JPH11334207A - Optical recording medium - Google Patents
Optical recording mediumInfo
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- JPH11334207A JPH11334207A JP10145829A JP14582998A JPH11334207A JP H11334207 A JPH11334207 A JP H11334207A JP 10145829 A JP10145829 A JP 10145829A JP 14582998 A JP14582998 A JP 14582998A JP H11334207 A JPH11334207 A JP H11334207A
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- optical recording
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ポルフィリン系化
合物を記録層に用いた青色レーザー対応の光学記録媒体
に関するものである。The present invention relates to an optical recording medium for a blue laser using a porphyrin compound for a recording layer.
【0002】[0002]
【従来の技術】レーザーを用いる光学記録は、高密度の
情報記録保存及びその再生を可能とするため、近年、特
に開発が取り進められている。2. Description of the Related Art In recent years, optical recording using a laser has been particularly developed in order to enable high-density information recording and storage and reproduction thereof.
【0003】このような光学記録媒体の一例としては光
ディスクを挙げることができる。An example of such an optical recording medium is an optical disk.
【0004】一般に、光ディスクは、円形の基体に設け
られた薄い記録層に、1μm程度に収束したレーザー光
を照射し、高密度の情報記録を行うものである。中でも
最近注目を集めているものに、書き込み型コンパクトデ
ィスク(CD−R)がある。CD−Rは通常、案内溝を
有するプラスチック基板上に色素を主成分とする記録
層、金属反射膜及び保護膜を順次積層することにより構
成される。情報の記録は、照射されたレーザー光エネル
ギーの吸収によって、その箇所の記録層、反射層又は基
板に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成することに
より行われる。また、記録された情報の再生は、レーザ
ー光により変形が起きている部分と起きていない部分の
反射率の差を読み取ることにより行われる。従って、光
学記録媒体としてはレーザー光のエネルギーを効率よく
吸収する必要があり、レーザー吸収色素が用いられる。In general, an optical disc performs high-density information recording by irradiating a thin recording layer provided on a circular base with a laser beam converged to about 1 μm. Among them, a writable compact disc (CD-R) has recently attracted attention. A CD-R is generally formed by sequentially stacking a recording layer mainly composed of a dye, a metal reflective film, and a protective film on a plastic substrate having a guide groove. Recording of information is performed by the absorption of the irradiated laser light energy, whereby thermal deformation such as decomposition, evaporation, or dissolution is generated in the recording layer, the reflective layer, or the substrate at that location. Reproduction of recorded information is performed by reading a difference in reflectance between a portion where deformation has occurred and a portion where no deformation has occurred due to laser light. Accordingly, it is necessary to efficiently absorb the energy of laser light as an optical recording medium, and a laser absorbing dye is used.
【0005】そして、レーザー吸収色素として有機色素
を利用した光学記録媒体は、有機色素溶液の塗布による
簡単な方法で記録層を形成し得るため、安価な光学記録
媒体としてますます普及することが期待され、その結
果、より一層の高密度化が要望されている。このため、
記録に用いるレーザー光を従来の780nmを中心とし
た半導体レーザーから、青色光領域にまで短波長化する
ことが検討されている。[0005] Optical recording media utilizing organic dyes as laser absorbing dyes are expected to become more and more popular as inexpensive optical recording media because the recording layer can be formed by a simple method by applying an organic dye solution. As a result, higher densification is demanded. For this reason,
It has been studied to shorten the wavelength of a laser beam used for recording from a conventional semiconductor laser centered at 780 nm to a blue light region.
【0006】従来、青色レーザーによる記録、再生が可
能な光学記録媒体として、記録層に次のような、ポルフ
ィン核に導入された置換基がすべてエチル基であるポル
フィリン系化合物、具体的にはMがPbであるオクタエ
チルポルフィンを用いたものが提案されている(特開平
8−127174号公報)。Conventionally, as an optical recording medium which can be recorded and reproduced by a blue laser, a porphyrin-based compound in which all the substituents introduced into the porphine nucleus are ethyl groups, such as M The use of octaethylporphine, which is Pb, has been proposed (JP-A-8-127174).
【0007】[0007]
【化2】 Embedded image
【0008】(但し、MはPb、BiO、ReOのいず
れかを表し、X,Yはフェノキシ基、NO2、Cl、B
r、I、ClO4、BF4のいずれかを表す。)(Where M represents any one of Pb, BiO and ReO, X and Y are phenoxy groups, NO 2 , Cl, B
r, I, ClO 4 , or BF 4 . )
【0009】[0009]
【発明が解決しようとする課題】特開平8−12717
4号公報に記載されるポルフィリン系化合物を用いた光
学記録媒体であれば、青色レーザーによる記録、再生が
可能であるが、より一層の記録、再生特性の向上と、よ
り一層広範な有機色素の開発が望まれているのが現状で
ある。Problems to be Solved by the Invention
An optical recording medium using a porphyrin-based compound described in Japanese Patent Publication No. 4 can be used for recording and reproduction with a blue laser. At present, development is desired.
【0010】本発明は上記従来の実情に鑑みてなされた
ものであって、ポルフィリン系化合物を記録層に用いた
青色レーザー対応の光学記録媒体を提供することを目的
とする。The present invention has been made in view of the above-mentioned conventional circumstances, and has as its object to provide an optical recording medium compatible with a blue laser using a porphyrin compound for a recording layer.
【0011】[0011]
【課題を解決するための手段】本発明の光学記録媒体
は、基板上にレーザーによる情報の書き込み及び/又は
読み取りが可能な記録層が設けられた光学記録媒体にお
いて、該記録層が下記一般式[I]で示されるポルフィ
リン系化合物を含有することを特徴とする。An optical recording medium according to the present invention is an optical recording medium having a recording layer on a substrate on which information can be written and / or read by a laser. It is characterized by containing the porphyrin compound represented by [I].
【0012】[0012]
【化3】 Embedded image
【0013】([I]式中、R1,R2,R3,R4は水素
原子又はアルキル基を表し、X1,X2,X3,X4,
X5,X6,X7,X8はそれぞれ独立して水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルケ
ニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル
基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシルアルキル基、
アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、スルホン酸基、
アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、−NR9
R10、−CONR9R10(R9,R10はそれぞれ独立して
水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ア
ラルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルカルボニ
ル基、又はヒドロキシアルキル基を表す。また、R9 と
R10は互いに結合するか、アミノ基又はアミド基の置換
した環と結合して環状を形成してもよい。)、フルオロ
アルキル基、フルオロアルコキシ基、フルオロアルキル
チオ基を表し、Mは水素原子又は金属原子を表す。ただ
し、X1〜X8のすべてが非置換のアルキル基となること
はない。)即ち、本発明者らは上記目的を達成するべく
鋭意検討した結果、特開平8−127174号公報に記
載されるポルフィン核に導入された置換基がすべてエチ
ル基となっているポルフィリン系化合物とは異なる、上
記一般式 [I] で示されるポルフィリン系化合物を記録
層に使用した光学記録媒体が、青色レーザーで良好に記
録できることを見出し、本発明を完成させた。(Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or an alkyl group, and X 1 , X 2 , X 3 , X 4 ,
X 5 , X 6 , X 7 and X 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylcarbonyl group, an alkenyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxyalkyl group, a carboxylalkyl group,
Alkoxycarbonyl group, alkylcarbonyloxy group, nitro group, cyano group, formyl group, sulfonic acid group,
Alkoxyalkyl group, alkoxycarbonylalkyl group, alkylthio group, alkylsulfonyl group, -NR 9
R 10 , —CONR 9 R 10 (R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxyalkyl group, an alkylcarbonyl group, or a hydroxyalkyl group. , R 9 and R 10 may be bonded to each other, or may be bonded to a ring substituted with an amino group or an amide group to form a ring.), A fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, and a fluoroalkylthio group; Represents a hydrogen atom or a metal atom. However, all of X 1 to X 8 do not become unsubstituted alkyl groups. That is, the inventors of the present invention have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, a porphyrin-based compound described in JP-A-8-127174, in which all the substituents introduced into the porphine nucleus are ethyl groups, is disclosed. The present inventors have found that an optical recording medium using a porphyrin compound represented by the above general formula [I] for a recording layer can be satisfactorily recorded with a blue laser, and completed the present invention.
【0014】本発明に係るポルフィリン系化合物は、波
長350〜530nmの青色光領域にモル吸光係数が大
きく、シャープな吸収(Soret帯)を有し、青色レ
ーザーでの記録に適する。また、ポルフィリン系化合物
の中では合成が比較的容易であることから、安価な光学
記録媒体を提供することができる。更に、高い光安定
性、耐熱性を有し、安定性が要求される光学記録媒体に
好適である。The porphyrin compound according to the present invention has a large molar extinction coefficient in the blue light region having a wavelength of 350 to 530 nm, has a sharp absorption (Soret band), and is suitable for recording with a blue laser. In addition, since synthesis is relatively easy among porphyrin-based compounds, an inexpensive optical recording medium can be provided. Further, it has high light stability and heat resistance, and is suitable for an optical recording medium requiring stability.
【0015】[0015]
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態を詳細
に説明する。Embodiments of the present invention will be described below in detail.
【0016】本発明に係るポルフィリン系化合物を示す
前記一般式[I]において、R1〜R4で表される置換基
としては、水素原子;メチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチ
ル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシ
ル基等の置換されていても良い炭素数1〜20の直鎖又
は分岐のアルキル基が挙げられる。In the general formula [I] representing the porphyrin compound according to the present invention, the substituent represented by R 1 to R 4 is a hydrogen atom; a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group or an isopropyl group. , A n-butyl group, a tert-butyl group, a sec-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group and the like.
【0017】また、前記一般式[I]において、X1〜
X8で表される置換基としては水素原子;メチル基、エ
チル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペン
チル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜20の直鎖又は
分岐のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3
〜10の環状のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、
n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ
基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−
ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基等の炭素数1
〜20の直鎖又は分岐のアルコキシ基;アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル
基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、
ヘプタノイル基等の炭素数2〜21の直鎖又は分岐のア
ルキルカルボニル基;ビニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の炭素数2〜20
の直鎖又は分岐のアルケニル基;シクロペンテニル基、
シクロヘキセニル基等の炭素数3〜10の環状のアルケ
ニル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子;ヒドロキシル基;カルボキシル基;ヒドロキシメ
チル基、ヒドロキシエチル基等の炭素数1〜20のヒド
ロキシアルキル基;カルボキシルメチル基、2−カルボ
キシルエチル基、3−カルボキシルプロピル基等の炭素
数1〜20の直鎖又は分岐のカルボキシルアルキル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プ
ロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
n−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボ
ニル基、sec−ブトキシカルボニル基、n−ペンチル
オキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基
等の炭素数2〜21の直鎖又は分岐のアルコキシカルボ
ニル基;メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニル
オキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロ
ピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ
基、tert−ブチルカルボニルオキシ基、sec−ブ
チルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキ
シ基、n−ヘキシルカルボニルオキシ基等の炭素数2〜
21の直鎖又は分岐のアルキルカルボニルオキシ基;ニ
トロ基;シアノ基;ホルミル基;スルホン酸基;メトキ
シメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エ
トキシエチル基、n−プロポキシエチル基、n−プロポ
キシプロピル基、イソプロポキシメチル基、イソプロポ
キシエチル基等の炭素数2〜21の直鎖又は分岐のアル
コキシアルキル基;メトキシカルボニルメチル基、メト
キシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルエチル基、n−プロポキシカル
ボニルエチル基、n−プロポキシカルボニルプロピル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキ
シカルボニルエチル基等の炭素数3〜22の直鎖又は分
岐のアルコキシカルボニルアルキル基;メチルチオ基、
エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、n−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、se
c−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシル
チオ基等の炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルキルチ
オ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−
プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n
−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル
基、sec−ブチルスルホニル基、n−ペンチルスルホ
ニル基、n−ヘキシルスルホニル基等の炭素数1〜20
の直鎖又は分岐のアルキルスルホニル基;−NR9R10
(R9,R10はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜
12の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数2〜12の直
鎖又は分岐のアルケニル基、置換基を有していてもよい
フェニル基等のアリール基、炭素数7〜20の直鎖又は
分岐のアラルキル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐の
アルコキシアルキル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐
のアルキルカルボニル基;炭素数1〜12の直鎖又は分
岐のヒドロキシアルキル基を表す。また、R9 とR10は
互いに結合するか、又はアミノ基の置換した環と結合し
て環状を形成してもよい。);−CONR9R10(R9,
R10の定義は上記と同様。);トリフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピ
ル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−
n−ブチル基、パーフルオロ−tert−ブチル基、パ
ーフルオロ−sec−ブチル基、パーフルオロ−n−ペ
ンチル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基等の炭素数1
〜20の直鎖又は分岐のフルオロアルキル基;トリフル
オロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフ
ルオロ−n−プロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポ
キシ基、パーフルオロ−n−ブトキシ基、パーフルオロ
−tert−ブトキシ基、パーフルオロ−sec−ブト
キシ基、パーフルオロ−n−ペンチルオキシ基、パーフ
ルオロ−n−ヘキシルオキシ基等の炭素数1〜20の直
鎖又は分岐のフルオロアルコキシ基;トリフルオロメチ
ルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオ
ロ−n−プロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピル
チオ基、パーフルオロ−n−ブチルチオ基、パーフルオ
ロ−tert−ブチルチオ基、パーフルオロ−sec−
ブチルチオ基、パーフルオロ−n−ペンチルチオ基、パ
ーフルオロ−n−ヘキシルチオ基等の炭素数1〜20の
直鎖又は分岐のフルオロアルキルチオ基が挙げられる。
ただし、X 1〜X8のすべてが非置換のアルキル基となる
ことはない。In the general formula [I], X1~
X8A hydrogen atom; a methyl group;
Tyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl
Group, tert-butyl group, sec-butyl group, n-pen
A C 1-20 linear chain such as a tyl group, an n-hexyl group, or
Branched alkyl group; cyclopropyl group, cyclobutyl
3 carbon atoms such as a group, cyclopentyl group and cyclohexyl group
A cyclic alkyl group of 10 to 10; a methoxy group, an ethoxy group,
n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy
Group, tert-butoxy group, sec-butoxy group, n-
1 carbon atom such as a pentyloxy group or an n-hexyloxy group
-20 linear or branched alkoxy groups;
Lopionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl
Group, isovaleryl group, pivaloyl group, hexanoyl group,
A straight or branched chain having 2 to 21 carbon atoms such as a heptanoyl group.
Alkylcarbonyl group; vinyl group, propenyl group, buteni
, A pentenyl group, a hexenyl group, etc.
A linear or branched alkenyl group; a cyclopentenyl group,
C3-C10 cyclic alky such as cyclohexenyl group
Nyl group; halogen such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom
Atom; hydroxyl group; carboxyl group;
C1-20 hydrides such as tyl and hydroxyethyl groups
Roxyalkyl group; carboxylmethyl group, 2-carbo
Carbon such as xylethyl group and 3-carboxylpropyl group
A linear or branched carboxylalkyl group of the formulas 1 to 20;
Methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyl
Ropoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group,
n-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbo
Nil group, sec-butoxycarbonyl group, n-pentyl
Oxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group
Linear or branched alkoxycarbo having 2 to 21 carbon atoms, such as
Nyl group; methylcarbonyloxy group, ethylcarbonyl
Oxy group, n-propylcarbonyloxy group, isopro
Pillcarbonyloxy group, n-butylcarbonyloxy
Group, tert-butylcarbonyloxy group, sec-butyl
Tylcarbonyloxy group, n-pentylcarbonyloxy
C 2, such as n-hexylcarbonyloxy group
21 linear or branched alkylcarbonyloxy groups;
Toro group; cyano group; formyl group; sulfonic acid group;
Cimethyl group, methoxyethyl group, ethoxymethyl group,
Toxylethyl group, n-propoxyethyl group, n-propoxy
Xypropyl group, isopropoxymethyl group, isopropo
A linear or branched alkyl having 2 to 21 carbon atoms such as a xylethyl group;
Coxyalkyl group; methoxycarbonylmethyl group, methoxy
Xycarbonylethyl group, ethoxycarbonylmethyl
Group, ethoxycarbonylethyl group, n-propoxycal
Bonylethyl group, n-propoxycarbonylpropyl
Group, isopropoxycarbonylmethyl group, isopropoxy
A straight or branched chain having 3 to 22 carbon atoms such as a cyclocarbonylethyl group
Various alkoxycarbonylalkyl groups; methylthio groups,
Ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio
Group, n-butylthio group, tert-butylthio group, se
c-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexyl
C1-C20 linear or branched alkylthio such as thio group
E group: methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-
Propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, n
-Butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl
Group, sec-butylsulfonyl group, n-pentylsulfo group
1-20 carbon atoms such as a nyl group and an n-hexylsulfonyl group
A linear or branched alkylsulfonyl group;9RTen
(R9, RTenAre each independently a hydrogen atom, a carbon number of 1 to
12 straight-chain or branched alkyl groups having 2 to 12 carbon atoms
May have a chain or branched alkenyl group, a substituent
An aryl group such as a phenyl group, a straight chain having 7 to 20 carbon atoms, or
Branched aralkyl groups, straight-chain or branched having 2 to 12 carbon atoms
Alkoxyalkyl group, linear or branched having 2 to 12 carbon atoms
Alkylcarbonyl group; linear or branched having 1 to 12 carbon atoms
Represents a hydroxyalkyl group. Also, R9 And RTenIs
Linked to each other or to a ring substituted with an amino group
To form a ring. ); -CONR9RTen(R9,
RTenIs the same as above. ); A trifluoromethyl group,
Pentafluoroethyl group, heptafluoro-n-propyl
Group, heptafluoroisopropyl group, perfluoro-
n-butyl group, perfluoro-tert-butyl group,
-Fluoro-sec-butyl group, perfluoro-n-pe
1 carbon atom such as an ethyl group or a perfluoro-n-hexyl group
To 20 linear or branched fluoroalkyl groups;
Oromethoxy group, pentafluoroethoxy group, heptaph
Fluoro-n-propoxy group, heptafluoroisopropo
Xy group, perfluoro-n-butoxy group, perfluoro
-Tert-butoxy group, perfluoro-sec-buto
Xy group, perfluoro-n-pentyloxy group, perf
A straight-chain having 1 to 20 carbon atoms such as a fluoro-n-hexyloxy group.
Chain or branched fluoroalkoxy group; trifluoromethyl
Luthio group, pentafluoroethylthio group, heptafluor
B-n-propylthio group, heptafluoroisopropyl
Thio group, perfluoro-n-butylthio group, perfluoro
Low-tert-butylthio group, perfluoro-sec-
Butylthio group, perfluoro-n-pentylthio group,
1 to 20 carbon atoms such as -fluoro-n-hexylthio group
A linear or branched fluoroalkylthio group is exemplified.
Where X 1~ X8Are all unsubstituted alkyl groups
Never.
【0018】前記一般式[I]において、Mとしては水
素原子、又は金属原子が挙げられる。金属原子として
は、Mg,Al,Si,Ca,Sc,Ti,V,Cr,
Mn,Fe,Co,Ni,Cu,Zn,Ga,Ge,A
s,Sr,Y,Zr,Nb,Mo,Tc,Ru,Rh,
Pd,Ag,Cd,In,Sn,Sb,Ba,Pr,E
u,Yb,Hf,Ta,W,Re,Os,Ir,Pt,
Au,Hg,Tl,Pb,Bi,Th等の一般にポルフ
ィリン系化合物に配位する能力のある金属であれば良
く、特に制限はないが、Mg,Al,Si,Ti,V,
Mn,Fe,Co,Ni,Cu,Zn,Ga,Ge,P
d,in,Sn,Pb等が好ましい。また、MがFe,
In,Sn等の金属の場合は、軸配位子としてF-,C
l-,Br-,I-等のハロゲンイオン;OR-,OP
h-,NCS-,N3 -,OH-,CN-,CH3COO-,C
F3COO-,BF4 -,PF6 -,ClO4 -、下記構造式で
表されるp−トルエンスルホン酸イオン等のアニオン;
ピリジン、イミダゾール等の塩基;NO,CO,O2等
のガス;水を有していてもよい(ここで、Rはメチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、n
−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜10の直
鎖又は分岐のアルキル基を表し、Phは置換基を有して
いてもよいフェニル基を表わす。)。In the general formula [I], M is a hydrogen atom or a metal atom. As metal atoms, Mg, Al, Si, Ca, Sc, Ti, V, Cr,
Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, A
s, Sr, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh,
Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Ba, Pr, E
u, Yb, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt,
Generally, any metal such as Au, Hg, Tl, Pb, Bi, and Th, which can coordinate to a porphyrin-based compound, may be used. There is no particular limitation, but Mg, Al, Si, Ti, V,
Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, P
d, in, Sn, Pb and the like are preferable. M is Fe,
In the case of metals such as In and Sn, F − , C
l -, Br - -, I and halogen ions; OR -, OP
h -, NCS -, N 3 -, OH -, CN -, CH 3 COO -, C
Anions such as F 3 COO − , BF 4 − , PF 6 − , ClO 4 − and p-toluenesulfonic acid ion represented by the following structural formula;
Bases such as pyridine and imidazole; gases such as NO, CO and O 2 ; which may have water (where R is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-
Butyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, n
-Represents a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a pentyl group and an n-hexyl group, and Ph represents a phenyl group which may have a substituent. ).
【0019】[0019]
【化4】 Embedded image
【0020】本発明のポルフィリン化合物としては具体
的には以下の構造のものが挙げられる。The porphyrin compound of the present invention specifically has the following structure.
【0021】[0021]
【化5】 Embedded image
【0022】[0022]
【化6】 Embedded image
【0023】[0023]
【化7】 Embedded image
【0024】[0024]
【化8】 Embedded image
【0025】[0025]
【化9】 Embedded image
【0026】[0026]
【化10】 Embedded image
【0027】[0027]
【化11】 Embedded image
【0028】これらのポルフィリン系化合物は1種を単
独で用いてもよいし、2種以上を混合して使用しても構
わない。These porphyrin compounds may be used singly or as a mixture of two or more.
【0029】このようなポルフィリン化合物は、ピロー
ル誘導体を原料として公知の方法により合成することが
できる。或いは、天然に存在するヘムを出発原料として
合成することもできる。Such a porphyrin compound can be synthesized by a known method using a pyrrole derivative as a raw material. Alternatively, it can be synthesized using naturally occurring heme as a starting material.
【0030】また、中心金属の導入は、無金属ポルフィ
リン系化合物を酢酸、N,N−ジメチルホルムアミド、
ベンゼン、エーテル、クロロホルム、ピリジン等の有機
溶媒中で、ハロゲン化物、酢酸塩、金属アセチルアセト
ナート錯体、金属カルボニル錯体等の金属塩と加熱する
ことにより行うことができる。The introduction of the central metal is accomplished by converting a metal-free porphyrin compound to acetic acid, N, N-dimethylformamide,
It can be carried out by heating with a metal salt such as a halide, an acetate, a metal acetylacetonate complex or a metal carbonyl complex in an organic solvent such as benzene, ether, chloroform or pyridine.
【0031】本発明の光学記録媒体は、基本的には基板
と前記ポルフィリン系化合物を含む記録層とから構成さ
れるものであるが、更に必要に応じて基板上に下引き層
を設けることができる。Although the optical recording medium of the present invention basically comprises a substrate and a recording layer containing the porphyrin compound, an undercoat layer may be further provided on the substrate if necessary. it can.
【0032】前記基板としては、使用するレーザー光に
対して透明なものが好ましく、ガラスや種々のプラスチ
ックが用いられる。プラスチックとしては、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエス
テル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポ
リイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙
げられるが、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出
成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。The substrate is preferably transparent to the laser beam used, and glass and various plastics are used. Examples of the plastic include acrylic resin, methacrylic resin, polycarbonate resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, nitrocellulose, polyester resin, polyethylene resin, polypropylene resin, polyimide resin, polystyrene resin, epoxy resin, etc. Injection molded polycarbonate resin substrates are particularly preferred from the viewpoints of cost, moisture absorption resistance and the like.
【0033】本発明の光学記録媒体におけるポルフィリ
ン系化合物を含有する記録層の膜厚は、一般に100Å
〜5μm、好ましくは700Å〜3μmである。The recording layer containing a porphyrin compound in the optical recording medium of the present invention generally has a thickness of 100 °.
55 μm, preferably 700Å-3 μm.
【0034】この記録層は、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、
浸漬法等一般に行われている薄膜形成法で成膜すること
ができるが、量産性、コスト面からスピナー法が好まし
い。The recording layer is formed by a vacuum evaporation method, a sputtering method, a doctor blade method, a casting method, a spinner method,
Although a film can be formed by a generally used thin film forming method such as an immersion method, a spinner method is preferable in terms of mass productivity and cost.
【0035】記録層の成膜に当っては、必要に応じてバ
インダーを使用することもできる。バインダーとしては
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ケトン
樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ポリビニル
ブチラール、ポリカーボネート等既知のものが用いられ
る。この場合、本発明に係るポルフィリン系化合物は、
バインダー樹脂中に10重量%以上含有されていること
が好ましい。In forming the recording layer, a binder can be used if necessary. Known binders such as polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, ketone resin, nitrocellulose, cellulose acetate, polyvinyl butyral, and polycarbonate are used as the binder. In this case, the porphyrin compound according to the present invention is:
It is preferable that the content is 10% by weight or more in the binder resin.
【0036】スピナー法による成膜の場合、回転数は5
00〜5000rpmが好ましく、スピンコートの後、
場合によっては、加熱又は溶媒蒸気に当てる等の処理を
行ってもよい。In the case of film formation by the spinner method, the number of rotations is 5
00-5000 rpm is preferable, and after spin coating,
In some cases, treatment such as heating or exposure to solvent vapor may be performed.
【0037】また、記録層の安定性や耐光性向上のため
に、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化
合物(例えば、アセチルアセトナートキレート、ビスフ
ェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビス
ジチオ−α−ジケトン等)等や、記録感度向上のために
金属系化合物等の記録感度向上剤を含有していてもよ
い。ここで、金属系化合物とは、遷移金属等の金属が原
子、イオン、クラスター等の形で化合物に含まれるもの
を言い、例えばエチレンジアミン系錯体、アゾメチン系
錯体、フェニルヒドロキシアミン系錯体、フェナントロ
リン系錯体、ジヒドロキシアゾベンゼン系錯体、ジオキ
シム系錯体、ニトロソアミノフェノール系錯体、ピリジ
ルトリアジン系錯体、アセチルアセトナート系錯体、メ
タロセン系錯体、ポルフィリン系錯体のような有機金属
化合物が挙げられる。金属原子としては特に限定されな
いが、遷移金属であることが好ましい。In order to improve the stability and light resistance of the recording layer, a transition metal chelate compound (eg, acetylacetonate chelate, bisphenyldithiol, salicylaldehyde oxime, bisdithio-α-diketone, etc.) is used as a singlet oxygen quencher. And the like, and a recording sensitivity improver such as a metal-based compound for improving the recording sensitivity. Here, the metal compound refers to a compound in which a metal such as a transition metal is included in the compound in the form of an atom, an ion, a cluster, or the like. And organic metal compounds such as dihydroxyazobenzene-based complexes, dioxime-based complexes, nitrosoaminophenol-based complexes, pyridyltriazine-based complexes, acetylacetonate-based complexes, metallocene-based complexes, and porphyrin-based complexes. The metal atom is not particularly limited, but is preferably a transition metal.
【0038】金属には、更に必要に応じて他系統の色素
を併用することもできる。他系統の色素としては、主と
して記録用のレーザー波長域に吸収を有し、照射された
レーザー光エネルギーの吸収によって、その箇所の記録
層、反射層又は基板に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形
を伴いピットが形成されるようなものであれば特に制限
されない。また、CD−Rのような770〜830nm
から選ばれた波長の近赤外レーザーやDVD−Rのよう
な620〜690nmから選ばれた赤色レーザーでの記
録に適する色素を併用して、複数の波長域のレーザーで
の記録に対応する光学記録媒体とすることもできる。他
系統の色素としては、具体的には、含金属アゾ系色素、
フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、シア
ニン系色素、アゾ系色素、スクアリリウム系色素、含金
属インドアニリン系色素、トリアリールメタン系色素、
メロシアニン系色素、アズレニウム系色素、ナフトキノ
ン系色素、アントラキノン系色素、インドフェノール系
色素、キサンテン系色素、オキサジン系色素、ピリリウ
ム系色素等が挙げられる。As the metal, other dyes can be used in combination, if necessary. Other types of dyes mainly absorb in the laser wavelength range for recording, and absorb the irradiated laser light energy to cause heat, such as decomposition, evaporation, and dissolution, on the recording layer, reflective layer, or substrate at that location. There is no particular limitation as long as pits are formed along with the mechanical deformation. In addition, 770 to 830 nm like CD-R
Optics compatible with recording with lasers in multiple wavelength ranges by using a dye suitable for recording with a near-infrared laser of a wavelength selected from among the above or a red laser selected from 620 to 690 nm such as DVD-R. It can also be a recording medium. As other types of dyes, specifically, metal-containing azo dyes,
Phthalocyanine dye, naphthalocyanine dye, cyanine dye, azo dye, squarylium dye, metal-containing indoaniline dye, triarylmethane dye,
Examples include merocyanine dyes, azulenium dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, indophenol dyes, xanthene dyes, oxazine dyes, and pyrylium dyes.
【0039】ドクターブレード法、キャスト法、スピナ
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒であれば良く、特に限定されない。例えば、ジアセ
トンアルコール、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブ
タノン等のケトンアルコール系溶媒、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒、n−ヘキ
サン、n−オクタン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジ
メチルシクロヘキサン、n−ブチルシクロヘキサン、t
−ブチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素
系溶媒、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等
のエーテル系溶媒、テトラフルオロプロパノール、オク
タフルオロペンタノール、ヘキサフルオロブタノール等
のパーフルオロアルキルアルコール系溶媒、乳酸メチ
ル、乳酸エチル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステ
ル系溶媒等が挙げられる。The coating solvent for forming the recording layer by a coating method such as a doctor blade method, a casting method, a spinner method, an immersion method, particularly a spinner method, may be any solvent which does not attack the substrate, and is not particularly limited. For example, ketone alcohol solvents such as diacetone alcohol and 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone, cellosolve solvents such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, hydrocarbon solvents such as n-hexane and n-octane, cyclohexane , Methylcyclohexane, ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane, n-butylcyclohexane, t
Hydrocarbon solvents such as butylcyclohexane and cyclooctane; ether solvents such as diisopropyl ether and dibutyl ether; perfluoroalkyl alcohol solvents such as tetrafluoropropanol, octafluoropentanol and hexafluorobutanol; methyl lactate and ethyl lactate And hydroxyester solvents such as methyl isobutyrate.
【0040】また、記録層上に金、銀、アルミニウム又
はそれらの合金のような金属反射層及び保護層を設けて
高反射率の媒体としてもよい。この場合の反射層として
は金、銀、アルミニウム等が挙げられるが、金やアルミ
ニウムでは、本発明で使用する530nm以下の波長の
レーザー光では反射率が十分ではなく、銀であることが
好ましい。Further, a metal reflective layer such as gold, silver, aluminum or an alloy thereof and a protective layer may be provided on the recording layer to provide a medium having high reflectance. In this case, the reflective layer may be made of gold, silver, aluminum, or the like. However, with gold or aluminum, the reflectivity of the laser light having a wavelength of 530 nm or less used in the present invention is not sufficient, and silver is preferable.
【0041】金属反射層は、蒸着法、スパッタリング
法、イオンプレーティング法によって成膜される。な
お、金属反射層と記録層との間に層間の密着力を向上さ
せるため、又は、反射率を高める等の目的で中間層を設
けてもよい。The metal reflection layer is formed by a vapor deposition method, a sputtering method, or an ion plating method. Note that an intermediate layer may be provided between the metal reflective layer and the recording layer for the purpose of improving the adhesion between the layers or for the purpose of increasing the reflectance.
【0042】保護層としては、例えば、紫外線硬化型樹
脂組成物などが挙げられる。As the protective layer, for example, an ultraviolet curable resin composition may be used.
【0043】また、接着層を介して貼りあわせ、両面記
録型光学記録媒体としてもよいし、記録層を基板の両面
に設けてもよいし、片面に設けてもよい。The optical recording medium may be bonded to both sides by an adhesive layer to form a double-sided recording type optical recording medium, or the recording layer may be provided on both sides of the substrate, or may be provided on one side.
【0044】本発明の光学記録媒体に使用されるレーザ
ー光は高密着度記録のため、波長は短いほど好ましい
が、特に350nm〜530nmのレーザー光が好まし
い。かかるレーザーの代表例としては、中心波長410
nm、515nmのレーザーが挙げられる。The laser beam used for the optical recording medium of the present invention is preferably shorter in wavelength for high adhesion recording, but a laser beam of 350 nm to 530 nm is particularly preferable. A typical example of such a laser is a center wavelength 410
nm, 515 nm laser.
【0045】波長350nm〜530nmの範囲のレー
ザー光は、例えば、410nmの青色又は515nmの
青緑色の高出力半導体レーザーを使用することにより得
ることができるが、その他、例えば、(a)基本発振波
長が740〜960nmの連続発振可能な半導体レーザ
ー又は(b)半導体レーザーによって励起されかつ基本
発振波長が740〜960nmの連続発振可能な固体レ
ーザーのいずれかを第二高調波発生素子(SHG)によ
り波長変換することによっても得ることができる。The laser light having a wavelength in the range of 350 nm to 530 nm can be obtained, for example, by using a high-power semiconductor laser of blue of 410 nm or blue-green of 515 nm. Is either a semiconductor laser capable of continuous oscillation of 740 to 960 nm or (b) a solid laser capable of continuous oscillation having a fundamental oscillation wavelength of 740 to 960 nm which is excited by a semiconductor laser. It can also be obtained by conversion.
【0046】上記のSHGとしては、反射対称性を欠く
ピエゾ素子であればいかなるものでもよいが、KDP、
ADP、BNN、KN、LBO、化合物半導体などが好
ましい。第二高調波の具体例としては、基本発振波長が
860nmの半導体レーザーの場合は、その倍波の43
0nm、また半導体レーザー励起の固体レーザーの場合
は、CrドープしたLiSrAlF6結晶(基本発振波
長860nm)からの倍波の430nmなどが挙げられ
る。The SHG may be any piezo element that does not have reflection symmetry.
ADP, BNN, KN, LBO, compound semiconductor, and the like are preferable. As a specific example of the second harmonic, in the case of a semiconductor laser having a fundamental oscillation wavelength of 860 nm, 43
In the case of a solid-state laser excited by a semiconductor laser, for example, a harmonic of 430 nm from a Cr-doped LiSrAlF 6 crystal (fundamental oscillation wavelength: 860 nm) may be used.
【0047】上記のようにして得られた光記録媒体への
記録は、基板の両面又は片面に設けた記録層に0.4〜
0.6μm程度に集束したレーザー光を当てることによ
り行う。これにより、レーザー光の照射された部分に
は、レーザー光エネルギーの吸収による、分解、発熱、
溶融等の記録層の熱的変形が起こる。The recording on the optical recording medium obtained as described above is performed on a recording layer provided on both sides or one side of the substrate by 0.4 to 0.4.
This is performed by applying a laser beam focused to about 0.6 μm. As a result, the part irradiated with the laser light will have decomposition, heat generation,
Thermal deformation of the recording layer such as melting occurs.
【0048】記録された情報の再生は、レーザー光によ
り、上記熱的変形が起きている部分と起きていない部分
の反射率の差を読み取ることにより行う。The reproduction of the recorded information is performed by reading the difference in reflectance between the portion where the thermal deformation has occurred and the portion where the thermal deformation has not occurred using a laser beam.
【0049】[0049]
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described more specifically with reference to the following examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist.
【0050】実施例1 (a) 製造例 ジメチルホルムアミド50nlを撹拌下加熱還流させ、
プロトポルフィリンIX ジメチルエステル0.52g
(0.88mmol)を添加した。10分間撹拌後、F
eCl2・4H2O 0.44g(2.2mmol)を添
加し、更に10分間撹拌した。放冷後、水中にあけ、析
出した結晶を濾別し、シリカゲルカラムで精製したとこ
ろ、前記構造式[19]で示されるポルフィリン系化合
物0.46g(収率76.9%)が得られた。Example 1 (a) Production Example 50 nl of dimethylformamide was heated under reflux with stirring.
Protoporphyrin IX dimethyl ester 0.52 g
(0.88 mmol) was added. After stirring for 10 minutes, F
0.44 g (2.2 mmol) of eCl 2 .4H 2 O was added, and the mixture was further stirred for 10 minutes. After allowing to cool, the mixture was poured into water, and the precipitated crystals were separated by filtration and purified by a silica gel column. As a result, 0.46 g (yield: 76.9%) of the porphyrin compound represented by the above structural formula [19] was obtained. .
【0051】この化合物のクロロホルム中での最大吸収
波長(λmax)は394nmであり、分子吸光係数
(ε)は8.3×104であった。The maximum absorption wavelength (λmax) of this compound in chloroform was 394 nm, and the molecular extinction coefficient (ε) was 8.3 × 10 4 .
【0052】(b) 記録媒体例 上記で得られたポルフィリン系化合物のオクタフルオロ
ペンタノール1.0重量%溶液を調製し、濾過して、溶
解液を得た。この溶液を直径120mm、厚さ1.2m
mの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、ス
ピナー法により塗布し、塗布後、100℃で30分間乾
燥した。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は39
5nmであった。塗布膜の可視部吸収スペクトルを図1
に示す。(B) Example of Recording Medium A 1.0% by weight solution of the porphyrin compound obtained above in octafluoropentanol was prepared and filtered to obtain a solution. This solution is 120 mm in diameter and 1.2 m in thickness.
m, was dropped on an injection-molded polycarbonate resin substrate, applied by a spinner method, and then dried at 100 ° C. for 30 minutes. The maximum absorption wavelength (λmax) of this coating film is 39.
It was 5 nm. Fig. 1 shows the absorption spectrum of the visible region of the coating film.
Shown in
【0053】次に、この塗布膜の上にスパッタリング法
により、膜厚1000Åの銀膜を成膜して反射層を形成
した。更に、この反射層の上に紫外線硬化型樹脂をスピ
ンコートし、これに紫外線を照射して硬化させ、厚み5
μmの保護層を形成した。Next, a silver film having a thickness of 1000 ° was formed on the coating film by a sputtering method to form a reflection layer. Further, an ultraviolet-curable resin is spin-coated on the reflective layer, and the resin is cured by irradiating ultraviolet rays to a thickness of 5 nm.
A protective layer having a thickness of μm was formed.
【0054】得られた光学記録媒体の488nmにおけ
る反射率は55%であった。The reflectance of the obtained optical recording medium at 488 nm was 55%.
【0055】(c) 光記録法 上記光学記録媒体に、中心波長488nmのアルゴンレ
ーザー光を照射したところ、良好な記録ピットを形成す
ることができた。(C) Optical Recording Method When the above-mentioned optical recording medium was irradiated with argon laser light having a center wavelength of 488 nm, good recording pits could be formed.
【0056】実施例2 (a) 製造例 ジメチルホルムアミド50mlを撹拌下加熱還流させ、
メソポルフィリンIXジメチルエステル0.38g
(0.63mmol)を添加した。10分間撹拌後、F
eCl2・4H2O 0.31g(1.6mmol)を添
加し、更に10分間撹拌した。放冷後、水中にあけ、析
出した結晶を濾別し、シリカゲルカラムで精製したとこ
ろ、前記構造式[20]で示されるポルフィリン系化合
物0.087g(収率20.2%)が得られた。Example 2 (a) Production Example 50 ml of dimethylformamide was heated to reflux while stirring,
Mesoporphyrin IX dimethyl ester 0.38 g
(0.63 mmol) was added. After stirring for 10 minutes, F
0.31 g (1.6 mmol) of eCl 2 .4H 2 O was added, and the mixture was further stirred for 10 minutes. After allowing to cool, the mixture was poured into water, and the precipitated crystals were separated by filtration and purified by a silica gel column. As a result, 0.087 g (yield: 20.2%) of the porphyrin compound represented by the above structural formula [20] was obtained. .
【0057】この化合物のクロロホルム中でのλmax
は378nmであり、εは9.0×104であった。Λmax of this compound in chloroform
Was 378 nm and ε was 9.0 × 10 4 .
【0058】(b) 記録媒体例 上記で得られたポルフィリン系化合物のオクタフルオロ
ペンタノール1.0重量%溶液を調製し、濾過して、溶
解液を得た。この溶液を直径120mm、厚さ1.2m
mの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、ス
ピナー法により塗布し、塗布後、100℃で30分間乾
燥した。この塗布膜のλmaxは375nmであった。
塗布膜の可視部吸収スペクトルを図2に示す。(B) Example of Recording Medium A 1.0% by weight solution of the porphyrin compound obtained above in octafluoropentanol was prepared and filtered to obtain a solution. This solution is 120 mm in diameter and 1.2 m in thickness.
m, was dropped on an injection-molded polycarbonate resin substrate, applied by a spinner method, and then dried at 100 ° C. for 30 minutes. Λmax of this coating film was 375 nm.
FIG. 2 shows the absorption spectrum of the visible region of the coating film.
【0059】次に、この塗布膜の上にスパッタリング法
により、膜厚1000Åの銀膜を成膜して反射層を形成
した。更に、この反射層の上に紫外線硬化型樹脂をスピ
ンコートし、これに紫外線を照射して硬化させ、厚み5
μmの保護層を形成した。Next, a silver film having a thickness of 1000 ° was formed on the coating film by a sputtering method to form a reflection layer. Further, an ultraviolet-curable resin is spin-coated on the reflective layer, and the resin is cured by irradiating ultraviolet rays to a thickness of 5 nm.
A protective layer having a thickness of μm was formed.
【0060】得られた光学記録媒体の488nmにおけ
る反射率は52%であった。The reflectance of the obtained optical recording medium at 488 nm was 52%.
【0061】(c) 光記録法 上記光学記録媒体に、中心波長488nmのアルゴンレ
ーザー光を照射したところ、良好な記録ピットを形成す
ることができた。(C) Optical Recording Method When the above-mentioned optical recording medium was irradiated with argon laser light having a center wavelength of 488 nm, good recording pits could be formed.
【0062】実施例3,4 前記構造式[3](実施例3)及び構造式[1](実施
例4)で示されるポルフィリン系化合物を合成した。こ
の化合物のλmax、εは表1に示す通りであった。Examples 3 and 4 Porphyrin-based compounds represented by the structural formulas [3] (Example 3) and [1] (Example 4) were synthesized. The λmax and ε of this compound were as shown in Table 1.
【0063】また、これらのポルフィリン系化合物を用
いて実施例1と同様に基板上に塗布して、表1に示す塗
布膜の最大吸収波長を持つ光学記録媒体を製造した。The porphyrin-based compound was coated on a substrate in the same manner as in Example 1 to produce an optical recording medium having the maximum absorption wavelength of the coating film shown in Table 1.
【0064】得られた光学記録媒体に、中心波長488
nmのアルゴンレーザーを用いて記録を行ったところ、
良好な記録ピットを形成することができた。The obtained optical recording medium has a center wavelength of 488.
When recording was performed using an argon laser of nm.
Good recording pits could be formed.
【0065】[0065]
【表1】 [Table 1]
【0066】[0066]
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明のポルフィリ
ン系化合物を用いた光学記録媒体によれば、安価で、耐
光性、耐熱性に優れる高密度記録媒体が提供される。As described in detail above, according to the optical recording medium using the porphyrin compound of the present invention, a high-density recording medium which is inexpensive and has excellent light resistance and heat resistance can be provided.
【図1】実施例1で得られたポルフィリン系化合物のポ
リカーボネート基板上の塗布膜の吸収スペクトルを表す
図である。FIG. 1 is a diagram showing an absorption spectrum of a coating film of a porphyrin compound obtained in Example 1 on a polycarbonate substrate.
【図2】実施例2で得られたポルフィリン系化合物のポ
リカーボネート基板上の塗布膜の吸収スペクトルを表す
図である。FIG. 2 is a diagram showing an absorption spectrum of a coating film of a porphyrin compound obtained in Example 2 on a polycarbonate substrate.
Claims (2)
及び/又は読み取りが可能な記録層が設けられた光学記
録媒体において、該記録層が下記一般式[I]で示され
るポルフィリン系化合物を含有することを特徴とする光
学記録媒体。 【化1】 ([I]式中、R1,R2,R3,R4は水素原子又はアル
キル基を表し、X1,X2,X3,X4,X5,X6,X7,
X8はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アルキルカルボニル基、アルケニル基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ヒドロキシ
アルキル基、カルボキシルアルキル基、アルコキシカル
ボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ホルミル基、スルホン酸基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルチオ
基、アルキルスルホニル基、−NR9R10、−CONR9
R10(R9,R10はそれぞれ独立して水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アル
コキシアルキル基、アルキルカルボニル基、又はヒドロ
キシアルキル基を表す。また、R9とR10は互いに結合
するか、アミノ基又はアミド基の置換した環と結合して
環状を形成してもよい。)、フルオロアルキル基、フル
オロアルコキシ基、フルオロアルキルチオ基を表し、M
は水素原子又は金属原子を表す。ただし、X1〜X8のす
べてが非置換のアルキル基となることはない。)1. An optical recording medium having a recording layer on which information can be written and / or read by a laser on a substrate, wherein the recording layer contains a porphyrin compound represented by the following general formula [I]. An optical recording medium characterized by the above-mentioned. Embedded image (In the formula [I], R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or an alkyl group, and X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 ,
X 8 is each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylcarbonyl group, an alkenyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a hydroxyalkyl group, a carboxylalkyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkylcarbonyloxy group, a nitro group. group, a cyano group, a formyl group, a sulfonic acid group, an alkoxyalkyl group, an alkoxycarbonylalkyl group, an alkylthio group, an alkylsulfonyl group, -NR 9 R 10, -CONR 9
R 10 (R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxyalkyl group, an alkylcarbonyl group, or a hydroxyalkyl group; and R 9 and R 10 May be bonded to each other, or may be bonded to a ring substituted with an amino group or an amide group to form a ring.), A fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, and a fluoroalkylthio group;
Represents a hydrogen atom or a metal atom. However, all of X 1 to X 8 do not become unsubstituted alkyl groups. )
ともに350〜530nmであることを特徴とする請求
項1に記載の光学記録媒体。2. The optical recording medium according to claim 1, wherein the laser wavelengths for writing and reading are both 350 to 530 nm.
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