JPH11511141A - 殺菌混合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
下記化合物を共働作用有効量にて含む殺菌混合物:a)式I:
[但し、Rが水素又はハロゲンを表す。]で表されるオキシムエーテルカルボキシアミド;及びb)式II:
Description
【発明の詳細な説明】
殺菌混合物
本発明は、下記化合物を共働作用有効量にて含む殺菌混合物:
a)式I:
[但し、Rが水素又はハロゲンを表す。]
で表されるオキシムエーテルカルボキシアミド;及び
b)式II:
[但し、Rがメチル、プロピン−1−イル又はシクロプロピルを表す。]
で表されるピリミジン誘導体、に関する。
また、本発明は、化合物Iと化合物II、或いはこれらからなる共働作用混合物
を用いて有害菌類を防除する方法、さらにこのような混合物を製造するために化
合物Iを使用する方法及び化合物IIを使用する方法に関する。
式Iの化合物、その製造方法及び有害菌類に対するその作用については、文献
(WO−A95/18789)に開示されている。
また、ピリミジン誘導体II、その製造方法及び有害菌類に対するその作用も開
示されている[R=メチル:DD−A151404(通称:ピリメタニル
(pyrimethanil);R=1−プロピニル:EP−A224339(通称:メパニピ
リム(mepanipyrim);R=シクロプロピル:EP−A310550]。
本発明の目的は、混合物の施与速度を小さくし、且つ公知化合物の作用範囲を
改善する意図のもと、施与有効成分(共働作用混合物)の合計量の減少と共に、
有害菌類に対する作用が改善された混合物を提供することにある。
従って、本発明者等は、この目的が前述に規定された混合物により達成される
ことを見出した。さらに、本発明者等は、有害菌類のより有効な防除が化合物I
と化合物IIを同時に一緒に或いは別々に用いて処理するか、又は化合物I或いは
化合物IIのみを使用する場合以外に化合物Iと化合物IIとを連続して用いて処理
することが可能であることを見出した。
式IのRは、水素又は弗素、塩素、臭素又は沃素等のハロゲン原子であり、特
に水素、弗素又は塩素、中でも水素又は弗素が好ましい。
C=N二重結合に関して、式Iの化合物は、E立体配座又はZ立体配座(CO
−NHCH3基について)で存在することができる。従って、式Iの化合物は純
粋な異性体の形或いはE/Z異性体混合物の形で本発明の混合物に使用すること
ができる。E/Z異性体混合物又はE異性体の使用が好ましく、特に多くの場合
、E異性体が好ましく使用される。
化合物Iの側鎖のオキシムエーテル基のC=N二重結合は、純粋なE又はZの
異性体の形或いはE/Z異性体混合物の形の各場合において、存在することがで
きる。化合物Iは、本発明の混合物において、異性体混合物或いは純粋な異性体
として使用することができる。これらの使用の意図で、特に好ましい化合物Iは
、側鎖の両方のオキシムエーテル基がE立体配座(E/E)にあるものである。
NH基の基本的特性により、式IIのピリミジン誘導体は、無機或いは有機酸、
又は金属イオンと塩を形成することができる。
無機酸の例としては、弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸及び沃化水素酸等
のハロゲン化水素酸、又は硫酸、燐酸及び硝酸を挙げることができる。
適当な有機酸の例としては、蟻酸、炭酸及びアルカン系カルボン酸(alkanoica
cids)(例、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸)、ま
たグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸
、蓚酸、アルキルスルホン酸(炭素原子数1〜20の直鎖或いは分岐アルキル基
を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸或いはアリールジスルホン酸(芳香
族基:例えば1個または2個のスルホ基を有するフェニル又はナフチル)、アル
キルホスホン酸(炭素原子数1〜20の直鎖或いは分岐アルキル基を有するホス
ホン酸)、アリールホスホン酸或いはアリールジホスホン酸(芳香族基:例えば
1個または2個のホスホン酸基を有するフェニル又はナフチル)を挙げることが
でき、上記のアルキル又はアリール基はさらに置換基を有することができる(例
、p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキ
シ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸等)。
好適な金属イオンとしては、特に、第2主族の元素のイオン、中でもカルシウ
ム及びマグネシウム;第3及び第4主族の元素、中でもアルミニウム、錫及び鉛
;第1〜第8副族の元素、中でもクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、
銅、亜鉛及びその他;を挙げることができる。特に第4周期副族の元素の金属イ
オンが好ましい。金属は考えられる種々な原子価で存在し得る。
混合物を作製する場合、純粋な有効成分I及びII、さらにこれらに対して、所
望により、有害菌類或いは他の有害生物(昆虫、クモ類又は線虫)に対する有効
成分、除草或いは成長抑制有効成分、又は肥料を加えたものを使用することが好
ましい。
化合物I及びIIの混合物の使用、又は化合物I及びIIの混合物の同時組合せ使
用或いは分離使用のいずれを選択するかは、広範囲の植物性病原菌類、特に子嚢
菌及び担子菌亜門、に対する顕著な作用によって区別される。これらのあるもの
は、組織的に作用し、それ故葉或いは土壌に作用する殺菌剤として使用すること
ができる。
これら(化合物、混合物)は、特に綿、蔬菜種(例、キュウリ、豆類及びウリ
科)、オオムギ、草、エンバク、コーヒー、トウモロコシ、果実種、米、ライム
ギ、大豆、ブドウのつる、コムギ、鑑賞植物、サトウキビ及び種々の種等の種々
の作物植物における多くに菌類の防除に特に重要である。
これらは、次のような植物病菌類の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど
ん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu
liginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco
tricha)、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
綿花、米およびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis
;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
穀物類のリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium se
calis)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、
イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis ciner
ea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara
chdicola)、
コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ps
eudocercosporella herpotrichoides)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph
thora infestans)、
種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve
rticillium)種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola
)、
果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種。
さらに、これらは、材料の保護(例、木の保護)に、例えばパエシロマイセス
・ヴァリオッテイ(Paecilomyces variotti)に対して使用することができる。
化合物I及びIIを、一緒に同時に、或いは別々に、又は連続的に、施与するこ
とができる。その際、分離施与の場合の施与順序は、一般に防除処理の結果に影
響を与えるものではない。
化合物I及びIIは、重量比で、20:1〜0.1:2の範囲(好ましくは、1
0:1〜0.1:1、特に5:1〜0.2:1)で通常使用される。
所望の効果の種類によるが、本発明の混合物の施与速度は0.01〜3kg/
ha(ヘクタール)であり、好ましくは0.1〜1.5kg/ha、特に0.4
〜1.0kg/haである。化合物Iの場合、施与速度は0.01〜0.5kg
/ha、好ましくは0.05〜0.5kg/ha、特に0.05〜0.2kg/
haである。化合物IIの場合、施与速度は0.1〜1.0kg/ha、好ましく
は0.4〜1.0kg/ha、特に0.4〜0.8kg/haである。
種の処理のためには、施与速度は種に対して0.001〜50g/kg、好ま
しくは0.01〜10g/kg、特に0.01〜8g/kgである。
植物病有害菌類が防除されるべきである場合、化合物I及びII又は化合物I及
びIIの混合物の分離施与或いは一緒の施与は、植物を植える前又は後、或いは芽
が出る前又は後に、噴霧或いはダスト法により種子、植物或いは土壌に付与する
ことにより実施される。
本発明の共働で作用する殺菌混合物、又は化合物I及びIIは、例えば、直ぐ噴
霧可能な溶液、粉末及び懸濁液の形、又は高濃度水性、油性或いは他の懸濁液、
分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト、散布材料又は微粒子の
形で製造することができ、そして噴霧法、微粒化法、ダスト法、散布法或いは注
入法により施与される。使用形態は、狙いの目的により異なる;どのような場合
でも、それは、本発明の混合物の分布ができる限り細かく、均一であることを保
証するべきである。
上記配合物は、それ自体公知の方法;例えば、溶媒及び/又は担体の添加によ
り製造することができる。通常、乳化剤或いは分散剤等の不活性の添加剤を配合
物と混合する。
好適な界面活性剤としては次のものを挙げることができる:芳香族スルホン酸
、例えばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、
ジブチルナフタリンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アン
モニウム塩;脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、
アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルフ
ァートのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩;硫酸化ヘキ
サデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩;脂肪アルコールグ
リコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及
びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノール
エーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、エトキシ化オクチルフェノール
、エトキシ化ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル又
はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮
合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオ
キシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソル
ビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロース。
粉末、噴霧法又はダスト法用の材料は、化合物I又はII又は化合物I及びIIの
混合物を、固形状担体物質と共に混合或いは一緒に磨砕することにより得ること
ができる。
粒状体(例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体)は、異種又は複数
の有効物質を固形状担体物質に結合させることにより製造することができる。
フィラー又は固形状担体物質の例としては、鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸
、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土
、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、磨砕合成樹脂、及び肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およ
びクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固形状担体物質である。
配合物は、一般に0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の、化
合物I又はIIの一種又は化合物I及びIIの混合物からなる。その有効成分は、純
度90〜100%、特に95〜100%(NMR又はHLPCスペクトルによる
)で使用される。
化合物I又はII、又はその混合物、或いは対応する配合物は、有害菌類を、或
いは有害菌類が付かないように植物、種子、土壌、生息領域、資材或いは生息空
間を、共働で有効量の混合物或いは分離施与の場合の共働で有効量の化合物I及
びIIで処理することにより適用される。
本発明の混合物の有害菌類に対する共働作用についての実施例
上記化合物及び混合物の殺菌作用を下記実験により示す:
有効化合物を、別々に又は一緒に、70重量%のシクロヘキサンノン、20重
量%のネカニル(NekanilR)LN(エトキシ化脂肪アルコールを基礎とした乳化活
性及び分散活性を有する湿潤剤であるルテンゾール(LutensolR)AP6)及び1
0重量%のエミュルホー(EmulphorR)EL(エトキシ化脂肪アルコールを基礎とした
乳化剤であるエムラン(EmulanR)EL)の混合物中に、10%エマルジョンとし
て作製し、そして水で希釈して所望の濃度とした。
評価は、汚染された葉の面積(百分率)を測定することにより行った。この百
分率を効力(efficacy)に変換した。有効成分の混合物の予測効力をコルビーの式
(Colby's formula)[R.S.Colby,Weeds 15,20-22(1967)]を用いて決定し、実際
の効力と比較した。
コルビーの式:
E=x+y−x・y/100
上式において、Eは、有効成分A及びBの混合物を濃度a及びbで使用した際に
おける未処理の対照標準に対して%で表される予測有効性を表し、
xは、有効成分Aを濃度aで使用した際における未処理の対照標準に対して%
で表される効力を表し、そして
yは、有効成分Bを濃度bで使用した際における未処理の対照標準に対して%
で表される効力を表す。
効力(W)は下記のアボットの式(Abbot's formula)を用いて計算した:
W=(1−α)・100/β
上式において、αは処理植物の菌類汚染レベル(%)に対応し、
βは未処理植物の菌類汚染レベル(%)に対応する。
効力0は処理植物の汚染レベルが未処理の対照標準のものに対応する。効力1
00は処理植物が汚染されていないことを意味する。
プッキニア・リコンディタ(Puccinia recondita)(コム
ギの葉の銹菌)に対する活性
コムギの苗木の葉(栽培変種植物「カンツラー(Kanzler)」)に、葉の銹菌(
プッキニア・リコンディタ)の胞子を振りかけた。処理植物を20〜22℃及び
90〜95%の相対湿度で24時間培養し、次いで有効成分の水性調製品で処理
した。さらに20〜22℃及び65〜70%の相対湿度下で8日経過後、菌類の
発生の程度を測定した。その試験は目視で行い、評価した。
試験結果を下記の表に列挙する。
別々に施与された時の有効成分の活性
本発明の共働作用混合物の活性
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),UA(AM,AZ,BY
,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AU,BG
,BR,CA,CN,CZ,GE,HU,IL,JP,
KR,LV,MX,NO,NZ,PL,RO,RU,S
G,SI,SK,TR,UA,US
(72)発明者 バイァ,ヘルベルト
ドイツ国、D−68159、マンハイム、デー
3.4
(72)発明者 ザウター,フーベルト
ドイツ国、D−68167、マンハイム、ネカ
ルプロメナーデ、20
(72)発明者 アマーマン,エーバーハルト
ドイツ国、D−64646、ヘペンハイム、フ
ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、2
(72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ
ドイツ国、D−67434、ハムバッハ、エル
レンヴェーク、13
(72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート
ドイツ国、D−67117、リムブルガーホー
フ、ドナースベルクシュトラーセ、9
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.下記化合物を共働作用有効量にて含む殺菌混合物: a)式I: [但し、Rが水素又はハロゲンを表す。] で表されるオキシムエーテルカルボキシアミド;及び b)式II: [但し、Rがメチル、プロピン−1−イル又はシクロプロピルを表す。] で表されるピリミジン誘導体。 2.式Iの化合物と式IIの化合物との重量比が、20:1〜0.1:2の範囲に ある請求項1に記載の殺菌混合物。 3.請求項1に記載の式Iの化合物と請求項1に記載の式IIの化合物とを用いて 、有害菌類、その環境を、又は有害菌類に汚染されないように植物、種、土壌、 生息領域、資材或いは生息空間を、処理する工程を含む有害菌類の防除方法。 4.式Iの化合物と式IIの化合物を、同時に一緒に、或いは別々に、又は連続し て用いて処理する請求項3に記載の有害菌類の防除方法。 5.請求項1に記載の式Iの化合物を0.01〜0.5kg/haの量で用いて 、有害菌類、その環境を、又は有害菌類に汚染されないよう植物、種、土壌、生 息領域、資材或いは生息空間を、処理する工程を含む請求項3に記載の有害菌類 の防除方法。 6.請求項1に記載の式IIの化合物を0.1〜1.0kg/haの量で用いて、 有害菌類、その環境を、又は有害菌類に汚染されないよう植物、種、土壌、生息 領域、資材或いは生息空間を、処理する工程を含む請求項3に記載の有害菌類の 防除方法。 7.請求項1に記載の殺菌に共働で有効な混合物の製造に、請求項1の式Iの化 合物を使用する方法。 8.請求項1に記載の殺菌に共働で有効な混合物の製造に、請求項1の式IIの化 合物を使用する方法。
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