JPS58109464A - アミノ酸化合物、その製法ならびに触媒 - Google Patents
アミノ酸化合物、その製法ならびに触媒Info
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- JPS58109464A JPS58109464A JP56214828A JP21482881A JPS58109464A JP S58109464 A JPS58109464 A JP S58109464A JP 56214828 A JP56214828 A JP 56214828A JP 21482881 A JP21482881 A JP 21482881A JP S58109464 A JPS58109464 A JP S58109464A
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- Japan
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- isocyanate
- compound
- carbon atoms
- reaction
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なるアミノ酸化合物、その、製法ならびに
該化合物からなるイソシアナート基の反応触媒に関する
ものである。
該化合物からなるイソシアナート基の反応触媒に関する
ものである。
１：
分子内に酸性基と塩基性基金布する両性化合物は、酸性
物質に対しては塩基のまた塩基性物質に対しては酸の作
用を示す興味深い化合物であるが、生理的活性の面で特
に注目されている各種α−アミ、ノ酸、タンパク質、あ
るいはタウリン等を除いそは殆んど研究が進んでいない
のが現況である。
物質に対しては塩基のまた塩基性物質に対しては酸の作
用を示す興味深い化合物であるが、生理的活性の面で特
に注目されている各種α−アミ、ノ酸、タンパク質、あ
るいはタウリン等を除いそは殆んど研究が進んでいない
のが現況である。
本発明者らは先に、式
〔式中Ｒ３およびＲ２は夫々Ｈあるいは炭素数１〜１８
のアルキル基金表わし、またＲ１とＲ３はそれらの結合
されている窒素原子とでモルホリン核又はピペリジン核
を作りｉ Ｒｍは炭素数１〜６のアルキレン基を表わす
〕 で示される新規なアミノ２／Ｌ／ホン酸化合物が環境制
御により多様な反応性、界面特性、電気化学的特性、生
物化学的特性を発揮する両性化合物で、特にイソシアナ
ート化合物と活性水素を有する化合物との反応あるいは
イソシアナートの重付加反応に好適な触媒作用を示すこ
とを知り、特許出願：１１ した（特願昭５６−１５９８１０号、昭和５６年１０月
５日出願、発明の名称「アミノスルホン酸化合物、その
製法ならびに触媒」）。
のアルキル基金表わし、またＲ１とＲ３はそれらの結合
されている窒素原子とでモルホリン核又はピペリジン核
を作りｉ Ｒｍは炭素数１〜６のアルキレン基を表わす
〕 で示される新規なアミノ２／Ｌ／ホン酸化合物が環境制
御により多様な反応性、界面特性、電気化学的特性、生
物化学的特性を発揮する両性化合物で、特にイソシアナ
ート化合物と活性水素を有する化合物との反応あるいは
イソシアナートの重付加反応に好適な触媒作用を示すこ
とを知り、特許出願：１１ した（特願昭５６−１５９８１０号、昭和５６年１０月
５日出願、発明の名称「アミノスルホン酸化合物、その
製法ならびに触媒」）。
上記一般式で表わされるアミノスルホン酸化合物の構造
的特徴部分は伏素鎖中に存在する２つの塩基性窒素原子
と、末端に存在するスルホン基であり、これらにより極
めて特異的な両性特性が示されているものである。しか
しながら塩基性基と酸性基とを同一分子内に所有せしめ
る目的に対しては上記スルホン基はカルボキシル基であ
ってもかまわない筈であるし、又イミノ基の水素原子は
アルキル基だけでなく他の置換基により置換されていて
もかまわぬはづである。かかる観点から本発明者らは前
記発明をさらに発展させ本発明に到達した。
的特徴部分は伏素鎖中に存在する２つの塩基性窒素原子
と、末端に存在するスルホン基であり、これらにより極
めて特異的な両性特性が示されているものである。しか
しながら塩基性基と酸性基とを同一分子内に所有せしめ
る目的に対しては上記スルホン基はカルボキシル基であ
ってもかまわない筈であるし、又イミノ基の水素原子は
アルキル基だけでなく他の置換基により置換されていて
もかまわぬはづである。かかる観点から本発明者らは前
記発明をさらに発展させ本発明に到達した。
即ち、本発明に従えば、一般式（１）
〔式中Ｒ１およびＲ１は夫々単独で炭素数１〜１８のア
ルキル基を表わし、またＲ１とＲ２はそれらの結合され
ている窒素原子とでモルホリン核またはピペリジン核を
作りｉ Ｒｓは炭素数１〜６のアルキレ５− ン基で；Ａは−Ｃ！ＯＯＨまたは一８ＯＩＨ基を表わし
；Ｒ４は炭素数１〜７のアルキル基、フェニルアルキル
基、フェニル基、置換フェニル基またはナフチル基を表
わす〕 で示される新規なるアミノ酸化合物が提供せられる。
ルキル基を表わし、またＲ１とＲ２はそれらの結合され
ている窒素原子とでモルホリン核またはピペリジン核を
作りｉ Ｒｓは炭素数１〜６のアルキレ５− ン基で；Ａは−Ｃ！ＯＯＨまたは一８ＯＩＨ基を表わし
；Ｒ４は炭素数１〜７のアルキル基、フェニルアルキル
基、フェニル基、置換フェニル基またはナフチル基を表
わす〕 で示される新規なるアミノ酸化合物が提供せられる。
この化合物は、一般式（Ｉｔ）
〔式中、凡およびＲ２は夫々単独で炭素数１〜１８のア
ルキル基を表わし、又Ｒ１とＲ７がそれらの結合されて
いる窒素原子とでモルホリン核またはピペリジン核を作
り；ＡはＣ０ＯＨまたは５ＯｓＨ基を表わす〕 で示される化合物と、一般式（Ｉ［１）Ｒ４Ｎ Ｃｏ
（Ｉ［ｌ） （式中Ｒ４は炭素数１〜７のアルキル基金ルアルキル基
、フェニル基、置換フェニル基するいはナフチル基を表
わす〕 で示されるイソシアナートとを反応せしめること＝６一 により！ｌｉ＋進ぜられる。
ルキル基を表わし、又Ｒ１とＲ７がそれらの結合されて
いる窒素原子とでモルホリン核またはピペリジン核を作
り；ＡはＣ０ＯＨまたは５ＯｓＨ基を表わす〕 で示される化合物と、一般式（Ｉ［１）Ｒ４Ｎ Ｃｏ
（Ｉ［ｌ） （式中Ｒ４は炭素数１〜７のアルキル基金ルアルキル基
、フェニル基、置換フェニル基するいはナフチル基を表
わす〕 で示されるイソシアナートとを反応せしめること＝６一 により！ｌｉ＋進ぜられる。
反応原料の一般式（ＩＩ）の化合物については同一出願
人の特願昭５６−１５９８１０号に記載され、また後段
に詳述されている。他方一般式（Ｉｌｌ）のイソシアナ
ートは市場で容易に入手可能で、その代表例を示せばメ
チルイソシアナート、エチルイソシアナ−ｌ・、 ｎ−
プロピルイソシアナート、イソプロピルイソシアナート
、シクロプロピルイソシアナート、アリルイソシアナー
ト、ｎ−ブチルイソシアナート、インブチルイソシアナ
ート、ｔ−ブチルイソシアナート、イソアミルインシア
ナート、シクロヘキシルイソシアナート、ｎ−ヘキシル
イソシアナート、α−プロピルブチルイソシアナート。
人の特願昭５６−１５９８１０号に記載され、また後段
に詳述されている。他方一般式（Ｉｌｌ）のイソシアナ
ートは市場で容易に入手可能で、その代表例を示せばメ
チルイソシアナート、エチルイソシアナ−ｌ・、 ｎ−
プロピルイソシアナート、イソプロピルイソシアナート
、シクロプロピルイソシアナート、アリルイソシアナー
ト、ｎ−ブチルイソシアナート、インブチルイソシアナ
ート、ｔ−ブチルイソシアナート、イソアミルインシア
ナート、シクロヘキシルイソシアナート、ｎ−ヘキシル
イソシアナート、α−プロピルブチルイソシアナート。
α−メチル−α−エチルブチルイソシアナート。
β−フェネチルイソシアナート、β−フェニルイソプロ
ピルイソシアナー１− 、α〜メチルベンジルイソシア
ナート、フェニルインシアナート、２−クロロフェニル
イソシアナート、トリルイソシアナート、ベンジルイソ
シアナート、メトキシフェニルイソシアナ−１−、ブロ
モフェニルイソシアナート、ヨードフェニルイソシアナ
ート、ニトロフェニルイソシアナート、５−ニトロ−２
−メチルフェニルイソシアナート、４−二トロー２−メ
チルフェニルイソシアナート、４−フルオルフェニルイ
ソシアナー） 、 ２．４−ジメチルフェニルイソシア
ナート、 ８．５−ジメチルフェニルイソシアナート、
６−ニトロ−２，４−ジメチルフェニルイソシアナート
、５−二トロー２，４−ジメチルフェニルイソシアナー
ト、４−エトキシフェニルイソシアナート、２，４．５
−トリメチルフェニルイソシアナート、２．４．６−ト
リメチルフェニルイソシアナート、ナフチルイソシアナ
ート等があげられる。
ピルイソシアナー１− 、α〜メチルベンジルイソシア
ナート、フェニルインシアナート、２−クロロフェニル
イソシアナート、トリルイソシアナート、ベンジルイソ
シアナート、メトキシフェニルイソシアナ−１−、ブロ
モフェニルイソシアナート、ヨードフェニルイソシアナ
ート、ニトロフェニルイソシアナート、５−ニトロ−２
−メチルフェニルイソシアナート、４−二トロー２−メ
チルフェニルイソシアナート、４−フルオルフェニルイ
ソシアナー） 、 ２．４−ジメチルフェニルイソシア
ナート、 ８．５−ジメチルフェニルイソシアナート、
６−ニトロ−２，４−ジメチルフェニルイソシアナート
、５−二トロー２，４−ジメチルフェニルイソシアナー
ト、４−エトキシフェニルイソシアナート、２，４．５
−トリメチルフェニルイソシアナート、２．４．６−ト
リメチルフェニルイソシアナート、ナフチルイソシアナ
ート等があげられる。
上記反応は好ましくは不活性溶媒中、両者反応原料を混
合するだけで極めて容易に進行する。反応速度を制御す
るため、一般式（Ｉｌ）の不活性溶媒溶液中に、水冷下
イソシアナート（Ｉｌｌ）の溶液を滴下し、次で室温に
て攪拌を続は反応を完結せしめることが特に好ましい。
合するだけで極めて容易に進行する。反応速度を制御す
るため、一般式（Ｉｌ）の不活性溶媒溶液中に、水冷下
イソシアナート（Ｉｌｌ）の溶液を滴下し、次で室温に
て攪拌を続は反応を完結せしめることが特に好ましい。
反応溶媒としてはイソシアナートが活性であるためこれ
と反応しないような不活性溶剤が用いられねばならず、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ク
ロロホルム、ジクロルエチレン、１゛リクロルエチレン
等の塩素化炭化水素、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン等の
脂肪＆ 炭化水素、エチレングリコール、ジメチルエー
テル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類等
が好ましく使用せられる。
と反応しないような不活性溶剤が用いられねばならず、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ク
ロロホルム、ジクロルエチレン、１゛リクロルエチレン
等の塩素化炭化水素、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン等の
脂肪＆ 炭化水素、エチレングリコール、ジメチルエー
テル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類等
が好ましく使用せられる。
本発明化合物は一般に結晶性の固体で有機溶剤にとける
が、溶媒によシその溶解度は区々である。
が、溶媒によシその溶解度は区々である。
従って反応媒体を適当に選択することにより生成物を析
出させることができ、また溶媒留去、濃縮、再結晶、溶
媒抽出などの手段を適宜組み合わせることにより生成物
の単離、精製が可能である。
出させることができ、また溶媒留去、濃縮、再結晶、溶
媒抽出などの手段を適宜組み合わせることにより生成物
の単離、精製が可能である。
尚原料として用いられる一般式（ｎ）で表わされる化合
物は、前記特願昭５６−１５９８１０号記載の方法に準
じて、式（ＩＶ） 〔式中Ｒ，およびＲ２は夫々炭素数１〜１８のフルキル
基、あるいはＲ−とＲｔがそれらの結合されてい９− る窒素原子とでモルホリン核またはピペリジン核を作り
、Ｒ３は炭素数１〜６のアルキレン基〕で表わされるジ
アミン化合物に、適当な不活性溶媒中、式（Ｖ） ＣＨｚ”０Ｈ−Ｘ （Ｖ）〔式中ＸはＣＯ
ＯＮａまたは５ＯｓＮａ ）で示されるビニル化合物を
反応させ、中和処理を行なうか、あるいは ＣＨ２＝ＣＨ−Ｙ（■） 〔式中ＹはＣ０ＯＲまたは５ＯａＲ；Ｒはアルキル基〕
で示されるビニル化合物を反応させ、加水分解すること
により容易に製造せられ、またアミノカルボン酸の場合
には、アクリル酸を直接反応させることによっても得ら
れる。しかしながらこれら一般式（ｎ）で示されるアミ
ノ酸化合物は一般に吸湿性であるため、本発明方法での
出発物質として用いるに除しては溶媒共々、充分に脱水
、乾燥したものを用いる必要がある。
物は、前記特願昭５６−１５９８１０号記載の方法に準
じて、式（ＩＶ） 〔式中Ｒ，およびＲ２は夫々炭素数１〜１８のフルキル
基、あるいはＲ−とＲｔがそれらの結合されてい９− る窒素原子とでモルホリン核またはピペリジン核を作り
、Ｒ３は炭素数１〜６のアルキレン基〕で表わされるジ
アミン化合物に、適当な不活性溶媒中、式（Ｖ） ＣＨｚ”０Ｈ−Ｘ （Ｖ）〔式中ＸはＣＯ
ＯＮａまたは５ＯｓＮａ ）で示されるビニル化合物を
反応させ、中和処理を行なうか、あるいは ＣＨ２＝ＣＨ−Ｙ（■） 〔式中ＹはＣ０ＯＲまたは５ＯａＲ；Ｒはアルキル基〕
で示されるビニル化合物を反応させ、加水分解すること
により容易に製造せられ、またアミノカルボン酸の場合
には、アクリル酸を直接反応させることによっても得ら
れる。しかしながらこれら一般式（ｎ）で示されるアミ
ノ酸化合物は一般に吸湿性であるため、本発明方法での
出発物質として用いるに除しては溶媒共々、充分に脱水
、乾燥したものを用いる必要がある。
次に本発明方法で原料として使用せられる一般式（Ｉｔ
）で示される化合物の代表例ならびに本発明方１０− 法で得られるアミノ酸化合物の代表的なものを第１表、
第２表に示す。
）で示される化合物の代表例ならびに本発明方１０− 法で得られるアミノ酸化合物の代表的なものを第１表、
第２表に示す。
１１−
第 １
１
２ Ｃ２Ｈｅ ＣａＨｓ
（Ｃ！ＨＪ３ ＣＨＢＯｊＨＣＨ３ ８０４Ｈ＠ ０４Ｈ＠ （０Ｌ
）ｓ ８０ｓＨｚＯＨｔＡ 物性（Ｎａ塩のＮ Ｍ Ｒ（Ｄ！ Ｏ中）δｐｐｍ ）
１．６８ （２Ｈ、ｄｄｄ 、０Ｈ２Ｃ蜘ＯＨｔ ）
、 ２．２１（６Ｈ，ｓ。
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１．６８ （２Ｈ、ｄｄｄ 、０Ｈ２Ｃ蜘ＯＨｔ ）
、 ２．２１（６Ｈ，ｓ。
Ｃ蜘）、２．８５ 、２．７６ （各２Ｈ、ｄｔ 、Ｃ
ＨｔＣ）ｉｔｃ！ル）、２．８〜８．４ （４Ｈ、ｒｎ
、 −〇Ｈ＊（ＪｔＳＯｓ ）１．０８ （６Ｈ、ｔ
、 Ｏル）、１．０９ （８Ｈ、ａ 、 ｃｐｓ）１
．２〜１．７５ （４Ｈ１ｍ 、Ｃ’ｆｈＣＦｂＯＨｔ
ＯＨ）２．５４ （４Ｈ、ｌ−、ｒ４ａＨｓ）、
２．２５〜８．４ （９Ｈ。
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、 −〇Ｈ＊（ＪｔＳＯｓ ）１．０８ （６Ｈ、ｔ
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ＯＨ）２．５４ （４Ｈ、ｌ−、ｒ４ａＨｓ）、
２．２５〜８．４ （９Ｈ。
ｍ、Ｃ旦！ 、 ＯＨ）
０．７〜１．１ 、１．１〜１．９ （ＩＯＨ、ｍ、
（！Ｈ１，ＯＨＭ）、２．１８〜８．４ （１２Ｈ、ｍ
、ＣＨｔ）１２− ９ ０２Ｈ６０ｔＨｓ （０Ｈ２
）ｓ ５ＯｓＨ１，６２（２Ｈ、ａａ
ａ 、 −ＣＨ才Ｃ旦ｔｃＨｔ ）、 ２．２６〜２
，６２（６Ｈ１ｍ 、ＣＨｔ ）、２．６２〜８．４
（６Ｈ、ｍ 、 ＣＨｔ）、’８、’ｌ 〜８．８２
（４Ｈ、ｍ 、 ＣＨｔ−０−ＣＨｔ ）］、、２〜１
．８ （８Ｈ１ｍ 、 ＯＨ２）、２．２６〜２．６２
（６Ｈ。
（！Ｈ１，ＯＨＭ）、２．１８〜８．４ （１２Ｈ、ｍ
、ＣＨｔ）１２− ９ ０２Ｈ６０ｔＨｓ （０Ｈ２
）ｓ ５ＯｓＨ１，６２（２Ｈ、ａａ
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，６２（６Ｈ１ｍ 、ＣＨｔ ）、２．６２〜８．４
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（４Ｈ、ｍ 、 ＣＨｔ−０−ＣＨｔ ）］、、２〜１
．８ （８Ｈ１ｍ 、 ＯＨ２）、２．２６〜２．６２
（６Ｈ。
ｍ、Ｃｕ２）、２．６２〜８．４ （６Ｈ、ｍ 、Ｃ！
Ｈ１）１．１５〜１．９７ （６Ｈ、ｍ 、 ＣＨ，）
、２．２７〜２．６５（６Ｈ９ｍ 、ＣＨｔ ）、２．
７〜８．４ （６Ｈ、ｍ 、 ＣＨｔ ）２．２８ （
６Ｈ、ｓ 、 Ｃ！Ｌ）、２．８５〜８．４ （８Ｈ、
ｍ 。
Ｈ１）１．１５〜１．９７ （６Ｈ、ｍ 、 ＣＨ，）
、２．２７〜２．６５（６Ｈ９ｍ 、ＣＨｔ ）、２．
７〜８．４ （６Ｈ、ｍ 、 ＣＨｔ ）２．２８ （
６Ｈ、ｓ 、 Ｃ！Ｌ）、２．８５〜８．４ （８Ｈ、
ｍ 。
０片）
２．２５〜３．４ （８Ｈ１ｍ 、 Ｃｕｔ）１．０１
１（６Ｈ、ｔ 、 ｃＨｓ）、２．５４ （４Ｈ、Ｏ旦
＊ＣＨｓ）２．２５〜８．４ （１０Ｈ１ｍ 、 ＯＨ
ｔ ）＝１３− １０ ０Ｈａ ｃＨａ
−（ＣＨＩ）、 −Ｃ００Ｈ１８０２Ｈ６Ｃ２Ｈ５（
ＯＦ（２）３ Ｃ００Ｈ１４ＣＨａ
ＣＨｓ （ＯＨｔ）ｔ
Ｃ００Ｈ１５０２Ｈ５Ｃ！２Ｈ６（
ＯＨ２）２ Ｃ０ＯＨ１４− １，６〜２．０ （ｍ 、２）１ 、 ＣＨ，）、２．
８〜２．５５ （ｍ 、 ２Ｈ。
１（６Ｈ、ｔ 、 ｃＨｓ）、２．５４ （４Ｈ、Ｏ旦
＊ＣＨｓ）２．２５〜８．４ （１０Ｈ１ｍ 、 ＯＨ
ｔ ）＝１３− １０ ０Ｈａ ｃＨａ
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ＯＦ（２）３ Ｃ００Ｈ１４ＣＨａ
ＣＨｓ （ＯＨｔ）ｔ
Ｃ００Ｈ１５０２Ｈ５Ｃ！２Ｈ６（
ＯＨ２）２ Ｃ０ＯＨ１４− １，６〜２．０ （ｍ 、２）１ 、 ＣＨ，）、２．
８〜２．５５ （ｍ 、 ２Ｈ。
Ｃ）ｈ）、 ２．８９ （Ｓ 、 ６Ｈ、ＣＨｓ）、２
．５６〜３．１ （ｍ 。
．５６〜３．１ （ｍ 。
６Ｈ，ＣＨり
１．６〜２．０ （ｍ 、２Ｈ、Ｃ！Ｈ２）、 ２．２
〜２．６ （ｍ 、 ８Ｈ。
〜２．６ （ｍ 、 ８Ｈ。
（ｍ、４Ｈ，ｃル）
１．０２ （６Ｈ、ｔ 、 ｃさ）、 １．０９ （８
Ｈ、ｄ、 ＣＨ３）、１．２〜１．７５ （４Ｈ、ｍ
、−ＣＨ，−）、２．２５〜８．４ （ｌａＨ。
Ｈ、ｄ、 ＣＨ３）、１．２〜１．７５ （４Ｈ、ｍ
、−ＣＨ，−）、２．２５〜８．４ （ｌａＨ。
ｍ、ｏル、ＣＨ）
１．０８ （６’Ｈ、ｔ 、 ｃさ）、２２５〜８．４
（１４１（。
（１４１（。
ｍ・Ｃｕ２）
２．２４ （６Ｈ、ｓ 、 ０Ｔ（ｓ）、２．８５〜８
．４ （８Ｈ、ｍ 。
．４ （８Ｈ、ｍ 。
ＣＨ２）
１．０２ （６Ｈ，ｔ 、ｃさ）、 ２．２５〜８．４
（１２Ｈ。
（１２Ｈ。
ｍ、Ｃ蜘）
１．１８〜１．８（８Ｈ１ｍ、Ｃ蜘）、 ２．２６〜２
．６２ （６Ｈ，ｍ。
．６２ （６Ｈ，ｍ。
ｃＨｔ）、２．６〜８．４ （６Ｈ、ｍ 、 ＯＨｔ
）、８．７〜８．８２（４Ｈ，ｍ、Ｏ−０ル） １、Ｌ（〜２．００ （６Ｈ、ｍ 、 ＯＨｄ、 ２．
８〜２．７ （６）！ 。
）、８．７〜８．８２（４Ｈ，ｍ、Ｏ−０ル） １、Ｌ（〜２．００ （６Ｈ、ｍ 、 ＯＨｄ、 ２．
８〜２．７ （６）！ 。
ｍ ＋ ＣＨｔ ）、２．７〜８．８５ （６Ｈ１ｍ
、 ＯＨＭ）１ ＣＨｓ ＣＨｓ
（ＣＨｔ ）ｘ 、ＯＨｓ２
０Ｈｓ ＯＨｓ −（ＯＴ（ｔ
）ｓ ＣｔＨｓ８ ＣＨｓ
０）ｉｓ （Ｃ’Ｆｈ）ｉ
ｎ＝０ｓ）！？４ ０Ｈｓ ＣＨｓ
（０）１ｔ）ｓ ｎ−Ｃ＊）ｌｅ
５ ０ＨＭ ＣＨｓ−喝トＧＸ ６ ０Ｈｓ ０Ｔ（ｓ Ｃ
ＣＨｌ）ｍ ＰｈＣＨ＊−７ＣＨｓ
ＣＨｓ （ＯＨｔ）ｉ ｐｈ８
０）１ｍ 山 −（ＣＩ（＊）ｓ Ｍｅ
今表 ＨｔＡ 物 性 ＩＲｕＮＨＣＯｃＩＩＬ’ ５ｏｎ）１ １６８５ ＳＯｉＨｔ６ａ５ ＳＯ３Ｈ１６８５ ＳＯｓＨ１６８５ ＳＯｌ）ｌ １６８５ ＳＯｓＨ１６４０ ＳＯ畠Ｈ１６４０ ８０ｓＨ１６４０ １６− ９ ０）１ｓ ＣＨｓ （ＯＴ（＊）ｒ−Ｍ
ｏａ（ＸＳＯｓＨｌｏ ０Ｔ（ｓ ＯＨｓ
（Ｏ貼−Ｎｏｔ（ＸＳｏコＨ１１ＣＨｓ ＯＨｓ
（ＣＨ２）ｒ−０１（ＸＳＯｓＨ１８０＊Ｈｅ
Ｃ４Ｔ（９（ＣＨｌｌ）ｒ−ｐｈ
５ＯｓＨ１７− ｆ−−） ６４０ ６４０ ６４０ ６４０ ６４０ ６４０ ６８５ ６４０ ６８５ ６４０ ６４０ ６４０ ６４０ ２５ ’ ＣＨｓ Ｃ！Ｈａ
（ＯＨｔ）ｒ−ｎ−Ｃ＊Ｈｏ ５ＯｓＨ２
６Ｃ）Ｉｓ ＣＨｓ （Ｏｔ（ｙ）
ｒ−Ｐｈ ５ＯＩＨ２７ＣｏＨｓ
ＣｏＨｓ （ＣＨｔ）ｒ−ｎ Ｃｏ）（
ｏ ５ＯｓＨ２８ＣｖＨ，ＣｏＨｓ
（ＣＨｓ）ｔ Ｐｈ ＢＯｓ
Ｈ２９０！）ｌｓＯｙ）Ｔｓ（Ｏ）Ｉｔ）ｒ−ｎＯ＊Ｈ
ｅＢＯｓＨ８００＊Ｈｅ ０ｚＨｓ
（ＣＨｓ）ｓ Ｐｈ ’
５ＯｓＨ８１ＣＨｘ ＣＴ（ｓ （
Ｃ）ｌｔ）ｒ−ＯＨｓ ５ｏ３）１Ｂ２
０Ｔ（３０Ｈｓ −（ＯＨ２）ａ
ＣｏＨｓ Ｅ３０ｓＨ１８− ５２１− ６３５ ６８５ ８８０ＨｓＯ）Ｉｓ’（ＣＨｔ）ｓｎ−ＣｓＨフ５Ｏｓ
）Ｉ８４ ０Ｈｓ ＣＨｓ
（Ｃ！Ｔ（２）３−ｎ Ｃ４Ｈ＠ ＢＯｓＨ
８５ＣＴ（ＪＣ！Ｈ！ （ＣＨ２）３− σ＞
５ＯｓＨ８６ＣＨｓ ＣＨｓ
（ＯＴ（２）ｌ−ＰｈＣＴ（２ＳＯｓＴ（８７Ｃ！Ｆ（
！ ＣＨＩ （ＣＴ’ｈ）ｓ
’Ｐｈ ５ＯｓＦ（８８Ｃ’Ｈｓ
Ｏ’Ｈｓ （ＣＨ２）ｒ−Ｍｅ＋ ＳＯｓ’
Ｈ８９ＣＨｓ ＣＨｓ （ＣＨｌ）ｓ Ｍ
ｅＯ（Ｘ、 ５ＯｓＴ（４００Ｔ（ｓ （！Ｈ３（
ＯＨ２）ａ Ｎｏｔ ＋ ５ＯｓＴ（４１ＣＨｓ
ＣＨｓ （Ｃ！Ｈｔ）ｓ−Ｃ”Ｌ＋ ５ＯＩ
Ｈ６３５ ６３０ ６８５ ６３０ ６３０ ６３０ ６３０ ６３０ ６３０ ６３０ ６３０ ６８０ ６３０ ４９ＣｒＨｓ ０ｔＨｓ （ＣＨｙ
）ｓ ｎ−ｃａＨｅ Ｃ００Ｔ（５
０ＣｖＨａ Ｃ２Ｈ５（ＯＦｈ）ｒ−Ｐｈ
０ＯＯＨ５１Ｃ）ｌｓ ＣＴ（ｓ
（ＯＴｏ）２ｎ Ｃ４Ｔ（９Ｃ００Ｈ５２
Ｃ’Ｆ（３０Ｈａ （ＯＦ（ｔ ）ｒ−Ｐｈ
Ｃ００Ｔ（５３ＣｒＨｓ ０２
Ｈ１ｌ （ＯＨ２）２ｎ 、ｃａＨｅ
Ｃ００Ｈ５４ＣｖＨｓ ＣｔＴ（ｓ
（ＯＨ２）ｒ−Ｐｈ ｃＯＯＨ２
０− ５２２− １６８０’ ６３０ １６８０ １６８０ 従来公知のα−アミノ酸、タウリン等の両性化合物は水
にはとけるが一般に有機溶媒に難溶性であるのに比し、
本発明にかかるアミノ酸化合物は水にモ、又アルコール
、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、クロロホルム
、アセトン、アセトニトリル、 ＤＭＳＯ、、ＤＭＦ等
水素結合力の強い有機溶剤に易溶性である点が極めて特
徴的である。水性媒体中においては例えばヌルホン酸誘
導体の場合２１− Ｒ・（互変異性） Ｒｔ Ｔ↓ 島 （互変異性）Ｒ１（遊離酸型）↑↓ ■−ハ烏−へ−シｌｉ＊Ｌｌｉ雪ｂｕ易／ （ｐＨ小） ／ ２ （ｐＨ大） の如くそのイオン構造が環境に応じ多様に貧化する。従
って環境制御により各種の反応性、界面特性、電気化学
的特性、生物化学的特性を発揮する。 ｊ尚カルボ
ン酸誘導体の場合も同様である。
、 ＯＨＭ）１ ＣＨｓ ＣＨｓ
（ＣＨｔ ）ｘ 、ＯＨｓ２
０Ｈｓ ＯＨｓ −（ＯＴ（ｔ
）ｓ ＣｔＨｓ８ ＣＨｓ
０）ｉｓ （Ｃ’Ｆｈ）ｉ
ｎ＝０ｓ）！？４ ０Ｈｓ ＣＨｓ
（０）１ｔ）ｓ ｎ−Ｃ＊）ｌｅ
５ ０ＨＭ ＣＨｓ−喝トＧＸ ６ ０Ｈｓ ０Ｔ（ｓ Ｃ
ＣＨｌ）ｍ ＰｈＣＨ＊−７ＣＨｓ
ＣＨｓ （ＯＨｔ）ｉ ｐｈ８
０）１ｍ 山 −（ＣＩ（＊）ｓ Ｍｅ
今表 ＨｔＡ 物 性 ＩＲｕＮＨＣＯｃＩＩＬ’ ５ｏｎ）１ １６８５ ＳＯｉＨｔ６ａ５ ＳＯ３Ｈ１６８５ ＳＯｓＨ１６８５ ＳＯｌ）ｌ １６８５ ＳＯｓＨ１６４０ ＳＯ畠Ｈ１６４０ ８０ｓＨ１６４０ １６− ９ ０）１ｓ ＣＨｓ （ＯＴ（＊）ｒ−Ｍ
ｏａ（ＸＳＯｓＨｌｏ ０Ｔ（ｓ ＯＨｓ
（Ｏ貼−Ｎｏｔ（ＸＳｏコＨ１１ＣＨｓ ＯＨｓ
（ＣＨ２）ｒ−０１（ＸＳＯｓＨ１８０＊Ｈｅ
Ｃ４Ｔ（９（ＣＨｌｌ）ｒ−ｐｈ
５ＯｓＨ１７− ｆ−−） ６４０ ６４０ ６４０ ６４０ ６４０ ６４０ ６８５ ６４０ ６８５ ６４０ ６４０ ６４０ ６４０ ２５ ’ ＣＨｓ Ｃ！Ｈａ
（ＯＨｔ）ｒ−ｎ−Ｃ＊Ｈｏ ５ＯｓＨ２
６Ｃ）Ｉｓ ＣＨｓ （Ｏｔ（ｙ）
ｒ−Ｐｈ ５ＯＩＨ２７ＣｏＨｓ
ＣｏＨｓ （ＣＨｔ）ｒ−ｎ Ｃｏ）（
ｏ ５ＯｓＨ２８ＣｖＨ，ＣｏＨｓ
（ＣＨｓ）ｔ Ｐｈ ＢＯｓ
Ｈ２９０！）ｌｓＯｙ）Ｔｓ（Ｏ）Ｉｔ）ｒ−ｎＯ＊Ｈ
ｅＢＯｓＨ８００＊Ｈｅ ０ｚＨｓ
（ＣＨｓ）ｓ Ｐｈ ’
５ＯｓＨ８１ＣＨｘ ＣＴ（ｓ （
Ｃ）ｌｔ）ｒ−ＯＨｓ ５ｏ３）１Ｂ２
０Ｔ（３０Ｈｓ −（ＯＨ２）ａ
ＣｏＨｓ Ｅ３０ｓＨ１８− ５２１− ６３５ ６８５ ８８０ＨｓＯ）Ｉｓ’（ＣＨｔ）ｓｎ−ＣｓＨフ５Ｏｓ
）Ｉ８４ ０Ｈｓ ＣＨｓ
（Ｃ！Ｔ（２）３−ｎ Ｃ４Ｈ＠ ＢＯｓＨ
８５ＣＴ（ＪＣ！Ｈ！ （ＣＨ２）３− σ＞
５ＯｓＨ８６ＣＨｓ ＣＨｓ
（ＯＴ（２）ｌ−ＰｈＣＴ（２ＳＯｓＴ（８７Ｃ！Ｆ（
！ ＣＨＩ （ＣＴ’ｈ）ｓ
’Ｐｈ ５ＯｓＦ（８８Ｃ’Ｈｓ
Ｏ’Ｈｓ （ＣＨ２）ｒ−Ｍｅ＋ ＳＯｓ’
Ｈ８９ＣＨｓ ＣＨｓ （ＣＨｌ）ｓ Ｍ
ｅＯ（Ｘ、 ５ＯｓＴ（４００Ｔ（ｓ （！Ｈ３（
ＯＨ２）ａ Ｎｏｔ ＋ ５ＯｓＴ（４１ＣＨｓ
ＣＨｓ （Ｃ！Ｈｔ）ｓ−Ｃ”Ｌ＋ ５ＯＩ
Ｈ６３５ ６３０ ６８５ ６３０ ６３０ ６３０ ６３０ ６３０ ６３０ ６３０ ６３０ ６８０ ６３０ ４９ＣｒＨｓ ０ｔＨｓ （ＣＨｙ
）ｓ ｎ−ｃａＨｅ Ｃ００Ｔ（５
０ＣｖＨａ Ｃ２Ｈ５（ＯＦｈ）ｒ−Ｐｈ
０ＯＯＨ５１Ｃ）ｌｓ ＣＴ（ｓ
（ＯＴｏ）２ｎ Ｃ４Ｔ（９Ｃ００Ｈ５２
Ｃ’Ｆ（３０Ｈａ （ＯＦ（ｔ ）ｒ−Ｐｈ
Ｃ００Ｔ（５３ＣｒＨｓ ０２
Ｈ１ｌ （ＯＨ２）２ｎ 、ｃａＨｅ
Ｃ００Ｈ５４ＣｖＨｓ ＣｔＴ（ｓ
（ＯＨ２）ｒ−Ｐｈ ｃＯＯＨ２
０− ５２２− １６８０’ ６３０ １６８０ １６８０ 従来公知のα−アミノ酸、タウリン等の両性化合物は水
にはとけるが一般に有機溶媒に難溶性であるのに比し、
本発明にかかるアミノ酸化合物は水にモ、又アルコール
、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、クロロホルム
、アセトン、アセトニトリル、 ＤＭＳＯ、、ＤＭＦ等
水素結合力の強い有機溶剤に易溶性である点が極めて特
徴的である。水性媒体中においては例えばヌルホン酸誘
導体の場合２１− Ｒ・（互変異性） Ｒｔ Ｔ↓ 島 （互変異性）Ｒ１（遊離酸型）↑↓ ■−ハ烏−へ−シｌｉ＊Ｌｌｉ雪ｂｕ易／ （ｐＨ小） ／ ２ （ｐＨ大） の如くそのイオン構造が環境に応じ多様に貧化する。従
って環境制御により各種の反応性、界面特性、電気化学
的特性、生物化学的特性を発揮する。 ｊ尚カルボ
ン酸誘導体の場合も同様である。
本発明者らは本発明化合物がアミノ基とスルホン酸基あ
るいはカルボキシル基の特徴的官能基を有するところか
らＮＣＯ基に対しても何らかの相互作用的親和力をもつ
筈であるし、また従来のアミノ酸などと異なり有機溶媒
に可溶性であるところから、水分に対し激しい挙動を示
すインシアナート化合物の反応に安全且つ直接的に作用
を及ぼしうるであろうと考え、研究を続けた結果、本発
明化合物がイソシアナート化合物と活性水素を有する化
合物との反応、イソシアナートの重付加反応、 ′
あるいはブロックイソシアナートのブロック解離反応に
触媒作用を示すことを見出した。
るいはカルボキシル基の特徴的官能基を有するところか
らＮＣＯ基に対しても何らかの相互作用的親和力をもつ
筈であるし、また従来のアミノ酸などと異なり有機溶媒
に可溶性であるところから、水分に対し激しい挙動を示
すインシアナート化合物の反応に安全且つ直接的に作用
を及ぼしうるであろうと考え、研究を続けた結果、本発
明化合物がイソシアナート化合物と活性水素を有する化
合物との反応、イソシアナートの重付加反応、 ′
あるいはブロックイソシアナートのブロック解離反応に
触媒作用を示すことを見出した。
すなわち本発明化合物をアセトニトリル、 ＤＭＳＯ。
ＤＭＦ等反応系に陽子を放出しない中性溶媒にとかしイ
ソシアナート化合物の多重化反応、イソシアナートと活
性水素を有する化合物とのウレタン２４− ２６− 結合生成反応、あるいはケトオキシム等でブロックされ
たイソシアナート化合物のブロック解離反応に解媒量存
在させた場合、いづれもこれら反応つい反応速度が増大
され触媒作用を示すことが見出された。かかるアミノス
ルホン酸あるいはカルボン酸のイソシアナート基の反応
触媒作用は従来全く知られておらず有機溶媒に可溶性で
ある点とあいまってイソシアナート基を有する化合物の
保護基離脱、重合、付加、縮合反応に多様な展開が明待
されるものである。
ソシアナート化合物の多重化反応、イソシアナートと活
性水素を有する化合物とのウレタン２４− ２６− 結合生成反応、あるいはケトオキシム等でブロックされ
たイソシアナート化合物のブロック解離反応に解媒量存
在させた場合、いづれもこれら反応つい反応速度が増大
され触媒作用を示すことが見出された。かかるアミノス
ルホン酸あるいはカルボン酸のイソシアナート基の反応
触媒作用は従来全く知られておらず有機溶媒に可溶性で
ある点とあいまってイソシアナート基を有する化合物の
保護基離脱、重合、付加、縮合反応に多様な展開が明待
されるものである。
以下実施例により本発明を説明する。尚これら実強例中
特にことわシなき限り部とあるは重量部である。
特にことわシなき限り部とあるは重量部である。
実施例１
ジメチルアミノプロピルタウリンの２９％クロロホルム
溶２１５２．９ （０，２１モル）にフェニルイソシア
ナート２５．９のクロロホルム（４０１１１／）溶液を
水浴で冷却下に滴下した。滴下後２０時間攪拌したのち
、生成せる白色沈澱として、式 の化合物６６゜５ｇを得た。収率は９６％であった。
溶２１５２．９ （０，２１モル）にフェニルイソシア
ナート２５．９のクロロホルム（４０１１１／）溶液を
水浴で冷却下に滴下した。滴下後２０時間攪拌したのち
、生成せる白色沈澱として、式 の化合物６６゜５ｇを得た。収率は９６％であった。
尚この化合物の構造はＩＲヌベク）／Ｌ／、ＮＭＲヌベ
クトル等で上記の如く確認された。
クトル等で上記の如く確認された。
ＩＲ（ＫＢｒ） ： １６４０ｃ＋ｎ’ （νＮＨ
Ｏｏ）Ｎ Ｍ Ｒ（ＤＭＳＯｄ、−ＭＥＩＯＨａ＋）δ
：１．８〜２．２ （ｍ 、 ２Ｈ、ＣＨｔ） 。
Ｏｏ）Ｎ Ｍ Ｒ（ＤＭＳＯｄ、−ＭＥＩＯＨａ＋）δ
：１．８〜２．２ （ｍ 、 ２Ｈ、ＣＨｔ） 。
２．８ｆ３ （ｍ、６Ｈ，ＣＨｓ） 、２．７〜８．８
（ｍ、４Ｈ，Ｃ旦２） 、 ８．８〜８．６（ｍ 、
２Ｈ，Ｃｆ１ｚ） 、３．６〜８．９ （ｍ、２Ｈ１
ＣＨＬ） 、６．９２〜７．７（ｍ、５Ｈ，芳香族プロ
トン） 、 ９．２５ （ｂｒｏａｄ、 ＩＨ，ＮＨ）
同様方法により前記第１表記載のアミノスルホン酸、ア
ミノカルボン酸を用い第２表記載の本発明化合物が作ら
れた。
（ｍ、４Ｈ，Ｃ旦２） 、 ８．８〜８．６（ｍ 、
２Ｈ，Ｃｆ１ｚ） 、３．６〜８．９ （ｍ、２Ｈ１
ＣＨＬ） 、６．９２〜７．７（ｍ、５Ｈ，芳香族プロ
トン） 、 ９．２５ （ｂｒｏａｄ、 ＩＨ，ＮＨ）
同様方法により前記第１表記載のアミノスルホン酸、ア
ミノカルボン酸を用い第２表記載の本発明化合物が作ら
れた。
実施例２
イソシアナートＫＬ−２４４４（ＨＭＤＩのイソシアヌ
レート）５．０４部とＮ−８−（Ｎ’ 、 Ｎ’−ジメ
チルアミノ）プロピル−Ｎ−フェニルカルバモイルタウ
リン０．４９４部（５Ａｏｏ当量） ｋ ＤＭＳＯ／キ
シ１／ン（５／Ｉ）の混合溶媒８．７６部にとかしイソ
シアナート溶液を調製した。この溶液にｎ−へキシルア
ルコ−ｚｌｚ８．０６部とＤＭＳＯ／キシレン（５／、
） １１．０６部の溶液を加えよくかきまぜた。この
混合溶液を０．０２５ｍ液体セルに満たし加熱セル中で
１０２〜１０４℃に加熱しながら、ｌＲ−スペクトルで
（νＮｃｏ ２２７０ｃｍ ’ ） での吸光度減少
の経時変化を測定した。イソシアナ−１〜の減少速度か
ら反応次数を計算すると１次であり、反応速度定数は１
．８４ ｓｅｃ ’であった。
レート）５．０４部とＮ−８−（Ｎ’ 、 Ｎ’−ジメ
チルアミノ）プロピル−Ｎ−フェニルカルバモイルタウ
リン０．４９４部（５Ａｏｏ当量） ｋ ＤＭＳＯ／キ
シ１／ン（５／Ｉ）の混合溶媒８．７６部にとかしイソ
シアナート溶液を調製した。この溶液にｎ−へキシルア
ルコ−ｚｌｚ８．０６部とＤＭＳＯ／キシレン（５／、
） １１．０６部の溶液を加えよくかきまぜた。この
混合溶液を０．０２５ｍ液体セルに満たし加熱セル中で
１０２〜１０４℃に加熱しながら、ｌＲ−スペクトルで
（νＮｃｏ ２２７０ｃｍ ’ ） での吸光度減少
の経時変化を測定した。イソシアナ−１〜の減少速度か
ら反応次数を計算すると１次であり、反応速度定数は１
．８４ ｓｅｃ ’であった。
Ｎ−３−（Ｎ’、Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピル−Ｎ
−フェニルカルバモイルタウリンを加えぬ場合には反応
次数は２次で反応速度定数は２．１９１／ ｍｏ″Ｌ−
”５ｅｅ−″であった。この結果からＮ −８−（Ｎ’
、Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピ）Ｖ Ｎ−フェニルカ
ルバモイルタウリンを加えると反応はイソシアナートの
濃度にのみ依存する１次反応となり触媒作用を示すこと
が明らかであった。
−フェニルカルバモイルタウリンを加えぬ場合には反応
次数は２次で反応速度定数は２．１９１／ ｍｏ″Ｌ−
”５ｅｅ−″であった。この結果からＮ −８−（Ｎ’
、Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピ）Ｖ Ｎ−フェニルカ
ルバモイルタウリンを加えると反応はイソシアナートの
濃度にのみ依存する１次反応となり触媒作用を示すこと
が明らかであった。
実施例３
窒素導入管、マグネチツクスクーラー１滴下ロート、温
度計を付した２ ００ ｍｌの８頚フラスコに５０５’
のフェニルイソンアナートのアセト二ｌ・リル浴液（ａ
度１モルＫｙ−’）を入れ窒素気流中攪拌下にＮ〜８
（ＮＴ 、 Ｎ／−ジノチルアミノ）プロピル−Ｎ−
フェニルカルバモイルアラニンのクロロホルム溶液５０
ｇ（ｌ農度０．０５ ｍｏｌ、 ＫＯ−’ ） ｆ一度
に加えた。２２〜２４℃で約２０時間攪拌したのち析出
した３量体トリフェニルイソシアヌレート４．６９．！
ｌ／（７９％）ケル取した。３単体はアセトニトリルか
ら再結晶した。
度計を付した２ ００ ｍｌの８頚フラスコに５０５’
のフェニルイソンアナートのアセト二ｌ・リル浴液（ａ
度１モルＫｙ−’）を入れ窒素気流中攪拌下にＮ〜８
（ＮＴ 、 Ｎ／−ジノチルアミノ）プロピル−Ｎ−
フェニルカルバモイルアラニンのクロロホルム溶液５０
ｇ（ｌ農度０．０５ ｍｏｌ、 ＫＯ−’ ） ｆ一度
に加えた。２２〜２４℃で約２０時間攪拌したのち析出
した３量体トリフェニルイソシアヌレート４．６９．！
ｌ／（７９％）ケル取した。３単体はアセトニトリルか
ら再結晶した。
融点２８２．５〜２８８．０℃無色プリズム晶であった
。
。
以上の結果かうＮ−３−（Ｎ′、Ｎ′−ジメチルアミノ
）フロピ／ｌ／−Ｎ−フェニルカルバモイルアラニンの
イソシアナート３量化触媒作用は明らかである。
）フロピ／ｌ／−Ｎ−フェニルカルバモイルアラニンの
イソシアナート３量化触媒作用は明らかである。
実施例４
ヘキサメチレンジイソシアナートをメチルエチルケトオ
キシムでブロックしたブロックイソシアナー１−にＮ−
８−（Ｎ’、Ｎ’−ジエチルアミノ）プロピル − Ｎ
−７エ ニ ルカ ルバ モ イ ル タ ウ リ ン
ｆ Ｉ Ｑ ｍｏ１％添加した試料を調製し、これ
を等重量の流動パラフィンと練り合わせ、ＫＢｒ結晶板
ではさみ、加熱セル中で加熱しなからＩＲスペクトルに
よりインシアナ−１・の吸収（シＮｃｏ２２７０ｃｍ−
″）の発現金透２８− 過％ｆ ｆｉ 測した。コントロールとして無添加のも
の（Ｓ’ＴＤ）、ジプチル錫ジラウレートｌ Ｑ ｍｏ
１％添加のもの（ＤＢＴＬ）について上記と同様の試験
を行なった。ＩＲスペクトルより、これらの系はいづれ
も１１０〜１２０°Ｃでインシアナートの解離を起した
が、Ｎ −３−（Ｎ’、Ｎ’−ジエチルアミノ）プロピ
ル−Ｎ−フェニルカルバモイルタウリン添加のものは１
３０〜１５０℃で急激にイソシアナートの吸収が現われ
、ＳＴＤ、ＤＢＴＬ ｆＡ加のものに比し急速なインシ
アナートの発生が認められた。
キシムでブロックしたブロックイソシアナー１−にＮ−
８−（Ｎ’、Ｎ’−ジエチルアミノ）プロピル − Ｎ
−７エ ニ ルカ ルバ モ イ ル タ ウ リ ン
ｆ Ｉ Ｑ ｍｏ１％添加した試料を調製し、これ
を等重量の流動パラフィンと練り合わせ、ＫＢｒ結晶板
ではさみ、加熱セル中で加熱しなからＩＲスペクトルに
よりインシアナ−１・の吸収（シＮｃｏ２２７０ｃｍ−
″）の発現金透２８− 過％ｆ ｆｉ 測した。コントロールとして無添加のも
の（Ｓ’ＴＤ）、ジプチル錫ジラウレートｌ Ｑ ｍｏ
１％添加のもの（ＤＢＴＬ）について上記と同様の試験
を行なった。ＩＲスペクトルより、これらの系はいづれ
も１１０〜１２０°Ｃでインシアナートの解離を起した
が、Ｎ −３−（Ｎ’、Ｎ’−ジエチルアミノ）プロピ
ル−Ｎ−フェニルカルバモイルタウリン添加のものは１
３０〜１５０℃で急激にイソシアナートの吸収が現われ
、ＳＴＤ、ＤＢＴＬ ｆＡ加のものに比し急速なインシ
アナートの発生が認められた。
尚第２表記載のアミノ酸化合物はいづれも上記と同様、
ブロックイソシアナートの解離促進効果、あるいは実施
例２．３と同様の触媒作用を示した。
ブロックイソシアナートの解離促進効果、あるいは実施
例２．３と同様の触媒作用を示した。
２９−
Claims (3)
- （１）一般式（１） 〔式中＆およびＲ２は夫々単独で炭素数１〜１８のアル
キル基金表わし、またＲ１とＲ１はそれらの結合されて
いる窒素原子とでモルホリン核またはピヘリシン核ヲ作
りｉ Ｒｓは炭素数１〜６のアルキレン基で；＆は炭素
数１〜７のアルキル基、フェニルアルキル基、フェニル
基、置換フェニル基またはナフチル基金表わし；ＡはＣ
０ＯＨまたは５ＯｓＨ基を表わす〕 で示されるアミノ酸化合物。 - （２） 一般式（ＩＩン Ｒｔ ／ 〔式中Ｒ１およびＲ１は夫々単独で炭素数１〜１８のア
ルキル基を表わし、またＲ１とＲ１はそれらの結合され
ている窒素原子とでモルホリン核またはピペリジン核を
作りｉ Ｒｓは炭素数１〜６のアルキレン基で；ＡはＣ
０ＯＨまたは５ＯｓＨ基を表わす〕で示される化合物と
、一般式（ＩＩＩ）Ｒ４ＮＯＯ（Ｉ［ｌ） 〔式中Ｒ４は炭素数１〜７のアルキル基、フェニルアル
キル基、フェニル基、置換フェニル基するいはナフチル
基を表わす〕 で示されるイソシアナートとを反応せしめることを特徴
とする。 一般式（１） 〔式中、Ｒ＋ 、＆ 、Ｒａ 、Ｒ４およびＡは前述せ
る通り〕で示されるアミノ酸化合物の製造方法。 - （３） 一般式（１） 〔式中Ｒ３およびＲ８は夫々単独で炭素数１〜１８のア
ルキル基を表わし；またＲ１とＲ７はそれらの結合され
ている窒素原子とでモルホリン核またはピペリジン核を
作りｉ Ｒｓは炭素数１〜６のアルキレン基テ；Ｒ４は
炭素数１〜７のアルキル基、フェニルアルキル基、゛フ
ェニル基；置換フェニル基またはナフチル基金表わしｉ
Ａｆ′１ｃＯＯＨ４たは５ＯｓＨ基を表わす〕 で示されるアミノ酸化合物からなるイソシアナート基の
反応軸、ｉ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56214828A JPS58109464A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | アミノ酸化合物、その製法ならびに触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56214828A JPS58109464A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | アミノ酸化合物、その製法ならびに触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58109464A true JPS58109464A (ja) | 1983-06-29 |
| JPH0213664B2 JPH0213664B2 (ja) | 1990-04-04 |
Family
ID=16662201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56214828A Granted JPS58109464A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | アミノ酸化合物、その製法ならびに触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58109464A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7605261B2 (en) | 2001-01-26 | 2009-10-20 | Amgen Inc. | Urea derivatives, method for preparing same, use thereof as medicines, pharmaceutical compositions and novel use |
| US7875609B2 (en) | 2005-11-25 | 2011-01-25 | Galapagos Sasu | Urea derivatives, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical compositions containing them |
| US8247412B2 (en) | 2005-04-29 | 2012-08-21 | Galapagos Sasu | Urea derivatives methods for their manufacture and uses thereof |
| US8324396B2 (en) | 2007-07-10 | 2012-12-04 | Amgen Inc. | Derivatives of urea and related diamines, methods for their manufacture, and uses therefor |
-
1981
- 1981-12-23 JP JP56214828A patent/JPS58109464A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7605261B2 (en) | 2001-01-26 | 2009-10-20 | Amgen Inc. | Urea derivatives, method for preparing same, use thereof as medicines, pharmaceutical compositions and novel use |
| US8247412B2 (en) | 2005-04-29 | 2012-08-21 | Galapagos Sasu | Urea derivatives methods for their manufacture and uses thereof |
| US7875609B2 (en) | 2005-11-25 | 2011-01-25 | Galapagos Sasu | Urea derivatives, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical compositions containing them |
| US8324396B2 (en) | 2007-07-10 | 2012-12-04 | Amgen Inc. | Derivatives of urea and related diamines, methods for their manufacture, and uses therefor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0213664B2 (ja) | 1990-04-04 |
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