JP6432077B1 - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
近年においては、カラー撮像素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。
一般式(1)
ルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
まず、本発明の一般式(1)で表されるキノフタロン化合物(A)について説明する。
本発明で使用されるキノフタロン化合物は、例えば、特開平4−226163号、特開2012−226110号公報記載の方法によって製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
本発明の着色剤に使用するキノフタロン化合物(A)は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。有機溶剤中への分散、コントラスト比の観点から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、分散助剤として、色素骨格を有する色素誘導体を含むことが好ましい。色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2004−091497号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または2種類以上を混合して用いることができる。
マグネシウム、アルミニウム、ニッケル、コバルト、ストロンチウム等の各種金属が挙げ
られる。これらの中でも、アルミニウム塩を用いると、製造における単離性、及び顔料分
散剤としての分散性に優れるだけでなく、低粘度、流動特性、経時粘度安定性に最も優れ
た着色組成物が得られる。
即ち、色素誘導体の比率が少なすぎる場合は、低コントラスト比、かつ高粘度になる傾向があり、色素誘導体の比率が多すぎる場合においては、低明度で、耐熱性も悪化する傾向がある。
本発明は、アミノ基の構造を有する塩基性分散剤を含むことを必須とし、中でもアクリル系ブロック共重合体を含有する塩基性分散剤であることを特徴とする。アクリル系ブロック共重合体を含有する塩基性分散剤は、一般式(3)で示される4級アンモニウム塩基、または一般式(4)(5)で表される1級、2級もしくは3級のアミノ基の構造を有するAブロックと、前記一般式(3)(4)(5)で表される構造を有さないBブロックとからなるブロック共重合体である。AブロックとBブロックの構成は特に限定されないが、A―Bブロック、B−A−Bブロック、または、A−B−Aが好ましく、A―Bブロック、B−A−Bブロックがさらに好ましく用いることができる。
炭素数6〜20のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等を挙げることが出来る。
炭素数7〜12のアラルキル基としては、例えば、炭素数6〜10のアリール基に炭素数1〜8のアルキル基が結合した基が挙げられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、α―メチルベンジル基、2−フェニルプロパン−2−イル基等を挙げることが出来る。
またアシル基としては、炭素数2〜8のアルカノイル基及び、アロイル基が挙げられ、具体的にはアセチル基、ベンゾイル基等を挙げることが出来る。
この中でも特に、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、オキシラジカル基が好ましく、水素原子、メチル基がより好ましく、メチル基が最も好ましい。
N ,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(
メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−
ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリ
レート類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、及
びN,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の三級アミノ基を有する(
メタ)アクリルアミド類;
等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレ5ート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレートの芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等の、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート 、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリ(エチレングリコール-プロピレングリコール)(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及び3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルキルオキシシリル基を有する(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、及びテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;並びに、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
また、スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類;エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;並びに、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
本発明で用いるブロック共重合体は、例えば、以下に示すリビング重合法にて調製される。ここでリビング重合とは、一般的なラジカル重合に起こる副反応が抑制され、さらには重合の成長が均一に起こるため、容易にブロックポリマーや分子量の揃った樹脂を合成する重合方法である。重合時に添加する重合開始剤とビニル系モノマーとの仕込み比によって、重合体の分子量やブロック共重合するモノマーの比率を自由にコントロールでき、ブロックポリマー・グラジエントポリマー・星形ポリマー・くし型ポリマー、さらには、末端官能性ポリマーなどの製造に利用することができる。
原子移動ラジカル重合法では、レドックス重合触媒として、銅、ルテニウム、鉄、ニッケルなどの遷移金属錯体を用いて行われる。遷移金属錯体の具体的な例としては、塩化銅(I)臭化銅(I)などの低原子価のハロゲン化遷移金属が挙げられる。
ニトロキシドを介するリビングラジカル重合法は、安定なニトロキシフリーラジカル(=N−O・)をラジカルキャッピング剤として用いて行われる。安定なニトロキシフリーラジカルとしては、特に限定されないが、例えば2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)、2,2,6,6−テトラエチル−1−ピペリジニルオキシラジカル、2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−1−ピペリジニルオキシラジカル、2,2,5,5−テトラメチル−1−ピロリジニルオキシラジカル、1,1,3,3−テトラメチル−2−イソインドリニルオキシラジカル、N,N−ジ−t−ブチルアミンオキシラジカル等が挙げられる。ニトロキシフリーラジカルの代わりに、ガルビノキシル(galvinoxyl)フリーラジカル等の安定なフリーラジカルを用いても構わない。
t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサンなどのパーオキシエステル類;
シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類;
2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレート、などのパーオキシケタール類;
クメンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチルシクロヘキサン−2,5−ジハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類;
ベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類;
ビス(t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート類などの有機過酸化物、又はこれらの混合物が挙げられる。
に、ラジカルキャッピング剤と前記のラジカル重合開始剤とを併用する代わりに、下記化合物(N−1〜4)で示されるアルコキシアミン化合物を開始剤として用いても構わない。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、その他の分散剤を併用してもよい。
その他の分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明で併用することができる樹脂型分散剤としては、酸性置換基を有するものが好ましい。酸性置換基としては、例えば、リン酸基、スルホ基、カルボキシル基が挙げられる。中でも芳香族カルボキシル基を有するものは分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が特に大きいため、好ましい。芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤として、下記(S1)又は(S2)を含有するものが好ましい。
(S1)水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
(S2)水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
樹脂型分散剤(S1)は、WO2008/007776号公報、特開2008−029901号公報、特開2009−155406号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体(p)は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物(q)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物(q)としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)が好適に用いられる。
樹脂型分散剤(S2)は、特開2009−155406号公報、特開2010−185934号公報、特開2011−157416号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物(q)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合することで得られる。中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体(r1)を含むエチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体であることが好ましい。
本発明の着色組成物はバインダー樹脂を含むことができる。バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物は、熱硬化性化合物を含むことができる。熱硬化性化合物ならば、特に制限は無いが耐薬品性、耐溶剤性の観点からエポキシ化合物を用いることが好ましい。
エポキシ化合物としては、エポキシ基を有していれば特に制限はなく、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよい。
特に、多官能のエポキシ樹脂であることが好ましく、官能基数は、2官能以上が好ましく、3官能以上であるとより好ましい。エポキシ樹脂のエポキシ基は、カラーフィルタ作製工程である焼成時に、バインダー樹脂や分散剤のカルボキシル基と熱架橋することにより、架橋密度が高い着色膜を得ることができる。
また、ナガセケムテックス社製デナコールEX−313、314、321、411、421、512、521、611、612、614、614B、622などが挙げられる。
また、三菱化学社製JER1031S、1302H60、604、630、630LSDなどが挙げられる。
その他の熱硬化性化合物としては、例えば、ベンゾグアナミン化合物/樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン化合物/樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等の熱硬化性化合物や、これら熱硬化性樹脂の加熱重合前のモノマー及びオリゴマーを用いることもできる。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N−エチルカルバゾール、3−ベンゾイル−N−エチルカルバゾール、3,6−ジベンゾイル−N−エチルカルバゾール等が用いられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。
多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
多官能チオールを0.05質量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール(SH)基が1個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量100質量部に対し、0.003〜1.0質量部用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
これらの紫外線吸収剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
これらの重合禁止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
紫外線吸収剤または重合禁止剤を0.01質量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
酸化防止剤が0.1質量%より少ない場合、透過率アップの効果が少なく、5質量%より多い場合、硬度が大きくダウンし、またカラーフィルタ用着色組成物の感度が大きく低下する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、または溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤を、分散剤を用いて、樹脂などの着色剤担体および/または溶剤中に、必要に応じて分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
(分散助剤)
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、分散剤だけでなく、適宜、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、基材上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するものであり、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、又は黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、前記少なくとも1つのフィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
樹脂の重合平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業社製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
ブロック共重合体の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、装置としてHLC−8320GPC(東ソー株式会社製)を用い、カラムとして SUPER−AW3000を使用し、溶離液として30mMトリエチルアミン及び10mM LiBrのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)である。
ブロック共重合体のアミン価は、ASTM D 2074の方法に準拠し、測定した全アミン価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
(ブロック共重合体の製造例(EB−1):AB型ブロックポリマー)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート60部、nーブチルメタクリレート20部、触媒としてテトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、開始剤としてブロモイソ酪酸エチル9.3部、触媒として塩化第一銅5.6部、メトキシプロピルアセテート133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート61部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート20部を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。GPC測定の結果、ポリマーのMw9900、分子量分布Mw/Mnが1.2であり、反応転化率は98.5%であった。このようにして、固形分当たりのアミン価が71.4mgKOH/gのアクリル系ブロック共重合体(EB−1)を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル系ブロック共重合体(EB−1)溶液を調製した。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は(EB−1)と同様にして合成を行い、ブロック共重合体(EB−2)〜(EB−8)、(EB−10)の溶液を得た。
(ブロック共重合体の製造例(EB−9):BAB型ブロックポリマー)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート20部、nーブチルメタクリレート15部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、メトキシプロピルアセテート133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。3時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート30部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート・25部を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート31部、第三ブロック(Bブロック)、メチルメタクリレート25部、nーブチルメタクリレート15部、を仕込み窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を継続した。第三ブロック(Bブロック)モノマー投入から4時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した反応溶液を室温まで冷却し重合を停止した。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してブロック共重合体(EB−9)溶液を調製した。
nBA;n−ブチルアクリレート
HEMA;ヒドロキシエチルメタクリレート
DM;ジメチルアミノエチルメタクリレート
DE;ジエチルアミノエチルメタアクリレート
LA−82;1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート
DMC;メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド
DMAPMA;N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド
(樹脂型分散剤溶液1の調製)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート90部、エチルアクリレート50部、tert−ブチルアクリレート50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール10部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物20部、メトキシプロピルアセテート200.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価77mgKOH/g、数平均分子量8500のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分50%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液1を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6.5部、ピロメリット酸無水物4.0部、ジメチルベンジルアミン0.01部、メトキシプロピルアセテート41.8部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート67部、メタクリル酸5.0部、t−ブチルアクリレート16.0部、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート10.0部、エチルアクリレート2.0部を仕込み、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.10部とメトキシプロピルアセテート60.0部を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了し酸価47mgKOH/g、数平均分子量15000のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分50%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液2を得た。
(バインダー樹脂(F−1)溶液)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート20.0部、n−ブチルメタクリレート17.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMACを添加してバインダー樹脂(F−1)溶液を調製した。重量平均分子量(Mw)は26,000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、ベンジルメタクリレート20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル25部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂(F−2)溶液を調製した。重量平均分子量(Mw)は18,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を続けた後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂(F−3)溶液を得た。重量平均分子量は13,000で、分子量分布(Mw/Mn)は2.1であり、固形分酸価が79mgKOH/gであった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け固形分酸価=0.8mgKOH/gとなったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12,000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂(F−4)溶液を調製した。
(着色剤(P−1)の製造)
特許第4893859号公報の実施例に記載の青色着色剤(PB−1)と同様の製造方法で、アルミフタロシアニン顔料である着色剤(P−1)を得た。
300mLフラスコに、塩化スルフリル109部、塩化アルミニウム131部、塩化ナトリウム18部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素52部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、濾過することにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、着色剤(P−2)を得た。得られた着色剤(P−2)は、蛍光X線分析から、1分子中のハロゲン原子数が平均12.69個であり、そのうち臭素原子数が平均8.54個、塩素原子数が平均4.16個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
特開2017−197685号公報の実施例に記載のフタロシアニン顔料(P−10)と同様の製造方法で、アルミフタロシアニン顔料である着色剤(P−3)を得た。
特開2016−153481号公報の実施例に記載のフタロシアニン顔料(PCY−9)と同様の製造方法で、アルミフタロシアニン顔料である着色剤(P−4)を得た。
特許第5187326号公報の実施例に記載のアゾ色素1と同様の製造方法で、着色剤(P−5)を得た。
<色素誘導体の製造方法>
特開2015−172732号公報の実施例に記載のキノフタロン化合物(QL−c−1)と同様の製造方法で、キノフタロン化合物(B−1)を得た。
特許第4585781号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物(B−2)のAl塩を得た。
特許第6160061号公報の実施例に記載のキノフタロン化合物(B−3)と同様の製造方法で、キノフタロン化合物(B−3)のラウリルトリメチルアンモニウム塩を得た。
特開2015−172732号公報の実施例に記載のキノフタロン化合物(QL−f−1)と同様の製造方法で、キノフタロン化合物(B−4)を得た。
C.I.ピグメントイエロー185(BASF社製「パリオゲンイエロー D1155」)30部を101%硫酸300部中に溶解し、70℃ にて8時間攪拌し、スルホン化反応を行った。反応の終点は、硫酸溶液の分光スペクトルを測定し、スペクトルの変化が見られなくなる点とした。次いで、この反応溶液を氷水3000部中に注入し、析出するスルホン化色素誘導体を濾別、水洗してスルホン化色素誘導体のペーストを得た。得られたスルホン化色素誘導体のペーストを、水10000部に再分散した(pH2.5) 。次いで、水酸化ナトリウム水溶液でpH11に調整して溶解し、この溶液に、硫酸アルミニウム水溶液( 液体硫酸バンド) 278部を徐々に添加した。滴下した箇所から析出物が次々に現れ、添加と共にpHが低下、添加終了時にはpH3.6であり、ブリードは見られなかった。この析出物を含むスラリーを濾別、水洗して、C.I.ピグメントピグメントイエロー185のスルホン化誘導体のアルミニウム塩である色素誘導体5を得た。
C.I.ピグメントピグメントイエロー139(BASF社製パリオトールイエローD 1819)・5部を、28質量%発煙硫酸65部に撹拌しながら室温で添加した。90℃で19時間撹拌した後、氷80部、水15部、イソプロピルアルコール30部の混合液に注入した。氷浴中で懸濁液を30分間撹拌後、吸引ろ過によりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを室温のイソプロピルアルコール40部中で撹拌洗浄し、吸引ろ過する操作を4度行った後、ウェットケーキを80℃ で真空乾燥し、粉砕することで、C.I.ピグメントピグメントイエロー139スルホン化誘導体である色素誘導体6を得た。
本発明に用いたキノフタロン化合物の同定には、MALDI TOF−MSスペクトルを用いた。MALDI TOF−MSスペクトルは、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflexIIIを用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。
ハロゲン原子の置換数の平均値は、顔料を酸素燃焼フラスコ法にて燃焼させ、該燃焼物
を水に吸収させた液体を、イオンクロマトグラフ(ICS−2000イオンクロマトグラフィー、DIONEX社製)により分析してハロゲン量を定量し、ハロゲン原子の置換数
の平均値に換算することで得た。
ハロゲン分布幅は、MALDI TOF−MSスペクトルを用い、得られたマススペクトラムにおいて、各成分に相当する分子イオンピークの信号強度(各ピーク値)と、各ピーク値を積算した値(全ピーク値)とを算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合が1%以上のピークの数をカウントし、ハロゲン分布幅とした。
98%硫酸1200部に、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物150部およびトリクロロイソシアヌル酸230部を加え、80℃4時間反応させた。反応液を撹拌した氷水9000部中に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、中間体(a−1)を220部得た。中間体(a−1)について塩素置換基数を算出したところ、平均3.5個であった。得られた中間体(a−1)190部、8−アミノキナルジン45部、安息香酸60部を安息香酸メチル280部に加え、180℃6時間で加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン3000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、203部のキノフタロン化合物(A−1)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(A−1)であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は5であった。
特開2012−226110号公報に記載の合成方法に従い、化合物(10)を得た。安息香酸メチル500部に、化合物(10)105部、中間体(a−1)150部、安息香酸100部を加え、180℃に加熱し、4時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン5000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、183部のキノフタロン化合物(A−2)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(A−2)であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は3であった。
98%硫酸1200部に、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物150部およびN−クロロスクシンイミド220部を加え、50℃4時間反応させた。反応液を撹拌した氷水9000部中に注入し、析出物をろ別、水洗してろ液の比電導度が50μS/cm以下となるまで水洗することにより水ペーストを得た。得られた水ペーストを80℃24時間乾燥し、中間体(a−3)を220部得た。中間体(a−3)について塩素置換基数を算出したところ、平均2個であった。得られた中間体(a−3)220部、8−アミノキナルジン45部、安息香酸60部を安息香酸メチル300部に加え、180℃6時間で加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン3000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、170部のキノフタロン化合物(A−3)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(A−3)であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は3であった。
中間体(a−1)の合成において、トリクロロイソシアヌル酸230部をN−ブロモスクシンイミド244部に変えた以外は同様な方法で合成し、中間体(a−4)を得た。中間体(a−4)について臭素置換基数を算出したところ、平均1.5個であった。得られた中間体(a−4)225部、8−アミノキナルジン45部、安息香酸60部を安息香酸メチル300部に加え、180℃6時間で加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン3000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、204部のキノフタロン化合物(A−4)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(A−4)であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は3であった。
98%硫酸1200部に、2,3−ナフタレンジカルボン酸150部およびジクロロイソシアヌル酸ナトリウム600部を加え、80℃4時間反応させた。反応液を撹拌した氷水9000部中に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、中間体(a−5)を255部得た。中間体(a−5)について塩素置換基数を算出したところ、平均4個であった。次に、キノフタロン化合物(A−2)の合成において、中間体(a−1)150部を中間体(a−5)165部に変えた以外は同様な方法で合成し、187部のキノフタロン化合物(A−5)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(A−5)であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は2であった。
中間体(a−1)の合成において、トリクロロイソシアヌル酸230部を1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン100部に変えた以外は同様な方法で合成し、中間体(a−6)を得た。中間体(a−6)について臭素置換基数を算出したところ、平均3.8個であった。得られた中間体(a−6)225部、8−アミノキナルジン45部、安息香酸60部を安息香酸メチル300部に加え、180℃6時間で加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン3000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、204部のキノフタロン化合物(A−6)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(A−6)であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は6であった。
キノフタロン化合物(A−1)の合成において、中間体(a−1)190部を中間体(a−5)210部に変えた以外は同様な方法で合成し、156部のキノフタロン化合物(a−7)を得た。
特開2008−81566号公報に記載の合成方法に従い、キノフタロン化合物(a−7)155部を原料として用い、化合物(14)91部を得た。得られた、化合物(15) 90部、 2,3−ナフタレンジカルボン酸80部、安息香酸50部を安息香酸メチル400部に加え、160℃5時間で加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン4000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、121部のキノフタロン化合物(A−7)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(A−7)であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は2であった。
キノフタロン化合物(A−2)の合成において、中間体(a−1)150部を中間体(a−6)250部に変えた以外は同様な方法で合成し、208部のキノフタロン化合物(A−8)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(A−8)であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は3であった。
安息香酸メチル200部に、8−アミノキナルジン50部、中間体(a−1)115部、安息香酸140部を加え、120℃4時間攪拌した。次いで、反応混合物にさらに中間体(a−4)143部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら4時間撹拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン2000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、167部のキノフタロン化合物(A−9)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(A−9)であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は4であった。
N,N-ジメチルホルムアミド700部に、化合物(10)100部およびN−ブロモスクシンイミド54部を加え、85℃3時間反応させた。反応液を撹拌したメタノール6000部中に注入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、化合物(16)を105部得た。安息香酸メチル400部に、化合物(16)100部、中間体(a−1)115部、安息香酸30部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら4時間撹拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン4000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、159部のキノフタロン化合物(A−10)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(A−10)であることを同定した。また、ハロゲン分布幅は3であった。
(黄色着色剤(Y−1)の製造)
キノフタロン化合物(A−1)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で8時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤(Y−1)97部を得た。
以下、表2に示すように、組成、配合量を変えた以外は黄色着色剤(Y−1)と同様にして黄色着色剤(Y−2〜18)を得た。
化合物(9)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で8時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、黄色着色剤(Y−19)95部を得た。
[実施例1]
(黄色着色組成物(YP−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の黄色着色組成物(YP−1)を作製した。
黄色着色剤(Y−1) : 10.8部
キノフタロン化合物(B−1) : 1.2部
バインダー樹脂(F−4)溶液 : 25.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) : 57.0部
アクリル系ブロック共重合体(EB−1) : 6.0部
(黄色着色組成物(YP−2〜40))
以下、表3に示す組成に変更した以外は黄色着色組成物(YP−1)と同様にして、黄色着色組成物(YP−2〜40)を調製した。
黄色着色組成物の評価は、黄色着色組成物を用いて塗膜を作製し、その明度、膜厚、およびコントラスト比(CR)を測定することで評価を行なった。また、黄色着色組成物の保存安定性についても評価した。以下に、評価方法を示す。
黄色着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、230℃で20分間加熱することで塗膜を得た。この際、塗膜の膜厚は、230℃での熱処理後で、C光源においてx=0.440になるように塗布条件(スピンコーターの回転数、時間)を適時変更して塗布した。得られた塗膜を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて明度(Y)を測定し、下記基準に従って判定した。
◎:90.0以上 (非常に良好)
○:89.0以上〜90.0未満(良好)
△:87.5以上〜89.0未満(実施可能)
×:87.5未満(不良)
明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、x=0.440の色度を示したときの膜厚を測定し、下記基準に従って判定した。x=0.440の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れているといえる。
◎:1.0未満[μm](非常に良好)
○:1.0以上〜1.3未満[μm](良好)
△:1.3以上〜1.6未満[μm](実施可能)
×:1.6以上[μm](不良)
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
○:2500以上〜3000未満(良好)
△:2000以上〜2500未満(実施可能)
×:2000未満(不良)
着色組成物の25℃における粘度を、E型粘度計(東機産業社製TUE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。着色組成物の作製当日の初期粘度と、40℃の恒温室にて7日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率(%)(=(40℃7日間保存後の粘度−初期粘度)/初期粘度×100)を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。
◎:粘度変化率が10%未満(極めて良好)
○:粘度変化率が10%以上、20%未満 (良好)
△:粘度変化率が20%以上、50%未満(不良)
×:粘度変化率が50%以上(極めて不良)
(緑色着色組成物(GP−1):着色剤(P−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色剤(P−1)の緑色着色組成物(GP−1)を作製した。
着色剤(P−1) : 12.0部
バインダー樹脂(F−4)溶液 : 25.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) : 60.0部
樹脂型分散剤(味の素ファインテクノ社製「PB821」) : 3.0部
着色剤(P−1)を着色剤(P−2)に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、着色剤(P−2)の緑色着色組成物(GP−2)を作製した。
着色剤(P−1)を着色剤(P−3)に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、着色剤(P−3)の緑色着色組成物(GP−3)を作製した。
着色剤(P−1)を着色剤(P−4)に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、着色剤(P−4)の緑色着色組成物(GP−4)を作製した。
着色剤(P−1)をC.I.ピグメントグリーン 58(DIC社製「FASTGEN GREEN A110」)に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、PG58の緑色着色組成物(GP−5)を作製した。
(赤色着色組成物(RP−1):PR254)
着色剤(P−1)をC.I.ピグメントレッド254(BASF社製「IRGAPHOR RED B−CF」)に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、PR254の赤色着色組成物(RP−1)を作製した。
着色剤(P−1)をC.I.ピグメントレッド177(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」)に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、PR177の赤色着色組成物(RP−2)を作製した。
着色剤(P−1)を着色剤(P−5)に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、着色剤(P−5)の赤色着色組成物(RP−3)を作製した。
着色剤(P−1)を市販のC.I.ピグメントレッド 269に変更した他は、緑色着色組成物(GP−1)と同一作製法にて、PR269の赤色着色組成物(RP−4)を作製した。
(黄色着色組成物(YP−41):PY138)
着色剤(Y−1)をC.I.ピグメントイエロー138(BASF社製「パリオトールイエローK0960−HD」)に変更した他は、黄色着色組成物(YP−1)と同一作製法にて、PY138の黄色着色組成物(YP−41)を作製した。
着色剤(Y−1)をC.I.ピグメントイエロー185(BASF社製「パリオゲンイエロー D1155」)に変更した他は、黄色着色組成物(YP−1)と同一作製法にて、PY185の黄色着色組成物(YP−42)を作製した。
着色剤(Y−1)をC.I.ピグメントイエロー139(BASF社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」)に変更した他は、黄色着色組成物(YP−1)と同一作製法にて、PY139の黄色着色組成物(YP−43)を作製した。
感光性組成物の製造にあたり下記の調製を行った。
・バインダー樹脂溶液A:バインダー樹脂(F−1)〜(F−4)を1:1:1:1にて混合し、調製した混合溶液。
・重合性化合物A :東亜合成社製アロニックスM402、アロニックスM520、日本化薬社製KAYARAD DPCA−30、共栄社化学社製UA−510Hを1:1:1:1にて混合し、調製した混合物
・光重合開始剤A :IRGACURE 907 1部、IRGACURE 369 1部、IRGACURE OXE02 1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・増感剤A :「KAYACURE DETX-S」1部、「EAB-F」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・エポキシ化合物A:jER E157S75、EHPE−3150、TEPIC−Sを1:1:1にて混合し、調製した混合体。
・オキセタン化合物A:東亜合成社製OXT−221
・紫外線吸収剤A:BASF社製「TINUVIN P」1部、「TINUVIN 405 1部、ケミプロ化成社製「KEMISORB 10」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・重合禁止剤A:「3−メチルカテコール」1部、「メチルヒドロキノン」1部、「tert−ブチルヒドロキノン」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・酸化防止剤A:BASF社製「IRGANOX1010」1部、ADEKA社製「アデカスタブLA−52」1部、ADEKA社製「アデカスタブPEP−36」1部、ADEKA社製「アデカスタブAO−412S」1部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・チオール系連鎖移動剤A: ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート
・シランカップリング剤A: 信越シリコーン社製KBM−403、KBM−5103、KBM−1003、KBM−573、KBM−803を1:1:1:1:1にて混合し、調製した混合体。
・レベリング剤A:ビックケミー社製「BYK−330 」1部、DIC株式会社製「メガファックF−551」1部、花王株式会社製「エマルゲン103」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部に溶解させた混合溶液。
・溶剤A :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、1,3−ブチレングリコールジアセテートを3:1:1:1にて混合し、調製した混合溶液。
(感光性着色組成物(GR−1)の作製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物(GR−1)を作製した。
黄色着色組成物(YP−1): 16.0部
緑色着色組成物(GP−1): 24.0部
バインダー樹脂溶液A : 6.0部
重合性化合物A : 1.0部
光重合開始剤A : 8.0部
増感剤A : 1.0部
エポキシ化合物A : 1.0部
オキセタン化合物A : 1.0部
紫外線吸収剤A : 1.0部
重合禁止剤A : 1.0部
酸化防止剤A : 1.0部
チオール系連鎖移動剤A : 1.0部
シランカップリング剤A : 1.0部
レベリング剤A : 1.0部
溶剤A :36.0部
(感光性着色組成物(GR−2〜59)の作製)
表5に示した黄色着色組成物と緑色着色組成物を使用し、かつ、塗膜評価の際にC光源でx=0.240、y=0.660の色度に合うように黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率を変更(着色組成物の全量が40部となるように比率を変更)する以外は、感光性着色組成物1(GR−1)と同様に、感光性着色組成物(GR−2〜59)を作製した。
得られた感光性着色組成物(GR−1〜59)を用いて作製した塗膜の明度、着色力、コントラスト比(CR)、耐熱性および耐溶剤性の評価を下記方法で行った。
感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーター塗布し、次に70℃で20分間乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、300mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行った。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム1.5質量%、炭酸水素ナトリウム0.5質量%、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)8.0質量%、および水90質量%からなるものを用いた。さらに、230℃で30分間加熱することで塗膜を得た。顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い、得られた塗膜の明度(Y)を測定し、下記基準に従って判定した。尚、作製した塗膜は、230℃での熱処理後で、x(C)=0.240、y(C)=0.660となるようにした。
◎:44.0以上(非常に良好)
○:43.0以上、44.0未満(良好)
△:42.0以上、43.0未満(実施可能)
×:42.0未満 (不良)
明度評価をしたものと同じ塗膜を用いてy(C)=0.660の色度を示したときの膜厚を測定し、下記4段階の基準に従って判定した。x(C)=0.240、y(C)=0.660の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れているといえる。
◎:膜厚2.7μm未満(非常に良好)
○:膜厚2.7μm以上、3.0μm未満(良好)
△:膜厚3.0μm以上、3.3μm未満(実施可能)
×:膜厚3.3μm以上(不良)
明度評価で使用した基板を使用して、コントラスト比測定を実施した。コントラスト比の評価は下記の4段階で評価した。
◎:6000以上(非常に良好)
○:5000以上、6000未満(良好)
△:4000以上、5000未満(実施可能)
×:4000未満 (不良)
明度評価で使用した塗膜を、耐熱性試験として250℃で60分間追加で加熱をした。その後、塗膜基板を光学顕微鏡で観察し、結晶析出の有無を確認した。評価は下記の3段階で評価した。
○ ・・・230℃30分間加熱処理後、およびさらなる250℃60分間加熱処理でも結晶析出なし(良好)
△ ・・・230℃30分間加熱処理後では結晶析出ないが、さらなる250℃60分間加熱処理で結晶析出あり(実用可能)
× ・・・250℃60分間加熱処理後で結晶析出あり(不良)
耐熱性評価に用いた基板のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定し、230℃30分間加熱処理時のC光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])との色差ΔE*abを求めた。耐熱性の評価は、下記基準に従って判定した。
ΔE*ab=[[L* (2)−L* (1)]2+[a* (2)−a* (1)] 2+[b* (2)−b* (1)] 2]1/2
◎:ΔE*ab=1未満:極めて良好
○:ΔE*ab=1以上、3未満:良好
△:ΔE*ab=3以上、5未満:実用可能
×:ΔE*ab=5以上:不良
カラーフィルタ用感光性着色組成物を、ガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に230℃で30分間ポストベークを行うことにより、基板上に緑色のストライプ状画素を形成した。続いて緑色のストライプ状画素のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)又はメタノール(MeOH)に15分間浸漬し、浸漬後のC光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記式により、色差ΔE*abを求めた。耐溶剤性の評価は、下記基準に従って判定した。
ΔE*ab=[[L* (2)−L* (1)]2+[a* (2)−a* (1)] 2+[b* (2)−b* (1)] 2]1/2
◎:ΔE*ab=1未満:極めて良好
○:ΔE*ab=1以上、3未満:良好
△:ΔE*ab=3以上、5未満:実用可能
×:ΔE*ab=5以上:不良
[実施例201〜221、比較例201〜205]
(感光性着色組成物(RR−1〜26)の作製)
表7、8に示した黄色着色組成物と、赤色着色組成物を使用し、かつ、塗膜評価の際にC光源でx=0.640、y=0.330の色度に合うように黄色着色組成物と赤色着色組成物の比率を変更(着色組成物の全量が40部となるように比率を変更)する以外は、感光性着色組成物1(GR−1)と同様に、感光性着色組成物(RR−1〜26)を作製した。
得られた感光性着色組成物(RR−1〜26)を用いて作製した塗膜の明度、着色力、コントラスト比(CR)、結晶析出、耐熱性、および耐溶剤性の評価を行った。明度および着色力の評価は下記方法で行った。結晶析出、耐熱性、コントラスト比および耐溶剤性の評価は感光性着色組成物(GR−1〜59)と同様な方法で実施した。
感光性着色組成物(RR−1〜26)を、感光性着色組成物(GR−1〜59)と同様に100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、塗膜基板を作製した。
顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用い、得られた塗膜の明度(Y)を測定し、下記基準に従って判定した。尚、作製した塗膜は、230℃での熱処理後で、x=0.640、y=0.330となるようにした。
○:20.5以上、21.0未満(良好)
△:20.0以上、20.5未満(実施可能)
×:20.0未満 (不良)
明度評価をしたものと同じ塗膜を用いてx=0.640の色度を示したときの膜厚を測定し、下記4段階の基準に従って判定した。x=0.640、y=0.330の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れているといえる。
◎:膜厚2.2μm未満(非常に良好)
○:膜厚2.2μm以上、2.5μm未満(良好)
△:膜厚2.5μm以上、2.8μm未満(実施可能)
×:膜厚2.8μm以上(不良)
まず、カラーフィルタの作製に使用する青色の感光性着色組成物の作製を行った。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物(BP−1)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメントバイオレット23) 4.8部
樹脂型分散剤(BASFジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
バインダー樹脂(F−4)溶液 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
青色着色組成物(BP−1) : 40.0部
バインダー樹脂溶液A : 6.0部
重合性化合物A : 1.0部
光重合開始剤A : 8.0部
増感剤A : 1.0部
エポキシ化合物A : 1.0部
オキセタン化合物A : 1.0部
紫外線吸収剤A : 1.0部
重合禁止剤A : 1.0部
酸化防止剤A : 1.0部
チオール系連鎖移動剤A : 1.0部
シランカップリング剤A : 1.0部
レベリング剤A : 1.0部
溶剤A :36.0部
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、本発明の赤色感光性着色組成物(RR−12)をx=0.640、y=0.330になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて200mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で30分間加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、本発明の緑色感光性着色組成物(GR−33)を用いてx=0.240、y=0.660の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物(BR−1)を用いてx=0.150、y=0.060になるような膜厚にそれぞれ塗布し、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される化合物からなるキノフタロン化合物(A)と、アクリル系ブロック共重合体を含有する塩基性分散剤(C)とを含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
- さらに、色素誘導体を含み、該色素誘導体が、酸性置換基を有する色素誘導体であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 該色素誘導体がスルホ基または、スルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を有するキノフタロン化合物(B)であることを特徴とする請求項2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- アクリル系ブロック共重合体を含有する塩基性分散剤(C)が、下記一般式(3)で表される繰り返し単位、下記一般式(4)で表される繰り返し単位及び下記一般式(5)で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも一つを有するブロックを有することを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、着色剤としてフタロシアニン顔料を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、着色剤としてジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料、キサンテン系染料、およびシアニン系染料からなる群より選ばれた少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、光重合性単量体(E)および光重合開始剤(F)を含むことを特徴とする請求項1〜6いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基板上に、請求項1〜7いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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