JPS58146590A - α−ホスフアトアミド潤滑剤添加剤および燃料添加剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、潤滑剤組成物および液体炭化水素燃料用の耐
摩耗添加剤として有用であるα−ホスファトアミド化合
物に関する。α位に硫黄を含有する本発明のα−ジチオ
ホスファドア建ドおよびα−チオホスファトアミドは潤
滑剤用の極圧添加剤としても有用であり、一方α位に酸
素を含有する硫黄非含有α−ホスファトアンドおよびα
−チオホスファトアミドは潤滑剤および燃料用の摩擦減
少添加剤としても有用である。化合物は非腐食性であり
、かつ通常のリンをベースとする添加剤と比較した場合
に比較的低濃度において有効である。

背景技術 米国特許第２，９７３，３８０号明細書は、α−ホスホ
ノ酸エステル可塑剤化合物を開示してりる。部分。

的に加水分解されたα−ジアルキルホスホノカルボン酸
の形態においては、前記化合物は潤滑剤グリースの調製
に有用であると言われている。

米国特許第２，１８５，５４１号明細書は、界面変性剤
としての６糧のα−置換カルボン酸を記載ｌ、ている。

α位の親木基は一般に酸素化硫黄またはリン基であり、
そしてホ長ホン酸であることができる。

前記特許は酸のカルボキシル基をエステル化またはアミ
ドに転化で會ることも記載している。

米国特許第２，３６３，５１０号明細書は、潤滑剤用の
非腐食性洗剤添加剤としてのα−１β−およびＩ−置換
カルポン酸塩を開示している。置換基は窒素、リン、ヒ
素、アンチモンまたはビスマスのいずれかを含有しなけ
ればならず、そし、てホスホ基およびホスホナト基であ
ることができる。

米国特許＠　３，８３０，８８５号明細書は、ジアルキ
ルＮ、Ｎ−ジアルコキシメチルカルバミルホスホネート
防炎添加剤の生成時の中間体として有用な成る種のジア
ルキルカルバミルホスホネートを開示している。

***特許第２７５６４８８号明細書は、潤滑剤用の非腐
食性極圧添加剤として有用であると言われているジチオ
ホスファト酸およびアミド化合物を開示している。

ジアルキルジチオリン酸亜鉛は、通常耐摩耗添加剤、酸
化防止剤として、そしてより少ない程度で極圧添加剤と
して潤滑剤中に使用される。しかし、これらの化合物は
移動表面間の摩擦を減少させず、そして成る条件下にお
いては原振を増大しさえするので、それらを含有する潤
滑剤は＊＊によるエネルギー搗失を最小限にするために
しばしば特殊な添加剤も必要とする。Ｎ擦を減少させ、
それによって燃料効率を改善するために、クランク室潤
滑剤は最近低粘度基油を使用してｐ製されている。しか
し、現在の耐摩耗添加剤はこの種の低粘度油においては
適当な摩耗保唖を与えない。

接触コンバーターおよび他のエミッシ曽ン（ｅｍｉｓｓ
ｉｏｎ）制御Ｒｆｌのリン被毒を減少させるために、ジ
アルキルジチオリン酸亜鉛よりも少ないリン号を与える
新しい耐摩耗添加剤がクランク室潤滑剤用にも必要であ
る。最後に、燃料ポンプおよび内燃機関の上部シリンダ
における摩耗および摩擦を減少させるために、更に有効
な液体炭化水素燃料用添加剤が必要である。

当該技術分野で既知の若干のα−ホスホノカルボン酸お
よびエステルは潤滑剤および燃料において耐摩耗および
摩擦減少上の利益を与えることができたが、一般に余り
に腐食性であるのでこの種の組成物においては使用でき
ないことが見い出されている。このように、潤滑剤およ
び燃料用の改良耐摩耗添加剤の開発の継続的必要がある
。

発明の概略 本発明は、式 ％式％（） ） （式中、各ＸはＳまたは０であり　Ｒ１は○＠〜０２・
ヒドロカルビル基であり、各Ｒは水素または０１〜Ｃ１
２ヒドロカルビル基であり、各Ｒｓは水素またはａｔ−
ｃｕヒドロカルビル基であるかＲ”を排藁は結合して窒
素原子を有する０４〜Ｃ６複素環を形成し、但しＲ１置
換基、Ｒ１置換基およびＲ３置換基の合計炭素数は約１
０〜約３６である） の化合物を包含する。

本発明は、また、前記化合物を包含する潤滑剤組成物、
液体炭化水素燃料、およびそのための添加剤組成物も包
含する。

本発明のα−ホスファ）アミドは潤滑剤組成物および液
体炭化水素燃料用の耐慶耗添加剤として有用である。α
位に硫黄を含有する本発明の化合物は潤滑剤用の極圧添
加剤として有用であり、一方α位に酸素を含有するもの
は潤滑剤および機料用の蒙擦減少添加剤としても有用で
ある。本発明のα−ホスファドアイドは対応のＷ１１仏
よびエステ（− ルに比較【、た場合に非腐食性であり、そして他のリン
をペースとする添加剤、例えばジアルキルジチオリン酸
亜鉛°と比較した場合に比較的低槽１１’において有効
である。このように、本発明の化合物はクランク室潤滑
剤中のりン骨をより小事とすることができ−それＫよっ
て接触コンバーターおよび他のエミッシ曹ン制御装臂の
リン被毒を減少させる。

理論によっては限定されないが１本発明の化合物の高い
極性はジアルキルジチオリン酸亜鉛のよ、１゜ うな化合物の場合よりも迅速に化合物を金属表面に吸着
させると考えられる。機械エネルギーおよび熱エネルギ
ーは本発明の化合物においてリン原子とα位の硫黄原子
または酸素原子との間の結合を破壊し、リンおよび存在
する場合には硫黄の若干を金属表面と化学的に反応させ
、そして安定な耐墜耗膜を形成できると考えられる。α
位に硫黄を含有する本発明の化合物はヘビー荷重条件下
において極圧添加剤としても作用し、一方α位に酸素を
含有するものは低摩柳係数も与え、セして岸擦減少剤と
して作用する。本発明の化合物は潤滑剤および燃料に添
加した場合に苔千の洗浄力、腐食抑制、および金属不活
性化上の利益も与えると考えられる。

本発明の化合物の一般式において、各Ｘは８または０で
あることができる。しかし、゛α−ジチオホスファトア
ミド（即ち、各Ｘ　、／、’−日である化合物）が好ま
しい。

一般式中のＲ”９換基は、如何なるＣ・〜０２０ヒドロ
カルビル基であることもできる（本明細書において「ヒ
ドロカルビル」は直鎖および分枝鎖のアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アリール基。

了り−ルアルキル基、アルキルアリール基および同様の
基を包含する。また、「ヒドロカルビル」は、置換基が
例えばクロ四、フルオｐ、ブロモ、ニトロ、エトキシ、
ポリエトキシ、プロポキシ、ヒドロキシ、ペンチルチオ
またはメルカプト基である置換ヒドロカルビル基も包含
する）。本発明の非常圧好ましい化合物は、Ｒ１が”ａ
　＝　Ｃ１＠アルキル基であるものである。

本発明の化合物の一般式中の各Ｒ１置換基は、水素また
はＣ１〜ａ、１ｇヒドロカルビル基であることができる
が、好ましくは（１！１４０．ヒドロカルビル基である
。

本発明の化合物の一般式中の各Ｒ３は、水素またハロ１
〜ＯＨヒドロカルビル基であることができる。

Ｒ３置換基は結合して窒素原子を有する０４〜Ｃ６複素
環、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環
またはモルホリン環を形成することもできる。本発明の
非常に好ましい化合物は、各Ｒ３が水素であるものであ
る。これらの第一級アミドは一般に最大の耐摩耗、極圧
または瞭擦減少上の利益を与える。

前記置換基は、本発明の化合物が所期用途用に十分な溶
解度を示すように選択されるべきであることが認識され
るであろう。このように、Ｒ１！換基、Ｒ２＠排藁およ
びＲ３置換基の合計炭素数は約１０〜約３６であるべき
であり、好ましくは約１２〜約詞である。

本発明の特に好ましい化合物は、α−（ジイソプロピル
ジチオホス７アト）ラウリンアミドである（即ち、一般
式において、各Ｘは８であり　Ｒ１はＣ１ｏアルキル基
であり、各Ｒ３はイソプロピル基であり、そして各１８
は水素である）。他の好ましい第一級アミドの例は、α
−（ジイソプロピルジチオホスファト）ステアロアミド
、α−（ジメチルジチオホスファト）ラウリンアミド、
タロー脂肪酸のα−（ジメチルジチオホスファト）アミ
ド、ココナツツ脂肪酸のα−（ジイソプロピルジチオホ
スファト）アミドおよびα二（ジー２−エチルへキシル
ジチオホスファト）ラウリンアミドである。本発明で有
用な他の化合物は、α−ホス７テトラウリンアミド、α
−（モノメチルジチオホスチルヘキシルチオホスファト
）カプリルアミド、α−８−（ジラウリルチオホスファ
ト）ラウリンアミド、ａ−（メチルエチルジチオホスフ
ァト）オレオアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−α−０−（ジ
イソプロピルチオホスファト）ラウリンアミド、Ｎ−モ
ノメチル−α−０−（ジメチルチオホスファト）ステア
ロアミド、Ｎ、Ｎ−ジオクチル−α−（ジヒドロキ−ジ
エチルホス７７ト）カプリルアミド、Ｎ−〔α−（ジイ
ソプロピルジチオホスファト）ラウロイル３モルホリン
、およびＮ−［α−（ジメチルホスファト）ステアロイ
ルコピペリジンである。

本発明の化合物は、各種の潤滑剤組成物、例えば潤滑剤
組成物から得られるグリースにおいて耐摩耗添加剤、極
圧添加剤またはＩＰ擦減少添加剤とハ して有効に使用され棉る。本発明の化合物は、スパーク
点火および圧縮点火内Ｐ機関、例えば自動車およびトラ
ックエンジン、２サイクルエンジン、航空ピストンエン
ジン、船用エンジンおよび低荷重ディーゼルエンジン等
のために作られたクランク室潤滑剤において使用するの
に特に好適である。

本発明の化合物は、自動伝動流体、タービン潤滑油、作
動液、ギヤー油、金属作動潤滑剤、切削油、トランスア
クシル（ｔｒａｎｓａｘｌｅ　）潤滑剤、および同様の
潤滑油およびグリース組成物用の添加剤として本有用で
ある。α位に硫黄を含有する本発明のα−ジチオホスフ
ァトアミドおよびα−チオホス７丁ドアミドは、極圧添
加剤として作用するので、ヘビー荷重条件に遭偶するギ
ヤー油、金属作動潤滑剤、切削油、トランスアクシル渉
滑剤、および同様の潤滑剤中和使用するのに好ましい。

本発明の潤滑剤組成物を当該技術分野で既知の各種の方
法によってＩ！Ｉｌ製できる。典型的には、本発明の化
合物の濃厚液または実質上安定な懸濁液は、ベース潤滑
油または他の十分に処方された潤滑剤組成物に添加する
ために爵製されるであろう。

この種の濃厚潤滑剤添加剤組成物は、本発明の化合物約
５〜約■重舞鴫、好ましくは約２０〜約６０重ｌｌＩ％
および潤滑剤添加剤キャリヤー物質約１０〜約９５重を
憾、好ましくは約肺〜約７０１ｉ１１１１からなること
ができる。キャリヤー物質は、当該技術分野で既知のい
ずれかの実質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤
、例えば後述の未然または合成ベース潤滑油、溶油、キ
シレン、ベンゼンおよびそれらの混合物から選択され得
る。キャリヤーは好ましくは鉱油または合成油、または
そわらの混合物である。

本発明の潤滑剤添加剤組成物は、潤滑剤中に典型的に見
い出される他の添加剤約５〜約園重１４、好ましくは約
加〜約６０重畳係も含有できる。この種の添加剤は、例
えば無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極圧
剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘蝮指数改良剤、あわ
止め剤、補足的耐摩耗剤およびＩＩ−減少剤、およびそ
れらの混合物である。これらの場合によって配合される
添加剤は、米国特許部４，１９９，４６３号明絹書、特
に第１０−能１６行〜第１１欄第３７行に詳述されてい
る。

本発明の十分に処方された潤滑剤組成物は、本発明の化
合物的０．０１〜約ｌＯ重景係、好ましくけ約０．１〜
約５重ｔＳおよび主装置、好ましくは約７０〜約９５重
ｌＩ係のベース潤滑油からなる。基油は天然物または合
成物のいずれかから由来できる。

好適な天然油は、例えば動物油、例えばラード油；植物
油、例えばひまし油；および鉱油、例えばパラフィン型
、ナフテン型または混合パラフィンーナンテン型の溶媒
処理鉱油または酸処理鉱油である。石炭またはけつ岩か
ら誘導される粘度を潤滑化する油も本発明で有用である
。献物潤滑油がそれらの入手性および低コストのため通
常好ましく１゜ 合成ベース潤滑油も本組成物で使用するの忙好まし、い
。合成油は、米国特許第４，２０８，３５７号明細書、
特に第９＃Ｉ第５２行〜第１０１１１第３７行に記載さ
れており、そして一般に合成炭化水素油、ポリアル。

キレンオキシド油、ポリアセタール油、ポリシリコーン
油または合成エステル油である。

本発明で使用するのに好ましい合成油は、例えばアルキ
ルベンゼンおよび１００℃において約８０８［３Ｂより
も低い粘度を有するα−オレフィンの液体重合体である
。Ｃ−−ＯＵα−オレフィンの水素添加液体オリゴマー
、例えばα−デセン三景体および四量体が特に好ましい
。他の好ましい合成油は、−価アルコールとポリカルボ
ン酸とから生成されるエステル、例えばアジピン啼ジド
デシル、ジー（２−エチルヘキシル）アジペート、セバ
シン酸ジラウリル、および多価アルコールとモノカルボ
ン酸とから生成されるエステル、例えばトリペラルゴン
酸トリメチロールプロパンおよびテトラカプロン酸ペン
タエリトリトールである。０７〜０９看のペントエリト
リトールエステル、ネオペンチルグリコールエステルお
よびトリメチロールプロパンエステルが特に好ましい。

鉱油と合成油との配合物、例えば水素添加α−デセン三
脣体またはジー（２−エチルヘキシル）アジペート約５
〜約２５重量係および１５０８σ８（３８℃）鉱油約７
５〜９５重量％を含有す尿ものも、＠に恢粘度モーター
油（例えば、８１ｍ　５　Ｗ２Ｏ）を調製するのに本発
明で有用である。

また、本発明の十分に処方された潤滑剤Ｉｖ１成物は、
潤滑剤中に典型的に見い出される他の添加剤。

例えば潤滑剤添加剤組成物に使甲される前記添加剤好ま
しくは約０．０１〜約３０１ｊ（舞嗟、更に好ましくは
約１〜約加重量係を含有する。

本発明の好ましいクランク室潤滑剤は、鉱油または合成
基油、またはそれらの混合物約８０〜約９５重ｌＩ係、
前記の通常の添加剤約５〜約２０重景係および本発明の
化合物約０．１〜約２重量鴫からなる。

本発明の化合物は、各種の液体炭化水素燃料、例えばガ
ソリン、アルコール、特にメタノール、エタノールおよ
びガソリンとの混合物、酸素化オクタン改良剤、石炭ま
たはけつ岩から由来する合成燃料、溶油、ディーゼル燃
料、翫２燃料油および約１２０℃〜５００℃の範囲内の
沸点によって特徴づけられろ他の中間留出物用の耐岸耗
添加剤とｔ７ても使用できる。α位に酸素を含有する本
発明の化合物は、前記燃料において暦擦減少剤としても
使用できる。

本発明の濃厚燃料添加剤組成物は１本発明の化合物約０
．５〜約９０１量嗟、好ましくは約加〜約ω重量％およ
び燃料添加剤キャリヤー物質約１０〜約９９．５重量嗟
、好ましくは約（資）〜約７０重景係からなる。キャリ
ヤー物質は、液体炭化水素燃料、並びに轟該技術分野で
既知の奏質上不活性の液体炭化水素溶媒および希釈剤、
例えば天然および合成ベース潤滑油、溶油、キシレン、
ベンゼンおよびそれらの混合物から選択され得る。更に
、この種の燃料添加剤組成物は、他の通常の添加剤約５
〜約関重量嗟、好ま−しくは約加〜約ω重景係を含有で
きる。これらは、例えば染料、酸化防止剤、洗剤。

早期着火／アンチノック添加剤、ガソリン用着氷防止添
加剤、流動点降下剤および中間留出ａｌｙｔＱ料用の低
Ｓ流れ改良剤、および補足的耐摩耗剤および摩擦減少添
加剤である。

本発明の十分に処方された燃料は、本発明の化合物約０
．０００１〜約０．５重量悌、好ましくは約０．００１
〜約０．１　”ｊｉ量係および主ｉｌｌ、好ましくは少
なくとも約９８重量係の燃料からなる。この種の組成物
は、一般に微量、例えば約２重ｌＦ％よりも少ない前記
の通常の燃料添加剤も含有するであろう。

以下の非限宇例は、本発明の化合物および組成物を説明
する。

本明＃ｌＳで使用されるすべての係、部および比率は、
特にことわらない限り重量である。

例１ 本発明の好ましい化合物α−（ジイソプロピルジチオホ
スファト）ラウリンアミドを以下のようにして生成した
。α−クロロラウリン酸出発物質を米国静許［４，１４
８，８１１Ｍ明細ｔに開示の方法によって得た。更に、
前記方法で使用されたテトラシアノギノジメタン（ＴＣ
ＮＱ　）の前駆物質である１゜４−ビス（ジアノメチレ
ン）シクロヘキサンの好ましい製造法は、米国＠ＰＲ４
，２２９，３６４号明細書に開示されている。

工程１：α−クロロラウリンアミドの生成α−クロロラ
ウリン酸２３５　ｇ（１，０モル）を２１のフラスコ中
において塩化φオニル３５７　ｇ　（３モル）と−緒に
した。混合物を１８時間還流した。

次いで、アスピレータ−真空を使用して過剰の塩化手オ
ニルを留去１．た。残留物を蒸留ｌ、たてのテ約ｓｏｏ
ｍｘを含有する２１のフラスコに添加した。

反応混合物を放置し、そして室温に加温させた。

次いで、過剰のアンモニアを水蒸気浴上で追い出し、そ
して残留物をクロロホルムで摩砕した。−クロロホルム
溶液をＰ：Ａ１して不溶性塩化アンモニウムを除去し、
次いでフラッジ、蒸発させた。残留物をヘキサンから２
回再結晶し、た。収ｊ２２０ｇ（９４係）。

工ｓ２：α−ブロモラウリンアミドの生成α−クロロラ
ウリンアミド１１．７　ｇ　（０，０５モル）および臭
化リチウム８．７　ｇ　（０，０１モル）を２５０ｍユ
のフラスコ中でブチロニトリル１１０ｍ１中において一
緒忙した。混合物を速流下に夏時間攪拌ｔ。

た。次いで、混合物を蒸留水に注ぎ、そしてエーテルで
抽出した。エーテル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ
、そしてフラッジ、蒸発させた。生成物を冷蔵庫におい
てへキサン１００ｍ１から２回再結晶した。収−１０，
６ｇは、Ｇｏ分析によってα−プロモラウリンアミド８
６チおよびα−クロロラウリンアミド１４チ（融点６４
〜６５．５℃）であることが示された。

工程３ニジイソプロピルジチオリン酸の生成五硫化リン
２２２　ｇ　（１，ｏモル）を２１のフラスコ中におい
て（資）℃でベンゼンＩＩＫ懸濁させた。

イソプロピルアルコール２４０ｇ（４％ル）ヲ１−雪 時間忙わだって添加しながら、混合物を攪拌した。

発生した硫化水素を水酸化ナトリウム溶液中にバブリン
グした。次いで、混合物を２時間還流した。

少シの沈殿を捕集し、そしてベンゼンを大気圧において
留去させた。６インチ（約１５．２　ａｍ　）のビグレ
ックス（ｖｉｇｒｅａｕｘ３カラムおよび約２０の真空
を使用して生成物を蒸留した（沸点７０〜８０℃）。

工程４：α−（ジイソプロピルジチオホスファト）ラウ
リンアミドの生成 α−ブロモラウリンアミド１３．９　ｇ　（０，０５モ
ル）、ジイソプロピルジチオリン酸１０．７　ｇ　（０
，０５モル）、およびイソプロピルアルコール１２０　
ｍｌ　ヲ２５０ｍ１のフラスコ中において一緒にし、そ
して８０℃に加熱した。トリエチルアミン５　ｇ　（ｏ
、ｏｓモル）を添加し、そして混合物をｓｏ’ｃで１８
時間情押した。混合物をエーテル５００ｍ１に溶解し、
セして１０チ塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、た。エ
ーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ＦＡし、そし
てフラッジ、蒸発させた。残留物は２０ｇであり（収＄
９７１）、そして放置時に結晶化した。

α−クロロラウリン酸の代わりに、例えばカプリル酸、
カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、エイコサン嘴。

混合やし油脂肪酸、混合パーム油脂肪酸、混合ラード脂
肪晴、混合大豆油脂肪酸、および混合タロー脂肪酸から
誘導される他のα−クロロ酸を使用する場合に、本発明
の他の化合物を得ることができる。

工＃１におけるアンモニアの代わりにモルホリン１、ピ
ペリジン、ピロリドン、メチルアミン、ジメチルアミン
、および各種の他の第一級アミンおよび第二級アミンを
使用すること忙よって、本発明の他の化合物を前記方法
により生成できる。

工程３のジチオリン酸の代わりに対応のリン酸を使用す
ることによって、本発明のα−ホスファトアミドを前記
方法により生成できる。例えば、ジアルコキシチオホス
ホリルクロリドを塩基性条件下においてα−ヒドロキシ
アミドと反応させることによって、α位に酸素を含有す
る本発明のα−チオホスファトアミドを生成できる。ジ
アルキルホスホロクロリデートを塩基性条件下において
α−チオアミドと反応させることによって、α位に硫黄
を含有する本発明のα−チオホスファトアミドを生成で
きる。

例−■ 本発明のクランク室潤滑剤は次の通りである。

ＥＩＡＥ　３０鉱油　　　　　　９２．４９０．１１０
０Ｎ鉱油　　　　　　　　　　　５９．４１５ＯＮ鉱油
　　　　　　　　　　　　　　８８．３０α−デセン三
量体　　　　　　　２５．０　　　　？１．２８混合０
７〜Ｃ９酸のベント エリトリトールエステル　　　　　　　　　　　　　１
７．７２４００）　　　　　　　　　　　　　　　　０
．８　０．８　０．４鉱物または合成基油を約６０〜６
５℃に加熱し、そしてこの温度を窒素ブランケット下圧
おいて維持することによって前記組成物を！１Ｎ！１す
る。粘度指数改良剤（使用するならば）を添加し、そし
て基油と混合する。次いで、ａ−ホスファドア建ド化金
物を添加し、そして組成物を１時間混合する。

次いで、鎖成分の添加の間に１一時間混合しながら、酸
化防止剤、分散剤、洗剤およびあわ止め剤を別々に添加
する。

また、α−゛ホスファトアミド化合化合物資）重Ｉ嘔お
よび前記鉱油または合成油約７０重ｌＩ憾を含有する湊
厚溶澄をα−ホスファトアミド以外の鎖成分を含有する
十分に処方されたクランク室燗滑剤に添加するととによ
っても前記組成物を調製できる。

また、すべての添加剤約父重ｌＩ−および鉱油または合
成油約父重１％を含有する濃厚溶液を鉱油またけ合成油
である基油に添加することによつ【も前記組成物を好都
合に調製できる。

例■ 本発明の自動伝動流体は次の通りである。

成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　重舞チ１
００Ｎ鉱油　　　　　　　　　　　　　８３．８８２０
ＯＮ鉱油　　　　　　　　　　　　　　９．３２シアミ
ルジチオカルバミン酸亜鉛酸化防止剤　　　０．５ジメ
チルポリシロキサンあわ止め剤　　　　　　ｏ、ｏｏｉ
ポリメチルアクリレート粘度指数改良剤　　　　２．０
例■ 舶用ディーゼルエンジン油は次の通りである。

２０ＯＮ鉱油　　　　　　　　　　　　　８８．０オー
バーペーストスルホン酸カルシウム（ＴＢＮ　３００）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５−０ジメチル
ポリシロキサンあわ止め剤　　　　　　０．００１ミリ
ストアミド　　　　　　　　　　　　　　１．０例Ｖ ２サイクルエンジン油は次の通りである。

成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　重４Ｉｋ
係ＢＡＲ３０鉱油　　　　　　　　　　　　　９６．８
オホスフアト）アミド　　　　　　　　　　　　０．１
例■ 本発明の潤滑グリースは次の通りである。

８ＡＩ！ｉ　２０鉱油　　　　　　　　　　　　　９３
．５タロ一脂肪酸カルシウム石けん　　　　　　　　１
０．０オーバーペーストスルホン酸力〃シウム（ＴＢＮ
　３００　）　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
５通常のスルホン酸カルシ？Ａ　（ＴＢＮ３（１）　　
　　　１．０硫酸化オレフインＥＰ添加剤　　　　　　
　　　３．５アルキル化ジフエニルアミン酸化防止剤　
　　　０．５例■ 航空ガスタービン油は次の通りである。

アルキル化ジフェニルアζン酸化防止剤　　　　１．０
ポリメタクリレ一ト粘度指数改良剤　　　　　　１．０
アルキルビサルファイド加水分解安定剤　　　　０．２
５例■ ギヤー油は次の通りである。

成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　を憚係Ｅ
ＩＡＥ　９０鉱油　　　　　　　　　　　　　　９５．
７５硫酸化オレフインＫＰ添加剤　　　　　　　　　２
．０例■ 本発明の切削油は次の通りである。

成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　重ｌＩ憾
２０ＯＮ鉱油　　　　　　　　　　　　　　９１．７！
Ｓ硫酸化オレフインＩＦ添加剤　　　　　　　　　８．
０α−ジチオホスファトラウリンアミド　　　　　１．
０例Ｘ 本発明の濃厚燃料添加剤組成物は、α−（ジイソプロピ
ルホス７アト）ラウリンアミド約３重量％およびディー
ゼル燃料約７５重ｇ憾を含有する。

内燃機関における摩耗および摩擦を減少させるために、
前記組成物をα−ホスファトアミド約０．０５重４％を
与える量で十分に処方されたディーゼル燃料に添加でき
る。

タロー脂肪酸のα−（ジイソプロピルホス７アト）アミ
ド約ｏ、ｏｏｉ重ｇｒＩｓをガソリンまたはガソリンと
エタノールまたはメタノールとの混合物に添加すること
によって本発明の他の組成物を得ることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ％式％（） （） （式中、各ＸはＢまたは０であり、ＲはＣ，〜Ｃ意＠ヒ
   ドロカルビル基であり、各Ｒ８は水素またはＣ１〜ａｔ
   ｔヒドロカルビル基であり、各Ｒ３は水素または０１〜
   ０１ｓヒドロカルピル基であるかＲ１？１ｉｌＦ襖基は
   結合して窒素原子を有する０４〜Ｏ・複素環を形成し、
   但しＲ１置撲基、Ｒ”ｆｌ置換基よびＲｓ曾換排藁合計
   炭素数は約１０〜約３６である）の化合物。 ２、各Ｘが８である特許請求の範囲第１項に記載の化合
   物。 ３、１３　ｇ排藁、Ｒ１＠換基およびＲ３置換基の合計
   炭素数が約１２〜約Ｕである特許請求の範囲第１項に記
   載の化合物。 ４、Ｒ１がＣＩ　”　Ｃ１＠アルキル基である特許請求
   の範囲第１項に記載の化合物。 ５、各Ｒ２が０１〜Ｃ＠アルキル基である特許請求の範
   囲第１項に記載の化合物。 ６、各Ｒ３が水素、である特許請求の範囲第１項に！’
   載の化合物。 ７、各Ｘが８であり　Ｒ１がＣｓへＣ１−アルキル基で
   あり、そして各Ｒか０１〜Ｃｓアルキル基である特許請
   求の範囲第６項に記載の化合物。 ８、Ｒ１がＣｔＯアルキル基であり、そして各Ｒ２がイ
   ソプロピル基である特許請求の範囲第７項に記載の化合
   物。 ９、潤滑剤添加剤キャリヤー物質約１０〜約９５重ナチ
   および式 這 Ｘ Ｘ、Ｐ（ＯＲ雪）。 １式中、各Ｘは８またはＯであり　Ｒ１はＯ−〜ＣｔＯ
   ヒドロカルビル基であり、各Ｒ３は水素または０１〜Ｃ
   ｔｔヒドロカルビル某であり、各Ｒ３は水素または０１
   〜０１ｍヒドロカルビル基であるかＲ１ｆＩＩ換基は結
   合して窒素原子を有するＣ４〜０．複素環を形成し、但
   しＲ１置換基、Ｈｌ　＠排藁およびＨ％＠換基排藁計炭
   素数は約１０〜約３６である）の化合物約５〜約９０重
   景チからなることを特徴とする潤滑剤添加剤組成物。 １０、無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
   圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
   わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩□ 擦減少剤、およびそれらの混合物からなる群から選択さ
   れる添加剤約５〜約８０重量悌を特徴とする特許請求の
   範囲第９項に記載の潤滑剤添加剤組成物。 １１、キャリヤー物質が虻油または合成油、またはそれ
   らの混合物である特許請求の範囲第１０項に記載のＩＦ
   Ｆ！ＦＦ系加剤組成物。 １２、各！が日であり、Ｒ１がＯ，〜ｃ１６アルキル基
   であり、各Ｒ３がＯ１〜Ｃ畠アルキル業であり、そして
   各Ｒ３が水素である特許請求の範囲第１１項に記載の潤
   滑剤添加剤組成物。 １３、主要量のベース潤滑油および式 ％式％） ） Ｃ式中、各ＸはＢまたは０であり　Ｈｌは０６〜０２０
   ヒドロカルビル基やあり、各Ｒ８は水素または０１〜Ｃ
   １！ヒドロカルビル基であり、各Ｒ３は水素または０１
   〜ｏｎヒドロカルビル基であるかＲ３ｇｔ、換基は結合
   して窒素原子を有すＢｅ４〜Ｃ，複素環を形成し、但し
   Ｒ１＠、換排藁Ｒ２−置換基およびＲ１置換基の合計炭
   素数は約１０〜約３６である）の化合物的０．０１〜約
   １０１１１！畳からなるこきを特徴とする潤滑剤組成物
   。 １４、無灰分散剤、洗剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、極
   圧剤、さび止め剤、流動点降下剤、粘度指数改良剤、あ
   わ止め剤、補足的耐摩耗剤および摩婉減少剤、およびそ
   れらの混合物からなる群から選択される添加剤約０．０
   １〜約３０重景係を特徴とする特許請求の範囲第１３項
   圧記載の潤滑剤組成物。 １５、ベース潤滑油が鉱油または合成油、またはそれら
   の混合物であるＩ！！ｆ許請求の範囲第１４項に記載の
   潤滑剤組成物。 ！６．各Ｘが日であり、Ｒ１が０８〜ＣＩ−アルキル基
   であり、各Ｒ″が０１−〇＠アルキル基であり、そして
   各Ｒ３が水素である特許請求の範囲第１５項に記載の潤
   滑剤組成物。 １７、ベース鉱油または合成油、またはそれらの混合物
   約８０〜約９５重量係、添加剤約５〜約加重量係および
   前記化合物的０．１〜約２重景チからなる特許請求の範
   囲第１６項に記載のクランク室潤滑剤組成物。 １＆燃料添加剤キヤリヤー物質約１０〜Ｆ＋９９．５重
   量憾および式 ％式％（） ） Ｃ式中、各Ｘは８または０でトリ　Ｒ１けＣ・〜ａｔｅ
   ヒドロカルビル基であり、各Ｒ２は水素または０１〜Ｃ
   １２ヒ、ドロカルビル基であり、各Ｒ３は水素または０
   １−０１鵞ヒドロカルビル基であるかＲｓ置換基は結合
   して窒素原子を有するＣ４〜Ｃ６複素環を形成し、但し
   Ｒ１＃撲基、Ｒ２置換基およびＲ”ｆ　ＩＩ基の合計炭
   素数は約１０〜約３６である）の化合物的０．５〜約加
   重量％からなることを弊徴とする液体炭化水素溶料添加
   剤ＩＮ′ｌ成物。 １９、主要量の液体炭化水素燃料および式％式％（） ） （式中、各Ｘは８またはＯであり　Ｒ１はＣ・〜Ｃ８゜
   ヒドロカルビル基であり、各Ｒ８は水素または０１〜０
   １雪ヒドロカルビル基であり、各Ｒ３は水素または０１
   〜’１ｍヒドロカルビル基であるかＲ３−排藁は結合し
   て窺素原子を有する０４〜Ｃ・複素環を形成し、但しＲ
   １置換基、Ｒ１置換基およびＲ”ｆｌｌ１１基の合計炭
   素数は約１０〜約３６である）の化合物的０．０００１
   〜約０．５１１ｆ　％からなることを特徴とする組成物
   。 ２０、各Ｘが８であり、Ｒ’　カ（！＠　−Ｃ１＠　フ
   ルキル基であり、各Ｒか０ｌ−Ｃ８アルキル基であり、
   そして各Ｒ３が水素である特許請求の範囲第１８項また
   は第１９項に記載の組成物。