JPH11512405A - 殺菌性混合物 - Google Patents
殺菌性混合物Info
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- JPH11512405A JPH11512405A JP9511619A JP51161996A JPH11512405A JP H11512405 A JPH11512405 A JP H11512405A JP 9511619 A JP9511619 A JP 9511619A JP 51161996 A JP51161996 A JP 51161996A JP H11512405 A JPH11512405 A JP H11512405A
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Environmental Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
a)(2RS,3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2,3−エポキシ−2−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−1,2,4−トリアゾール
または、その塩またはその付加物とb)テトラクロロイソフタロニトリルII
Description
【発明の詳細な説明】
殺菌性混合物
本発明は、
a)(2RS,3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2,3−エポキ
シ−2−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−1,2,4−トリアゾー
ル
または、その塩またはその付加物と、
b)テトラクロロイソフタロニトリルII
とを、相乗的に活性を示す量で含有する殺菌性混合物に関する。
本発明は更に、化合物IおよびIIの混合物を使用し、有害な菌を駆除する方
法及びこれら混合物の調製のための化合物I及び化合物IIの使用に関する。
式Iの化合物、その調製と有害な菌に対する作用は、EP−A 196038
及び”The Pesticide Manual”,10thEdition
,The British Crop Protection
Council及びThe Royal Society of Chemis
try,1994−termed ”Pesticide Manual”he
reinbelow−Page67:BAS 480F,proposed c
ommon name:Epoxiconazoleに開示されている。化合物
[sic]II(慣用名:クロロタロニル(Chlorothalonil))
、その調製と有害な菌に対する作用もまた公知である(cf.”Pestici
de Manual”,Page193)。
公知な化合物I及びIIの使用割合を減少させること及び作用のスペクトルを
改良するために、本発明の目的は、有害な菌に対して優れた活性を持つ一方、使
用する活性成分の総量を減少させた混合物(相乗混合物)を提供することにある
。
従って、本発明者らはこの目的が、冒頭に定義された混合物によって達成され
ることを見出した。更に、本発明者らは、化合物I及びIIを、一緒であれ別々
であれ、一斉に使用することにより、または化合物Iと化合物[sic]IIを
連続して使用することにより、それぞれの化合物を単独で使ったときよりも有害
な菌の駆除をより良好になし得ることを見出した。
1,2,4−トリアゾール環基の塩基性の性質により、化合物Iは無機あるい
は有機の酸または金属イオンと塩またはその付加物を形成することが可能である
。
無機酸の例はハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸及
びヨウ化水素酸、更には、炭酸、硫酸、リン酸及び硝酸である。
好適な有機酸は、例えば、ギ酸及びアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ
酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸、及びグリコール酸、チオシアン酸、乳
酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸
(1〜20個の炭素原子の直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸)、ア
リールスルホン酸またはアリールジスルホン酸(一つまたは二つのスルホ基が結
合した芳香族基、例えば、フェニル基及びナフチル基である)、アルキルホスホ
ン酸(1〜20個の炭素原子の直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン
酸)、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸(一つまたは二つのリン
酸根が結合した芳香族基、例えば、フェニル基及びナフチル基である)であり、
アルキル基またはアリール基に対しては、更なる置換基、例えば、p−トルエン
スルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2
−アセトキシ安息香酸等を結合することが可能である。
好適な金属イオンは、特に、第一〜第八亜族元素、主にクロム、マンガン、鉄
、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛及び第二主族、主にカルシウム及びマグネシウ
ム、第三及び第四主族、特にアルミニウム、スズ及び鉛のイオンである。金属は
成立が可能なさまざまな原子価で存在することができる。
混合物を調製する場合、活性成分IおよびIIを使用することが好ましく、そ
れとともに更に、所望により、有害な菌または他の有害生物、例えば、昆虫、蛛
形類または線虫類に対する活性成分、または他の除草剤あるいは成長調整剤の活
性成分、または肥料を混合してもよい。
化合物IおよびIIの混合物、または化合物IおよびIIの同時に合わせての
使用、または別々の使用により、広範囲な植物病理学的菌類、特に不完全菌類、
子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対する作用において優れており、秀でてい
る。これらの数種類は組織的に活性であり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可
能である。
これらは種々の農作物、例えば綿花、野菜(例えばキュウリ、豆類、ウリ)、
大麦、芝、オート麦、コーヒー、トウモロコシ、果実、イネ、ライ麦、大豆、ブ
ドウ、コムギ、鑑賞用植物、サトウキビおよび種々の種子における多種細菌を防
除するにあたり特に重要である。
新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど
ん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu
liginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera
leucotricha)、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
綿花およびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturiainaeqalis;
腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、
イチゴ、ブドウ、鑑賞植物および野菜のボトリチス・キネレア(Botryt
is cinerea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara
chdicola)、
コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ps
eudocercosporella herpotrichoides)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph
thora infestans)、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmoparaviticola)
、
果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、
種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve
rticillium)種。
また、新規化合物を、例えばパエシロミセス・バリオッティ(Paecilo
myces variotii)からの資材保護(例えば木材の保護)に用いる
ことも可能である。
化合物IおよびIIは、同時に一緒にまたは別々に、または順次施与すること
が可能であり、通常は別々に施与する場合の順序が防除結果に影響を与えること
はない。
化合物IおよびIIは通常10:1〜0.05:1、好ましくは5:1〜0.
1:1、特に3:1〜0.2:1の重量比で使用される。
特に耕作地における本発明の混合物は、所望の効果によりヘクタールあたり0
.01−3kg、好ましくは0.1−1.5kg、特に0.1−1.0kgとさ
れる。化合物Iの場合の施与量は1ヘクタールあたり0.01−0.5kg、好
ましくは0.05−0.5kg、特に0.05−0.4kgであり、従って、化
合物IIの場合の施与量は、1ヘクタールあたり0.01−2kg、好ましくは
0.05−1kg、特に0.05−0.5kgとされる。
種子を処理する場合、種子1kgにあたりに0.001−50g、好ましくは
0.01−10g、特に0.01−8gの割合で混合物が施与される。
植物病理学的に有害な菌類を防除する場合、化合物IおよびIIを別々に、ま
たは合わせて、或いは化合物IおよびIIの混合物を、種子、植物または土壌に
、播種前または後、或いは出芽の前または後に噴霧または振りかけにより施与す
る。
本発明による殺菌剤相乗混合物または化合物IおよびIIは、例えば直接的に
噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液また
は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒
の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することが
できる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも
、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および/または賦形剤を添加するこ
とにより得られる。不活性添加剤、例えば乳化剤または分散剤を製剤に添加する
ことも通常行われる。
界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、例えばリグノ
スルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸、脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム
塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファ
ート、ラウリルエーテルスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプ
タデカノールおよびオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテル
の塩、スルホン酸ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成
物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキ
ルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ
ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂
肪アルコール−エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグニ
ン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
粉末、散布剤およびダスト剤は、化合物IまたはII、または化合物IとII
との混合物を固状担体物質と混合または一緒に磨砕することにより製造すること
ができる。
粒状体(例えば被覆−、含浸−および均質粒状体)は、有効物質を固状担体物
質に結合することにより製造することができる。
固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、シリカ、シリカゲル、珪酸
塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、
白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕
合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セ
ルロース粉末および他の固状担体物質である。
製剤は、通常0.1〜95重量%の、好ましくは0.5〜90重量%の化合物
IまたはIIのいずれか、或いは化合物IとIIとの混合物を含有する。この際
有効物質は純度90〜100%、殊に95〜100%(NMRまたはHPLCス
ペクトルによる)で使用される。
化合物IおよびII、その混合物または対応の製剤は、有害菌類、その自生帯
域、または有害菌類による被害から保護されるべき植物、種子、土壌、資材また
は空間を、混合物の殺菌有効量で、また別々に施与する場合は化合物Iおよび
IIの殺菌有効量で処理することにより施与される。
有害菌類による被害がもたらされる以前または以後に、有効物質を施与する。使用実施量 ボトリチス・キネレアに対する作用
有効物質を別々または一緒に、70重量%のシクロヘキサノン、20重量%の
Nekanil(登録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エト
キシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤
剤)および10重量%のEmulphor(登録商標)EL(Emulan(登
録商標)EL、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)から成る混合
物中の濃度20重量%の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈
した。
4−5枚の葉が正常に発達するまでピーマン苗「Neusiedler Id
eal Elite種」を生長させ、これに乾燥重量で80重量%の有効成分と
20重量%の乳化剤とを含む組成物を液が滴るまで噴霧した。噴霧被覆が乾燥し
た後、ボトリチス・キネレア菌の分生胞子懸濁液を植物に噴霧し、これを22−
24℃、高湿度のチャンバー内に5日間保持した。5日後、未処理対照植物の病
状が、葉部壊死が葉の大部分に広がる程度に進行していた。
評価にあたり、発病した葉部の割合を目視にて測定した値を、未処理対照の%
としての(実測)効率に換算した。
有効物質の混合物により、予期される効果の程度を以下のコルビーの式[R.
S.Colby、Weeds 15、20−22(1967)] により算出し
、実際に観察された効果の程度と対比した。
コルビーの式:
E=x+y−x・y/100
で示され、式中
Eは濃度[a]および[b]の二種類の有効物質AおよびBの混合物を使用し
た場合の、未処理対照の予想される効果程度(%)、
xは有効物質Aを濃度[a]で使用した場合の、未処理対照の効果程度(%)
、
yは有効物質Bを濃度[b]で使用した場合の、未処理対照の効果程度(%)
をそれぞれ意味する。
効果程度0は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示
し、効果100は被害程度0%を示す。
試験結果(未処理:被害水準100%)
*)コルビーの式により算出
実験結果により、あらゆる混合比における観測効率がコルビーの式により算出
された効率を上回っていることがわかった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),UA(AM,AZ,BY
,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AU,BG
,BR,CA,CN,CZ,GE,HU,IL,JP,
KR,LV,MX,NO,NZ,PL,RO,SG,S
I,SK,TR,UA,US
(72)発明者 シェルベルガー,クラウス
ドイツ国、D−67161、ゲンハイム、トラ
ミナーヴェーク、2
(72)発明者 アマーマン,エーバーハルト
ドイツ国、D−64646、ヘペンハイム、フ
ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、2
(72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ
ドイツ国、D−67434、ハムバッハ、エル
レンヴェーク、13
(72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート
ドイツ国、D−67117、リムブルガーホー
フ、ドナースベルクシュトラーセ、9
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. a)(2RS,3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2,3− エポキシ−2−(4−フルオロフェニル)−プロピル]−1H−1,2,4−ト リアゾール または、その塩またはその付加物と、 b)テトラクロロイソフタロニトリルII とを、相乗的活性を示す量で含有する殺菌性混合物。 2. 化合物Iまたはその塩またはその付加物対化合物IIの重量比が10:1 〜0.05:1である請求の範囲第1項記載の殺菌性混合物。 3. 請求の範囲第1項に示した式Iの化合物またはその塩またはその付加物と 請求の範囲第1項に示した式IIの化合物を用いて、有害な菌、その環境、また はこれらの被害から保護されるべき植物、種子、土壌、地域、材料または空間を 処理することを含む有害な菌を防除する方法。 4. 請求の範囲第1項に示した式Iの化合物またはその塩またはその付加物と 請求の範囲第1項に示した式IIの化合物を同時または別々に、一斉に使用する か、または連続して使用する請求の範囲第3項記載の方法。 5. 請求の範囲第1項に示した化合物Iまたはその塩またはその付加物を0. 01〜0.5kg/haで使用する請求の範囲第3項または第4項記載の方法。 6. 請求の範囲第1項に示した化合物IIを0.01〜2kg/haで使用す る請求の範囲第3項〜第5項いずれか一項記載の方法。 7. 請求の範囲第1項記載の殺菌活性を示す相乗混合物の調製に用いる、請求 の範囲第1項に示した化合物Iまたはその塩またはその付加物の使用方法。 8. 請求の範囲第1項記載の殺菌活性を示す相乗混合物の調製に用いる、請求 の範囲第1項に示した化合物IIの使用方法。
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2000
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