JPS5812904B2 - コウブンシザイリヨウノ チヤクシヨクホウホウ - Google Patents
コウブンシザイリヨウノ チヤクシヨクホウホウInfo
- Publication number
- JPS5812904B2 JPS5812904B2 JP7075275A JP7075275A JPS5812904B2 JP S5812904 B2 JPS5812904 B2 JP S5812904B2 JP 7075275 A JP7075275 A JP 7075275A JP 7075275 A JP7075275 A JP 7075275A JP S5812904 B2 JPS5812904 B2 JP S5812904B2
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- Japan
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- yellow
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- represented
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高分子材料の着色方法に関するものである。
本発明の目的は高分子材料よりなるフイルム、シート、
パイプ、繊維などの成型品を堅牢度のすぐれた黄色色調
に着色することにあり、それは一般式〔■〕 〔式中環Ａ，Ｂはハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基、フエニレン基で置換されていてもよい。
パイプ、繊維などの成型品を堅牢度のすぐれた黄色色調
に着色することにあり、それは一般式〔■〕 〔式中環Ａ，Ｂはハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基、フエニレン基で置換されていてもよい。
Ｘは非イオン化置換基で置換されていてもよい２個のカ
ルボニル基がオルト位又はペリ位で結合しているフエニ
レン基、ナフチレン基。
ルボニル基がオルト位又はペリ位で結合しているフエニ
レン基、ナフチレン基。
環Ｙ、Ｚはハロゲン原子で置換されてきてもよい。
〕で示される化合物を用いることによって達成される。
本発明に用いられる前記化合物は次式のような互変異性
構造をとり得るが 本発明において一般式〔■〕で示される構造式はこのす
べての一般式〔■ａ〕〔■〕〔Ｉｂ〕を含む。
構造をとり得るが 本発明において一般式〔■〕で示される構造式はこのす
べての一般式〔■ａ〕〔■〕〔Ｉｂ〕を含む。
この化合物は新規な化合物であり、例えば下記の方法に
より製造することができる。
より製造することができる。
すなわち、下記一般式〔■〕
或は
〔式中Ｘは非イオン化置換基で置換されていても良く、
２個のカルボキシル基（カルボニル基）がオルト位又は
ペリ位で結合しているフエニレン基ナフチレン基〕 で表わされるジカルボン酸類又はそのジカルボン酸無水
物を下記一般式〔■〕 〔式中、環Ａ，Ｂはハロゲン原子、アルキル基、フエニ
ル基、アルコキシ基で置換されていてもよい。
２個のカルボキシル基（カルボニル基）がオルト位又は
ペリ位で結合しているフエニレン基ナフチレン基〕 で表わされるジカルボン酸類又はそのジカルボン酸無水
物を下記一般式〔■〕 〔式中、環Ａ，Ｂはハロゲン原子、アルキル基、フエニ
ル基、アルコキシ基で置換されていてもよい。
環Ｙ，Ｚはハロゲン原子で置換されていてもよい〕
で表わされるキノリン誘導体と加熱反応させることによ
り製造することができる。
り製造することができる。
また一般式〔■〕で示される化合物を単離することなく
例えば８−アミノーキナルジンと下記式〔■〕 或は 〔式中Ｙ，Ｚはハロゲン原子で置換されていてもよい〕 で表わされる２・３−ナフタレンジカルボン酸類又はそ
のジカルボン酸無水物を加熱下に反応させた後、一般式
〔■〕で示されるジカルボン酸類又はその酸無水物を加
えて加熱反応させることによって製造することができる
。
例えば８−アミノーキナルジンと下記式〔■〕 或は 〔式中Ｙ，Ｚはハロゲン原子で置換されていてもよい〕 で表わされる２・３−ナフタレンジカルボン酸類又はそ
のジカルボン酸無水物を加熱下に反応させた後、一般式
〔■〕で示されるジカルボン酸類又はその酸無水物を加
えて加熱反応させることによって製造することができる
。
本発明方法においては、いかなる方法によって製造され
ようとも上記一般式〔■〕で示される化合物であれば全
て使用することができる。
ようとも上記一般式〔■〕で示される化合物であれば全
て使用することができる。
本発明の着色法に用いられる化合物は例えば以下のもの
をあげることができる。
をあげることができる。
本発明の着色方法において特に高耐移行性が要求される
ものについては一般式〔■〕中のＸで表わされるフエニ
レン基、ナフチレン基と環Ｙ，Ｚからなるナフタレン環
の少なくとも一方がハロゲン原子を含むものが好ましく
、更に望ましくはこの両方ともハロゲン原子を有するも
のが最も好ましく用いられる。
ものについては一般式〔■〕中のＸで表わされるフエニ
レン基、ナフチレン基と環Ｙ，Ｚからなるナフタレン環
の少なくとも一方がハロゲン原子を含むものが好ましく
、更に望ましくはこの両方ともハロゲン原子を有するも
のが最も好ましく用いられる。
また本発明の着色方法において着色される高分子材料と
してはポリオレフィン系、ポリスチレン系、ポリアクリ
ロニトリル系、ポリアクリレート系、ポリ塩化ビニル系
、ポリアセタール系、ポリアミド系、ポリカーボネート
系、アミン樹脂系、酢酸繊維素系、エポキシ樹脂系、ポ
リエステル系などがあげられる。
してはポリオレフィン系、ポリスチレン系、ポリアクリ
ロニトリル系、ポリアクリレート系、ポリ塩化ビニル系
、ポリアセタール系、ポリアミド系、ポリカーボネート
系、アミン樹脂系、酢酸繊維素系、エポキシ樹脂系、ポ
リエステル系などがあげられる。
また上記高分子材料を含む塗料や印刷インキなどももち
ろん本発明の方法により着色される。
ろん本発明の方法により着色される。
本発明を実施するには前記一般式〔■〕で示される化合
物の所要量を高分子材料等と配合し又は／及び加熱混練
し、圧縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、押出
成型法などの通常の成型加工法によりフィルム、シート
、繊維、パイプペレット等の成型品を着色することがで
きる。
物の所要量を高分子材料等と配合し又は／及び加熱混練
し、圧縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、押出
成型法などの通常の成型加工法によりフィルム、シート
、繊維、パイプペレット等の成型品を着色することがで
きる。
また液状のモノマー、プレポリマーに一般式〔■〕で示
される化合物を配合して重合硬化させるキャスト成型法
によって着色することができる。
される化合物を配合して重合硬化させるキャスト成型法
によって着色することができる。
本発明の着色法により着色された材料はすぐれた耐熱性
、耐光性、耐薬品性のある、鮮明な着色性を示し従来の
黄色系顔料よりもすぐれた効果を有する。
、耐光性、耐薬品性のある、鮮明な着色性を示し従来の
黄色系顔料よりもすぐれた効果を有する。
次に実施例を示す。
実施例中「部」は「重量部」である。
実施例 １
下記構造式で表わされるキノフタロン顔料０．２部をポ
リスチレン樹脂２００部に配合し溶融押出機により２３
０℃で混合押出し黄色に着色したペレットを得た。
リスチレン樹脂２００部に配合し溶融押出機により２３
０℃で混合押出し黄色に着色したペレットを得た。
このペレットを下記表１に示す条件で射出成型して成型
板を得た。
板を得た。
この際射出条件による色調の変化はみられなかった。
この成型板をウエザーメーターで光照射した所変退色は
認められずブルースケールによる判定では６級以上であ
った。
認められずブルースケールによる判定では６級以上であ
った。
本実施例に用いたキノフタロン顔料は次のようにして製
造した。
造した。
８−（２・３−ナフタレンジカルボイミノ）−キナルジ
ン３３８部、テトラクロルフタル酸無水物２８６部、塩
化亜鉛４０部及びトリクロルベンゼン２０００部を沸点
で還流下３時間反応し、次いでジメチルホルムアミド５
００部を加え還流下１時間攪拌する。
ン３３８部、テトラクロルフタル酸無水物２８６部、塩
化亜鉛４０部及びトリクロルベンゼン２０００部を沸点
で還流下３時間反応し、次いでジメチルホルムアミド５
００部を加え還流下１時間攪拌する。
冷却後ろ別し黄色の反応生成物をジメチルホルムアミド
１０００部で洗浄し、最後にエタノールを用いて洗浄す
る。
１０００部で洗浄し、最後にエタノールを用いて洗浄す
る。
乾燥後融点３６０℃以上、可視スペクトルで４４４ｍμ
付近に極大吸収を有する黄色顔料が得られる。
付近に極大吸収を有する黄色顔料が得られる。
元素分析の結果は下記の通りで計算値とほゞ一致した。
また下記構造式を有するキノフタロン顔料を用いて上記
と同様にしてポリスチレン樹脂を着色し、上記表１に示
す条件で射出成型して成型板を得た。
と同様にしてポリスチレン樹脂を着色し、上記表１に示
す条件で射出成型して成型板を得た。
射出条件による色調の変化はほとんどみられなかった。
実施例 ２
実施例１で用いた式（１−１）で示されるキノフタロン
顔料３部をポリカーボネート樹脂２０００部に配合し２
６０〜２６５℃で溶融押出し、黄色に着色したペレット
を得た。
顔料３部をポリカーボネート樹脂２０００部に配合し２
６０〜２６５℃で溶融押出し、黄色に着色したペレット
を得た。
このペレットをシリンダ一温度２８０℃で常法により射
出成型し成型板を得た。
出成型し成型板を得た。
この成型板はウエザーメーターによる光照射で変退色は
認められず、ブルースケールによる判定は６級以上であ
った。
認められず、ブルースケールによる判定は６級以上であ
った。
実施例 ３
下記構造式で表わされるキノフタロン顔料１部とルチル
型酸化チタン５部をＡＢＳ樹脂１０００部に配合し溶融
押出機により２２０〜２３０℃で混合押出し黄色に着色
したペレットを得た。
型酸化チタン５部をＡＢＳ樹脂１０００部に配合し溶融
押出機により２２０〜２３０℃で混合押出し黄色に着色
したペレットを得た。
このペレットを表１に示す条件下で射出成型して鮮明な
黄色に着色した成型板を得た。
黄色に着色した成型板を得た。
この際、射出条件による色調の変化は認められなかった
。
。
また、この成型板をウエザーメーターで光照射しても変
退色は認められず、ブルースケールによる判定では６級
以上であった。
退色は認められず、ブルースケールによる判定では６級
以上であった。
実施例 ４
下記構造式で表わされるキノフタロン顔料２部とジ−（
２−エチルヘキシル）フタレート３００部をポリ塩化ビ
ニル樹脂７００部と混合したのち二本ロールで１５５〜
１６０℃で練り合せ、耐移行性、耐熱性、耐光性にすぐ
れた黄色シートを得た。
２−エチルヘキシル）フタレート３００部をポリ塩化ビ
ニル樹脂７００部と混合したのち二本ロールで１５５〜
１６０℃で練り合せ、耐移行性、耐熱性、耐光性にすぐ
れた黄色シートを得た。
実施例 ５
実施例３で用いた（３−１）で表わされるキノフタロン
顔料０．６部とルチル型酸化チタン３部をポリプロピレ
ン６００部に配合し押出機により２２０〜２３０℃で混
合押出し黄色に着色したペレットを得た。
顔料０．６部とルチル型酸化チタン３部をポリプロピレ
ン６００部に配合し押出機により２２０〜２３０℃で混
合押出し黄色に着色したペレットを得た。
このペレットを下記表３に示す条件で射出成型して鮮明
な黄色に着色した成型板を得た。
な黄色に着色した成型板を得た。
この際射出条件による色の変化は認められず、すぐれた
耐熱性を示した。
耐熱性を示した。
実施例 ６
下記構造式を有するキノフタロン顔料０．５部を予備重
合を行なったメチルメタクリレートシラツプ５００部に
添加、混合しこの着色シラツプをガラスセル中に注入し
て５０〜７０℃で６時間ついで１００〜１２０℃で３時
間重合させたのち、冷却剥離させて堅牢な黄色ポリメチ
ルメタクリレート樹脂板を得た。
合を行なったメチルメタクリレートシラツプ５００部に
添加、混合しこの着色シラツプをガラスセル中に注入し
て５０〜７０℃で６時間ついで１００〜１２０℃で３時
間重合させたのち、冷却剥離させて堅牢な黄色ポリメチ
ルメタクリレート樹脂板を得た。
実施例 ７
実施例１で用いたと同様のキノフタロン顔料１部、炭酸
カルシウム３８６部、ステアリン酸亜鉛４部、スチレン
モノマー２５部、微粉末ポリスチレン３５部をボールミ
ルで混合し、これにガラス繊維３００部、イソフタル酸
型不飽和ポリエステル樹脂２４０部、水酸化カルシウム
１０部を混合して重合開始剤を加えて１８０℃で加熱成
型した。
カルシウム３８６部、ステアリン酸亜鉛４部、スチレン
モノマー２５部、微粉末ポリスチレン３５部をボールミ
ルで混合し、これにガラス繊維３００部、イソフタル酸
型不飽和ポリエステル樹脂２４０部、水酸化カルシウム
１０部を混合して重合開始剤を加えて１８０℃で加熱成
型した。
鮮明な黄色に着色された強化ポリエステル成型品が得ら
れた。
れた。
実施例 ８
下記構造式を有するキノフタロン化合物１部を高級アル
キルベンゼンスルホン酸ソーダ３部を含む水３０００部
中に均一に分散し、Ｏ−フエニルフェノール４部を加え
、この染浴中にポリエステル繊維１００部を浸漬し１０
０〜１２０℃で２時間染色した。
キルベンゼンスルホン酸ソーダ３部を含む水３０００部
中に均一に分散し、Ｏ−フエニルフェノール４部を加え
、この染浴中にポリエステル繊維１００部を浸漬し１０
０〜１２０℃で２時間染色した。
染色後水洗し高級アルコール硫酸エステル４部を含む水
３０００部で７０℃２０分間ソーピンク処理して黄色の
染色物が得られた。
３０００部で７０℃２０分間ソーピンク処理して黄色の
染色物が得られた。
同様にして下記構造式を有するキノフタロン化合物を用
いてポリエステル繊維を染色し、緑味黄色の染色物が得
られた。
いてポリエステル繊維を染色し、緑味黄色の染色物が得
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 高分子材料を一般式〔■〕 〔式中環Ａ，Ｂはハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基、フエニル基で置換されていてもよい。 Ｘはハロゲン原子又はフエニルスルホニル基で置換され
ていてもよい２個のカルボニル基がオルト位又はペリ位
で結合しているフエニレン基又はナフチレン基。 環Ｙ，Ｚはハロゲン原子で置換されていてもよい。 〕で示される化合物を用いて着色することを特徴とする
高分子材料の着色方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7075275A JPS5812904B2 (ja) | 1975-06-13 | 1975-06-13 | コウブンシザイリヨウノ チヤクシヨクホウホウ |
| GB23365/76A GB1520944A (en) | 1975-06-12 | 1976-06-07 | Quinoline derivatives for use als colouring agents |
| US05/694,034 US4077960A (en) | 1975-06-12 | 1976-06-08 | Imido-quinoline dyes |
| DE2626271A DE2626271C3 (de) | 1975-06-12 | 1976-06-11 | Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben zum Färben |
| CA254,649A CA1078833A (en) | 1975-06-12 | 1976-06-11 | Quinoline derivatives |
| FR7617926A FR2314226A1 (fr) | 1975-06-12 | 1976-06-14 | Derives de la quinoleine utilisables comme matieres colorantes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7075275A JPS5812904B2 (ja) | 1975-06-13 | 1975-06-13 | コウブンシザイリヨウノ チヤクシヨクホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51147544A JPS51147544A (en) | 1976-12-17 |
| JPS5812904B2 true JPS5812904B2 (ja) | 1983-03-10 |
Family
ID=13440547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7075275A Expired JPS5812904B2 (ja) | 1975-06-12 | 1975-06-13 | コウブンシザイリヨウノ チヤクシヨクホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5812904B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10030780A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Basf Ag | Kristallisationsmodifikation auf der Basis von Chinophthalonderivaten |
| DE10326631A1 (de) * | 2003-06-11 | 2005-01-05 | Basf Ag | Verwendung von Chinaldin- und Naphthalinderivaten als Kristallisationsmodifikatoren |
| JP5782834B2 (ja) * | 2011-05-27 | 2015-09-24 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP5982657B2 (ja) * | 2011-07-15 | 2016-08-31 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| KR101550427B1 (ko) * | 2011-03-18 | 2015-09-04 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 칼라 필터용 착색 조성물 및 칼라 필터 |
| JP6031826B2 (ja) * | 2011-08-10 | 2016-11-24 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP5786159B2 (ja) * | 2011-11-02 | 2015-09-30 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ |
| JP5267696B1 (ja) * | 2012-03-02 | 2013-08-21 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | キノフタロン化合物 |
| JP6051657B2 (ja) * | 2012-07-30 | 2016-12-27 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 有機ｅｌ表示装置用緑色着色組成物、カラーフィルタ、および有機ｅｌ表示装置 |
| JP6432077B1 (ja) * | 2018-07-12 | 2018-12-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
| JP6432076B1 (ja) * | 2017-12-22 | 2018-12-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
-
1975
- 1975-06-13 JP JP7075275A patent/JPS5812904B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51147544A (en) | 1976-12-17 |
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