JP2501640B2 - ポリｎ―オキサジンの製造法 - Google Patents
ポリｎ―オキサジンの製造法Info
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- JP2501640B2 JP2501640B2 JP1180711A JP18071189A JP2501640B2 JP 2501640 B2 JP2501640 B2 JP 2501640B2 JP 1180711 A JP1180711 A JP 1180711A JP 18071189 A JP18071189 A JP 18071189A JP 2501640 B2 JP2501640 B2 JP 2501640B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、反応性の高い樹脂原料として、またポリエ
ステル等の末端COOH低減剤及び鎖長延鎖剤として、有用
な新規ポリＮ−オキサジンの製造法に関する。
ステル等の末端COOH低減剤及び鎖長延鎖剤として、有用
な新規ポリＮ−オキサジンの製造法に関する。
従来技術 従来から種々のオキサジン化合物が知られており、近
年幾つかの産業用途にも利用されるようになってきた。
例えば、ポリエステルの末端カルボン酸の低減による改
質やポリマー鎖延長による物性の改善に使用され、ま
た、ポリエポキシ化合物と反応させることにより熱硬化
樹脂を製造する際の原料として使用されている（特開昭
64−26627号公報参照）。しかし、上記目的に使用され
ているオキサジンは、何れも炭素原子にオキサジン環が
結合した化合物（以下「Ｃ−オキサジン化合物」と称す
る）である。
年幾つかの産業用途にも利用されるようになってきた。
例えば、ポリエステルの末端カルボン酸の低減による改
質やポリマー鎖延長による物性の改善に使用され、ま
た、ポリエポキシ化合物と反応させることにより熱硬化
樹脂を製造する際の原料として使用されている（特開昭
64−26627号公報参照）。しかし、上記目的に使用され
ているオキサジンは、何れも炭素原子にオキサジン環が
結合した化合物（以下「Ｃ−オキサジン化合物」と称す
る）である。
発明の目的 本発明者らは、これら従来公知のＣ−オキサジンより
更に高性能な反応性を発現しうるポリＮ−オキサジンの
製造法について鋭意検討した結果、本発明に到達した。
更に高性能な反応性を発現しうるポリＮ−オキサジンの
製造法について鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は、従来公知のＣ−オキサジ
ンに比べ高性能な反応性を有するポリＮ−オキサジンの
製造法を提供することにある。
ンに比べ高性能な反応性を有するポリＮ−オキサジンの
製造法を提供することにある。
発明の構成 すなわち、本発明は、 下記式（Ｉａ で表わされるポリＮ−オキサジン化合物の製造法であ
る。
る。
上記式（Ｉａにおいて、ｎは２〜10の整数であり、
好ましくは２〜５の整数である。X1は異節原子で中断さ
れていてもよいｎ価の芳香族の炭化水素基である。
好ましくは２〜５の整数である。X1は異節原子で中断さ
れていてもよいｎ価の芳香族の炭化水素基である。
ｎとX1の関係は、例えばｎが２であるときX1は二価の
炭化水素基であり、ｎが３であるときX1は三価の炭化水
素基であるが如く、ｎの数に応じてX1の炭化水素基の価
数が変化する如き関係にある。
炭化水素基であり、ｎが３であるときX1は三価の炭化水
素基であるが如く、ｎの数に応じてX1の炭化水素基の価
数が変化する如き関係にある。
しかして、ｎが２の場合について、芳香族の炭化水素
基の具体例を挙げれば、例えば、1,3−フェニレン、1,4
−フェニレン、2,4−トリレン、2,6−トリレン、2,4−
及び2,6−トリレン混合物、ｐ−キシリレン、ｍ−キシ
リレン、 の如き炭素数６〜15の単環もしくは２環式芳香族基；例
えば の如き異節原子で中断された単環もしくは２環式芳香族
基等を好ましいものとして挙げることができる。
基の具体例を挙げれば、例えば、1,3−フェニレン、1,4
−フェニレン、2,4−トリレン、2,6−トリレン、2,4−
及び2,6−トリレン混合物、ｐ−キシリレン、ｍ−キシ
リレン、 の如き炭素数６〜15の単環もしくは２環式芳香族基；例
えば の如き異節原子で中断された単環もしくは２環式芳香族
基等を好ましいものとして挙げることができる。
また、ｎが３の場合についても、例えば の如き基を例示しうる。
ｎが４以上の場合についての具体例は、上記ｎ＝２及
び３の場合の具体例から当業者には容易に理解しうるで
あろう。
び３の場合の具体例から当業者には容易に理解しうるで
あろう。
例えばｎ＝３の場合も含めて、下記式 ［ここでｊは１〜８の数である。］で表わされる基を例
示することができる。
示することができる。
上記式中において、R1,R2,R3,R4,R5及びR6は、同一も
しくは異なり、水素原子、炭素数１〜３のアルキル、ベ
ンジル、フェニル又はトリル基である。炭素数１〜３の
アルキルはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はiso−プ
ロピルである。
しくは異なり、水素原子、炭素数１〜３のアルキル、ベ
ンジル、フェニル又はトリル基である。炭素数１〜３の
アルキルはメチル、エチル、ｎ−プロピル又はiso−プ
ロピルである。
上記式（Ｉａに包含される化合物の具体例は、上記
（Ｉａにおける各記号の具体例及び下記実施例から当
業者は容易に理解できよう。
（Ｉａにおける各記号の具体例及び下記実施例から当
業者は容易に理解できよう。
上記式（Ｉａで表わされる化合物は、本発明によれ
ば、最初に（ａ）ポリイソシアネートとハロゲン化アミ
ンとを反応させてポリウレア化合物を生成せしめ、次い
で生成したポリウレア化合物を環化せしめる方法によっ
て製造することができる。
ば、最初に（ａ）ポリイソシアネートとハロゲン化アミ
ンとを反応させてポリウレア化合物を生成せしめ、次い
で生成したポリウレア化合物を環化せしめる方法によっ
て製造することができる。
すなわち、本発明は、 （ｉ）下記式 X1NCO）ｎ で表わされるポリイソシアネート化合物と、下記式 で表わされるハロアルキルアミンとを反応させ、次いで （ii）得られたポリウレア化合物を環化せしめる、こと
を特徴とする下記式（Ｉａ で表わされるポリＮ−オキサジン化合物の製造法であ
る。
を特徴とする下記式（Ｉａ で表わされるポリＮ−オキサジン化合物の製造法であ
る。
ポリイソシアネート化合物を表わす上記式において、
X1は異節原子で中断されていてもよいｎ価の芳香族の炭
化水素基であり、そしてｎは２〜10の整数である。X1の
炭化水素残基の具体例としては式（ＩａのX1の具体例
と同じものを例示することができる。
X1は異節原子で中断されていてもよいｎ価の芳香族の炭
化水素基であり、そしてｎは２〜10の整数である。X1の
炭化水素残基の具体例としては式（ＩａのX1の具体例
と同じものを例示することができる。
上記式で表わされるポリイソシアネート化合物は、芳
香族のポリイソシアネートである。
香族のポリイソシアネートである。
芳香族ポリイソシアネートとしては、炭素数８〜17の
単環もしくは２環式芳香族ジイソシアネート及び炭素数
約23〜約80の３環以上の多環式芳香族ポリイソシアネー
トが好ましい。かかる芳香族ポリイソシアネートとして
は、例えば1,3−フェニレンジイソシアネート、2,4−ト
リレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネ
ート、2,4−及び2,6−トリレンジイソシアネート混合
物、キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアネー
トフェニル）メタン、ビス（シソシアネートフェニル）
エーテル、ビス（イソシアネートフェニル）スルフォ
ン、１−イソシアネート−４−イソシアネートメチルベ
ンゼン、トリレンジイソシアネート３量化体、 及び下記式（Ｖ）で表わされるポリイソシアネート等を
挙げることができる。
単環もしくは２環式芳香族ジイソシアネート及び炭素数
約23〜約80の３環以上の多環式芳香族ポリイソシアネー
トが好ましい。かかる芳香族ポリイソシアネートとして
は、例えば1,3−フェニレンジイソシアネート、2,4−ト
リレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネ
ート、2,4−及び2,6−トリレンジイソシアネート混合
物、キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアネー
トフェニル）メタン、ビス（シソシアネートフェニル）
エーテル、ビス（イソシアネートフェニル）スルフォ
ン、１−イソシアネート−４−イソシアネートメチルベ
ンゼン、トリレンジイソシアネート３量化体、 及び下記式（Ｖ）で表わされるポリイソシアネート等を
挙げることができる。
［式中ｊは１〜８の整数である。］ これらのうち、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6
−トリレンジイソシアネート、2,4−及び2,6−トリレン
ジイソシアネート混合物、ｍ−キシレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートフェニル）メタン、トリレン
ジイソシアネート３量化体、上記式（Ｖ）で表わされる
ポリイソシアネートが特に好ましい。
−トリレンジイソシアネート、2,4−及び2,6−トリレン
ジイソシアネート混合物、ｍ−キシレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートフェニル）メタン、トリレン
ジイソシアネート３量化体、上記式（Ｖ）で表わされる
ポリイソシアネートが特に好ましい。
また、上記方法において用いられるハロアルキルアミ
ンは、下記式 で表わされる。
ンは、下記式 で表わされる。
上記式中、ハロゲン原子としては、塩素、臭素又はヨ
ウ素が好ましい。
ウ素が好ましい。
かかるハロアルキルアミンとしては、例えば３−クロ
ルプロピルアミン、３−クロルブチルアミン、３−クロ
ル−３−メチルブチルアミン、３−クロル−イソブチル
アミン、２−アミノ−４−クロルブタン、２−アミノ−
４−クロル−２−メチルブタン、３−ブロモプロピルア
ミン、３−ヨードプロピルアミンを挙げることができ
る。これらのうち、特に３−クロルプロピルアミンが好
ましく用いられる。
ルプロピルアミン、３−クロルブチルアミン、３−クロ
ル−３−メチルブチルアミン、３−クロル−イソブチル
アミン、２−アミノ−４−クロルブタン、２−アミノ−
４−クロル−２−メチルブタン、３−ブロモプロピルア
ミン、３−ヨードプロピルアミンを挙げることができ
る。これらのうち、特に３−クロルプロピルアミンが好
ましく用いられる。
ポシイソシアネート化合物とハロアルキルアミンとの
反応は、好ましくは不活性溶媒中で実施される。ハロア
ルキルアミンは、塩酸塩の如き塩として、反応溶媒中に
加え、アルカリで遊離状態と反応するのが望ましい。
反応は、好ましくは不活性溶媒中で実施される。ハロア
ルキルアミンは、塩酸塩の如き塩として、反応溶媒中に
加え、アルカリで遊離状態と反応するのが望ましい。
反応には、ポリイソシアネートのイソシアネート基１
当量に対しハロアルキルアミンが好ましくは0.7〜５モ
ル、より好ましくは0.8〜３モル、特に好ましくは0.9〜
1.5モルの割合で使用される。
当量に対しハロアルキルアミンが好ましくは0.7〜５モ
ル、より好ましくは0.8〜３モル、特に好ましくは0.9〜
1.5モルの割合で使用される。
反応は−20℃〜＋150℃の範囲の温度で実施するのが
望ましい。−10℃〜＋120℃の範囲がより好ましくは、
−５℃〜＋100℃の範囲が特に好ましい。
望ましい。−10℃〜＋120℃の範囲がより好ましくは、
−５℃〜＋100℃の範囲が特に好ましい。
反応は常圧ないし加圧下のいずれで行うこともでき
る。
る。
好適な反応溶媒としては、例えばN,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドの如きアミド
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンの如きエーテル類；メタノール、エタノール、プロパ
ノールの如きアルコール類；塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロロエタン、ジブロモエタンの如きハロゲン化
炭化水素類；ジメチルスルフォキシドの如きスルフォキ
シド類;N−メチルピロリドンの如きピロリドン類；アセ
トン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類及び水等
が例示される。これらは混合して用いることもできる。
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドの如きアミド
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンの如きエーテル類；メタノール、エタノール、プロパ
ノールの如きアルコール類；塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロロエタン、ジブロモエタンの如きハロゲン化
炭化水素類；ジメチルスルフォキシドの如きスルフォキ
シド類;N−メチルピロリドンの如きピロリドン類；アセ
トン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類及び水等
が例示される。これらは混合して用いることもできる。
上記工程（ｉ）の反応により得られたポリウレア化合
物は次いで環化せしめられる。ポリウレア化合物は、環
化の前に単離して環化に対しうることは当然として、単
離せずに上記工程（ｉ）で得られた反応混合物のまま
で、環化に付すことができる。
物は次いで環化せしめられる。ポリウレア化合物は、環
化の前に単離して環化に対しうることは当然として、単
離せずに上記工程（ｉ）で得られた反応混合物のまま
で、環化に付すことができる。
環化反応は、例えば溶媒の存在下、脱ハロゲン化水素
閉環反応を行わせることにより達成することができる。
脱ハロゲン化水素閉環反応としては公知の種々の方法を
採用し得るが、例えば、溶媒中でポリウレア化合物の自
己閉環反応をおこさしめて、ポリＮ−環状イミノエーテ
ルのハロゲン化水素塩を生成せしめ、次いでこれをアル
カリで脱ハロゲン化水素する方法あるいはポリウレア化
合物を直接アルカリ処理して脱ハロゲン化水素閉環させ
る方法等が好ましく採用される。この際、用いられる溶
媒は前述した溶媒群から適宜選択できる。
閉環反応を行わせることにより達成することができる。
脱ハロゲン化水素閉環反応としては公知の種々の方法を
採用し得るが、例えば、溶媒中でポリウレア化合物の自
己閉環反応をおこさしめて、ポリＮ−環状イミノエーテ
ルのハロゲン化水素塩を生成せしめ、次いでこれをアル
カリで脱ハロゲン化水素する方法あるいはポリウレア化
合物を直接アルカリ処理して脱ハロゲン化水素閉環させ
る方法等が好ましく採用される。この際、用いられる溶
媒は前述した溶媒群から適宜選択できる。
また、アルカリとしては、例えばナトリウム、カリウ
ム等のアルカリ金属及びその水酸化物やアルコラート、
塩等が好ましく用いられる。この際、使用されるアルカ
リの好ましい当量はポリウレア化合物のハロゲン１当量
に対して0.8〜5.0の範囲であり、より好ましくは0.9〜
3.5、さらに好ましくは1.0〜2.0である。
ム等のアルカリ金属及びその水酸化物やアルコラート、
塩等が好ましく用いられる。この際、使用されるアルカ
リの好ましい当量はポリウレア化合物のハロゲン１当量
に対して0.8〜5.0の範囲であり、より好ましくは0.9〜
3.5、さらに好ましくは1.0〜2.0である。
適当な反応温度は10〜300℃であり、好ましくは30〜2
50℃、さらに好ましくは50〜200℃である。また反応は
常圧〜加圧下で実施される。
50℃、さらに好ましくは50〜200℃である。また反応は
常圧〜加圧下で実施される。
上記環化反応によれば、上記式（Ｉａで表わされる
ポリＮ−オキサジン化合物を生成することができる。生
成したポリＮ−オキサジン化合物の精製は、例えば蒸
留、再結晶、昇華、再沈等の方法により有利に実施しう
る。
ポリＮ−オキサジン化合物を生成することができる。生
成したポリＮ−オキサジン化合物の精製は、例えば蒸
留、再結晶、昇華、再沈等の方法により有利に実施しう
る。
精製の過程で固体になりにくい物に関しては、例えば
アルカリ閉環反応後の反応混合物を前記した溶媒群の中
からその溶解性にあわせて選択される単独及び混合系で
再沈せしめ、これを必要に応じて蒸留、再結晶、昇華す
る方法が好ましく用いられる。
アルカリ閉環反応後の反応混合物を前記した溶媒群の中
からその溶解性にあわせて選択される単独及び混合系で
再沈せしめ、これを必要に応じて蒸留、再結晶、昇華す
る方法が好ましく用いられる。
再結晶溶媒としては前記した溶媒群をその溶解性にあ
わせて単独もしくは混合系として用いることができる。
わせて単独もしくは混合系として用いることができる。
上記式（Ｉａで表わされるポリＮ−オキサジン化合
物は、式（Ｉａの中にみられるように２級アミノ基
（−NH−）を有している。この２級アミノ基は必要によ
り、アルキル化反応、シクロオキシラン類との付加反応
あるいは炭素−炭素二重結合を有する不飽和化合物との
マイケル付加反応等により、３級アミノ基 に変換することができる。
物は、式（Ｉａの中にみられるように２級アミノ基
（−NH−）を有している。この２級アミノ基は必要によ
り、アルキル化反応、シクロオキシラン類との付加反応
あるいは炭素−炭素二重結合を有する不飽和化合物との
マイケル付加反応等により、３級アミノ基 に変換することができる。
かかるアルキル化反応、シクロオキシラン類との付加
反応及びマイケル付加反応等はそれ自体公知であり、上
記の場合にも公知の反応条件が採用される。
反応及びマイケル付加反応等はそれ自体公知であり、上
記の場合にも公知の反応条件が採用される。
発明の効果 本発明によれば、上記式（Ｉ）で表わされる高い反応
性を有するポリＮ−オキサジン化合物を提供することが
できる。上記式（Ｉ）で表わされるポリＮ−オキサジン
化合物は比較的低い硬化温度及び／又は短時間で硬化反
応を終了しうる熱硬化性組成物を与えることができる。
本発明のポリＮ−オキサジン化合物を含有する上記熱硬
化性組成物はさらに成形収縮性が小さく、しかも熱変形
温度の高い熱硬化樹脂を与える点においても、特に特徴
的である。
性を有するポリＮ−オキサジン化合物を提供することが
できる。上記式（Ｉ）で表わされるポリＮ−オキサジン
化合物は比較的低い硬化温度及び／又は短時間で硬化反
応を終了しうる熱硬化性組成物を与えることができる。
本発明のポリＮ−オキサジン化合物を含有する上記熱硬
化性組成物はさらに成形収縮性が小さく、しかも熱変形
温度の高い熱硬化樹脂を与える点においても、特に特徴
的である。
実施例 以下、実施例に掲げて本発明を詳述するが、本発明は
これらの実施例によって限定されるものではない。
これらの実施例によって限定されるものではない。
実施例中、単に「部」とあるは重量部を表わす。
［N,N′−ビス（5,6−ジヒドロ−4H−オキサジニル）−
ｍ−キシリレンジアミンの合成］ ３−クロルプロピルアミン塩酸塩65部を75ccの水に溶
かした溶液にエーテル185ccを加え、これにNaOH 50部
を水75ccに溶かした溶液を氷冷、撹拌下加えて１時間反
応させた後エーテル100ccで３回抽出し、これを硫酸ナ
トリウムで乾燥した後ｍ−キシリレンジイソシアネート
33部と塩化メチレン34.0部よりなる溶液を氷冷、撹拌下
加えて２時間反応させ41.9部の白色固体を得た。得られ
た固体37.4部及びカリウムメトキシド14.0部をメタノー
ル550ccに加え、撹拌下５時間加熱還流下反応させた。
反応混合物を過後、液を減圧濃縮し、流動性がある
うちに析出した塩を別し、これをアセトン50ccに注ぎ
込みさらに析出した固体を別した。液をさらに減圧
濃縮し、得られた固体をテトラヒドロフラン（THF）で
再結晶することにより白色の結晶を得た。
ｍ−キシリレンジアミンの合成］ ３−クロルプロピルアミン塩酸塩65部を75ccの水に溶
かした溶液にエーテル185ccを加え、これにNaOH 50部
を水75ccに溶かした溶液を氷冷、撹拌下加えて１時間反
応させた後エーテル100ccで３回抽出し、これを硫酸ナ
トリウムで乾燥した後ｍ−キシリレンジイソシアネート
33部と塩化メチレン34.0部よりなる溶液を氷冷、撹拌下
加えて２時間反応させ41.9部の白色固体を得た。得られ
た固体37.4部及びカリウムメトキシド14.0部をメタノー
ル550ccに加え、撹拌下５時間加熱還流下反応させた。
反応混合物を過後、液を減圧濃縮し、流動性がある
うちに析出した塩を別し、これをアセトン50ccに注ぎ
込みさらに析出した固体を別した。液をさらに減圧
濃縮し、得られた固体をテトラヒドロフラン（THF）で
再結晶することにより白色の結晶を得た。
この結晶のマススペクトルを測定すると親ピークは、
302であり、N,N′−ビス（5,6−ジヒドロ−4H−オキサ
ジニル）−ｍ−キシリレンジアミンが合成されたことが
確認された。
302であり、N,N′−ビス（5,6−ジヒドロ−4H−オキサ
ジニル）−ｍ−キシリレンジアミンが合成されたことが
確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松村 俊一 山口県岩国市日の出町２番１号 帝人株 式会社岩国研究センター内 (56)参考文献 Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．ｃｈｅ ｍ．第７巻第６号第1357−1361頁 （1970)
Claims (2)
- 【請求項１】（ｉ）下記式 X1NCO）ｎ で表わされるポリイソシアネート化合物と、下記式 で表わされるハロアルキルアミンとを反応させ、次いで （ii）得られたポリウレア化合物を環化せしめる、こと
を特徴とする下記式（Ｉａ で表わされるポリＮ−オキサジン化合物の製造法。 - 【請求項２】X1がキシリレン基である特許請求の範囲第
１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1180711A JP2501640B2 (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | ポリｎ―オキサジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1180711A JP2501640B2 (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | ポリｎ―オキサジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0344382A JPH0344382A (ja) | 1991-02-26 |
| JP2501640B2 true JP2501640B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=16087979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1180711A Expired - Fee Related JP2501640B2 (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | ポリｎ―オキサジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2501640B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007293129A (ja) * | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Sharp Corp | 表示装置のキャビネット構造 |
-
1989
- 1989-07-13 JP JP1180711A patent/JP2501640B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．ｃｈｅｍ．第７巻第６号第１３５７−１３６１頁（１９７０） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0344382A (ja) | 1991-02-26 |
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