JPS5810371B2 - カンジヨウケトンオヨビソノセイホウ - Google Patents
カンジヨウケトンオヨビソノセイホウInfo
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- JPS5810371B2 JPS5810371B2 JP49040129A JP4012974A JPS5810371B2 JP S5810371 B2 JPS5810371 B2 JP S5810371B2 JP 49040129 A JP49040129 A JP 49040129A JP 4012974 A JP4012974 A JP 4012974A JP S5810371 B2 JPS5810371 B2 JP S5810371B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ハロシクロブタノンを中間体として使用す
るシクロプロパンカルボン酸の製法に関する。
るシクロプロパンカルボン酸の製法に関する。
本発明で使用する新規中間体は一般式
（この式で基Ｒ１、Ｒ４はそれぞれアルキル基、アルケ
ニル基またはアリール基を表わすか、あるいはＲ１とＲ
２またはＲ３とＲ４は一緒になってポリメチレン基を形
成し、Ｒ５は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｈａ
ｌは塩素原子または臭素原子を表わす） で表わされるハロシクロブタノンである。
ニル基またはアリール基を表わすか、あるいはＲ１とＲ
２またはＲ３とＲ４は一緒になってポリメチレン基を形
成し、Ｒ５は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｈａ
ｌは塩素原子または臭素原子を表わす） で表わされるハロシクロブタノンである。
好ましいハロシクロブタノンは、式（１）においてＲ１
とＲ２がそれぞれ炭素数１〜６個のアルキル基たとえば
メチルを表わし、Ｒ３が炭素数１〜６個のアルキル基た
とえばメチルを表わし、Ｒ４が炭素数１〜６個のアルキ
ル基たとえばメチルまたはプロピル、炭素数６個までの
アルケニル基たとえばブテニル、またはフェニル基を表
わすか、またはＲ３とＲ４が一緒になって炭素数６個ま
でのポリメチレン基たとえばエチレン、トリメチレンま
たはペンタメチレンを形成し、Ｒ５が水素原子または炭
素数１〜６個のアルキル基たとえばメチルを表わすもの
である。
とＲ２がそれぞれ炭素数１〜６個のアルキル基たとえば
メチルを表わし、Ｒ３が炭素数１〜６個のアルキル基た
とえばメチルを表わし、Ｒ４が炭素数１〜６個のアルキ
ル基たとえばメチルまたはプロピル、炭素数６個までの
アルケニル基たとえばブテニル、またはフェニル基を表
わすか、またはＲ３とＲ４が一緒になって炭素数６個ま
でのポリメチレン基たとえばエチレン、トリメチレンま
たはペンタメチレンを形成し、Ｒ５が水素原子または炭
素数１〜６個のアルキル基たとえばメチルを表わすもの
である。
本発明のハロシクロブタノンは式
で表わされる対応するシクロブタノンを塩素源または臭
素源と、好ましくはクロロホルムのような適当な有機溶
媒中で処理することを包含する製法により製造すること
ができる。
素源と、好ましくはクロロホルムのような適当な有機溶
媒中で処理することを包含する製法により製造すること
ができる。
塩素源または臭素源は遊離元素自体であるが（この場合
は臭素を使用するのが好ましい）、または反応条件下で
化学的活性形の塩素または臭素を発生することのできる
化合物であるかのいずれでもよい。
は臭素を使用するのが好ましい）、または反応条件下で
化学的活性形の塩素または臭素を発生することのできる
化合物であるかのいずれでもよい。
塩素原子を導入したい場合には、塩素発生化合物たとえ
ば塩化スルフリルを使用するのが好ましい。
ば塩化スルフリルを使用するのが好ましい。
上記の如く、本発明は該ハロシクロブタノンかで表わさ
れるシクロプロパンカルボン酸を製造する方法を提供す
る。
れるシクロプロパンカルボン酸を製造する方法を提供す
る。
即ち式（１）のハロシクロブタノンが塩基、好適には水
性炭酸ナトリウムの如き無機塩基の存在下で加熱される
と、環状線（ｒｉｇ ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎ）を起
こして式（ＩＩＩ）の酸の塩が得られる。
性炭酸ナトリウムの如き無機塩基の存在下で加熱される
と、環状線（ｒｉｇ ｃｏｎｔｒａｃｔｉｏｎ）を起
こして式（ＩＩＩ）の酸の塩が得られる。
遊離酸は塩を適当な酸たとえば水性塩酸の如き水性鉱酸
で処理して遊離させることができる。
で処理して遊離させることができる。
式（ｍ）のシクロプロパン酸のある種のエステル、特に
２・２・３・３−テトラメチルシクロプロパンカルボン
酸のある種のエステルは殺虫剤として興味がある。
２・２・３・３−テトラメチルシクロプロパンカルボン
酸のある種のエステルは殺虫剤として興味がある。
次に本発明をさらに具体的に説明するため下記実施例を
示す。
示す。
参考例 １
４−ブロム−２・２・３・３−テトラメチルシクロブタ
ノンの製造 ２・２・３・３−テトラメチルシクロブタノン（５，０
４ｇ、０．０４モル）をクロロホルム（１００ｍｌ）に
溶解し、この溶液に臭素（６，４ｇ、０．０４モル）を
クロロホルム（５０ｒｆＬｌ）に溶解した溶液を満願し
た。
ノンの製造 ２・２・３・３−テトラメチルシクロブタノン（５，０
４ｇ、０．０４モル）をクロロホルム（１００ｍｌ）に
溶解し、この溶液に臭素（６，４ｇ、０．０４モル）を
クロロホルム（５０ｒｆＬｌ）に溶解した溶液を満願し
た。
その後減圧下で溶剤を除去し、残留物を蒸留すると、所
要生成物が無色の液体（沸点９２〜９４℃／ ４ｍ２１
！Ｈｇ 、 ｎ’７１．５０７９ ）として得られた。
要生成物が無色の液体（沸点９２〜９４℃／ ４ｍ２１
！Ｈｇ 、 ｎ’７１．５０７９ ）として得られた。
参考例 ２
■−ブロムー３・３−ジメチル−スピロ（３・３）へブ
タン−２−オンの製造 ３・３−ジメチルスピロ（３・３）へブタン−２−オン
（５，５２ｆｔ、０．０４モル）をクロロホルム（５０
ｒｎｌ）に溶解し、この溶液に臭素（７，２ｇ、０．０
４モル）をクロロホルム（３０ｒＩｌｌ）に溶解した溶
液を満願した。
タン−２−オンの製造 ３・３−ジメチルスピロ（３・３）へブタン−２−オン
（５，５２ｆｔ、０．０４モル）をクロロホルム（５０
ｒｎｌ）に溶解し、この溶液に臭素（７，２ｇ、０．０
４モル）をクロロホルム（３０ｒＩｌｌ）に溶解した溶
液を満願した。
一滴ずつ加えて行くと完全に脱色された。
満願が終った後、減圧下で溶剤を除去すると、所望の生
成物が淡黄色の液体 参考例 ３ ４−クロル−２・２・３−トリメチル−３−イソブテニ
ルシクロブタノンの製造 ２・２・３−トリメチル−３−イソブテニルシクロブタ
ノン（０，５ｆＩ）をクロロホルム（３Ｃ）ｍｌ）に溶
解し、これに塩化スルフリル（０，４Ｓ’）を加えた。
成物が淡黄色の液体 参考例 ３ ４−クロル−２・２・３−トリメチル−３−イソブテニ
ルシクロブタノンの製造 ２・２・３−トリメチル−３−イソブテニルシクロブタ
ノン（０，５ｆＩ）をクロロホルム（３Ｃ）ｍｌ）に溶
解し、これに塩化スルフリル（０，４Ｓ’）を加えた。
混合物を２０℃で２４時間放置した後、減圧下で溶剤を
除去すると、所望の生成物が淡橙色参考例 ４ 参考例１〜３記載の製法と類似の方法に従って、また下
記の化合物も製造した。
除去すると、所望の生成物が淡橙色参考例 ４ 参考例１〜３記載の製法と類似の方法に従って、また下
記の化合物も製造した。
（イ） １−ブロム−３・３−ジメチル−スピロ（３
・５）ノナン−２−オン （ロ） １−ブロム−３・３−ジメチル−スピロ（２−
３）ヘキサン−２−オン （ハ） ４−ブロム−２・２・３−トリメチル−３−フ
ェニルシクロブタノン に） ４−ブロム−２・２・３・３・４−ペンタメチル
シクロブタノン （力 ４−ブロム−２・２・３−トリメチル−３−プロ
ピルシクロブタノン 例１ ２・２・３・３−テトラメチルシクロプロパンカルボン
酸の製造 炭酸ナトリウム（１５ｍｌ）の飽和溶液に４−ブロム−
２・２・３・３−テトラメチルシクロブタノン（参考例
１のようにして製造したもの１．Ｏｆｆを加え、混合物
を還流下で２．５時間加熱した。
・５）ノナン−２−オン （ロ） １−ブロム−３・３−ジメチル−スピロ（２−
３）ヘキサン−２−オン （ハ） ４−ブロム−２・２・３−トリメチル−３−フ
ェニルシクロブタノン に） ４−ブロム−２・２・３・３・４−ペンタメチル
シクロブタノン （力 ４−ブロム−２・２・３−トリメチル−３−プロ
ピルシクロブタノン 例１ ２・２・３・３−テトラメチルシクロプロパンカルボン
酸の製造 炭酸ナトリウム（１５ｍｌ）の飽和溶液に４−ブロム−
２・２・３・３−テトラメチルシクロブタノン（参考例
１のようにして製造したもの１．Ｏｆｆを加え、混合物
を還流下で２．５時間加熱した。
冷却溶液を次にヘキサンで抽出し、水相を濃塩酸で酸性
にした。
にした。
形成された白色沈殿物をｒ別し、メタノール−水の混合
液から再結晶させると、融点１１９〜１２０℃の所要生
成物が得られた。
液から再結晶させると、融点１１９〜１２０℃の所要生
成物が得られた。
分析結果
Ｃ３Ｈ１４０２に対する計算値：
Ｃ６７，６％ Ｈ９，９％
実測値：Ｃ６７，３％ Ｈｌｏ、０％
例２
２・２−ジメチル−スピロ（２・３）ヘキサンカルボン
酸の製造 １−ブロム−３・３−ジメチル−スピロ（３・３）へブ
タン−２−オン（参考例２のようにして製造したもの８
．Ｏｆ）をメタノールに溶解し、溶液を炭酸ナトリウム
の１５％水溶液（１００１ｒＬｌ）に加えた。
酸の製造 １−ブロム−３・３−ジメチル−スピロ（３・３）へブ
タン−２−オン（参考例２のようにして製造したもの８
．Ｏｆ）をメタノールに溶解し、溶液を炭酸ナトリウム
の１５％水溶液（１００１ｒＬｌ）に加えた。
混合物を次に還流下で激しく攪拌しなから１３／４時間
加熱した。
加熱した。
冷却後溶液なヘキサンを抽出し水相を濃塩酸で酸性にし
た。
た。
生成した淡黄色沈澱物をｆ別し、メタノール−水の混合
物から再結晶させると、融点６３〜６４℃の所要生成物
が得られた。
物から再結晶させると、融点６３〜６４℃の所要生成物
が得られた。
分析結果
Ｃ９Ｈ１４０２に対する計算値：
Ｃ７０，１％ Ｈ９，２％
実測値：Ｃ７０，５％ ■９．５％
例３
例１および例２記載の方法と同様の方法に従って、また
下記の化合物も製造した。
下記の化合物も製造した。
（１０２・２−ジメチル−スピロ（２・５）オクタンカ
ルボン酸（白色固形物、融点８７〜８８℃）分析結果 Ｃ１１Ｈ１８０２に対する計算値： Ｃ７２，５％、Ｈｌｏ、０％ 実測値： Ｃ７２，５％、Ｈ９，９％ （ロ） ２・２−ジメチル−スピロ（２・２）ペンタン
カルボン酸（融点９７℃） 分析結果 Ｃ３Ｈ１２０□に対する計算値： Ｃ６８，５％、Ｈ８，６％ 実測値：Ｃ６８，２％、Ｈ８，５％ ←ｉ２・２・３−トリメチル−３−フェニルシクロプロ
パンカルボン酸（白色固形物、融点１１４℃） 分析結果 Ｃ１，Ｈ１６０２に対する計算値： Ｃ７６，４％、Ｈ７，９％ 実測値： Ｃ７６、１％、Ｈ８，０％ （→ ペンタメチルシクロプロパンカルボン酸（白色固
形物、融点８７〜８８℃） 分析結果 Ｃ０Ｈ１６０□に対する計算値： Ｃ６９，２％、Ｈｌｏ、３％ 実測値：Ｃ６８，７％、ＨｌＯ，６％ （川 ２・２・３−トリメチル−３−プロピルシクロプ
ロパンカルポン酸 分析結果 Ｃ０ｏＨ１８０２に対する計算値： Ｃ７０，６％、Ｈｌｏ、７％ 実測値：Ｃ７０，８％、Ｈｌｏ、７％ （→ ２・２・３−トリメチル−３−イソブテニルシク
ロプロパンカルボン酸
ルボン酸（白色固形物、融点８７〜８８℃）分析結果 Ｃ１１Ｈ１８０２に対する計算値： Ｃ７２，５％、Ｈｌｏ、０％ 実測値： Ｃ７２，５％、Ｈ９，９％ （ロ） ２・２−ジメチル−スピロ（２・２）ペンタン
カルボン酸（融点９７℃） 分析結果 Ｃ３Ｈ１２０□に対する計算値： Ｃ６８，５％、Ｈ８，６％ 実測値：Ｃ６８，２％、Ｈ８，５％ ←ｉ２・２・３−トリメチル−３−フェニルシクロプロ
パンカルボン酸（白色固形物、融点１１４℃） 分析結果 Ｃ１，Ｈ１６０２に対する計算値： Ｃ７６，４％、Ｈ７，９％ 実測値： Ｃ７６、１％、Ｈ８，０％ （→ ペンタメチルシクロプロパンカルボン酸（白色固
形物、融点８７〜８８℃） 分析結果 Ｃ０Ｈ１６０□に対する計算値： Ｃ６９，２％、Ｈｌｏ、３％ 実測値：Ｃ６８，７％、ＨｌＯ，６％ （川 ２・２・３−トリメチル−３−プロピルシクロプ
ロパンカルポン酸 分析結果 Ｃ０ｏＨ１８０２に対する計算値： Ｃ７０，６％、Ｈｌｏ、７％ 実測値：Ｃ７０，８％、Ｈｌｏ、７％ （→ ２・２・３−トリメチル−３−イソブテニルシク
ロプロパンカルボン酸
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （この式で基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれア
ルキル基、アルケニル基またはアリール基を表わすか、
あるいはＲｏとＲ２またはＲ３とＲ４は一緒になってポ
リメチレン基を形成し、Ｒ５は水素原子またはアルキル
基を表わし、Ｈａｌ は塩素原子または臭素原子を表わ
す） で表わされるハロシクロブタノンを塩基の存在下で加熱
し、その結果得られる酸の塩を、適当な酸との反応によ
り遊離状態のものにすることからなる式 （この式でＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記の
意味を持つ） で表わされるシクロプロパンカルボン酸の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1819573A GB1437832A (en) | 1973-04-16 | 1973-04-16 | Halocyclobutanones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5030846A JPS5030846A (ja) | 1975-03-27 |
| JPS5810371B2 true JPS5810371B2 (ja) | 1983-02-25 |
Family
ID=10108286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49040129A Expired JPS5810371B2 (ja) | 1973-04-16 | 1974-04-10 | カンジヨウケトンオヨビソノセイホウ |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5810371B2 (ja) |
| BE (1) | BE813520A (ja) |
| BR (1) | BR7402924D0 (ja) |
| CH (1) | CH589584A5 (ja) |
| DD (1) | DD113347A5 (ja) |
| DE (1) | DE2417615A1 (ja) |
| FR (1) | FR2225407B1 (ja) |
| GB (1) | GB1437832A (ja) |
| HU (1) | HU168443B (ja) |
| IL (1) | IL44599A (ja) |
| IT (1) | IT1005785B (ja) |
| NL (1) | NL189756C (ja) |
| SU (1) | SU554809A3 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1051454A (en) * | 1975-05-21 | 1979-03-27 | Marinus J. Van Den Brink | Process for the preparation of cyclobutanones |
| GB1571581A (en) * | 1976-01-06 | 1980-07-16 | Shell Int Research | Process for the preparation of 2-halocyclobutanones and cyclopropane carbolic acids derived therefrom |
| DE2638356A1 (de) * | 1976-08-26 | 1978-03-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung vinylsubstituierter cyclopropancarbonsaeureester |
| FI780931A (fi) * | 1977-03-31 | 1978-10-01 | Ciba Geigy | 2-(2'2'-dihalogenvinyl)-och 2-(2'2'2'-trihalogenetyl)-cyklobutanoner foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning |
| DE2813337A1 (de) * | 1977-03-31 | 1978-10-05 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 2-(2', 2',2'-trihalogenaethyl)-4-halogencyclobutan1-onen |
| DE3220730A1 (de) * | 1982-06-02 | 1983-12-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethyl-3-aryl-cyclopropan-carbonsaeuren (carbonsaeureestern), neue zwischenprodukte hierfuer und verfahren zu deren herstellung |
| US6160134A (en) * | 1997-12-24 | 2000-12-12 | Bristol-Myers Squibb Co. | Process for preparing chiral cyclopropane carboxylic acids and acyl guanidines |
-
1973
- 1973-04-16 GB GB1819573A patent/GB1437832A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-04-05 IT IT42674/74A patent/IT1005785B/it active
- 1974-04-10 JP JP49040129A patent/JPS5810371B2/ja not_active Expired
- 1974-04-10 HU HUSE1720A patent/HU168443B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-04-10 DD DD177810A patent/DD113347A5/xx unknown
- 1974-04-10 IL IL44599A patent/IL44599A/en unknown
- 1974-04-10 CH CH502474A patent/CH589584A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-10 BE BE1005867A patent/BE813520A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-10 FR FR7412630A patent/FR2225407B1/fr not_active Expired
- 1974-04-10 DE DE2417615A patent/DE2417615A1/de not_active Withdrawn
- 1974-04-10 SU SU2014993A patent/SU554809A3/ru active
- 1974-04-10 BR BR2924/74A patent/BR7402924D0/pt unknown
- 1974-04-11 NL NLAANVRAGE7404949,A patent/NL189756C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU168443B (ja) | 1976-04-28 |
| FR2225407A1 (ja) | 1974-11-08 |
| IL44599A0 (en) | 1974-06-30 |
| IL44599A (en) | 1977-02-28 |
| BE813520A (fr) | 1974-10-10 |
| FR2225407B1 (ja) | 1976-06-25 |
| NL189756C (nl) | 1993-07-16 |
| NL7404949A (ja) | 1974-10-18 |
| BR7402924D0 (pt) | 1974-11-19 |
| JPS5030846A (ja) | 1975-03-27 |
| SU554809A3 (ru) | 1977-04-15 |
| CH589584A5 (ja) | 1977-07-15 |
| IT1005785B (it) | 1976-09-30 |
| DE2417615A1 (de) | 1974-11-07 |
| DD113347A5 (ja) | 1975-06-05 |
| GB1437832A (en) | 1976-06-03 |
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