JPS58121207A - Ester or ether compound of tricyclic type methylol and perfume or flavor composition containing it - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A tricyclo[5.2.1.0<2.6>]decane-2-methylol ester or ether compound shown by the formula (R is 1-4C straight-chain or branched-chain alkyl or acyl). EXAMPLE:Exo-tricyclo[5.2.1.0<2.6>]dec-endo-2-yl-methyl formate. USE:Perfume or flavor. PROCESS:An ester is obtained by reacting a corresponding compound with a carboxylic acid in the presence of a strong acid, etc. and an ether is obtained by reacting a methylol compound with an alkali metal (halide) to give an alkali metal alcoholate, which is reacted with an alkyl halide.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な三環式メチ胃−ルのエステル又はエーテ
ル化合物、更に詳しくは、次の一般式（１１、 （式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアシル基を示す） で表わされるトリシクロ［５，２，１，０］］デカンー
２−メチーーのエステル又ハニーチル化合物、並びＫこ
れを含有する香料又はフレーバー組成物Ｋｌｌする。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel tricyclic methoxyl ester or ether compound, more specifically, the following general formula (11), in which R is a straight chain having 1 to 4 carbon atoms. or a branched-chain alkyl group or acyl group) or a honeycil compound of tricyclo[5,2,1,0]decane-2-methy, and a perfume or flavor composition containing the same.

本発明者らは、テルペン類の中で多源構造を有する化合
物に優れた香気を有すｂものが多いととに興味を持ち、
多環構造を有する化金物を８８合成し、そＯ香気を評価
していたところ、式中で表わされるトリジター （！Ｓ、２．１．０”）デカン−２−メチ四−ルのエス
テル又はエーテル化合物が優れた香気を有していること
を見出し、本発明に至った。The present inventors are interested in the fact that among terpenes, there are many compounds with a multisource structure that have an excellent aroma.
Eighty-eight metal compounds having a polycyclic structure were synthesized and their odor was evaluated. It was discovered that ether compounds have an excellent aroma, leading to the present invention.

従って、本発明化合物（１）は、単独で又は他の香料成
分と調合して香料の添加が求められている製品、例えば
香水、石鹸、シャンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、
ワックス、スプレー、芳香剤に使用することが、また食
品のフレーバーとして使用することができる。Therefore, the compound (1) of the present invention can be used alone or in combination with other fragrance ingredients to add fragrance to products such as perfumes, soaps, shampoos, hair rinses, detergents, cosmetics, etc.
It can be used in waxes, sprays, fragrances, and can also be used as a food flavoring.

本発明の化合物には、次の式（ＩＫ）（エキソトリメチ
レン体）及び式（１ｍ　）　（エンドトリメチレン体）
で表わされる２種の異性体がある。The compounds of the present invention include the following formula (IK) (exotrimethylene form) and formula (1m) (endotrimethylene form).
There are two isomers represented by

（１！　）（ｉｎ　） （式中、翼は前記に同じ） 式Ｑ）において、置換基Ｒとしては、メチル基、エチル
基、飄−プロビル基、インプロビル基、ｎ−ブチル基、
８・Ｃ−ブチル基、ｔａｒｔ−ブチル基等のアルキル基
、ネル２ル基、アセチル基、グロビオニル基、ブチ１１
ル基、インブチリル基等のアシル基が挙げられる。(1!) (in) (In the formula, the wings are the same as above.) In formula Q), the substituent R is a methyl group, an ethyl group, a -probyl group, an improbyl group, an n-butyl group,
Alkyl groups such as 8-C-butyl group and tart-butyl group, ner2l group, acetyl group, globionyl group, buty-11
Examples include acyl groups such as ru group and imbutyryl group.

本発明化合物（１）は、例えばすでに公知のトλ６ リシクセ［５，２，１，０）デカン−２−メチロール化
合物（１，，１ｍ　’）　（高石等＝４１Ｉ開昭５０−
１９７４４号、同５１−１３７６０号及びＪ、Ｃ，８，
Ｐ＠ｒｋ１ｍｌ　、７８９（１９７５）　）を、自体公
知の方法でエステル化又はエーテル化するととによって
容易Ｋｊｌ造される。The compound (1) of the present invention is, for example, the already known tri-λ6 [5,2,1,0)decane-2-methylol compound (1,,1m') (Takaishi et al.
No. 19744, No. 51-13760 and J, C, 8,
Kjl can be easily prepared by esterifying or etherifying P@rk1ml, 789 (1975)) by a method known per se.

エステル化又は （璽り（曹、） ＣＭ鴬ＯＢ （ｌｘ　）　　　　　　　　　　　（１＋ａ　）本発明
方法の原料化合物（１，）及び（１ｍ　）は、例えば次
の経路（４−（ロ）−ＨＫよって製造されるが、調合香
料の如＜、（１，）及び（１１）を単独で用いる必要の
ない場合には、合成途中にお社る両者の分離操作は必要
で擾い。Esterification or CM OB (lx) (1+a) The raw material compounds (1,) and (1m) of the method of the present invention can be produced, for example, by the following route (4-(b)-HK) However, when it is not necessary to use (1,) and (11) alone in a blended fragrance, it is necessary to separate the two during the synthesis.

（Ｈ，Ｋｏ＊ｈ、Ｗ、Ｈａａｆ、ム％ａｌｌｅ　６３８
−１１１（１９６０）　）（ロ） （］ （Ｒ／は低級アルキル基） （Ｈ，Ｋｅ＊ｈ、Ｗ、Ｈｍａｆ、ムｍｍ、６３８．１１
１（１９６０）一本発明者！：％開昭５６−１２８７３
５号、本発明者郷：　％願昭５５−１７４２４７号〕Ｃ
’ｆｉｘ）（１ｍ） 〔高石等：４１Ｈ１１昭５０−１９７４４号、高石等＝
４１開昭５１−１３７６０号、Ｊ、Ｃ，８，Ｐ＊ｒｋ１
ｍ　１．７８９　（１９７５）　）本発明方法において
、（１，）と（１ｍ）を分離して得るＫは、原料の製造
段階ｆ→、すなわちｔ、６ トリシフ田（５，２，１，０Ｅデカン−２−カルボン酸
エステル（１）０段階で分離することも、あるいは（１
ｘ）−（ｈ）の混合物を蒸留によって分離することも共
和可能であ抄、製造目的物、製造条件によ抄任意に選ぶ
ことができる。(H,Ko*h,W,Haaf,Mu%alle 638
-111 (1960) ) (b) (] (R/ is a lower alkyl group) (H, Ke*h, W, Hmaf, mm, 638.11
1 (1960) One Inventor! :% Kaisho 56-12873
No. 5, Inventor: %GanSho 55-174247]C
'fix) (1m) [Takaishi et al.: 41H11 1974-19744, Takaishi et al.
41 Kaisho 51-13760, J, C, 8, P*rk1
m 1.789 (1975)) In the method of the present invention, K obtained by separating (1,) and (1m) is obtained at the raw material manufacturing stage f→, that is, t, 6 trisifden (5,2,1,0E Decane-2-carboxylic acid ester (1) can be separated in 0 steps or (1
It is also possible to separate the mixture of x) and (h) by distillation, and the method can be arbitrarily selected depending on the method, the object of manufacture, and the conditions of manufacture.

本発明のエステル類を製造するには、自体よく知られた
エステル化法、すなわち（１）強酸の存在下対応するカ
ルボン酸とメチ田−ル化合物（Ｉを混合し、エステルと
する方法、（２１（１）と同様な条件下、水と共沸する
ベンゼン醇の溶媒を加え、共沸脱水によりエステル化す
る方法、（３）酸ノ・ライドもしくけ酸無水物とメチ四
−ル化合物ＯＩ）を反応させる方法によって行われる。In order to produce the esters of the present invention, esterification methods that are well known per se are used, namely (1) a method of mixing a corresponding carboxylic acid and a methyl tal compound (I) in the presence of a strong acid to form an ester; 21 (1), adding a benzene-based solvent azeotropic with water and esterifying by azeotropic dehydration, (3) Acid or silicate anhydride and methyl-4-yl compound OI ) is carried out by a method of reacting.

また、エーテル類を製造するには、メチロール化合物側
）をアルカリ金属又はアルカリ金属ハイドライドと反応
させてアルカリ金属アルコツート（アルカリ金属として
は、ＮａｐＫ）とした後、これに目的とするエーテルに
対応するアルキル／翫ライド（）・ライドとしては、ｌ
ｒ　ｅ　夏が好ましい）を反応させ、エーテルとするウ
ィリアムソンのエーテル合成法が簡便である。In order to produce ethers, the methylol compound side) is reacted with an alkali metal or alkali metal hydride to form an alkali metal alkotate (NapK as an alkali metal), and then an alkyl compound corresponding to the desired ether is added. ／翫ride()・Ride is l
Williamson's ether synthesis method, which involves reacting r e (preferably summer) to form an ether, is simple.

以下に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。Examples will be described below, but the present invention is not limited to these examples.

実施例１ λ・ エキソ−トリシフ謬［：５．２．１．０　　］］ブタ−
エンド−２−イル−メチルホルメート　ＩＸ　＃　Ｒ冨
ＣＨＯ）　： エキソ−トリシフ四（５，２，１，０）デカン−エンド
−２−メチロール（１！　）　５０？（０，３モル）、
９９Ｘ蟻酸４００＋ｄ、濃硫酸５−を室温で１０時間攪
拌した後、飽和食塩水２００−を加え、ｎ−ヘキサン１
０〇−で３回抽出する。エーテル層を飽和食塩水１０Ｇ
−で２回洗浄した後無水硫酸マグネシウム上で乾燥する
。−過後−−ヘキサンを留去し、減圧蒸留すれば、上記
ホルメート（ｌｘ、Ｒ＝　ｃｌ’ｉｏ　）４８．７　ｔ
　（収率８４％、純度９９．５％）を得る。この生成物
は、樟脳様、木様、わずかにオリス様（Ｃａｍｐｈ＠ｒ
・ｕｓ　−Ｗ・・４Ｆ　−０ｒｒｉｓ　）の香抄を有し
ていた。Example 1 λ・Exo-Trichif [:5.2.1.0]] Pig
End-2-yl-methylformate IX #RtomiCHO): Exo-triciftetra(5,2,1,0)decane-endo-2-methylol (1!) 50? (0.3 mol),
After stirring 99X formic acid 400+d and concentrated sulfuric acid 5-d at room temperature for 10 hours, saturated brine 200-d was added, and n-hexane 1-1
Extract 3 times at 0. 10G of saturated saline solution for the ether layer
- and then dried over anhydrous magnesium sulfate. - After - Hexane is distilled off and distilled under reduced pressure to obtain the above formate (lx, R= cl'io) 48.7 t
(yield 84%, purity 99.5%). The product is camphor-like, wood-like, and slightly orris-like (Camph@r
・us-W・・4F-0rris).

沸点＝１３０℃／　１４　ｍｍＨＰ 元素分析（Ｃｘ５Ｈ１ｓＯ鵞として） 計算値％：　ｃ、７４１９；ａ、９．３４実ｍ１ｌＮ：
　Ｃ，７４，２５；１１．９．５１ｘｍ　（液膜＃ｅｘ
−”　）：　１７３０＊１１８０ｅｌ１４０噌−）Ｑｌ
［Ｒ（ｃｃｔ４溶媒、〒Ｍ８内部標準、δ）＝８．０５
（ＩＨ，−ＣＨｏ） ３．９（２１［、−Ｃ穐−〇−） ２．２〜０．７（ｌｓｍ、複線な多重ＩＩＩ）Ｍｌｌ（
相対強度）： １９４（Ｍ　、０．３）、１４８（４３）、１３５（５
６）、１２Ｇ（４３）、１０７（３８）。Boiling point = 130℃/14 mmHP Elemental analysis (as Cx5H1sO) Calculated value %: c, 7419; a, 9.34 actual mlN:
C, 74, 25; 11.9.51xm (liquid film #ex
-”): 1730*1180el140-)Ql
[R(cct4 solvent, M8 internal standard, δ) = 8.05
(IH, -CHo) 3.9 (21 [, -C -〇-) 2.2 ~ 0.7 (lsm, double track multiple III) Mll (
Relative intensity): 194 (M, 0.3), 148 (43), 135 (5
6), 12G (43), 107 (38).

９１（４１）、８１（４６）、８０（４７）。91(41), 81(46), 80(47).

７９（６７）、６７（１００） 実施例２ エンド−トリシフ四（５，２，１，０”）デターエキン
ー２−イルーメチルホルメート（ｂ　＃　ＩＬ＝ＣＨＯ
）　： エキソ−トリシフ田［５１，１，０］］デカンーエンド
ー２−メチ四−ル　ｌｘ　）の代λ６ わ抄にエントートηシク冒（５，２，１，０）デカン−
エキソ−２−メ＋Ｉｌ−ル・（１，）　ｅ用いる以外は
実施例１と同様に反応させることにより、上記ホルメー
ト（Ｉｎ　＃　１ＩＣＩＩＯ）４９．５Ｆ（収率８４．
９％、純度９９Ｘ）を得る。この生成物は、樟脳様、木
様、わずかにオリス様（Ｃａｍｐｋ＊ｒｅｗ＠−Ｗｓｅ
４ｙ　−Ｏｒｒｌｍ　）の香沙を有していた。79(67), 67(100) Example 2 Endo-triciftetra(5,2,1,0”)deterechyn-2-yl-methylformate (b #IL=CHO
): Exo-tricif[51,1,0]]decane-endo2-methy4-lx)'s substitute λ6
The above formate (In # 1ICIIO) 49.5F (yield 84.
9%, purity 99X) is obtained. The product is camphoroid, woody, slightly orris-like (Campk*rew@-Wse
4y-Orrlm).

沸点：１３５℃／　１４　ｍｍｌ瞭 元素分析（Ｃｓ鵞Ｈ１００雪として） 計算値％：　Ｃ，７４，１９；ｕ、９．３４実測値Ｎ　
：　Ｃ、７４，３１；Ｈ，９，２５ＩＲ（液膜、５ｔｌ
−１）：　１７３０＃１１８０＃１１５０１Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＣｌ４溶媒、　ＴＭ！Ｉ内部標準、δ）：８．１（
１ｍ、ＣＨＯ） ３Ｊ（２に、四重−−Ｃシー０） １２〜１．１（１５ｍ、１１雑力多重纏）Ｍｌ（相対強
度）： １３６（１２）、１３５（１０＠）、１０７（１２’）
。Boiling point: 135°C/14 mm Clear elemental analysis (as Cs Goose H100 Snow) Calculated value %: C, 74,19; u, 9.34 Actual value N
: C, 74,31; H, 9,25IR (liquid film, 5tl
-1): 1730#1180#11501H-NMR
(CCl4 solvent, TM!I internal standard, δ): 8.1 (
1m, CHO) 3J (2, quadruple--C sea 0) 12-1.1 (15m, 11 miscellaneous power multiplex) Ml (relative strength): 136 (12), 135 (10 @), 107 ( 12')
.

９３（１８）、９１（１６）、８１（１７）、８０（１
Ｂ）、７９（２８）、６７（５４）、４１（１６）凱ビ
ークは観測されず。93(18), 91(16), 81(17), 80(1
B), 79 (28), 67 (54), 41 (16) Gai beak was not observed.

実施例３ エキソ−トリジクー（Ｓ、２．１．Ｏ）ブタ−エンド−
２−イル−メチルアセテート（ｌ！　、　Ｒｘｇ　（（
）（Ｈ，）　：エキソートリシクロ（：５．２．１．０
　　）デカｙ−ｘｙドー＠−１チａ−ｋｃ　Ｎｘ　）　
１００Ｆ（０，６モル）、無水酢酸９！？（０，９毫ル
）。Example 3 Exo-tridicou (S, 2.1.O) buta-endo-
2-yl-methyl acetate (l!, Rxg ((
)(H,) :exotricyclo(:5.2.1.0
) big y-xy do@-1chia-kc Nx )
100F (0.6 mol), acetic anhydride 9! ? (0.9 mm).

ピリジン１４３Ｆ（１，８モル）からなる混合液を室温
で４時間攪拌する。減圧下で濃縮し、過剰の試薬を留去
する。これにエチルエーテル５００−を加え、まず希硫
酸でよく洗浄する。次いで縦酸水素ナト１７ウム水溶液
で洗浄し、さらに飽和食塩水で２回洗浄を行なう・エー
テル層を無水硫酸ｉグネシウム上で乾燥し、−過後、溶
媒を留去すれば上記アセテ−）　（ｌｘ　、　Ｒ＝−Ｃ
０ＣＨｓ　）　１０３．３　Ｆ　（収率８３Ｘ）を得る
。さらに、減圧蒸留すれば純品が得られる。この生成物
は、木様の、土くさい、アンバ一様の（Ｗｏｏｄｙ　−
１ａｒｔｋｙ−ムｍｂ＠Ｗ　）香抄を有していた。A mixture of pyridine 143F (1.8 mol) is stirred at room temperature for 4 hours. Concentrate under reduced pressure to remove excess reagent. Ethyl ether 500- is added to this, and first washed thoroughly with dilute sulfuric acid. Next, the ether layer is washed with an aqueous solution of 17% sodium hydrogen oxide, and then twice with saturated saline.The ether layer is dried over anhydrous magnesium sulfate. , R=-C
0CHs ) 103.3 F (yield 83X) is obtained. Furthermore, a pure product can be obtained by distillation under reduced pressure. The product is woody, earthy, umber-like (Woody-
1artky-mumb@W) had Kosho.

沸点：１ｍｇ　〜１３９℃／１７ＩａｍＩＮＩＰ元素分
析（Ｃｓ富Ｈ鵞６０鵞として） 計算値％：　Ｃ，７４，９６：ＩＩ、９．６８実測値〜
：Ｃ２７翫２０：Ｈ，９，７１１Ｉ（１１！膜＃５ｌ−
１）：　１７３５１１２３０．１０３０１０３０ｘｘ−
ｃｃｔ４溶媒、〒Ｍｌｌ内部標準、Ｊ）：３．９（２Ｈ
，−ＩＩＩ鵞−０） ２．１　（３Ｍ　、　−Ｃ０ＣＨ，） ２．１〜０．８（１５１１，複雑ま多重ＩＩ）Ｍｌｌ（
相対強度）： ２０８（Ｍ、０．０７）、１４８（７０）、１３５（５
２）、１２０（５８）、１１９（４３）、８１（番４）
、８０（４３）、７９（６５）、６７（１（Ｈ）、４３
（６４） 実施例４ 九６ エンド−トリシフ−（５，２，１，０）デク−エキソ−
２−イル−メチルアセテート（Ｉｍｇ　ＩＬ　工ＣＯＣ
ｌ！１　）　：亀・ エキソ−トリシクロ［５，２，１，Ｏ）デカン−エンド
−２−メチロール（Ｉｘ）の代亀・ わやにエンド−トリシフＩ’ｌ　（５，２，１，０］］
デカンーエキノー２−メチ胃−ル１．）を用いる以外は
実施例３と同様に反応させることによ抄、上記アセテー
ト（１ｍ　、　凰ｗ　Ｃ０ＣＨＩ　）１ｏｓｙｃ収率８
４％）を得る。この生成物は、木様の、土くさい、アン
バ一様の（Ｗ＠拳ａｙ−Ｅａｒｔｈｙ−ムｍｂ＠ｒ　）
香抄を有していた。Boiling point: 1 mg ~139°C/17IamINIP elemental analysis (as Cs-rich 60%) Calculated value %: C, 74,96:II, 9.68 actual value ~
:C27翫20:H,9,711I(11! Membrane #5l-
1): 173511230.10301030xx-
cct4 solvent, Mll internal standard, J): 3.9 (2H
, -III-0) 2.1 (3M, -C0CH,) 2.1~0.8 (1511, complex multiple II) Mll (
Relative intensity): 208 (M, 0.07), 148 (70), 135 (5
2), 120 (58), 119 (43), 81 (No. 4)
, 80(43), 79(65), 67(1(H), 43
(64) Example 4 96 Endo-tricif-(5,2,1,0)dec-exo-
2-yl-methyl acetate (Img IL engineering COC)
l! 1): Turtle, exo-tricyclo[5,2,1,O)decane-endo-2-methylol (Ix), turtle, wayani endo-tricyclo[5,2,1,0]
Decane-Equinol 2-Methystomer 1. ) was reacted in the same manner as in Example 3, except that the above acetate (1m, 凰w COCHI) 1osyc yield 8
4%). This product has a woody, earthy, umber-like appearance.
He had a kosho.

沸点：１４９．５℃／　２０　ｍｗｄｌｆ元素分析（Ｃ
ｓｓｌＣ５５ｌｌ１として）計算値（転）：　Ｃ，７４
，９６；Ｉ［，９，６８実測値（財）：　Ｃ，７４，７
８；Ｉｌ、９．７５ＩＲ（液膜ａ　５１−”　）　：　
１７３５　ｅ　１２３０　ｓ　１０２０１　ＩＩ　−Ｎ
ｌｌ０Ｌ　（ＣＣ４溶媒、〒寵内部標準、Ｊ）＝３．８
５（２Ｍ、四重＠、−ｃルー０）２．０５　（、ｉ　Ｈ
、−Ｃ０ＣＨｓ　）２．０〜１．１（ＩＳｍ、複雑な多
重線）Ｍｌ（ｓ対強度）： １４ｇ（２４）、１３５（１００）、１２０（１６）。Boiling point: 149.5℃/20 mwdlf elemental analysis (C
Calculated value (as sslC55ll1): C,74
,96;I[,9,68 Actual value (goods): C,74,7
8; Il, 9.75IR (liquid film a 51-”):
1735 e 1230 s 10201 II -N
ll0L (CC4 solvent, internal standard, J) = 3.8
5 (2M, quadruple @, -c rou 0) 2.05 (, i H
, -C0CHs) 2.0-1.1 (ISm, complex multiplets) Ml (s vs. intensity): 14 g (24), 135 (100), 120 (16).

１１Ｇ（１９）、９３（２５）、９１（１９）。11G (19), 93 (25), 91 (19).

８１（１９）、７９（３３）、６７（５９）、４３（２
９）親ピークは観測されず。81 (19), 79 (33), 67 (59), 43 (2
9) No parent peak observed.

実施例５ エキソ−トリシクロ［５，２，１，０］］デクーエンド
ー２−イルーメチルプロピオネート　１．　、翼冨ｃｏ
ｃ重−）： 無水酢酸の代わりに無水プ四ピオン酸を用いる以外は実
施例３と同様に反応させることによ抄、上記プロピオネ
−）　（ｌｘ　、　Ｒ＝ｃｏｃ、４　）を収車８４Ｘで
得る。この生成物は、木様の、花香調の（Ｗｏｅ纏ｙ　
−Ｆｌ＠ｒａｌ　）香抄を有していた。Example 5 Exo-tricyclo[5,2,1,0]]decoendo-2-yl-methylpropionate 1. , Tsubasa Tomi co
(lx, R=coc, 4) was prepared by reacting in the same manner as in Example 3 except that tetrapionic anhydride was used instead of acetic anhydride. obtain. This product has a woody, floral aroma (Woe-like aroma).
-Fl@ral) had Kosho.

沸点：６７℃／　０．０１　ｍｗＪｉｆ元素分析（Ｃｌ
４Ｈ雪鵞Ｏ！として） 計算値〜：　ｃ　、　７＆６３　；Ｈａ　９．９７実Ｉ
ＨＩＮ　：　Ｃ，７＆４１　；Ｈｅ１０．０ＩＩｌｌ（
液膜ａｃｙｒ−”）：　１７４０＊１１８５ｅ１０８５
−０２０ ！■−廟ｃｎ　（ｃｃｔ、溶媒＃　ＴＭｊｌ内部標準、
Ｊ）：３．９（２１１，−ＣＭ、−０） ２．６Ｃ２Ｍ、四重線、　−ｃｏｃＩｌ雪ＣＨｓ　）２
．２〜０．８（１８Ｈ，複雑な多重線）Ｍｅ　（相対強
度）： （５５）、１２０（６ｇ）、１１９（５０）、１０７（
４５）、８１（４６）、７９（６５）、６７（１００）
、５７（８２） 実施例６ エ／ドートリシクＥＩ　Ｃ５，２，１，０）デク−エキ
ソ−２−イルーメチルプロピオネ−）　　　（１ｍ　　
　、　　　Ｒ＝　　ＣｏＣｍ％　　）　　　：無水酢酸
の代わ抄に無水プロピオン酸を用いる以外は実施例４と
一様に反応させるととくヨね、上記プロピオネ）（１ｍ
、１ｚＣＯＣｔＨｓ　）を収車８３Ｎで得る。この生成
物は、木様（Ｗ・・打）の香抄を有していた。Boiling point: 67℃/0.01 mwJif elemental analysis (Cl
4H Snow Goose O! ) Calculated value ~: c, 7 &63; Ha 9.97 real I
HIN: C, 7&41 ; He10.0IIll(
Liquid film acyr-”): 1740*1185e1085
-020! ■-Miao cn (cct, solvent # TMjl internal standard,
J): 3.9 (211, -CM, -0) 2.6C2M, quartet, -cocIl snow CHs)2
．． 2-0.8 (18H, complex multiplet) Me (relative intensity): (55), 120 (6g), 119 (50), 107 (
45), 81 (46), 79 (65), 67 (100)
, 57(82) Example 6 E/dotatric EI C5,2,1,0) dec-exo-2-yl-methylpropione-) (1 m
, R=CoCm%): The reaction was carried out in the same manner as in Example 4 except that propionic anhydride was used instead of acetic anhydride.
, 1zCOCtHs) is obtained from pickup truck 83N. This product had a wood-like (W...) aroma.

沸点ニア４℃／　０．０１　ｗｒｍＨｆ１元素分析（Ｃ
ｌ４−８０意として） 計算値（財）：Ｃ９７翫６３；Ｈ，９，９７実測値〜：
Ｃ９７翫８１；Ｈ，９，８５ＩＲ（液膜ｅ　ｃｓ’　）
　：　１７３５　ｈ　１１９０　ｅ　１０８５　ｅ０１
５ ｔｕ−ＮＭｕ（ＣＣＬ、溶媒、　ＴＭＩ内部標準、−）
＝３．９（！Ｈ，四重線、　−ＣシーＯ）２．３（２ｉ
１．四重線、　−ｃｏｃｕ、Ｃ４）２．１〜１．３（ｌ
ｓｍ、複雑な多重＃）１．１（３１１，三重線、−ｃ馬
−〇ＩＯｓ　）ＭＳ（相対強度）： １４Ｂ（４０）、１３５（１００）、１１９０１）。Boiling point near 4℃/0.01 wrmHf1 elemental analysis (C
14-80) Calculated value (goods): C97 63; H, 9,97 actual value ~:
C97 81; H, 9, 85IR (liquid film e cs')
: 1735 h 1190 e 1085 e01
5 tu-NMu (CCL, solvent, TMI internal standard, -)
=3.9(!H, quartet, -CseeO)2.3(2i
1. quartet, -cocu, C4) 2.1-1.3(l
sm, complex multiplex #) 1.1 (311, triplet, -c horse-〇IOs) MS (relative intensity): 14B (40), 135 (100), 11901).

９３（２２）、９１（１７）、８１（１７）、７９（２
７）、６７（５Ｂ）、５７（２Ｂ）、２９（２２）親ピ
ークは観測されず。93(22), 91(17), 81(17), 79(2
7), 67 (5B), 57 (2B), 29 (22) Parent peaks were not observed.

実施例７ エンドー２−メトキシメ、チルーエキソート亀６ リシタ豐［５，２，１，０）デカン（１，、翼冨ＣＮｓ
　）　： 水素化ナトリウム３０Ｆ（５０％含有品。Example 7 Endo 2-methoxyme, Chiru Exoto Kame 6 Rishita [5,2,1,0) Decane (1,, Tsubasa Tomomi CNs
): Sodium hydride 30F (50% content product).

０．６２５モｋ）とキシレン５００ｄからなる混合物に
１エキソ−トリシクロ［５，２，１，０）デカン−エン
ド−２−メチロール（１，）６６．４ｆＣ０，４モル）
とキシレン１０００ゼからなる溶液を滴下し、その後２
時間還流させる。この中に璽つ化メチル１００Ｆ（０，
７モル）を滴下し、６時間還流を続ける。室温まで冷却
後、過剰の水素化ナトリウムをグラスフィルターによ抄
Ｆ別し、さらに残渣を１−ヘキサンでよく洗浄する。Ｐ
液を飽和食塩水でよく洗浄し、無水硫酸ｉグネシウム上
で乾燥する。−過後、溶媒を留去すれば粗生成物を得る
。粗生成物は未反応の原料メチロール化合物（１，）を
含むため、アル之ナヵラムクーマトグラフィーによ抄精
製し、簾−ヘキサン溶出部分を濃縮すると純品の上記エ
ーテル（１！　、　Ｒ＝ＣＨ１）　４３．３　Ｐ　（収
率６０Ｘ）を得る。この生成物は、新鮮なハーバル・之
ンテイー（Ｈ＠ｒｂａｌ　−Ｍｉｓｔｙ　）な香りを有
していた。1 exo-tricyclo[5,2,1,0)decane-endo-2-methylol (1,) 66.4 fC0.4 mol) in a mixture consisting of 0.625 mok) and 500 d of xylene
A solution consisting of xylene 1000 and
Reflux for an hour. In this, methyl 100F (0,
7 mol) was added dropwise, and refluxing was continued for 6 hours. After cooling to room temperature, excess sodium hydride is removed using a glass filter, and the residue is thoroughly washed with 1-hexane. P
The solution is thoroughly washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. - After evaporation, the solvent is distilled off to obtain a crude product. Since the crude product contains the unreacted raw material methylol compound (1,), it is purified by alumina column coumatography and the eluted portion with hexane is concentrated to yield the pure ether (1!, R =CH1) 43.3 P (yield 60X) is obtained. The product had a fresh herbal-Misty odor.

沸点：１０９〜１１０℃／１７ｍｍＨ１元素分析（Ｃ！
倉■鵞・０として） 計算値％：Ｃ・７９．９４：ｉｉ、１１．１８実測値％
：　ｃ、７９．８２　；　ｍ、１１．３５ＩＲＣ液膜＊
　ｅｐＲ−”）：　２８２０＊１１１０１　Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＣｌ４溶媒、　ＴＭＩＩ内部標準、δ）：３．３５
　（３Ｎ　、　−０ＣＲ，） ３．１（２！１．−ＣＩ［雪−０−） ２．２〜０．８（１５ｉ［、複雑ま多重線）ＭＳ　（相
対１度）： １８０（Ｍ　　、０．１）、１４８（５３）、１３Ｂ（
８０）、９３（３２）、９１　（２４）、８１（３２）
、７Ｇ（４１）、６７（１０Ｇ）、４５（２６）、４１
（２８） 実施例８ エキソ−２−メトキシメチル−エントートλ・ リシク四［５，２，１，０）デカン（１ｍ　ａ　ｌ冨ｃ
ｍ、　）　： λ６ エキソ−トリシフ四（５，２，１，０）デカン−エンド
−２−メチ四−ル（Ｈｚ　）の代わａにエンド−トリシ
フｗ　（５，２，１，０）デカン−エキソ−２−メチロ
ール（冒、）を用いる以外は実施例７と同様に反応させ
ることＫより、上記エーテル（Ｉ鳳、Ｒ冨ＣＨ１）を収
率６２％で得る。この生成物は、ねぎ様の青くさい香り
を有していた。Boiling point: 109-110℃/17mmH1 elemental analysis (C!
Calculated value %: C 79.94:ii, 11.18 Actual value%
: c, 79.82; m, 11.35IRC liquid film*
epR-”): 2820*11101 H-NMR
(CCl4 solvent, TMII internal standard, δ): 3.35
(3N, -0CR,) 3.1 (2!1.-CI[Snow-0-) 2.2~0.8 (15i[, complex multiplet) MS (relative 1 degree): 180 (M, 0.1), 148(53), 13B(
80), 93 (32), 91 (24), 81 (32)
, 7G (41), 67 (10G), 45 (26), 41
(28) Example 8 Exo-2-methoxymethyl-entho λ・Lisic tetra[5,2,1,0)decane (1 m a l
m, ): λ6 endo-tricif w (5,2,1,0) decane- The reaction was carried out in the same manner as in Example 7 except that exo-2-methylol (2-methylol) was used.The above ether (I-Fu, R-F CH1) was obtained in a yield of 62%. The product had a green onion-like odor.

沸点：１２１〜１２１．５℃／　２３　ｍｍＨｐ元素分
析（Ｃ１諺Ｈ３，０として） 計算値〜：　ｃ、７９．９４；Ｈ，１１，１８実測値％
：　ｃ、ｇＯ，０３；ｍｔｌｌ、３１１Ｒ（液膜＊５１
−”　）：　２８３０　＃１１２０＃１１１０”ＩＩ−
ＮＭＲ（ＣＣｔａ溶ｆｉ　−ＴＭｇ　内１ｆＢＩ［ｌｋ
　−’　）　：３．３５　（３Ｋ　、　−０−ＣＭ、　
）３．１５（２１１，四重線−Ｃ馬−〇−）２．２〜１
．０（１５１１，複雑な多重線）Ｍ８　（相対強度）： １８０（Ｍ”、０．２）、１３６（１２）、１３５（１
０Ｇ）、１３４（２４）、１０７（１１）。Boiling point: 121-121.5℃/23 mmHp elemental analysis (as C1 H3,0) Calculated value ~: c, 79.94; H, 11,18 actual value%
: c, gO, 03; mtll, 311R (liquid film *51
-”): 2830 #1120#1110”II-
NMR (1fBI[lk
-' ): 3.35 (3K, -0-CM,
)3.15 (211, quartet-C horse-〇-)2.2~1
．． 0 (1511, complex multiplet) M8 (relative intensity): 180 (M”, 0.2), 136 (12), 135 (1
0G), 134(24), 107(11).

１０６（，１５）、９３（２４）、８１（１６）。106(,15), 93(24), 81(16).

フ９（２３）、６７（６２） 実施例９ エンド−２−エトキシメチル−エキソート龜・ リシク胃［５，２，１，０］デカン（ＩＩ。F9 (23), 67 (62) Example 9 Endo-2-ethoxymethyl-exort Lysic stomach [5,2,1,0]decane (II.

Ｒツー　Ｃ鵞Ｋｌ）： 璽つ化メチルの代わりにＩＩつ化エチルを用いる以外は
実施例７と同様に反応させることＫＸす、上記エーテル
（１！　、　Ｒ＝Ｃ＊′Ｈ４）を収率６１Ｎで得る。こ
の生成物は、！ツシュルームトーンを有するジャスミン
様の香りを有していた。R to C): The reaction was carried out in the same manner as in Example 7 except that ethyl chloride was used instead of methyl chloride, yielding the above ether (1!, R=C*'H4). Get it for 61N. This product is! It had a jasmine-like fragrance with a tushroom tone.

沸点＝１２０℃／　１７　ｖｍｗａＢｆ元素分析（Ｃ１
５Ｈｓ鵞０として） 計算値％：　Ｃ，８Ｇ、３６；Ｉ［，１１，４１実測値
〜：　ｃ、８０．４２；Ｈ，１１，５２ＩＲ（液膜ｅ　
ａｍ−”　）　：　１１２０　＋　１１１０ＩＨ−ＮＭ
Ｒ（ＣＣ１４溶媒、　ＴＭＩ内部標準、δ）＝３．５（
２ｌ四重線、　−０−Ｃ！［、−Ｃ１ｌ、）３．１５（
２ｍ、−ａｍ雪−０−） ２．２〜０．７（１８１１，複雑な多重ＩＩ）ＭＳ　（
相対強度）： １４８（５Ｂ）、１３５（６１）、１１９（２４）。Boiling point = 120℃/17 vmwaBf elemental analysis (C1
5Hs = 0) Calculated value %: C, 8G, 36; I [, 11, 41 Actual value ~: c, 80.42;
am-”): 1120 + 1110IH-NM
R (CC14 solvent, TMI internal standard, δ) = 3.5 (
2l quartet, -0-C! [,-C1l,)3.15(
2m, -am snow-0-) 2.2~0.7 (1811, complex multiplex II) MS (
relative strength): 148 (5B), 135 (61), 119 (24).

１０７（１９）、９３（３５）、９２（２６）。107(19), 93(35), 92(26).

９１（２２）、８１（３３）、７９（３７）、６７（１
００）。親ピークは観測されず。91 (22), 81 (33), 79 (37), 67 (1
00). No parent peak was observed.

実施例１０ エキソ−２−エトキシメチルーエンドートλ６ リシクー（５，２，１，０）デカン（１ｍ。Example 10 Exo-2-ethoxymethyl-endote λ6 Rishiku (5,2,1,0) Decane (1m.

”　＝Ｃ５ｌ［ｉ　）　　： 璽つ化メチルの代わりに璽つ化エチルを用いる以外は実
施例８と一様に反応させるととによ抄、上記エーテル（
ｉｎ　ｐ　Ｒ＝　Ｃ２Ｔｉ＠　）を収車６２Ｎで得る。"=C5l[i): The reaction was carried out in the same manner as in Example 8 except that ethyl sulfide was used instead of methyl sulfide, and the above ether (
in p R= C2Ti@) is obtained from pickup truck 62N.

この生成物は、ねぎ様の青くさい香抄を有していた。The product had a green onion-like aroma.

沸点：１２９℃／２１．５寵■ 元素分脈Ｃ１，Ｕ鵞、０として） 計算値〜：　ｃ　、　８（１３６１，１１，４１１１！
欄値〜：　Ｃ、８０，５１；　ＩＩｌ、　１１．５９ｘ
ｚ　（液膜、ｅｃｐｍ−”）　：　１１１０１ｍ−ａＭ
ＩＬ（ｃｃ４溶Ｋ　ｅ　ｔｕｇ　内ｍ１ｌｋ準、　ａ　
）：３．７５〜２．９５（４Ｍ、多重線、−ｃシー０−
Ｃ１１ｌ、−Ｃ！Ｉ、）１３〜１．０　（１８１１、複
雑愈多重ＩＩ）ＭＢ　（相対強度）： １３６（１２）、１３５（１００）、１３４（２９）。Boiling point: 129℃/21.5℃ Elemental fraction C1, U, 0) Calculated value ~: c, 8 (1361, 11, 4111!
Column value ~: C, 80,51; IIl, 11.59x
z (liquid film, ecpm-”): 11101m-aM
IL (cc4 soluble K e tug m1lk quasi, a
): 3.75-2.95 (4M, multiplet, -c sea 0-
C11l, -C! I,) 13-1.0 (1811, complex multiplex II) MB (relative strength): 136 (12), 135 (100), 134 (29).

１０７（１３）、１０６（２ｆｆｉ）、９３（２７）。107(13), 106(2ffi), 93(27).

８１（１６）、７９（２２）、６７（６６）、４１（１
４）。親ピークはＩ！測されず。81 (16), 79 (22), 67 (66), 41 (1
4). The parent peak is I! Not measured.

実施例１１ エンド−２−１１−プ四ビルオキシメチルーエキンート
リシクロ（５，２，１，Ｇ　　　］デカン（、Ｉ　”　
ｖ　Ｒ”’　＊−ＣＨＩｃｙ　）　：ヨウ化メチルの代
わ幻に目つ化１−プリビルを用いる以外は実施例７と同
様に反応させることによや、上記エーテル（ｌｘ　、　
Ｒ＝ｍ−ＣＩＩＩマ：を収率６４％で得る。との生成物
は、ジャス元素分析（Ｃ１４Ｈ１４０として） 計算値％：ｃ、８０．７１：五、１１．６１実測値〜：
　Ｃ、８０，８８；ＩＩ　、　１　ｉｌｌ！Ｋｌ　（ｔ
ｌｉ膜、倒−’　）　：１１２０、．１１０５１Ｈ−Ｎ
ＩＩＸ（ＣＣ１４溶媒、　〒ＭＩＩ内部標準、ａ）：３
．４（ＩＩｌ、三重線、　−０−ＣＨ，−Ｃ，！、　）
３．２　（２Ｍ、　−ＣＨｌ−０−（４Ｈｙ　）２．２
〜（１Ｂ（２０１１，複雑な多重＃）ＭＢ（相対強度）
： １４８（６４）、１３５（５９）、１２０（２２）。Example 11 Endo-2-11-ptetrabyloxymethyl-ekyne-tricyclo(5,2,1,G]decane (,I''
v R"' *-CHIcy): The above ether (lx,
R=m-CIII ma: is obtained in a yield of 64%. The product with is analyzed by Jas elemental analysis (as C14H140) Calculated value %: c, 80.71:5, 11.61 actual value ~:
C, 80, 88; II, 1 ill! Kl (t
li membrane, inverted-'): 1120,. 11051H-N
IIX (CC14 solvent, MII internal standard, a): 3
．． 4 (IIl, triplet, -0-CH, -C,!, )
3.2 (2M, -CHl-0-(4Hy)2.2
~(1B (2011, Complex Multiplex #) MB (Relative Strength)
: 148 (64), 135 (59), 120 (22).

１１９（２９）、９３（３３）、９２（２８）。119(29), 93(33), 92(28).

８１（３８）、７９（３４）、６７（１０Ｇ）。81 (38), 79 (34), 67 (10G).

４１（２Ｇ）。親ピークは観測されず。41 (2G). No parent peak was observed.

ｉ６ エンドートリシタロ（ｓ、２．１．ｏ　　　］デカン（
ｉｌｌ　＃　Ｂ　＝＊　−Ｃ１Ｈｙ　）　：ヨウ化メチ
ルの代わりにヨウ化ｎ−プロピルを用いる以外は実施例
８と同様に反応させるととによ抄、上記エーテル（１ｍ
、Ｒ＝ｍ−Ｃ１Ｈｙ）を収率６５％で得る。この生成物
は、青くさい（Ｇｒ・・、）香粉を有していた。i6 endotricitalo(s, 2.1.o ]decane(
ill #B = * -C1Hy): Reacted in the same manner as in Example 8 except that n-propyl iodide was used instead of methyl iodide.
, R=m-C1Hy) with a yield of 65%. The product had a greenish (Gr..) flavor.

沸点＝１４２〜１４３．５℃／２３龍即元素分析（、Ｃ
ｔｉ鵞４０として） 計算値〜：　Ｃ，８０，７１；Ｈ，１１，６１実測値％
：Ｃ，８０，６４：Ｈ，１１，４２ＩＲ（液膜ａ　ｃｓ
−”　）　：　１１１５　ｅ　１１０５λＨ−ＮＭＩ　
（ＣＣｌ４溶媒、　ＴＭｌ！内部標準、δ）：３．３５
　（２Ｈ，三重＠　、　−ｏ−ｃ４−−Ｃ＊Ｈｓ　）３
．２（２に、１２！ｉｉ重線ｅ　−ＣＨｌ　−０−Ｃｇ
Ｈｙ　）２．２５〜１．１（１７Ｈ，１１雑な多重ＩＩ
）０．９（３Ｍ、三重線ａ　−ｃｍ、ｃｍ、　）ＭＳ（
相対強度）： １３６（１２）、１３５（１００）、１３４（２７）。Boiling point = 142-143.5℃/23 Dragon elemental analysis (, C
Calculated value ~: C, 80,71; H, 11,61 Actual value%
:C, 80, 64: H, 11, 42IR (liquid film a cs
-” ): 1115 e 1105λH-NMI
(CCl4 solvent, TMl! internal standard, δ): 3.35
(2H, Mie@, -o-c4--C*Hs)3
．． 2 (to 2, 12!ii heavy line e -CHl -0-Cg
Hy ) 2.25-1.1 (17H, 11 Miscellaneous Multiplex II
) 0.9 (3M, triplet a-cm, cm, ) MS (
relative strength): 136 (12), 135 (100), 134 (27).

１０７（１２）、１０６（２３）、９３（２４）。107(12), 106(23), 93(24).

８１（１５）、７９（２０）、６７（６２）、４１（１
６）。現ピークはｍｓされず。81 (15), 79 (20), 67 (62), 41 (1
6). The current peak is not ms.

実施例１３ ハーバルタイグシャンプー用組成物： タービニルアセテ−）　　　　　　　　　　　　　　　
１３０（釣セダーウッドオイルバージニア　　　　　　
　　　ｌｏ。Example 13 Composition for herbal tea shampoo: turbinyl acetate)
130 (Tsuri Cedarwood Oil Virginia)
lo.

ベルガモツトオイル　　　　　　　　　　　　　　　８
゜トクモス　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６
゜シス−３−ヘキセニルサリシレー）　　　　　　　　
３０７オルサリシレー）　　　　　　　　　　　　　　
３０クマリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　６ｏ　（７）ガルバナムレジノイド　　　　　
　　　　　　　　　４゜セドリルアセテー）　　　　　
　　　　　　　　　　　４Ｇシトロネロール　　　　　
　　　　　　　　　　　４゜ゲラニオール　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　４゜ローズマリーオイル
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２゜ラバンジン
オイル　　　　　　　　　　　　　　　　２゜オイゲノ
ール　　　　　　　　　　　　　　　　　３゜ゲラニル
アセテ−）　　　　　　　　　　　　　　　　　３０ゼ
ラニウムオイル　　　　　　　　　　　　　　　　　３
゜パチュリオイル　　　　　　　　　　　　　　　　　
２゜ブチグレンオイル　　　　　　　　　　　　　　　
　　６゜フェニルエチルジメチルカルビノール　　　　
　　　２゜ムスクケトン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２０００ 上記の得られた香料組成物９００９にエンド−２−メト
キシメチル−エキソートηシク亀６ Ｗ　（５，２，１，０）デカン（Ｉｌ　、　Ｒ＝ＣＨ１
）１００Ｆを加える仁とによ抄、新鮮な草葉の香粉を有
する新規組成物が得られた。Bergamotu oil 8
゜Tokumosu 6
゜cis-3-hexenyl salicyle)
307 Orsari Shire)
30 coumarin
6o (7) Galbanum resinoid
4゜Cedryl acetate)
4G citronellol
4゜Geraniol
4゜rosemary oil 2゜lavandin oil 2゜eugenol 3゜geranyl acetate) 30 geranium oil 3
゜Patchouli oil
2゜butygrain oil
6゜Phenylethyldimethylcarbinol
2゜Musk Ketone
2000 The above-obtained fragrance composition 9009 was added with endo-2-methoxymethyl-exote η 6 W (5,2,1,0)decane (Il, R=CH1
) By adding 100F, a new composition with fresh grass leaf flavor powder was obtained.

実施例１４ フジ−ツルタイプ洗剤用香料組成物： α−へキシルシンナミックアルデヒド　　　　　　　　
　１３０（＃ベンゾインレジノイド　　　　　　　　　
　　　　　　　　３゜シンナミックアルコール　　　　
　　　　　　　　　　　　５゜シトａネＵ−ル　　　　
　　　　　　　　　　　　　１２０シクラメンアルデヒ
ド　　　　　　　　　　　　　　　　　２゜ジメチルベ
ンジルカルビニルアセテート　　　　　　　　　４゜リ
ナ田−ル　　　　　　　　　　　　　　　　　１３０メ
チルイオノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５゜ｐ−ｔ−プチルシクＶへキシルアセテ−）　　
　　　　７０（ｆｌＩアルデヒド　Ｃ−１２３ メチルオクチルアセトアルデヒド　　　　　　　　　２
ベンジルアセテート　　　　　　　　　　　　　　　５
０テトラリンムスク　　　　　　　　　　　　　　　　
４０γ−ウ／デカラクトン　１０％　　　　　　　　　
　５０ｐ−ズベース　　　　　　　　　　　　　　　　
　８０フエニルエチルイソアミルエーテル　　　　　　
　２０ムスクケトン　　　　　　　　　　　　　　　　
　１５００ 上記の得られ九香料組成物９００ＰＫエンド−２−エト
キシメチル−エキソ−トリシフλ６ ａ　（５，２，１，Ｏ）デカン（ＩＸ　ｓ　Ｒｘ　Ｃ１
１１１）１００ｆを加えることによ抄、フ四−ラルでや
やグリーンさを持った香料組成物が得られ以上 出願人　花王石鹸株式金社Example 14 Fuji-Tsuru type detergent fragrance composition: α-hexyl cinnamic aldehyde
130 (#benzoin resinoid
3゜cinnamic alcohol
5゜Citone U-ru
120 Cyclamen aldehyde 2゜Dimethylbenzyl carbinyl acetate 4゜Linada 130 Methyl ionone
5゜p-t-butylsic Vhexyl acetate)
70 (flI aldehyde C-123 methyloctylacetaldehyde 2
Benzyl acetate 5
0 tetralin musk
40γ-U/decalactone 10%
50p-z base
80 phenylethyl isoamyl ether
20 musk ketones
1500 Nine perfume compositions obtained above
111) By adding 100f, a fragrance composition with a floral and slightly green color can be obtained. Applicant: Kao Soap Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １一般式中、 ＣＨ鵞０凰 （式中、虱は縦素数１〜４０直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又は了シル基を示す） で表わされるトリシクロ［５，２，１，０］］デカンー
２−メチ誼−のエステル又ハニーチル化合物。 ２　エンドトリメチレン体であゐ特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ３　エンドトリメチレン体であゐ特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ４一般式（１） （式中、ｌは炭素数１〜４０直韻又は分岐鎖のアルキル
基又はアシル基を示す） Ｌ＠ で表わされるトリシフＥｌ　［５，２，１，０３デカン
−２−メチ四−ルのエステル又はエーテル化合物を含有
することを特徴とする香料又はフレーバー組成物。[Scope of Claims] Tricyclo[5,2, 1,0]]decane-2-methyl-ester or honeycil compound. 2. The compound according to claim 1, which is an endotrimethylene compound. 3. The compound according to claim 1, which is an endotrimethylene compound. 4 General formula (1) (In the formula, l represents a direct or branched alkyl group or acyl group having 1 to 40 carbon atoms) Trisiph El [5,2,1,03decane-2- A fragrance or flavor composition containing an ester or ether compound of methyl ester.