JPS5810582A - スピロオルトカ−ボネ−トの製造法 - Google Patents
スピロオルトカ−ボネ−トの製造法Info
- Publication number
- JPS5810582A JPS5810582A JP56106267A JP10626781A JPS5810582A JP S5810582 A JPS5810582 A JP S5810582A JP 56106267 A JP56106267 A JP 56106267A JP 10626781 A JP10626781 A JP 10626781A JP S5810582 A JPS5810582 A JP S5810582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- glycol
- compound
- orthocarbonate
- butanediol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
スピロオルトカーボネート化合物は既知であり、その製
造法としてはジャーナル・オプ・オーガニック・ケミス
トリイ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ）、旦、２５４７（１９７０）等記載
のビス（トリブチル錫）アルキレングリコレートな二硫
化炭素左反応させる方法、あるいは同誌、５６．１１７
（Ｓ（１９７１）等記載のジアルキル錫環状ジアルコキ
シドな二硫化炭素と反応させる方法が知られているにす
ぎない。後者の製法を反応式で示すと以下のようである
。
造法としてはジャーナル・オプ・オーガニック・ケミス
トリイ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ）、旦、２５４７（１９７０）等記載
のビス（トリブチル錫）アルキレングリコレートな二硫
化炭素左反応させる方法、あるいは同誌、５６．１１７
（Ｓ（１９７１）等記載のジアルキル錫環状ジアルコキ
シドな二硫化炭素と反応させる方法が知られているにす
ぎない。後者の製法を反応式で示すと以下のようである
。
（上記各式において（Ａ）はポリメチレン基またはその
アルキル置換体を、またＲ′はアルキル基を表わす。） これらの従来法は上記のとおり、一般的工業製品とはい
へ難い有機錫化合物と、毒性が高く取扱が回置な二硫化
炭素を原料としており、反応工程が複雑であることに加
えて、目的物の分離敗得も非常に回置であるために、種
々の問題点を有しており、スピロオルトカーボネート化
合物の工業的製法としては現実性に乏しいものである。
アルキル置換体を、またＲ′はアルキル基を表わす。） これらの従来法は上記のとおり、一般的工業製品とはい
へ難い有機錫化合物と、毒性が高く取扱が回置な二硫化
炭素を原料としており、反応工程が複雑であることに加
えて、目的物の分離敗得も非常に回置であるために、種
々の問題点を有しており、スピロオルトカーボネート化
合物の工業的製法としては現実性に乏しいものである。
本発明者らはスピロオルトカーボネート化合物のより有
利な製法について種々検討した結果、取扱いが容易なオ
ルト炭酸エステルとグリコールを反応させることによっ
て、一段反応で極めて容易にスピロオルトカーボネート
化合物を製造できることを見出し、本発明に到達した。
利な製法について種々検討した結果、取扱いが容易なオ
ルト炭酸エステルとグリコールを反応させることによっ
て、一段反応で極めて容易にスピロオルトカーボネート
化合物を製造できることを見出し、本発明に到達した。
本発明方法を反応式で示せば次のごとくであり、オルト
炭ｌｌエステルとグリコールとの反応では各種の化合物
を生成する可能性があるにもかかわらず、実際にはスピ
ロオルトカーボネート化合物を非常に効率良く形成する
ことが明らかＫなったのである。
炭ｌｌエステルとグリコールとの反応では各種の化合物
を生成する可能性があるにもかかわらず、実際にはスピ
ロオルトカーボネート化合物を非常に効率良く形成する
ことが明らかＫなったのである。
この反応式において、Ｒは直鎖のまたは分校級アルキル
基であり、１分子中の各Ｒけ同じでも異なっていても良
い。（Ｂ）は＋ＣＨ，＋、で示されるポリメチレン基好
ましくはｎが２〜４の整数であるポリメチレン基であり
、ポリメチレン基における水素原子の１または２以上は
アルキル基、ハロアルキル基、ビニル基その他の有機基
あるいはハロゲン原子その他の原子などＫよって置換さ
れていても良い。また生成スピロオルトカーボネート化
合物における２個の（Ｂ）は、１種類のグリコールを原
料とする場合は互に同じであり、２種類のグリコールを
用いたときは互に異なるものであり得る。
基であり、１分子中の各Ｒけ同じでも異なっていても良
い。（Ｂ）は＋ＣＨ，＋、で示されるポリメチレン基好
ましくはｎが２〜４の整数であるポリメチレン基であり
、ポリメチレン基における水素原子の１または２以上は
アルキル基、ハロアルキル基、ビニル基その他の有機基
あるいはハロゲン原子その他の原子などＫよって置換さ
れていても良い。また生成スピロオルトカーボネート化
合物における２個の（Ｂ）は、１種類のグリコールを原
料とする場合は互に同じであり、２種類のグリコールを
用いたときは互に異なるものであり得る。
本発明方法において原料とされるオルト炭酸エステル〔
Ｃ＋ＯＲ）、）のアルキル基Ｒが大きくなるに伴ない、
反応により生成するアルコール（Ｒ−ＯＨ）の沸点が高
くなり、反応系外への除去がより困難になるため、アル
キル基Ｒが炭素数１〜５０オルト炭酸エステルを用いる
のが最も適切である。その異体例としてはテトラメチル
オルトカーボネート、テトラエチルオルトカーボネート
、テトラ−ｎ−プロピルオルトカーボネート、テトラ−
ｎ−メチルオルトカーボなどがあげられる。
Ｃ＋ＯＲ）、）のアルキル基Ｒが大きくなるに伴ない、
反応により生成するアルコール（Ｒ−ＯＨ）の沸点が高
くなり、反応系外への除去がより困難になるため、アル
キル基Ｒが炭素数１〜５０オルト炭酸エステルを用いる
のが最も適切である。その異体例としてはテトラメチル
オルトカーボネート、テトラエチルオルトカーボネート
、テトラ−ｎ−プロピルオルトカーボネート、テトラ−
ｎ−メチルオルトカーボなどがあげられる。
もう一方の原料であるグリコール［ＨＯ−（Ｂ）−０Ｈ
）Ｋおけるポリメチレン基（Ｂ）はｆｃＨｔ＋ｎ で
示され、こ〜でｎが過小または過大になると環化反応性
が乏しくなるためＫ、好適なｎは２〜４の整数である。
）Ｋおけるポリメチレン基（Ｂ）はｆｃＨｔ＋ｎ で
示され、こ〜でｎが過小または過大になると環化反応性
が乏しくなるためＫ、好適なｎは２〜４の整数である。
たとえばｎが５以上の場合は、それＫよって形成される
環が８員環以上になるため環化し難くなり、本反応によ
って目的化合メ 物を得ることが困難となる。またポリメチレン基におけ
る１個または２個以上の水素原子は、種々の飽和または
不飽和の有機基たとえばアルキル基、ハロアルキル基、
ビニル基などあるいはハロゲン原子その他の原子で置換
されることができる。好ましいグリコールとしてはたと
えばエチ、シン。グリコール、１２−、’ロパンジオー
ル、１２−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、
２−メチル−１，２−プロパンジオール、ｉ、２−ベン
タンジオール、２，３−ベンタンジオール、３−メチル
−１２−ブタンジオール、２−メチル−１２−ブタンジ
オール、２．５−ジメチル−２，３−ブタンジオール、
１，３−プロパンジオール、ｔ６−ブタンジオール、２
．４−ベンタンジオール、２−メチル−２，４−ブタン
ジオール、２−メチル−２，４−ベンタンジオール、２
、４− ジメチル−λ４−ベンタンジオール、２゜５、
５．４−テトラメチル−２，４−ベンタンジオール、λ
２−ジメチルー１．３−フロパンジオール、２．２−ジ
メチル−１，３−ブタンジオール、ｔ４−ブタンジオー
ル、ｔ４−ベンタンジオール、２．５−ヘキサンジオー
ル、６−クロロ−１，２−プロパンジオール、３−ブテ
ン−１，２−ジオール、２−クロロ−１，５−フロパン
ジオールナトがある。本発明においてグリコールは２種
以上を併用することも可能である。
環が８員環以上になるため環化し難くなり、本反応によ
って目的化合メ 物を得ることが困難となる。またポリメチレン基におけ
る１個または２個以上の水素原子は、種々の飽和または
不飽和の有機基たとえばアルキル基、ハロアルキル基、
ビニル基などあるいはハロゲン原子その他の原子で置換
されることができる。好ましいグリコールとしてはたと
えばエチ、シン。グリコール、１２−、’ロパンジオー
ル、１２−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、
２−メチル−１，２−プロパンジオール、ｉ、２−ベン
タンジオール、２，３−ベンタンジオール、３−メチル
−１２−ブタンジオール、２−メチル−１２−ブタンジ
オール、２．５−ジメチル−２，３−ブタンジオール、
１，３−プロパンジオール、ｔ６−ブタンジオール、２
．４−ベンタンジオール、２−メチル−２，４−ブタン
ジオール、２−メチル−２，４−ベンタンジオール、２
、４− ジメチル−λ４−ベンタンジオール、２゜５、
５．４−テトラメチル−２，４−ベンタンジオール、λ
２−ジメチルー１．３−フロパンジオール、２．２−ジ
メチル−１，３−ブタンジオール、ｔ４−ブタンジオー
ル、ｔ４−ベンタンジオール、２．５−ヘキサンジオー
ル、６−クロロ−１，２−プロパンジオール、３−ブテ
ン−１，２−ジオール、２−クロロ−１，５−フロパン
ジオールナトがある。本発明においてグリコールは２種
以上を併用することも可能である。
本発明方法を行うＫあたり、原料であるオルト炭酸エス
テル及びグリコールは出来るだけ乾燥したものを使用す
るのが良く、又グリコールはオルト炭酸エステル（１モ
ル）Ｋ対し理論量（２モル）又は理論量よりやや少なめ
に用いるのが好適である。反応系における溶媒の存否は
本質的なものではないが、溶媒を使用する方が反応を円
滑に行なうことが出来る場合がある。
テル及びグリコールは出来るだけ乾燥したものを使用す
るのが良く、又グリコールはオルト炭酸エステル（１モ
ル）Ｋ対し理論量（２モル）又は理論量よりやや少なめ
に用いるのが好適である。反応系における溶媒の存否は
本質的なものではないが、溶媒を使用する方が反応を円
滑に行なうことが出来る場合がある。
使用できる溶媒としては、本反応に不活性であれば特に
制限されず例えば、トルエン、キシレン、ジ−ｎ−ブチ
ルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート等が用いら
れる。
制限されず例えば、トルエン、キシレン、ジ−ｎ−ブチ
ルフタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート等が用いら
れる。
反応は触媒たとえばＰ−）ルエンスル７オン酸あるいは
硫酸のごとき触媒の存在下に、また所望により上記のよ
うな溶媒を使用して、加温状態で行なうことが望ましい
。触媒の使用量は原料化合物に対して一般にα００１〜
５ ｗ ｔ ｆ４で足り、また反応温度は通常５０〜１
８０℃が適当である。反応温度が低すぎると反応速度が
遅く、一方高温にすぎると生成物の分解が起こり好まし
くないう 本発明方法は既述したように脱アルコール反応を利用す
るものであり、生成するアルコールは系外に留出させる
のが一般的である。反応の進行の程度は留出アルコール
量を計測することによって知ることができる他、反応液
を例えば、液体クロマトグラフィで分析することによっ
ても知ることかできる。
硫酸のごとき触媒の存在下に、また所望により上記のよ
うな溶媒を使用して、加温状態で行なうことが望ましい
。触媒の使用量は原料化合物に対して一般にα００１〜
５ ｗ ｔ ｆ４で足り、また反応温度は通常５０〜１
８０℃が適当である。反応温度が低すぎると反応速度が
遅く、一方高温にすぎると生成物の分解が起こり好まし
くないう 本発明方法は既述したように脱アルコール反応を利用す
るものであり、生成するアルコールは系外に留出させる
のが一般的である。反応の進行の程度は留出アルコール
量を計測することによって知ることができる他、反応液
を例えば、液体クロマトグラフィで分析することによっ
ても知ることかできる。
生成したスピロオルトカーボネート化合物は、通常酸触
媒をアルカリで中和した後、その物性に応じて、減圧蒸
留法、昇華法あるいは再結晶法によって反応生成液から
分離すれば良い。
媒をアルカリで中和した後、その物性に応じて、減圧蒸
留法、昇華法あるいは再結晶法によって反応生成液から
分離すれば良い。
本発明によれば、取扱いが極めて容易な原料から簡単な
操作で一段反応によって、有用なスピロオルトカーボネ
ート化合物を容易かつ効率良く製造することが可能であ
る。
操作で一段反応によって、有用なスピロオルトカーボネ
ート化合物を容易かつ効率良く製造することが可能であ
る。
次に本発明方法を実施例によってさらに詳細に説明する
。
。
実施例１
冷却器を付けた水分定量受器、攪拌機、および窒素吹込
み口管付きの３つロフラスコにテトラメチルオルトカー
ボネート２α４ＩＩ（０，１５モル）、エチレングリコ
ール１８．６＃（０，５０モル）、ジ−ｎ−ブチルフタ
レート５ｏＩＩ及びＰ−）ルエンスル７オン酸０．５１
を仕込み、窒素気流中で１００〜１１０℃で６時間反応
させた。その間留出物として、メチルアルコールな今 主成−としテトラメチルオルトカーボネートを少量含有
する混合物約１ｉ８ｊｌを得た。
み口管付きの３つロフラスコにテトラメチルオルトカー
ボネート２α４ＩＩ（０，１５モル）、エチレングリコ
ール１８．６＃（０，５０モル）、ジ−ｎ−ブチルフタ
レート５ｏＩＩ及びＰ−）ルエンスル７オン酸０．５１
を仕込み、窒素気流中で１００〜１１０℃で６時間反応
させた。その間留出物として、メチルアルコールな今 主成−としテトラメチルオルトカーボネートを少量含有
する混合物約１ｉ８ｊｌを得た。
この反応液にトリエチルアミン０．６−を加え触媒を中
和し室温で一夜装置した。
和し室温で一夜装置した。
反応液中に生成した析出物をガラスフィルターでｒ過し
た。次にｎ−ヘキサンでガラスフィルター上の析出物を
洗浄した。
た。次にｎ−ヘキサンでガラスフィルター上の析出物を
洗浄した。
上記のｒ液と洗浄ｎ−ヘキサン溶液を混合した液に析出
物の形成があったので、ｒ別して析出物を得た。
物の形成があったので、ｒ別して析出物を得た。
上記のように分離した析出物を、ｎ−ヘキサン−７七ト
ン溶媒を用いた再結晶操作に付し、白色固体１ ｔ６１
を得た。
ン溶媒を用いた再結晶操作に付し、白色固体１ ｔ６１
を得た。
この白色固体は核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）分析よ
り（ＣＤＣＩＩ ） 、 δ＝ ４．０５ ｐｐｍ（
ＪＬ ＣＨｔＯ）のピークが認められ、また質量スペク
トル（ＧＣ−ＭＳ）分析より親ピーク（７０ｅｖ） ｍ
／ｅ＝１６２であり、１，４．４９−テトラオキサスピ
ロ［４，４）ノナンと同定された。上記の取得量（１ｔ
ｓＪＦ ）は仕込みテトラメチルオルトカーボネート基
準で５８モルチである。
り（ＣＤＣＩＩ ） 、 δ＝ ４．０５ ｐｐｍ（
ＪＬ ＣＨｔＯ）のピークが認められ、また質量スペク
トル（ＧＣ−ＭＳ）分析より親ピーク（７０ｅｖ） ｍ
／ｅ＝１６２であり、１，４．４９−テトラオキサスピ
ロ［４，４）ノナンと同定された。上記の取得量（１ｔ
ｓＪＦ ）は仕込みテトラメチルオルトカーボネート基
準で５８モルチである。
実施例２
実施例１と同様な装置Ｋ、テトラメチルオルトカーボネ
ート２α４ｊｌ（０，１５モル）、ｔ３−プロピレング
リコール２２．８Ｎ（α３０モル）。
ート２α４ｊｌ（０，１５モル）、ｔ３−プロピレング
リコール２２．８Ｎ（α３０モル）。
ジ−ｎ−ブチルフタレート５０９及びＰ−）ルエンスル
７オン酸０．３ｇを仕込み、窒素気流中で１００〜１１
０℃で９時間反応させて、メチルアルコールを主成分と
しテトラメチルオルトカーボネートを少量含有する留出
物１１．２ｊｌを得た。
７オン酸０．３ｇを仕込み、窒素気流中で１００〜１１
０℃で９時間反応させて、メチルアルコールを主成分と
しテトラメチルオルトカーボネートを少量含有する留出
物１１．２ｊｌを得た。
この反応液にトリエチルアミン［Ｌ６ｄを加え室温で一
夜装置した。この放置中に針状結晶が析出した。
夜装置した。この放置中に針状結晶が析出した。
この結晶をガラスフィルターで口遇し、ｎ−ヘキサンで
洗浄して、白色固体１α３Ｉを得た。
洗浄して、白色固体１α３Ｉを得た。
この白色固体は、ＮＭＲ分析（ＣＤ（４，） Ｋよりδ
＝ ４． ＯＯｐｐｍ （ｔ、 ０−ＣＨ，）、δ＝ｔ
７７ ｐｐｍ（Ｃ−ＣＨ，−Ｃ）のピークが認められ
、またＧＣ−Ｍ８分析より親ピーク（７０ｅｖ）ｍ／ｅ
＝１６０であり、１．５．７．１１−テトラオキサスピ
ロ（：５．５）ウンデカンと同定された。上記取得量（
ＩＱ、５ＪＦ）は仕込みテトラメチルオルトカーボネー
ト基準で４３モル慢である。
＝ ４． ＯＯｐｐｍ （ｔ、 ０−ＣＨ，）、δ＝ｔ
７７ ｐｐｍ（Ｃ−ＣＨ，−Ｃ）のピークが認められ
、またＧＣ−Ｍ８分析より親ピーク（７０ｅｖ）ｍ／ｅ
＝１６０であり、１．５．７．１１−テトラオキサスピ
ロ（：５．５）ウンデカンと同定された。上記取得量（
ＩＱ、５ＪＦ）は仕込みテトラメチルオルトカーボネー
ト基準で４３モル慢である。
実施例３
実施例１と同様な装置に、テトラメチルオルトカーボネ
ー） ９．５５ Ｆ （０，０７モル）、ｔ３−フロピ
レンゲリコール１α６４１（α１４モル）。
ー） ９．５５ Ｆ （０，０７モル）、ｔ３−フロピ
レンゲリコール１α６４１（α１４モル）。
Ｐ−）ルエンスル７オン酸α１５１ 及ヒ溶［トしてキ
シレン５０−を仕込み窒素気流中で１００〜１０５℃で
５時間反応させて、メチルアルコールを主成分とし、テ
トラメチルオルトカーボネートとキシレンを少量含有す
る留出物７．５１１を得た。
シレン５０−を仕込み窒素気流中で１００〜１０５℃で
５時間反応させて、メチルアルコールを主成分とし、テ
トラメチルオルトカーボネートとキシレンを少量含有す
る留出物７．５１１を得た。
この反応液にトリエチルアミン０．３−を添加し、ロー
タリーエバポレーターで脱溶剤を行なった。
タリーエバポレーターで脱溶剤を行なった。
残分は白色固体状であり、ｎ−ヘキサン−アセトン溶媒
による再結晶を行ない針状結晶７．５９を得た。
による再結晶を行ない針状結晶７．５９を得た。
この結晶は、ＮＭＲ分析及びＧＣ−ＭＳ分析により、実
施例２と同様に１５．ス１１−テトラオキサスピロ（５
，５）ウンデカンと同定された。
施例２と同様に１５．ス１１−テトラオキサスピロ（５
，５）ウンデカンと同定された。
上記取得量（７，５Ｆ ）は仕込みテトラメチルオルト
カーボネート基準で６７モル嗟である。
カーボネート基準で６７モル嗟である。
実施例４
実施例１と同様な装置にテトラメチルオルトカーボネー
ト？、 ５５ ＃ （α０７モル）、ネオペンチルグリ
コール１２．５（１（１１２モル）。
ト？、 ５５ ＃ （α０７モル）、ネオペンチルグリ
コール１２．５（１（１１２モル）。
Ｐ−）ルエンスル７オン酸０．１２１及びキシレン５０
１を仕込み１００〜１０５℃で５時間反応させ１ピチル
アルコールを主成分とし、テトラメチルオルトカーボネ
ートとキシレンを少量含有する留出物＆Ｏｊ＋を得た。
１を仕込み１００〜１０５℃で５時間反応させ１ピチル
アルコールを主成分とし、テトラメチルオルトカーボネ
ートとキシレンを少量含有する留出物＆Ｏｊ＋を得た。
この反応液にトリエチルアミン０．２４ｍｇを添加し、
ロータリーエバポレーターで脱溶剤を行ない白色固体を
得た。
ロータリーエバポレーターで脱溶剤を行ない白色固体を
得た。
この固体を温ｎ−ヘキサンで抽出し、再結晶精製を行な
い４．８１の白色結晶を得た。
い４．８１の白色結晶を得た。
この精製物のＮＭＲ分析により（ＣＤＣ／３）δ＝五５
７ ｐｐｍ （ｓ、 ８Ｈ，０−ＣＨ，）、δ＝ｉ、ｏ
ｉｐｐｔｎ （ｓ、 １２Ｈ，Ｃ−ＣＨ，） ｆ）
ピークが、マタＩＲ分析より、１１０４ｃｍ 、 １
０６５ｃｍ−’。
７ ｐｐｍ （ｓ、 ８Ｈ，０−ＣＨ，）、δ＝ｉ、ｏ
ｉｐｐｔｎ （ｓ、 １２Ｈ，Ｃ−ＣＨ，） ｆ）
ピークが、マタＩＲ分析より、１１０４ｃｍ 、 １
０６５ｃｍ−’。
１００８ｃｍ 、９８０１１のピークが認められた。
１
この生成物は５．３．９．９−テトラメチル−１５゜７
、１１−、テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンで
ある。また上記取得量（４８Ｎ）は仕込みネオペンチル
グリコール基準で３４モルチである。
、１１−、テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンで
ある。また上記取得量（４８Ｎ）は仕込みネオペンチル
グリコール基準で３４モルチである。
特許出願人の名称
東亜合成化学工業株式会社
Claims (1)
- ｔ 下式で示されるオルト炭酸エステルとグリフールを
反応させることを特徴とするスピロオルトカーボネート
化合物の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56106267A JPS5810582A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | スピロオルトカ−ボネ−トの製造法 |
| DE19823225818 DE3225818A1 (de) | 1981-07-09 | 1982-07-09 | Verfahren zur herstellung von spiroorthocarbonaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56106267A JPS5810582A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | スピロオルトカ−ボネ−トの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5810582A true JPS5810582A (ja) | 1983-01-21 |
| JPH0212952B2 JPH0212952B2 (ja) | 1990-03-30 |
Family
ID=14429305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56106267A Granted JPS5810582A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | スピロオルトカ−ボネ−トの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5810582A (ja) |
| DE (1) | DE3225818A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6030498A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-02-16 | Ebara Corp | 地下熱水汲上げ用ダウンホ−ルポンプの運転方法 |
| JPS60100582A (ja) * | 1983-11-08 | 1985-06-04 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ３，９−ジメチレン−１，５，７，１１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカンの製造方法 |
| JPS60148991A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-06 | 株式会社荏原製作所 | 坑井内蒸気タ−ビン駆動式ダウンホ−ルポンプの駆動装置 |
| JPS60148990A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-06 | 株式会社荏原製作所 | 抗井内蒸気タ−ビン駆動式ダウンホ−ルポンプの駆動装置 |
| CN103626786A (zh) * | 2013-11-20 | 2014-03-12 | 沈阳化工大学 | 一种含氯螺环原碳酸酯单体的合成方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59155385A (ja) * | 1983-02-21 | 1984-09-04 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | スピロオルソカ−ボネ−トの製造方法 |
| JPS6160689A (ja) * | 1984-09-03 | 1986-03-28 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | スピロオルソカ−ボネ−トの製造法 |
| DE3502106A1 (de) * | 1985-01-23 | 1986-07-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von cyclischen, aliphatischen orthokohlensaeureestern sowie neue cyclische orthokohlensaeureester |
| EP0295209A3 (de) * | 1987-06-10 | 1990-01-24 | Ciba-Geigy Ag | Orthokohlensäureester |
| DE3906464A1 (de) * | 1989-03-01 | 1990-09-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von unsymmetrischen spiroorthocarbonaten |
-
1981
- 1981-07-09 JP JP56106267A patent/JPS5810582A/ja active Granted
-
1982
- 1982-07-09 DE DE19823225818 patent/DE3225818A1/de active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PRIKL KHIM * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6030498A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-02-16 | Ebara Corp | 地下熱水汲上げ用ダウンホ−ルポンプの運転方法 |
| JPH0411759B2 (ja) * | 1983-07-28 | 1992-03-02 | Ebara Mfg | |
| JPS60100582A (ja) * | 1983-11-08 | 1985-06-04 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ３，９−ジメチレン−１，５，７，１１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカンの製造方法 |
| JPS60148991A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-06 | 株式会社荏原製作所 | 坑井内蒸気タ−ビン駆動式ダウンホ−ルポンプの駆動装置 |
| JPS60148990A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-06 | 株式会社荏原製作所 | 抗井内蒸気タ−ビン駆動式ダウンホ−ルポンプの駆動装置 |
| JPH0154515B2 (ja) * | 1984-01-11 | 1989-11-20 | Ebara Mfg | |
| JPH0362879B2 (ja) * | 1984-01-11 | 1991-09-27 | Ebara Mfg | |
| CN103626786A (zh) * | 2013-11-20 | 2014-03-12 | 沈阳化工大学 | 一种含氯螺环原碳酸酯单体的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0212952B2 (ja) | 1990-03-30 |
| DE3225818C2 (ja) | 1992-04-09 |
| DE3225818A1 (de) | 1983-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ikeda et al. | Synthesis of substituted crown ethers from oligoethylene glycols | |
| Kozikowski et al. | Ring opening reactions of aziridines with organometallics | |
| US4085106A (en) | Bicyclic and tricyclic trisaminomethanes | |
| JPS5810582A (ja) | スピロオルトカ−ボネ−トの製造法 | |
| EP0147472B1 (en) | 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one | |
| US4870193A (en) | Process for producing spiro-orthocarbonate | |
| AU618092B2 (en) | Process for the preparation of cyclic sulphates | |
| Kawahara et al. | Rubidium and cesium selenocarboxylates: synthesis and characterization | |
| Krakowiak et al. | A new building block method to synthesize symmetrical and asymmetrical per-N-alkyl-substituted polyaza-crown compounds | |
| US3839387A (en) | Process for preparing n-trimethyl-silylacetamide | |
| Rahimizadeh et al. | Iodine-Catalyzed Synthesis of Spiroorthocarbonates under Neutral Conditions. | |
| US3646040A (en) | Process for the preparation of dialkylpyridines | |
| CA1087618A (en) | Process for preparing perfluoro-4-oxo-2,5-dimethyl-2- fluorocarbonyl-1,3-dioxolane | |
| JPS584779A (ja) | ２−アルコキシ−（１，３）−ジオキソランの製法 | |
| US4465867A (en) | Process for preparing o-methallyloxyphenol | |
| CA1301184C (en) | 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same | |
| Stewart et al. | Diastereoselective synthesis of an (arene) chromium tricarbonyl complex | |
| Ogden | Cyclisations via fluoride ion induced isomerisations: a route to some novel perfluoroheterocyclic compounds | |
| US3242166A (en) | Bis (perfluoroalkyl) diazomethane and preparation thereof | |
| JPS6133014B2 (ja) | ||
| JPH0545597B2 (ja) | ||
| JP3435596B2 (ja) | エポキシド | |
| Barr et al. | Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part I. Perfluoro-2-methyl-1: 2-oxazetidine and perfluoro (alkylenealkylamines) | |
| SU539038A1 (ru) | Способ получени замещенных 4-галоген2-алкокси-2-оксо-1,2-оксафосфол-3енов | |
| Tanner et al. | Resolution of dl-2, 3-dibromobutane by enantiomeric dehydrohalogenation effected by brucine. A refutation of a contrary report |