JP3821487B2 - 殺菌剤混合物 - Google Patents
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Description
(a)式I
で表され、かつ式中のXがCH又はN、nが0、1又は2、Rがハロゲン、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4ハロアルキル(nが2である場合、2個のRが異なっていてもよい)であるカルバメート及び
(b)化合物IIa及びIIb
から選択されるカルボキシアミドIIを相乗活性量含有することを特徴とする殺菌剤混合物に関するものである。
本発明は、更に化合物IとIIの混合物で有害菌類を防除する方法と、この形態の混合物を製造するための化合物I及びIIの用途に関するものである。
式Iの化合物、その製法及び有害菌類に対する作用は、文献(WO-A 96/01、256及び96/01、258)により公知である。
カルボキシアミドII[IIa:通称:ジメソモルフ(dimethomorph)、EP-A120321;IIb:提案名:フルメトバー(flumetover)、AGROW No.243(1995)22]、その製法及び有害菌類に対する作用も同様に公知である。
施与率を低くし且つ公知化合物の作用範囲を改善するために、施与する有効物質総量が少なく、有害菌類に対する作用の改善された混合物(相乗混合物)を提供することを本発明の目的とする。
本発明者等は、冒頭に定義された混合物により本発明の目的が達成されることを見出した。更に、本発明者等は化合物Iと化合物IIを同時に合わせて又は別々に施与することにより或いは化合物Iと化合物IIを連続的に施与することにより、単独の化合物を用いた場合よりも有害類菌を良好に防除可能であるということを見出した。
式Iは特に、以下の表の各行に記載の置換基の組み合わせを有するカルバメートを表している。
化合物I.12、I.23、I.32及びI.38は特に好ましい。
塩基的性質により、化合物I及びIIは、無機酸又は有機酸の或いは金属イオンの塩又は付加物を形成し得る。
この無機酸の例としては、ハロゲン化水素酸、例えば弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸及び硝酸が挙げられる。
適当な有機酸としては、例えば、蟻酸、炭酸、アルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸、さらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、琥珀酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、アルキルスルホン酸(例えば、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸(例えば、スルホン酸基を1個又は2個有するフェニル及びナフチルのような芳香族基)、アルキルホスホン酸(例えば、炭酸原子数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸(例えば、ホスホン酸基を1個又は2個有するフェニル及びナフチルのような芳香族基)が挙げられ、上記アルキル及びアリール基は、更に置換基、例えば、p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸などを保持してもよい。
適当な金属イオンとしては、特に第II主族、特にカルシウム及びマグネシウム、第III及び第IV主族、特にアルミニウム、錫及び鉛及び第I〜第VIII副族、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛及びその他の元素のイオンが挙げられる。第四周期副族元素の金属イオンは、特に望ましい。金属イオンは、その金属イオンに相応した様々な原子価で存在することができる。
本発明の混合物の製造において、純粋な活性化合物I及びIIと共に、必要に応じて、有害菌類又は他の害虫、例えば昆虫、蛛形、線虫に対して活性な他の化合物を用いることも、或いは除草剤又は成長抑制剤有効物質又は肥料を混和するのも好ましい。
化合物I及びIIの混合物又は化合物I及びIIの同時に合わせた又は分離した使用は、広範囲の植物性病原生物的な菌、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を有するため優れている。ある場合には、組織的に活性であるため茎葉及び土壌の殺菌剤としても用いられる。
それらは様々な栽培植物、例えば綿花、野菜、例えばキュウリ、豆及びウリ、大麦、芝、カラス麦、コーヒー、トウモロコシ、果実、米、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、装飾用植物、サトウキビ及びこれらの種子の多種細菌の防除に関して特に重要である。
新規化合物は、以下の植物性病原生物的な菌の防除に関し特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うどん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichoracearum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
綿花、シバおよびイネのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
リノスポリウム・セカリス(Rhynosporium secalis)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、
イチゴ、野菜、装飾用植物およびブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachdicola)、
コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Verticillium)種。
加えて新規化合物は、例えばパエシロミセス・バリオッティ(Paecilomyces variotii)からの資材保護、例えば木材の保護に利用することもできる。
化合物I及びIIを、合わせて、別々に同時に又は連続的に施与することが可能であり、別々に施与する場合の順序により、一般に防除成果に影響が与えられることはない。
化合物I及びIIは、通常は重量比20:1〜0.1:2で施与し、10:1〜0.2:1が好ましく、5:1〜0.5:1が特に好ましい。
所望の効果の形態によって異なるが、化合物Iの本発明による混合物中での施与率は、0.01〜0.5kg/haであり、0.05〜0.5kg/haが望ましく、特に0.05〜0.3kg/haが望ましい。
化合物IIに関する施与率は、上記に対応して0.05〜1kg/haであり、0.1〜1kg/haが望ましく、特に0.1〜0.8kg/haが望ましい。
種子を処理する場合、混合物の施与率は一般に種子1kgに対して0.001〜50gであり、0.01〜10gが望ましく、0.01〜5gが特に望ましい。
植物に対して病原性のある有害菌類を防除する場合、種をまく前後或いは発芽の前後に、種子、植物又は土壌に噴霧すること又は散布することにより、化合物IとIIを別々に又は合わせて、或いは化合物IとIIの混合物を施与する。
本発明による相乗殺菌混合物又は化合物I及びIIは、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液の形態で或いは高濃度の水性、油性又はその他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形態で製造可能であり、且つ噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法により施与可能である。適応形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の分配を可能な限り微細且つ均一とすることが保証されるべきである。
製剤は溶媒及び/又は坦体の添加によりそれ自体公知の方法で製造される。乳化剤又は分散剤のような不活性添加剤は、通常製剤と共に混合される。
界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸並びに脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
粉末、散布剤及びダスト剤は、有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−又は均質粒状体は、慣用的に有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。
用いられる充填剤又は固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、摩砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
一般に、製剤は0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の化合物I又はIIのうちの一種或いは化合物I及びIIの混合物を含有する。この際有効物質は純度90〜100%、特に95〜100%(NMR又はHPLCスペクトルによる)で使用される。
化合物I又はII或いはこれらの混合物或いはこれに対応する製剤を、有害菌類、或いは菌類から保護されるべき植物、種子、土壌、表面、資材又は空間を上記混合物の殺菌活性量或いは別々に施与する場合には化合物I又はIIの殺菌活性量で処理することにより施与する。有害菌類から被害を受ける前後に施与を実施することができる。
以下の実験により各有効物質及びその混合物の殺菌作用を示すことが可能である。
各有効物質を、70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量%のEmulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)から成る混合物中の濃度10重量%の乳濁液としてそれぞれ又は一緒に加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。
被害を受けた葉面を%を単位として測定することにより評価を行った。この%による値を効果の程度として換算した。有効物質の混合物により、予期される効果の程度を以下のコルビーの式[R.S.Colby、Weeds 15(1967)、20-22]により算出し、実際に観察された効果の程度と対比した。
コルビーの式:
E=x+y−x×y/100
で示され式中
Eは濃度[a]及び[b]の有効物質A及びBの混合物を使用した場合の、未処理対照の予想される効果程度(%)、
xは有効物質Aを濃度[a]で使用した場合の、未処理対照の効果程度(%)
yは有効物質Bを濃度[b]で使用した場合の、未処理対照の効果程度(%)
をそれぞれ意味する。
上記効果(W)は以下のアボット[Abbot]の式
W=(1−α)×100/β
により求められ、式中
αは処理後の植物の菌類により被害(%)、
βは未処理(対照)植物の菌類による被害(%)、
をそれぞれ意味する。
効果程度0は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示し、効果100は処理された植物が全く被害を受けなかったことを示す。
(実施例1−9)トマトにおけるフィトホトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性
「Grosse Fleischtomate」種の鉢植え植物の葉に、10%の有効物質、63%のシクロヘキサノン及び27%の乳化剤を含む原液から調製された水性懸濁液を液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物の葉をフィトホトラ・インフェスタンスの遊走子水性懸濁液で感染させた。次いで植物を16〜18℃で水蒸気の飽和状態の部屋に保管した。6日後、未処理の状態で菌類に感染した対照植物において胴枯れ病が著しく繁殖したため、物質の細菌作用を%単位により目視にて評価することが可能となった。
被害を受けた果実薄片の目視による測定値(%)を、未処理対照の%としての効果程度に換算した。効果程度100は、被害が0%である。有効物質の組み合わせの予想される効果程度は、上記コルビーの式(Colby,S.R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”、Weeds、15、pp.20-22、1967)により求められたものであり、これを実際に観察された効果程度と比較した。
実験結果から、あらゆる混合比において実際に観察された効果程度は、コルビーの式により事前に計算された効果程度よりも高い結果を示していることが分かる。
(実施例10−22)プラズモパラ・ビチコラ(Plasmoparaviticola)に対する活性
「Mueller−Thurgau」種の鉢植えのブドウの葉に、10%の有効物質、65%のシクロヘキサノン及び27%の乳化剤を含む原液から調製された水性有効物質製剤を液が滴れ落ちるまで噴霧した。有効物質の作用持続時間を評価可能にするために、噴霧による被覆が乾燥した後7日後にわたり植物を温室に配置した。この後、植物の葉をプラスモパラ・ビチコラ(ブドウツユカビ)の遊走子水性懸濁液に感染させた。植物をまず24℃で水蒸気の飽和状態の部屋に48時間保管し、次いで20〜30℃で温室に5日間保管した。この後、植物を湿潤する部屋に更に16時間保管し、胞子嚢柄逸出を促進させた。葉の裏面における細菌の発生割合を目視にて評価した。
被害を受けた葉面の目視よる測定値(%)を、未処理対照の効果程度(%)に換算した。効果程度0は、未対照処理と同程度の被害を受け、効果程度100は、被害が0%であることを示す。有効物質の組み合わの予想される効果程度は、上記コルビーの式(Colby、S.R.“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”、Weeds、15、pp.20-22、1967)により求められたものであり、これを実際に観察された効果の程度と比較した。
実験結果から、あらゆる混合比において実際に観察された効果程度は、コルビーの式により事前に計算された効果程度よりも高い結果を示していることが分かる。
Claims (10)
- 上記カルボキシアミドIIaを含有する請求項1に記載の殺菌剤混合物。
- 上記カルボキシアミドIIbを含有する請求項1に記載の殺菌剤混合物。
- 上記化合物Iと化合物IIの重量比が、20:1〜0.1:2である請求項1に記載の殺菌剤混合物。
- 請求項1に記載の式Iの化合物及び請求項1に記載の式IIの化合物で、有害菌類、その生息地或いはこれらから保護されるべき植物、種子、土壌、表面、資材又は空間を処理することを特徴とする有害菌類の防除方法。
- 請求項1に記載の化合物I及び請求項1に記載の化合物IIを、合わせて、別々に同時に、又は連続的に施与する請求項5に記載の方法。
- 有害菌類、その生息地或いはこれらから保護されるべき植物、種子、土壌、表面、資材又は空間を、0.01〜0.5kg/haの請求項1記載の化合物Iで処理する請求項5に記載の方法。
- 有害菌類、その生息地或いはこれらから保護されるべき植物、種子、土壌、表面、資材又は空間を、0.05〜1kg/haの請求項1記載の化合物IIで処理する請求項5に記載の方法。
- 請求項1に記載の殺菌活性相乗混合物を製造するための、請求項1に記載の化合物Iの使用法。
- 請求項1に記載の殺菌活性相乗混合物を製造するための、請求項1に記載の化合物IIの使用法。
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