JPS58146592A - α−ホスホノアミド潤滑剤添加剤および燃料添加剤 - Google Patents
α−ホスホノアミド潤滑剤添加剤および燃料添加剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、潤滑剤組成物および液体炭化水素燃料用の耐
摩耗添加剤および摩擦減少添加剤として有用であるα−
ホスホノアミド化合物に関する。
摩耗添加剤および摩擦減少添加剤として有用であるα−
ホスホノアミド化合物に関する。
本発明の化合物は非腐食性であシ、かつ通常のリンをペ
ースとする耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤と比較し
た場合に比較的低濃度において有効である。
ースとする耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤と比較し
た場合に比較的低濃度において有効である。
背景技術
米国特許第シタ7 j、 310号明細書は、a−ホス
ホノ酸エステル可塑剤化合物を開示している。部分的に
加水分解されたα−ジアルキルホスホノカルボン酸の形
態においては、前記化合物は潤滑剤グリースの調製に有
用であると言われている。
ホノ酸エステル可塑剤化合物を開示している。部分的に
加水分解されたα−ジアルキルホスホノカルボン酸の形
態においては、前記化合物は潤滑剤グリースの調製に有
用であると言われている。
米国特許第、2./ffす’44/号明細書は、界面変
性剤としての各種のα−置換カルボン酸を記載している
。α位の親水基は一般に酸素化硫黄またはリン基であシ
、そしてホスホン酸であることができる。前記特詐は酸
のカルボキシル基をエステル化またはアミドに転化でき
ることも記載している。
性剤としての各種のα−置換カルボン酸を記載している
。α位の親水基は一般に酸素化硫黄またはリン基であシ
、そしてホスホン酸であることができる。前記特詐は酸
のカルボキシル基をエステル化またはアミドに転化でき
ることも記載している。
米国特許第シj j 3. j / 0号明細書は、潤
滑剤用の非腐食性洗剤添加剤としてのα−1β−および
r−置換カルボン酸塩を開示している。置換基は窒素、
リン、ヒ素、アンチモンまたはビスマスのいずれかを含
有しなければならず、そしてホスホ基およびホスホナト
基であることができる。
滑剤用の非腐食性洗剤添加剤としてのα−1β−および
r−置換カルボン酸塩を開示している。置換基は窒素、
リン、ヒ素、アンチモンまたはビスマスのいずれかを含
有しなければならず、そしてホスホ基およびホスホナト
基であることができる。
米国特詐第i、r3o、rrj号明細書は、ジアルキル
N、N−ジアルコキシメデルカルバミルホスホネート防
炎添加剤の生成時の中間体として有用な或ル種ノジアル
キルカルバミルホスホネートを開示している。
N、N−ジアルコキシメデルカルバミルホスホネート防
炎添加剤の生成時の中間体として有用な或ル種ノジアル
キルカルバミルホスホネートを開示している。
***特詐第シフj4参rr号明細書は、潤滑剤用の非腐
食性極圧添加剤として有用であると言われているジチオ
ホスファト酸およびアミド化合物を開示している。
食性極圧添加剤として有用であると言われているジチオ
ホスファト酸およびアミド化合物を開示している。
ジアルキルジチオリン酸亜鉛は、通常耐摩耗添加剤およ
び酸化防止剤として潤滑剤中に便用される。しかし、こ
れらの化合物は移動表面間のJ$耗を減少させず、そし
て成る条件下においては8り擦を増大しさえするので、
それらを含有する潤滑剤は摩擦によるエネルギー損失を
最小限にするためにしばしば特殊な添加剤も必要とする
。摩擦を減少させ、それによって燃料効率を改善するた
めに、クランク室潤滑剤は最近低粘度基油を使用して調
製されている。しかし、現在の耐摩耗添加剤はこの種の
低粘度油においては適由な摩耗保護を与えナイ。接触コ
ンバーターおよび他のエミッシ璽ン(・m1ssion
)制御装置のリン被毒を減少させるために、ジアルキ
ルジチオリン酸亜鉛よυも少ないリン量を与える新しい
耐摩耗添加剤がクランク室潤滑剤用にも必要である。最
後に、燃料ポンプおよび内燃機関の上部シリンダにおけ
る摩耗および摩擦を減少させるために、更に有効な液体
炭化水素燃料用添加剤が必要である。
び酸化防止剤として潤滑剤中に便用される。しかし、こ
れらの化合物は移動表面間のJ$耗を減少させず、そし
て成る条件下においては8り擦を増大しさえするので、
それらを含有する潤滑剤は摩擦によるエネルギー損失を
最小限にするためにしばしば特殊な添加剤も必要とする
。摩擦を減少させ、それによって燃料効率を改善するた
めに、クランク室潤滑剤は最近低粘度基油を使用して調
製されている。しかし、現在の耐摩耗添加剤はこの種の
低粘度油においては適由な摩耗保護を与えナイ。接触コ
ンバーターおよび他のエミッシ璽ン(・m1ssion
)制御装置のリン被毒を減少させるために、ジアルキ
ルジチオリン酸亜鉛よυも少ないリン量を与える新しい
耐摩耗添加剤がクランク室潤滑剤用にも必要である。最
後に、燃料ポンプおよび内燃機関の上部シリンダにおけ
る摩耗および摩擦を減少させるために、更に有効な液体
炭化水素燃料用添加剤が必要である。
当該技術分野で既知の若干のα−ホスホノカルボン酸お
よびエステルは潤滑剤および燃料において耐摩耗および
摩擦減少上の利益を与えることができたが、一般に余り
に腐食性であるのでこの種の組成物においては使用で自
ないことが見い出されている。このように、潤滑剤およ
び燃料用の改良耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤の開
発の継続的必要がある。
よびエステルは潤滑剤および燃料において耐摩耗および
摩擦減少上の利益を与えることができたが、一般に余り
に腐食性であるのでこの種の組成物においては使用で自
ないことが見い出されている。このように、潤滑剤およ
び燃料用の改良耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤の開
発の継続的必要がある。
」υυ」11
本発明は式
(式中、R1ハC6〜C2゜ヒドロカルビル基であり、
各R2は水素またはCエルC12ヒドロカルビル基であ
シ、各85は水素またはC1〜C工2ヒドロカルビル基
であるかR5置換基は結合して窒素原子を有するC3〜
C6複素環を形成し、但しR1置換基、R2置換基およ
びR5置換基の合計炭素数は約10〜約36である) の化合物を包含する。
各R2は水素またはCエルC12ヒドロカルビル基であ
シ、各85は水素またはC1〜C工2ヒドロカルビル基
であるかR5置換基は結合して窒素原子を有するC3〜
C6複素環を形成し、但しR1置換基、R2置換基およ
びR5置換基の合計炭素数は約10〜約36である) の化合物を包含する。
本発明は、前記化合物を含有する一渭剤組成物、液体炭
化水素燃料、およびそのための添加剤組成物も包含する
。
化水素燃料、およびそのための添加剤組成物も包含する
。
一明の具 的説明
本発明のα−ホスホノアミドは、潤滑剤組成物および液
体炭化水素燃料用の耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤
として有用である。本発明の化合物は、対応のα−ホス
ホノ酸およびエステルと比較した場合に非腐食性であり
、そして他のリンをペースとする添加剤、例えばジアル
キルジチオリン酸亜鉛と比較した場合に比較的低濃度に
おいて有効である。このように、本発明の化合物はクラ
ンク室潤滑剤および燃料中におけるリン量を少なくシ、
それによって接触コンバーターおよび他のエミッシ■ン
(@m1aa1on ) 制御装置のリン被毒を減少で
きる。
体炭化水素燃料用の耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤
として有用である。本発明の化合物は、対応のα−ホス
ホノ酸およびエステルと比較した場合に非腐食性であり
、そして他のリンをペースとする添加剤、例えばジアル
キルジチオリン酸亜鉛と比較した場合に比較的低濃度に
おいて有効である。このように、本発明の化合物はクラ
ンク室潤滑剤および燃料中におけるリン量を少なくシ、
それによって接触コンバーターおよび他のエミッシ■ン
(@m1aa1on ) 制御装置のリン被毒を減少で
きる。
理論によっては限定されないが、本発明の化合物の高極
性はジアルキルジチオリン酸亜鉛のような化合物の場合
よシも迅速に化合物を金属表面に吸着させると考えられ
る。本発明の化合物は移動表面間に低摩擦係数を与える
ので、有効な摩擦減少剤として作用する。また、機械エ
ネルギーおよび熱エネルギーは本発明の化合物のα−炭
素原子との間の結合を破壊し、若干のリンを金属表面と
化学的に反応させ、そして安定な耐摩耗膜を形成するこ
とも考えられる。このように、本発明の化合物は化学反
応が金属表面と生ずる程度に応じて潤滑剤中および燃料
中に耐摩耗上の利益および摩擦減少上の利益の両方を与
えることができる。本発明の化合物は、潤滑剤および燃
料に添加した場合に若干の洗浄力、腐食抑制および金属
不活性化上の利益も与えることも考えられる。
性はジアルキルジチオリン酸亜鉛のような化合物の場合
よシも迅速に化合物を金属表面に吸着させると考えられ
る。本発明の化合物は移動表面間に低摩擦係数を与える
ので、有効な摩擦減少剤として作用する。また、機械エ
ネルギーおよび熱エネルギーは本発明の化合物のα−炭
素原子との間の結合を破壊し、若干のリンを金属表面と
化学的に反応させ、そして安定な耐摩耗膜を形成するこ
とも考えられる。このように、本発明の化合物は化学反
応が金属表面と生ずる程度に応じて潤滑剤中および燃料
中に耐摩耗上の利益および摩擦減少上の利益の両方を与
えることができる。本発明の化合物は、潤滑剤および燃
料に添加した場合に若干の洗浄力、腐食抑制および金属
不活性化上の利益も与えることも考えられる。
本発明の化合物の一般式において R1は如何なる06
〜C2゜ヒドロカルビル基であることもできる(本明細
書において、「ヒドロカルビル」は直鎖および分枝鎖ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基、アリール基、アリールアル
キル基、プルキルアリール基および同様の基を包含する
。[ヒドロヵルヒkJ t−1s R排藁が例えばクロ
ロ、フルオロ、ブロモ、ニトロ、” )キシ、ポリエト
キシ、フロホキシ、ヒドロキシ、ペンチルチオまたはメ
ルカプト基である置換ヒドロカルビル基も包含する)。
〜C2゜ヒドロカルビル基であることもできる(本明細
書において、「ヒドロカルビル」は直鎖および分枝鎖ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基、アリール基、アリールアル
キル基、プルキルアリール基および同様の基を包含する
。[ヒドロヵルヒkJ t−1s R排藁が例えばクロ
ロ、フルオロ、ブロモ、ニトロ、” )キシ、ポリエト
キシ、フロホキシ、ヒドロキシ、ペンチルチオまたはメ
ルカプト基である置換ヒドロカルビル基も包含する)。
本発明の非常に好ましい化合物は、R1がC8〜C16
アルキル基であるものである。
アルキル基であるものである。
本発明の化合物の一般式中の82置換基は、水素または
C1〜C工、ヒドロカルビル基であることができるが、
好ましくはCエルCsヒドロカルビル基である。
C1〜C工、ヒドロカルビル基であることができるが、
好ましくはCエルCsヒドロカルビル基である。
本発明の化合物の一般式中の各R5は水素またはC工〜
C工2ヒドロカルビル基であることができる。
C工2ヒドロカルビル基であることができる。
また、R置換基は結合して輩素原子を有するC5〜C6
複素環、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジ
ン環またはモルホリン環を形成できる。
複素環、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジ
ン環またはモルホリン環を形成できる。
本発明の非常忙好ましい化合物は、各R5が水素である
ものである。これらの第一級アミドは、一般に最大の耐
摩耗および摩擦減少上の利益を与える。
ものである。これらの第一級アミドは、一般に最大の耐
摩耗および摩擦減少上の利益を与える。
前記置換基は、本発明の化合物がそれらの所期用途用に
十分な溶解度を示すように選択されるべきであることが
理解されるであろう。このように、R1置換基、R2置
換基およびR5置換基の合計炭素数は約10〜約36で
あるべきであり、好ましくは約lコ〜約評である。
十分な溶解度を示すように選択されるべきであることが
理解されるであろう。このように、R1置換基、R2置
換基およびR5置換基の合計炭素数は約10〜約36で
あるべきであり、好ましくは約lコ〜約評である。
本発明の特に好ましい化合物はα−(ジイソプロピルホ
スホノ)ラウリンアミドである(即ち、一般式において
、RはC1゜アルキル基であり、各R2はイングロビル
基であシ、そして各85は水素である)。他の好ましい
第一級アミドの例は、α−(ジイソプロピルホスホノ)
ステアロアミド、α−(ジメチルホスホノ)ラウリンア
ミド、タロー脂肪酸のα−(ジメチルホスホノ)アミド
、ココナツツ脂肪酸のα−(ジイソプロピルホスホノ)
アミド、およ6α−(ジーコーエチルへキシルホスホノ
)ラウリンアミドである。本発明で有用な他の化合物は
、例えばα−ホスホノラウリンアミド、α−(モノメチ
ルホスホノ)ステアロアミド、α−(シーコーエチルへ
キシルホスホノ)カプリルアミド、α−(ジラウリルホ
スホノ)ラウリンアミド、α−(メチルエチルホスホノ
)オレオアミド、N、N−ジメチル−α−(ジイソプロ
ピルホスホノ)2ウリンアミド、N−モノメチル−α−
(ジメチルホスホノ)ステアロアミド、N、N−ジオク
チルーα−(ジヒドロキシエチルホスホノ)カプリルア
ミド、N−(α−(ジイソプロビルホスホノ)ラウロイ
ル〕モルホリン、およヒN−〔α−(ジメチルホスホノ
)ステアロイルコピペリジンである。
スホノ)ラウリンアミドである(即ち、一般式において
、RはC1゜アルキル基であり、各R2はイングロビル
基であシ、そして各85は水素である)。他の好ましい
第一級アミドの例は、α−(ジイソプロピルホスホノ)
ステアロアミド、α−(ジメチルホスホノ)ラウリンア
ミド、タロー脂肪酸のα−(ジメチルホスホノ)アミド
、ココナツツ脂肪酸のα−(ジイソプロピルホスホノ)
アミド、およ6α−(ジーコーエチルへキシルホスホノ
)ラウリンアミドである。本発明で有用な他の化合物は
、例えばα−ホスホノラウリンアミド、α−(モノメチ
ルホスホノ)ステアロアミド、α−(シーコーエチルへ
キシルホスホノ)カプリルアミド、α−(ジラウリルホ
スホノ)ラウリンアミド、α−(メチルエチルホスホノ
)オレオアミド、N、N−ジメチル−α−(ジイソプロ
ピルホスホノ)2ウリンアミド、N−モノメチル−α−
(ジメチルホスホノ)ステアロアミド、N、N−ジオク
チルーα−(ジヒドロキシエチルホスホノ)カプリルア
ミド、N−(α−(ジイソプロビルホスホノ)ラウロイ
ル〕モルホリン、およヒN−〔α−(ジメチルホスホノ
)ステアロイルコピペリジンである。
本発明の化合物は、各種の潤滑剤組成物、例えば潤滑剤
組成物から得られるグリースにおいて耐摩耗添加剤およ
び摩擦減少添加剤として有効に使用できる。本発明の化
合物は、スパーク点火および圧縮点火内燃機関、例えば
自動車およびトラックエンジン、コサイクルエンジン、
航空ピストンエンジン、船用エンジンおよび低荷重ディ
ーゼルエンジン等用に調製されたクランク室潤滑剤にお
いて使用するのに特に好適である。本発明の化合物は、
自動伝動流体、タービン潤滑油、作動液、および同様の
潤滑油およびそれから調製されたグリース用の耐摩耗添
加剤および摩擦減少添加剤としても有用である。本発明
の化合物は、ギヤー油、金属作動潤滑剤、切刷油および
トランスアクシル(transaxle)潤滑剤のよう
な組成物用の摩擦減少添加剤としても使用できる。しか
し、この種の組成物はヘビー荷重条件に遭遇するので、
すりきずを防止するために硫黄をペースとする極圧添加
剤も一般に含有すべきである。R2置換基の一方または
両方が水素である本発明の化合物は、より化学的に活性
であシ、それ故この種の組成物忙使用するのに好まし込
。
組成物から得られるグリースにおいて耐摩耗添加剤およ
び摩擦減少添加剤として有効に使用できる。本発明の化
合物は、スパーク点火および圧縮点火内燃機関、例えば
自動車およびトラックエンジン、コサイクルエンジン、
航空ピストンエンジン、船用エンジンおよび低荷重ディ
ーゼルエンジン等用に調製されたクランク室潤滑剤にお
いて使用するのに特に好適である。本発明の化合物は、
自動伝動流体、タービン潤滑油、作動液、および同様の
潤滑油およびそれから調製されたグリース用の耐摩耗添
加剤および摩擦減少添加剤としても有用である。本発明
の化合物は、ギヤー油、金属作動潤滑剤、切刷油および
トランスアクシル(transaxle)潤滑剤のよう
な組成物用の摩擦減少添加剤としても使用できる。しか
し、この種の組成物はヘビー荷重条件に遭遇するので、
すりきずを防止するために硫黄をペースとする極圧添加
剤も一般に含有すべきである。R2置換基の一方または
両方が水素である本発明の化合物は、より化学的に活性
であシ、それ故この種の組成物忙使用するのに好まし込
。
本発明の潤滑剤組成物を当該技術分野で既知の各種の方
法によって調製できる。典型的には1本発明の化合物の
濃厚液または実質上安定な懸濁液は、ベース潤滑゛油ま
たは他の十分に処方された潤滑剤組成物に添加するため
に調製されるであろう。
法によって調製できる。典型的には1本発明の化合物の
濃厚液または実質上安定な懸濁液は、ベース潤滑゛油ま
たは他の十分に処方された潤滑剤組成物に添加するため
に調製されるであろう。
この種の濃厚潤滑剤添加剤組成物は、本発明の化合物的
j〜約’to重量%、好ましくは一〜約60重量%およ
び潤滑剤添加剤キャリヤー物質的/θ〜約り!重量係、
好ましくは約30〜約70重量%からなることができる
。キャリヤー物質は、当該技術分野で既知のいずれかの
実質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤、例□1
見ば後述の天然または合成ペース潤滑油、灯油、キシレ
ン、ベンゼンおよびそれらの混合物から選択され得る。
j〜約’to重量%、好ましくは一〜約60重量%およ
び潤滑剤添加剤キャリヤー物質的/θ〜約り!重量係、
好ましくは約30〜約70重量%からなることができる
。キャリヤー物質は、当該技術分野で既知のいずれかの
実質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤、例□1
見ば後述の天然または合成ペース潤滑油、灯油、キシレ
ン、ベンゼンおよびそれらの混合物から選択され得る。
キャリヤーは好ましくは鉱油または合成油、またはそれ
らの混合物である。
らの混合物である。
本発明の潤滑剤添加剤組成物は、潤滑剤中に典型的に見
い出される他の添加剤約j〜約10重量%、好ましくは
約3〜約60重量%も含有できる。この種の添加剤は、
例えば無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩擦減少剤、およびそ
れらの混合物である。これらの場合によって配合される
添加剤は、米国特許第1IJ/りg!7J号明細書、特
に第i。
い出される他の添加剤約j〜約10重量%、好ましくは
約3〜約60重量%も含有できる。この種の添加剤は、
例えば無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩擦減少剤、およびそ
れらの混合物である。これらの場合によって配合される
添加剤は、米国特許第1IJ/りg!7J号明細書、特
に第i。
欄第16行〜第1I欄第37行に詳述されている。
本発明の十分に処方された潤滑剤組成物は、本発明の化
合物的0.0/〜約10重量係、好ましくは約0、/〜
約約束重量−よび主要量、好ましくは約70〜約り3重
量−のペース潤滑油からなる。基油は天然物または合成
物のいずれから由来できる。好適な天然油は、例えば動
物油、例えばラード油;植物油、例えばひまし油;およ
び鉱油、例えばパラフィン型、ナフテン型または混合パ
ラフィン−ナフテン型の溶媒処理鉱油または酸処理鉱油
である。
合物的0.0/〜約10重量係、好ましくは約0、/〜
約約束重量−よび主要量、好ましくは約70〜約り3重
量−のペース潤滑油からなる。基油は天然物または合成
物のいずれから由来できる。好適な天然油は、例えば動
物油、例えばラード油;植物油、例えばひまし油;およ
び鉱油、例えばパラフィン型、ナフテン型または混合パ
ラフィン−ナフテン型の溶媒処理鉱油または酸処理鉱油
である。
石炭またはけつ岩から由来する粘度を潤滑化する油も本
発明で有用である。鉱物潤滑油がそれらの入手性および
低コストのため通常好ましい。
発明で有用である。鉱物潤滑油がそれらの入手性および
低コストのため通常好ましい。
合成ペース潤滑油も本組成物で使用するのに好ましい。
合成油は、米国特許第偽λOff、 j j 7号明細
書、特に第り欄第jコ行〜第1O掴第37行に記鉱され
ており、そして一般に合成炭化水素油、ポリアルキレン
オキシド油、ポリアセタール油、ポリシリコーン油また
は合成エステル油である。
書、特に第り欄第jコ行〜第1O掴第37行に記鉱され
ており、そして一般に合成炭化水素油、ポリアルキレン
オキシド油、ポリアセタール油、ポリシリコーン油また
は合成エステル油である。
本発明で使用するのに好ましい合成油は、例えばアルキ
ルベンゼンおよび100″CVcおいて約ff(1)s
umよシも低い粘度を有するα−オレフィンの液体重合
体である。06〜C12α−オレフィンの水IA m
加液体オリゴマー、例えばα−デセン三量体および四量
体が特に好ましい。他の好ましい合成油は、−価アルコ
ールとポリカルボン酸とから生成されるエステル、例え
ばアジピン酸ジドデシル、ジー(λ−エチルヘキシル)
アジペート、セバシン酸ジラウリル、および多価アルコ
ールとモノカルボン酸とから生成されるエステル、例え
ばトリベラルゴン酸トリメチロールプロパンおよびテト
ラカプロン酸ペンタエリトリトールである。c7〜c9
酸のベントエ9 ) IJ )−ルエステル、ネオペン
チルグリコールエステルおよびトリメチロールプロパン
エステルが特忙好ましい。鉱油と合成油との配合物、例
えば水素添加α−デセン三量体またはジー(,2−エチ
ルヘキシル)アジペート約!〜x31量係および1tO
sua (3g”c )鉱油約7j〜りj重量%を含有
するものも、特に低粘度モーター油(例えば、SAE
!W 、x)を調製するのに本発明で有用である。
ルベンゼンおよび100″CVcおいて約ff(1)s
umよシも低い粘度を有するα−オレフィンの液体重合
体である。06〜C12α−オレフィンの水IA m
加液体オリゴマー、例えばα−デセン三量体および四量
体が特に好ましい。他の好ましい合成油は、−価アルコ
ールとポリカルボン酸とから生成されるエステル、例え
ばアジピン酸ジドデシル、ジー(λ−エチルヘキシル)
アジペート、セバシン酸ジラウリル、および多価アルコ
ールとモノカルボン酸とから生成されるエステル、例え
ばトリベラルゴン酸トリメチロールプロパンおよびテト
ラカプロン酸ペンタエリトリトールである。c7〜c9
酸のベントエ9 ) IJ )−ルエステル、ネオペン
チルグリコールエステルおよびトリメチロールプロパン
エステルが特忙好ましい。鉱油と合成油との配合物、例
えば水素添加α−デセン三量体またはジー(,2−エチ
ルヘキシル)アジペート約!〜x31量係および1tO
sua (3g”c )鉱油約7j〜りj重量%を含有
するものも、特に低粘度モーター油(例えば、SAE
!W 、x)を調製するのに本発明で有用である。
また、本発明の十分に処方された潤滑剤組成物は、潤滑
剤中に典型的に見い出される他の添加剤、例えば潤滑剤
添加剤組成物に使用される前記添加剤好ましくは約0.
0/〜約30重tqb、更に好ましくは約/〜約J重量
%を含有する。
剤中に典型的に見い出される他の添加剤、例えば潤滑剤
添加剤組成物に使用される前記添加剤好ましくは約0.
0/〜約30重tqb、更に好ましくは約/〜約J重量
%を含有する。
本発明の好ましいクラン°″夕室潤滑剤は、鉱油または
合成基油、またはそれらの混合物的♂O〜約カ重量%、
前記の通常の添加剤約j〜約20Jtfチおよび本発明
の化合物約o、i〜約−重量饅からなる。
合成基油、またはそれらの混合物的♂O〜約カ重量%、
前記の通常の添加剤約j〜約20Jtfチおよび本発明
の化合物約o、i〜約−重量饅からなる。
例えばガソリン、アルコール、特にメタノール、エタノ
ールおよびガソリンとの混合物、酸素化オクタン改良剤
、石炭またはけつ岩から由来する合成燃料、灯油、ティ
ーゼル燃料、階コ燃料油および約lλO℃〜200℃の
範囲内の沸点によって特徴づけられる他の中間留出物用
の耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤としても使用でき
る。
ールおよびガソリンとの混合物、酸素化オクタン改良剤
、石炭またはけつ岩から由来する合成燃料、灯油、ティ
ーゼル燃料、階コ燃料油および約lλO℃〜200℃の
範囲内の沸点によって特徴づけられる他の中間留出物用
の耐摩耗添加剤および摩擦減少添加剤としても使用でき
る。
本発明の濃厚燃料添加剤組成物は、本発明の化合物約0
.2〜約りO重量%、好ましくは約−〜約60重量−お
よび燃料添加剤キャリヤー物質約70〜約タタ、j重量
%、好ましくは約30〜約70重量%からなる。キャリ
ヤー物質は、液体炭化水素燃料、並びに当該技術分野で
既知の実質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤、
例えは天然υよび合成ペース潤滑油、灯油、キシレン、
ベンゼンオよヒソ□、1 れらの混合物から゛□選択され得る。更に、この種の燃
料添加剤組成物は、他の通常の添加剤約j〜約10重量
%、好ましくは約J〜約60重黛優を含有できる。これ
らは、例えば染料、酸化防止剤、仇ハ+J、早期着火/
アンチノック添加剤、ガソリン用着氷防止添加剤、流動
点降下剤および中間留出物燃料用の低温流れ改良剤、お
よび補足的耐摩耗剤および摩擦減少添加剤である。
.2〜約りO重量%、好ましくは約−〜約60重量−お
よび燃料添加剤キャリヤー物質約70〜約タタ、j重量
%、好ましくは約30〜約70重量%からなる。キャリ
ヤー物質は、液体炭化水素燃料、並びに当該技術分野で
既知の実質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤、
例えは天然υよび合成ペース潤滑油、灯油、キシレン、
ベンゼンオよヒソ□、1 れらの混合物から゛□選択され得る。更に、この種の燃
料添加剤組成物は、他の通常の添加剤約j〜約10重量
%、好ましくは約J〜約60重黛優を含有できる。これ
らは、例えば染料、酸化防止剤、仇ハ+J、早期着火/
アンチノック添加剤、ガソリン用着氷防止添加剤、流動
点降下剤および中間留出物燃料用の低温流れ改良剤、お
よび補足的耐摩耗剤および摩擦減少添加剤である。
本発明の十分に処方された燃料は、本発明の化合物約0
.000/〜約O0!重量優、好ましくは約0、00
/〜約0./重量%および主要証、好ましくは少なくと
も約2r重量多の燃料からなる。この種の組成物は、一
般に微量、例えば約コ重量饅よりも少ない前記の通常の
燃料添加剤も含有するであろう。
.000/〜約O0!重量優、好ましくは約0、00
/〜約0./重量%および主要証、好ましくは少なくと
も約2r重量多の燃料からなる。この種の組成物は、一
般に微量、例えば約コ重量饅よりも少ない前記の通常の
燃料添加剤も含有するであろう。
以下の非限定例は、本発明の化合物および組成物を説明
する。
する。
本明細書で使用されるすべての優、部および比率は、特
にことわらない限り重量である。
にことわらない限り重量である。
例 ■
本発明の好ましい化合物であるα−(ジイソプロピルホ
スホノ)ラウリンアミドを次のようkして生成した。
スホノ)ラウリンアミドを次のようkして生成した。
工程lニジインプロピルウンデシルホスホネートの生成
ナトリウム699(3モル)および蒸留しだてのテトラ
ヒドロフラン(THF)jOOm/を機械的攪拌機、冷
却器、温度計および添加漏斗付きの火炎乾燥した!lの
フラスコに添加した。ジイソプロピルホスファイ)、i
G評j(4rモル) ヲT HF 100d中に添加し
た。反応は最初加熱したが十分に発熱的となってTHF
を還流した。すべてのナトリウムが消費され゛るまで(
合計反応時間的を時間)還流を維持するために若干の補
足的加熱が必要であった。混合物を60℃に冷却し、そ
してl−ブロモウンデカ74A714A11(2モIL
)をTHFj00rttl中に添加しながら前記温度に
保持した。60℃で一夜攪拌した後、臭化ナトリウムは
沈殿となり、そしてr取された。蒸留水200 ydを
r液に添加して過剰のジイソプロピル亜リン酸ナトリウ
ムと反応させた。次いで、濃塩酸(■cl)を添加して
pHを一、OfC下げた。溶液をエーテル/!で3回抽
出した。エーテル層を2回水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥させ、f過し、そしてフラッシュ魚発させた。ジイ
ソプロピルホスファイトが蒸留しなくなるまで粗生成物
をクーゲルロール蒸留装置中において0. Oj m
mでiio℃に加熱した。残留生成物は!りtI(収率
り3.3チ)であシ、そして次工程で使用するのに十分
に純粋であった(HNMRによシ)。
ヒドロフラン(THF)jOOm/を機械的攪拌機、冷
却器、温度計および添加漏斗付きの火炎乾燥した!lの
フラスコに添加した。ジイソプロピルホスファイ)、i
G評j(4rモル) ヲT HF 100d中に添加し
た。反応は最初加熱したが十分に発熱的となってTHF
を還流した。すべてのナトリウムが消費され゛るまで(
合計反応時間的を時間)還流を維持するために若干の補
足的加熱が必要であった。混合物を60℃に冷却し、そ
してl−ブロモウンデカ74A714A11(2モIL
)をTHFj00rttl中に添加しながら前記温度に
保持した。60℃で一夜攪拌した後、臭化ナトリウムは
沈殿となり、そしてr取された。蒸留水200 ydを
r液に添加して過剰のジイソプロピル亜リン酸ナトリウ
ムと反応させた。次いで、濃塩酸(■cl)を添加して
pHを一、OfC下げた。溶液をエーテル/!で3回抽
出した。エーテル層を2回水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥させ、f過し、そしてフラッシュ魚発させた。ジイ
ソプロピルホスファイトが蒸留しなくなるまで粗生成物
をクーゲルロール蒸留装置中において0. Oj m
mでiio℃に加熱した。残留生成物は!りtI(収率
り3.3チ)であシ、そして次工程で使用するのに十分
に純粋であった(HNMRによシ)。
工程コニα−(ジイソプロピルホスホノ)ラウリン酸の
生成 ジイソプロピルアミン/りto<i、り≠モル)ヲ機械
的攪拌機、冷却器、温度計および添加漏斗付きの火炎乾
燥したjiのフラスコに添加した。フラスコをドライア
イス/アセトン浴を使用して0〜10℃に冷却した。フ
ラスコを0〜10℃に保ちながら、n−ブチルリチウム
tolylcコ、4’M、/、り3モル)をゆっくシと
添加した。溶液を更に75分間攪拌し、次いで一7f’
Cに冷却した。ジイソプロビルランチシルホスホネート
zqri(i、ra七ル)を蒸留したてのT HF 1
000111中に添加した(添加違反は温度を一60℃
以下に維持するのに十分なほど遅くあるべきである)。
生成 ジイソプロピルアミン/りto<i、り≠モル)ヲ機械
的攪拌機、冷却器、温度計および添加漏斗付きの火炎乾
燥したjiのフラスコに添加した。フラスコをドライア
イス/アセトン浴を使用して0〜10℃に冷却した。フ
ラスコを0〜10℃に保ちながら、n−ブチルリチウム
tolylcコ、4’M、/、り3モル)をゆっくシと
添加した。溶液を更に75分間攪拌し、次いで一7f’
Cに冷却した。ジイソプロビルランチシルホスホネート
zqri(i、ra七ル)を蒸留したてのT HF 1
000111中に添加した(添加違反は温度を一60℃
以下に維持するのに十分なほど遅くあるべきである)。
混合物を更に2時間攪拌し、次いでエーテルj、7 J
’ 7中にドライアイス約コ々を含有する12ノのフラ
スコに注意深く注いた。
’ 7中にドライアイス約コ々を含有する12ノのフラ
スコに注意深く注いた。
この混合物を放置し、そして−夜ゆっくりと加温名せた
。溶液を水で抽出して生成物のリチウム塩を捕集した。
。溶液を水で抽出して生成物のリチウム塩を捕集した。
有機層は未反応ジイソプロピルウンデシルホスホネート
を含有していた。水層を濃HC1を使用してp HJ、
0に酸性化し、そしてエーテルz o o’atで3回
抽出した。合わせたエーテル抽出物を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、1過し、そしてフラッジ&蒸発させた。生
成物は粘稠な油333g(収率tits”)であシ、そ
して次工程で使用するのに十分に純粋であった(tHN
MRによシ)。
を含有していた。水層を濃HC1を使用してp HJ、
0に酸性化し、そしてエーテルz o o’atで3回
抽出した。合わせたエーテル抽出物を硫酸マグネシウム
で乾燥させ、1過し、そしてフラッジ&蒸発させた。生
成物は粘稠な油333g(収率tits”)であシ、そ
して次工程で使用するのに十分に純粋であった(tHN
MRによシ)。
工程3:α−(ジイソプロピルホスホノ)ラウリンアミ
ドの生成 α−(ジイソプロピルホスホノ)ラウリン酸rj31c
/、z7モル)を31のフラスコに入れた。
ドの生成 α−(ジイソプロピルホスホノ)ラウリン酸rj31c
/、z7モル)を31のフラスコに入れた。
温度を35℃または若干それよりも低い温度に維持しな
がら、蒸留した塩化オキサリル7りji(t、21モル
)を注意深く添加した(、33”Cよりもかなシ高い温
度であると塩化オキサリルがホスホネートエステルを攻
撃し、そして余シに迅速な隙加は泡立ちを生ずる)。温
度を3.5℃に1時間維持した。
がら、蒸留した塩化オキサリル7りji(t、21モル
)を注意深く添加した(、33”Cよりもかなシ高い温
度であると塩化オキサリルがホスホネートエステルを攻
撃し、そして余シに迅速な隙加は泡立ちを生ずる)。温
度を3.5℃に1時間維持した。
IR分析はすべての酸が酸塩化物に転化したことを示し
た。温度なJj”C以下に維持しながら、過剰の塩化オ
キサリルを留去した。次いで、生成物を等容量の蒸留し
たこのTHFで希釈し、そして濃アンモニア約/!を含
有する31のフラスコに添加した。激しい反応後、混合
物を放置し、そして−夜加温させた。水蒸気浴を使用し
て過剰のアンモニアを追す出し、そしてクロロホルム/
jを添加し、加熱して還流させた。熱クロロホルム溶液
をr過して不溶性塩化アンモニウムを除去し、次いでフ
ラッジ2蒸発させた。固体残留物をペンタンに3o%溶
液として溶解し、−71″CVc冷却し、次いで冷蔵庫
建入れた。−夜装置した後、結晶性生成物を捕集し、乾
燥させ、そして粉砕して粉末に−した。生成物はり17
Ii(収率70ts)であシ、そして’I”LCおよび
”HNMRによって立証されるように純粋であった。
た。温度なJj”C以下に維持しながら、過剰の塩化オ
キサリルを留去した。次いで、生成物を等容量の蒸留し
たこのTHFで希釈し、そして濃アンモニア約/!を含
有する31のフラスコに添加した。激しい反応後、混合
物を放置し、そして−夜加温させた。水蒸気浴を使用し
て過剰のアンモニアを追す出し、そしてクロロホルム/
jを添加し、加熱して還流させた。熱クロロホルム溶液
をr過して不溶性塩化アンモニウムを除去し、次いでフ
ラッジ2蒸発させた。固体残留物をペンタンに3o%溶
液として溶解し、−71″CVc冷却し、次いで冷蔵庫
建入れた。−夜装置した後、結晶性生成物を捕集し、乾
燥させ、そして粉砕して粉末に−した。生成物はり17
Ii(収率70ts)であシ、そして’I”LCおよび
”HNMRによって立証されるように純粋であった。
また、工程−のα−(ジイソプロピルホスホノ)ラウリ
ン酸は次のようにしても生成された。
ン酸は次のようにしても生成された。
ナトリウム2.りji(0,3モル)およびトルエン3
001114を機械的撹拌機冷却器、温度計および添加
漏斗付きの火炎乾燥したl!のフラスコに添加した。ジ
イソプロピルホスファイトtt、5II(o、参モル)
を添加し、そしてすべてのナトリウムが消費される筐で
混合物をぴ時間還流した。α−クロロラウリン酸si<
o、oλモル)をトルエン100vl中に添加し、そし
て還流を評時間継続した。この時、淡色沈殿が明らかで
あった。フラスコを冷却し、そして蒸留水を添加して過
剰の亜リン酸ナトリウムと反応させた。pHを濃HCJ
でコ、oVc調整した次いで、混合物をエーテルで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、r過し、そしてフラ
クシエ蒸発させた。生成物(収率90−)は”CNMH
によって示されるようにα−(ジインプロピルホスホノ
)ラウリン酸イソプロピルであった。それは塩基中にお
いて室温で容易に加水分解されて対応の遊離酸になるこ
とができた。
001114を機械的撹拌機冷却器、温度計および添加
漏斗付きの火炎乾燥したl!のフラスコに添加した。ジ
イソプロピルホスファイトtt、5II(o、参モル)
を添加し、そしてすべてのナトリウムが消費される筐で
混合物をぴ時間還流した。α−クロロラウリン酸si<
o、oλモル)をトルエン100vl中に添加し、そし
て還流を評時間継続した。この時、淡色沈殿が明らかで
あった。フラスコを冷却し、そして蒸留水を添加して過
剰の亜リン酸ナトリウムと反応させた。pHを濃HCJ
でコ、oVc調整した次いで、混合物をエーテルで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、r過し、そしてフラ
クシエ蒸発させた。生成物(収率90−)は”CNMH
によって示されるようにα−(ジインプロピルホスホノ
)ラウリン酸イソプロピルであった。それは塩基中にお
いて室温で容易に加水分解されて対応の遊離酸になるこ
とができた。
前記方法で使用されたα−クロロラウリン酸を米国特許
第4%/ 4’ J’、 r / /号明細書に開示の
方法によって得ることができる。前記方法で使用された
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)の前駆物質/、
タービス(ジアノメチレン)シクロヘキサンの好ましい
製造法は米国特許第角コーgJt≠号明細書に開示され
ている。α−クロロラウリン酸の代わシに、例えばカプ
リル酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、エイコサン酸、混合やし油脂
肪酸、混合パーム油力旨肪酸、混合ラード脂肪酸、混合
大豆油脂酸、および混合タロー脂肪酸から誘導される他
のα−クロロ酸を使用する場合に、本発明の他の化合物
を得ることができる。
第4%/ 4’ J’、 r / /号明細書に開示の
方法によって得ることができる。前記方法で使用された
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)の前駆物質/、
タービス(ジアノメチレン)シクロヘキサンの好ましい
製造法は米国特許第角コーgJt≠号明細書に開示され
ている。α−クロロラウリン酸の代わシに、例えばカプ
リル酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、エイコサン酸、混合やし油脂
肪酸、混合パーム油力旨肪酸、混合ラード脂肪酸、混合
大豆油脂酸、および混合タロー脂肪酸から誘導される他
のα−クロロ酸を使用する場合に、本発明の他の化合物
を得ることができる。
工程3のアンモニアの代わシにモルホリン、ピペリジン
、ピロリジン、メチルアミン、ジメチルアミンおよび各
種の他の第一級アミンおよび第二級アミンを使用するこ
とによりて、本発明の他の化合物を前記方法忙よシ生・
成できる。
、ピロリジン、メチルアミン、ジメチルアミンおよび各
種の他の第一級アミンおよび第二級アミンを使用するこ
とによりて、本発明の他の化合物を前記方法忙よシ生・
成できる。
例■
本発明のクランク室潤滑剤は次の通りである。
鉱物または合成基油を約60〜4j”Cに加熱し、そし
てこの温度を窒素ブランケット下におhて維持すること
によって前記組成物を調製する。粘度指数改良剤(使用
するならば)を添加し、そして基油と混合する0次Aで
、α−ホスホノアミド化合物を添加し、そして組成物を
1時間混合する。次いで、諸成分の添加の間にl−X時
間混合しながら。
てこの温度を窒素ブランケット下におhて維持すること
によって前記組成物を調製する。粘度指数改良剤(使用
するならば)を添加し、そして基油と混合する0次Aで
、α−ホスホノアミド化合物を添加し、そして組成物を
1時間混合する。次いで、諸成分の添加の間にl−X時
間混合しながら。
酸化防止剤、分散剤、洗剤およびあわ止め剤を別々に添
加する。
加する。
また、α−ホスホノアミド化合物約30重量%および前
記鉱油または合成油約70重量−を含有する濃厚溶液な
α−ホスホノアミド以外の諸成分を含有する十分に処方
されたクランク室潤滑剤に添加することによっても前記
組成物を調製できる。また、添加剤約50重量−および
鉱油または合成油約50重量%を含有する濃厚溶液を鉱
油または合成油である基油に添加することによっても前
記組成物を好都合に調製できる。
記鉱油または合成油約70重量−を含有する濃厚溶液な
α−ホスホノアミド以外の諸成分を含有する十分に処方
されたクランク室潤滑剤に添加することによっても前記
組成物を調製できる。また、添加剤約50重量−および
鉱油または合成油約50重量%を含有する濃厚溶液を鉱
油または合成油である基油に添加することによっても前
記組成物を好都合に調製できる。
例■
本発明の自動伝動流体は次の通りである。
成 分 重量%100
N鉱油 t3.rr200
N鉱油 2.32ジメチ
ルポリシロキサンあわ止め剤 0.00ノポリ
メチルアクリレ一ト粘度指数改良剤 2,0α−(
ジエチルホスホノ)ステアロアミド Olを例■ 船用ディーゼルエンジン油は次の通りである。
N鉱油 t3.rr200
N鉱油 2.32ジメチ
ルポリシロキサンあわ止め剤 0.00ノポリ
メチルアクリレ一ト粘度指数改良剤 2,0α−(
ジエチルホスホノ)ステアロアミド Olを例■ 船用ディーゼルエンジン油は次の通りである。
200 N鉱油 tr、。
オーバーペーストスルホン酸カルシウム(TBNJOO
) !、0ジメチルポリ
シロキサンあわ止め剤 0.00/例■ コサイクルエンジン油は次の通シである。
) !、0ジメチルポリ
シロキサンあわ止め剤 0.00/例■ コサイクルエンジン油は次の通シである。
BkK、30鉱油 タt、r例
■ 本発明の潤滑グリースは次の通りである。
■ 本発明の潤滑グリースは次の通りである。
8A12Q鉱油 タ3.jタロ
ー脂肪酸カルシウム石ケンlo、。
ー脂肪酸カルシウム石ケンlo、。
通常のスルホン酸カルシウム(TBN、yO) i
、。
、。
硫酸化オレフィンEP添加剤 3.3ア
ルキル化ジフエニルアミン酸化防止剤 00.を例
■ 航空ガスタービン油は次の通りである。
ルキル化ジフエニルアミン酸化防止剤 00.を例
■ 航空ガスタービン油は次の通りである。
アルキル化ジフェニルアミン酸化防止剤1.0ポリメタ
クリレ一ト粘度指数改良剤 i、。
クリレ一ト粘度指数改良剤 i、。
アルキルビサルファイド加水分解安定剤o、tz例■
ギヤー油は次の通りである。
SAEりQ鉱油 タコ
、2j硫酸化オレフインHP添加剤u、0 −1− f L/ 7 ’)7 E 7 ’)/ :”
−kf 7 f 7Zkfls o、ヨネート α−(モノメチルホスホノ)ラウリンアミド
Oo−!例■ 本発明の切削油は次の通シである。
、2j硫酸化オレフインHP添加剤u、0 −1− f L/ 7 ’)7 E 7 ’)/ :”
−kf 7 f 7Zkfls o、ヨネート α−(モノメチルホスホノ)ラウリンアミド
Oo−!例■ 本発明の切削油は次の通シである。
呪N鉱油 タ/、7j硫酸化
オレフィンEP添加剤 r、。
オレフィンEP添加剤 r、。
α−ホスホノラウリンアミド l、Q
例X 本発明の濃厚燃料添加剤組成物は、α−(ジイソプロピ
ルホスホノ)ラウリンアミド約3重量%およびディーゼ
ル燃料約75重量−を含有する。内燃機関における摩耗
および摩擦を減少させるために、前記組成物をα−ホス
ホノアミド約o、or重量%な4える量で十分に処方さ
れたディーゼル燃料に添加できる。
例X 本発明の濃厚燃料添加剤組成物は、α−(ジイソプロピ
ルホスホノ)ラウリンアミド約3重量%およびディーゼ
ル燃料約75重量−を含有する。内燃機関における摩耗
および摩擦を減少させるために、前記組成物をα−ホス
ホノアミド約o、or重量%な4える量で十分に処方さ
れたディーゼル燃料に添加できる。
タロ・脂肪酸のα−(ジイソプロピルホスホノ)アミド
約0,00/重量−をガソリンまたはガソリンとエタノ
ールまたはメタノールとの混合物に添加することによっ
て本発明の他の組成物を得ることができる。
約0,00/重量−をガソリンまたはガソリンとエタノ
ールまたはメタノールとの混合物に添加することによっ
て本発明の他の組成物を得ることができる。
出願人代理人 猪 股 清
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 %式%(3) ) (式中、R1はC6〜C20ヒドロカルビル基であり、
各R2は水素またはC1〜C1□ヒドロカルビル基であ
り、各R3は水素またはC1〜C12ヒドロカルビル基
であるかR3#換基は結合して窒素原子を有する04〜
C6複素環を形成し、但しR11111j換基、R2置
換基およびR3買換基の合計炭素数は舶10〜約3乙で
ある)の化合物。 λ、R1n1j換基、R2置換基およびR3置換基の合
計炭素数が約/コ〜約1である%W!f請求の範囲第1
項に記載の化合物。 3.81がCI!〜C□6アルキル基である特許請求の
範囲第1項に記載の化合物。 4’、 各R2がC工〜c6アルキル基である特許請
求の範囲第1項に記載の化合物。 !、 各85が水素である特許請求の範囲第1項に記載
の化合物。 t、RかC,−C工、アルキル基であり、そして各R2
がC工〜C,Iアルキル基である特許請求の範囲第5項
に記載の化合物 7、R” カc1oアルキル基であり、そして各R2が
イソプロピル基である特許請求の範囲第6項に記載の化
合物。 t、 潤滑剤添加剤キャリヤー物質約70〜約り5重量
%および式 %式%(5) ) (式中、R1はC6〜c20ヒドロカルビル基であシ。 各R2は水素またはC工〜C□2ヒドロカルビル基テあ
シ、各R5は水素またはC工〜C□2ヒドロカルビル基
であるかR5置換基は結合して窒素原子を有するC4〜
C6複素環を形成し、但しR1置換基、R2置換基およ
びR5置換基の合計炭素数は約10〜約3今である)の
化合物的!〜約110重量%からなることを特徴とする
潤滑剤添加剤組成物。 り、 無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩擦減少剤、およびそ
れらの混合物からなる群から選択される添加剤的j〜約
♂0重量%な更に含有する特許請求の範囲第2項に記載
の潤滑剤添加剤組成物。 10、 キャリヤー物質が鉱油または合成油、または
それらの混合物である特許請求の範囲第2項に記載の潤
滑剤添加剤組成物。 //、 R1がC6〜C□6アルキル基テアシ、各8
2が01〜Cll1アルキル基であり、そして各85が
水素である特許請求の範囲第70項に記載の潤滑剤添加
剤組成物。 /2.主要量のベース潤滑油および式 %式%() ) (式中、R1は06〜C2゜ヒドロカルビル基であシ、
各82は水素またはC1〜C工2ヒドロカルビル基テア
シ、各Rは水素またはC工〜C工2ヒドロカルビル基で
あるかR置換基は結合して窒素原子を仔するC1〜C6
複素環を形成し、但しR1置換基 R2置換基およびR
5置換基の合計窒素数は約10〜約36である)の化合
物約0,0/〜約IO重量−からなることを特徴とする
潤滑剤組成物。 /3.無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩擦減少剤、およびそ
れらの混合物からなる群から選択される添加剤的0,0
/〜約30重量−を特徴とする特許請杢の1.範囲第1
コ項に記載の潤滑剤組成物。 l弘、ペース潤滑剤が鉱油または合成油、またはそれら
の混合物である特許請求の範囲第13項に記載の潤滑剤
組成物。 /3. R1がc、−c工、アルキル基であり、各8
2がC□〜C8アルキル基であり、そして各R5が水素
である特許請求の範囲第1弘項に記載の潤滑剤組成物。 /6.ベース鉱油または合成油、またはそれらの混合物
約to〜約2!重量俤、添加剤的!〜約の重量%および
前記化合物約0.7〜約2重量−からなる特許請求の範
囲第15項に記載のクランク室潤滑剤組成物。 /7.燃料添加剤キャリヤー物質約10〜約タタ、1重
量−および式 %式%) ) (式中 R1は06〜C20ヒドロカルビル基であり、
各R2は水素またはC工〜C工、ヒドロカルビル基であ
シ、各Rは水素またはC1〜C12ヒドロカルビル基で
あるかR5置換基は結合して窒素原子を有するC1〜C
6−d素環を形成し、但しR1置換基、R2置換および
R置換基の合計炭素数は約10〜約3tである) の化合物的O1j〜約り0重量−からなることを特徴と
する液体炭化水素燃料添加剤組成物。 /1. 主要量の液体炭化水素燃料および式%式%(
) ) (式中、R1は06〜C2゜ヒドロカルビル基であり、
各82は水素またはC工〜C1□ ヒドロカルビル基で
あシ、各Rは水素またはCエルC1□ヒドロカルビル基
であるかR置換基は結合して窒素原子を有するC1〜C
6複素環を形成し、但しR1置換基、イ置排藁およびV
置換1の合計炭素数は約70〜約36である) の化合物約0.000 /〜約OJ重量%からなること
を特徴とする組成物。 lタ BlがCll−C16アルキル基であシ、各R2
がC工〜C,アルキル基であシ、そして各R5が水素で
ある特許請求の範囲第17項または第7g項に記載の組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US33531581A | 1981-12-29 | 1981-12-29 | |
US335315 | 1981-12-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58146592A true JPS58146592A (ja) | 1983-09-01 |
Family
ID=23311259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57235053A Pending JPS58146592A (ja) | 1981-12-29 | 1982-12-27 | α−ホスホノアミド潤滑剤添加剤および燃料添加剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0083124A1 (ja) |
JP (1) | JPS58146592A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH093468A (ja) * | 1995-04-21 | 1997-01-07 | Hitachi Ltd | 潤滑油組成物及び潤滑グリース組成物 |
JP2001187891A (ja) * | 1995-04-21 | 2001-07-10 | Hitachi Ltd | 潤滑油組成物及び潤滑グリース組成物 |
WO2016170707A1 (ja) * | 2015-04-24 | 2016-10-27 | Jxエネルギー株式会社 | 潤滑油組成物 |
JP2016204547A (ja) * | 2015-04-24 | 2016-12-08 | Jxエネルギー株式会社 | 潤滑油組成物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004020557A1 (ja) | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Nippon Oil Corporation | 潤滑油組成物 |
WO2005033253A1 (de) * | 2003-10-07 | 2005-04-14 | Swiss E-Technic Ag | Schwefelarmes öl, verfahren zur senkung der aggressivität eines solchen öls |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2363510A (en) * | 1942-09-15 | 1944-11-28 | Standard Oil Co California | Compounded oil |
US3066140A (en) * | 1956-05-24 | 1962-11-27 | Monsanto Chemcial Company | Process for producing dialkyl (carbamoylmethyl) phosphonates |
US2973380A (en) * | 1958-01-14 | 1961-02-28 | Swern Daniel | Phosphonates |
-
1982
- 1982-12-10 EP EP82201574A patent/EP0083124A1/en not_active Withdrawn
- 1982-12-27 JP JP57235053A patent/JPS58146592A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH093468A (ja) * | 1995-04-21 | 1997-01-07 | Hitachi Ltd | 潤滑油組成物及び潤滑グリース組成物 |
JP2001187891A (ja) * | 1995-04-21 | 2001-07-10 | Hitachi Ltd | 潤滑油組成物及び潤滑グリース組成物 |
WO2016170707A1 (ja) * | 2015-04-24 | 2016-10-27 | Jxエネルギー株式会社 | 潤滑油組成物 |
JP2016204547A (ja) * | 2015-04-24 | 2016-12-08 | Jxエネルギー株式会社 | 潤滑油組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0083124A1 (en) | 1983-07-06 |
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