JPS5940393B2 - 大環状ジエステルおよびそれを含む香料 - Google Patents
大環状ジエステルおよびそれを含む香料Info
- Publication number
- JPS5940393B2 JPS5940393B2 JP54126879A JP12687979A JPS5940393B2 JP S5940393 B2 JPS5940393 B2 JP S5940393B2 JP 54126879 A JP54126879 A JP 54126879A JP 12687979 A JP12687979 A JP 12687979A JP S5940393 B2 JPS5940393 B2 JP S5940393B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- dioxa
- fragrance
- methyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香料に有用な性質を有する新規な化合物とそれ
らを含む香料に関するものである。
らを含む香料に関するものである。
大環状ケトン、大環状ラクトン、大環状ジエステルなど
の内のあるものが、香料成分として重要であることは広
く知られている。大環状ジエステスでは２・５−ジオキ
サー１・ ６−ジオキソシクロヘプタデカンおよび２
・ ５−ジオキサー１・ ６−ジオキソシクロヘキサデ
カンがムスク系香料として著名であり、広く香料の調合
に使用されている。しかしながら、側鎖のついた大環状
ジエステルは、香料成分としては全く知られていない。
本発明者らは香料組成物に配合する場合に、特に微量で
香料の変調および香気の増強に効果のある化合物を鋭意
検討した結果、側鎖を有する新規な環状ジエステルであ
る下記一般式（Ｉ）の化合物がこの目的に効果のある化
合物であることを見出し本発明に到達した。
の内のあるものが、香料成分として重要であることは広
く知られている。大環状ジエステスでは２・５−ジオキ
サー１・ ６−ジオキソシクロヘプタデカンおよび２
・ ５−ジオキサー１・ ６−ジオキソシクロヘキサデ
カンがムスク系香料として著名であり、広く香料の調合
に使用されている。しかしながら、側鎖のついた大環状
ジエステルは、香料成分としては全く知られていない。
本発明者らは香料組成物に配合する場合に、特に微量で
香料の変調および香気の増強に効果のある化合物を鋭意
検討した結果、側鎖を有する新規な環状ジエステルであ
る下記一般式（Ｉ）の化合物がこの目的に効果のある化
合物であることを見出し本発明に到達した。
０＝Ｃ−（ＣＨ２）ｉ０−Ｃ＝０
Ｏ−ＣＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ（Ｉ）
（ただしｎはｌまたは２を示す）
一般式（Ｉ）の本発明化合物のうち、ｎが１のものは３
−メチルー ２ ・ ５−ジオキサー１・ ６−ジオキ
ソシクロヘキサデカンであり、ｎが２のものは３−メチ
ルー ２ ・ ６−ジオキサー１・ ７−ジオキソシク
ロヘプタデカンである。
−メチルー ２ ・ ５−ジオキサー１・ ６−ジオキ
ソシクロヘキサデカンであり、ｎが２のものは３−メチ
ルー ２ ・ ６−ジオキサー１・ ７−ジオキソシク
ロヘプタデカンである。
一般式（ハを有する本発明化合物はいずれも淡いジヤ香
様香気に特徴を有する化合物であるが、特に注目すべき
香気を有するものではない。
様香気に特徴を有する化合物であるが、特に注目すべき
香気を有するものではない。
しかし、・ 予想に反して本物質を他の香料組成物に微
量添加した場合、単一の化合物からは想像できない効果
を示し、その香料組成物の香気を大きく改善するへこと
が明らかとなつた。
量添加した場合、単一の化合物からは想像できない効果
を示し、その香料組成物の香気を大きく改善するへこと
が明らかとなつた。
特に香粧用香料として使用される調合香料組成物に配合
すると素晴らしい効果を発揮する化合物であることが明
らかとなつた。本発明化合物はたとえば次の如く製造さ
れる。
すると素晴らしい効果を発揮する化合物であることが明
らかとなつた。本発明化合物はたとえば次の如く製造さ
れる。
すなわち、まず、ドデカン２酸またはそのジエステルと
プロピレングリコール（一般式（１）においてｎ−１の
場合）あるいはブチレングリコール（一般式（１）にお
いてｎ−２の場合）を重縮合させ、高分子重合体をつく
り、ついで触媒の存在下、高真空下で、直接あるいは溶
媒の存在下で、高温において解重合する。ここで用いら
れる触媒、溶媒などは、特に２・５−ジオキサ−１・６
−ジオキソシクロヘプタデカンなどについてよく知られ
ている解重合法に準じれば良い。しかしながら、本発明
の化合物の場合、側鎖があるからか、高温において解重
合反応中、特に分解反応を起しやすく、したがつて溶媒
を使用して反応温度を低くする方が望ましい。本化合物
は解重合後、洗浄、精留などの常法により香料成分とし
て十分な純度まで精製される。３−メチル−２・５−ジ
オキサ−１・６−ジオキソシクロヘキサデカン（一般式
（１）においてｎ−１の化合物）は、沸点１５３〜４℃
／２ｍｍＨｇ．Ｎ智−１．４５７９を示し常温で液体で
ある。
プロピレングリコール（一般式（１）においてｎ−１の
場合）あるいはブチレングリコール（一般式（１）にお
いてｎ−２の場合）を重縮合させ、高分子重合体をつく
り、ついで触媒の存在下、高真空下で、直接あるいは溶
媒の存在下で、高温において解重合する。ここで用いら
れる触媒、溶媒などは、特に２・５−ジオキサ−１・６
−ジオキソシクロヘプタデカンなどについてよく知られ
ている解重合法に準じれば良い。しかしながら、本発明
の化合物の場合、側鎖があるからか、高温において解重
合反応中、特に分解反応を起しやすく、したがつて溶媒
を使用して反応温度を低くする方が望ましい。本化合物
は解重合後、洗浄、精留などの常法により香料成分とし
て十分な純度まで精製される。３−メチル−２・５−ジ
オキサ−１・６−ジオキソシクロヘキサデカン（一般式
（１）においてｎ−１の化合物）は、沸点１５３〜４℃
／２ｍｍＨｇ．Ｎ智−１．４５７９を示し常温で液体で
ある。
また、３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ジオキソ
シクロヘプタデカン（一般式（１）においてｎ−２の化
合物）は、沸点１５３〜４℃／２ｍＴ１ＬＨ８、Ｎ青−
１．４５７９を示し常温で液体である。本発明の化合物
は前述したようにジヤ香様香気を有するが、該化合物を
調合香料組成物に少量添加すると、それらの特徴ある芳
香を調和させると共にジャ香様香気が強調されて該化合
物を配合しない組成物より香気が大きく改善され、更に
保留性も増大する。特にフローラルブーケ、シプレ、ラ
ベーダ一、バイオレツトなどのタイプの調合香料組成物
に添加すると効果が大きい。本発明の香料に使用される
３−メチル−２・５ジオキサ−１・６−ジオキソシクロ
ヘキサデカンまたは３−メチル−２・６−ジオキサ−１
・７ジオキソシクロヘプタデカンの配合量は、その目的
および配合される香料組成物によつて変えられるが、一
般には、香料組成物総重量の０．００５〜５０重量％が
望ましく、より好ましくは０．０５〜３０重量％が望ま
しい。
シクロヘプタデカン（一般式（１）においてｎ−２の化
合物）は、沸点１５３〜４℃／２ｍＴ１ＬＨ８、Ｎ青−
１．４５７９を示し常温で液体である。本発明の化合物
は前述したようにジヤ香様香気を有するが、該化合物を
調合香料組成物に少量添加すると、それらの特徴ある芳
香を調和させると共にジャ香様香気が強調されて該化合
物を配合しない組成物より香気が大きく改善され、更に
保留性も増大する。特にフローラルブーケ、シプレ、ラ
ベーダ一、バイオレツトなどのタイプの調合香料組成物
に添加すると効果が大きい。本発明の香料に使用される
３−メチル−２・５ジオキサ−１・６−ジオキソシクロ
ヘキサデカンまたは３−メチル−２・６−ジオキサ−１
・７ジオキソシクロヘプタデカンの配合量は、その目的
および配合される香料組成物によつて変えられるが、一
般には、香料組成物総重量の０．００５〜５０重量％が
望ましく、より好ましくは０．０５〜３０重量％が望ま
しい。
次の実施例は本発明を具体的に説明するものであるが、
本発明はこれに限定されるものではない。
本発明はこれに限定されるものではない。
実施例 １３−メチル−２・５−ジオキサ−１・６−ジ
オキソシクロヘキサデカンの製造ドデカン２酸１５０部
にプロピレングリコール１００部を加え、攪拌しながら
１８０〜２２『Ｃに加温すると水２１部が留出し、過剰
プロピレングリコールと重合物の混合物２２９部が生成
する。
オキソシクロヘキサデカンの製造ドデカン２酸１５０部
にプロピレングリコール１００部を加え、攪拌しながら
１８０〜２２『Ｃに加温すると水２１部が留出し、過剰
プロピレングリコールと重合物の混合物２２９部が生成
する。
この混合物１０２部に溶媒流動パラフイン４００部、触
媒ジオクチルスズラウレート８．１部を加え、１６０〜
２６０℃／２ｍｍＨｇで反応させると、過剰プロピレン
グリコール２１部、３−メチル−２・５−ジオキサ−１
・６−ジオキソシクロヘキサデカン５６部（純度８４％
）が得られる。原料ドデカン２酸よりの収率は５８％で
あつた。この反応液を常法により精製し、純粋な３−メ
チル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロヘキ
サデカンを得た。実施例 ２ ３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシク
ロヘプタデカンの製造ドデカン２酸１５０部にプチレン
グリコール１０５．７部を加え、攪拌しながら１８０〜
２２０℃に加温すると水２０．５部が留出し、過剰ブチ
レングリコールと重合物の混合物２３５，２部が生成す
る。
媒ジオクチルスズラウレート８．１部を加え、１６０〜
２６０℃／２ｍｍＨｇで反応させると、過剰プロピレン
グリコール２１部、３−メチル−２・５−ジオキサ−１
・６−ジオキソシクロヘキサデカン５６部（純度８４％
）が得られる。原料ドデカン２酸よりの収率は５８％で
あつた。この反応液を常法により精製し、純粋な３−メ
チル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロヘキ
サデカンを得た。実施例 ２ ３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシク
ロヘプタデカンの製造ドデカン２酸１５０部にプチレン
グリコール１０５．７部を加え、攪拌しながら１８０〜
２２０℃に加温すると水２０．５部が留出し、過剰ブチ
レングリコールと重合物の混合物２３５，２部が生成す
る。
この混合物１００部に溶媒として流動パラフイン４００
部、触媒としてジオクチルスズラウレート１１部を加え
１６０〜２６０℃／２ｍｍＨｇで反応させると、過剰ブ
チレングリコール１９．４部、３−メチル−２・６−ジ
オキサ−１・７ージオキソシクロヘプタデカン５５．６
部（純度７４．５％）が得られる。原料ドデカン２酸よ
りの収率は４７％であつた。この反応液を常法により精
製し、純粋な３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ジ
オキソシクロヘプタデカンを得た。実施例 ３ フローラルブーケ調香料組成物 重量パーセント ローズコンパウンド １５ムゲツトコ
ンパウンド ３５ライラツクコンパウンド
１９本香料組成物は３人の香料技術熟練
者により３メチル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキ
ソシクロヘキサデカンを配合しない比較組成物に比して
、その調子、保香性の点で著しく優れていると判定され
た。
部、触媒としてジオクチルスズラウレート１１部を加え
１６０〜２６０℃／２ｍｍＨｇで反応させると、過剰ブ
チレングリコール１９．４部、３−メチル−２・６−ジ
オキサ−１・７ージオキソシクロヘプタデカン５５．６
部（純度７４．５％）が得られる。原料ドデカン２酸よ
りの収率は４７％であつた。この反応液を常法により精
製し、純粋な３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ジ
オキソシクロヘプタデカンを得た。実施例 ３ フローラルブーケ調香料組成物 重量パーセント ローズコンパウンド １５ムゲツトコ
ンパウンド ３５ライラツクコンパウンド
１９本香料組成物は３人の香料技術熟練
者により３メチル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキ
ソシクロヘキサデカンを配合しない比較組成物に比して
、その調子、保香性の点で著しく優れていると判定され
た。
実施例 ４
シプレ調香料組成物
本香料組成物は３人の香料技術熟練者により３メチル−
２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロヘキサデカ
ンを配合しない比較組成物に比して、その調子、保香性
の点で著しく優れていると判定された。
２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロヘキサデカ
ンを配合しない比較組成物に比して、その調子、保香性
の点で著しく優れていると判定された。
実施例 ５
フローラルブーケ調香料組成物
本香料組成物は３人の香料技術熟練者により３メチル−
２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシクロヘプタデカ
ンを配合しない比較組成物に比して、その調子、保香性
の点で著しく優れていると判定された。
２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシクロヘプタデカ
ンを配合しない比較組成物に比して、その調子、保香性
の点で著しく優れていると判定された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしｎは１または２を示す） で表わされる大環状ジエステル。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしｎは１または２を示す） で表わされる大環状ジエステルを含む香料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54126879A JPS5940393B2 (ja) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | 大環状ジエステルおよびそれを含む香料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54126879A JPS5940393B2 (ja) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | 大環状ジエステルおよびそれを含む香料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5651472A JPS5651472A (en) | 1981-05-09 |
| JPS5940393B2 true JPS5940393B2 (ja) | 1984-09-29 |
Family
ID=14946099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54126879A Expired JPS5940393B2 (ja) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | 大環状ジエステルおよびそれを含む香料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940393B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0103893A3 (en) * | 1982-09-22 | 1986-03-19 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Macrocyclic diesters |
| JPS5955881A (ja) * | 1982-09-22 | 1984-03-31 | Daicel Chem Ind Ltd | 大環状ジエステルおよびこれを含む付香剤組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5251385A (en) * | 1975-10-22 | 1977-04-25 | Huels Chemische Werke Ag | Production of cyclic diester of doaecane diacid |
| JPS5356681A (en) * | 1976-10-29 | 1978-05-23 | Toray Ind Inc | Preparation of macro ring ethylene dioates |
| US4165321A (en) * | 1977-09-21 | 1979-08-21 | Harris Eugene G | Process for the production of heterocyclic compounds |
-
1979
- 1979-10-03 JP JP54126879A patent/JPS5940393B2/ja not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5251385A (en) * | 1975-10-22 | 1977-04-25 | Huels Chemische Werke Ag | Production of cyclic diester of doaecane diacid |
| JPS5356681A (en) * | 1976-10-29 | 1978-05-23 | Toray Ind Inc | Preparation of macro ring ethylene dioates |
| US4165321A (en) * | 1977-09-21 | 1979-08-21 | Harris Eugene G | Process for the production of heterocyclic compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5651472A (en) | 1981-05-09 |
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