪ、４７（Ｓ）並びに＝
” Ｈｌ ” （ｄ ｄ ｔ ｂｒｔ／Ｈ）、７．０−
、ｒ、ｒ（ｍ、７Ｈ）。
コｔ δ／、 ／−２，４（ｍ、ｒＨ）、Ｊ、Ｊ−Ｊ、
７０ｎ）及び３．≠ｊ（３）及びＪ、ｊ（ｓ）並びに・
＝μＨ２！、ｊｊ（ｓ、ｂｒ）及び７．／−１，Ｊｒ＠
並びに＝ｒＨ０却 δｏ、ｓ （ｔ） 及びｏ、ｒ−ｉ
、ｒ（１）並びに＝ｊＨ，ニアー！、０ （ｍ 、 ２
Ｈ） 、 Ｊ、Ｊ ｊ （ｓ）及ヒＪ、４’（Ｓ）及
びＪ、（ｌＪｊ（ｓ）並びに＝＝ｙＨ，ｔ、ｊ（ｄ、ｂ
ｒ）及び７．０（、）並びに＝＝ ／ ｌ（、７，コー
ｒ、ｒ（ｍ。
７０ｎ）及び３．≠ｊ（３）及びＪ、ｊ（ｓ）並びに・
＝μＨ２！、ｊｊ（ｓ、ｂｒ）及び７．／−１，Ｊｒ＠
並びに＝ｒＨ０却 δｏ、ｓ （ｔ） 及びｏ、ｒ−ｉ
、ｒ（１）並びに＝ｊＨ，ニアー！、０ （ｍ 、 ２
Ｈ） 、 Ｊ、Ｊ ｊ （ｓ）及ヒＪ、４’（Ｓ）及
びＪ、（ｌＪｊ（ｓ）並びに＝＝ｙＨ，ｔ、ｊ（ｄ、ｂ
ｒ）及び７．０（、）並びに＝＝ ／ ｌ（、７，コー
ｒ、ｒ（ｍ。
７Ｈ） 。
本発明の化合物は下記に示す工程に従って製造し得る。
工程 ｌ
イミン（ＩＩ）の調製は標準的な方法に従って行い得る
が、工程コおよび３は、ピリジン種（■）はその場で生
成させかつ使用し得るので、１ワン−ポット′操作で行
い得る。製造方法全体に亘る順序（すなわち全工程）は
単純であり５反応は室温またはそれ以下で生起する。親
核的試薬−ＸＲ３（好ましくは−ＯＲ）は、特にＸＲが
５Ｃ８ＮＲ５Ｒ’であるジチオカルノ９メートについて
は、それ自体、ＨＸ几６（好ましくはＨＯＲ３）として
またはその塩として使用し得る。
が、工程コおよび３は、ピリジン種（■）はその場で生
成させかつ使用し得るので、１ワン−ポット′操作で行
い得る。製造方法全体に亘る順序（すなわち全工程）は
単純であり５反応は室温またはそれ以下で生起する。親
核的試薬−ＸＲ３（好ましくは−ＯＲ）は、特にＸＲが
５Ｃ８ＮＲ５Ｒ’であるジチオカルノ９メートについて
は、それ自体、ＨＸ几６（好ましくはＨＯＲ３）として
またはその塩として使用し得る。
一般式（Ｉ）の化合物およびこれを含有する組成物は菌
による種々の病害に対して活性を示す：例えば、 ブドウのベト病（ｄｏｗｎｙ ｍｉ ｌｄｅｗ） （Ｐ
Ｉ ａｓｍｏｐａ ｒａｖｉｔｉｃｏｌａ） ジャガイモおよびトマトの胴枯病（ｌａｔｅ ｂｌｉｇ
ｈｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ ）および他の種のｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ） 。
による種々の病害に対して活性を示す：例えば、 ブドウのベト病（ｄｏｗｎｙ ｍｉ ｌｄｅｗ） （Ｐ
Ｉ ａｓｍｏｐａ ｒａｖｉｔｉｃｏｌａ） ジャガイモおよびトマトの胴枯病（ｌａｔｅ ｂｌｉｇ
ｈｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ ）および他の種のｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ） 。
他のベト病、つＰノコ病および他のカビおよびバクテリ
アによる病害、例えば リンゴのクロホシ（ｓｃａｂ）（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １
ｎａｅｑｕａｌ−ｉｓ）、 稲のイモテ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ
）、落花生のカッ、ｅン病（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａ
ｒａｃｈｉｄｉｃｏ−居および他のハフテン病（Ｏｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ種）、大麦のウドノコ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ｈａ）および他のウドノコ
病、 稲のベト病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）
。
アによる病害、例えば リンゴのクロホシ（ｓｃａｂ）（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １
ｎａｅｑｕａｌ−ｉｓ）、 稲のイモテ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ
）、落花生のカッ、ｅン病（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａ
ｒａｃｈｉｄｉｃｏ−居および他のハフテン病（Ｏｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ種）、大麦のウドノコ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ｈａ）および他のウドノコ
病、 稲のベト病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）
。
また、本発明による化合物の幾つかは試験管内において
菌類に対して広範囲の活性を示した。これらの化合物は
また果物の収穫後の種々の病害、例えばオレンジの緑カ
ビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｕｍ ｄｉｇａｔａ−１ｕｍ及
び五ｔａ目ｃｕｍ）及びバナナのタンソ病ＣＧｉｏ−ｅ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ ）に対して活性を
示す。
菌類に対して広範囲の活性を示した。これらの化合物は
また果物の収穫後の種々の病害、例えばオレンジの緑カ
ビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｕｍ ｄｉｇａｔａ−１ｕｍ及
び五ｔａ目ｃｕｍ）及びバナナのタンソ病ＣＧｉｏ−ｅ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ ）に対して活性を
示す。
本発明の化合物は植物組織中を来町的に（ａｃｒ−ｏｐ
ｅｔａｌ ｌｙ）移行し得る。
ｅｔａｌ ｌｙ）移行し得る。
本発明の化合物はそのままで殺菌剤として使用し得るが
、かかる目的に使用するための組成物に好都合に製剤し
得る。従って本発明によれば更に一般式（Ｉ）の化合物
を有効成分とする殺菌剤組成物が提供される。
、かかる目的に使用するための組成物に好都合に製剤し
得る。従って本発明によれば更に一般式（Ｉ）の化合物
を有効成分とする殺菌剤組成物が提供される。
更に本発明によれば、一般式（ｊ）の化合物を植物、゛
植物の種子または植物または種子の生育している場所に
施すことを特徴とする、殺菌方法が提供される。
植物の種子または植物または種子の生育している場所に
施すことを特徴とする、殺菌方法が提供される。
本発明による化合物は植物生長ｖＩ４Ｉｉ活性も示す。
本発明による化合物の植物生長１ｉｌ１１ｉ作用は木本
及び草本の単子葉及び双子葉植物の生長に及ぼす抑制も
しくは阻止作用として現われる。かかる抑制もしくは阻
止作用は、例えば落花生、穀物（例えば、小麦、大麦、
稲）、アブラナ（Ｏｉｌ ５ｅｅｄｒａｐｅ）、フィー
ルドビーン（ｆｉｅｌｄ ｂｅａｎ＋ｓ）、ヒマワリ、
馬鈴薯および大豆に有用であり、この場合、茎の高さの
減少によって、茎の強化、茎径の増化および茎の短縮、
部間の短縮、突出板（ｂｕｔｔｒｅｓｓｒｏｏ ｔ ）
の形成の増加、より直立した茎の形成および葉の配向（
ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）のごとき有利な効果を併うか
または併うことなしに、倒伏の危険性を低＼減させ、か
つ施すべき肥料の量を増大させ得る。
及び草本の単子葉及び双子葉植物の生長に及ぼす抑制も
しくは阻止作用として現われる。かかる抑制もしくは阻
止作用は、例えば落花生、穀物（例えば、小麦、大麦、
稲）、アブラナ（Ｏｉｌ ５ｅｅｄｒａｐｅ）、フィー
ルドビーン（ｆｉｅｌｄ ｂｅａｎ＋ｓ）、ヒマワリ、
馬鈴薯および大豆に有用であり、この場合、茎の高さの
減少によって、茎の強化、茎径の増化および茎の短縮、
部間の短縮、突出板（ｂｕｔｔｒｅｓｓｒｏｏ ｔ ）
の形成の増加、より直立した茎の形成および葉の配向（
ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）のごとき有利な効果を併うか
または併うことなしに、倒伏の危険性を低＼減させ、か
つ施すべき肥料の量を増大させ得る。
木本植物の生長抑制効果は動力線の下での木の生長の阻
止に有用である。例えば果樹園においては葉の刈込み（
ｃｕｔｔｉｎｇ ｂａｃｋ ）を頻繁に行うことを回避
するために、防風林として働く樹木の生長を抑制し得る
。針葉樹の生長の抑制は植林の管理に有用である。生長
の抑制もしくは阻止を誘起する化合物はまた、砂糖きび
の茎の生長を変えるのにも有用であり、それによって収
穫時におけるきび中の砂糖濃度を増大させる。砂糖きび
においては、本発明の化合物を施すことにより開花と成
熟を調節することもできる。落花生の生長抑制は収穫を
助長し得る。−芝草の生長抑制はその維持に役立つ。
止に有用である。例えば果樹園においては葉の刈込み（
ｃｕｔｔｉｎｇ ｂａｃｋ ）を頻繁に行うことを回避
するために、防風林として働く樹木の生長を抑制し得る
。針葉樹の生長の抑制は植林の管理に有用である。生長
の抑制もしくは阻止を誘起する化合物はまた、砂糖きび
の茎の生長を変えるのにも有用であり、それによって収
穫時におけるきび中の砂糖濃度を増大させる。砂糖きび
においては、本発明の化合物を施すことにより開花と成
熟を調節することもできる。落花生の生長抑制は収穫を
助長し得る。−芝草の生長抑制はその維持に役立つ。
適当な芝草の例はステツタフラム、セカンダタム（Ｓｔ
ｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ ） （
をオーガスチン草）、シノスラス、クリスタタス（Ｏｙ
ｎｏｓｕｒｕｓ ｃｒｉｓｔａｔｕｓ）、ロジウム。マ
ルチフロラム（Ｌｏｌ ｉｕｍ ｍｕｌｔ ｉｆ ｆｏ
ｒｕｍ）、ロリウム・ペレニイ（Ｌｏ目ｕｍ Ｐｅｒｅ
ｎｎｅ）、アグロスグラス）；ダクチリス、プロメラタ
（Ｄａｃｔｙｌｉｓｇｌｏｍｅｒａｔａ ） 、フエス
ツカ属（Ｆｅｓｔｕｃａ 旦）、例ｐｒｅｔｅｎｓｅ）
である。本発明の化合物は、顕著な薬害を与えずにしか
も芝草の外観（特に色）に悪影響を及ぼすことなく芝草
の生長を抑制するため、かかる化合物は観賞用芝生及び
花壇の縁に使用するのに魅力的である。これら化合物は
例えば芝草の花頭（ｆｌｏｗｅｒ ｈｅａｄ）の発生に
対しても効果がある。これらの化合物はまた芝草中に存
在する雑草の生長を抑制する効果も有する；かかる雑草
としては、すげ属〔例えばシペルス（Ｏｙｐｅｒｕｓ）
種〕および双子葉雑草〔例えば、ひなぎく、おおばこ、
みちやなぎ（ｋｎｏｔｗｅｅｄ ） 、 ＜わがた草（
ｓｐｅｅｄｗｅ−１りあざみ（ｔｈｉｓｔｌｅ） 、す
かんぼ（ｄｅｃｋｓ）およびのぼろぎ（（ｒａｇｗｏｒ
ｔ）が挙げられる。非作物植物〔例えは雑草または保護
植物（ｃｏｖｅｒ ｖｅｇｉｔａｔｉｏｎ）］の生長を
遅延させることにより、栽培および野生植物の維持が助
長される。果樹園、特に土壌腐蝕を受ける果樹園におい
て保換芝草（ｇｒａｓｓ ｃｏｖｅｒ）の存在は重要で
ある。しかしながら、保護芝草が過度に生長することは
実質的に抑制する必要がある。本発明の化合物は土壌の
腐蝕をもたらす保護芝草を枯死させることなしにその生
長を抑制するので、上記のごとき場合に有用である；同
時に芝草による栄養と水の消費が減少しその結果、果実
の収穫量が増大する。ある場合には、一方の草の生育が
他の草より大きく抑制される；この選択性は例えば主と
して好ましくない草の生長を抑制することにより芝生の
品質を向上させるのに有用でおる。
ｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ ） （
をオーガスチン草）、シノスラス、クリスタタス（Ｏｙ
ｎｏｓｕｒｕｓ ｃｒｉｓｔａｔｕｓ）、ロジウム。マ
ルチフロラム（Ｌｏｌ ｉｕｍ ｍｕｌｔ ｉｆ ｆｏ
ｒｕｍ）、ロリウム・ペレニイ（Ｌｏ目ｕｍ Ｐｅｒｅ
ｎｎｅ）、アグロスグラス）；ダクチリス、プロメラタ
（Ｄａｃｔｙｌｉｓｇｌｏｍｅｒａｔａ ） 、フエス
ツカ属（Ｆｅｓｔｕｃａ 旦）、例ｐｒｅｔｅｎｓｅ）
である。本発明の化合物は、顕著な薬害を与えずにしか
も芝草の外観（特に色）に悪影響を及ぼすことなく芝草
の生長を抑制するため、かかる化合物は観賞用芝生及び
花壇の縁に使用するのに魅力的である。これら化合物は
例えば芝草の花頭（ｆｌｏｗｅｒ ｈｅａｄ）の発生に
対しても効果がある。これらの化合物はまた芝草中に存
在する雑草の生長を抑制する効果も有する；かかる雑草
としては、すげ属〔例えばシペルス（Ｏｙｐｅｒｕｓ）
種〕および双子葉雑草〔例えば、ひなぎく、おおばこ、
みちやなぎ（ｋｎｏｔｗｅｅｄ ） 、 ＜わがた草（
ｓｐｅｅｄｗｅ−１りあざみ（ｔｈｉｓｔｌｅ） 、す
かんぼ（ｄｅｃｋｓ）およびのぼろぎ（（ｒａｇｗｏｒ
ｔ）が挙げられる。非作物植物〔例えは雑草または保護
植物（ｃｏｖｅｒ ｖｅｇｉｔａｔｉｏｎ）］の生長を
遅延させることにより、栽培および野生植物の維持が助
長される。果樹園、特に土壌腐蝕を受ける果樹園におい
て保換芝草（ｇｒａｓｓ ｃｏｖｅｒ）の存在は重要で
ある。しかしながら、保護芝草が過度に生長することは
実質的に抑制する必要がある。本発明の化合物は土壌の
腐蝕をもたらす保護芝草を枯死させることなしにその生
長を抑制するので、上記のごとき場合に有用である；同
時に芝草による栄養と水の消費が減少しその結果、果実
の収穫量が増大する。ある場合には、一方の草の生育が
他の草より大きく抑制される；この選択性は例えば主と
して好ましくない草の生長を抑制することにより芝生の
品質を向上させるのに有用でおる。
植物生長抑制作用は、観賞用、家庭用、庭園用および苗
木用植物（例えばポインセチア、菊、カーネーション、
チューリップおよび水仙）の小形化にも有用である。
木用植物（例えばポインセチア、菊、カーネーション、
チューリップおよび水仙）の小形化にも有用である。
前記したごとく、本発明の化合物は木本植物の生長を抑
制するのにも有用でおる。この性質はカン木の生長の抑
制または果実の木（例えばリンゴ、ナシ、サクランボ、
モモ、ブドウ等）の成形または剪定の必要性の減少に利
用し得る。ある糧の針葉樹は本発明の化合物により余り
生長を阻害されず、従って、この化合物は針葉樹の苗木
の中の有害植物を抑制するのに有用である。
制するのにも有用でおる。この性質はカン木の生長の抑
制または果実の木（例えばリンゴ、ナシ、サクランボ、
モモ、ブドウ等）の成形または剪定の必要性の減少に利
用し得る。ある糧の針葉樹は本発明の化合物により余り
生長を阻害されず、従って、この化合物は針葉樹の苗木
の中の有害植物を抑制するのに有用である。
植物生長調整効果はそれ自体、作物の収穫量の増加、ま
えは、果樹または他の作物における果実、莢および穀物
の形成の増加により示される。
えは、果樹または他の作物における果実、莢および穀物
の形成の増加により示される。
馬鈴薯の場合、農場でのつるの抑制と貯菫中における発
芽の阻止を行い得る。
芽の阻止を行い得る。
本発明の化合物により惹起される他の植物生長調整作用
は葉内の変更及び葉の形態の変化（これらは両者共、よ
シ多くの光の遮断と利用を可能にする）及び単子葉植物
の分けつ（を目ｆａｒｉｎｇ）の促進を包含する。光の
遮断（ｉｎｔｅｒｃｅｐｔｉｏｎ ）の改善は世界中の
主要な作物の全て１例えば小麦、大麦、稲、トウモロコ
シ、大豆、テンサイ、馬鈴薯、栽培植物および果樹作物
にとって価値がある。葉内を変更させる効果は１例えば
馬鈴薯の葉の配向を変えるのに有用であシ、それによっ
て作物に光がより当たるようにし、光合成及び塊茎重量
を増加せしめる。単子葉作物（例えば稲）の分けつを促
進させることによって、単位面積当りの開花苗条数が増
加され、それによってかかる作物の全収量が増加され得
る。更に、分類段階的な（ｈｉｅｒａｒｃ−ｈｉｃａｌ
）関係の良好な制御と変更は、単子葉植物および特に
双子葉植物の生長の発育および生殖段階の両者において
可能であり、それによって、単位面積当）の開花苗条数
を増大させ、収穫量を増大させ得る。稲の処理において
は本発明の化合物は例えば顆粒または顆粒状組成物とし
て１例えば遅効性顆粒として、苗箱（ｎｕｒｓｅｒｙ
ｂｏｘ） 、水田水（ｐａｄｄｙ ｗａｔｅｒ）および
他の栽培地および媒体に施し得る。稲（ｐａｄｄｙ ｒ
ｉｃｅ ）は顆粒を′＆漬して施すことにより処理し得
る。芝草、特に庭園用芝生（ａｍｅｎ目ｙ ｇｒａｓｓ
）の場合には、分げつの増大により、芝生の密度を大き
くシ、その結果摩耗に対する回復性が増大し、また、餌
料用芝草の収量が増大し、品質が向上する；例えば消化
性と嗜好性（ｐａｌａｔａｂｉｌｉｔｙ ）が増大する
。
は葉内の変更及び葉の形態の変化（これらは両者共、よ
シ多くの光の遮断と利用を可能にする）及び単子葉植物
の分けつ（を目ｆａｒｉｎｇ）の促進を包含する。光の
遮断（ｉｎｔｅｒｃｅｐｔｉｏｎ ）の改善は世界中の
主要な作物の全て１例えば小麦、大麦、稲、トウモロコ
シ、大豆、テンサイ、馬鈴薯、栽培植物および果樹作物
にとって価値がある。葉内を変更させる効果は１例えば
馬鈴薯の葉の配向を変えるのに有用であシ、それによっ
て作物に光がより当たるようにし、光合成及び塊茎重量
を増加せしめる。単子葉作物（例えば稲）の分けつを促
進させることによって、単位面積当りの開花苗条数が増
加され、それによってかかる作物の全収量が増加され得
る。更に、分類段階的な（ｈｉｅｒａｒｃ−ｈｉｃａｌ
）関係の良好な制御と変更は、単子葉植物および特に
双子葉植物の生長の発育および生殖段階の両者において
可能であり、それによって、単位面積当）の開花苗条数
を増大させ、収穫量を増大させ得る。稲の処理において
は本発明の化合物は例えば顆粒または顆粒状組成物とし
て１例えば遅効性顆粒として、苗箱（ｎｕｒｓｅｒｙ
ｂｏｘ） 、水田水（ｐａｄｄｙ ｗａｔｅｒ）および
他の栽培地および媒体に施し得る。稲（ｐａｄｄｙ ｒ
ｉｃｅ ）は顆粒を′＆漬して施すことにより処理し得
る。芝草、特に庭園用芝生（ａｍｅｎ目ｙ ｇｒａｓｓ
）の場合には、分げつの増大により、芝生の密度を大き
くシ、その結果摩耗に対する回復性が増大し、また、餌
料用芝草の収量が増大し、品質が向上する；例えば消化
性と嗜好性（ｐａｌａｔａｂｉｌｉｔｙ ）が増大する
。
また、植物を本発明の化合物で処理するとより深い緑色
を呈する葉が生じ得る。大豆および綿のごとき双子葉植
物の場合には側部分げつ（ａｉｄｅｓ−ｈｏｏｔｉｎｇ
）が促進さレル。
を呈する葉が生じ得る。大豆および綿のごとき双子葉植
物の場合には側部分げつ（ａｉｄｅｓ−ｈｏｏｔｉｎｇ
）が促進さレル。
更に本発明の化合物はテンサイの開花を抑制するか、ま
たは少なくとも遅延させることができ（それによって砂
糖の収量を高めることができる）また、他の多くの作物
の開花の形態を変化させることができる。また本発明の
化合物は砂糖の収量を著しく減少させずにテンサイの大
きさを小さくすることができ、それによって栽培密度を
増大せしめ得る。同様に、他の根菜作物（例えば、かぶ
ら、スェード（ｓｗｅｄｅ） 、ふだんそう（ｍａｎ
ｇｏ ｌ ｄ ）、アメリカぼうふう（ｐａｒｓｎｉｐ
） ＊ ビート、ヤマイモ（ｙａｍ）およびカテバ（
ｃａａｓａｖａ）においてはｔ栽培密度を増大させ得る
。
たは少なくとも遅延させることができ（それによって砂
糖の収量を高めることができる）また、他の多くの作物
の開花の形態を変化させることができる。また本発明の
化合物は砂糖の収量を著しく減少させずにテンサイの大
きさを小さくすることができ、それによって栽培密度を
増大せしめ得る。同様に、他の根菜作物（例えば、かぶ
ら、スェード（ｓｗｅｄｅ） 、ふだんそう（ｍａｎ
ｇｏ ｌ ｄ ）、アメリカぼうふう（ｐａｒｓｎｉｐ
） ＊ ビート、ヤマイモ（ｙａｍ）およびカテバ（
ｃａａｓａｖａ）においてはｔ栽培密度を増大させ得る
。
本発明の化合物は綿の木の生長を抑制し、それによって
綿の収量を増大させるのにも有用であり得る。乾燥材料
の分配（ｐａｒｔｉｔｉｏｎｉｎｇ ）を変化させるこ
とによって収穫指数（ｈａｒｖｅｓｔ １ｎｄｅｘ）
（すなわち、製造された全乾燥材料に対する割合として
の収穫量）を改良することにより、作物収率も増大させ
得る。これは前記の根菜作物、莢作物（ｐｏｄ ｃｒｏ
ｐｓ） 、高木作物、栽培作物および果樹作物の全てに
適用される。
綿の収量を増大させるのにも有用であり得る。乾燥材料
の分配（ｐａｒｔｉｔｉｏｎｉｎｇ ）を変化させるこ
とによって収穫指数（ｈａｒｖｅｓｔ １ｎｄｅｘ）
（すなわち、製造された全乾燥材料に対する割合として
の収穫量）を改良することにより、作物収率も増大させ
得る。これは前記の根菜作物、莢作物（ｐｏｄ ｃｒｏ
ｐｓ） 、高木作物、栽培作物および果樹作物の全てに
適用される。
本発明の化合物は、種子からの苗木の発生を遅延させ、
茎の高さを低くしそして開花を遅延させ得るので、植物
を荷重に耐えるものにせしめ得る：この性質は冬期に大
量の根雪の存在する地方で植物を霜害から促成するのに
有用である：その理由は処理された植物は冬期を通して
根雪の下になるからである。更に本発明の化合物は、あ
る種の植物を、早ばつあるいは冷害に対し耐久性にせし
め得る。
茎の高さを低くしそして開花を遅延させ得るので、植物
を荷重に耐えるものにせしめ得る：この性質は冬期に大
量の根雪の存在する地方で植物を霜害から促成するのに
有用である：その理由は処理された植物は冬期を通して
根雪の下になるからである。更に本発明の化合物は、あ
る種の植物を、早ばつあるいは冷害に対し耐久性にせし
め得る。
本発明の化合物を種子処理剤として低い割合で施した場
合には、植物に生長刺激効果を示す。
合には、植物に生長刺激効果を示す。
本発明の化合物の全てが必ずしも前記したごとき全ての
植物生長調整効果を示すものではないことを理解すべき
である。これらの化合物の中で有利なものは、広範囲の
植物に対して広範囲の植物生長調整効果を示す化合物で
ある。しかしながら、特定の植物および（ｔたは）特定
の植物生長調整効果に関して、特に大きな活性を示す化
合物も同様に有用でおる。
植物生長調整効果を示すものではないことを理解すべき
である。これらの化合物の中で有利なものは、広範囲の
植物に対して広範囲の植物生長調整効果を示す化合物で
ある。しかしながら、特定の植物および（ｔたは）特定
の植物生長調整効果に関して、特に大きな活性を示す化
合物も同様に有用でおる。
本発明の化合物はある範囲の植物、特にトウモロコシお
よびリンｔのごとき双子葉植物に対して、通常、生長遅
延剤として非常に効果があることを実施例は示している
０本発明の化合物は、一般に、舌状片間の長さｉｎｔｅ
ｒｌｉｇｕｌａｒ ｌｅｎｇｔｈ）の減少にすぐれた
効果を示すが、これは成熟した植物における部間の長さ
１ｎｔｅｒｎｏｄｅ ｌｅｎｇｔｈ）の減少を示す一例
である。リンゴのごとき木本植物については、本発明の
化合物は一般的遅延剤として働き、従って本発明の化合
物は農園管理助剤（ｆｉｅｌｄ ｍａ−ｎａｇｅｍｅｎ
ｔ ａｉｄ）として使用し得る。本発明の化合物は、通
常、植物成長調整活性に併う、実質的な１グリーン ア
ップ’ （’ｇｒｅｅｎ ｕｐ“）効果を有し、穀物に
おいては分けつに影魯を与え、その結果、穂（ｅａｒ）
数を増加させ、従って収量を増加させ得る０本発明の化
合物のあるものは成長遅延剤として、小麦、稲および小
麦より、リンゴについてより大きな活性を示す。本発明
の植物生長調整方法を実施する際には、植物の生長を調
整するために施すべき化合物の量は種々の因子例えば使
用するために選択された特定の化合物および生長を調整
すべき植物の種類の同一性により変動するであろう。し
かしながら、通常、０．０／、／！、好ましくは０．７
〜！ｋｆ／ヘクタールの施用量が使用される。生分解性
高分子遅効性顆粒（ｂｉｏｄｅｇｒａｄａｂｌｅｐｏｌ
ｙｍｅｒｉｃ ｓｌｏｗ ｒｅｌｅａｓｅ ｇｒａｎｕ
ｌｅ） ヲ使用する場合には１〜／ ０１ ／ヘクター
ルの施用量が好ましいニ一方、電動噴霧方法においては
より低い施用量を使用し得る。しかしながら、ある檀の
植物については、この範囲内の施用率でも望ましくない
植物毒性作用を与え得る。従って、適合する特定の目的
について特定の化合物の最良の施用率を決定するには常
用の試験を必要とし得る。
よびリンｔのごとき双子葉植物に対して、通常、生長遅
延剤として非常に効果があることを実施例は示している
０本発明の化合物は、一般に、舌状片間の長さｉｎｔｅ
ｒｌｉｇｕｌａｒ ｌｅｎｇｔｈ）の減少にすぐれた
効果を示すが、これは成熟した植物における部間の長さ
１ｎｔｅｒｎｏｄｅ ｌｅｎｇｔｈ）の減少を示す一例
である。リンゴのごとき木本植物については、本発明の
化合物は一般的遅延剤として働き、従って本発明の化合
物は農園管理助剤（ｆｉｅｌｄ ｍａ−ｎａｇｅｍｅｎ
ｔ ａｉｄ）として使用し得る。本発明の化合物は、通
常、植物成長調整活性に併う、実質的な１グリーン ア
ップ’ （’ｇｒｅｅｎ ｕｐ“）効果を有し、穀物に
おいては分けつに影魯を与え、その結果、穂（ｅａｒ）
数を増加させ、従って収量を増加させ得る０本発明の化
合物のあるものは成長遅延剤として、小麦、稲および小
麦より、リンゴについてより大きな活性を示す。本発明
の植物生長調整方法を実施する際には、植物の生長を調
整するために施すべき化合物の量は種々の因子例えば使
用するために選択された特定の化合物および生長を調整
すべき植物の種類の同一性により変動するであろう。し
かしながら、通常、０．０／、／！、好ましくは０．７
〜！ｋｆ／ヘクタールの施用量が使用される。生分解性
高分子遅効性顆粒（ｂｉｏｄｅｇｒａｄａｂｌｅｐｏｌ
ｙｍｅｒｉｃ ｓｌｏｗ ｒｅｌｅａｓｅ ｇｒａｎｕ
ｌｅ） ヲ使用する場合には１〜／ ０１ ／ヘクター
ルの施用量が好ましいニ一方、電動噴霧方法においては
より低い施用量を使用し得る。しかしながら、ある檀の
植物については、この範囲内の施用率でも望ましくない
植物毒性作用を与え得る。従って、適合する特定の目的
について特定の化合物の最良の施用率を決定するには常
用の試験を必要とし得る。
本発明の化合物はそのままで植物生長調整剤として使用
し得るが、かかる目的に使用するための組成物に好都合
に製剤し得る。従って本発明によれば更に一般式（１）
の化合物またはその塩または金属錯体を有効成分とする
植物生長調整剤組成物が提供される。
し得るが、かかる目的に使用するための組成物に好都合
に製剤し得る。従って本発明によれば更に一般式（１）
の化合物またはその塩または金属錯体を有効成分とする
植物生長調整剤組成物が提供される。
更に本発明によれば一般式（１）の化合物またはその塩
または金属錯体を植物、植物の種子または植物または種
子の生育している場所に施すことを特徴とする、植物生
長調整方法が提供される。
または金属錯体を植物、植物の種子または植物または種
子の生育している場所に施すことを特徴とする、植物生
長調整方法が提供される。
本発明の化合物、その塩または金属錯体は種々の方法で
施し得る；例えばこれらの化合物は製剤にするかあるい
は製剤にすることなしに直接、植物の葉に直接施用でき
、また低木あるいは高木または種子、あるいは、植物、
ご低木または高木が生育しつつあるもしくは、植えられ
るべき他の媒体に施用でき、あるいは噴霧もしくは散粉
により又はクリーム状もしくはペースト状製剤として又
は蒸気の形であるいは遅効性顆粒の形で施用できる。
施し得る；例えばこれらの化合物は製剤にするかあるい
は製剤にすることなしに直接、植物の葉に直接施用でき
、また低木あるいは高木または種子、あるいは、植物、
ご低木または高木が生育しつつあるもしくは、植えられ
るべき他の媒体に施用でき、あるいは噴霧もしくは散粉
により又はクリーム状もしくはペースト状製剤として又
は蒸気の形であるいは遅効性顆粒の形で施用できる。
施用は植物、低木又は高木の任意の部分、例えば葉、茎
、枝または根、または種子、根又は根の周囲の土ＩＩＮ
または播糧する前の種子または土壌、通常、水田水（ｐ
ａｄｄｙ ｖｒａｔｅｒ）または水栽培用培地系に行う
ことができる。また、本発明の化合物は植物または高木
に注入することができ、あるいは電動噴霧方法を使用し
て植物に施し得る。
、枝または根、または種子、根又は根の周囲の土ＩＩＮ
または播糧する前の種子または土壌、通常、水田水（ｐ
ａｄｄｙ ｖｒａｔｅｒ）または水栽培用培地系に行う
ことができる。また、本発明の化合物は植物または高木
に注入することができ、あるいは電動噴霧方法を使用し
て植物に施し得る。
本明細書で用いられる用語“植物′は苗木、低木及び高
木を包含するものである。更に、本発明による殺菌方法
は予防、保護および撲滅処理を包含する。
木を包含するものである。更に、本発明による殺菌方法
は予防、保護および撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される。使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて変化するであろう。
用される。使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて変化するであろう。
組成物は、活性成分と固体稀釈剤又は担体、例えばカオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシ
ウム、タルク、粉末マグネシア。
リン、ベントナイト、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシ
ウム、タルク、粉末マグネシア。
７ラ一土２石膏、ヘウィト土、珪藻土岩及び陶土のごと
き充填剤とからなる撒布用粉末または粒剤の形であり得
る。かかる顆粒は、更に処理することなしに土壌に施す
のに適当な予備成形された顆粒でアシ得る。これらの顆
粒は充填剤ペレットに活性成分を含浸させるかまたは活
性成分と粉末充填剤との混合物をペレット化することに
ょ９調整し得る。種子ドレツシング用の組成物は１例え
ば組成物の種子への付着性を助長する薬剤（例えば欽油
）を含有し得る；また、有機溶剤例えばＮ−メチルピロ
リドンまたはジメチルホルムアミＰを使用して活性成分
を種子ドレツシング用の製剤とし得る。組成物はまた粉
末又は粒剤の液体中の分散を容易にするための湿潤剤を
含む分散性粉末又は粒剤の形であることもでき、かかる
粉末又は粒剤は更に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
き充填剤とからなる撒布用粉末または粒剤の形であり得
る。かかる顆粒は、更に処理することなしに土壌に施す
のに適当な予備成形された顆粒でアシ得る。これらの顆
粒は充填剤ペレットに活性成分を含浸させるかまたは活
性成分と粉末充填剤との混合物をペレット化することに
ょ９調整し得る。種子ドレツシング用の組成物は１例え
ば組成物の種子への付着性を助長する薬剤（例えば欽油
）を含有し得る；また、有機溶剤例えばＮ−メチルピロ
リドンまたはジメチルホルムアミＰを使用して活性成分
を種子ドレツシング用の製剤とし得る。組成物はまた粉
末又は粒剤の液体中の分散を容易にするための湿潤剤を
含む分散性粉末又は粒剤の形であることもでき、かかる
粉末又は粒剤は更に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
水性分散液又はエマルジョンは、活性成分を揚台により
湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶
解し、ついで得られた混合物をこれま九湿潤剤１分散剤
又は乳化剤を含有し得る水に添加することによって調製
できる。適当な有機溶剤ハ二塩化エチレン、イソプロピ
ルアルコール。
湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶
解し、ついで得られた混合物をこれま九湿潤剤１分散剤
又は乳化剤を含有し得る水に添加することによって調製
できる。適当な有機溶剤ハ二塩化エチレン、イソプロピ
ルアルコール。
プロピレングリコール、ジアセト／アルコール。
トルエン、ケロシン、メチルナフタレン、キシレン、ト
リクロルエチレン、フルフリルアルコール。
リクロルエチレン、フルフリルアルコール。
テトラヒドロフルフリルアルコール及ヒクリコールエー
テル（例えばコーエトキシエタノール及ヒコーブトキシ
エタノール）である。
テル（例えばコーエトキシエタノール及ヒコーブトキシ
エタノール）である。
噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロトリクロル
メタン又はジクロルジフルオロメタンのような噴霧剤の
存在下に加圧下で溶器中に保持したエアゾールの形であ
ることもできる。
メタン又はジクロルジフルオロメタンのような噴霧剤の
存在下に加圧下で溶器中に保持したエアゾールの形であ
ることもできる。
また化合物は乾燥状態で火煙混合物（ｐｙｒｏｔｅｃｂ
−ｎｉｃ ｍ１ｘｔｎｒｅ ）と混合することによって
該化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに適する組
成物にすることもできる。
−ｎｉｃ ｍ１ｘｔｎｒｅ ）と混合することによって
該化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに適する組
成物にすることもできる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いかつ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る。
使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いかつ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性お
よび耐両性を改良するための添加剤を配合することによ
って、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
よび耐両性を改良するための添加剤を配合することによ
って、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料）との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆によシ配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は活性化合物を２５重量
％以下の量で含有するのが適当である。従って本発明に
よれば、更に、一般式（１）の化合物またはその塩また
は金属錯塩を含有する肥料組成物が提供される。
有肥料）との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆によシ配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は活性化合物を２５重量
％以下の量で含有するのが適当である。従って本発明に
よれば、更に、一般式（１）の化合物またはその塩また
は金属錯塩を含有する肥料組成物が提供される。
更に組成物は、通常活性成分を一種又は二程以上の表面
活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤の存在
下で含有する水性分散液又はエマルジョンでおる、浸漬
液又は噴霧液として使用される液状製剤の形であるか、
または電動噴霧方法で使用するのに適当な噴霧用製剤の
形であることもできる。かかる薬剤は陽イオン、陰イオ
ン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽イオン活性
剤は第弘級アンモニウム化合物、例えはセチルトリメチ
ルアンモニウムブロマイドである。
活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤の存在
下で含有する水性分散液又はエマルジョンでおる、浸漬
液又は噴霧液として使用される液状製剤の形であるか、
または電動噴霧方法で使用するのに適当な噴霧用製剤の
形であることもできる。かかる薬剤は陽イオン、陰イオ
ン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽イオン活性
剤は第弘級アンモニウム化合物、例えはセチルトリメチ
ルアンモニウムブロマイドである。
適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェート）、
スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム ドデ
シルベンゼンスルホネート。
テルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェート）、
スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム ドデ
シルベンゼンスルホネート。
ナトリウム、カルシウム又はアンモニウムリグノスルホ
ネート、ブチルナフタレンスルホネート及びジイソプロ
ピル−とトリイソゾロビルナフタリンスルホン酸のナト
リウム塩の混合物）で６る。
ネート、ブチルナフタレンスルホネート及びジイソプロ
ピル−とトリイソゾロビルナフタリンスルホン酸のナト
リウム塩の混合物）で６る。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ル アルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アル
コールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール
又はオクチル クレゾールの如きアルキル フェノール
との縮合生成物である。
ル アルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アル
コールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール
又はオクチル クレゾールの如きアルキル フェノール
との縮合生成物である。
他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸とへキシトール無水
物とから誘導された部分エステル、該部分エステルとエ
チレンオキシドとの縮合生成物及びレシチンである。適
当な懸濁剤は例えば親水性コロイド（たとえばポリビニ
ルピロリドン及びナトリウム カルゼキシメチルセルロ
ース）及び植物ゴム（たとえばアラビアゴム及びトラガ
カントゴムでおる。
物とから誘導された部分エステル、該部分エステルとエ
チレンオキシドとの縮合生成物及びレシチンである。適
当な懸濁剤は例えば親水性コロイド（たとえばポリビニ
ルピロリドン及びナトリウム カルゼキシメチルセルロ
ース）及び植物ゴム（たとえばアラビアゴム及びトラガ
カントゴムでおる。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物は
、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給され、
使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば長期
間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈する際
、慣用の電動式噴霧装置で施用されるに十分な特開均質
に保持される水性製剤を形成し得るものであることが必
要である。かかる！Ｉ庫液は好都合にはＰ！重量％以下
、好適には７０〜ｒｊ重量％、例えば２ｊ〜６０重量％
の活性成分を含有し得る。これらの濃厚液は有機酸く例
えば、キシレンスルホン酸またはドデシルベンゼンスル
ホン酸のごときアルカリールまたはアリールスルホン酸
）を含有することが適当である；その理由はかかる有機
酸の存在により、濃厚液中にしばしば使用さｎる極性溶
剤中での活性成分の溶解度が増大するかである。濃厚液
は更に高割合の表面活性剤を含有していることが適当で
あり、その結果、水中で十分に安定なエマルジョ／が得
られる。水性製剤の調製のために稀釈した場合、かかる
製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分を含有
し得るが、一般にｏ、ｏ ｏ ｏ ｓ（通常０．０／）
〜１０重量％の活性成分を含む水性製剤を使用できる。
、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給され、
使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば長期
間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈する際
、慣用の電動式噴霧装置で施用されるに十分な特開均質
に保持される水性製剤を形成し得るものであることが必
要である。かかる！Ｉ庫液は好都合にはＰ！重量％以下
、好適には７０〜ｒｊ重量％、例えば２ｊ〜６０重量％
の活性成分を含有し得る。これらの濃厚液は有機酸く例
えば、キシレンスルホン酸またはドデシルベンゼンスル
ホン酸のごときアルカリールまたはアリールスルホン酸
）を含有することが適当である；その理由はかかる有機
酸の存在により、濃厚液中にしばしば使用さｎる極性溶
剤中での活性成分の溶解度が増大するかである。濃厚液
は更に高割合の表面活性剤を含有していることが適当で
あり、その結果、水中で十分に安定なエマルジョ／が得
られる。水性製剤の調製のために稀釈した場合、かかる
製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分を含有
し得るが、一般にｏ、ｏ ｏ ｏ ｓ（通常０．０／）
〜１０重量％の活性成分を含む水性製剤を使用できる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化合
物１例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物
生長調整活性を有する化合物、または、殺虫活性を有す
る化合物を含有し得る。
物１例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物
生長調整活性を有する化合物、または、殺虫活性を有す
る化合物を含有し得る。
他の殺菌剤化合物は穀物（例えば小麦）の穂（ｅａｒ）
の病気例えば８ｅｐｔｏｒｉａ 、 Ｇｉｂｂｅｒｅｌ
ｌａおよびＨｅｌｍｉｎｔｈｏｐｏｒｉｕｍ属、種子お
よび土通に発生する病気、ぶどうのベト病およびウドノ
コ病、およびシんご等のウドノコ病および腐敗病を撲滅
させ得る化合物であり得る。これらの殺菌剤混合物は一
般式（Ｉ）の化合物単独より、より広範囲の活性を示す
：更に、他の殺菌剤は一般式（１）の化合物の殺菌活性
に対し、相剰効果を示す。他の殺菌剤の例としてはカル
ペンダジム、ベノミル、チオファナテーメチル、チアベ
ンダゾール、フベリダゾール、エトリタソール、シクロ
フルアニド、シモキサニル、オキサシキシル、オフレー
ス、メタ２キシル、フララキシル、ペナラキシル、フォ
セチル、アルミニウム％ ７エナリモール、イプロジオ
ン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ペンコナゾール、
ミクロブタニル、ｆ％０／ｊ／２９７．８３．？σ１１
ピラシフオス、エチリモール、シタリムフォス、トリデ
モルア、トリフ万リン、ヌアリモール、トリアズブチル
、グアザテン、プロピコナゾール、プロクロラゾ、フル
トリアフォル、クロルトリアフォル、すなわち、／−（
／、、２．ＩＩＬ−トリアゾール−ｉ−イル）−コー（
λ、弘−ジクロロフェニル）ヘキサン−２−オール、Ｄ
ＰＸｌｌｊ７Ｊ（／−＜＜ビスー≠−フルオロフェニル
）メチルシリル）メチル）−／）（−／、、２．≠−ト
リアゾール〕。
の病気例えば８ｅｐｔｏｒｉａ 、 Ｇｉｂｂｅｒｅｌ
ｌａおよびＨｅｌｍｉｎｔｈｏｐｏｒｉｕｍ属、種子お
よび土通に発生する病気、ぶどうのベト病およびウドノ
コ病、およびシんご等のウドノコ病および腐敗病を撲滅
させ得る化合物であり得る。これらの殺菌剤混合物は一
般式（Ｉ）の化合物単独より、より広範囲の活性を示す
：更に、他の殺菌剤は一般式（１）の化合物の殺菌活性
に対し、相剰効果を示す。他の殺菌剤の例としてはカル
ペンダジム、ベノミル、チオファナテーメチル、チアベ
ンダゾール、フベリダゾール、エトリタソール、シクロ
フルアニド、シモキサニル、オキサシキシル、オフレー
ス、メタ２キシル、フララキシル、ペナラキシル、フォ
セチル、アルミニウム％ ７エナリモール、イプロジオ
ン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ペンコナゾール、
ミクロブタニル、ｆ％０／ｊ／２９７．８３．？σ１１
ピラシフオス、エチリモール、シタリムフォス、トリデ
モルア、トリフ万リン、ヌアリモール、トリアズブチル
、グアザテン、プロピコナゾール、プロクロラゾ、フル
トリアフォル、クロルトリアフォル、すなわち、／−（
／、、２．ＩＩＬ−トリアゾール−ｉ−イル）−コー（
λ、弘−ジクロロフェニル）ヘキサン−２−オール、Ｄ
ＰＸｌｌｊ７Ｊ（／−＜＜ビスー≠−フルオロフェニル
）メチルシリル）メチル）−／）（−／、、２．≠−ト
リアゾール〕。
トリアジメ７オン、トリアジメノール、ジクロブトラゾ
ール、ヘエンプロピモル７．７エンプロピジン、トリア
ゾモルフ、イマザリル、７エンフ２ム、カルゼキシン、
オキシカルゼキシン、メト７０キサム、ドブモルフ、
ＢＡ８４’ｊ４’、プラスチシジンＳ、カスガマイシ
ン、ニジフェンフォス、キタジンＰ、フタライド、プロ
ペナゾール、イソゾロチオラン、トリジクラゾール、ピ
ロクイラン、クロルベンゾチアシン、ネオアソジン、ポ
リオキシンＤ１ノ々リタマイシン人、レプロニル、フル
トラニル、ベンジクロン、シクロメジン、７エナジンオ
キシド、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、テク
ロフタラム、ビテルタノール、ブピリメート、エタコナ
ソール、ストレフトマイシン、シプロフラム、ピロキサ
ゾール、キノメチオネート、ジメチリモール、フエナパ
ニル、ドルクロフォス−メチル、ビロキシフル、ポリラ
ム、マネブ、マンコゼブ、カットフォル、クロロタロニ
ル、アニシジン、テラム、カプタン、フォルペット、ジ
ネブ、ゾロビネブ、硫黄、ジノカブ、ビナノぞクリル、
ニトロタル−イソプロピル、トジン、ジチアノン、フェ
ンチンヒドロキシド、フェンテンアセテート、テクナゼ
ン、クイントゼン、ジクロ２ン、オキシ塩化鋼、硫酸鋼
およびゼルドー混合物のごとき銅化合物、オルガノ水銀
化合物および／−（Ｊ−シアノーコーメトキシイミノア
セチル）−３−エチル尿素。
ール、ヘエンプロピモル７．７エンプロピジン、トリア
ゾモルフ、イマザリル、７エンフ２ム、カルゼキシン、
オキシカルゼキシン、メト７０キサム、ドブモルフ、
ＢＡ８４’ｊ４’、プラスチシジンＳ、カスガマイシ
ン、ニジフェンフォス、キタジンＰ、フタライド、プロ
ペナゾール、イソゾロチオラン、トリジクラゾール、ピ
ロクイラン、クロルベンゾチアシン、ネオアソジン、ポ
リオキシンＤ１ノ々リタマイシン人、レプロニル、フル
トラニル、ベンジクロン、シクロメジン、７エナジンオ
キシド、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、テク
ロフタラム、ビテルタノール、ブピリメート、エタコナ
ソール、ストレフトマイシン、シプロフラム、ピロキサ
ゾール、キノメチオネート、ジメチリモール、フエナパ
ニル、ドルクロフォス−メチル、ビロキシフル、ポリラ
ム、マネブ、マンコゼブ、カットフォル、クロロタロニ
ル、アニシジン、テラム、カプタン、フォルペット、ジ
ネブ、ゾロビネブ、硫黄、ジノカブ、ビナノぞクリル、
ニトロタル−イソプロピル、トジン、ジチアノン、フェ
ンチンヒドロキシド、フェンテンアセテート、テクナゼ
ン、クイントゼン、ジクロ２ン、オキシ塩化鋼、硫酸鋼
およびゼルドー混合物のごとき銅化合物、オルガノ水銀
化合物および／−（Ｊ−シアノーコーメトキシイミノア
セチル）−３−エチル尿素。
一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥または種子、土壌ま
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
適当な殺虫剤はピリミカルブ、ジメトエート、ダメトン
−Ｓ−メチル、フォルモチオン、カルバリル、インプロ
カルブ、ＸＭＯｌ ＢＰＭＯ，カル−フラン、カル−ス
ルフアン、ジアジノン、フェンチオン、フェニトロチオ
ン、７エントエート、クロルピリ７オス、インキサチオ
ン、プロパフォス、モノクロトファス、フソロフエジン
、エスロプロキシフエンおよびシクロプロスリンである
。
−Ｓ−メチル、フォルモチオン、カルバリル、インプロ
カルブ、ＸＭＯｌ ＢＰＭＯ，カル−フラン、カル−ス
ルフアン、ジアジノン、フェンチオン、フェニトロチオ
ン、７エントエート、クロルピリ７オス、インキサチオ
ン、プロパフォス、モノクロトファス、フソロフエジン
、エスロプロキシフエンおよびシクロプロスリンである
。
他の植物生長調整剤は雑草の生長または種子頭（ｓｅｅ
ｄｈｅａｄ ）の形成を抑制し、一般式（Ｉ）の化合物
の植物生長調整活性の水準または持続性を改善し、そし
て好ましくない植物（例えば雑草）の生長を選択的に抑
制するかあるいは一般式（Ｉ）の化合物を植物生長調整
剤としてより迅速にあるいはより緩慢に作用させる化合
物である。これらの化合物のあるものは除草剤である。
ｄｈｅａｄ ）の形成を抑制し、一般式（Ｉ）の化合物
の植物生長調整活性の水準または持続性を改善し、そし
て好ましくない植物（例えば雑草）の生長を選択的に抑
制するかあるいは一般式（Ｉ）の化合物を植物生長調整
剤としてより迅速にあるいはより緩慢に作用させる化合
物である。これらの化合物のあるものは除草剤である。
本発明の化合物と混合されて相剰効果を示すか又は本発
明の化合物と併用される適当な植物生長調整剤の例は、
ギベレリン（例えばＧＡ、、ＧＡ４またはＧＡ、 ）
、オーキシン（例えばインドール酢酸、インドール酪酸
、ナフトキシ酢酸またはナフチル酢酸）、シトキニン（
例えば、キネテン、ジフェニル尿素、 ヘンシイミダゾ
ール、ベンジルアデニンまたはベンジルアミノプリン）
、フェノキシ酢酸（例えばコ、弘−りまたはＭＯＰ人）
、置換安息香酸（例えばトリヨード安息香酸）、モル７
アクチン（例、ｔばクロルフルオレコール、マレインヒ
ドラジド、グリホセート、グリホシン、長鎖脂肪アルコ
ールまたは脂肪酸、ジケグラツク、テクナゼン、メフル
イダイド、置換第参級アンモニウムおよびホスホニウム
化合物（例えばクロルメクアト、クロルホニウム、ホス
ホンＤまたはメピクアト）、エテホン、カルペタミｙ、
３．ｂ−ジクロロメチルアニス酸メチル、ダミノジＰ１
アスラム、アブシシン酸、インピリモール、／（≠−
クロロ７エ二ル）−弘、６−シメチルーコーオキンーｌ
、コージヒドロピリジン−３−カルゼン酸、ヒドロキシ
ベンゾニトリル（例えばブロモキシニル）、シフエンゾ
クオート、ベンゾイルプロプ−エチル、Ｊ、ｔ−）クロ
ロピコリン酸、ユニコナソール、トリアペンタノール、
フルルピリミドール、バクロブドラゾール、テトシクラ
シスおよびアミジクロルである。相剰効果は上記化合物
の中で第１級アンモニウム化合物特に☆印を付けた化合
物と併用したときに最も生ずるであろう。
明の化合物と併用される適当な植物生長調整剤の例は、
ギベレリン（例えばＧＡ、、ＧＡ４またはＧＡ、 ）
、オーキシン（例えばインドール酢酸、インドール酪酸
、ナフトキシ酢酸またはナフチル酢酸）、シトキニン（
例えば、キネテン、ジフェニル尿素、 ヘンシイミダゾ
ール、ベンジルアデニンまたはベンジルアミノプリン）
、フェノキシ酢酸（例えばコ、弘−りまたはＭＯＰ人）
、置換安息香酸（例えばトリヨード安息香酸）、モル７
アクチン（例、ｔばクロルフルオレコール、マレインヒ
ドラジド、グリホセート、グリホシン、長鎖脂肪アルコ
ールまたは脂肪酸、ジケグラツク、テクナゼン、メフル
イダイド、置換第参級アンモニウムおよびホスホニウム
化合物（例えばクロルメクアト、クロルホニウム、ホス
ホンＤまたはメピクアト）、エテホン、カルペタミｙ、
３．ｂ−ジクロロメチルアニス酸メチル、ダミノジＰ１
アスラム、アブシシン酸、インピリモール、／（≠−
クロロ７エ二ル）−弘、６−シメチルーコーオキンーｌ
、コージヒドロピリジン−３−カルゼン酸、ヒドロキシ
ベンゾニトリル（例えばブロモキシニル）、シフエンゾ
クオート、ベンゾイルプロプ−エチル、Ｊ、ｔ−）クロ
ロピコリン酸、ユニコナソール、トリアペンタノール、
フルルピリミドール、バクロブドラゾール、テトシクラ
シスおよびアミジクロルである。相剰効果は上記化合物
の中で第１級アンモニウム化合物特に☆印を付けた化合
物と併用したときに最も生ずるであろう。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例１
本実施例は第１表の化合物ＮＩＬｌの製造を示す。
工程ｌ： イミンの製造
微細に粉砕した無水炭酸カリウム（ＩＯＪ、ｊｆ）を含
有するエタノール（２２，ｒｌｄ）中のメチルアミン（
λ３．λｊｆ）の攪拌されている溶液に、反応温度が２
５℃を越えないような速度で、ピリジン−３−カルゼキ
シアルデヒド（１０，２１ｔ）を添加した。添加後、混
合物を室温で２０時間保持し、ついで濾過し、溶剤を減
圧下で除去した。淡黄色油状物をｎ−ヘキサン（２００
ｗｔ）に溶解した後、濾過して少量の不溶性物質を除去
しついで減圧下で蒸発させた。残渣を蒸留して、イミン
（ｔａ、２？；り７％）を無色油状物（沸点：６φ−６
ｊ℃７ｏ、ｏｔ■）として得た。
有するエタノール（２２，ｒｌｄ）中のメチルアミン（
λ３．λｊｆ）の攪拌されている溶液に、反応温度が２
５℃を越えないような速度で、ピリジン−３−カルゼキ
シアルデヒド（１０，２１ｔ）を添加した。添加後、混
合物を室温で２０時間保持し、ついで濾過し、溶剤を減
圧下で除去した。淡黄色油状物をｎ−ヘキサン（２００
ｗｔ）に溶解した後、濾過して少量の不溶性物質を除去
しついで減圧下で蒸発させた。残渣を蒸留して、イミン
（ｔａ、２？；り７％）を無色油状物（沸点：６φ−６
ｊ℃７ｏ、ｏｔ■）として得た。
工程コおよび３：標題化合物の製造
無水ピリジン＜ｒｕｓｔ＞中の前記イミン（／、Ｏｆ）
の溶液に、反応温度が５℃を越えないような速度で、水
浴で冷却しかつ攪拌しながら、２，４ｃｍジクロロベン
ゾイルクロライド（／、７ｊｆ）を滴下した。添加終了
後、混合物を攪拌しながら室温まで昇温させ、ついで更
に３０分間この温度に保持した後、無水メタノール（ｒ
−）を添加した。混合物をｉｒ時間室温に保持した後、
水に注入し、エーテルで抽出した（ＪｊｄＸＪ）。抽出
物を一緒にした後、 Ｍｆ８０４上で乾燥しついで蒸発
させて。
の溶液に、反応温度が５℃を越えないような速度で、水
浴で冷却しかつ攪拌しながら、２，４ｃｍジクロロベン
ゾイルクロライド（／、７ｊｆ）を滴下した。添加終了
後、混合物を攪拌しながら室温まで昇温させ、ついで更
に３０分間この温度に保持した後、無水メタノール（ｒ
−）を添加した。混合物をｉｒ時間室温に保持した後、
水に注入し、エーテルで抽出した（ＪｊｄＸＪ）。抽出
物を一緒にした後、 Ｍｆ８０４上で乾燥しついで蒸発
させて。
濃厚な淡黄色油状物を得た。この油状物を一７ｔ℃のエ
ーテル−ｎ−ヘキサン混合溶液で処理して固形化しつい
でかく得られた生成物をｎ−ヘキサンから再結晶させた
。かくして、融点Ａｌ−７／℃の生成物ｉ、ｏ ｏ ｙ
が得られた。
ーテル−ｎ−ヘキサン混合溶液で処理して固形化しつい
でかく得られた生成物をｎ−ヘキサンから再結晶させた
。かくして、融点Ａｌ−７／℃の生成物ｉ、ｏ ｏ ｙ
が得られた。
実測直：Ｏ，！−１，６１”、Ｈ，４ｃ、Ｊ／；Ｎ、ｔ
、ｔ７０１５Ｈ１４０ｔ２Ｎ２０２にライ−ｔ” ノ理
１ｍ１１ ： Ｏ、！ ！、Ｊ ｒ：Ｈ１μ、３１゜ Ｎ 、 ｒ、ルｉ！Ｘ ローテーマ−（ｒｏｔａｍｅｒ）が種々のシグナルに寄
与する結果として、これらの立体障害アミドの’Ｈ−ｎ
ｍｒスペクトルは複雑である。ローテーマ−の相対的割
合と寿命は、個々の化合物の構造とスペクトルを測定す
る温度とに依存する。２つの主要なローテーマ−が存在
しく下記の人およびＢ；１個の鏡像体だけが示されてい
る）、／その各々は橘れ軸（ｔｏｒｓｉｏｎ ａｘｉｓ
）に関して更に２つのローテーマ−に分割する（但し
、アリール環は樗れ軸に関して、非対称的に置換される
）。
、ｔ７０１５Ｈ１４０ｔ２Ｎ２０２にライ−ｔ” ノ理
１ｍ１１ ： Ｏ、！ ！、Ｊ ｒ：Ｈ１μ、３１゜ Ｎ 、 ｒ、ルｉ！Ｘ ローテーマ−（ｒｏｔａｍｅｒ）が種々のシグナルに寄
与する結果として、これらの立体障害アミドの’Ｈ−ｎ
ｍｒスペクトルは複雑である。ローテーマ−の相対的割
合と寿命は、個々の化合物の構造とスペクトルを測定す
る温度とに依存する。２つの主要なローテーマ−が存在
しく下記の人およびＢ；１個の鏡像体だけが示されてい
る）、／その各々は橘れ軸（ｔｏｒｓｉｏｎ ａｘｉｓ
）に関して更に２つのローテーマ−に分割する（但し
、アリール環は樗れ軸に関して、非対称的に置換される
）。
（Ａ）
（注：ＭｅはＯＨ，を表わし、ＯＭｅはＯＯＨ，を表わ
す）従って、２０℃、 ／ ００ ＭＨｚ （０ＤＯ
ｊ３ ）で測定し°た本実施例の化合物についての’Ｈ
−ｎｍｒスペクトルは下記の通りである。
す）従って、２０℃、 ／ ００ ＭＨｚ （０ＤＯ
ｊ３ ）で測定し°た本実施例の化合物についての’Ｈ
−ｎｍｒスペクトルは下記の通りである。
コｊ （ｓ 、 Ｊ Ｈｅ ＮＭｅ ｔ Ａ ） ｗ
２．りｔａ、広範。
２．りｔａ、広範。
ＪＨ，ＮＭｅ、Ｂ）’−”（ｄ、広範、 Ｊ ）１ 、
ＯＭｅ。
ＯＭｅ。
Ｂ ） 、 Ｊ、 ６ ／ （ｓ 、 Ｊ Ｈ、ＯＭｅ
、入） 、 ｊ、Ａ（３，広範、１Ｈ２−ｏＨｌＢ）
、７．０（ｓ。
、入） 、 ｊ、Ａ（３，広範、１Ｈ２−ｏＨｌＢ）
、７．０（ｓ。
／Ｈ，−ＯＨ，Ａ）、７．Ｊ−Ｊｒ、ｒ（ｍ、７Ｈ，ア
ＩＪ−Ａ４ヒフェニルプロトン、Ａ＋Ｂ）。
ＩＪ−Ａ４ヒフェニルプロトン、Ａ＋Ｂ）。
Ａ：Ｂ＝２：λ
実施例コ
下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性濃厚液を調装した：実施例の化合物
１０％二塩化エチレン
参〇％プＶ−ンウム Ｐデジクレーしルビレフなし
中ミレート
ｊ ％１ルブロールー（＠Ｌｕｂｒｏピ）Ｌ
／ ０％“アロマゾール２（＠人
ｒｏｍａｓｏビ）Ｈ３１％実施例３ 下記の成分中の最初の３成分を水の存在下で磨砕しつい
で酢酸ナトリウムを添加した。かく得られた混合物を乾
燥した後、英国標準篩、サイズ４Ｉ≠−１００を通過さ
せて所望の粒子径のものを得ることにより、液体、例え
ば水に容易に分散し得る顆粒状組成物を調製した： 実施例１の化合物 ３０％１デイスパ
ゾール’（”Ｄｉｓｐｅｒｓａｌ ’）Ｔ
−２５％６ルブロール”ＡＰＮｊ
／、Ｊｒ％酢酸ナトリウム
２３．５％実施例≠ 下記の成分の全てを一緒に粉砕して液体に容易に分散す
る粉末製剤を調製した： 実施例１の化合物 ≠ｊ％゛デイスノ
にゾール”Ｔ
ｊＸ１リサポール’（−ＬｉｓｓａｐｏｌつＮＸ
Ｏ，７％１セロ７アス’（＠Ｏｅｌｌ
ｏｆａｍ −）８ ６００ ２ ％酢
酸ナトリウム ≠７．！％実施例
よ 活性成分を溶剤に溶解した後、得られた溶液を陶土顆粒
上に噴霧した。ついで溶剤を蒸発させて顆粒状組成物を
得た： 実施例１の化合物 ５％陶土
タｊ％ 実施例６ 下記の３成分を混合して徨子ドレッシング剤を調製した
： 実施例１の化合物 ５０％鉱 油
２％
陶土 弘１％ 実施例７ 活性成分とタルクを混合することによシ散布用粉末を調
製した： 実施例１の化合物 ５％タルク
タｊ％実施例１ 下記の成分をゼールミルにかけついで粉砕混合物を水に
懸濁させることにより、コル（Ｏｏｌ）製剤を調製した
： 実施例１の化合物 ≠０ｊｘ１デイス
ノぞゾールａＴ
Ｉ ０％１ルブロール”人ＰＮ ！
’ ％水
“り％実施例り 下記の成分を混合しついで混合物を全成分力（完全に混
合されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤を調製
した： 実施例１の化合物 ２５％１エアロゾ
ール”（−Ａｅｒｏｓｏビ）ＯＴ／Ｂ２％１デイスパゾ
ール−Ａ、Ｏ，ｊ ％ 陶土 ２１ｒ％ シリカ ４４０％実施例１０ 下記の成分を混合しついで混合物を研和ミル（ｃｏｍｍ
ｉｎｕｔｉｏｎ ｍ１１１ ）で磨砕することにより、
分散性粉末製剤を調製した： 実施例１の化合物 −２５％−パーミ
ナル’（＠Ｐｅｒｍｉｎａビ）ＢＸ
／ ％１′デイスパゾール″ Ｔ
７％ポリビニルピロリドン
１０％シリカ
２．５％陶土 ３８ ′実施例／／ 下記の成分を混合しついで混合物を粉砕することによシ
分散性粉末製剤をｐｌ製した：実施例１の化合物
２５％１エアロゾール” ＯＴ／Ｂ
２ ％１デイスノにゾー
ル″ Ａ ｊ％
陶 土
６ ｔ％上記実施例中で商標名および商品名で示した
種々の組成物および物質についての説明を以下に示す。
拌して乳化性濃厚液を調装した：実施例の化合物
１０％二塩化エチレン
参〇％プＶ−ンウム Ｐデジクレーしルビレフなし
中ミレート
ｊ ％１ルブロールー（＠Ｌｕｂｒｏピ）Ｌ
／ ０％“アロマゾール２（＠人
ｒｏｍａｓｏビ）Ｈ３１％実施例３ 下記の成分中の最初の３成分を水の存在下で磨砕しつい
で酢酸ナトリウムを添加した。かく得られた混合物を乾
燥した後、英国標準篩、サイズ４Ｉ≠−１００を通過さ
せて所望の粒子径のものを得ることにより、液体、例え
ば水に容易に分散し得る顆粒状組成物を調製した： 実施例１の化合物 ３０％１デイスパ
ゾール’（”Ｄｉｓｐｅｒｓａｌ ’）Ｔ
−２５％６ルブロール”ＡＰＮｊ
／、Ｊｒ％酢酸ナトリウム
２３．５％実施例≠ 下記の成分の全てを一緒に粉砕して液体に容易に分散す
る粉末製剤を調製した： 実施例１の化合物 ≠ｊ％゛デイスノ
にゾール”Ｔ
ｊＸ１リサポール’（−ＬｉｓｓａｐｏｌつＮＸ
Ｏ，７％１セロ７アス’（＠Ｏｅｌｌ
ｏｆａｍ −）８ ６００ ２ ％酢
酸ナトリウム ≠７．！％実施例
よ 活性成分を溶剤に溶解した後、得られた溶液を陶土顆粒
上に噴霧した。ついで溶剤を蒸発させて顆粒状組成物を
得た： 実施例１の化合物 ５％陶土
タｊ％ 実施例６ 下記の３成分を混合して徨子ドレッシング剤を調製した
： 実施例１の化合物 ５０％鉱 油
２％
陶土 弘１％ 実施例７ 活性成分とタルクを混合することによシ散布用粉末を調
製した： 実施例１の化合物 ５％タルク
タｊ％実施例１ 下記の成分をゼールミルにかけついで粉砕混合物を水に
懸濁させることにより、コル（Ｏｏｌ）製剤を調製した
： 実施例１の化合物 ≠０ｊｘ１デイス
ノぞゾールａＴ
Ｉ ０％１ルブロール”人ＰＮ ！
’ ％水
“り％実施例り 下記の成分を混合しついで混合物を全成分力（完全に混
合されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤を調製
した： 実施例１の化合物 ２５％１エアロゾ
ール”（−Ａｅｒｏｓｏビ）ＯＴ／Ｂ２％１デイスパゾ
ール−Ａ、Ｏ，ｊ ％ 陶土 ２１ｒ％ シリカ ４４０％実施例１０ 下記の成分を混合しついで混合物を研和ミル（ｃｏｍｍ
ｉｎｕｔｉｏｎ ｍ１１１ ）で磨砕することにより、
分散性粉末製剤を調製した： 実施例１の化合物 −２５％−パーミ
ナル’（＠Ｐｅｒｍｉｎａビ）ＢＸ
／ ％１′デイスパゾール″ Ｔ
７％ポリビニルピロリドン
１０％シリカ
２．５％陶土 ３８ ′実施例／／ 下記の成分を混合しついで混合物を粉砕することによシ
分散性粉末製剤をｐｌ製した：実施例１の化合物
２５％１エアロゾール” ＯＴ／Ｂ
２ ％１デイスノにゾー
ル″ Ａ ｊ％
陶 土
６ ｔ％上記実施例中で商標名および商品名で示した
種々の組成物および物質についての説明を以下に示す。
“ルブロール″Ｌ： ノニルフェノール（１モル）
のエチレンオキシド（１３ モル）の縮会物 “アロマゾール“Ｈ： アルキルベンゼンからなる溶
剤混合物 “デイスパゾール″ ＴおよびＡＯ： 硫酸ナトリウムと、ホルムアル
デヒｐ−−ｔフタレンス ルホン酸ナトリウム縮金物 との混合物 ４ルブロール”ＡＰＮｔ： ノニルフェノール（１モ
ル）とナフタレンオキシド（Ｊ：ｓ モル）との縮合物 １セロファス’Ｂｔｏｏ： ナトリウム カルゼキ
シメチルセルロース系増粘剤 一リＶＺ−ル”ＮＸ： ノニルフェノール（１モ
ル）とエチレンオキシド（ｔモ ル）との縮合物 “エアロゾール″ＯＴ／Ｂ ： ジオクチル ナトリ
ウムスルホサクシネート “ノぞ−ミナル°ＢＸ： ナトリウム アルキル
す７タレンスルホネート 実施例１コ 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りである
。
のエチレンオキシド（１３ モル）の縮会物 “アロマゾール“Ｈ： アルキルベンゼンからなる溶
剤混合物 “デイスパゾール″ ＴおよびＡＯ： 硫酸ナトリウムと、ホルムアル
デヒｐ−−ｔフタレンス ルホン酸ナトリウム縮金物 との混合物 ４ルブロール”ＡＰＮｔ： ノニルフェノール（１モ
ル）とナフタレンオキシド（Ｊ：ｓ モル）との縮合物 １セロファス’Ｂｔｏｏ： ナトリウム カルゼキ
シメチルセルロース系増粘剤 一リＶＺ−ル”ＮＸ： ノニルフェノール（１モ
ル）とエチレンオキシド（ｔモ ル）との縮合物 “エアロゾール″ＯＴ／Ｂ ： ジオクチル ナトリ
ウムスルホサクシネート “ノぞ−ミナル°ＢＸ： ナトリウム アルキル
す７タレンスルホネート 実施例１コ 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りである
。
供試植物を直径μ個の小さい鉢の中でジョンインオス鉢
植用堆肥（Ａ／、又はム−２）内で生育させた。供試化
合物はディスノミ−ゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓａｌ）Ｔ水溶
液とビーズ混練するかあるいはアセトンまたはアセトン
／エタノール中の溶液（これは使用直前に所要の濃度に
稀釈）として製剤化した。葉の病害に対して、活性成分
７００ ｐｐｍの懸濁液を葉に噴霧しかつ同じ植物の根
に土壌を介して施した。噴霧液は保留が最大になるよう
に施し、根トレンチ液は最終濃度が乾燥土嘱当シ活性成
分約弘Ｏｐｐｍに等しくなるように施した。噴霧液を穀
物に施した時にトウィーン（Ｔｗｅｅｎ） ２０を最終
濃度が０９ＯＳ％になるように添加した。
植用堆肥（Ａ／、又はム−２）内で生育させた。供試化
合物はディスノミ−ゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓａｌ）Ｔ水溶
液とビーズ混練するかあるいはアセトンまたはアセトン
／エタノール中の溶液（これは使用直前に所要の濃度に
稀釈）として製剤化した。葉の病害に対して、活性成分
７００ ｐｐｍの懸濁液を葉に噴霧しかつ同じ植物の根
に土壌を介して施した。噴霧液は保留が最大になるよう
に施し、根トレンチ液は最終濃度が乾燥土嘱当シ活性成
分約弘Ｏｐｐｍに等しくなるように施した。噴霧液を穀
物に施した時にトウィーン（Ｔｗｅｅｎ） ２０を最終
濃度が０９ＯＳ％になるように添加した。
試験のほとんどは保護試験であり、この場合、供試化合
物は植物に病原菌を接種する１日〜２日前に土ＩｌＩ！
（根）及び葉に施した。葉の病原菌は胞子溶液として供
試植物の葉に噴霧により施した。
物は植物に病原菌を接種する１日〜２日前に土ＩｌＩ！
（根）及び葉に施した。葉の病原菌は胞子溶液として供
試植物の葉に噴霧により施した。
接種後、植物を適当な環境に移して感染せしめ、ついで
病害の程度を評価するまで培養させた。接種から評価ま
での期間は病害の種類及び環境に応じて参〜ｌ参日であ
った。
病害の程度を評価するまで培養させた。接種から評価ま
での期間は病害の種類及び環境に応じて参〜ｌ参日であ
った。
病害の防除を下記の等級により記録した：≠＝病害なし
３＝ＯＮｊ％
２＝６〜２５％
１＝２６〜６０％
０＝１０％以上
第 ■ 表
実施例１３
植物生長調整試験（Ｗｈｏｌｅ Ｐｌａｎｔ ５ｃｒｅ
ｅｎ）化合物部≠、ｔ、’ｙ、ｔ−２，ｔｔ、ｉ’ｙ、
ｔｒ。
ｅｎ）化合物部≠、ｔ、’ｙ、ｔ−２，ｔｔ、ｉ’ｙ、
ｔｒ。
／りおよびλりについて植物生長調整試験を行った。こ
れらの化合物を使用してｔＳ類の植物に対する植物生長
調整活性を、植物生長調整に関連する種々の植物生長効
果について試験した。
れらの化合物を使用してｔＳ類の植物に対する植物生長
調整活性を、植物生長調整に関連する種々の植物生長効
果について試験した。
試験方法（ＭｅｔｈｏｄｏｌｏｇＹ）
この試験において使用した植物の種類と、薬剤を噴霧し
たときの葉の段階を第■表に示した。各薬剤はトラック
スプレーヤー（ｔｒａｃｋｓｐｒａｙｅｒ ）とＢＢｒ
ｏｏ弘Ｅ （Ｔｅｅｊｅｔ）ノズルを使用して、 ｔｉ
−ｏｏ。
たときの葉の段階を第■表に示した。各薬剤はトラック
スプレーヤー（ｔｒａｃｋｓｐｒａｙｅｒ ）とＢＢｒ
ｏｏ弘Ｅ （Ｔｅｅｊｅｔ）ノズルを使用して、 ｔｉ
−ｏｏ。
ｐｐｍ （噴霧容量／ ０００１ ／ヘクタールにおい
て、４’ｋｆ／ヘクタールの濃度）で施した。
て、４’ｋｆ／ヘクタールの濃度）で施した。
噴霧後、植物を温室内で昼間温度−２ｊ℃／夜間温度コ
λ℃で生長させた。例外として穀類の小麦と大麦は昼間
温度／Ｊ−／Ａ℃／夜間温度ｔｉ−１３℃で生長させた
。平均１６時間（最少ｌ昼時間）の照射時間を得るのに
必要な場合には、補足的な光線照射を行った。
λ℃で生長させた。例外として穀類の小麦と大麦は昼間
温度／Ｊ−／Ａ℃／夜間温度ｔｉ−１３℃で生長させた
。平均１６時間（最少ｌ昼時間）の照射時間を得るのに
必要な場合には、補足的な光線照射を行った。
植物の種類と年令（ｔｉｍｅ ｏｆ ｙｅａｒ ）に応
じて２〜ｚ週間温室中に放置した後、植物を肉眼で観察
して形態学的特徴を調べた。対照として薬剤を施さない
植物を使用した。試験結果を第■表に示した。
じて２〜ｚ週間温室中に放置した後、植物を肉眼で観察
して形態学的特徴を調べた。対照として薬剤を施さない
植物を使用した。試験結果を第■表に示した。
第 ■ 表
第■表（続・き）
略号：
Ｒ＝生長遅延（Ｒｅｔａｒｄａｔｉｏｎ）Ｇ；グリーニ
ング効果（Ｇｒｅｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）Ｔ＝分け
つ又は側部分げつ（Ｉｎｔｅｒｌｉｇｕｌ訂又は１ｎｔ
ｅｒｎｏｄａｌ ｌｅｎｇｔｈ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ）
全ての効果は肉眼で判定し、下記／−Ｊの等級で評価し
た ｔ＝ｔｏ−３ｏ％ λ＝：Ｊ／−６０９１゜ ！＝６／−１００％ 空白の箇所は効果が１０％以下であることを意味する。
ング効果（Ｇｒｅｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）Ｔ＝分け
つ又は側部分げつ（Ｉｎｔｅｒｌｉｇｕｌ訂又は１ｎｔ
ｅｒｎｏｄａｌ ｌｅｎｇｔｈ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ）
全ての効果は肉眼で判定し、下記／−Ｊの等級で評価し
た ｔ＝ｔｏ−３ｏ％ λ＝：Ｊ／−６０９１゜ ！＝６／−１００％ 空白の箇所は効果が１０％以下であることを意味する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は置換または非置換アリール基、または
、置換または非置換複素環式基であり；Ｒ＾２はＨ、Ｃ
＿１＿−＿６アルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基
またはＣ＿１＿−＿６アルキニル基であるかまたはＣ＿
１＿−＿６アルコキシ−Ｃ＿１＿−＿６アルキル基また
はシクロアルキル基であり；ＸはＯ、ＮＨまたはＳであ
るが、但し、ＸがＯであるときは、Ｒ＾３はＣ＿１＿−
＿６アルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基、Ｃ＿１
＿−＿６アルキニル基または−ＣＯＲ＾４基（Ｒ＾４は
Ｒ＾３と同一の意義を有する）であり；ＸがＮＨである
ときは、Ｒ＾３は−ＣＯ−Ｃ＿１＿−＿６アルキル基で
あり；ＸがＳであるときは、Ｒ＾３はＣ＿１＿−＿６ア
ルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基またはＣＳＮＲ
＾５Ｒ＾６基（Ｒ＾５とＲ＾６は同一であるかまたは異
つており、かつ、Ｈ、Ｃ＿１＿−＿６アルキル基または
Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基であるか、または、Ｒ＾５
とＲ＾６は一緒になつて、環を形成している）であるも
のとする；あるいはＸとＲ＾３は一緒になつて−ＣＮ基
を表わす〕で表わされる複素環式化合物またはその立体
異性体、または、その塩または金属錯塩。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は場合により置換されたアリール基また
は複素環式基であり；Ｒ＾２はＣ＿１＿−＿６アルキル
基、Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ−Ｃ＿１＿−＿６アルキ
ル基、シクロアルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基
またはＣ＿１＿−＿６アルキニル基であり；Ｒ＾３はＣ
＿１＿−＿３アルキル基である）で表わされる、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾１がハロゲン、ニトロ基、トリフルオロメチル
基またはアルコキシ基で置換されたフリル基またはフェ
ニル基であり；Ｒ＾２がＣ＿１＿−＿６アルキル基、ア
リル基、メトキシメチル基、プロパルギル基またはＣ＿
３＿−＿６シクロアルキル基であり；Ｒ＾３がメチル基
である、特許請求の範囲第１項または第２項に記載の化
合物。 ４、Ｒ＾１が４−クロロフェニル基または２，４−ジク
ロロフェニル基である、特許請求の範囲第１項〜第３項
のいずれかに記載の化合物。 ５、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のイミンと式：▲数式、化学式、表等があります▼の酸
クロライドとを溶剤中で反応させて式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のピリジニウム化合物を形成させついでこの化合物を（
好ましくはその場でかつ精製することなしに）、親核的
試薬ＨＸＲ＾３またはその塩と反応させること（上記式
中のＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸは後記の意義を有
する）を特徴とする、一般式（ I ）：▲数式、化学式
、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は置換または非置換アリール基、または
、置換または非置換複素環式基であり；Ｒ＾２はＨ、Ｃ
＿１＿−＿６アルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基
またはＣ＿１＿−＿６アルキニル基であるかまたはＣ＿
１＿−＿６アルコキシ−Ｃ＿１＿−＿６アルキル基また
はシクロアルキル基であり；ＸはＯ、ＮＨまたはＳであ
るが、但し、ＸがＯであるときは、Ｒ＾３はＣ＿１＿−
＿６アルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基、Ｃ＿１
＿−＿６アルキニル基または−ＣＯＲ＾４基（Ｒ＾４は
Ｒ＾３と同一の意義を有する）であり；ＸがＮＨである
ときは、Ｒ＾３は−ＣＯ−Ｃ＿１＿−＿６アルキル基で
あり；ＸがＳであるときは、Ｒ＾３はＣ＿１＿−＿６ア
ルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基またはＣＳＮＲ
＾５Ｒ＾６基（Ｒ＾５とＲ＾６は同一であるかまたは異
つており、かつ、Ｈ、Ｃ＿１＿−＿６アルキル基または
Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基であるか、または、Ｒ＾５
とＲ＾６は一緒になつて、環を形成している）であるも
のとする；あるいはＸとＲ＾３は一緒になつて−ＣＮ基
を表わす〕で表わされる複素環式化合物またはその立体
異性体、または、その塩または金属錯塩の製造方法。 ６、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は置換または非置換アリール基、または
、置換または非置換複素環式基であり；Ｒ＾２はＨ、Ｃ
＿１＿−＿６アルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基
またはＣ＿１＿−＿６アルキニル基であるかまたはＣ＿
１＿−＿６アルコキシ−Ｃ＿１＿−＿６アルキル基また
はシクロアルキル基であり；ＸはＯ、ＮＨまたはＳであ
るが、但し、ＸがＯであるときは、Ｒ＾３はＣ＿１＿−
＿６アルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基、Ｃ＿１
＿−＿６アルキニル基または−ＣＯＲ＾４基（Ｒ＾４は
Ｒ＾３と同一の意義を有する）であり；ＸがＮＨである
ときは、Ｒ＾３は−ＣＯ−Ｃ＿１＿−＿６アルキル基で
あり；ＸがＳであるときは、Ｒ＾３はＣ＿１＿−＿６ア
ルキル基、Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基またはＣＳＮＲ
＾５Ｒ＾６基（Ｒ＾５とＲ＾６は同一であるかまたは異
つており、かつ、Ｈ、Ｃ＿１＿−＿６アルキル基または
Ｃ＿１＿−＿６アルケニル基であるか、または、Ｒ＾５
とＲ＾６は一緒になつて、環を形成している）であるも
のとする；あるいはＸとＲ＾３は一緒になつて−ＣＮ基
を表わす〕で表わされる複素環式化合物またはその立体
異性体、または、その塩または金属錯塩を有効成分とす
る、殺菌または植物生長調整剤。
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