JPS58146590A - α−ホスフアトアミド潤滑剤添加剤および燃料添加剤 - Google Patents
α−ホスフアトアミド潤滑剤添加剤および燃料添加剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、潤滑剤組成物および液体炭化水素燃料用の耐
摩耗添加剤として有用であるα−ホスファトアミド化合
物に関する。α位に硫黄を含有する本発明のα−ジチオ
ホスファドア建ドおよびα−チオホスファトアミドは潤
滑剤用の極圧添加剤としても有用であり、一方α位に酸
素を含有する硫黄非含有α−ホスファトアンドおよびα
−チオホスファトアミドは潤滑剤および燃料用の摩擦減
少添加剤としても有用である。化合物は非腐食性であり
、かつ通常のリンをベースとする添加剤と比較した場合
に比較的低濃度において有効である。
摩耗添加剤として有用であるα−ホスファトアミド化合
物に関する。α位に硫黄を含有する本発明のα−ジチオ
ホスファドア建ドおよびα−チオホスファトアミドは潤
滑剤用の極圧添加剤としても有用であり、一方α位に酸
素を含有する硫黄非含有α−ホスファトアンドおよびα
−チオホスファトアミドは潤滑剤および燃料用の摩擦減
少添加剤としても有用である。化合物は非腐食性であり
、かつ通常のリンをベースとする添加剤と比較した場合
に比較的低濃度において有効である。
背景技術
米国特許第2,973,380号明細書は、α−ホスホ
ノ酸エステル可塑剤化合物を開示してりる。部分。
ノ酸エステル可塑剤化合物を開示してりる。部分。
的に加水分解されたα−ジアルキルホスホノカルボン酸
の形態においては、前記化合物は潤滑剤グリースの調製
に有用であると言われている。
の形態においては、前記化合物は潤滑剤グリースの調製
に有用であると言われている。
米国特許第2,185,541号明細書は、界面変性剤
としての6糧のα−置換カルボン酸を記載l、ている。
としての6糧のα−置換カルボン酸を記載l、ている。
α位の親木基は一般に酸素化硫黄またはリン基であり、
そしてホ長ホン酸であることができる。
そしてホ長ホン酸であることができる。
前記特許は酸のカルボキシル基をエステル化またはアミ
ドに転化で會ることも記載している。
ドに転化で會ることも記載している。
米国特許第2,363,510号明細書は、潤滑剤用の
非腐食性洗剤添加剤としてのα−1β−およびI−置換
カルポン酸塩を開示している。置換基は窒素、リン、ヒ
素、アンチモンまたはビスマスのいずれかを含有しなけ
ればならず、そし、てホスホ基およびホスホナト基であ
ることができる。
非腐食性洗剤添加剤としてのα−1β−およびI−置換
カルポン酸塩を開示している。置換基は窒素、リン、ヒ
素、アンチモンまたはビスマスのいずれかを含有しなけ
ればならず、そし、てホスホ基およびホスホナト基であ
ることができる。
米国特許@ 3,830,885号明細書は、ジアルキ
ルN、N−ジアルコキシメチルカルバミルホスホネート
防炎添加剤の生成時の中間体として有用な成る種のジア
ルキルカルバミルホスホネートを開示している。
ルN、N−ジアルコキシメチルカルバミルホスホネート
防炎添加剤の生成時の中間体として有用な成る種のジア
ルキルカルバミルホスホネートを開示している。
***特許第2756488号明細書は、潤滑剤用の非腐
食性極圧添加剤として有用であると言われているジチオ
ホスファト酸およびアミド化合物を開示している。
食性極圧添加剤として有用であると言われているジチオ
ホスファト酸およびアミド化合物を開示している。
ジアルキルジチオリン酸亜鉛は、通常耐摩耗添加剤、酸
化防止剤として、そしてより少ない程度で極圧添加剤と
して潤滑剤中に使用される。しかし、これらの化合物は
移動表面間の摩擦を減少させず、そして成る条件下にお
いては原振を増大しさえするので、それらを含有する潤
滑剤は**によるエネルギー搗失を最小限にするために
しばしば特殊な添加剤も必要とする。N擦を減少させ、
それによって燃料効率を改善するために、クランク室潤
滑剤は最近低粘度基油を使用してp製されている。しか
し、現在の耐摩耗添加剤はこの種の低粘度油においては
適当な摩耗保唖を与えない。
化防止剤として、そしてより少ない程度で極圧添加剤と
して潤滑剤中に使用される。しかし、これらの化合物は
移動表面間の摩擦を減少させず、そして成る条件下にお
いては原振を増大しさえするので、それらを含有する潤
滑剤は**によるエネルギー搗失を最小限にするために
しばしば特殊な添加剤も必要とする。N擦を減少させ、
それによって燃料効率を改善するために、クランク室潤
滑剤は最近低粘度基油を使用してp製されている。しか
し、現在の耐摩耗添加剤はこの種の低粘度油においては
適当な摩耗保唖を与えない。
接触コンバーターおよび他のエミッシ曽ン(emiss
ion)制御Rflのリン被毒を減少させるために、ジ
アルキルジチオリン酸亜鉛よりも少ないリン号を与える
新しい耐摩耗添加剤がクランク室潤滑剤用にも必要であ
る。最後に、燃料ポンプおよび内燃機関の上部シリンダ
における摩耗および摩擦を減少させるために、更に有効
な液体炭化水素燃料用添加剤が必要である。
ion)制御Rflのリン被毒を減少させるために、ジ
アルキルジチオリン酸亜鉛よりも少ないリン号を与える
新しい耐摩耗添加剤がクランク室潤滑剤用にも必要であ
る。最後に、燃料ポンプおよび内燃機関の上部シリンダ
における摩耗および摩擦を減少させるために、更に有効
な液体炭化水素燃料用添加剤が必要である。
当該技術分野で既知の若干のα−ホスホノカルボン酸お
よびエステルは潤滑剤および燃料において耐摩耗および
摩擦減少上の利益を与えることができたが、一般に余り
に腐食性であるのでこの種の組成物においては使用でき
ないことが見い出されている。このように、潤滑剤およ
び燃料用の改良耐摩耗添加剤の開発の継続的必要がある
。
よびエステルは潤滑剤および燃料において耐摩耗および
摩擦減少上の利益を与えることができたが、一般に余り
に腐食性であるのでこの種の組成物においては使用でき
ないことが見い出されている。このように、潤滑剤およ
び燃料用の改良耐摩耗添加剤の開発の継続的必要がある
。
発明の概略
本発明は、式
%式%()
)
(式中、各XはSまたは0であり R1は○@〜02・
ヒドロカルビル基であり、各Rは水素または01〜C1
2ヒドロカルビル基であり、各Rsは水素またはat−
cuヒドロカルビル基であるかR”を排藁は結合して窒
素原子を有する04〜C6複素環を形成し、但しR1置
換基、R1置換基およびR3置換基の合計炭素数は約1
0〜約36である) の化合物を包含する。
ヒドロカルビル基であり、各Rは水素または01〜C1
2ヒドロカルビル基であり、各Rsは水素またはat−
cuヒドロカルビル基であるかR”を排藁は結合して窒
素原子を有する04〜C6複素環を形成し、但しR1置
換基、R1置換基およびR3置換基の合計炭素数は約1
0〜約36である) の化合物を包含する。
本発明は、また、前記化合物を包含する潤滑剤組成物、
液体炭化水素燃料、およびそのための添加剤組成物も包
含する。
液体炭化水素燃料、およびそのための添加剤組成物も包
含する。
本発明のα−ホスファ)アミドは潤滑剤組成物および液
体炭化水素燃料用の耐慶耗添加剤として有用である。α
位に硫黄を含有する本発明の化合物は潤滑剤用の極圧添
加剤として有用であり、一方α位に酸素を含有するもの
は潤滑剤および機料用の蒙擦減少添加剤としても有用で
ある。本発明のα−ホスファドアイドは対応のW11仏
よびエステ(− ルに比較【、た場合に非腐食性であり、そして他のリン
をペースとする添加剤、例えばジアルキルジチオリン酸
亜鉛°と比較した場合に比較的低槽11’において有効
である。このように、本発明の化合物はクランク室潤滑
剤中のりン骨をより小事とすることができ−それKよっ
て接触コンバーターおよび他のエミッシ曹ン制御装臂の
リン被毒を減少させる。
体炭化水素燃料用の耐慶耗添加剤として有用である。α
位に硫黄を含有する本発明の化合物は潤滑剤用の極圧添
加剤として有用であり、一方α位に酸素を含有するもの
は潤滑剤および機料用の蒙擦減少添加剤としても有用で
ある。本発明のα−ホスファドアイドは対応のW11仏
よびエステ(− ルに比較【、た場合に非腐食性であり、そして他のリン
をペースとする添加剤、例えばジアルキルジチオリン酸
亜鉛°と比較した場合に比較的低槽11’において有効
である。このように、本発明の化合物はクランク室潤滑
剤中のりン骨をより小事とすることができ−それKよっ
て接触コンバーターおよび他のエミッシ曹ン制御装臂の
リン被毒を減少させる。
理論によっては限定されないが1本発明の化合物の高い
極性はジアルキルジチオリン酸亜鉛のよ、1゜ うな化合物の場合よりも迅速に化合物を金属表面に吸着
させると考えられる。機械エネルギーおよび熱エネルギ
ーは本発明の化合物においてリン原子とα位の硫黄原子
または酸素原子との間の結合を破壊し、リンおよび存在
する場合には硫黄の若干を金属表面と化学的に反応させ
、そして安定な耐墜耗膜を形成できると考えられる。α
位に硫黄を含有する本発明の化合物はヘビー荷重条件下
において極圧添加剤としても作用し、一方α位に酸素を
含有するものは低摩柳係数も与え、セして岸擦減少剤と
して作用する。本発明の化合物は潤滑剤および燃料に添
加した場合に苔千の洗浄力、腐食抑制、および金属不活
性化上の利益も与えると考えられる。
極性はジアルキルジチオリン酸亜鉛のよ、1゜ うな化合物の場合よりも迅速に化合物を金属表面に吸着
させると考えられる。機械エネルギーおよび熱エネルギ
ーは本発明の化合物においてリン原子とα位の硫黄原子
または酸素原子との間の結合を破壊し、リンおよび存在
する場合には硫黄の若干を金属表面と化学的に反応させ
、そして安定な耐墜耗膜を形成できると考えられる。α
位に硫黄を含有する本発明の化合物はヘビー荷重条件下
において極圧添加剤としても作用し、一方α位に酸素を
含有するものは低摩柳係数も与え、セして岸擦減少剤と
して作用する。本発明の化合物は潤滑剤および燃料に添
加した場合に苔千の洗浄力、腐食抑制、および金属不活
性化上の利益も与えると考えられる。
本発明の化合物の一般式において、各Xは8または0で
あることができる。しかし、゛α−ジチオホスファトア
ミド(即ち、各X 、/、’−日である化合物)が好ま
しい。
あることができる。しかし、゛α−ジチオホスファトア
ミド(即ち、各X 、/、’−日である化合物)が好ま
しい。
一般式中のR”9換基は、如何なるC・〜020ヒドロ
カルビル基であることもできる(本明細書において「ヒ
ドロカルビル」は直鎖および分枝鎖のアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アリール基。
カルビル基であることもできる(本明細書において「ヒ
ドロカルビル」は直鎖および分枝鎖のアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アリール基。
了り−ルアルキル基、アルキルアリール基および同様の
基を包含する。また、「ヒドロカルビル」は、置換基が
例えばクロ四、フルオp、ブロモ、ニトロ、エトキシ、
ポリエトキシ、プロポキシ、ヒドロキシ、ペンチルチオ
またはメルカプト基である置換ヒドロカルビル基も包含
する)。本発明の非常圧好ましい化合物は、R1が”a
= C1@アルキル基であるものである。
基を包含する。また、「ヒドロカルビル」は、置換基が
例えばクロ四、フルオp、ブロモ、ニトロ、エトキシ、
ポリエトキシ、プロポキシ、ヒドロキシ、ペンチルチオ
またはメルカプト基である置換ヒドロカルビル基も包含
する)。本発明の非常圧好ましい化合物は、R1が”a
= C1@アルキル基であるものである。
本発明の化合物の一般式中の各R1置換基は、水素また
はC1〜a、1gヒドロカルビル基であることができる
が、好ましくは(1!140.ヒドロカルビル基である
。
はC1〜a、1gヒドロカルビル基であることができる
が、好ましくは(1!140.ヒドロカルビル基である
。
本発明の化合物の一般式中の各R3は、水素またハロ1
〜OHヒドロカルビル基であることができる。
〜OHヒドロカルビル基であることができる。
R3置換基は結合して窒素原子を有する04〜C6複素
環、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成することもできる。本発明の
非常に好ましい化合物は、各R3が水素であるものであ
る。これらの第一級アミドは一般に最大の耐摩耗、極圧
または瞭擦減少上の利益を与える。
環、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成することもできる。本発明の
非常に好ましい化合物は、各R3が水素であるものであ
る。これらの第一級アミドは一般に最大の耐摩耗、極圧
または瞭擦減少上の利益を与える。
前記置換基は、本発明の化合物が所期用途用に十分な溶
解度を示すように選択されるべきであることが認識され
るであろう。このように、R1!換基、R2@排藁およ
びR3置換基の合計炭素数は約10〜約36であるべき
であり、好ましくは約12〜約詞である。
解度を示すように選択されるべきであることが認識され
るであろう。このように、R1!換基、R2@排藁およ
びR3置換基の合計炭素数は約10〜約36であるべき
であり、好ましくは約12〜約詞である。
本発明の特に好ましい化合物は、α−(ジイソプロピル
ジチオホス7アト)ラウリンアミドである(即ち、一般
式において、各Xは8であり R1はC1oアルキル基
であり、各R3はイソプロピル基であり、そして各18
は水素である)。他の好ましい第一級アミドの例は、α
−(ジイソプロピルジチオホスファト)ステアロアミド
、α−(ジメチルジチオホスファト)ラウリンアミド、
タロー脂肪酸のα−(ジメチルジチオホスファト)アミ
ド、ココナツツ脂肪酸のα−(ジイソプロピルジチオホ
スファト)アミドおよびα二(ジー2−エチルへキシル
ジチオホスファト)ラウリンアミドである。本発明で有
用な他の化合物は、α−ホス7テトラウリンアミド、α
−(モノメチルジチオホスチルヘキシルチオホスファト
)カプリルアミド、α−8−(ジラウリルチオホスファ
ト)ラウリンアミド、a−(メチルエチルジチオホスフ
ァト)オレオアミド、N、N−ジメチル−α−0−(ジ
イソプロピルチオホスファト)ラウリンアミド、N−モ
ノメチル−α−0−(ジメチルチオホスファト)ステア
ロアミド、N、N−ジオクチル−α−(ジヒドロキ−ジ
エチルホス77ト)カプリルアミド、N−〔α−(ジイ
ソプロピルジチオホスファト)ラウロイル3モルホリン
、およびN−[α−(ジメチルホスファト)ステアロイ
ルコピペリジンである。
ジチオホス7アト)ラウリンアミドである(即ち、一般
式において、各Xは8であり R1はC1oアルキル基
であり、各R3はイソプロピル基であり、そして各18
は水素である)。他の好ましい第一級アミドの例は、α
−(ジイソプロピルジチオホスファト)ステアロアミド
、α−(ジメチルジチオホスファト)ラウリンアミド、
タロー脂肪酸のα−(ジメチルジチオホスファト)アミ
ド、ココナツツ脂肪酸のα−(ジイソプロピルジチオホ
スファト)アミドおよびα二(ジー2−エチルへキシル
ジチオホスファト)ラウリンアミドである。本発明で有
用な他の化合物は、α−ホス7テトラウリンアミド、α
−(モノメチルジチオホスチルヘキシルチオホスファト
)カプリルアミド、α−8−(ジラウリルチオホスファ
ト)ラウリンアミド、a−(メチルエチルジチオホスフ
ァト)オレオアミド、N、N−ジメチル−α−0−(ジ
イソプロピルチオホスファト)ラウリンアミド、N−モ
ノメチル−α−0−(ジメチルチオホスファト)ステア
ロアミド、N、N−ジオクチル−α−(ジヒドロキ−ジ
エチルホス77ト)カプリルアミド、N−〔α−(ジイ
ソプロピルジチオホスファト)ラウロイル3モルホリン
、およびN−[α−(ジメチルホスファト)ステアロイ
ルコピペリジンである。
本発明の化合物は、各種の潤滑剤組成物、例えば潤滑剤
組成物から得られるグリースにおいて耐摩耗添加剤、極
圧添加剤またはIP擦減少添加剤とハ して有効に使用され棉る。本発明の化合物は、スパーク
点火および圧縮点火内P機関、例えば自動車およびトラ
ックエンジン、2サイクルエンジン、航空ピストンエン
ジン、船用エンジンおよび低荷重ディーゼルエンジン等
のために作られたクランク室潤滑剤において使用するの
に特に好適である。
組成物から得られるグリースにおいて耐摩耗添加剤、極
圧添加剤またはIP擦減少添加剤とハ して有効に使用され棉る。本発明の化合物は、スパーク
点火および圧縮点火内P機関、例えば自動車およびトラ
ックエンジン、2サイクルエンジン、航空ピストンエン
ジン、船用エンジンおよび低荷重ディーゼルエンジン等
のために作られたクランク室潤滑剤において使用するの
に特に好適である。
本発明の化合物は、自動伝動流体、タービン潤滑油、作
動液、ギヤー油、金属作動潤滑剤、切削油、トランスア
クシル(transaxle )潤滑剤、および同様の
潤滑油およびグリース組成物用の添加剤として本有用で
ある。α位に硫黄を含有する本発明のα−ジチオホスフ
ァトアミドおよびα−チオホス7丁ドアミドは、極圧添
加剤として作用するので、ヘビー荷重条件に遭偶するギ
ヤー油、金属作動潤滑剤、切削油、トランスアクシル渉
滑剤、および同様の潤滑剤中和使用するのに好ましい。
動液、ギヤー油、金属作動潤滑剤、切削油、トランスア
クシル(transaxle )潤滑剤、および同様の
潤滑油およびグリース組成物用の添加剤として本有用で
ある。α位に硫黄を含有する本発明のα−ジチオホスフ
ァトアミドおよびα−チオホス7丁ドアミドは、極圧添
加剤として作用するので、ヘビー荷重条件に遭偶するギ
ヤー油、金属作動潤滑剤、切削油、トランスアクシル渉
滑剤、および同様の潤滑剤中和使用するのに好ましい。
本発明の潤滑剤組成物を当該技術分野で既知の各種の方
法によってI!Il製できる。典型的には、本発明の化
合物の濃厚液または実質上安定な懸濁液は、ベース潤滑
油または他の十分に処方された潤滑剤組成物に添加する
ために爵製されるであろう。
法によってI!Il製できる。典型的には、本発明の化
合物の濃厚液または実質上安定な懸濁液は、ベース潤滑
油または他の十分に処方された潤滑剤組成物に添加する
ために爵製されるであろう。
この種の濃厚潤滑剤添加剤組成物は、本発明の化合物約
5〜約■重舞鴫、好ましくは約20〜約60重llI%
および潤滑剤添加剤キャリヤー物質約10〜約95重を
憾、好ましくは約肺〜約701i1111からなること
ができる。キャリヤー物質は、当該技術分野で既知のい
ずれかの実質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤
、例えば後述の未然または合成ベース潤滑油、溶油、キ
シレン、ベンゼンおよびそれらの混合物から選択され得
る。キャリヤーは好ましくは鉱油または合成油、または
そわらの混合物である。
5〜約■重舞鴫、好ましくは約20〜約60重llI%
および潤滑剤添加剤キャリヤー物質約10〜約95重を
憾、好ましくは約肺〜約701i1111からなること
ができる。キャリヤー物質は、当該技術分野で既知のい
ずれかの実質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤
、例えば後述の未然または合成ベース潤滑油、溶油、キ
シレン、ベンゼンおよびそれらの混合物から選択され得
る。キャリヤーは好ましくは鉱油または合成油、または
そわらの混合物である。
本発明の潤滑剤添加剤組成物は、潤滑剤中に典型的に見
い出される他の添加剤約5〜約園重14、好ましくは約
加〜約60重畳係も含有できる。この種の添加剤は、例
えば無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極圧
剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘蝮指数改良剤、あわ
止め剤、補足的耐摩耗剤およびII−減少剤、およびそ
れらの混合物である。これらの場合によって配合される
添加剤は、米国特許部4,199,463号明絹書、特
に第10−能16行〜第11欄第37行に詳述されてい
る。
い出される他の添加剤約5〜約園重14、好ましくは約
加〜約60重畳係も含有できる。この種の添加剤は、例
えば無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極圧
剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘蝮指数改良剤、あわ
止め剤、補足的耐摩耗剤およびII−減少剤、およびそ
れらの混合物である。これらの場合によって配合される
添加剤は、米国特許部4,199,463号明絹書、特
に第10−能16行〜第11欄第37行に詳述されてい
る。
本発明の十分に処方された潤滑剤組成物は、本発明の化
合物的0.01〜約lO重景係、好ましくけ約0.1〜
約5重tSおよび主装置、好ましくは約70〜約95重
lI係のベース潤滑油からなる。基油は天然物または合
成物のいずれかから由来できる。
合物的0.01〜約lO重景係、好ましくけ約0.1〜
約5重tSおよび主装置、好ましくは約70〜約95重
lI係のベース潤滑油からなる。基油は天然物または合
成物のいずれかから由来できる。
好適な天然油は、例えば動物油、例えばラード油;植物
油、例えばひまし油;および鉱油、例えばパラフィン型
、ナフテン型または混合パラフィンーナンテン型の溶媒
処理鉱油または酸処理鉱油である。石炭またはけつ岩か
ら誘導される粘度を潤滑化する油も本発明で有用である
。献物潤滑油がそれらの入手性および低コストのため通
常好ましく1゜ 合成ベース潤滑油も本組成物で使用するの忙好まし、い
。合成油は、米国特許第4,208,357号明細書、
特に第9#I第52行〜第10111第37行に記載さ
れており、そして一般に合成炭化水素油、ポリアル。
油、例えばひまし油;および鉱油、例えばパラフィン型
、ナフテン型または混合パラフィンーナンテン型の溶媒
処理鉱油または酸処理鉱油である。石炭またはけつ岩か
ら誘導される粘度を潤滑化する油も本発明で有用である
。献物潤滑油がそれらの入手性および低コストのため通
常好ましく1゜ 合成ベース潤滑油も本組成物で使用するの忙好まし、い
。合成油は、米国特許第4,208,357号明細書、
特に第9#I第52行〜第10111第37行に記載さ
れており、そして一般に合成炭化水素油、ポリアル。
キレンオキシド油、ポリアセタール油、ポリシリコーン
油または合成エステル油である。
油または合成エステル油である。
本発明で使用するのに好ましい合成油は、例えばアルキ
ルベンゼンおよび100℃において約808[3Bより
も低い粘度を有するα−オレフィンの液体重合体である
。C−−OUα−オレフィンの水素添加液体オリゴマー
、例えばα−デセン三景体および四量体が特に好ましい
。他の好ましい合成油は、−価アルコールとポリカルボ
ン酸とから生成されるエステル、例えばアジピン啼ジド
デシル、ジー(2−エチルヘキシル)アジペート、セバ
シン酸ジラウリル、および多価アルコールとモノカルボ
ン酸とから生成されるエステル、例えばトリペラルゴン
酸トリメチロールプロパンおよびテトラカプロン酸ペン
タエリトリトールである。07〜09看のペントエリト
リトールエステル、ネオペンチルグリコールエステルお
よびトリメチロールプロパンエステルが特に好ましい。
ルベンゼンおよび100℃において約808[3Bより
も低い粘度を有するα−オレフィンの液体重合体である
。C−−OUα−オレフィンの水素添加液体オリゴマー
、例えばα−デセン三景体および四量体が特に好ましい
。他の好ましい合成油は、−価アルコールとポリカルボ
ン酸とから生成されるエステル、例えばアジピン啼ジド
デシル、ジー(2−エチルヘキシル)アジペート、セバ
シン酸ジラウリル、および多価アルコールとモノカルボ
ン酸とから生成されるエステル、例えばトリペラルゴン
酸トリメチロールプロパンおよびテトラカプロン酸ペン
タエリトリトールである。07〜09看のペントエリト
リトールエステル、ネオペンチルグリコールエステルお
よびトリメチロールプロパンエステルが特に好ましい。
鉱油と合成油との配合物、例えば水素添加α−デセン三
脣体またはジー(2−エチルヘキシル)アジペート約5
〜約25重量係および1508σ8(38℃)鉱油約7
5〜95重量%を含有す尿ものも、@に恢粘度モーター
油(例えば、81m 5 W2O)を調製するのに本発
明で有用である。
脣体またはジー(2−エチルヘキシル)アジペート約5
〜約25重量係および1508σ8(38℃)鉱油約7
5〜95重量%を含有す尿ものも、@に恢粘度モーター
油(例えば、81m 5 W2O)を調製するのに本発
明で有用である。
また、本発明の十分に処方された潤滑剤Iv1成物は、
潤滑剤中に典型的に見い出される他の添加剤。
潤滑剤中に典型的に見い出される他の添加剤。
例えば潤滑剤添加剤組成物に使甲される前記添加剤好ま
しくは約0.01〜約301j(舞嗟、更に好ましくは
約1〜約加重量係を含有する。
しくは約0.01〜約301j(舞嗟、更に好ましくは
約1〜約加重量係を含有する。
本発明の好ましいクランク室潤滑剤は、鉱油または合成
基油、またはそれらの混合物約80〜約95重lI係、
前記の通常の添加剤約5〜約20重景係および本発明の
化合物約0.1〜約2重量鴫からなる。
基油、またはそれらの混合物約80〜約95重lI係、
前記の通常の添加剤約5〜約20重景係および本発明の
化合物約0.1〜約2重量鴫からなる。
本発明の化合物は、各種の液体炭化水素燃料、例えばガ
ソリン、アルコール、特にメタノール、エタノールおよ
びガソリンとの混合物、酸素化オクタン改良剤、石炭ま
たはけつ岩から由来する合成燃料、溶油、ディーゼル燃
料、翫2燃料油および約120℃〜500℃の範囲内の
沸点によって特徴づけられろ他の中間留出物用の耐岸耗
添加剤とt7ても使用できる。α位に酸素を含有する本
発明の化合物は、前記燃料において暦擦減少剤としても
使用できる。
ソリン、アルコール、特にメタノール、エタノールおよ
びガソリンとの混合物、酸素化オクタン改良剤、石炭ま
たはけつ岩から由来する合成燃料、溶油、ディーゼル燃
料、翫2燃料油および約120℃〜500℃の範囲内の
沸点によって特徴づけられろ他の中間留出物用の耐岸耗
添加剤とt7ても使用できる。α位に酸素を含有する本
発明の化合物は、前記燃料において暦擦減少剤としても
使用できる。
本発明の濃厚燃料添加剤組成物は1本発明の化合物約0
.5〜約901量嗟、好ましくは約加〜約ω重量%およ
び燃料添加剤キャリヤー物質約10〜約99.5重量嗟
、好ましくは約(資)〜約70重景係からなる。キャリ
ヤー物質は、液体炭化水素燃料、並びに轟該技術分野で
既知の奏質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤、
例えば天然および合成ベース潤滑油、溶油、キシレン、
ベンゼンおよびそれらの混合物から選択され得る。更に
、この種の燃料添加剤組成物は、他の通常の添加剤約5
〜約関重量嗟、好ま−しくは約加〜約ω重景係を含有で
きる。これらは、例えば染料、酸化防止剤、洗剤。
.5〜約901量嗟、好ましくは約加〜約ω重量%およ
び燃料添加剤キャリヤー物質約10〜約99.5重量嗟
、好ましくは約(資)〜約70重景係からなる。キャリ
ヤー物質は、液体炭化水素燃料、並びに轟該技術分野で
既知の奏質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤、
例えば天然および合成ベース潤滑油、溶油、キシレン、
ベンゼンおよびそれらの混合物から選択され得る。更に
、この種の燃料添加剤組成物は、他の通常の添加剤約5
〜約関重量嗟、好ま−しくは約加〜約ω重景係を含有で
きる。これらは、例えば染料、酸化防止剤、洗剤。
早期着火/アンチノック添加剤、ガソリン用着氷防止添
加剤、流動点降下剤および中間留出alytQ料用の低
S流れ改良剤、および補足的耐摩耗剤および摩擦減少添
加剤である。
加剤、流動点降下剤および中間留出alytQ料用の低
S流れ改良剤、および補足的耐摩耗剤および摩擦減少添
加剤である。
本発明の十分に処方された燃料は、本発明の化合物約0
.0001〜約0.5重量悌、好ましくは約0.001
〜約0.1 ”ji量係および主ill、好ましくは少
なくとも約98重量係の燃料からなる。この種の組成物
は、一般に微量、例えば約2重lF%よりも少ない前記
の通常の燃料添加剤も含有するであろう。
.0001〜約0.5重量悌、好ましくは約0.001
〜約0.1 ”ji量係および主ill、好ましくは少
なくとも約98重量係の燃料からなる。この種の組成物
は、一般に微量、例えば約2重lF%よりも少ない前記
の通常の燃料添加剤も含有するであろう。
以下の非限宇例は、本発明の化合物および組成物を説明
する。
する。
本明#lSで使用されるすべての係、部および比率は、
特にことわらない限り重量である。
特にことわらない限り重量である。
例1
本発明の好ましい化合物α−(ジイソプロピルジチオホ
スファト)ラウリンアミドを以下のようにして生成した
。α−クロロラウリン酸出発物質を米国静許[4,14
8,811M明細tに開示の方法によって得た。更に、
前記方法で使用されたテトラシアノギノジメタン(TC
NQ )の前駆物質である1゜4−ビス(ジアノメチレ
ン)シクロヘキサンの好ましい製造法は、米国@PR4
,229,364号明細書に開示されている。
スファト)ラウリンアミドを以下のようにして生成した
。α−クロロラウリン酸出発物質を米国静許[4,14
8,811M明細tに開示の方法によって得た。更に、
前記方法で使用されたテトラシアノギノジメタン(TC
NQ )の前駆物質である1゜4−ビス(ジアノメチレ
ン)シクロヘキサンの好ましい製造法は、米国@PR4
,229,364号明細書に開示されている。
工程1:α−クロロラウリンアミドの生成α−クロロラ
ウリン酸235 g(1,0モル)を21のフラスコ中
において塩化φオニル357 g (3モル)と−緒に
した。混合物を18時間還流した。
ウリン酸235 g(1,0モル)を21のフラスコ中
において塩化φオニル357 g (3モル)と−緒に
した。混合物を18時間還流した。
次いで、アスピレータ−真空を使用して過剰の塩化手オ
ニルを留去1.た。残留物を蒸留l、たてのテ約soo
mxを含有する21のフラスコに添加した。
ニルを留去1.た。残留物を蒸留l、たてのテ約soo
mxを含有する21のフラスコに添加した。
反応混合物を放置し、そして室温に加温させた。
次いで、過剰のアンモニアを水蒸気浴上で追い出し、そ
して残留物をクロロホルムで摩砕した。−クロロホルム
溶液をP:A1して不溶性塩化アンモニウムを除去し、
次いでフラッジ、蒸発させた。残留物をヘキサンから2
回再結晶し、た。収j220g(94係)。
して残留物をクロロホルムで摩砕した。−クロロホルム
溶液をP:A1して不溶性塩化アンモニウムを除去し、
次いでフラッジ、蒸発させた。残留物をヘキサンから2
回再結晶し、た。収j220g(94係)。
工s2:α−ブロモラウリンアミドの生成α−クロロラ
ウリンアミド11.7 g (0,05モル)および臭
化リチウム8.7 g (0,01モル)を250mユ
のフラスコ中でブチロニトリル110m1中において一
緒忙した。混合物を速流下に夏時間攪拌t。
ウリンアミド11.7 g (0,05モル)および臭
化リチウム8.7 g (0,01モル)を250mユ
のフラスコ中でブチロニトリル110m1中において一
緒忙した。混合物を速流下に夏時間攪拌t。
た。次いで、混合物を蒸留水に注ぎ、そしてエーテルで
抽出した。エーテル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ
、そしてフラッジ、蒸発させた。生成物を冷蔵庫におい
てへキサン100m1から2回再結晶した。収−10,
6gは、Go分析によってα−プロモラウリンアミド8
6チおよびα−クロロラウリンアミド14チ(融点64
〜65.5℃)であることが示された。
抽出した。エーテル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ
、そしてフラッジ、蒸発させた。生成物を冷蔵庫におい
てへキサン100m1から2回再結晶した。収−10,
6gは、Go分析によってα−プロモラウリンアミド8
6チおよびα−クロロラウリンアミド14チ(融点64
〜65.5℃)であることが示された。
工程3ニジイソプロピルジチオリン酸の生成五硫化リン
222 g (1,oモル)を21のフラスコ中におい
て(資)℃でベンゼンIIK懸濁させた。
222 g (1,oモル)を21のフラスコ中におい
て(資)℃でベンゼンIIK懸濁させた。
イソプロピルアルコール240g(4%ル)ヲ1−雪
時間忙わだって添加しながら、混合物を攪拌した。
発生した硫化水素を水酸化ナトリウム溶液中にバブリン
グした。次いで、混合物を2時間還流した。
グした。次いで、混合物を2時間還流した。
少シの沈殿を捕集し、そしてベンゼンを大気圧において
留去させた。6インチ(約15.2 am )のビグレ
ックス(vigreaux3カラムおよび約20の真空
を使用して生成物を蒸留した(沸点70〜80℃)。
留去させた。6インチ(約15.2 am )のビグレ
ックス(vigreaux3カラムおよび約20の真空
を使用して生成物を蒸留した(沸点70〜80℃)。
工程4:α−(ジイソプロピルジチオホスファト)ラウ
リンアミドの生成 α−ブロモラウリンアミド13.9 g (0,05モ
ル)、ジイソプロピルジチオリン酸10.7 g (0
,05モル)、およびイソプロピルアルコール120
ml ヲ250m1のフラスコ中において一緒にし、そ
して80℃に加熱した。トリエチルアミン5 g (o
、osモル)を添加し、そして混合物をso’cで18
時間情押した。混合物をエーテル500m1に溶解し、
セして10チ塩化ナトリウム溶液で2回洗浄し、た。エ
ーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、FAし、そし
てフラッジ、蒸発させた。残留物は20gであり(収$
971)、そして放置時に結晶化した。
リンアミドの生成 α−ブロモラウリンアミド13.9 g (0,05モ
ル)、ジイソプロピルジチオリン酸10.7 g (0
,05モル)、およびイソプロピルアルコール120
ml ヲ250m1のフラスコ中において一緒にし、そ
して80℃に加熱した。トリエチルアミン5 g (o
、osモル)を添加し、そして混合物をso’cで18
時間情押した。混合物をエーテル500m1に溶解し、
セして10チ塩化ナトリウム溶液で2回洗浄し、た。エ
ーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、FAし、そし
てフラッジ、蒸発させた。残留物は20gであり(収$
971)、そして放置時に結晶化した。
α−クロロラウリン酸の代わりに、例えばカプリル酸、
カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、エイコサン嘴。
カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、エイコサン嘴。
混合やし油脂肪酸、混合パーム油脂肪酸、混合ラード脂
肪晴、混合大豆油脂肪酸、および混合タロー脂肪酸から
誘導される他のα−クロロ酸を使用する場合に、本発明
の他の化合物を得ることができる。
肪晴、混合大豆油脂肪酸、および混合タロー脂肪酸から
誘導される他のα−クロロ酸を使用する場合に、本発明
の他の化合物を得ることができる。
工#1におけるアンモニアの代わりにモルホリン1、ピ
ペリジン、ピロリドン、メチルアミン、ジメチルアミン
、および各種の他の第一級アミンおよび第二級アミンを
使用すること忙よって、本発明の他の化合物を前記方法
により生成できる。
ペリジン、ピロリドン、メチルアミン、ジメチルアミン
、および各種の他の第一級アミンおよび第二級アミンを
使用すること忙よって、本発明の他の化合物を前記方法
により生成できる。
工程3のジチオリン酸の代わりに対応のリン酸を使用す
ることによって、本発明のα−ホスファトアミドを前記
方法により生成できる。例えば、ジアルコキシチオホス
ホリルクロリドを塩基性条件下においてα−ヒドロキシ
アミドと反応させることによって、α位に酸素を含有す
る本発明のα−チオホスファトアミドを生成できる。ジ
アルキルホスホロクロリデートを塩基性条件下において
α−チオアミドと反応させることによって、α位に硫黄
を含有する本発明のα−チオホスファトアミドを生成で
きる。
ることによって、本発明のα−ホスファトアミドを前記
方法により生成できる。例えば、ジアルコキシチオホス
ホリルクロリドを塩基性条件下においてα−ヒドロキシ
アミドと反応させることによって、α位に酸素を含有す
る本発明のα−チオホスファトアミドを生成できる。ジ
アルキルホスホロクロリデートを塩基性条件下において
α−チオアミドと反応させることによって、α位に硫黄
を含有する本発明のα−チオホスファトアミドを生成で
きる。
例−■
本発明のクランク室潤滑剤は次の通りである。
EIAE 30鉱油 92.490.110
0N鉱油 59.415ON鉱油
88.30α−デセン三
量体 25.0 ?1.28混合0
7〜C9酸のベント エリトリトールエステル 1
7.72400) 0
.8 0.8 0.4鉱物または合成基油を約60〜6
5℃に加熱し、そしてこの温度を窒素ブランケット下圧
おいて維持することによって前記組成物を!1N!1す
る。粘度指数改良剤(使用するならば)を添加し、そし
て基油と混合する。次いで、a−ホスファドア建ド化金
物を添加し、そして組成物を1時間混合する。
0N鉱油 59.415ON鉱油
88.30α−デセン三
量体 25.0 ?1.28混合0
7〜C9酸のベント エリトリトールエステル 1
7.72400) 0
.8 0.8 0.4鉱物または合成基油を約60〜6
5℃に加熱し、そしてこの温度を窒素ブランケット下圧
おいて維持することによって前記組成物を!1N!1す
る。粘度指数改良剤(使用するならば)を添加し、そし
て基油と混合する。次いで、a−ホスファドア建ド化金
物を添加し、そして組成物を1時間混合する。
次いで、鎖成分の添加の間に1一時間混合しながら、酸
化防止剤、分散剤、洗剤およびあわ止め剤を別々に添加
する。
化防止剤、分散剤、洗剤およびあわ止め剤を別々に添加
する。
また、α−゛ホスファトアミド化合化合物資)重I嘔お
よび前記鉱油または合成油約70重lI憾を含有する湊
厚溶澄をα−ホスファトアミド以外の鎖成分を含有する
十分に処方されたクランク室燗滑剤に添加するととによ
っても前記組成物を調製できる。
よび前記鉱油または合成油約70重lI憾を含有する湊
厚溶澄をα−ホスファトアミド以外の鎖成分を含有する
十分に処方されたクランク室燗滑剤に添加するととによ
っても前記組成物を調製できる。
また、すべての添加剤約父重lI−および鉱油または合
成油約父重1%を含有する濃厚溶液を鉱油またけ合成油
である基油に添加することによつ【も前記組成物を好都
合に調製できる。
成油約父重1%を含有する濃厚溶液を鉱油またけ合成油
である基油に添加することによつ【も前記組成物を好都
合に調製できる。
例■
本発明の自動伝動流体は次の通りである。
成 分 重舞チ1
00N鉱油 83.8820
ON鉱油 9.32シアミ
ルジチオカルバミン酸亜鉛酸化防止剤 0.5ジメ
チルポリシロキサンあわ止め剤 o、ooi
ポリメチルアクリレート粘度指数改良剤 2.0
例■ 舶用ディーゼルエンジン油は次の通りである。
00N鉱油 83.8820
ON鉱油 9.32シアミ
ルジチオカルバミン酸亜鉛酸化防止剤 0.5ジメ
チルポリシロキサンあわ止め剤 o、ooi
ポリメチルアクリレート粘度指数改良剤 2.0
例■ 舶用ディーゼルエンジン油は次の通りである。
20ON鉱油 88.0オー
バーペーストスルホン酸カルシウム(TBN 300)
5−0ジメチル
ポリシロキサンあわ止め剤 0.001ミリ
ストアミド 1.0例V 2サイクルエンジン油は次の通りである。
バーペーストスルホン酸カルシウム(TBN 300)
5−0ジメチル
ポリシロキサンあわ止め剤 0.001ミリ
ストアミド 1.0例V 2サイクルエンジン油は次の通りである。
成 分 重4Ik
係BAR30鉱油 96.8
オホスフアト)アミド 0.1
例■ 本発明の潤滑グリースは次の通りである。
係BAR30鉱油 96.8
オホスフアト)アミド 0.1
例■ 本発明の潤滑グリースは次の通りである。
8AI!i 20鉱油 93
.5タロ一脂肪酸カルシウム石けん 1
0.0オーバーペーストスルホン酸力〃シウム(TBN
300 ) 1.
5通常のスルホン酸カルシ?A (TBN3(1)
1.0硫酸化オレフインEP添加剤
3.5アルキル化ジフエニルアミン酸化防止剤
0.5例■ 航空ガスタービン油は次の通りである。
.5タロ一脂肪酸カルシウム石けん 1
0.0オーバーペーストスルホン酸力〃シウム(TBN
300 ) 1.
5通常のスルホン酸カルシ?A (TBN3(1)
1.0硫酸化オレフインEP添加剤
3.5アルキル化ジフエニルアミン酸化防止剤
0.5例■ 航空ガスタービン油は次の通りである。
アルキル化ジフェニルアζン酸化防止剤 1.0
ポリメタクリレ一ト粘度指数改良剤 1.0
アルキルビサルファイド加水分解安定剤 0.2
5例■ ギヤー油は次の通りである。
ポリメタクリレ一ト粘度指数改良剤 1.0
アルキルビサルファイド加水分解安定剤 0.2
5例■ ギヤー油は次の通りである。
成 分 を憚係E
IAE 90鉱油 95.
75硫酸化オレフインKP添加剤 2
.0例■ 本発明の切削油は次の通りである。
IAE 90鉱油 95.
75硫酸化オレフインKP添加剤 2
.0例■ 本発明の切削油は次の通りである。
成 分 重lI憾
20ON鉱油 91.7!
S硫酸化オレフインIF添加剤 8.
0α−ジチオホスファトラウリンアミド 1.
0例X 本発明の濃厚燃料添加剤組成物は、α−(ジイソプロピ
ルホス7アト)ラウリンアミド約3重量%およびディー
ゼル燃料約75重g憾を含有する。
20ON鉱油 91.7!
S硫酸化オレフインIF添加剤 8.
0α−ジチオホスファトラウリンアミド 1.
0例X 本発明の濃厚燃料添加剤組成物は、α−(ジイソプロピ
ルホス7アト)ラウリンアミド約3重量%およびディー
ゼル燃料約75重g憾を含有する。
内燃機関における摩耗および摩擦を減少させるために、
前記組成物をα−ホスファトアミド約0.05重4%を
与える量で十分に処方されたディーゼル燃料に添加でき
る。
前記組成物をα−ホスファトアミド約0.05重4%を
与える量で十分に処方されたディーゼル燃料に添加でき
る。
タロー脂肪酸のα−(ジイソプロピルホス7アト)アミ
ド約o、ooi重grIsをガソリンまたはガソリンと
エタノールまたはメタノールとの混合物に添加すること
によって本発明の他の組成物を得ることができる。
ド約o、ooi重grIsをガソリンまたはガソリンと
エタノールまたはメタノールとの混合物に添加すること
によって本発明の他の組成物を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 %式%() () (式中、各XはBまたは0であり、RはC,〜C意@ヒ
ドロカルビル基であり、各R8は水素またはC1〜at
tヒドロカルビル基であり、各R3は水素または01〜
01sヒドロカルピル基であるかR1?1ilF襖基は
結合して窒素原子を有する04〜O・複素環を形成し、
但しR1置撲基、R”fl置換基よびRs曾換排藁合計
炭素数は約10〜約36である)の化合物。 2、各Xが8である特許請求の範囲第1項に記載の化合
物。 3、13 g排藁、R1@換基およびR3置換基の合計
炭素数が約12〜約Uである特許請求の範囲第1項に記
載の化合物。 4、R1がCI ” C1@アルキル基である特許請求
の範囲第1項に記載の化合物。 5、各R2が01〜C@アルキル基である特許請求の範
囲第1項に記載の化合物。 6、各R3が水素、である特許請求の範囲第1項に!’
載の化合物。 7、各Xが8であり R1がCsへC1−アルキル基で
あり、そして各Rか01〜Csアルキル基である特許請
求の範囲第6項に記載の化合物。 8、R1がCtOアルキル基であり、そして各R2がイ
ソプロピル基である特許請求の範囲第7項に記載の化合
物。 9、潤滑剤添加剤キャリヤー物質約10〜約95重ナチ
および式 這 X X、P(OR雪)。 1式中、各Xは8またはOであり R1はO−〜CtO
ヒドロカルビル基であり、各R3は水素または01〜C
ttヒドロカルビル某であり、各R3は水素または01
〜01mヒドロカルビル基であるかR1fII換基は結
合して窒素原子を有するC4〜0.複素環を形成し、但
しR1置換基、Hl @排藁およびH%@換基排藁計炭
素数は約10〜約36である)の化合物約5〜約90重
景チからなることを特徴とする潤滑剤添加剤組成物。 10、無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩□ 擦減少剤、およびそれらの混合物からなる群から選択さ
れる添加剤約5〜約80重量悌を特徴とする特許請求の
範囲第9項に記載の潤滑剤添加剤組成物。 11、キャリヤー物質が虻油または合成油、またはそれ
らの混合物である特許請求の範囲第10項に記載のIF
F!FF系加剤組成物。 12、各!が日であり、R1がO,〜c16アルキル基
であり、各R3がO1〜C畠アルキル業であり、そして
各R3が水素である特許請求の範囲第11項に記載の潤
滑剤添加剤組成物。 13、主要量のベース潤滑油および式 %式%) ) C式中、各XはBまたは0であり Hlは06〜020
ヒドロカルビル基やあり、各R8は水素または01〜C
1!ヒドロカルビル基であり、各R3は水素または01
〜onヒドロカルビル基であるかR3gt、換基は結合
して窒素原子を有すBe4〜C,複素環を形成し、但し
R1@、換排藁R2−置換基およびR1置換基の合計炭
素数は約10〜約36である)の化合物的0.01〜約
10111!畳からなるこきを特徴とする潤滑剤組成物
。 14、無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩婉減少剤、およびそ
れらの混合物からなる群から選択される添加剤約0.0
1〜約30重景係を特徴とする特許請求の範囲第13項
圧記載の潤滑剤組成物。 15、ベース潤滑油が鉱油または合成油、またはそれら
の混合物であるI!!f許請求の範囲第14項に記載の
潤滑剤組成物。 !6.各Xが日であり、R1が08〜CI−アルキル基
であり、各R″が01−〇@アルキル基であり、そして
各R3が水素である特許請求の範囲第15項に記載の潤
滑剤組成物。 17、ベース鉱油または合成油、またはそれらの混合物
約80〜約95重量係、添加剤約5〜約加重量係および
前記化合物的0.1〜約2重景チからなる特許請求の範
囲第16項に記載のクランク室潤滑剤組成物。 1&燃料添加剤キヤリヤー物質約10〜F+99.5重
量憾および式 %式%() ) C式中、各Xは8または0でトリ R1けC・〜ate
ヒドロカルビル基であり、各R2は水素または01〜C
12ヒ、ドロカルビル基であり、各R3は水素または0
1−01鵞ヒドロカルビル基であるかRs置換基は結合
して窒素原子を有するC4〜C6複素環を形成し、但し
R1#撲基、R2置換基およびR”f II基の合計炭
素数は約10〜約36である)の化合物的0.5〜約加
重量%からなることを弊徴とする液体炭化水素溶料添加
剤IN′l成物。 19、主要量の液体炭化水素燃料および式%式%() ) (式中、各Xは8またはOであり R1はC・〜C8゜
ヒドロカルビル基であり、各R8は水素または01〜0
1雪ヒドロカルビル基であり、各R3は水素または01
〜’1mヒドロカルビル基であるかR3−排藁は結合し
て窺素原子を有する04〜C・複素環を形成し、但しR
1置換基、R1置換基およびR”fll11基の合計炭
素数は約10〜約36である)の化合物的0.0001
〜約0.511f %からなることを特徴とする組成物
。 20、各Xが8であり、R’ カ(!@ −C1@ フ
ルキル基であり、各Rか0l−C8アルキル基であり、
そして各R3が水素である特許請求の範囲第18項また
は第19項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US33543581A | 1981-12-29 | 1981-12-29 | |
US335435 | 1981-12-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58146590A true JPS58146590A (ja) | 1983-09-01 |
Family
ID=23311759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57235054A Pending JPS58146590A (ja) | 1981-12-29 | 1982-12-27 | α−ホスフアトアミド潤滑剤添加剤および燃料添加剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0083123A1 (ja) |
JP (1) | JPS58146590A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07116203B2 (ja) * | 1985-05-03 | 1995-12-13 | ザ ルブリゾル コ−ポレ−シヨン | 結合含リンアミド,その前駆体およびこれらを含有する潤滑剤組成物 |
JPH093468A (ja) * | 1995-04-21 | 1997-01-07 | Hitachi Ltd | 潤滑油組成物及び潤滑グリース組成物 |
JP2001187891A (ja) * | 1995-04-21 | 2001-07-10 | Hitachi Ltd | 潤滑油組成物及び潤滑グリース組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4544492A (en) * | 1983-05-09 | 1985-10-01 | Ciba-Geigy Corporation | Lubricant compositions |
US4528140A (en) * | 1983-07-08 | 1985-07-09 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of alpha-dithiophosphato amides |
WO2005033253A1 (de) * | 2003-10-07 | 2005-04-14 | Swiss E-Technic Ag | Schwefelarmes öl, verfahren zur senkung der aggressivität eines solchen öls |
Family Cites Families (4)
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US2363510A (en) * | 1942-09-15 | 1944-11-28 | Standard Oil Co California | Compounded oil |
NL205701A (ja) * | 1955-03-25 | |||
CH624142A5 (en) * | 1976-12-23 | 1981-07-15 | Ciba Geigy Ag | Lubricant compositions |
-
1982
- 1982-12-10 EP EP82201573A patent/EP0083123A1/en not_active Withdrawn
- 1982-12-27 JP JP57235054A patent/JPS58146590A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07116203B2 (ja) * | 1985-05-03 | 1995-12-13 | ザ ルブリゾル コ−ポレ−シヨン | 結合含リンアミド,その前駆体およびこれらを含有する潤滑剤組成物 |
JPH093468A (ja) * | 1995-04-21 | 1997-01-07 | Hitachi Ltd | 潤滑油組成物及び潤滑グリース組成物 |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0083123A1 (en) | 1983-07-06 |
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