JPH11344817A - アミノ化ジケトビス(アリ―ルまたはヘテロアリ―ル)ピロロピロ―ル化合物を含む電子写真光受容体及びその製造方法 - Google Patents
アミノ化ジケトビス(アリ―ルまたはヘテロアリ―ル)ピロロピロ―ル化合物を含む電子写真光受容体及びその製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アミノ化ジケトビス(アリールまたはヘテロ
アリール)ピロロピロール化合物を含む電子写真光受容
体の提供。 【解決手段】 1つの導電性基板、1つの光導伝性層及
び1つの電荷搬送層からなり、これらのうちの少なくと
も1つの層が、一般式: 【化30】 で表わされるアミノ化ジケトビス(アリールまたはヘテ
ロアリール)ピロロピロール化合物を含む電子写真光受
容体。
アリール)ピロロピロール化合物を含む電子写真光受容
体の提供。 【解決手段】 1つの導電性基板、1つの光導伝性層及
び1つの電荷搬送層からなり、これらのうちの少なくと
も1つの層が、一般式: 【化30】 で表わされるアミノ化ジケトビス(アリールまたはヘテ
ロアリール)ピロロピロール化合物を含む電子写真光受
容体。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は1,4−ジケト−3,6−ビス
(アリールまたはヘテロアリール)ピロロ〔3,4−
c〕ピロールのアミノ化方法ならびにその化合物の光導
電性物質としての使用に関する。
(アリールまたはヘテロアリール)ピロロ〔3,4−
c〕ピロールのアミノ化方法ならびにその化合物の光導
電性物質としての使用に関する。
【0002】1,4−ジケト−3,6−ビス(アリー
ル)ピロロ〔3,4−c〕ピロール(アミノアリール誘
導体を含む)は、たとえば米国特許第4415685号
および第4579949号明細書に開示されている。こ
のような1,4−ジケトピロロ〔3,4−c〕ピロール
のアミノアリール誘導体は、従来公知の製造方法、たと
えばジスクシナートをアミノ置換ベンゾニトリルと反応
させる方法によってのみ製造されうるが、それは困難を
伴ない、しかも収率が低い。
ル)ピロロ〔3,4−c〕ピロール(アミノアリール誘
導体を含む)は、たとえば米国特許第4415685号
および第4579949号明細書に開示されている。こ
のような1,4−ジケトピロロ〔3,4−c〕ピロール
のアミノアリール誘導体は、従来公知の製造方法、たと
えばジスクシナートをアミノ置換ベンゾニトリルと反応
させる方法によってのみ製造されうるが、それは困難を
伴ない、しかも収率が低い。
【0003】極性有機溶剤の存在下でアリールハロゲン
化物をアミンと反応させるアリールハロゲン化物のアミ
ノ化方法が米国特許第3484487号明細書に記載さ
れている。この方法は34.5乃至103.5バール
(500乃至1500psi)の範囲の加圧下かつ25
0乃至280℃の温度範囲で実施される。
化物をアミンと反応させるアリールハロゲン化物のアミ
ノ化方法が米国特許第3484487号明細書に記載さ
れている。この方法は34.5乃至103.5バール
(500乃至1500psi)の範囲の加圧下かつ25
0乃至280℃の温度範囲で実施される。
【0004】しかして、誠に驚くべきことながら、今回
本発明によってアミノ化ジケトビス(アリールまたはヘ
テロアリール)ピロロピロールが、0乃至10バール好
ましくは1乃至3バールの範囲の圧力下で50乃至23
0℃の温度範囲において、無水二極性非プロトン溶剤お
よび塩基の存在下で、ハロゲン化ジケトビス(アリール
またはヘテロアリール)ピロロピロールを第二アミンと
反応させることによって好収率で製造することができる
ことが見いだされた。
本発明によってアミノ化ジケトビス(アリールまたはヘ
テロアリール)ピロロピロールが、0乃至10バール好
ましくは1乃至3バールの範囲の圧力下で50乃至23
0℃の温度範囲において、無水二極性非プロトン溶剤お
よび塩基の存在下で、ハロゲン化ジケトビス(アリール
またはヘテロアリール)ピロロピロールを第二アミンと
反応させることによって好収率で製造することができる
ことが見いだされた。
【0005】米国特許第4632893号明細書には、
1,4−ジチオケトピロロ〔3,4−c〕ピロールが光
導電性物質として、特に近赤外域において使用するのに
好適であることが教示されている。ここに本発明によっ
てさらに、本発明の新規方法によって得られるアミノ化
1,4−ジケト−3,6−ビス(アリールまたはヘテロ
アリール)ピロロ〔3,4−c〕ピロールが近赤外域の
みならず可視光線の波長域においても光導電特性を有す
ることが見いだされた。
1,4−ジチオケトピロロ〔3,4−c〕ピロールが光
導電性物質として、特に近赤外域において使用するのに
好適であることが教示されている。ここに本発明によっ
てさらに、本発明の新規方法によって得られるアミノ化
1,4−ジケト−3,6−ビス(アリールまたはヘテロ
アリール)ピロロ〔3,4−c〕ピロールが近赤外域の
みならず可視光線の波長域においても光導電特性を有す
ることが見いだされた。
【0006】すなわち、本発明は下記式の化合物の製造
方法に関する。
方法に関する。
【化7】 (式中、R1 は下記式から選択された基
【化8】 R2 は下記式から選択された基またはR1 と同じ意味を
有する。
有する。
【化9】 R3 とR4 とは互いに独立的に水素、C1 −C18−アル
キル、カルバモイル、C2 −C13−アルキルカルバモイ
ル、C3 −C25−ジアルキルカルバモイル、非置換のフ
ェニルまたはベンジル、またはそれぞれハロゲン、C1
−C12−アルキル、C1 −C12−アルコキシ、シアノま
たはニトロによって置換されたフェニルまたはベンジル
を意味し、R5 とR6 とは互いに独立的に、C1 −C18
−アルキル、非置換であるかまたは−OHまたは−S
H、ハロゲン、C1 −C12−アルキル、C1 −C12−ア
ルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されたフェ
ニル、ベンジルまたはフェニルエチルを意味するか、ま
たは−NR5 R6 でピロリジニル、ピペリジル、ピロリ
ル、トリアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピペラ
ジニル、モルホリニル、チオモルホリニルからなる群か
ら選択された5員または6員の複素環式基を形成する、
R7 とR8 とは互いに独立的に、水素、ハロゲン、C1
−C12−アルキル、C1−C12−アルコキシまたはシア
ノを意味する)。
キル、カルバモイル、C2 −C13−アルキルカルバモイ
ル、C3 −C25−ジアルキルカルバモイル、非置換のフ
ェニルまたはベンジル、またはそれぞれハロゲン、C1
−C12−アルキル、C1 −C12−アルコキシ、シアノま
たはニトロによって置換されたフェニルまたはベンジル
を意味し、R5 とR6 とは互いに独立的に、C1 −C18
−アルキル、非置換であるかまたは−OHまたは−S
H、ハロゲン、C1 −C12−アルキル、C1 −C12−ア
ルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されたフェ
ニル、ベンジルまたはフェニルエチルを意味するか、ま
たは−NR5 R6 でピロリジニル、ピペリジル、ピロリ
ル、トリアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピペラ
ジニル、モルホリニル、チオモルホリニルからなる群か
ら選択された5員または6員の複素環式基を形成する、
R7 とR8 とは互いに独立的に、水素、ハロゲン、C1
−C12−アルキル、C1−C12−アルコキシまたはシア
ノを意味する)。
【0007】しかして、本発明の式Iの化合物の製造方
法は、式
法は、式
【化10】 (式中、X1 は下記式から選択された基
【化11】 X2 は下記式から選択された基またはX1 と同じ意味を
有し、
有し、
【化12】 Halは塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素、R3 、
R4 、R7 、R8 は前記の意味を有する)のピロロピロ
ールと、式
R4 、R7 、R8 は前記の意味を有する)のピロロピロ
ールと、式
【化13】 (式中、Yは水素またはアルカリ金属を意味し、R5 お
よびR6 は前記の意味を有する)の第二アミンを、1:
2のモル比、またはX2 がX1 と同じ意味を有する場合
には1:2のモル比で、無水二極性非プロト溶剤の存在
下で式IIIのアミンを基準にして化学的当量の0.1
乃至15倍過剰量の無水の有機塩基の存在下において、
50乃至230℃の温度範囲かつ0乃至10バールの圧
力下で反応させることを特徴とする。
よびR6 は前記の意味を有する)の第二アミンを、1:
2のモル比、またはX2 がX1 と同じ意味を有する場合
には1:2のモル比で、無水二極性非プロト溶剤の存在
下で式IIIのアミンを基準にして化学的当量の0.1
乃至15倍過剰量の無水の有機塩基の存在下において、
50乃至230℃の温度範囲かつ0乃至10バールの圧
力下で反応させることを特徴とする。
【0008】ここにおいて、ハロゲンとは、たとえばヨ
ウ素、フッ素、および好ましくは塩素、臭素を意味する
ものと理解されたい。
ウ素、フッ素、および好ましくは塩素、臭素を意味する
ものと理解されたい。
【0009】C1 −C12−アルキルの例はメチル、エチ
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、tert
−アミル、n−ヘキシル、1,1,3,3−テトラメチ
ル、n−ヘプチル、n−オクチル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシルである。さらに、C1 −C18−アル
キル基の例は、上記に加えてトリデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシルなどである。
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、tert
−アミル、n−ヘキシル、1,1,3,3−テトラメチ
ル、n−ヘプチル、n−オクチル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシルである。さらに、C1 −C18−アル
キル基の例は、上記に加えてトリデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシルなどである。
【0010】C2 −C13−アルキルカルバモイル基の例
は、N−メチルカルバモイル、N−エチルカルバモイ
ル、N−n−プロピルカルバモイル、N−イソプロピル
カルバモイル、N−n−ブチルカルバモイル、N−te
rt−ブチルカルバモイル、N−n−ペンチルカルバモ
イル、N−tert−アミルカルバモイル、N−ヘキシ
ルカルバモイル、N−オクチルカルバモイル、N−デシ
ルカルバモイル、N−ドデシルカルバモイルなどであ
る。
は、N−メチルカルバモイル、N−エチルカルバモイ
ル、N−n−プロピルカルバモイル、N−イソプロピル
カルバモイル、N−n−ブチルカルバモイル、N−te
rt−ブチルカルバモイル、N−n−ペンチルカルバモ
イル、N−tert−アミルカルバモイル、N−ヘキシ
ルカルバモイル、N−オクチルカルバモイル、N−デシ
ルカルバモイル、N−ドデシルカルバモイルなどであ
る。
【0011】C3 −C25−ジアルキルカルバモイル基の
例は、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジエチ
ルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル、N,
N−ジヘキシルカルバモイル、N,N−ジデシルカルバ
モイル、N,N−ジドデシルカルバモイルなどである。
例は、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジエチ
ルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル、N,
N−ジヘキシルカルバモイル、N,N−ジデシルカルバ
モイル、N,N−ジドデシルカルバモイルなどである。
【0012】C1 −C12−アルコキシ基の例は、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブト
キシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペ
ンチルオキシ、tert−アミルオキシ、n−ヘキシル
オキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、デ
シルオキシ、ドデシルオキシなどである。
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブト
キシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペ
ンチルオキシ、tert−アミルオキシ、n−ヘキシル
オキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、デ
シルオキシ、ドデシルオキシなどである。
【0013】C5 −C6 −シクロアルキル基の例は、シ
クロペンチルおよび特にシクロヘキシルである。
クロペンチルおよび特にシクロヘキシルである。
【0014】Yが意味するアルカリ金属の例は、ナトリ
ウム、リチウム、カリウムなどであり、特にナトリウム
が好ましい。
ウム、リチウム、カリウムなどであり、特にナトリウム
が好ましい。
【0015】下記式の本発明の製造方法の好ましい実施
態様は、式
態様は、式
【化14】 〔式中、R1 は下記式の基
【化15】 (式中の符号は後記の意味を有する)、R2 は下記式の
基を意味するかまたはR1 と同じ意味を有する
基を意味するかまたはR1 と同じ意味を有する
【化16】 (式中の符号は後記の意味を有する)、R5 とR6 とは
互いに同じであって、C1 −C12−アルキル、2−ヒド
ロキシエチル、2−メルカプトエチル、シクロヘキシ
ル、ベンジルまたはフェニルエチルを意味するか、また
は−NR5 R6 はピロリジニル、ピペリジル、モルホリ
ニルまたはチオモルホリニルを意味する、R7 とR8 と
は互いに独立的に、水素、塩素、臭素、C1 −C4 −ア
ルキルまたはC1 −C4 −アルコキシを意味する)〕の
化合物が、式
互いに同じであって、C1 −C12−アルキル、2−ヒド
ロキシエチル、2−メルカプトエチル、シクロヘキシ
ル、ベンジルまたはフェニルエチルを意味するか、また
は−NR5 R6 はピロリジニル、ピペリジル、モルホリ
ニルまたはチオモルホリニルを意味する、R7 とR8 と
は互いに独立的に、水素、塩素、臭素、C1 −C4 −ア
ルキルまたはC1 −C4 −アルコキシを意味する)〕の
化合物が、式
【化17】 (式中、X1 は下記式の基
【化18】 X2 は下記式の基またはX1 と同じ意味を有し、
【化19】 ここでHalは塩素または臭素、R7 とR8 とは前記の
好ましい意味を有する)のピロロピロールを、式
好ましい意味を有する)のピロロピロールを、式
【化20】 (式中、R5 とR6 とは前記の好ましい意味を有する)
の第二アミンと、100乃至220℃の温度範囲でかつ
1乃至3バールの圧力下において反応させることによっ
て製造される。
の第二アミンと、100乃至220℃の温度範囲でかつ
1乃至3バールの圧力下において反応させることによっ
て製造される。
【0016】本発明の方法の特に好ましい実施態様にお
いては、式IV中のR1 とR2 とが同じであり、従って
式V中のX1 とX2 とも同じであり、式VI中のR5 と
R6とはC1 −C4 −アルキル、2−ヒドロキシエチ
ル、2−メルカプトエチルを意味するか、または−NR
5 R6 でピロリジニル、ピペリジル、モルホリニルまた
はチオモルホリニルを意味し、R7 とR8 とは水素であ
り、Halは塩素または臭素であり、そして反応を15
0乃至200℃の温度範囲で実施するのが特に好まし
い。
いては、式IV中のR1 とR2 とが同じであり、従って
式V中のX1 とX2 とも同じであり、式VI中のR5 と
R6とはC1 −C4 −アルキル、2−ヒドロキシエチ
ル、2−メルカプトエチルを意味するか、または−NR
5 R6 でピロリジニル、ピペリジル、モルホリニルまた
はチオモルホリニルを意味し、R7 とR8 とは水素であ
り、Halは塩素または臭素であり、そして反応を15
0乃至200℃の温度範囲で実施するのが特に好まし
い。
【0017】最も好ましい本発明の式(IV)の化合物
の製造方法においては、式IV中のR1 とR2 とが同じ
であり、そしてそれぞれ下記式
の製造方法においては、式IV中のR1 とR2 とが同じ
であり、そしてそれぞれ下記式
【化21】 から選択された基である。
【0018】塩基としては、キノリンのような無水の有
機塩基のいずれもが使用でき、またアミノ化のために使
用されるアミンの過剰分をこの有機塩基として使用する
こともできる。塩基はアミノ化のために使用されるアミ
ンを基準にして化学的当量の0.5乃至15倍過剰の量
で使用するのが好ましい。
機塩基のいずれもが使用でき、またアミノ化のために使
用されるアミンの過剰分をこの有機塩基として使用する
こともできる。塩基はアミノ化のために使用されるアミ
ンを基準にして化学的当量の0.5乃至15倍過剰の量
で使用するのが好ましい。
【0019】適当な溶剤の例は、カルボキシアミド、ラ
クタム、尿素誘導体、スルホン、ニトロベンゼンのよう
な無水の二極性非プロトン溶剤である。好ましい溶剤と
しては、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルエチレ
ン尿素、N,N’−ジメチルプロピレン尿素などがあげ
られる。
クタム、尿素誘導体、スルホン、ニトロベンゼンのよう
な無水の二極性非プロトン溶剤である。好ましい溶剤と
しては、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルエチレ
ン尿素、N,N’−ジメチルプロピレン尿素などがあげ
られる。
【0020】前記に引用した米国特許明細書の教示に従
って式Iの化合物を顔料として使用することができる。
しかしまた、米国特許第4632893号明細書の記載
に従って式Iの化合物をジチオケトピロロ〔3,4−
c〕ピロール製造のための出発物質として使用すること
もできる。
って式Iの化合物を顔料として使用することができる。
しかしまた、米国特許第4632893号明細書の記載
に従って式Iの化合物をジチオケトピロロ〔3,4−
c〕ピロール製造のための出発物質として使用すること
もできる。
【0021】特に興味ある式Iの化合物の用途は、電子
写真の受光体における光導電性物質としての使用であ
る。このような受光体は導電性基板と光導電体とからな
る。光導電体は暗中で電気絶縁性であるが、光に曝露さ
れると電気伝導性となる。この光導電体自体は単一層ま
たは複数層から構成されることができる。光導電体が1
つの層からなる場合には、少なくとも1種の光導電物質
が少なくとも1種の結合剤中に分散されるか、あるい
は、導電性基板上に直接的に蒸着される。多層光導電体
の場合には、1種またはそれ以上の光導電物質を含有す
る少なくとも1つの光導電層と、少なくとも1つの電荷
搬送層(charge−carryinglayer)
とからなる構成が好ましい。
写真の受光体における光導電性物質としての使用であ
る。このような受光体は導電性基板と光導電体とからな
る。光導電体は暗中で電気絶縁性であるが、光に曝露さ
れると電気伝導性となる。この光導電体自体は単一層ま
たは複数層から構成されることができる。光導電体が1
つの層からなる場合には、少なくとも1種の光導電物質
が少なくとも1種の結合剤中に分散されるか、あるい
は、導電性基板上に直接的に蒸着される。多層光導電体
の場合には、1種またはそれ以上の光導電物質を含有す
る少なくとも1つの光導電層と、少なくとも1つの電荷
搬送層(charge−carryinglayer)
とからなる構成が好ましい。
【0022】したがって、本発明はまた、1つの導電性
基板と、1つの光導電性層と、1つの電荷搬送層とから
なり、そのうちの少なくとも1つの層が式IVの化合物
の少なくとも1種を含有している電子写真用受光体を提
供するものである。
基板と、1つの光導電性層と、1つの電荷搬送層とから
なり、そのうちの少なくとも1つの層が式IVの化合物
の少なくとも1種を含有している電子写真用受光体を提
供するものである。
【0023】導電性基板は金属板または金属フィルムで
あり得る。これは未処理でも、あるいは、たとえば粗面
仕上げによって前処理されていてもよい。金属はアルミ
ニウム、亜鉛、マグネシウム、銅またはこれらの合金で
ありうる。アルミニウムの場合には、前処理は陽極処理
の形で実施することができる。適当な基板材料の例とし
ては、さらに、蒸気吹き付け(vapour−blas
ted)アルミニウムプラスチック板、金属化面を有す
る重合体フィルムなどが考慮される。
あり得る。これは未処理でも、あるいは、たとえば粗面
仕上げによって前処理されていてもよい。金属はアルミ
ニウム、亜鉛、マグネシウム、銅またはこれらの合金で
ありうる。アルミニウムの場合には、前処理は陽極処理
の形で実施することができる。適当な基板材料の例とし
ては、さらに、蒸気吹き付け(vapour−blas
ted)アルミニウムプラスチック板、金属化面を有す
る重合体フィルムなどが考慮される。
【0024】光導電体は重合体バインダーに溶解された
形で光導電物質として少なくとも1種の式Iの化合物
を、そして、電荷搬送物質としてヒドラゾンまたはピラ
リンのごとき化合物を含有する。このような構成によ
り、予備的な静電帯電と画像露光との後に、対応する帯
電部分と非帯電部分とのパターン(潜像)を形成するこ
とが可能となり、この潜像は公知の電子複写技術により
可視像に変換することができる。
形で光導電物質として少なくとも1種の式Iの化合物
を、そして、電荷搬送物質としてヒドラゾンまたはピラ
リンのごとき化合物を含有する。このような構成によ
り、予備的な静電帯電と画像露光との後に、対応する帯
電部分と非帯電部分とのパターン(潜像)を形成するこ
とが可能となり、この潜像は公知の電子複写技術により
可視像に変換することができる。
【0025】露光は可視波長域の光で行なうことができ
る。
る。
【0026】式Iの化合物は高い暗抵抗を有し、これに
より非露光領域に静電位を保持させることができる。
より非露光領域に静電位を保持させることができる。
【0027】光導電体が単一層からなる場合には、この
層が1種またはそれ以上の式Iの化合物を、所望の場合
には電荷搬送物質と一緒に、好ましくは有機バインダー
中に微細に分散された形で含有する。バインダーは成膜
性、電気絶縁性であり、そして接着性のものであるのが
望ましい。用法によっては、バインダーは有機溶剤に可
溶性であるか、または水を含んでいてもよい塩基性有機
溶剤混合物に可溶性であることが所望される。
層が1種またはそれ以上の式Iの化合物を、所望の場合
には電荷搬送物質と一緒に、好ましくは有機バインダー
中に微細に分散された形で含有する。バインダーは成膜
性、電気絶縁性であり、そして接着性のものであるのが
望ましい。用法によっては、バインダーは有機溶剤に可
溶性であるか、または水を含んでいてもよい塩基性有機
溶剤混合物に可溶性であることが所望される。
【0028】特に適当なバインダーは下記のごとき重縮
合物または重付加物さらにはまた共重合体をベースとし
たものである:ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステ
ル、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネート、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリメチル
メタクリレート、ポリビニルブチラート、ポリ塩化ビニ
ル、スチレン/無水マレイン酸共重合体、スチレン/メ
タクリル酸/メタクリレート共重合体、または塩化ビニ
ル/酢酸ビニル共重合体。
合物または重付加物さらにはまた共重合体をベースとし
たものである:ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステ
ル、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネート、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリメチル
メタクリレート、ポリビニルブチラート、ポリ塩化ビニ
ル、スチレン/無水マレイン酸共重合体、スチレン/メ
タクリル酸/メタクリレート共重合体、または塩化ビニ
ル/酢酸ビニル共重合体。
【0029】光導電体が複数の層からなる場合には、2
層構造が特に好ましい。この場合には、最初に導電性基
板に光導電性層が付与され、そして次ぎにその光導電性
層の上に第2の層としての電荷搬送層が付与される。こ
れらの層の積層順序はこれの逆であってもよい。いずれ
にしても、これらの層のうちの1つ、好ましくは電荷搬
送層が少なくとも1種の式Iの化合物を含有する。この
化合物は有機バインダー中に溶解または微分散させるこ
とができる。導電性基板への付与は、たとえば有機溶媒
中にバインダー/本化合物の混合物を溶解または分散し
た溶液または分散液を塗布し、次いで溶剤を蒸発させる
方法で実施することができる。しかしまた、式Iの化合
物は蒸着によって導電性基板に付与することもできる。
層構造が特に好ましい。この場合には、最初に導電性基
板に光導電性層が付与され、そして次ぎにその光導電性
層の上に第2の層としての電荷搬送層が付与される。こ
れらの層の積層順序はこれの逆であってもよい。いずれ
にしても、これらの層のうちの1つ、好ましくは電荷搬
送層が少なくとも1種の式Iの化合物を含有する。この
化合物は有機バインダー中に溶解または微分散させるこ
とができる。導電性基板への付与は、たとえば有機溶媒
中にバインダー/本化合物の混合物を溶解または分散し
た溶液または分散液を塗布し、次いで溶剤を蒸発させる
方法で実施することができる。しかしまた、式Iの化合
物は蒸着によって導電性基板に付与することもできる。
【0030】第2層は1種またはそれ以上の電荷搬送物
質を、好ましくは有機バインダー中に溶解または分散さ
れた形で含有する。適当な電荷搬送物質は、好ましくは
窒素を含有している各種の芳香族化合物、たとえばヒド
ラゾンまたは芳香族アミンである。これらはアルキリデ
ン架橋メンバーまたはアルキリデン基を含有していても
よい。このような物質は、たとえば、***公開特許明細
書第3447685号、第57−65頁および日本の出
版物“日本、ハードコピー、1988年、関西における
ポスト−インターナショナル・シンポジウム「電子写真
におけるハードコピー材料の最近の進歩」(Japa
n,Hardcopy ’88,Post−Inter
national Symposium in Kan
sai;Recent Progress in Ha
rdcopy Materialsin Electr
cphotography”,22頁(大阪、1988
年5月23日発行)に記載されている。
質を、好ましくは有機バインダー中に溶解または分散さ
れた形で含有する。適当な電荷搬送物質は、好ましくは
窒素を含有している各種の芳香族化合物、たとえばヒド
ラゾンまたは芳香族アミンである。これらはアルキリデ
ン架橋メンバーまたはアルキリデン基を含有していても
よい。このような物質は、たとえば、***公開特許明細
書第3447685号、第57−65頁および日本の出
版物“日本、ハードコピー、1988年、関西における
ポスト−インターナショナル・シンポジウム「電子写真
におけるハードコピー材料の最近の進歩」(Japa
n,Hardcopy ’88,Post−Inter
national Symposium in Kan
sai;Recent Progress in Ha
rdcopy Materialsin Electr
cphotography”,22頁(大阪、1988
年5月23日発行)に記載されている。
【0031】したがって、電子写真用受光体の製造も本
発明の対象の1つであり、導電性基板に有機バインダー
によってかまたは真空蒸着によって式Iの化合物を付与
し、そして次に第2の層すなわち含窒芳香族化合物を含
有する電荷搬送層を形成することを特徴とする。
発明の対象の1つであり、導電性基板に有機バインダー
によってかまたは真空蒸着によって式Iの化合物を付与
し、そして次に第2の層すなわち含窒芳香族化合物を含
有する電荷搬送層を形成することを特徴とする。
【0032】層の物理的特性を改良するために、光導電
性層および電荷搬送層にレベリング剤、界面活性剤、可
塑剤のごとき改質剤を含有させることもできる。
性層および電荷搬送層にレベリング剤、界面活性剤、可
塑剤のごとき改質剤を含有させることもできる。
【0033】以下、本発明をさらに実施例によって説明
する。
する。
【0034】
【実施例】実施例1 窒素雰囲気下で、1,4−ジケト−3,6−ビス(4−
ブロモフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールの20
g、気体状のジメチルアミンの16.7gおよび無水の
N−メチルピロリドンの400mlを1リットル鋼製オ
ートクレーブに装填する。おだやかに撹拌しながら、こ
の懸濁物を約75分間で180℃まで加熱し、そしてこ
の温度に10時間保持する。この間の圧力は約1バール
である。この後、反応混合物を室温まで冷却し、オート
クレーブを開き、懸濁物を吸引濾過する。濾過ケーキを
ジメチルホルムアミド、メタノール、温水の順序でよく
洗い、得られたまだ濡れている顔料を真空乾燥器に入れ
て約80℃の温度で乾燥する。これにより、青紫色粉末
の形状で下記式の化合物11.6g(理論値の69.3
%)を得た。
ブロモフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールの20
g、気体状のジメチルアミンの16.7gおよび無水の
N−メチルピロリドンの400mlを1リットル鋼製オ
ートクレーブに装填する。おだやかに撹拌しながら、こ
の懸濁物を約75分間で180℃まで加熱し、そしてこ
の温度に10時間保持する。この間の圧力は約1バール
である。この後、反応混合物を室温まで冷却し、オート
クレーブを開き、懸濁物を吸引濾過する。濾過ケーキを
ジメチルホルムアミド、メタノール、温水の順序でよく
洗い、得られたまだ濡れている顔料を真空乾燥器に入れ
て約80℃の温度で乾燥する。これにより、青紫色粉末
の形状で下記式の化合物11.6g(理論値の69.3
%)を得た。
【化22】
【0035】実施例2 気体状のジメチルアミンの16.7gの代りに無水のピ
ロリジンの25.9gを使用し、かつ加熱を180℃ま
でではなく200℃まで行なって実施例1を反復実施し
た。圧力は約2バールであった。この結果、青紫色粉末
の形状を呈する下記式の化合物11.56g(理論値の
60.5%)を得た。
ロリジンの25.9gを使用し、かつ加熱を180℃ま
でではなく200℃まで行なって実施例1を反復実施し
た。圧力は約2バールであった。この結果、青紫色粉末
の形状を呈する下記式の化合物11.56g(理論値の
60.5%)を得た。
【化23】
【0036】実施例3 気体状のジメチルアミンの16.7gの代りに無水のピ
ペリジンの31gを使用し、かつ10時間ではなく15
時間180℃に加熱するようにして実施例1を反復実施
した。圧力は約1バールであった。この結果、紫色粉末
の形状を呈する下記式の化合物10.6g(理論値の5
2.1%)を得た。
ペリジンの31gを使用し、かつ10時間ではなく15
時間180℃に加熱するようにして実施例1を反復実施
した。圧力は約1バールであった。この結果、紫色粉末
の形状を呈する下記式の化合物10.6g(理論値の5
2.1%)を得た。
【化24】
【0037】実施例4 気体状のジメチルアミンの16.7gの代りに無水のモ
ルホリンの31.7gを使用し、かつ180℃ではなく
220℃の温度に10時間加熱するようにして実施例1
を反復実施した。圧力は約2バールであった。この結
果、紫色粉末の形状で下記式の化合物10.2g(理論
値の49.7%)を得た。
ルホリンの31.7gを使用し、かつ180℃ではなく
220℃の温度に10時間加熱するようにして実施例1
を反復実施した。圧力は約2バールであった。この結
果、紫色粉末の形状で下記式の化合物10.2g(理論
値の49.7%)を得た。
【化25】
【0038】実施例5 窒素雰囲気下で、1,4−ジケト−3,6−ビス(4−
クロロフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールの25
g、無水のピロリジンの40.2gおよび無水のN,
N’−ジメチルエチレン尿素500mlを1リットル鋼
製オートクレーブに装填する。おだやかに撹拌しながら
この懸濁物を約2時間半かけて200℃まで加熱し、そ
してこの温度に10時間保持する。この間の圧力は約2
バールである。この後、反応混合物を室温まで冷却し、
そして実施例1に記載したように仕上げ操作を実施す
る。これにより実施例2に記載の化合物と同じ化合物1
3.62g(理論値の45.6%)を得た。
クロロフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールの25
g、無水のピロリジンの40.2gおよび無水のN,
N’−ジメチルエチレン尿素500mlを1リットル鋼
製オートクレーブに装填する。おだやかに撹拌しながら
この懸濁物を約2時間半かけて200℃まで加熱し、そ
してこの温度に10時間保持する。この間の圧力は約2
バールである。この後、反応混合物を室温まで冷却し、
そして実施例1に記載したように仕上げ操作を実施す
る。これにより実施例2に記載の化合物と同じ化合物1
3.62g(理論値の45.6%)を得た。
【0039】実施例6 容量20mlの小型ガラス圧力反応器(最高10バール
の圧力に対する安全弁付き)に、1,4−ジケト−3−
(4−フルオロフェニル)−6−フェニルピロロ〔3,
4−c〕ピロールの0.75g、ピペリジンの0.97
mlおよび無水のジメチルスルホキシドの11.3ml
を装填する。室温でこの反応器をねじ締めして密閉し、
そして撹拌しながら160℃(外部温度)まで加熱する
(約160℃の加熱浴の中で反応器を回転させる)。こ
の温度で23時間撹拌した後、反応器を室温まで冷却
し、反応器を開き、得られた懸濁物を濾過する。濾過ケ
ーキを少量のジメチルスルホキシドで洗浄し、次に水洗
し、そして真空乾燥器に入れて60℃で乾燥する。しか
して、赤紫色粉末の形状を呈する下記式の化合物0.6
0g(理論値の約65%)を得る。
の圧力に対する安全弁付き)に、1,4−ジケト−3−
(4−フルオロフェニル)−6−フェニルピロロ〔3,
4−c〕ピロールの0.75g、ピペリジンの0.97
mlおよび無水のジメチルスルホキシドの11.3ml
を装填する。室温でこの反応器をねじ締めして密閉し、
そして撹拌しながら160℃(外部温度)まで加熱する
(約160℃の加熱浴の中で反応器を回転させる)。こ
の温度で23時間撹拌した後、反応器を室温まで冷却
し、反応器を開き、得られた懸濁物を濾過する。濾過ケ
ーキを少量のジメチルスルホキシドで洗浄し、次に水洗
し、そして真空乾燥器に入れて60℃で乾燥する。しか
して、赤紫色粉末の形状を呈する下記式の化合物0.6
0g(理論値の約65%)を得る。
【化26】
【0040】実施例7 窒素雰囲気下で、1,4−ジケト−3,6−ビス(4−
ブロモフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールの5
g、N−メチルブチルアミンの7.81gおよび無水の
N−メチルピロリドンの100mlを300ml鋼製オ
ートクレーブに装填する。おだやかに撹拌しながらこの
懸濁物を約2時間かけて200℃まで加熱し、そしてこ
の温度に24時間保持する。この間の圧力は1乃至2バ
ールである。この後、反応混合物を室温まで冷却し、オ
ートクレーブを開き、懸濁物を吸引濾過する。濾過ケー
キをN−メチルピロリドンとメタノールとで順次によく
洗浄する。得られたまだ濡れている顔料を真空乾燥器に
入れて約80℃で乾燥する。しかして青紫色粉末の形状
で下記式の化合物1.0g(理論値の20%)を得る。
ブロモフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールの5
g、N−メチルブチルアミンの7.81gおよび無水の
N−メチルピロリドンの100mlを300ml鋼製オ
ートクレーブに装填する。おだやかに撹拌しながらこの
懸濁物を約2時間かけて200℃まで加熱し、そしてこ
の温度に24時間保持する。この間の圧力は1乃至2バ
ールである。この後、反応混合物を室温まで冷却し、オ
ートクレーブを開き、懸濁物を吸引濾過する。濾過ケー
キをN−メチルピロリドンとメタノールとで順次によく
洗浄する。得られたまだ濡れている顔料を真空乾燥器に
入れて約80℃で乾燥する。しかして青紫色粉末の形状
で下記式の化合物1.0g(理論値の20%)を得る。
【化27】
【0041】実施例8 実施例1の生成物0.3gを、キシレンとエチレングリ
コールモノメチルエステルとの混合物(2:1容量比)
10gに入れた。その混合物には市販のアルキド/メラ
ミン樹脂(重量比1:1)1.0gが含有されていた。
得られた懸濁物がガラス玉を用いて5時間摩砕し、そし
てアルミニウム板上に延べ棒を用いて塗布した(電荷搬
送層)。この塗布層を50℃で3時間乾燥した。層厚は
約1μmであった。次に第2層を塗布した。この層は式
コールモノメチルエステルとの混合物(2:1容量比)
10gに入れた。その混合物には市販のアルキド/メラ
ミン樹脂(重量比1:1)1.0gが含有されていた。
得られた懸濁物がガラス玉を用いて5時間摩砕し、そし
てアルミニウム板上に延べ棒を用いて塗布した(電荷搬
送層)。この塗布層を50℃で3時間乾燥した。層厚は
約1μmであった。次に第2層を塗布した。この層は式
【化28】 のヒドラゾンの0.6gとポリアクリレートワニス、ル
サイト(Lucite)(商標)41の0.9g(メチ
ルエチルケトンの11g中)との混合物からなるもので
あった。塗布後、50℃で15時間乾燥した。層厚は1
乃至15μmであった。これによって得られた受光体は
5μJ/cm2 の感度(E 1/2)を有し、そして650
ボルトの電荷を搬送することができた。
サイト(Lucite)(商標)41の0.9g(メチ
ルエチルケトンの11g中)との混合物からなるもので
あった。塗布後、50℃で15時間乾燥した。層厚は1
乃至15μmであった。これによって得られた受光体は
5μJ/cm2 の感度(E 1/2)を有し、そして650
ボルトの電荷を搬送することができた。
【0042】実施例9 実施例1の生成物を10-6ミリバールの真空下、蒸着法
により5Å/秒の速度でアルミニウム基板の上に施与し
た。層厚は約1000Åであった。次に第2層を塗布し
た。この層は式
により5Å/秒の速度でアルミニウム基板の上に施与し
た。層厚は約1000Åであった。次に第2層を塗布し
た。この層は式
【化29】 のヒドラゾンの0.6gと、テトラヒドロフランの10
g中のポリカーボネート〔マクロロン(Makrolo
n)(商標)、デュポン社〕0.6gとの混合物からな
るものであった。塗布後、50℃で6時間乾燥した。層
厚は約15μmであった。これによって得られた受光体
は8μJ/cm2 の感光度(E 1/2)を有していた。
g中のポリカーボネート〔マクロロン(Makrolo
n)(商標)、デュポン社〕0.6gとの混合物からな
るものであった。塗布後、50℃で6時間乾燥した。層
厚は約15μmであった。これによって得られた受光体
は8μJ/cm2 の感光度(E 1/2)を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 オロフ ウオルクイスト スイス国,マーリー 1723,ルート ドユ コンフイン 31 (72)発明者 アブル イクバル スイス国,アルコンシエル 1732,ラ デ イ 202 (72)発明者 水口 仁 スイス国,フリボルグ 1700,ルート ド スシフエネン 7
Claims (3)
- 【請求項1】 少なくとも1つの導電性基板と、1つの
光導電性層と、1つの電荷搬送層とを有し、それらのう
ちの少なくとも1つの層が式(I): 【化1】 (式中、R1 は下記式 【化2】 から選択された基であり、R2 は下記式 【化3】 から選択された基であるかまたはR1 と同じ意味を有
し、R3 とR4 とは互いに独立的に水素、C1 −C18−
アルキル、カルバモイル、C2 −C13−アルキルカルバ
モイル、C3 −C25−ジアルキルカルバモイル、非置換
のフェニルまたはベンジル、またはそれぞれハロゲン、
C1 −C12−アルキル、C1 −C12−アルコキシ、シア
ノまたはニトロによって置換されたフェニルまたはベン
ジルを意味し、R5 とR6 とは互いに独立的に、C1 −
C18−アルキル、非置換であるかまたは−OHまたは−
SH、ハロゲン、C1 −C12−アルキル、C1 −C12−
アルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されたフ
ェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを意味するか、
または−NR5 R6 はピロリジニル、ピペリジル、ピロ
リル、トリアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピペ
ラジニル、モルホリニル、チオモルホリニルからなる群
より選択された5員または6員の複素環式基を形成す
る、R7 とR8 とは互いに独立的に、水素、ハロゲン、
C1 −C12−アルキル、C1−C12−アルコキシまたは
シアノを意味する)の化合物の少なくとも1つを含有す
る電子写真光受容体。 - 【請求項2】 前記光導電性層が、下記式: 【化4】 〔式中、R1 は 【化5】 の基であり、R2 は式 【化6】 を意味するかまたはR1 と同じ意味を有する(上記式
中、R5 とR6 とは互いに同じであって、C1 −C12−
アルキル、2−ヒドロキシエチル、2−メルカプトエチ
ル、シクロヘキシル、ベンジルまたはフェニルエチルを
意味するか、または−NR5 R6 はピロリジニル、ピペ
リジル、モルホリニルまたはチオモルホリニルを意味
し、R7 とR8 とは互いに独立的に、水素、塩素、臭
素、C1 −C4 −アルキルまたはC1 −C4 −アルコキ
シを意味する)〕の化合物の少なくとも1つを含有する
請求項1に記載の電子写真光受容体。 - 【請求項3】 請求項1に記載の電子写真用受光体を製
造する方法において、導電性基板に請求項1記載の式I
の化合物を、有機バインダーを使用して、あるいは真空
蒸着によって施与し、そして次ぎに芳香族窒素含有化合
物を含有している第2の層を施与することを特徴とする
方法。
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